JPS5826749B2 - Ｎ−ヒドロキシアルキルトリメリット酸イミドの製造法 - Google Patents
Ｎ−ヒドロキシアルキルトリメリット酸イミドの製造法Info
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- JPS5826749B2 JPS5826749B2 JP50158163A JP15816375A JPS5826749B2 JP S5826749 B2 JPS5826749 B2 JP S5826749B2 JP 50158163 A JP50158163 A JP 50158163A JP 15816375 A JP15816375 A JP 15816375A JP S5826749 B2 JPS5826749 B2 JP S5826749B2
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- acid imide
- trimellitic acid
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
- C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/16—Polyester-imides
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- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、特に再結晶などの精製工程を経ずに工業的に
有利に純度の高いＮ−ヒドロキシアルキルトリメリット
酸イミド（以下ＨＡＴ Ｉと略す）を製造する方法に関
する。
有利に純度の高いＮ−ヒドロキシアルキルトリメリット
酸イミド（以下ＨＡＴ Ｉと略す）を製造する方法に関
する。
従来Ｎ−ヒドロキシエチルトリメリット酸イミドで代表
されるＨＡＴＩは特公昭３８−２１５００号公報に記載
されている様に、ジメチルホルムアミド中で反応させ、
溶媒を装置した後、活性炭で２回処理すると共に１・４
−ジオキサンから再結晶して得られている。
されるＨＡＴＩは特公昭３８−２１５００号公報に記載
されている様に、ジメチルホルムアミド中で反応させ、
溶媒を装置した後、活性炭で２回処理すると共に１・４
−ジオキサンから再結晶して得られている。
この方法では工程が煩雑で、収量が低い上に、得られた
化合物を通常の方法で高温重縮合させた場合、著しく着
色したポリマーしか得られない。
化合物を通常の方法で高温重縮合させた場合、著しく着
色したポリマーしか得られない。
又Ｎ−Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリド
ン−２・ｍ−クレゾール等を溶媒に用いる場合も同様の
欠点がある。
ン−２・ｍ−クレゾール等を溶媒に用いる場合も同様の
欠点がある。
本発明の目的は、この様な欠点のない純度の高いＨＡＴ
Ｉを簡単に製造する方法を提供することにある。
Ｉを簡単に製造する方法を提供することにある。
本発明者らは純度の高いＨＡＴＩの製造法を種種検討し
た結果ＨＡＴＩの製造時に副生ずる不純物の原因になる
ものとして、自己縮合化および、アミド結合化が大きな
因子であることを見い出し、これらの結合の生成を抑制
する方法を考案し本発明に到達したものである。
た結果ＨＡＴＩの製造時に副生ずる不純物の原因になる
ものとして、自己縮合化および、アミド結合化が大きな
因子であることを見い出し、これらの結合の生成を抑制
する方法を考案し本発明に到達したものである。
即ち本発明は無水トリメリット酸とモノアルカノールア
ミンとを炭素原子数が１〜１２である１〜３価のアルコ
ールおよび／又は水を溶媒として反応させると共に、反
応中あるいは反応後溶媒を一部留去しあるいは留去する
ことなく、溶媒の存在する系で生成物を析出せしめるこ
とを特徴とするＮ−ヒドロキシアルキルトリメリット酸
イミドの製造法。
ミンとを炭素原子数が１〜１２である１〜３価のアルコ
ールおよび／又は水を溶媒として反応させると共に、反
