JPS59216833A - エチレンの製造方法 - Google Patents
エチレンの製造方法Info
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- JPS59216833A JPS59216833A JP58091592A JP9159283A JPS59216833A JP S59216833 A JPS59216833 A JP S59216833A JP 58091592 A JP58091592 A JP 58091592A JP 9159283 A JP9159283 A JP 9159283A JP S59216833 A JPS59216833 A JP S59216833A
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- Japan
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- borosilicate
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- ethylene
- methanol
- organosilicon compound
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はバラキシレンとエチレンの同時製造方法に関し
、詳しくは特定の触媒を用いてトルエンとメタノールか
らバラキシレンとエチレンを効率よく製造する方法に関
する。
、詳しくは特定の触媒を用いてトルエンとメタノールか
らバラキシレンとエチレンを効率よく製造する方法に関
する。
従来から結晶性硼珪酸は各種の反応の触媒もしくは触媒
担体として用いうることか知られている（特開昭５３−
５５５００号公報、同５５−７５９８号公報、同５６−
８４３１３号公報など）。しかし、トルエンとメタノー
ルの反応に関してはバラキシレンの製造が知られており
、また、メタノールからエチレン等のオレフィンを製造
する方法として、触媒にアルミノシリケートゼオライト
を用いる方法（特表昭５７−５０１８５１号公報）が知
られているが、転化率や選択率が充分なものとは言えな
い。
担体として用いうることか知られている（特開昭５３−
５５５００号公報、同５５−７５９８号公報、同５６−
８４３１３号公報など）。しかし、トルエンとメタノー
ルの反応に関してはバラキシレンの製造が知られており
、また、メタノールからエチレン等のオレフィンを製造
する方法として、触媒にアルミノシリケートゼオライト
を用いる方法（特表昭５７−５０１８５１号公報）が知
られているが、転化率や選択率が充分なものとは言えな
い。
本発明者らは、これら従来技術における難点を克服し、
トルエンとメタノールを原料として、バラキシレンとエ
チレンを同時にしかも効率よく製造できる方法を開発す
べく鋭意研究を重ねた。その結果、結晶性硼珪酸に単核
の有機珪素化合物を一定割合で含浸担持せしめた触媒を
用いることＫより目的を達成しうることを見出し、本発
明を完成するに到った。
トルエンとメタノールを原料として、バラキシレンとエ
チレンを同時にしかも効率よく製造できる方法を開発す
べく鋭意研究を重ねた。その結果、結晶性硼珪酸に単核
の有機珪素化合物を一定割合で含浸担持せしめた触媒を
用いることＫより目的を達成しうることを見出し、本発
明を完成するに到った。
すなわち本発明は、結晶性硼珪酸１００重量部に対して
屯核の有機珪素化合物を酸化珪素に換算して０．０５〜
１０重量部の割合で含浸担持せしめてなる触媒を用いＳ
温度３００〜７００℃においてトルエンとメタノールを
反応させることを特徴とするバラキシレンとエチレンの
同時製造方法を提供するものである。
屯核の有機珪素化合物を酸化珪素に換算して０．０５〜
１０重量部の割合で含浸担持せしめてなる触媒を用いＳ
温度３００〜７００℃においてトルエンとメタノールを
反応させることを特徴とするバラキシレンとエチレンの
同時製造方法を提供するものである。
本発明の方法に用いる触媒は、上述の如く結晶性硼珪酸
に単核の有機珪素化合物な含浸担持したものであるが、
ここで結晶性硼珪酸としては各種のものをあげることが
できる。
に単核の有機珪素化合物な含浸担持したものであるが、
ここで結晶性硼珪酸としては各種のものをあげることが
できる。
本発明における硼珪酸としては種々の結晶性硼珪酸を用
いることができる。例えば特開昭５３−５５５００号公
報、特開昭５５−７５９８号公報、特開昭５６−８４３
１３号公報、特開昭５７−１２３８１７号公報、特開昭
５７−１２９８２０号公報などに記載の結晶性硼珪酸を
あげることができる。これらの硼珪酸を調製するには種
々の方法があるが、たとえばアンモニウム型の結晶性硼
