JPH07330700A - 芳香族ジカルボン酸ジアミドの製造法 - Google Patents
芳香族ジカルボン酸ジアミドの製造法Info
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- JPH07330700A JPH07330700A JP12627094A JP12627094A JPH07330700A JP H07330700 A JPH07330700 A JP H07330700A JP 12627094 A JP12627094 A JP 12627094A JP 12627094 A JP12627094 A JP 12627094A JP H07330700 A JPH07330700 A JP H07330700A
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- Japan
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- dicarboxylic acid
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Abstract
(57)【要約】
【目的】芳香族ジカルボン酸ジエステルから芳香族ジカ
ルボン酸ジアミドを工業的に有利に製造する。 【構成】一般式 Ｚ（ＣＯＯＲ）2 （Ｚは芳香環、Ｒは
脂肪族低級アルキル基）で表される芳香族ジカルボン酸
ジエステルを多価アルコール中でアンモニアと反応させ
る。 【効果】芳香族ジカルボン酸ジアミドが、比較的温和な
反応条件の一段の反応により、高純度の結晶で収率良く
製造される。
ルボン酸ジアミドを工業的に有利に製造する。 【構成】一般式 Ｚ（ＣＯＯＲ）2 （Ｚは芳香環、Ｒは
脂肪族低級アルキル基）で表される芳香族ジカルボン酸
ジエステルを多価アルコール中でアンモニアと反応させ
る。 【効果】芳香族ジカルボン酸ジアミドが、比較的温和な
反応条件の一段の反応により、高純度の結晶で収率良く
製造される。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は芳香族ジカルボン酸ジエ
ステルから芳香族ジカルボン酸ジアミドを製造する方法
に関する。芳香族ジカルボン酸ジアミドは、除草剤や農
薬の製造中間体、またはプラスチック原料として使用さ
れる芳香族アミン化合物を製造するための中間体とし
て、重要な物質である。
ステルから芳香族ジカルボン酸ジアミドを製造する方法
に関する。芳香族ジカルボン酸ジアミドは、除草剤や農
薬の製造中間体、またはプラスチック原料として使用さ
れる芳香族アミン化合物を製造するための中間体とし
て、重要な物質である。
【０００２】
【従来の技術】芳香族ジカルボン酸ジアミドの工業的製
造法としては、英国特許第829251号に芳香族カルボン酸
またはその低級アルキルエステルをオートクレーブ中 1
50〜350 ℃の温度でアンモニアと共に加熱する方法が記
載されている。この方法では、例えばテレフタル酸ジエ
チルエステルから反応温度２８０℃、圧力１６０atm 、
反応時間４時間という反応条件で、テレフタル酸ジエチ
ルエステルの転化率９２％という値を得ている。しかし
ながらこの場合、上述のような過酷な反応条件が必要で
あり、しかも生成物はアンモニウム塩、モノアミド、ジ
アミド、モノニトリル、ジニトリル等の混合物となる。
造法としては、英国特許第829251号に芳香族カルボン酸
またはその低級アルキルエステルをオートクレーブ中 1
50〜350 ℃の温度でアンモニアと共に加熱する方法が記
載されている。この方法では、例えばテレフタル酸ジエ
チルエステルから反応温度２８０℃、圧力１６０atm 、
反応時間４時間という反応条件で、テレフタル酸ジエチ
ルエステルの転化率９２％という値を得ている。しかし
ながらこの場合、上述のような過酷な反応条件が必要で
あり、しかも生成物はアンモニウム塩、モノアミド、ジ
