JPH0446248B2 - - Google Patents
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- JPH0446248B2 JPH0446248B2 JP59153049A JP15304984A JPH0446248B2 JP H0446248 B2 JPH0446248 B2 JP H0446248B2 JP 59153049 A JP59153049 A JP 59153049A JP 15304984 A JP15304984 A JP 15304984A JP H0446248 B2 JPH0446248 B2 JP H0446248B2
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Description
（産業上の利用分野）
本発明は、各種機能性ポリマーの出発原料とし
て有用な１，４−ジアルキルベンゼンを選択的に
製造する方法に関するものである。 （従来の技術） 結晶性ボロシリケートを用いる１，４−ジアル
キルベンゼンの選択的製造法に関しては、近年、
結晶性アルミノシリケートZSM−５類似のボロ
シリケートをマグネシウムやカルシウムの酸化物
で処理した触媒を用いるトルエンとメタノールか
らのパラキシレンの製造法（特開昭59−73048号
参照）や、本発明者らが先に特許出願した結晶性
ボロシリケートAZ−２を用いるアルキル化法
（特開昭60−231410号）などが知られている。 （発明が解決しようとする問題点） しかしながら、ZSM−５類似の結晶性ボロシ
リケートを用いる方法や、結晶性ボロシリケート
AZ−２を用いる方法は、確かに１，４−体の選
択率は、平衡組成の30％に比べてかなり高く、90
％に達するものもあるが、95％以上という極めて
高い選択率の実現は困難であつた。 （問題点を解決するための手段） 本発明者らは、95％以上という極めて高い選択
率を有する触媒を開発すべく鋭意検討を重ねた結
果、特定のＸ線回折パターンを有する結晶性ボロ
シリケートをケイ酸エステルで気相処理した触媒
を用いると、モノアルキルベンゼンから95％以上
という非常に高い選択率で１，４−ジアルキルベ
ンゼンが得られることを見い出し、本発明を完成
するに至つた。 すなわち、本発明は、モノアルキルベンゼンを
気相において１，４−ジアルキルベンゼンに転化
する際に、特定のＸ線回折パターンを有する結晶
性ボロシリケートをケイ酸エステル含有ガスで処
理した後、酸素含有ガス中で焼成することによつ
て少なくとも0.1重量％のシリカを担持した触媒
を用いることを特徴とする１，４−ジアルキルベ
ンゼンの製造法を提供するものである。 本発明に用いられる特定のＸ線回折パターンを
有する結晶性ボロシリケートとは、本発明者らが
先に見い出したＸ線回折図において下表のＸ線回
折パターンを有する結晶性ボロシリケートAZ−
２（特開昭60−231410号）である。
て有用な１，４−ジアルキルベンゼンを選択的に
製造する方法に関するものである。 （従来の技術） 結晶性ボロシリケートを用いる１，４−ジアル
キルベンゼンの選択的製造法に関しては、近年、
結晶性アルミノシリケートZSM−５類似のボロ
シリケートをマグネシウムやカルシウムの酸化物
で処理した触媒を用いるトルエンとメタノールか
らのパラキシレンの製造法（特開昭59−73048号
参照）や、本発明者らが先に特許出願した結晶性
ボロシリケートAZ−２を用いるアルキル化法
（特開昭60−231410号）などが知られている。 （発明が解決しようとする問題点） しかしながら、ZSM−５類似の結晶性ボロシ
リケートを用いる方法や、結晶性ボロシリケート
AZ−２を用いる方法は、確かに１，４−体の選
択率は、平衡組成の30％に比べてかなり高く、90
％に達するものもあるが、95％以上という極めて
高い選択率の実現は困難であつた。 （問題点を解決するための手段） 本発明者らは、95％以上という極めて高い選択
率を有する触媒を開発すべく鋭意検討を重ねた結
果、特定のＸ線回折パターンを有する結晶性ボロ
シリケートをケイ酸エステルで気相処理した触媒
を用いると、モノアルキルベンゼンから95％以上
という非常に高い選択率で１，４−ジアルキルベ
ンゼンが得られることを見い出し、本発明を完成
するに至つた。 すなわち、本発明は、モノアルキルベンゼンを
気相において１，４−ジアルキルベンゼンに転化
する際に、特定のＸ線回折パターンを有する結晶
