JP2768432B2 - イミドエステル化合物およびその製造方法 - Google Patents
イミドエステル化合物およびその製造方法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規のイミドエステル化合物およびその製
造方法に関する。
造方法に関する。
これら一連の化合物は、樹脂成型時の離型剤として、
例えば、不飽和ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂、ウレ
タン／ウレア樹脂、ウレア樹脂、フェノール樹脂等の熱
硬化型樹脂の内部離型剤として使用できる。
例えば、不飽和ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂、ウレ
タン／ウレア樹脂、ウレア樹脂、フェノール樹脂等の熱
硬化型樹脂の内部離型剤として使用できる。
一般に、樹脂を成形する場合、成形物が金型から容易
に離型されることが需要である。これらの目的を達成す
るために、種々の外部離型剤のみならず、内部離型剤が
開示されている。
に離型されることが需要である。これらの目的を達成す
るために、種々の外部離型剤のみならず、内部離型剤が
開示されている。
離型剤のなかで、特に内部離型剤は、通常脂肪酸ある
いは脂肪酸の金属塩等が使用されている。熱硬化型の樹
脂を成型する際、樹脂によっては、原料中に内部離型剤
が溶解することが必要であったり、成形後の塗装のため
樹脂表面の離型剤が、有機溶剤洗浄により除去できるこ
とが望まれる。
いは脂肪酸の金属塩等が使用されている。熱硬化型の樹
脂を成型する際、樹脂によっては、原料中に内部離型剤
が溶解することが必要であったり、成形後の塗装のため
樹脂表面の離型剤が、有機溶剤洗浄により除去できるこ
とが望まれる。
しかしながら、前記した脂肪酸あるいは脂肪酸の金属
塩は、これらの条件をすべて満足しうる離型剤ではな
い。
塩は、これらの条件をすべて満足しうる離型剤ではな
い。
このように、現在使用されている内部離型剤では、樹
脂原料への溶解性、有機溶剤への溶解性等種々の問題点
を抱えている。
脂原料への溶解性、有機溶剤への溶解性等種々の問題点
を抱えている。
本発明者らは、前記したような離型剤としての問題点
樹脂原料への溶解性有機溶剤への難溶性を克服する
ために鋭意検討した。
樹脂原料への溶解性有機溶剤への難溶性を克服する
ために鋭意検討した。
本発明者らは、上記の目的を達成すべく鋭意検討した
結果、本発明を完成するに至った。
結果、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は一般式（Ｉ） （式中R,R1はC8〜C24の脂肪族の飽和または不飽和炭化
水素基を示す。） で表わされるビスイミド化合物およびトリメリット酸無
水物と一般式（II） Ｒ−NH2 （II） （式中Ｒは、炭素数C8〜c24の脂肪族の飽和または不飽
和炭化水素基を示す。）で表される脂肪族の一級アミン
を有機溶剤中で反応せしめて得らる一般式（III） （式中Ｒは、炭素数C8〜C24の脂肪族の飽和または不飽
和炭化水素基を示す。）で表されるイミドカルボン酸と
一般式（IV） 一般式（IV） R1−OH （IV） （式中R1は炭素数C8〜C24の脂肪族の飽和または不飽和
炭化水素基を示す。） で表される脂肪族のアルコールを反応せしめることを特
徴とする、一般式（Ｉ）で表されるイミドエステル化合
物の製造方法である。
水素基を示す。） で表わされるビスイミド化合物およびトリメリット酸無
水物と一般式（II） Ｒ−NH2 （II） （式中Ｒは、炭素数C8〜c24の脂肪族の飽和または不飽
和炭化水素基を示す。）で表される脂肪族の一級アミン
を有機溶剤中で反応せしめて得らる一般式（III） （式中Ｒは、炭素数C8〜C24の脂肪族の飽和または不飽
和炭化水素基を示す。）で表されるイミドカルボン酸と
一般式（IV） 一般式（IV） R1−OH （IV） （式中R1は炭素数C8〜C24の脂肪族の飽和または不飽和
炭化水素基を示す。） で表される脂肪族のアルコールを反応せしめることを特
徴とする、一般式（Ｉ）で表されるイミドエステル化合
物の製造方法である。
本発明のイミドエステル化合物の特徴は、樹脂成型時
の離型剤として使用した場合、優れた離型性を示す。特
に、骨格中にイミド基とエステル基を有するため、イミ
ド基を含有する樹脂の離型剤として使用した場合、樹脂
原料への適度の相溶性を持ち、硬化後、樹脂表面に移行
する特徴を持つ。また、樹脂原料への溶解性および樹脂
成形後の樹脂表面に付着した離型剤の有機溶剤による洗
浄性も優れている。
の離型剤として使用した場合、優れた離型性を示す。特
に、骨格中にイミド基とエステル基を有するため、イミ