アミド、モノニトリル、ジニトリル等の混合物となる。
【０００３】この方法の改良法として、特開昭51-41336
号に芳香族ジカルボン酸のオリゴマーまたはポリエステ
ルを多価アルコール中でアンモノリシスを行う方法が記
載されている。この方法では芳香族ジカルボン酸ジアミ
ドが最高９６％の高収率で得られているが、芳香族ジカ
ルボン酸または芳香族ジカルボン酸ジエステルを多価ア
ルコールと反応させてオリゴマーとした後アンモノリシ
スを行わなければならないので、オリゴマーを得る中間
体化工程が必要である。
号に芳香族ジカルボン酸のオリゴマーまたはポリエステ
ルを多価アルコール中でアンモノリシスを行う方法が記
載されている。この方法では芳香族ジカルボン酸ジアミ
ドが最高９６％の高収率で得られているが、芳香族ジカ
ルボン酸または芳香族ジカルボン酸ジエステルを多価ア
ルコールと反応させてオリゴマーとした後アンモノリシ
スを行わなければならないので、オリゴマーを得る中間
体化工程が必要である。
【０００４】
【発明が解決しょうとする課題】上記の如く従来の芳香
族ジカルボン酸ジエステルから芳香族ジカルボン酸ジア
ミドを製造する方法では、過酷な反応条件を必要でしか
も副生物が多いことや、或いは中間体化工程が必要であ
ることの欠点を有しており、工業的に満足すべきものと
はいい難い。本発明の目的は、芳香族ジカルボン酸ジエ
ステルから芳香族ジカルボン酸ジアミドを工業的に有利
に製造する方法を提供することである。
族ジカルボン酸ジエステルから芳香族ジカルボン酸ジア
ミドを製造する方法では、過酷な反応条件を必要でしか
も副生物が多いことや、或いは中間体化工程が必要であ
ることの欠点を有しており、工業的に満足すべきものと
はいい難い。本発明の目的は、芳香族ジカルボン酸ジエ
ステルから芳香族ジカルボン酸ジアミドを工業的に有利
に製造する方法を提供することである。
【０００５】
【問題点を解決するための手段】発明者等は、上記の如
き課題を有する芳香族ジカルボン酸ジエステルから芳香
族ジカルボン酸ジアミドの製造法について、工業的に優
れた方法を開発すべく鋭意研究を行った結果、芳香族ジ
カルボン酸ジエステルを多価アルコール中でアンモニア
と反応させることにより、芳香族ジカルボン酸ジアミド
が比較的温和な反応条件で且つ一段の反応で収率良く得
られることを見出し、本発明を完成するに至った。
き課題を有する芳香族ジカルボン酸ジエステルから芳香
族ジカルボン酸ジアミドの製造法について、工業的に優
れた方法を開発すべく鋭意研究を行った結果、芳香族ジ
カルボン酸ジエステルを多価アルコール中でアンモニア
と反応させることにより、芳香族ジカルボン酸ジアミド
が比較的温和な反応条件で且つ一段の反応で収率良く得
られることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００６】すなわち本発明は、一般式 Ｚ（ＣＯＯ
Ｒ）2 （Ｚは芳香環、Ｒは脂肪族低級アルキル基）で表
される芳香族ジカルボン酸ジエステルを多価アルコール
中でアンモニアと反応させることを特徴とする芳香族ジ
カルボン酸ジアミドの製造方法である。
Ｒ）2 （Ｚは芳香環、Ｒは脂肪族低級アルキル基）で表
される芳香族ジカルボン酸ジエステルを多価アルコール
中でアンモニアと反応させることを特徴とする芳香族ジ
カルボン酸ジアミドの製造方法である。
【０００７】本発明における原料の芳香族ジカルボン酸
ジエステルの芳香環（Ｚ）には、ベンゼン、ビフェニ
ル、ジフェニルエーテル、ジフェニルスルホン、ジフェ
ニルメタンまたはナフタレンの如き単環、複環または縮
合環が挙げられる。またエステル基（Ｒ）は、メチル
基、エチル基などの脂肪族低級アルキル基であり、対応
する芳香族ジカルボン酸ジアミドが得られる。
ジエステルの芳香環（Ｚ）には、ベンゼン、ビフェニ
ル、ジフェニルエーテル、ジフェニルスルホン、ジフェ
ニルメタンまたはナフタレンの如き単環、複環または縮