応中あるいは反応後溶媒を一部留去しあるいは留去する
ことなく、溶媒の存在する系で生成物を析出せしめるこ
とを特徴とするＮ−ヒドロキシアルキルトリメリット酸
イミドの製造法。
以下に本発明を更に詳細に説明する。
本発明の第一の特徴は、無水トリメリット酸とモノアル
カノールアミンとの反応の溶媒として炭素原子数が１〜
１２である１〜３価のアルコールおよび／又は水を用い
ることである。
カノールアミンとの反応の溶媒として炭素原子数が１〜
１２である１〜３価のアルコールおよび／又は水を用い
ることである。
これは、この様な溶媒中で反応させると、■反応の第１
段階であるアミド酸化合物の溶解性がよく第１段階の反
応を完全に行うことが出来る■生成するＨＡＴＩの室温
での溶解性が小さく、反応後、冷却すればＨＡＴＩが固
体として析出してくるため、再結晶操作が不要である、
■アミド結合を含む副生物は沈澱として析出しない、等
の優れた特徴を示す基本となるものである。
段階であるアミド酸化合物の溶解性がよく第１段階の反
応を完全に行うことが出来る■生成するＨＡＴＩの室温
での溶解性が小さく、反応後、冷却すればＨＡＴＩが固
体として析出してくるため、再結晶操作が不要である、
■アミド結合を含む副生物は沈澱として析出しない、等
の優れた特徴を示す基本となるものである。
本発明の第２の特徴は、反応系内に水を存在せしめるこ
とである。
とである。
この為に溶媒として水を用いることも水を混合した溶媒
を用いることも、勿論本発明に含まれるのであるが、Ｈ
ＡＴＩの生成の際に水が副成するので、この生成水を系
外に取り除かなげれば無水の溶媒を用いてもよいのであ
る。
を用いることも、勿論本発明に含まれるのであるが、Ｈ
ＡＴＩの生成の際に水が副成するので、この生成水を系
外に取り除かなげれば無水の溶媒を用いてもよいのであ
る。
こうして、系内に水を共存せしめることの効果は、■不
純物の原因となる自己縮合化が抑制される■溶媒のアル
コール性水酸基とのエステル化が抑制される等好しい結
果となって現れるのである。
純物の原因となる自己縮合化が抑制される■溶媒のアル
コール性水酸基とのエステル化が抑制される等好しい結
果となって現れるのである。
本発明で用いるモノアルカノールアミンは通常炭素原子
数２〜１０のアルカノールアミン例えばモノエタノール
アミン、モノ−ｎ−プロパツールアミン、モノーＩＳＯ
−プロパツールアミン、モノ−ｎ−ブタノールアミン、
モノ−ｎ−ヘキサノールアミン、１−ヒドロキシ−２・
２−ジメチル−３−アミノプロパンなどがある。
数２〜１０のアルカノールアミン例えばモノエタノール
アミン、モノ−ｎ−プロパツールアミン、モノーＩＳＯ
−プロパツールアミン、モノ−ｎ−ブタノールアミン、
モノ−ｎ−ヘキサノールアミン、１−ヒドロキシ−２・
２−ジメチル−３−アミノプロパンなどがある。
本発明に用いられる溶媒は水又は／および炭素原子数が
１〜１２である１〜３価のアルコールであるが、その炭
素原子数が１〜１２である１〜３価のアルコールとして
は、次の様な具体例を挙げることが出来る。
１〜１２である１〜３価のアルコールであるが、その炭
素原子数が１〜１２である１〜３価のアルコールとして
は、次の様な具体例を挙げることが出来る。
■ 炭素数１〜１２の脂肪族アルコール、脂環族アルコ
ール例エバメチルアルコール、エチルアルコール、ｎ−
７”ロピルアルコール、１８０ ７”ロピルアルコール
、ｎ−７”チルアルコール、１ｓｏ−ブチルアルコール
、ｔ−ブチルアルコール、ｎ−ヘキシルアルコール、ｎ
−オクチルアルコール、ｎ−ノニルアルコール、ベンジ
ルアルコール、シクロヘキサノールナト。
ール例エバメチルアルコール、エチルアルコール、ｎ−
７”ロピルアルコール、１８０ ７”ロピルアルコール
、ｎ−７”チルアルコール、１ｓｏ−ブチルアルコール
、ｔ−ブチルアルコール、ｎ−ヘキシルアルコール、ｎ
−オクチルアルコール、ｎ−ノニルアルコール、ベンジ
ルアルコール、シクロヘキサノールナト。
■ 炭素数２〜１２のアルキレングリコールおよび／又
は同アルキレングリコールのモノアルキルエーテルおよ
び／又は同アルキレングリコールモノアルキルエステル
