JPS59107921A - ｐ―キシレンの製造方法 - Google Patents
ｐ―キシレンの製造方法Info
- Publication number
- JPS59107921A JPS59107921A JP57215511A JP21551182A JPS59107921A JP S59107921 A JPS59107921 A JP S59107921A JP 57215511 A JP57215511 A JP 57215511A JP 21551182 A JP21551182 A JP 21551182A JP S59107921 A JPS59107921 A JP S59107921A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- crystalline
- catalyst
- borosilicate
- xylene
- borosilicic acid
- Prior art date
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- Granted
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Silicon Compounds (AREA)
- Silicates, Zeolites, And Molecular Sieves (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な結晶性硼珪酸、その製造方法ならびにこ
の結晶性硼珪酸を主成分とする触媒を用いてｐ−キシレ
ンを効率よく製造する方法に関する。
の結晶性硼珪酸を主成分とする触媒を用いてｐ−キシレ
ンを効率よく製造する方法に関する。
従来から結晶性硼珪酸は種々の反応の触媒もしくは触媒
担体として用いうろことが知られている（特開昭５３−
５５５００号公報、同５５−７５９８号公報、同５＜Ｓ
−８４３１３号公報など）。
担体として用いうろことが知られている（特開昭５３−
５５５００号公報、同５５−７５９８号公報、同５＜Ｓ
−８４３１３号公報など）。
例えば特開昭５３−５５５００号公報にはアルキルアン
モニウム、ニッケルあるいはナトリウム等を含む結晶性
硼珪酸が開示されており、これによれば混合キシレンを
異性化１−てｐ−キシレンを得ることができる。
モニウム、ニッケルあるいはナトリウム等を含む結晶性
硼珪酸が開示されており、これによれば混合キシレンを
異性化１−てｐ−キシレンを得ることができる。
しかし、上述した従来技術では、ｐ−キシレンの選択率
が充分でなく、実用には未だ不適当なものであった。
が充分でなく、実用には未だ不適当なものであった。
本発明者らＢ、ｐ−キシレンの製造や高オクタン価ガソ
リンの製造に適した全く新たな結晶性硼珪酸を開発すべ
く鋭意研究を重ねた。その結果、極めて有効であること
を見出し、本発明を完成するに至った。
リンの製造に適した全く新たな結晶性硼珪酸を開発すべ
く鋭意研究を重ねた。その結果、極めて有効であること
を見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち本発明は、酸化珪素を担持した結晶性硼珪酸を
提供すると共に、結晶性硼珪酸に有機珪素化合物を含浸
せしめ、次いで焼成することを特徴とする酸化珪素を担
持した結晶性硼珪酸の製造方法を提供するものであり、
さらに酸化珪素を担持した結晶性硼珪酸を主成分とする
触媒の存在下で、トルエンとメタノールを反応させるこ
とを特徴とするｐ−キシレンの製造方法をも提供するも
のである。
提供すると共に、結晶性硼珪酸に有機珪素化合物を含浸
せしめ、次いで焼成することを特徴とする酸化珪素を担
持した結晶性硼珪酸の製造方法を提供するものであり、
さらに酸化珪素を担持した結晶性硼珪酸を主成分とする
触媒の存在下で、トルエンとメタノールを反応させるこ
とを特徴とするｐ−キシレンの製造方法をも提供するも
のである。