ド基を含有する樹脂の離型剤として使用した場合、樹脂
原料への適度の相溶性を持ち、硬化後、樹脂表面に移行
する特徴を持つ。また、樹脂原料への溶解性および樹脂
成形後の樹脂表面に付着した離型剤の有機溶剤による洗
浄性も優れている。
以下、本発明のイミドエステル化合物の、具体的な製
造方法を示す。
造方法を示す。
本発明のイミドエステル化合物を製造する方法は、ト
リメリット酸無水物と脂肪酸アミンからイミドカルボン
酸を合成し、得られた化合物と脂肪族アルコールからイ
ミドエステルを合成する反応からなる。本発明におい
て、イミドカルボン酸を合成する原料として使用する脂
肪族１級アミンとしては、炭素数C8〜C24のドデシルア
ミン、トリデシルアミン、テトラデシルアミン、ペンタ
デシルアミン、ヘキサデシルアミン、ヘプタデシルアミ
ン、オクタデシルアミン、アイコシルアミン、オレイル
アミン等が使用される。この反応原料の使用量は、トリ
メリット酸無水物に対して等モル以上あればよく、好ま
しくは１〜1.5倍モル量あれば十分である。
リメリット酸無水物と脂肪酸アミンからイミドカルボン
酸を合成し、得られた化合物と脂肪族アルコールからイ
ミドエステルを合成する反応からなる。本発明におい
て、イミドカルボン酸を合成する原料として使用する脂
肪族１級アミンとしては、炭素数C8〜C24のドデシルア
ミン、トリデシルアミン、テトラデシルアミン、ペンタ
デシルアミン、ヘキサデシルアミン、ヘプタデシルアミ
ン、オクタデシルアミン、アイコシルアミン、オレイル
アミン等が使用される。この反応原料の使用量は、トリ
メリット酸無水物に対して等モル以上あればよく、好ま
しくは１〜1.5倍モル量あれば十分である。
本発明において、イミドカルボン酸を製造する方法
は、トリメリット酸無水物と一般式（II）で表される脂
肪族一級アミンを有機極性溶剤中で反応させ、中間体で
あるアミド酸を製造する反応（以下、第一段の反応とい
う）と、さらにこのアミド酸の分子内脱水反応を行い、
一般式（III）で表されるイミドカルボン酸を製造する
反応（以下、第二段の反応という）の段階的な反応より
なる。
は、トリメリット酸無水物と一般式（II）で表される脂
肪族一級アミンを有機極性溶剤中で反応させ、中間体で
あるアミド酸を製造する反応（以下、第一段の反応とい
う）と、さらにこのアミド酸の分子内脱水反応を行い、
一般式（III）で表されるイミドカルボン酸を製造する
反応（以下、第二段の反応という）の段階的な反応より
なる。
本発明の方法において使用される溶媒、すなわち前記
第一段の中間体であるアミド酸を合成する溶媒は、その
官能基がアミンまたは酸無水物と反応しない有機極性溶
媒であり、系に対して不活性、かつ生成物を溶解する溶
媒であることに加えて、反応原料の少なくとも一方、好
ましくは両者を溶解するものでなければならない。第一
段の反応に使用される溶媒としては、N,N−ジメチルア
セトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル
−２−ピロリドン、1,3−ジメチル−２−イミダゾリジ
ノン、N,N−ジエチルアセトアミド、N,N−ジメチルメト
キシアセトアミド、クレゾール、ヘキサメチルホスホル
アミド、テトラメチル尿素、ジメチルスルホキシド、ジ
メチルスルホン、テトラメチレンスルホン、ジメチルテ
トラメチレンスルホン等が挙げられる。これらの溶媒
は、単独で、または他の溶媒と組み合わせて、さらには
ベンゼン、トルエン、キシレン、シクロヘキサン等の非
極性溶媒と組み合わせても使用することができる。
第一段の中間体であるアミド酸を合成する溶媒は、その
官能基がアミンまたは酸無水物と反応しない有機極性溶
媒であり、系に対して不活性、かつ生成物を溶解する溶
媒であることに加えて、反応原料の少なくとも一方、好
ましくは両者を溶解するものでなければならない。第一
段の反応に使用される溶媒としては、N,N−ジメチルア
セトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル
−２−ピロリドン、1,3−ジメチル−２−イミダゾリジ
ノン、N,N−ジエチルアセトアミド、N,N−ジメチルメト
キシアセトアミド、クレゾール、ヘキサメチルホスホル
アミド、テトラメチル尿素、ジメチルスルホキシド、ジ
メチルスルホン、テトラメチレンスルホン、ジメチルテ
トラメチレンスルホン等が挙げられる。これらの溶媒
は、単独で、または他の溶媒と組み合わせて、さらには
ベンゼン、トルエン、キシレン、シクロヘキサン等の非
極性溶媒と組み合わせても使用することができる。
また、本発明における第２段の反応においては、中間
体のアミド酸が反応せず、しかも脱水イミド化に要する
温度、すなわち100〜300℃、好ましくは150〜250℃まで