、例エバエチレングリコール、プロピレングリコール、
■・４−フチレンゲリコール、ジエチレンクリコール、
トリエチレングリコール、エチレングリコールモノメチ
ルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、
エチレングリコールモノアセテート、ジエチレングリコ
ールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブ
チルエーテルなど。
は同アルキレングリコールのモノアルキルエーテルおよ
び／又は同アルキレングリコールモノアルキルエステル
、例エバエチレングリコール、プロピレングリコール、
■・４−フチレンゲリコール、ジエチレンクリコール、
トリエチレングリコール、エチレングリコールモノメチ
ルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、
エチレングリコールモノアセテート、ジエチレングリコ
ールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブ
チルエーテルなど。
■ 炭素数３以上の多価アルコール、例えばグリセリン
等。
等。
これらの溶媒は単独であるいは２種類以上混合して使用
出来るが特に好しいものを次に挙げる。
出来るが特に好しいものを次に挙げる。
１ｓｏ−プロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコール、
ｎ−オクチルアルコール、ベンジルアルコール これらの溶媒の使用量は通常無水トリメリット酸１モル
当り０．１ ｌ〜２１（好しくは０．２Ｊ〜１１）用い
得る。
ｎ−オクチルアルコール、ベンジルアルコール これらの溶媒の使用量は通常無水トリメリット酸１モル
当り０．１ ｌ〜２１（好しくは０．２Ｊ〜１１）用い
得る。
無水トリメリット酸（ＴＭＡと略）とモノアルカノール
アミン（ＭＡＡと略）の使用モル比ハ通常ＴＭＡ／ＭＡ
Ａ＝１０／９〜８／１０好しくは１０／１０〜１０／１
１である。
アミン（ＭＡＡと略）の使用モル比ハ通常ＴＭＡ／ＭＡ
Ａ＝１０／９〜８／１０好しくは１０／１０〜１０／１
１である。
反応の温度は、室温から２００℃以上の高温まで許され
るが、好しくは、７００〜１４０℃である。
るが、好しくは、７００〜１４０℃である。
一般に低温度での反応は収率が低く低沸点溶媒を使用す
る場合には加圧下で温度を上げたり、触媒を併用するこ
とが出来る。
る場合には加圧下で温度を上げたり、触媒を併用するこ
とが出来る。
触媒としては、トリエチルアミン、Ｎ−ジメチルベンジ
ルアミン、トリエチレンジアミン、インキノリン、Ｎ−
メチルモルフォリン、ピリジン、トリメチルフェニルア
ンモニウムクロリド等が用いられるが、特にピリジンが
好しい。
ルアミン、トリエチレンジアミン、インキノリン、Ｎ−
メチルモルフォリン、ピリジン、トリメチルフェニルア
ンモニウムクロリド等が用いられるが、特にピリジンが
好しい。
反応時間は通常１時間ないし数１０時間である。
反応後放冷あるいは強制的に室温ないし５℃程度に冷却
すればＨＡＴＩが析出してくる。
すればＨＡＴＩが析出してくる。
ＨＡＴＩの析出を容易ならしめるように、反応途中ある
いは反応終了後に溶媒を二部留去することも可能である
が、反応系から生成するに対応する量の水の少なくとも
一部分は除去せず存在させることが必要であり、好まし
くは反応系から生成するに対応する量を存在させるのが
・、オリゴマーを生成させないために入用である。
いは反応終了後に溶媒を二部留去することも可能である
が、反応系から生成するに対応する量の水の少なくとも
一部分は除去せず存在させることが必要であり、好まし
くは反応系から生成するに対応する量を存在させるのが
・、オリゴマーを生成させないために入用である。
反応終了後、暖いうちにあるいは冷却後、大量の水を加
えたり、大量の水の中へ投入すればＨＡＴＩが沈澱する
。
えたり、大量の水の中へ投入すればＨＡＴＩが沈澱する
。
こうして得られたＨＡＴＩを濾過し、十分に溶媒を分離
乾燥する。
乾燥する。
高沸点溶媒を用いて製造した場合は、更にメタノール又