本発明の酸化珪素を担持ｌ〜た結晶性硼珪酸は全く新た
なものであり、従来から結晶性アルミノシリケートゼオ
ライトに酸化珪素を担持したものは知られていたが、本
発明のように結晶性硼珪酸に酸化珪素を担持した構成の
ものは今までに全く知られていないものである。この酸
化珪素を担持］〜た結晶性硼珪酸は、ニッケル、ナトリ
ウム等の金属を担持した結晶性硼珪酸や酸化珪素を担持
した結晶性アルミノンリケードゼオライトに比べ、炭化
水素類等の有機化合物の転化反応、特にトルエンをメチ
ル化してキシレン、とりわけｐ−キシレンを製造する反
応の触媒として好適に使用でき、より高い触媒活性を示
す。
なものであり、従来から結晶性アルミノシリケートゼオ
ライトに酸化珪素を担持したものは知られていたが、本
発明のように結晶性硼珪酸に酸化珪素を担持した構成の
ものは今までに全く知られていないものである。この酸
化珪素を担持］〜た結晶性硼珪酸は、ニッケル、ナトリ
ウム等の金属を担持した結晶性硼珪酸や酸化珪素を担持
した結晶性アルミノンリケードゼオライトに比べ、炭化
水素類等の有機化合物の転化反応、特にトルエンをメチ
ル化してキシレン、とりわけｐ−キシレンを製造する反
応の触媒として好適に使用でき、より高い触媒活性を示
す。
本発明の酸化珪素を担持した結晶性硼珪酸は、様々な方
法により製造することができ、いずれの方法によるもの
でも差支えない。しかし、前述（〜た如く、結晶性硼珪
酸に有機珪素化合物を含浸せしめ、しかる後に焼成する
方法が好ましい。ここで原料と（〜で用いる結晶性硼珪
酸は各種のものをあげることができ、例えば特開昭５３
−５５５００号公報、特開昭５５−７５９８号公報９％
開昭５６−８４３１３号公報、特開昭５７−１２３８１
７号公報、特開昭５７−１２９８２０号公報などに記載
の結晶性硼珪酸をあげることができる。これらの硼珪酸
を調製するには種々の方法があるが、たとえばアンモニ
ウム型の結晶性硼珪酸は一般に次のように調製される。
法により製造することができ、いずれの方法によるもの
でも差支えない。しかし、前述（〜た如く、結晶性硼珪
酸に有機珪素化合物を含浸せしめ、しかる後に焼成する
方法が好ましい。ここで原料と（〜で用いる結晶性硼珪
酸は各種のものをあげることができ、例えば特開昭５３
−５５５００号公報、特開昭５５−７５９８号公報９％
開昭５６−８４３１３号公報、特開昭５７−１２３８１
７号公報、特開昭５７−１２９８２０号公報などに記載
の結晶性硼珪酸をあげることができる。これらの硼珪酸
を調製するには種々の方法があるが、たとえばアンモニ
ウム型の結晶性硼珪酸は一般に次のように調製される。
すなわち、まず硼酸、濃硫酸およびテトラプロピルアン
モニウムブロマイドを含む水溶液（溶液Ａ）、酸化珪素
、酸化ナトリウムおよび水からなる水ガラスの水溶液（
溶液Ｂ）、塩化ナトリウム水溶液（溶液Ｃ）をそれぞれ
調整し、この溶液ＡおよびＢを溶液Ｃに滴下し、必要に
応じて混合液のｐＨを調製し、これをオートクレーブ中
で加熱する。その後、冷却、洗浄。
モニウムブロマイドを含む水溶液（溶液Ａ）、酸化珪素
、酸化ナトリウムおよび水からなる水ガラスの水溶液（
溶液Ｂ）、塩化ナトリウム水溶液（溶液Ｃ）をそれぞれ
調整し、この溶液ＡおよびＢを溶液Ｃに滴下し、必要に
応じて混合液のｐＨを調製し、これをオートクレーブ中
で加熱する。その後、冷却、洗浄。
乾燥および焼成の過程を経て、結晶性硼珪酸ナトリウム
が得られる。さらに得られた結晶性硼珪酸ナトリウムを
硝酸アンモニウム水溶液と処理してアンモニウム型の硼
珪酸が得られる。このようにして得られる硼珪酸は粉末
状のものであるが、これにアルミナゾル等のバインダー
を加えて成形することもできる。
が得られる。さらに得られた結晶性硼珪酸ナトリウムを
硝酸アンモニウム水溶液と処理してアンモニウム型の硼
珪酸が得られる。このようにして得られる硼珪酸は粉末
状のものであるが、これにアルミナゾル等のバインダー
を加えて成形することもできる。
次に１上記結晶性硼珪酸に含浸すべき有機珪素化合物と
しては、含浸後焼成した際に酸化珪素に変換ｌ−うるも