合環が挙げられる。またエステル基（Ｒ）は、メチル
基、エチル基などの脂肪族低級アルキル基であり、対応
する芳香族ジカルボン酸ジアミドが得られる。
【０００８】このような原料の芳香族ジカルボン酸ジエ
ステルの具体例としては、フタル酸ジメチルエステル、
フタル酸ジエチルエステル、イソフタル酸ジメチルエス
テル、イソフタル酸ジエチルエステル、テレフタル酸ジ
メチルエステル、テレフタル酸ジエチルエステル、4,4'
- ビフェニルジカルボン酸ジメチルエステル、4,4'-ビ
フェニルジカルボン酸ジエチルエステル、4,4'- ジフェ
ニルエーテルジカルボン酸ジメチルエステル、4,4'- ジ
フェニルエーテルジカルボン酸ジエチルエステル、4,4'
- ジフェニルスルホンジカルボン酸ジメチルエステル、
4,4'- ジフェニルスルホンジカルボン酸ジエチルエステ
ル、4,4'- ジフェニルメタンジカルボン酸ジメチルエス
テル、4,4'- ジフェニルメタンジカルボン酸ジエチルエ
ステル、1,5-ナフタレンジカルボン酸ジメチルエステ
ル、1,5-ナフタレンジカルボン酸ジエチルエステル、2,
6-ナフタレンジカルボン酸ジメチルエステル、2,6-ナフ
タレンジカルボン酸ジエチルエステル等が挙げられる。
ステルの具体例としては、フタル酸ジメチルエステル、
フタル酸ジエチルエステル、イソフタル酸ジメチルエス
テル、イソフタル酸ジエチルエステル、テレフタル酸ジ
メチルエステル、テレフタル酸ジエチルエステル、4,4'
- ビフェニルジカルボン酸ジメチルエステル、4,4'-ビ
フェニルジカルボン酸ジエチルエステル、4,4'- ジフェ
ニルエーテルジカルボン酸ジメチルエステル、4,4'- ジ
フェニルエーテルジカルボン酸ジエチルエステル、4,4'
- ジフェニルスルホンジカルボン酸ジメチルエステル、
4,4'- ジフェニルスルホンジカルボン酸ジエチルエステ
ル、4,4'- ジフェニルメタンジカルボン酸ジメチルエス
テル、4,4'- ジフェニルメタンジカルボン酸ジエチルエ
ステル、1,5-ナフタレンジカルボン酸ジメチルエステ
ル、1,5-ナフタレンジカルボン酸ジエチルエステル、2,
6-ナフタレンジカルボン酸ジメチルエステル、2,6-ナフ
タレンジカルボン酸ジエチルエステル等が挙げられる。
【０００９】本発明で使用される多価アルコールは、炭
素数２〜６の直鎖あるいは分枝した脂肪族多価アルコー
ルである。多価アルコールの具体例としては、エチレン
グリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコ
ール、ジプロピレングリコール、1,3-プロパンジオー
ル、1,3-ブタンジオール、1,4-ブタンジオール、1,6-ヘ
キサンジオール、2,2-ジメチル-1,3- プロパンジオー
ル、1,2-シクロヘキサンジオールおよびグリセリンが挙
げられ、特にエチレングリコール、プロピレングリコー
ルが好適に使用される。これらの多価アルコールは２種
類以上の混合液として用いても良い。
素数２〜６の直鎖あるいは分枝した脂肪族多価アルコー
ルである。多価アルコールの具体例としては、エチレン
グリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコ
ール、ジプロピレングリコール、1,3-プロパンジオー
ル、1,3-ブタンジオール、1,4-ブタンジオール、1,6-ヘ
キサンジオール、2,2-ジメチル-1,3- プロパンジオー
ル、1,2-シクロヘキサンジオールおよびグリセリンが挙
げられ、特にエチレングリコール、プロピレングリコー
ルが好適に使用される。これらの多価アルコールは２種
類以上の混合液として用いても良い。
【００１０】多価アルコールの使用量は、原料の芳香族
ジカルボン酸ジエステルおよび生成物の芳香族ジカルボ
ン酸ジアミドが反応条件下では何れも結晶であることか
ら、反応系が攪拌可能となる範囲であれば良く、通常、
仕込芳香族ジカルボン酸ジエステルの濃度が５〜５０重
量％となるように加えられる。多価アルコールの使用量