加熱可能な溶媒ならば、いかなる溶媒も使用可能である
が、取り扱い操作の簡便さ等の点より、中間体を溶解し
うる上記記載の極性溶媒が好ましい。
体のアミド酸が反応せず、しかも脱水イミド化に要する
温度、すなわち100〜300℃、好ましくは150〜250℃まで
加熱可能な溶媒ならば、いかなる溶媒も使用可能である
が、取り扱い操作の簡便さ等の点より、中間体を溶解し
うる上記記載の極性溶媒が好ましい。
反応に使用する溶媒量は、特に限定されないが、通常
原料に対して１〜10重量倍で十分である。
原料に対して１〜10重量倍で十分である。
反応の実施に際しては、原料の装入方法などに特に制
限はないが、第一段の反応は実質上無水の条件下で行う
ことが好ましく、予め溶媒中に含まれる水分を共沸等の
方法により除去し、その後、原料を窒素雰囲気下におい
て装入することが好ましい。
限はないが、第一段の反応は実質上無水の条件下で行う
ことが好ましく、予め溶媒中に含まれる水分を共沸等の
方法により除去し、その後、原料を窒素雰囲気下におい
て装入することが好ましい。
第一段の反応においては、反応温度は通常、50℃以下
好ましく20〜25℃である。反応圧力は特に限定されず、
常圧で十分実施できる。また、反応時間は、使用する溶
媒の種類および反応温度により異なる。通常、0.5〜15
時間で十分である。
好ましく20〜25℃である。反応圧力は特に限定されず、
常圧で十分実施できる。また、反応時間は、使用する溶
媒の種類および反応温度により異なる。通常、0.5〜15
時間で十分である。
さらに、第一段の反応で得られたアミド酸を加熱脱水
してイミド化する第二段の反応においては、反応温度は
通常100〜300℃、好ましくは130〜250℃である。反応圧
力は、特に限定されず、常圧で十分実施できる。反応時
間は、使用する、溶媒の種類および反応温度により異な
る。通常、１〜５時間で十分である。
してイミド化する第二段の反応においては、反応温度は
通常100〜300℃、好ましくは130〜250℃である。反応圧
力は、特に限定されず、常圧で十分実施できる。反応時
間は、使用する、溶媒の種類および反応温度により異な
る。通常、１〜５時間で十分である。
反応の終点は、赤外吸収スペクトルおよび高速液体ク
ロマトグラフィーにより決定することができる。反応終
了後、冷却して析出した生成物を濾別あるいは反応液を
そのまま水中に排出することにより、目的のイミドカル
ボン酸が得られる。
ロマトグラフィーにより決定することができる。反応終
了後、冷却して析出した生成物を濾別あるいは反応液を
そのまま水中に排出することにより、目的のイミドカル
ボン酸が得られる。
イミドカルボン酸と脂肪族アルコールからイミドエス
テルを製造する際に、原料として使用するアルコールと
しては、炭素数C8〜C24の１−ドデカノール、１−トリ
デカノール、１−テトラデカノール、１−ペンタデカノ
ール、１−ヘキサデカノール、１−ヘプタデカノール、
１−オクタデカノール、１−アイコサノール等が挙げら
れる。この反応原料の使用量は、イミドカルボン酸に対
して等モル以上あればよく、好ましくは１〜２倍モル量
あれば十分である。この反応は、通常のエステル化の方
法が適用でき、酸触媒の存在下、非極性溶剤中で反応を
行えば目的物が得られる。反応に使用する酸触媒として
は、硫酸、塩酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ナフタレン
スルホン酸等が使用できる。また、反応溶剤としては、
カルボン酸またはアルコールと反応しない非極性溶剤で
あり、共沸により反応系内より生成する水を除去できる
ものが好ましい。溶媒としては、ベンゼン、トルエン、
キシレン、メシチレン、シクロヘキサン等が使用でき
る。
テルを製造する際に、原料として使用するアルコールと
しては、炭素数C8〜C24の１−ドデカノール、１−トリ
デカノール、１−テトラデカノール、１−ペンタデカノ
ール、１−ヘキサデカノール、１−ヘプタデカノール、
１−オクタデカノール、１−アイコサノール等が挙げら
れる。この反応原料の使用量は、イミドカルボン酸に対
して等モル以上あればよく、好ましくは１〜２倍モル量
あれば十分である。この反応は、通常のエステル化の方
法が適用でき、酸触媒の存在下、非極性溶剤中で反応を
行えば目的物が得られる。反応に使用する酸触媒として
は、硫酸、塩酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ナフタレン
スルホン酸等が使用できる。また、反応溶剤としては、
カルボン酸またはアルコールと反応しない非極性溶剤で
あり、共沸により反応系内より生成する水を除去できる
ものが好ましい。溶媒としては、ベンゼン、トルエン、
キシレン、メシチレン、シクロヘキサン等が使用でき