のであれば各種のものが使用可能であるが、一般にはオ
ルガノシラン、アルキルシリケートするいはシリコーン
などが用いられる。そのうち特にエチルシリケート、ジ
フェニルシリコ−７、メチルフェニルシリコーン、ジメ
チルシリコーンなどが好ましい。これらの有機珪素化合
物を結晶性硼珪酸に含浸せしめるにあたっては、様様な
方法があるが、通常は、上記有機珪素化合物をｎ−へキ
サ７等の不活性有機溶媒に溶解せしめ、この溶液に結晶
性硼珪酸を浸責せしめる方法によればよい。この際、結
晶性硼珪酸に含浸せしめる有機珪素化合物の量は、各種
条件に応じて適宜定めればよく、特に制限されないが、
通常は焼成後の酸化珪素の担持量が結晶性硼珪酸に対し
てα０５〜５０（重量比）、好ましくは１〜２５（重量
比）とすべきである。
しては、含浸後焼成した際に酸化珪素に変換ｌ−うるも
のであれば各種のものが使用可能であるが、一般にはオ
ルガノシラン、アルキルシリケートするいはシリコーン
などが用いられる。そのうち特にエチルシリケート、ジ
フェニルシリコ−７、メチルフェニルシリコーン、ジメ
チルシリコーンなどが好ましい。これらの有機珪素化合
物を結晶性硼珪酸に含浸せしめるにあたっては、様様な
方法があるが、通常は、上記有機珪素化合物をｎ−へキ
サ７等の不活性有機溶媒に溶解せしめ、この溶液に結晶
性硼珪酸を浸責せしめる方法によればよい。この際、結
晶性硼珪酸に含浸せしめる有機珪素化合物の量は、各種
条件に応じて適宜定めればよく、特に制限されないが、
通常は焼成後の酸化珪素の担持量が結晶性硼珪酸に対し
てα０５〜５０（重量比）、好ましくは１〜２５（重量
比）とすべきである。
このようにして得られた酸化珪素を担持した結晶性硼珪
酸はそのままあるいは必要に応じてアルミナゾルをバイ
ンダーとして加えて成形したものを触媒として用いれば
、トルエンとメタノールを反応させてｐ−キシレンを高
収率にて製造することができる。
酸はそのままあるいは必要に応じてアルミナゾルをバイ
ンダーとして加えて成形したものを触媒として用いれば
、トルエンとメタノールを反応させてｐ−キシレンを高
収率にて製造することができる。
上記触媒を使用するに際して鉱流通式、バッチ式のいず
れの方法においても有効であり、トルエンとメタノール
の共存系に存在させることにより、ｐ−キシレンを高い
選択率にて製造することができる。ここで上記触媒を用
いてトルエンとメタノールからｐ−キシレンを製造する
にあたっては、その反応条件は適宜選定すればよいが、
通常は反応温度２００〜７００ｃ、好ましくは４００〜
６５０ｔｌ：、圧力０〜１００ Ｋｙ／ｃｌ／ｌＧ、好
まシくハ〇〜１０ Ｋｙ／ｃｒ／ＩＧとし、重量空間速
度（ＷＨ３Ｖ）は１〜１０００ ｈｒ””、好ましくは
１〜２００ ｈｒ−’ （！： Ｌ、。
れの方法においても有効であり、トルエンとメタノール
の共存系に存在させることにより、ｐ−キシレンを高い
選択率にて製造することができる。ここで上記触媒を用
いてトルエンとメタノールからｐ−キシレンを製造する
にあたっては、その反応条件は適宜選定すればよいが、
通常は反応温度２００〜７００ｃ、好ましくは４００〜
６５０ｔｌ：、圧力０〜１００ Ｋｙ／ｃｌ／ｌＧ、好
まシくハ〇〜１０ Ｋｙ／ｃｒ／ＩＧとし、重量空間速
度（ＷＨ３Ｖ）は１〜１０００ ｈｒ””、好ましくは
１〜２００ ｈｒ−’ （！： Ｌ、。
またトルエンとメタノールの使用割合バドルエン／メタ
ノール＝１１５〜２０／１ （モル比ン、好ましくは１
／１〜１０／１ （モル比ンである。なお反応雰囲気
下に水素ガスを共存させれば、さらに触媒の活性が長時
間維持される。
ノール＝１１５〜２０／１ （モル比ン、好ましくは１
／１〜１０／１ （モル比ンである。なお反応雰囲気
下に水素ガスを共存させれば、さらに触媒の活性が長時
間維持される。
以上の如く、本発明の結晶性硼珪酸ハ、トルエンのメチ
ル化にょるｐ−キシレンの製造用触媒として有効に利用
でれるのをはじめ、炭化水素の転化反応による高オクタ
ン価ガソリンの製造用触媒などとして極めて広範囲にか