が少なすぎると反応系内の攪拌が困難となり、また多す
ぎることは経済的に好ましくない。
ジカルボン酸ジエステルおよび生成物の芳香族ジカルボ
ン酸ジアミドが反応条件下では何れも結晶であることか
ら、反応系が攪拌可能となる範囲であれば良く、通常、
仕込芳香族ジカルボン酸ジエステルの濃度が５〜５０重
量％となるように加えられる。多価アルコールの使用量
が少なすぎると反応系内の攪拌が困難となり、また多す
ぎることは経済的に好ましくない。
【００１１】本発明で使用されるアンモニアの使用量
は、通常、原料の芳香族ジカルボン酸ジエステル１モル
に対して２〜２０モルである。アンモニアの使用量が少
なすぎる場合には芳香族ジカルボン酸ジアミドの収率が
低下し、多すぎる場合には経済的に得策ではない。
は、通常、原料の芳香族ジカルボン酸ジエステル１モル
に対して２〜２０モルである。アンモニアの使用量が少
なすぎる場合には芳香族ジカルボン酸ジアミドの収率が
低下し、多すぎる場合には経済的に得策ではない。
【００１２】本反応の反応温度は５０〜２００℃の範囲
が好適である。反応温度が低すぎると反応速度が遅く、
高すぎると副生物が多くなる。反応時間は、原料の芳香
族ジカルボン酸ジエステルの種類および量や反応温度な
どにより異なり一概に言えないが、通常は０．５〜５時
間である。反応圧力は、通常、反応温度における反応液
組成の圧力により規定される。
が好適である。反応温度が低すぎると反応速度が遅く、
高すぎると副生物が多くなる。反応時間は、原料の芳香
族ジカルボン酸ジエステルの種類および量や反応温度な
どにより異なり一概に言えないが、通常は０．５〜５時
間である。反応圧力は、通常、反応温度における反応液
組成の圧力により規定される。
【００１３】反応で生成した芳香族ジカルボン酸ジアミ
ドは、反応が終了し冷却した後、放圧により常圧へ戻し
た後、濾過し、次いで結晶へ含浸される多価アルコール
を不活性溶剤、例えば原料の芳香族ジカルボン酸ジエス
テルに対応する脂肪族アルコールで洗浄することによ
り、容易に分離回収することができる。なお本発明の反
応は、回分式、連続式の何れの方法でも行うことができ
る。
ドは、反応が終了し冷却した後、放圧により常圧へ戻し
た後、濾過し、次いで結晶へ含浸される多価アルコール
を不活性溶剤、例えば原料の芳香族ジカルボン酸ジエス
テルに対応する脂肪族アルコールで洗浄することによ
り、容易に分離回収することができる。なお本発明の反
応は、回分式、連続式の何れの方法でも行うことができ
る。
【００１４】
【実施例】次に実施例により本発明を説明する。但し本
発明はこれらの実施例により限定されるものではない。
発明はこれらの実施例により限定されるものではない。
【００１５】実施例１ 容量５００mlの攪拌型オートクレーブに、イソフタル酸
ジメチルエステル４８．５ｇ（０．２５モル）、エチレ
ンングリコール１５０ｇ、アンモニア４２．６ｇ（２．
５モル）を加え、系内を窒素で１０kg/cm2 Gに加圧した
後、攪拌下１２５℃に加熱した。３時間反応後、反応生
成液を冷却し、放圧により常圧に戻して、濾過、メタノ
ール洗浄、乾燥を行い、白色結晶４０．９ｇを得た。こ
の結晶を液体クロマトグラフィーで分析したところ、イ
ソフタル酸ジアミドの純度は９９．５wt％であり、原料
のイソフタル酸ジメチルエステルに対する収率は９９．
１モル％であった。
ジメチルエステル４８．５ｇ（０．２５モル）、エチレ
ンングリコール１５０ｇ、アンモニア４２．６ｇ（２．
５モル）を加え、系内を窒素で１０kg/cm2 Gに加圧した
後、攪拌下１２５℃に加熱した。３時間反応後、反応生
成液を冷却し、放圧により常圧に戻して、濾過、メタノ
ール洗浄、乾燥を行い、白色結晶４０．９ｇを得た。こ
の結晶を液体クロマトグラフィーで分析したところ、イ
ソフタル酸ジアミドの純度は９９．５wt％であり、原料
のイソフタル酸ジメチルエステルに対する収率は９９．
１モル％であった。