性ボロシリケートをケイ酸エステル含有ガスで処
理した後、酸素含有ガス中で焼成することによつ
て少なくとも0.1重量％のシリカを担持した触媒
を用いることを特徴とする１，４−ジアルキルベ
ンゼンの製造法を提供するものである。 本発明に用いられる特定のＸ線回折パターンを
有する結晶性ボロシリケートとは、本発明者らが
先に見い出したＸ線回折図において下表のＸ線回
折パターンを有する結晶性ボロシリケートAZ−
２（特開昭60−231410号）である。
【表】
ただし、Ｘ線回折分析はCuKα線を用いて測定
する。 本発明に用いられるケイ酸エステルとは、ケイ
酸メチル、ケイ酸エチル、ケイ酸ｎ−プロピル、
ケイ酸iso−プロピル、ケイ酸ｎ−ブチル、ケイ
酸tert−ブチルなどが挙げられるが、特に好まし
いのは、ケイ酸メチル、ケイ酸エチルである。こ
れらのケイ酸エステルはそのまま、または適当な
希釈剤を用いてガス状で用いられるが、その際の
ケイ酸エステルの濃度は１〜100容量％、好まし
くは５〜100容量％である。また、希釈剤として
は、窒素、ヘリウム、アルゴン、空気、水蒸気等
を用いることができるが、好ましいのは窒素であ
る。 これらのケイ酸エステル含有ガスで結晶性ボロ
シリケートを処理する温度は、ケイ酸エステルを
気相に保持できる温度であれば特に制限はない
が、通常100〜500℃、好ましくは200〜400℃の範
囲で行なわれる。さらに、これらのケイ酸エステ
ル含有ガスで処理する際の圧力も、ケイ酸エステ
ルを気相に保持できる圧力であれば特に制限はな
く、減圧、常圧、加圧いずれでもよい。 さらに、ケイ酸エステル含有ガスで処理した結
晶性ボロシリケートは、酸素含有ガス中で焼成す
る必要があるが、その際のガス中の酸素濃度は５
〜100容量％、好ましくは10〜30容量％であり、
通常は空気が用いられる。また、この焼成時の温
度は300〜700℃、好ましくは350〜600℃の範囲で
ある。 このようにして結晶性ボロシリケートをケイ酸
エステルで処理することにより担持されるシリカ
の量は、もとの結晶性ボロシリケートに対して少
なくとも0.1重量％であり、好ましくは0.5〜10重
量％である。担持量が非常に少ない場合には、
１，４−体の選択率を向上させる効果が小さく、
逆に多過ぎると１，４−体の選択率は極めて高く
なるが、活性が著しく低下する。 本発明に用いられるモノアルキルベンゼンと
は、炭素数が１〜３のアルキル基を有するモノア
ルキルベンゼンであり、具体的には、トルエン、
エチルベンゼン、イソプロピルベンゼン等が挙げ
られる。 本発明における１，４−ジアルキルベンゼンと
は、パラキシレン、パラエチルトルエン、パラジ
エチルベンゼン、パラジイソプロピルベンゼン、
パラシメン等が挙げられる。 このモノアルキルベンゼンからの１，４−ジア
ルキルベンゼンの製造には、アルコールやオレフ
インをを用いるアルキル化反応とモノアルキルベ
ンゼン単独からの不均化反応がある。アルキル化
反応の場合に用いられるアルコールとしては、メ
タノール、エタノール、ｎ−またはiso−プロパ
ノールが、オレフインとしては、エチレン、プロ
ピレンなどが挙げられる。 本発明を実施するに当り、反応温度は反応原料
と反応の種類によつて異なるが、反応系を気相に
保つために、少なくとも200℃の温度が必要であ
り、また、700℃以上の温度では選択性が極めて
低くなるので、好ましい温度として通常300〜600
℃の範囲が用いられる。さらに、反応圧力は、常
圧、加圧のいずれでもよく、反応方式としては、
固定床や流動床などの流通方式が好ましい。 （発明の効果） 本発明の方法によれば、従来の結晶性ボロシリ
ケートをそのまま触媒として用いる方法に比べ
て、１，４−体の選択率が極めて高くなる。この
ことは、工業的に実施する際に極めて有利にな
る。 （実施例） 実施例 １ １，８−ジアミノ−４−アミノメチルオクタン
20ｇ、ホウ酸（H3BO3）0.5ｇ、水酸化ナトリウ
ム１ｇを水34ｇに溶かし、さらに、シリカゲル
（30重量％SiO2）40ｇを加えて均質な溶液を得
た。この溶液に、かきまぜながら20％硫酸８ｇを
滴下して、均質なゲルを得た。さらに、このゲル
をホモジナイザー中で10000rpmで高速撹拌した
後、テフロン内張り耐圧容器中で180℃、70時間
静置して結晶化を行つた。 得られた生成物を過洗浄した後、120℃で５
時間乾燥して、さらに500℃で６時間空気中で焼
成した後のＸ線回折パターンを第１図に示す。 また、焼成後の生成物を0.5N塩酸中で24時間