つ有効に利用され、工業的に非常に価値の高いものであ
る。
ル化にょるｐ−キシレンの製造用触媒として有効に利用
でれるのをはじめ、炭化水素の転化反応による高オクタ
ン価ガソリンの製造用触媒などとして極めて広範囲にか
つ有効に利用され、工業的に非常に価値の高いものであ
る。
次に、本発明を実施例によりさらに詳１−＜説明する。
参考例（硼珪酸の調製）
硼酸１３４ Ｆ、濃硫酸１７．６８９−およびテトラブ
ロビルアンモニウムプ四マイト２６．３２ｙ−を水２５
０ゴに加えた溶液Ａと、水ガラス（組成酸化珪素２ａ９
５重量係、酸化す） ＩＪウム９．４０重量％、水６ｔ
６５重量係ン２１１１５’を水２５（）ゴにに加えた溶
液Ｂをそれすれ調製した。次いで溶液ＡおよびＢを塩化
ナトリウム７９．０７を水１２２プに加えてなる溶液に
室温にて１０分間にわたって同時に滴下した。得られた
混合液は硫酸を用いてｐＨ９，５に調整した。さらにこ
の溶液をオートクレーブに入れて、反応温度１７０Ｃで
２０時間加熱処理した。冷却下、オートクレーブ内容物
を濾過し、得られた固形物を洗浄した後、１２０ｃで６
時間乾燥した。さらに５５０ｃで８時間焼成することに
より、結晶性硼珪酸ナトリウム５ｏｙ−が得られた。
ロビルアンモニウムプ四マイト２６．３２ｙ−を水２５
０ゴに加えた溶液Ａと、水ガラス（組成酸化珪素２ａ９
５重量係、酸化す） ＩＪウム９．４０重量％、水６ｔ
６５重量係ン２１１１５’を水２５（）ゴにに加えた溶
液Ｂをそれすれ調製した。次いで溶液ＡおよびＢを塩化
ナトリウム７９．０７を水１２２プに加えてなる溶液に
室温にて１０分間にわたって同時に滴下した。得られた
混合液は硫酸を用いてｐＨ９，５に調整した。さらにこ
の溶液をオートクレーブに入れて、反応温度１７０Ｃで
２０時間加熱処理した。冷却下、オートクレーブ内容物
を濾過し、得られた固形物を洗浄した後、１２０ｃで６
時間乾燥した。さらに５５０ｃで８時間焼成することに
より、結晶性硼珪酸ナトリウム５ｏｙ−が得られた。
次にこの結晶性硼珪酸ナトリウム３０ｆＦを５倍重量の
１規定硝酸アンモニウム水溶液に加え８時間還流した。
１規定硝酸アンモニウム水溶液に加え８時間還流した。
その後冷却、静置（−て上澄み液をデカンテーションに
より除いた。還流、デカンテーションの操作を３回繰り
返した後、内容物をｆｌｌｉ肌洗浄し、１２０ｔ：’で
１０時間乾燥してアンモニウム型硼珪酸２９．５ ？を
得た。
より除いた。還流、デカンテーションの操作を３回繰り
返した後、内容物をｆｌｌｉ肌洗浄し、１２０ｔ：’で
１０時間乾燥してアンモニウム型硼珪酸２９．５ ？を
得た。
このようにして得られた粉末状アンモニウム硼珪酸にバ
インダー含量が２０重量％となるようにアルミナゾルを
加えて成形し、１２０Ｃで４時間乾燥を行ない、５５０
Ｃで６時間焼成した。得られた硼珪酸は組成がＳｉｎ、
／Ｂ、Ｏ，＝ ５０ （重量比）であった。この硼珪
酸を触媒Ｉとする。
インダー含量が２０重量％となるようにアルミナゾルを
加えて成形し、１２０Ｃで４時間乾燥を行ない、５５０
Ｃで６時間焼成した。得られた硼珪酸は組成がＳｉｎ、
／Ｂ、Ｏ，＝ ５０ （重量比）であった。この硼珪
酸を触媒Ｉとする。
実施例１
シリコーン（信越化学■製、商品名ＫＦ−５４゜粘度４
００ｃＳｔ（２５’Ｃ）、主成分ジフェニルシリコーン
）１．２ｆ！−をｎ−ヘキサン１００−に溶解した溶液
に、上記参考例で得られたアンモニウム型硼珪酸５ｙ−
を加え、室温で２４時間浸漬処理し念。その後、蒸発乾
固して１２０Ｃで１０時間乾燥し、さらに６００Ｃで５
時間焼成した。
００ｃＳｔ（２５’Ｃ）、主成分ジフェニルシリコーン
）１．２ｆ！−をｎ−ヘキサン１００−に溶解した溶液
に、上記参考例で得られたアンモニウム型硼珪酸５ｙ−
を加え、室温で２４時間浸漬処理し念。その後、蒸発乾
固して１２０Ｃで１０時間乾燥し、さらに６００Ｃで５
時間焼成した。
次いでこの粉末にバインダー含量が２０重量％となるよ
うにアルミナゾルを加え成形した後、１２０Ｃで５時間
