DE2150808B2 - Verfahren zut Herstellung von N,N'p-Carbomethoxybenzoylhexamethylendiamin - Google Patents

Verfahren zut Herstellung von N,N'p-Carbomethoxybenzoylhexamethylendiamin

Info

Publication number
DE2150808B2
DE2150808B2 DE19712150808 DE2150808A DE2150808B2 DE 2150808 B2 DE2150808 B2 DE 2150808B2 DE 19712150808 DE19712150808 DE 19712150808 DE 2150808 A DE2150808 A DE 2150808A DE 2150808 B2 DE2150808 B2 DE 2150808B2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
preparation
carbomethoxybenzoylhexamethylenediamine
ecm
reflux
hexamethylenediamine
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19712150808
Other languages
English (en)
Other versions
DE2150808C3 (de
DE2150808A1 (de
Inventor
Luigi Dr. Ciceri
Francesco Di Gregorio
Edoardo Dr. San Donato Milanese Platone
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
ENICHEM FIBRE SpA PALERMO IT
Original Assignee
ANIC SpA PALERMO (ITALIEN)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ANIC SpA PALERMO (ITALIEN) filed Critical ANIC SpA PALERMO (ITALIEN)
Publication of DE2150808A1 publication Critical patent/DE2150808A1/de
Publication of DE2150808B2 publication Critical patent/DE2150808B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2150808C3 publication Critical patent/DE2150808C3/de
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G69/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
    • C08G69/44Polyester-amides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Polyamides (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Ν,Ν'-p-Carbomethoxybenzoylhexamethylendiamin, das für die Synthese von regulären Polyesteramiden geeignet ist Man erhält sie auf vielseitige Weise, z. B. durch Polymerisieren von Mischungen aus Dicarbonsäuren, Diolen und Aminen oder durch Verfahren, bei denen man von Oxysäuren und Aminosäuren ausgeht, oder durch Anwendung ähnlicher Reaktionen. Dabei erhält man Polyesteramide, die eine Struktur aufweisen, in der die Ester- und Amid-Einheiten in nicht regulärer Art und Weise angeordnet sind. Eine derartige irreguläre Struktur beeinflußt die mechanischen Eigenschaften der erhaltenen Produkte negativ, und weiterhin sind die Eigenschaften dieser Materialien kaum reproduzierbar.
Es wurden weiterhin Verfahren zur Herstellung von Polyesteramiden mit regulärer Struktur empfohlen, bei denen von Monomeren ausgegangen wird, in denen die Ester- und Amid-Einheiten in gleichförmiger und vorbestimmter Weise angeordnet sind.
Die bisherigen Verfahren zur Herstellung dieser Monomeren besitzen verschiedene praktische Nachteile.
Es wurde nun ein einfaches und billiges Verfahren zur Herstellung eines derartigen Monomeren, nämlich des
Ν,Ν'-p-Carbornethoxybenzoylhexamethylendiarnins
gefunden.
Die Erfindung betrifft daher ein Verfahren zur Herstellung von Ν,Ν'-p-Carbomethoxybenzoylhexamethylendiamin, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Dimethylterephthalat und 1,6-Hexamethylendiamin im Molverhältnis 10 :1 in wasserfreiem Toluol und absolutem Methanol unter Zusatz von Lithiummethylat in methanolischer Lösung unter Erhitzen zum Rückfluß umsetzt.
Zwar ist die Verwendung von Natriummethylat als Amidierungskatalysator bei der Reaktion von Methylphenylacetat mit Ammoniak aus »Journal of the American Chemical Society« Vol. 59, 1937, Seite 156f bis 72, bekannt, doch hat sich überraschenderweise gezeigt, daß beim erfindungsgemäßen Einsatz vor Lithiummethylat ein Reaktionsprodukt erhalten wird das sich für die Weiterpolymerisation besser eignet, ah ein unter Verwendung von Natriummethylat hergestell tes Produkt Erfindungsgemäß erhält man eine gute Ausbeute an N.N'-p-Carbomethoxybenzoylhexamethylendiamin durch den Einsatz eines speziellen Lösungsmittelgemisches; bei Einsatz der genannten Lösungsmittel allein lassen sich diese Ausbeuten nicht erzielen.
Die Temperatur, bei der das Verfahren durchgeführi wird, ist nicht kritisch, jedoch liegt diese Temperatüi vorzugsweise unter Berücksichtigung der angewandter Arbeitsbedingungen in einem Bereich von 20 bis 250° C. Die Reaktion wird üblicherweise bei atmosphärischem Druck und gemäß einer bevorzugten Ausführungsform unter einem Inertgasstrom durchgeführt Das Verfahren kann jedoch auch bei verminderten· Druck durchgeführt werden.
Das folgende Beispiel soll das Verfahren dei Erfindung weiter erläutern.
Beispiel
N.N'-p-Carbomethoxybenzoylhexamethylendiamin
305 g (1,57 Mol) Dimethylterephthalat, 18,2 g (0,157 Mol) 1,6-Hexamethylendiamin, 1084 ecm wasserfreies Toluol, 361 ecm absolutes Methanol und 40 ecm einer l ,23 m-Methanollösung von CH3O -Li+ wurden in einer 3-1-Kolben gegeben, der mit einem Rückflußkühler einem mechanischen Rührer und einem StickstoffeinlaO versehen war.
Die Masse wurde unter Rühren am Rückfluß erhitzt, Aus der anfänglich klaren Lösung begann sich nach 1 '/2Stündigem Sieden das Reaktionsprodukt auszuscheiden. Das Erhitzen wurde weitere 6,5 Stunden fortgesetzt, und dann wurde die Mischung bei einer Temperatur von 65° C abfiltriert, worauf der erhaltene Feststoff bei 65° C in 200 ecm Toluol dispergiert und daraufhin filtriert wurde, wobei man diese Maßnahme zweimal durchführte.
Dann wurde das Material zweimal mit 200 ecm siedendem Methylalkohol gewaschen und in einem Trockenschrank getrocknet, worauf man 64,2 g des Produktes erhielt (Ausbeute 93,8%, bezogen auf das Diamin), das ohne weitere Reinigungen polymerisiert werden kann. F. = 233 bis 236° C.
Analyse:
Berechnet: C 65,5, H 6,36, 6,36%;
gefunden: C 65,7, H 6,6, 6,6%.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von N,N'-p-Carbomethoxybenzoylhexamethylc ndiamin, dadurch gekennzeichnet, daß man Dimethylterephthalat und 1,6-Hexamethylendiamin im Molverhältnis 10:1 in wasserfreiem Toluol und absolutem Methanol unter Zusatz von Lithiummethylat in methanolischer Lösung unter Erhitzen zum Rückfluß umsetzt
DE19712150808 1970-10-13 1971-10-12 Verfahren zut Herstellung von N,N'p-Carbomethoxybenzoylhexamethylendiamin Granted DE2150808B2 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT3090170 1970-10-13
IT3090070 1970-10-13