はエタノール／水−６０／４０〜０／１００ （室温で
の容積比）で数回洗浄し、よく溶媒を分離し、乾燥すれ
ば純白のＨＡＴＩが得られる。
はエタノール／水−６０／４０〜０／１００ （室温で
の容積比）で数回洗浄し、よく溶媒を分離し、乾燥すれ
ば純白のＨＡＴＩが得られる。
これは、その後何らの精製操作を経ることなく重縮合が
可能で、色調のよいポリマーを得ることが出来る。
可能で、色調のよいポリマーを得ることが出来る。
本発明で得られたＨＡＴＩは
（Ｒはアルキレン基）
なる構造を有する。
その構造は赤外線吸収スペクトル（ＩＲスペクトルと略
）、核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲスペクトルと略）お
よび酸滴定により確認する。
）、核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲスペクトルと略）お
よび酸滴定により確認する。
Ｎ−ヒドロキシエチルトリメリット酸イミド（ＨＥＴＩ
と略称する）の場合はＩＲスペクトルは２１５型日立赤
外分光光度計を用いＫＢｒ法で測定したところ、水酸基
の存在を示す３４３５ｃＩｒＬ’（ＯＨ伸縮振動）およ
び１０５０ＣｒｒＬ−１（ＣＯ伸縮振動）、カルボキシ
ル基の存在を示す３２００ＣｒｒＬ−１〜２５００Ｃｒ
ｆＬ−１（一連の特徴あるＯＨ伸縮振動）および１６９
５ｃｒｒＬ ’（カルボキシル基のＣ＝Ｏ伸縮振動）お
よび１４６０ＣｒｒＬ ’（ＯＨ面内変角振動＋Ｃ−Ｏ
伸縮振動）、イミド環の存在を下す１７６１ＣｒｆＬ−
１，１７２２ｃＩｒＬ ’（いずれもＣ＝０伸縮振動）
および７２０ＣｒＩＬ ”、その他に、ベンゼン環、メ
チレン基に基く一般の特性吸収が認められた。
と略称する）の場合はＩＲスペクトルは２１５型日立赤
外分光光度計を用いＫＢｒ法で測定したところ、水酸基
の存在を示す３４３５ｃＩｒＬ’（ＯＨ伸縮振動）およ
び１０５０ＣｒｒＬ−１（ＣＯ伸縮振動）、カルボキシ
ル基の存在を示す３２００ＣｒｒＬ−１〜２５００Ｃｒ
ｆＬ−１（一連の特徴あるＯＨ伸縮振動）および１６９
５ｃｒｒＬ ’（カルボキシル基のＣ＝Ｏ伸縮振動）お
よび１４６０ＣｒｒＬ ’（ＯＨ面内変角振動＋Ｃ−Ｏ
伸縮振動）、イミド環の存在を下す１７６１ＣｒｆＬ−
１，１７２２ｃＩｒＬ ’（いずれもＣ＝０伸縮振動）
および７２０ＣｒＩＬ ”、その他に、ベンゼン環、メ
チレン基に基く一般の特性吸収が認められた。
又第ニアミド基やアミンヵルギシル塩に基く吸収は認め
られなかった。
られなかった。
ＮＭＲスペクトルはパリアンＡ−６０を用い、ジメチル
スルホキシド−ｄ６溶媒中７０℃で測定した。
スルホキシド−ｄ６溶媒中７０℃で測定した。
ＨＥＴＩに特有な吸収以外の吸収は認められなかった。
又比較例ではＨＥＴＩの場合のメチレン基の吸収（６，
４τ）とエステル化した場合のメチレン基の吸収（５，
５τ、６．０τ）の面積より、自立縮合化した不純物の
割合を定量し、示した。
４τ）とエステル化した場合のメチレン基の吸収（５，
５τ、６．０τ）の面積より、自立縮合化した不純物の
割合を定量し、示した。
酸滴定はＨＥＴＩのメタノール溶液を苛性カリのメタノ
ール溶液でフェノールフタレンを指示薬にして常法によ
り滴定した。
ール溶液でフェノールフタレンを指示薬にして常法によ
り滴定した。
以下実施例によって、本発明を説明するが、これらによ
って限定されるものでない。
って限定されるものでない。
実施例１〜７、比較例１〜９
５００ＣＣの三ロフラスコに無水トリメリット酸９６、
０６ ｆ （０，５モル）を入れ、そこへモノエタノー
ルアミン（９９５％）３０．７Ｐ（０，５モル）をメタ
ノール／水（５０１５０容積比）混合溶液１００Ｃｅに
溶解した溶液を加え、攪拌しながら徐徐に温度を上げ約
１時間で均一に溶解後更に温度を上げ、環流（内温８３
℃）させた。
０６ ｆ （０，５モル）を入れ、そこへモノエタノー
ルアミン（９９５％）３０．７Ｐ（０，５モル）をメタ
ノール／水（５０１５０容積比）混合溶液１００Ｃｅに
溶解した溶液を加え、攪拌しながら徐徐に温度を上げ約
１時間で均一に溶解後更に温度を上げ、環流（内温８３