乾燥し、さらに６００Ｃで４時間焼成して触媒を得た。
うにアルミナゾルを加え成形した後、１２０Ｃで５時間
乾燥し、さらに６００Ｃで４時間焼成して触媒を得た。
この触媒を触媒■とする。
実施例２
実施例１において、シリコーンとして東しシリコーン■
製、商品名８１（−７１０，粘度４７５〜５２５ｅＳｔ
（２５Ｃ）、主成分メチルフェニルシリコーンであるシ
リコーンを用いたこと以外は、実施例１と同様の操作を
行なって触媒を得た。この触媒を触媒■とする。
製、商品名８１（−７１０，粘度４７５〜５２５ｅＳｔ
（２５Ｃ）、主成分メチルフェニルシリコーンであるシ
リコーンを用いたこと以外は、実施例１と同様の操作を
行なって触媒を得た。この触媒を触媒■とする。
実施例３
実施例１において、シリコーンとして東しシリコーン■
製、商品名５Ｒ−２００，粘度Ｉ Ｄ Ｏｃｓｔ（２５
１１：’）、主成分ジメチルシリコーンであるシリコー
ンを用いたこと以外は、実施例１と同様の操作を行なっ
て触媒を得た。この触媒を触媒■とする。
製、商品名５Ｒ−２００，粘度Ｉ Ｄ Ｏｃｓｔ（２５
１１：’）、主成分ジメチルシリコーンであるシリコー
ンを用いたこと以外は、実施例１と同様の操作を行なっ
て触媒を得た。この触媒を触媒■とする。
実施例４
上記参考例で得られたアンモニウム型硼珪酸を５５ＤＣ
で６時間焼成し、プロトン型硼珪酸としてこのプロトン
型硼珪酸９９−を、テトラエチルシリケー）５０ｉ９−
に加え８時間還流した。内容物を濾過しｎ−ヘキサンで
洗浄し１２０１：’で８時間乾燥して、さらに５５０Ｃ
で６時間焼成（〜た。
で６時間焼成し、プロトン型硼珪酸としてこのプロトン
型硼珪酸９９−を、テトラエチルシリケー）５０ｉ９−
に加え８時間還流した。内容物を濾過しｎ−ヘキサンで
洗浄し１２０１：’で８時間乾燥して、さらに５５０Ｃ
で６時間焼成（〜た。
このようにして得られた粉末にバインダー含量が２０重
重量％なるようにアルミナゾルを加え成形（−た。その
後１２０Ｃで５時間乾燥し、さらに９００Ｃで３時間焼
成して触媒を得た。この触媒を■とする。
重量％なるようにアルミナゾルを加え成形（−た。その
後１２０Ｃで５時間乾燥し、さらに９００Ｃで３時間焼
成して触媒を得た。この触媒を■とする。
実施例５
エチルオルトシリケート［Ｌ８８５’をｎ−ヘキサン６
０ｍ／に溶解した溶液に、上記参考例で得られたアンモ
ニウム型硼珪酸５ｉを加え、室温で２４時間浸漬処理（
−た。その後蒸発乾固して１２０Ｃで１０時間乾燥し、
さらに６００Ｃで５時間焼成した。次いで得られた粉末
５？を、シリコーン（東しシリコーン■製、商品名５Ｈ
−２００，粘度１００ｃＳｔ（２５Ｃ）、主成分ジメチ
ルシリコーン）ｔ２ｙ−をｎ−ヘキサン１００−に溶解
した溶液に加え、室温で２４時間浸漬処理した。その後
蒸発乾固して１２０Ｃで１０時間乾燥Ｌ、さらに６００
Ｃで５時間焼成した。このようにして得られた粉末にバ
インダー含量が２０重量易となるようにアルミナゾルを
加え成形した後、１２０ｔ：’で５時間乾燥し、しかる
後に６０ＤＣで４時間焼成して触媒を得た。この触媒を
触媒■とする。
０ｍ／に溶解した溶液に、上記参考例で得られたアンモ
ニウム型硼珪酸５ｉを加え、室温で２４時間浸漬処理（
−た。その後蒸発乾固して１２０Ｃで１０時間乾燥し、
さらに６００Ｃで５時間焼成した。次いで得られた粉末
５？を、シリコーン（東しシリコーン■製、商品名５Ｈ
−２００，粘度１００ｃＳｔ（２５Ｃ）、主成分ジメチ
ルシリコーン）ｔ２ｙ−をｎ−ヘキサン１００−に溶解
した溶液に加え、室温で２４時間浸漬処理した。その後
蒸発乾固して１２０Ｃで１０時間乾燥Ｌ、さらに６００
Ｃで５時間焼成した。このようにして得られた粉末にバ
インダー含量が２０重量易となるようにアルミナゾルを
加え成形した後、１２０ｔ：’で５時間乾燥し、しかる
後に６０ＤＣで４時間焼成して触媒を得た。この触媒を
触媒■とする。
実施例６
常圧固定床流通式反応管に、所定の触媒を２１充填し反
応温度を６００Ｃに保ち、重量空間速度（ＷＨ８Ｖ ）
９．２ ｈｒ” 、 ）ルエンとメタノールを４＝