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2150808A1 DE2150808A1 (de) 1972-04-20
DE2150808B2 true DE2150808B2 (de) 1978-08-10
DE2150808C3 DE2150808C3 (de) 1979-04-12

Family

ID=26328901

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19712150808 Granted DE2150808B2 (de) 1970-10-13 1971-10-12 Verfahren zut Herstellung von N,N'p-Carbomethoxybenzoylhexamethylendiamin

Country Status (16)

Country Link
JP (2) JPS5516132B1 (de)
BE (1) BE773738A (de)
CA (1) CA991199A (de)
CH (1) CH535203A (de)
CS (1) CS174167B2 (de)
DE (1) DE2150808B2 (de)
DK (1) DK150981C (de)
FR (1) FR2111288A5 (de)
GB (1) GB1365952A (de)
HU (1) HU167518B (de)
LU (1) LU64050A1 (de)
NL (1) NL173952C (de)
NO (1) NO136192C (de)
SE (1) SE378809B (de)
SU (1) SU1069623A3 (de)
YU (1) YU36144B (de)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1588526A (en) * 1976-07-21 1981-04-23 Anic Spa Elastomeric copolyesteramides
FR2362180A1 (fr) * 1976-08-20 1978-03-17 Ato Chimie Copolyesteramides aliphatiques stables comme produits a mouler
IT1123574B (it) * 1979-09-10 1986-04-30 Anic Spa Processo per la produzione di diesterediammidi
DE3003898A1 (de) * 1980-02-02 1981-08-13 Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf Verfahren zur acylierung von aminocarbonsaeuren
JPS60160816U (ja) * 1984-04-02 1985-10-25 廣前 孝明 爪楊枝セツト
JPS62180419U (de) * 1986-05-09 1987-11-16
IT1190137B (it) * 1986-06-20 1988-02-10 Eniricerche Spa Fibra cava di poliestere ammide e procedimento per la sua preparazione
US5852155A (en) * 1995-03-01 1998-12-22 General Electric Company Compositions of polyesteramides
US5744068A (en) * 1996-01-24 1998-04-28 General Electric Company Blends of polyphenylene ethers and polyesteramides
US5731389A (en) * 1996-04-24 1998-03-24 General Electric Company Blends of polyesters and polyesteramides, optionally with polycarbonates
US8685431B2 (en) * 2004-03-16 2014-04-01 Advanced Cardiovascular Systems, Inc. Biologically absorbable coatings for implantable devices based on copolymers having ester bonds and methods for fabricating the same
JP2016528350A (ja) * 2013-08-16 2016-09-15 ディーエスエム アイピー アセッツ ビー.ブイ. ジアミドのセグメントを含む熱可塑性ポリマーを製造するための方法
CN109956881A (zh) * 2017-12-26 2019-07-02 上海凯赛生物技术研发中心有限公司 一种苯甲酰戊二胺及其制备和应用