℃）させた。
２４時間後、加熱をとめ、室温まで放冷し、析出した白
色沈澱を濾過し、メタノール／水（５０１５０）混合溶
媒で洗浄後９０℃で真空乾燥したところ純白の結晶８０
．５ｆ（６８，５％）を得た。
色沈澱を濾過し、メタノール／水（５０１５０）混合溶
媒で洗浄後９０℃で真空乾燥したところ純白の結晶８０
．５ｆ（６８，５％）を得た。
このものの酸滴定より求めた分子量は２３９（理論値２
３５）窒素分析値６．０２±０．０５％（理論値５．９
６％）更に、本文に説明した方法で、ＨＥＴＩであるこ
とを確認した。
３５）窒素分析値６．０２±０．０５％（理論値５．９
６％）更に、本文に説明した方法で、ＨＥＴＩであるこ
とを確認した。
実施例１と同様の装置および実施例１と同じ量ノ無水ト
リメリット酸、モノエタノールアミンを用い、溶媒およ
び反応条件を変えた実施例２および比較例１を表１に示
す（実施例１も合わせて示す）比較例では環流させずに
生成する水を除去したものも含まれている。
リメリット酸、モノエタノールアミンを用い、溶媒およ
び反応条件を変えた実施例２および比較例１を表１に示
す（実施例１も合わせて示す）比較例では環流させずに
生成する水を除去したものも含まれている。
混合溶媒の混合比はいずれも常温における容量比である
。
。
実施例 ８
２１の三ロフラスコに無水トリメリット酸３８４．２グ
、イソプロパツールアミン１５０．２Ｐ１エチレングリ
コール３００ ｃｃ１水３００ＣＣを入れ攪拌しながら
８時間環流させた。
、イソプロパツールアミン１５０．２Ｐ１エチレングリ
コール３００ ｃｃ１水３００ＣＣを入れ攪拌しながら
８時間環流させた。
−夜放冷後析出した沈澱を沢過し、メタノール／水５０
１５０（室温における容積比）混合液で洗浄後１２０℃
で真空乾燥した。
１５０（室温における容積比）混合液で洗浄後１２０℃
で真空乾燥した。
純白の粉末が３２３．１’得られた。
融点２１３℃、窒素分析値５．４０％（Ｎ−ヒドロキシ
イソプロピルトリメリット酸・イミドの理論値は５．６
２％）であった。
イソプロピルトリメリット酸・イミドの理論値は５．６
２％）であった。
この粉末の赤外線吸収スペクトルには水酸基の存在を示
す３４７０ｃｒＩｌ’（０−Ｎ伸縮振動）および１０８
４ＣＩＩＬ ’（Ｃ−０伸縮振動）カルボキシル基の存
在を示す３２００ｃｒｒＬ−１〜２５００ｃｒｆＬ−１
（一連の特徴ある０−Ｎ伸縮振動）および１７００ｃｒ
ｒＬ ”（カルボキシル基のＣ−０伸縮振動）、イミド
基の存在を示す１７７２ｍ’、１７２８ｍ”（いずれも
Ｃ＝Ｏ伸縮振動）および１４０２ ’ （イミド基
のＣ−Ｎ伸縮振動）および７３５ＣｒｒＬ ’ その他
に三置換ベンゼン核、メチルメチレン基に基く一般の特
性吸収が、認められた。
す３４７０ｃｒＩｌ’（０−Ｎ伸縮振動）および１０８
４ＣＩＩＬ ’（Ｃ−０伸縮振動）カルボキシル基の存
在を示す３２００ｃｒｒＬ−１〜２５００ｃｒｆＬ−１
（一連の特徴ある０−Ｎ伸縮振動）および１７００ｃｒ
ｒＬ ”（カルボキシル基のＣ−０伸縮振動）、イミド
基の存在を示す１７７２ｍ’、１７２８ｍ”（いずれも
Ｃ＝Ｏ伸縮振動）および１４０２ ’ （イミド基
のＣ−Ｎ伸縮振動）および７３５ＣｒｒＬ ’ その他
に三置換ベンゼン核、メチルメチレン基に基く一般の特
性吸収が、認められた。
又第２アミド基やアミン−カルボキシル塩に基く吸収は
認められなかった。
認められなかった。
又核磁気共鳴吸収スペクトルには
Ａ：１．６３τ、■、７６τ ダブレット（カルボキシ
ル基のプ□トンにより各２本にスプリット）Ｂ：１．８
３τ シングレット Ｃ：２．０６τ、２，１９τ タフレット１）：５．８
８τ ５．９８τ ６．０８τ ６．１８τクアルテツ
ト Ｅ：６．４５τ、６５６τ タブレット（水酸基のフロ
ラトンにより各２本にスプリット） Ｆ：８．８６τ、８．９５τ ダブレットの吸収があり
、各吸収は次の様に帰属される。
ル基のプ□トンにより各２本にスプリット）Ｂ：１．８
３τ シングレット Ｃ：２．０６τ、２，１９τ タフレット１）：５．８
８τ ５．９８τ ６．０８τ ６．１８τクアルテツ
ト Ｅ：６．４５τ、６５６τ タブレット（水酸基のフロ