【００１６】実施例２ 実施例１と同様な装置に、テレフタル酸ジメチルエステ
ル４８．５ｇ（０．２５モル）、エチレンングリコール
１５０ｇ、アンモニア５１．１ｇ（３モル）を加え、系
内を窒素で１０kg/cm2 Gに加圧した後、攪拌下１３０℃
に加熱した。２時間反応後、反応生成液を冷却し、放圧
により常圧に戻して、濾過、メタノール洗浄、乾燥を行
い、白色結晶４０．９ｇを得た。この結晶を液体クロマ
トグラフィーで分析したところ、テレフタル酸ジアミド
の純度は９９．７wt％であり、原料のテレフタル酸ジメ
チルエステルに対する収率は９９．４モル％であった。
ル４８．５ｇ（０．２５モル）、エチレンングリコール
１５０ｇ、アンモニア５１．１ｇ（３モル）を加え、系
内を窒素で１０kg/cm2 Gに加圧した後、攪拌下１３０℃
に加熱した。２時間反応後、反応生成液を冷却し、放圧
により常圧に戻して、濾過、メタノール洗浄、乾燥を行
い、白色結晶４０．９ｇを得た。この結晶を液体クロマ
トグラフィーで分析したところ、テレフタル酸ジアミド
の純度は９９．７wt％であり、原料のテレフタル酸ジメ
チルエステルに対する収率は９９．４モル％であった。
【００１７】実施例３ 実施例１と同様な装置に、4,4'- ジフェニルエーテルジ
カルボン酸ジエチルエステル６２．９ｇ（０．２モ
ル）、エチレンングリコール２５０ｇ、アンモニア４
０．９ｇ（２．４モル）を加え、系内を窒素で１０kg/c
m2 Gに加圧した後、攪拌下１５０℃に加熱した。１時間
反応後、反応生成液を冷却し、放圧により常圧に戻して
濾過、メタノール洗浄、乾燥を行い、白色結晶５１．１
ｇを得た。この結晶を液体クロマトグラフィーで分析し
たところ、4,4'- ジフェニルエーテルジカルボン酸ジア
ミドの純度は９９．２wt％であり、原料の 4,4'-ジフェ
ニルエーテルジカルボン酸ジエチルエステルに対する収
率は９８．９モル％であった。
カルボン酸ジエチルエステル６２．９ｇ（０．２モ
ル）、エチレンングリコール２５０ｇ、アンモニア４
０．９ｇ（２．４モル）を加え、系内を窒素で１０kg/c
m2 Gに加圧した後、攪拌下１５０℃に加熱した。１時間
反応後、反応生成液を冷却し、放圧により常圧に戻して
濾過、メタノール洗浄、乾燥を行い、白色結晶５１．１
ｇを得た。この結晶を液体クロマトグラフィーで分析し
たところ、4,4'- ジフェニルエーテルジカルボン酸ジア
ミドの純度は９９．２wt％であり、原料の 4,4'-ジフェ
ニルエーテルジカルボン酸ジエチルエステルに対する収
率は９８．９モル％であった。
【００１８】実施例４ 実施例１と同様な装置に、2,6-ナフタレンジカルボン酸
ジメチルエステル６１．１ｇ（０．２５モル）、エチレ
ンングリコール２５０ｇ、アンモニア４２．６ｇ（２．
５モル）を加え、系内を窒素で１０kg/cm2 Gに加圧した
後、攪拌下１２５℃に加熱した。３時間反応後、反応生
成液を冷却し、放圧により常圧に戻して、濾過、メタノ
ール洗浄、乾燥を行い、白色結晶５３．４ｇを得た。こ
の結晶を液体クロマトグラフィーで分析したところ、2,
6-ナフタレンジカルボン酸ジアミドの純度は９９．７wt
％であり、原料の2,6-ナフタレンジカルボン酸ジメチル
エステルに対する収率は９９．４モル％であった。
ジメチルエステル６１．１ｇ（０．２５モル）、エチレ
ンングリコール２５０ｇ、アンモニア４２．６ｇ（２．
５モル）を加え、系内を窒素で１０kg/cm2 Gに加圧した
後、攪拌下１２５℃に加熱した。３時間反応後、反応生
成液を冷却し、放圧により常圧に戻して、濾過、メタノ
ール洗浄、乾燥を行い、白色結晶５３．４ｇを得た。こ
の結晶を液体クロマトグラフィーで分析したところ、2,
6-ナフタレンジカルボン酸ジアミドの純度は９９．７wt
％であり、原料の2,6-ナフタレンジカルボン酸ジメチル
エステルに対する収率は９９．４モル％であった。
【００１９】実施例５〜６、比較例１〜４ 実施例４において種々の溶媒種を用いて反応を行った。
得られた結果を表１に示す。