Also Published As

Publication number Publication date
DK150981B (da) 1987-10-05
NO136192B (de) 1977-04-25
SE378809B (de) 1975-09-15
YU36144B (en) 1982-02-25
FR2111288A5 (de) 1972-06-02
NL7114102A (de) 1972-04-17
BE773738A (fr) 1972-01-31
NL173952B (nl) 1983-11-01
JPS5516132B1 (de) 1980-04-30
YU258071A (en) 1981-04-30
GB1365952A (en) 1974-09-04
NO136192C (no) 1977-08-03
SU1069623A3 (ru) 1984-01-23
LU64050A1 (de) 1972-04-21
DK150981C (da) 1988-02-22
DE2150808C3 (de) 1979-04-12
AU3444971A (en) 1973-04-19
CH535203A (fr) 1973-03-31
DE2150808A1 (de) 1972-04-20
HU167518B (de) 1975-10-28
CA991199A (en) 1976-06-15
CS174167B2 (de) 1977-03-31
JPS5730097B2 (de) 1982-06-26
NL173952C (nl) 1984-04-02
JPS53149921A (en) 1978-12-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2150808C3 (de)
DE1301113B (de) Verfahren zur Herstellung von Polyimidpulvern
EP0093693A2 (de) Verfahren zur Herstellung von Polyaminotriazinen
DE2324160A1 (de) Copolyamide enthaltend caprolactam, laurinlactam und 11-aminoundecansaeure
DE2647004C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Polybenzoxazolen
DE739001C (de) Verfahren zur Herstellung von fuer Kunststoffe geeigneten Polyamiden
DE19522430A1 (de) Verfahren zur Herstellung von 2-Hydroxybenzonitril
DE947024C (de) Verfahren zur Herstellung von Mischpolymerisaten auf Grundlage von Vinylidencyanid
DE2910794C2 (de)
DE580351C (de) Verfahren zur Herstellung von Umwandlungsprodukten polymerer Nitrile
DE2609209C2 (de) Verfahren zur Herstellung von 2-Pyrrolidon
DE743967C (de) Verfahren zur Herstellung von Dinitrilen
DE919423C (de) Verfahren zur Herstellung von Verbindungen mit den Eigenschaften trocknender OEle
DE1025140B (de) Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen Polymerisationsprodukten
DE753158C (de) Verfahren zur Herstellung von harten, hochschmelzenden Kunststoffen
DE1301133B (de) Verfahren zur Herstellung von Formkoerpern oder UEberzuegen auf der Basis von Epoxydpolyaddukten
DE2112459A1 (de) Trityl-4-N-tritylaminobutyrat,seine Herstellung sowie Verwendung als Polymerisationsaktivator
AT164476B (de) Verfahren zur Herstellung aliphatischer, endständiger Aminopolymethylenkarbonsäureamide mit mehr als fünf Kohlenstoffatomen
DE2111293A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Polyvinylcarbazol
DE624621C (de) Verfahren zur Herstellung von o- oder Peridicarbonsaeurenitrilen des Benzols oder Naphthalins
CH623025A5 (de)
DE869865C (de) Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen substituierten Harnstoffen
DE865901C (de) Verfahren zur Herstellung von monomeren und polymeren Vinylaminen
DE933230C (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Siloxanpolymeren
DE746084C (de) Verfahren zur Herstellung von Polymerisationsprodukten aus Butadienen und Isobutylen

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
8327 Change in the person/name/address of the patent owner

Owner name: ENICHEM FIBRE S.P.A., PALERMO, IT

8328 Change in the person/name/address of the agent

Free format text: ZUMSTEIN, F., DIPL.-CHEM. DR.RER.NAT. KLINGSEISEN, F., DIPL.-ING., PAT.-ANWAELTE, 8000 MUENCHEN