珪酸は一般に次のように調製される。すなわち、まず酸
化硼素、濃硫酸およびテトラプロピルアンモニウムブロ
マイドを含む水溶液（溶液Ａ）、酸化珪素、酸化ナトリ
ウムおよび水からなる水ガラスの水溶液（溶液Ｂ）、塩
化ナトリウム水溶液（溶液Ｃ）をそれぞれ調製し、この
溶液ＡおよびＢを溶液ＯＫ滴下し、必要に応じて混合液
のビ１を調整し、これをオートクレーブ中で加熱する。
いることができる。例えば特開昭５３−５５５００号公
報、特開昭５５−７５９８号公報、特開昭５６−８４３
１３号公報、特開昭５７−１２３８１７号公報、特開昭
５７−１２９８２０号公報などに記載の結晶性硼珪酸を
あげることができる。これらの硼珪酸を調製するには種
々の方法があるが、たとえばアンモニウム型の結晶性硼
珪酸は一般に次のように調製される。すなわち、まず酸
化硼素、濃硫酸およびテトラプロピルアンモニウムブロ
マイドを含む水溶液（溶液Ａ）、酸化珪素、酸化ナトリ
ウムおよび水からなる水ガラスの水溶液（溶液Ｂ）、塩
化ナトリウム水溶液（溶液Ｃ）をそれぞれ調製し、この
溶液ＡおよびＢを溶液ＯＫ滴下し、必要に応じて混合液
のビ１を調整し、これをオートクレーブ中で加熱する。
その後、冷却、洗浄、乾燥および焼成の過程を経て、結
晶性硼珪酸ナトリウムが得られる。さらに得られた結晶
性硼珪酸ナトリウムヲ硝酸アンモニウム水溶液と処理し
てアンモニウム型の硼珪酸が得られる。このよう圧して
得られる硼珪酸は粉末状のものであるが１これにアルミ
ナゾル等のバインダーを加えて成形することもできる。
晶性硼珪酸ナトリウムが得られる。さらに得られた結晶
性硼珪酸ナトリウムヲ硝酸アンモニウム水溶液と処理し
てアンモニウム型の硼珪酸が得られる。このよう圧して
得られる硼珪酸は粉末状のものであるが１これにアルミ
ナゾル等のバインダーを加えて成形することもできる。
一方、上記結晶性硼珪酸に含浸担持すべき単核の有機珪
素化合物とは一化合物中に珪素原子を一個有する化合物
であり、二個以上有する化合物は含まれない。ここでこ
の単核の有機珪素化合物（以下単に「有機珪素化合物」
という。）としては、オルガノシランあるいはアルキル
シリケートなどがあり、具体的にはテトラエチルシリケ
ート、テトラメチルシリケート、トリメチルクロルシラ
ン。
素化合物とは一化合物中に珪素原子を一個有する化合物
であり、二個以上有する化合物は含まれない。ここでこ
の単核の有機珪素化合物（以下単に「有機珪素化合物」
という。）としては、オルガノシランあるいはアルキル
シリケートなどがあり、具体的にはテトラエチルシリケ
ート、テトラメチルシリケート、トリメチルクロルシラ
ン。
ジメチルジクロルクランなどが好ましい。これら ３−
の有機珪素化合物を結晶性硼珪酸に含浸せしめるＫあた
っては、様々な方法があるが、通常は、上記有機珪素化
合物をｎ−ヘキサン等の不活性溶媒に溶解せしめ、この
溶液に結晶性硼珪酸を浸漬せしめる方法によればよい。
っては、様々な方法があるが、通常は、上記有機珪素化
合物をｎ−ヘキサン等の不活性溶媒に溶解せしめ、この
溶液に結晶性硼珪酸を浸漬せしめる方法によればよい。
この際、結晶性硼珪酸に含浸せしめる有機珪素化合物の
量は、焼成後に変換する酸化珪素の相持量として、結晶
性硼珪酸１００重量部に対して０．０５〜１０重量部、
好ましくは０．１〜５重量部とすべをである。
量は、焼成後に変換する酸化珪素の相持量として、結晶
性硼珪酸１００重量部に対して０．０５〜１０重量部、
好ましくは０．１〜５重量部とすべをである。
本発明の方法にボいる触媒は、上述の如く結晶性硼珪酸
にｍ一定量の有機珪素化合物を含浸担持せしめ、さらに
５５０〜９００℃にて焼成することによって得られる。
にｍ一定量の有機珪素化合物を含浸担持せしめ、さらに
５５０〜９００℃にて焼成することによって得られる。
このようにして得られる触媒はそのままあるいは必要に
応じてアルミナゾル等のバインダーを加えて成形したも
のを、反応に供すればよい。
応じてアルミナゾル等のバインダーを加えて成形したも
のを、反応に供すればよい。
本発明の方法は、このようにして得られた触媒を用いて
、温度３００〜７００℃、好ましくは４００〜６５０℃
にて、トルエンとメタノールを反応させることＫより進
行する。この反応は、流 ４一 連成、バッチ式のいずれの方法においても充分忙進行し
、バラキシレンならびにエチレンが共に高い選択率で得
られる。ここでトルエンとメタノールを反応させる際の
反応条件は適宜定めればよいが、通常は圧力常圧〜１０
ｋｖｚら２Ｇ・重量空間速度（ＷＨ８Ｖ） １〜１５
ｈｒ 、好ましくは５〜１０ｈｒ とし、またトル
エンとメタノールの使用割合はトルエン／メタノール＝
１１５〜１０／１ （モル比）、好ましくは１／２〜４
／１（モル比）とする。