る。
反応に使用する触媒量は、特に限定されないが、原料
に対して0.5〜10重量％で十分である。また、反応に使
用する溶媒量は特に限定されないが、通常、原料に対し
て0.5〜10重量倍で十分である。
に対して0.5〜10重量％で十分である。また、反応に使
用する溶媒量は特に限定されないが、通常、原料に対し
て0.5〜10重量倍で十分である。
反応温度は、特に制限はなく、反応により生じる水を
除去するため、通常使用する溶媒の沸騰温度が好まし
い。反応時間は、使用するアルコール、溶媒の種類およ
び反応温度により異なる。通常２〜10時間で十分であ
る。
除去するため、通常使用する溶媒の沸騰温度が好まし
い。反応時間は、使用するアルコール、溶媒の種類およ
び反応温度により異なる。通常２〜10時間で十分であ
る。
反応の終点は、高速液体クロマトグラフィーにより決
定することができる。反応終了後、反応溶液を中性にな
るまで水洗を行い、溶剤を濃縮することにより、目的の
イミドエステル化合物が得られる。
定することができる。反応終了後、反応溶液を中性にな
るまで水洗を行い、溶剤を濃縮することにより、目的の
イミドエステル化合物が得られる。
このようにして得られる本発明のイミドエステル化合
物は、樹脂原料および有機溶剤への易溶解性を示し、樹
脂の成型時の離系剤として使用した場合優れた離型性を
示す。
物は、樹脂原料および有機溶剤への易溶解性を示し、樹
脂の成型時の離系剤として使用した場合優れた離型性を
示す。
以下、実施例により本発明のイミドエステル化合物の
合成法を詳細に説明するが、本発明はこれに限定される
ものではない。
合成法を詳細に説明するが、本発明はこれに限定される
ものではない。
実施例１ 撹拌器、還流冷却器、ディーンシュタルクの水分離器
および窒素導入管を備えた容器にN,N−ジメチルアセト
アミド400mlおよびトルエン100mlを装入し、共沸脱水に
より溶媒中の水分を除去した後室温に冷却し、窒素雰囲
気下でトリメリット酸無水物80gを装入した。この溶液
に、40〜50℃でオクタデシルアミン112gをトルエン400m
lに溶かした溶液を１時間かけて滴下した。次いで同温
度で４時間撹拌した。その後、150〜170℃で水がなくな
るまで、約４時間還流を行った。反応終了後、溶剤100m
lを留去し冷却した後、析出した固体を濾別し、乾燥し
た白色固体のイミドカルボン酸を得た。
および窒素導入管を備えた容器にN,N−ジメチルアセト
アミド400mlおよびトルエン100mlを装入し、共沸脱水に
より溶媒中の水分を除去した後室温に冷却し、窒素雰囲
気下でトリメリット酸無水物80gを装入した。この溶液
に、40〜50℃でオクタデシルアミン112gをトルエン400m
lに溶かした溶液を１時間かけて滴下した。次いで同温
度で４時間撹拌した。その後、150〜170℃で水がなくな
るまで、約４時間還流を行った。反応終了後、溶剤100m
lを留去し冷却した後、析出した固体を濾別し、乾燥し
た白色固体のイミドカルボン酸を得た。
収 量 172g（収率 93％） 融 点 127〜130℃ 得られた化合物の元素分析、赤外吸収スペクトルの
（IR）およびマスペクトル（Ms）の測定結果は、次のと
うりであった、 元素分析値（C27H41NO4として） Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 73.10 9.32 3.16 分析値（％） 73.37 9.60 3.43 Ms（FD法）:444（Ｍ＋） IR（KBr,cm-1）： 1710,1780（カルボニル基） 実施例２ 撹拌器、還流冷却器およびディーンシュタルクの水分
離器を備えた容器に実施例１で合成したイミドカルボン
酸140g、オクタデシルアルコール85g、ｐ−トルエンス
ルホン酸2.6gおよびトルエン500mlを装入し、生成する
水を除きながら８時間還流を行った。反応終了後、60〜
70℃で中性になるまで水洗を行い、溶媒を濃縮した。得
られた粗結晶をトルエン500mlから再結晶してイミドエ
ステル、４−ステアロキシカルボニル−Ｎ−ステリルフ
タルイミドを得た。
（IR）およびマスペクトル（Ms）の測定結果は、次のと
うりであった、 元素分析値（C27H41NO4として） Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 73.10 9.32 3.16 分析値（％） 73.37 9.60 3.43 Ms（FD法）:444（Ｍ＋） IR（KBr,cm-1）： 1710,1780（カルボニル基） 実施例２ 撹拌器、還流冷却器およびディーンシュタルクの水分
離器を備えた容器に実施例１で合成したイミドカルボン
酸140g、オクタデシルアルコール85g、ｐ−トルエンス