得られた結果を表１に示す。
【表１】
【００２０】
【発明の効果】本発明の方法によれば、芳香族ジカルボ
ン酸ジエステルから芳香族ジカルボン酸ジアミドが、比
較的温和な反応条件の一段の反応により、高純度の結晶
で収率良く製造される。従って本発明により芳香族ジカ
ルボン酸ジアミドを工業的に非常に有利に製造すること
ができ、本発明の工業的意義が大きい。
ン酸ジエステルから芳香族ジカルボン酸ジアミドが、比
較的温和な反応条件の一段の反応により、高純度の結晶
で収率良く製造される。従って本発明により芳香族ジカ
ルボン酸ジアミドを工業的に非常に有利に製造すること
ができ、本発明の工業的意義が大きい。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 大川 隆 新潟県新潟市太夫浜字新割182番地 三菱 瓦斯化学株式会社新潟研究所内
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式 Ｚ（ＣＯＯＲ）2 （Ｚは芳香
環、Ｒは脂肪族低級アルキル基）で表される芳香族ジカ
ルボン酸ジエステルを多価アルコール中でアンモニアと
反応させることを特徴とする芳香族ジカルボン酸ジアミ
ドの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12627094A JP3981768B2 (ja) | 1994-06-08 | 1994-06-08 | 芳香族ジカルボン酸ジアミドの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12627094A JP3981768B2 (ja) | 1994-06-08 | 1994-06-08 | 芳香族ジカルボン酸ジアミドの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07330700A true JPH07330700A (ja) | 1995-12-19 |
| JP3981768B2 JP3981768B2 (ja) | 2007-09-26 |
Family
ID=14931041
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12627094A Expired - Fee Related JP3981768B2 (ja) | 1994-06-08 | 1994-06-08 | 芳香族ジカルボン酸ジアミドの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3981768B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111100012A (zh) * | 2019-12-16 | 2020-05-05 | 上海交通大学 | 一种制备间苯二胺的方法 |
| CN111440074A (zh) * | 2020-03-24 | 2020-07-24 | 深圳有为技术控股集团有限公司 | 霍夫曼重排法制备间苯二胺 |
-
1994
- 1994-06-08 JP JP12627094A patent/JP3981768B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111100012A (zh) * | 2019-12-16 | 2020-05-05 | 上海交通大学 | 一种制备间苯二胺的方法 |
| CN111440074A (zh) * | 2020-03-24 | 2020-07-24 | 深圳有为技术控股集团有限公司 | 霍夫曼重排法制备间苯二胺 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3981768B2 (ja) | 2007-09-26 |
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