、温度３００〜７００℃、好ましくは４００〜６５０℃
にて、トルエンとメタノールを反応させることＫより進
行する。この反応は、流 ４一 連成、バッチ式のいずれの方法においても充分忙進行し
、バラキシレンならびにエチレンが共に高い選択率で得
られる。ここでトルエンとメタノールを反応させる際の
反応条件は適宜定めればよいが、通常は圧力常圧〜１０
ｋｖｚら２Ｇ・重量空間速度（ＷＨ８Ｖ） １〜１５
ｈｒ 、好ましくは５〜１０ｈｒ とし、またトル
エンとメタノールの使用割合はトルエン／メタノール＝
１１５〜１０／１ （モル比）、好ましくは１／２〜４
／１（モル比）とする。
値上の如く、本発明の方法によれば、バラキシレンを高
い選択率ならびに収率にて得ることができると同時に、
併産するガス中のエチレン濃度が非常に高い。従って本
発明の方法はバラキシレンとエチレンの両方を効率よく
製造できるものとして、工業的価値の高いものである。
い選択率ならびに収率にて得ることができると同時に、
併産するガス中のエチレン濃度が非常に高い。従って本
発明の方法はバラキシレンとエチレンの両方を効率よく
製造できるものとして、工業的価値の高いものである。
次に本発明を実施例たよりさらに詳しく説明する。
参考例（硼珪酸の調製）
酸化硼素１．３４９ 、濃硫酸１７．６８ 、Ｆおよび
テトラプロピルアンモニウムブロマイド２６．３２ ｇ
を水２５０１に加えた溶液Ａと・水ガラス（組成酸化珪
素２８・９５重量％、酸化ナトリウム９．４０劃Ｉ、水
６１．６５ Ｉｆｆ目）２１１．１ｇを水２５０１ｎｌ
Ｋ加えた溶液Ｂをそれぞれ調製した。次いで溶液Ａおよ
びＢを塩化ナトリウム７９．０９を水１２２１ＲＩＫ加
えてなる溶液に室温にて１０分間にわたって同時に滴下
した。得られた混合液は硫酸を用いてｌ（９，５Ｋ １
１製した。さらＫこの溶液をオートクレーブに入れて、
反応温度１７０℃で２０時間加熱処理した。冷却下、オ
ートクレーブ内容物を濾過し、得られた固形物を洗浄し
た後、１２０℃で６時間乾燥した。さらに５５０℃で８
時間焼成することＫより、結晶性硼珪酸ナトリウム５０
．９が得られた。
テトラプロピルアンモニウムブロマイド２６．３２ ｇ
を水２５０１に加えた溶液Ａと・水ガラス（組成酸化珪
素２８・９５重量％、酸化ナトリウム９．４０劃Ｉ、水
６１．６５ Ｉｆｆ目）２１１．１ｇを水２５０１ｎｌ
Ｋ加えた溶液Ｂをそれぞれ調製した。次いで溶液Ａおよ
びＢを塩化ナトリウム７９．０９を水１２２１ＲＩＫ加
えてなる溶液に室温にて１０分間にわたって同時に滴下
した。得られた混合液は硫酸を用いてｌ（９，５Ｋ １
１製した。さらＫこの溶液をオートクレーブに入れて、
反応温度１７０℃で２０時間加熱処理した。冷却下、オ
ートクレーブ内容物を濾過し、得られた固形物を洗浄し
た後、１２０℃で６時間乾燥した。さらに５５０℃で８
時間焼成することＫより、結晶性硼珪酸ナトリウム５０
．９が得られた。
次にこの結晶性硼珪酸ナトリウム３０ｇを５倍重量の１
規定硝酸アンモニウム水溶液に加え８時間還流した。そ
の後冷却、静置して上澄み液をデカンテーションにより
除いた。還流、デカンテーションの操作を３回繰り返し
た後、内容物を濾過。
規定硝酸アンモニウム水溶液に加え８時間還流した。そ
の後冷却、静置して上澄み液をデカンテーションにより
除いた。還流、デカンテーションの操作を３回繰り返し
た後、内容物を濾過。
洗浄し、１２０℃で１０時間乾燥してアンモニウム型硼
珪酸２９．５ ｇを得た。
珪酸２９．５ ｇを得た。
さらに１得られたアンモニウム型硼珪酸を、５５０℃で
６時間焼成し、プロトン型硼珪酸とした。
６時間焼成し、プロトン型硼珪酸とした。
実施例１
（１１触媒の調製
トリメチルクロルシラン２．９をベンゼン１００ｄＫ溶
解し、この溶液に上記参考例で得られたプロトン型硼珪
酸５ｇを加え、室温で８時間攪拌した。ついで固形物を
ろ別しベンゼン洗浄後、１２０℃で１６時間乾燥し、５
５０℃で５時間焼成した。
解し、この溶液に上記参考例で得られたプロトン型硼珪
酸５ｇを加え、室温で８時間攪拌した。ついで固形物を
ろ別しベンゼン洗浄後、１２０℃で１６時間乾燥し、５
５０℃で５時間焼成した。
得られた粉末にバインダー含量が２０重量りとなるよう
にアルミナゾルなバインダーとして加えてベンツ）Ｋ成
形し、１２０℃で５時間乾燥し、ついで５５０℃で６時
間、さらに９００℃で２時間焼成して触媒を得た。
にアルミナゾルなバインダーとして加えてベンツ）Ｋ成
形し、１２０℃で５時間乾燥し、ついで５５０℃で６時
間、さらに９００℃で２時間焼成して触媒を得た。
（２）トルエンとメタノールの反応
上記（１）で得た触媒２ｇを常圧固定床流通式反応管に
充填し、６００ ”Ｃ、ＷＨ８Ｖ・９．２ ｈｒ−’の
条件下でトルエン／メタノールの送入モル比を２／１と