ラトンにより各２本にスプリット） Ｆ：８．８６τ、８．９５τ ダブレットの吸収があり
、各吸収は次の様に帰属される。
以上ＩＲ−スペクトル、ＮＭＲ−スペクトル、窒素分析
の結果からＮ−ヒドロキシイソプロピルトリメリット酸
イミドであることがわかる。
の結果からＮ−ヒドロキシイソプロピルトリメリット酸
イミドであることがわかる。
参考例 １
前述の実施例、比較例で得られたＮ−ヒドロキシエチル
トリメリット酸イミド２３．５２ｆと次表に示す触媒と
を蒸留装置および攪拌装置のついた１ｏｏｃｃのガラス
容器に仕込み、窒素気流中２５０℃で融解後、同温度で
１時間反応させ、生成する水を系外へ装置した。
トリメリット酸イミド２３．５２ｆと次表に示す触媒と
を蒸留装置および攪拌装置のついた１ｏｏｃｃのガラス
容器に仕込み、窒素気流中２５０℃で融解後、同温度で
１時間反応させ、生成する水を系外へ装置した。
次いで徐々に減圧にし、３ｍｒＩＬＨｇに保ち２５０℃
で３０分間、次いで２６０℃で３００分間重縮反応を行
った後、１５分間で２９０℃まで温度を上げ、さらに同
温度で７５分間重縮合反応を行った。
で３０分間、次いで２６０℃で３００分間重縮反応を行
った後、１５分間で２９０℃まで温度を上げ、さらに同
温度で７５分間重縮合反応を行った。
得られた重合体の固有粘度を次表に示すが、この表から
、本発明方法で製造したＮ−ヒドロキシエチルトリメリ
ット酸イミドは重縮合せしめる場合（重合例１．３．５
）に著しく有用であることがわかる。
、本発明方法で製造したＮ−ヒドロキシエチルトリメリ
ット酸イミドは重縮合せしめる場合（重合例１．３．５
）に著しく有用であることがわかる。
参考例 ２
参考例１において得られた重合例５（本発明方法により
得られたＮ−ヒドロキシトリメリット酸イミド使用）、
および重合例６（比較例）の重合体の色調を調べたとこ
ろ次表の通りであり、重合例５０重合体の方が色調も優
れていることがわかる。
得られたＮ−ヒドロキシトリメリット酸イミド使用）、
および重合例６（比較例）の重合体の色調を調べたとこ
ろ次表の通りであり、重合例５０重合体の方が色調も優
れていることがわかる。
Claims (1)
- １ 無水トリメリット酸とモノアルカノールアミンとを
、炭素原子数が１〜１２である１〜３価のアルコールお
よび／又は水を溶媒として反応させると共に、反応中あ
るいは反応後溶媒を一部留去しあるいは留去することな
く、溶媒の存在する系で生成物を析出せしめることを特
徴とするＮ−ヒドロキシアルキルトリメリット酸イミド
の製造法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50158163A JPS5826749B2 (ja) | 1975-12-27 | 1975-12-27 | Ｎ−ヒドロキシアルキルトリメリット酸イミドの製造法 |
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| JP50158163A JPS5826749B2 (ja) | 1975-12-27 | 1975-12-27 | Ｎ−ヒドロキシアルキルトリメリット酸イミドの製造法 |
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Family
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Family Applications (1)
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| JP50158163A Expired JPS5826749B2 (ja) | 1975-12-27 | 1975-12-27 | Ｎ−ヒドロキシアルキルトリメリット酸イミドの製造法 |
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Patent Citations (2)
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