ルホン酸2.6gおよびトルエン500mlを装入し、生成する
水を除きながら８時間還流を行った。反応終了後、60〜
70℃で中性になるまで水洗を行い、溶媒を濃縮した。得
られた粗結晶をトルエン500mlから再結晶してイミドエ
ステル、４−ステアロキシカルボニル−Ｎ−ステリルフ
タルイミドを得た。
収 量 175g（収率 80％） 融 点 113〜117℃ 得られた化合物の元素分析、赤外吸収スペクトルの
（IR）およびマスペクトル（Ms）の測定結果は、次のと
うりであった。
（IR）およびマスペクトル（Ms）の測定結果は、次のと
うりであった。
元素分析値（C45H77N04として） Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 77.64 11.15 2.01 分析値（％） 77.81 11.38 2.35 Ms（FD法）:696（Ｍ＋） IR（KBr,cm-1）： 1705,1720,1775（カルボニル基） 〔発明の効果〕 本発明によれば、離型剤の樹脂原料への溶解性および
有機溶剤への難溶性を克服することができる新規のイミ
ドエステル化合物およびその製造方法を提供できる。
有機溶剤への難溶性を克服することができる新規のイミ
ドエステル化合物およびその製造方法を提供できる。
Claims (3)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） （式中R,R1はC8〜C24の脂肪族の飽和または不飽和炭化
水素基を示す。） で表されるイミドエステル化合物。 - 【請求項２】トリメリット酸無水物と一般式（II） Ｒ−NH2 （II） （式中Ｒは、炭素数C8〜C24の脂肪族の飽和または不飽
和炭化水素基を示す。）で表される脂肪族の一級アミン
を有機溶剤中で反応せしめて得られる一般式（III） （式中Ｒは、炭素数C8〜C24の脂肪族の飽和または不飽
和炭化水素基を示す。）で表されるイミドカルボン酸と
一般式（IV） 一般式（IV） R1−OH （IV） （式中R1は炭素数C8〜C24の脂肪族の飽和または不飽和
炭化水素基を示す。） で表される脂肪族のアルコールを反応せしめることを特
徴とする、 一般式（Ｉ） （式中R,R1はC8〜C24の脂肪族の飽和または不飽和炭化
水素基を示す。） で表されるイミドエステル化合物の製造方法。 - 【請求項３】トリメリット酸無水物と式（II）の脂肪族
一級アミンとから式（III）のイミドカルボン酸を生成
せしめるのに、該無水物と該アミンとを反応させてアミ
ド酸を生成させ、次いで、このアミド酸の分子内脱水反
応を行い該イミドカルボン酸を生成せしめる請求項２記
載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2329974A JP2768432B2 (ja) | 1990-11-30 | 1990-11-30 | イミドエステル化合物およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2329974A JP2768432B2 (ja) | 1990-11-30 | 1990-11-30 | イミドエステル化合物およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04202180A JPH04202180A (ja) | 1992-07-22 |
| JP2768432B2 true JP2768432B2 (ja) | 1998-06-25 |
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ID=18227356
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2329974A Expired - Fee Related JP2768432B2 (ja) | 1990-11-30 | 1990-11-30 | イミドエステル化合物およびその製造方法 |
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|---|---|
| JP (1) | JP2768432B2 (ja) |
-
1990
- 1990-11-30 JP JP2329974A patent/JP2768432B2/ja not_active Expired - Fee Related
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|---|---|
| JPH04202180A (ja) | 1992-07-22 |
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