し ７− て供給して反応を行なった。反応開始より４時間後の結
果を第１表に示す。
充填し、６００ ”Ｃ、ＷＨ８Ｖ・９．２ ｈｒ−’の
条件下でトルエン／メタノールの送入モル比を２／１と
し ７− て供給して反応を行なった。反応開始より４時間後の結
果を第１表に示す。
実施例２
（１）触媒の調製
エチルオルトシリケートｏ、ｓ ｓ ｇをｎ−ヘキサン
６０ｍ／に溶解しこの溶液に上記参考例で得られたプロ
トン型硼珪酸５ｇを加え１０時間還流後蒸発乾固し、１
２０℃で１６時間乾燥し、５５０℃で６時間焼成した。
６０ｍ／に溶解しこの溶液に上記参考例で得られたプロ
トン型硼珪酸５ｇを加え１０時間還流後蒸発乾固し、１
２０℃で１６時間乾燥し、５５０℃で６時間焼成した。
この後、実施例１（１）の成形工程と同様にして触媒を
得た。
得た。
（２）トルエンとメタノールの反応
実施例１（２１において、触媒として、上記（１）で得
られた触媒を用いたこと以外は実施例１（２）と同様に
反応を行なった。結果を第１表に示した。
られた触媒を用いたこと以外は実施例１（２）と同様に
反応を行なった。結果を第１表に示した。
実施例３
実施例１ （２１において、触媒として上記実施例２（
１）で得られた触媒を用い、かつトルエン／メタノール
の送入モル比を４７１としたこと以外は実施例１（２）
と同様に反応を行なった。結果を第１表に示すＯ ８一 実施例４ 実施例１（２）において、反応温度を４００℃としたこ
と以外は、実施例１（２）と同様に反応を行なった。結
果を第１表に示す。
１）で得られた触媒を用い、かつトルエン／メタノール
の送入モル比を４７１としたこと以外は実施例１（２）
と同様に反応を行なった。結果を第１表に示すＯ ８一 実施例４ 実施例１（２）において、反応温度を４００℃としたこ
と以外は、実施例１（２）と同様に反応を行なった。結
果を第１表に示す。
比較例１
（１）触媒の調製
上記参考例で得られたプロトン型硼珪酸の粉末にバイン
ダー含量が２０重量％となるようにアルミナゾルなバイ
ンダーとして加えてベレットに成形し、１２０℃で５時
間乾燥し、ついで５５０℃で４時間焼成して触媒を得た
。
ダー含量が２０重量％となるようにアルミナゾルなバイ
ンダーとして加えてベレットに成形し、１２０℃で５時
間乾燥し、ついで５５０℃で４時間焼成して触媒を得た
。
（２）トルエンとメタノールの反応
実施例１（２）において、触媒として上記（１）で得ら
れた触媒を用いたこと以外は実施例１（２）と同様に反
応を行なった。結果を第１表に示す。
れた触媒を用いたこと以外は実施例１（２）と同様に反
応を行なった。結果を第１表に示す。
Claims (2)
- （１）結晶性硼珪酸１００重量部に対して単核の有機珪
素化合物を酸化珪素に換算して０．０５〜１０重量部の
割合で含浸担持せしめてなる触媒を用い、温度３００〜
７００℃においてトルエンとメタノールを反応させるこ
とを特徴とするバラキシレンとエチレンの同時製造方法
。 - （２）単核の有機珪素化合物がオルガノシランあるいは
アルキルシリケートである特許請求の範囲第１項記載の
方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58091592A JPS59216833A (ja) | 1983-05-26 | 1983-05-26 | エチレンの製造方法 |
| US06/541,664 US4491678A (en) | 1982-10-19 | 1983-10-13 | Process for the production of para-xylene |
| EP83110310A EP0106342B1 (en) | 1982-10-19 | 1983-10-15 | Process for the production of para-xylene |
| DE8383110310T DE3377793D1 (en) | 1982-10-19 | 1983-10-15 | Process for the production of para-xylene |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58091592A JPS59216833A (ja) | 1983-05-26 | 1983-05-26 | エチレンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59216833A true JPS59216833A (ja) | 1984-12-06 |
| JPH0226607B2 JPH0226607B2 (ja) | 1990-06-12 |
Family
ID=14030816