１（モル比）の割合で導入して所定時間反応を行なった
。結果を第１表に示す。
応温度を６００Ｃに保ち、重量空間速度（ＷＨ８Ｖ ）
９．２ ｈｒ” 、 ）ルエンとメタノールを４＝
１（モル比）の割合で導入して所定時間反応を行なった
。結果を第１表に示す。
第 １ 表
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 を酸化珪素を担持した結晶性硼珪酸。 ２、結晶性硼珪酸に有機珪素化合物を含浸せしめ、次い
で焼成することを特徴とする酸化珪素を担持した結晶性
硼珪酸の製造方法。 ３、有機珪素化合物がオルガノシラン、アルキルシリケ
ートあるいはシリコーンである特許請求の範囲第２項記
載の方法。 ４、酸化珪素を担持した結晶性硼珪酸を主成分とする触
媒の存在下で、トルエンとメタノールを反応させること
を特徴とするｐ−キシレンの製造方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57215511A JPS59107921A (ja) | 1982-12-10 | 1982-12-10 | ｐ―キシレンの製造方法 |
| US06/541,664 US4491678A (en) | 1982-10-19 | 1983-10-13 | Process for the production of para-xylene |
| DE8383110310T DE3377793D1 (en) | 1982-10-19 | 1983-10-15 | Process for the production of para-xylene |
| EP83110310A EP0106342B1 (en) | 1982-10-19 | 1983-10-15 | Process for the production of para-xylene |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57215511A JPS59107921A (ja) | 1982-12-10 | 1982-12-10 | ｐ―キシレンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59107921A true JPS59107921A (ja) | 1984-06-22 |
| JPH0123448B2 JPH0123448B2 (ja) | 1989-05-02 |
Family
ID=16673614
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57215511A Granted JPS59107921A (ja) | 1982-10-19 | 1982-12-10 | ｐ―キシレンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59107921A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6110519A (ja) * | 1984-06-25 | 1986-01-18 | Res Assoc Util Of Light Oil | １，４−ジアルキルベンゼンの製造法 |
| JPS6133134A (ja) * | 1984-07-25 | 1986-02-17 | Res Assoc Util Of Light Oil | １，４−ジアルキルベンゼンの製造方法 |
| JPS61221137A (ja) * | 1985-03-28 | 1986-10-01 | Teijin Yuka Kk | Ｐ−キシレンの製造法 |
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| JPH0123448B2 (ja) | 1989-05-02 |
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