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58091592A Granted JPS59216833A (ja) | 1982-10-19 | 1983-05-26 | エチレンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59216833A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6110519A (ja) * | 1984-06-25 | 1986-01-18 | Res Assoc Util Of Light Oil | １，４−ジアルキルベンゼンの製造法 |
| JPS6133134A (ja) * | 1984-07-25 | 1986-02-17 | Res Assoc Util Of Light Oil | １，４−ジアルキルベンゼンの製造方法 |
| JP2017518995A (ja) * | 2014-06-04 | 2017-07-13 | 中国科学院大▲連▼化学物理研究所Ｄａｌｉａｎ Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ Ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｈｙｓｉｃｓ，Ｃｈｉｎｅｓｅ Ａｃａｄｅｍｙ Ｏｆ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ | 高選択率でｐ−キシレンを製造してプロピレンを併産する方法 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0379309U (ja) * | 1989-11-30 | 1991-08-13 | ||
| JPH04174105A (ja) * | 1990-11-05 | 1992-06-22 | Morita Sangyo Kk | タフテッド一次基布 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6423448A (en) * | 1987-07-17 | 1989-01-26 | Sharp Kk | Rack cam mechanism for tape recorder |
-
1983
- 1983-05-26 JP JP58091592A patent/JPS59216833A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6423448A (en) * | 1987-07-17 | 1989-01-26 | Sharp Kk | Rack cam mechanism for tape recorder |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6110519A (ja) * | 1984-06-25 | 1986-01-18 | Res Assoc Util Of Light Oil | １，４−ジアルキルベンゼンの製造法 |
| JPH0246011B2 (ja) * | 1984-06-25 | 1990-10-12 | Keishitsu Ryubun Shinyoto Kaihatsu Gijutsu Kenkyu Kumiai | |
| JPS6133134A (ja) * | 1984-07-25 | 1986-02-17 | Res Assoc Util Of Light Oil | １，４−ジアルキルベンゼンの製造方法 |
| JPH0446248B2 (ja) * | 1984-07-25 | 1992-07-29 | Keishitsu Ryubun Shinyoto Kaihatsu Gijutsu Kenkyu Kumiai | |
| JP2017518995A (ja) * | 2014-06-04 | 2017-07-13 | 中国科学院大▲連▼化学物理研究所Ｄａｌｉａｎ Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ Ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｈｙｓｉｃｓ，Ｃｈｉｎｅｓｅ Ａｃａｄｅｍｙ Ｏｆ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ | 高選択率でｐ−キシレンを製造してプロピレンを併産する方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0226607B2 (ja) | 1990-06-12 |
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