イオン交換して過、洗浄した後、120℃で４時
間乾燥、500℃で時間空気中で焼成した後、化学
分析より求めたSiO2／B2O3モル比は30であつた。 この結晶性ボロシリケート10ｇを10〜20メツシ
ユに成型したものを、ガラス製反応管に充填し
て、20容量％のケイ酸エチルを含む窒素ガスを
300℃、SV＝1000hr-1で20分間流した。その後、
温度を500℃に上げ、空気を流しながら２時間焼
成を行つた。 この結果、得られた触媒の重量分析から得られ
たシリカ担持量は1.3重量％であつた。 この触媒を用いて、エチルベンゼンとエチレン
からのジエチルベンゼンの合成反応を行つた。実
験条件は、エチルベンゼン／エチレンモル比3.0、
触媒量２ｇ、WHSV4.0hr-1、反応温度350℃、常
圧で行つた。 反応開始後、２〜３時間の成積は、エチルベン
ゼン転化率22％、ジエチルベンゼン選択率96％、
ジエチルベンゼン中のパラ体の割合97％であつ
た。 実施例 ２ 実施例１で得られた触媒を用いて、トルエンと
エチレンからのエチルトルエンの合成反応を行つ
た。実験条件は、トルエン／エチレン／H2モル
比６／１／５、WHSV4.0hr-1、圧力4.0Kg／cm2、
反応温度400℃で行つた。 反応開始後、２〜３時間、20〜21時間の成積を
表１に示す。
する。 本発明に用いられるケイ酸エステルとは、ケイ
酸メチル、ケイ酸エチル、ケイ酸ｎ−プロピル、
ケイ酸iso−プロピル、ケイ酸ｎ−ブチル、ケイ
酸tert−ブチルなどが挙げられるが、特に好まし
いのは、ケイ酸メチル、ケイ酸エチルである。こ
れらのケイ酸エステルはそのまま、または適当な
希釈剤を用いてガス状で用いられるが、その際の
ケイ酸エステルの濃度は１〜100容量％、好まし
くは５〜100容量％である。また、希釈剤として
は、窒素、ヘリウム、アルゴン、空気、水蒸気等
を用いることができるが、好ましいのは窒素であ
る。 これらのケイ酸エステル含有ガスで結晶性ボロ
シリケートを処理する温度は、ケイ酸エステルを
気相に保持できる温度であれば特に制限はない
が、通常100〜500℃、好ましくは200〜400℃の範
囲で行なわれる。さらに、これらのケイ酸エステ
ル含有ガスで処理する際の圧力も、ケイ酸エステ
ルを気相に保持できる圧力であれば特に制限はな
く、減圧、常圧、加圧いずれでもよい。 さらに、ケイ酸エステル含有ガスで処理した結
晶性ボロシリケートは、酸素含有ガス中で焼成す
る必要があるが、その際のガス中の酸素濃度は５
〜100容量％、好ましくは10〜30容量％であり、
通常は空気が用いられる。また、この焼成時の温
度は300〜700℃、好ましくは350〜600℃の範囲で
ある。 このようにして結晶性ボロシリケートをケイ酸
エステルで処理することにより担持されるシリカ
の量は、もとの結晶性ボロシリケートに対して少
なくとも0.1重量％であり、好ましくは0.5〜10重
量％である。担持量が非常に少ない場合には、
１，４−体の選択率を向上させる効果が小さく、
逆に多過ぎると１，４−体の選択率は極めて高く
なるが、活性が著しく低下する。 本発明に用いられるモノアルキルベンゼンと
は、炭素数が１〜３のアルキル基を有するモノア
ルキルベンゼンであり、具体的には、トルエン、
エチルベンゼン、イソプロピルベンゼン等が挙げ
られる。 本発明における１，４−ジアルキルベンゼンと
は、パラキシレン、パラエチルトルエン、パラジ
エチルベンゼン、パラジイソプロピルベンゼン、
パラシメン等が挙げられる。 このモノアルキルベンゼンからの１，４−ジア
ルキルベンゼンの製造には、アルコールやオレフ
インをを用いるアルキル化反応とモノアルキルベ
ンゼン単独からの不均化反応がある。アルキル化
反応の場合に用いられるアルコールとしては、メ
タノール、エタノール、ｎ−またはiso−プロパ
ノールが、オレフインとしては、エチレン、プロ
ピレンなどが挙げられる。 本発明を実施するに当り、反応温度は反応原料
と反応の種類によつて異なるが、反応系を気相に
保つために、少なくとも200℃の温度が必要であ
り、また、700℃以上の温度では選択性が極めて
低くなるので、好ましい温度として通常300〜600
℃の範囲が用いられる。さらに、反応圧力は、常
圧、加圧のいずれでもよく、反応方式としては、
固定床や流動床などの流通方式が好ましい。 （発明の効果） 本発明の方法によれば、従来の結晶性ボロシリ
ケートをそのまま触媒として用いる方法に比べ
て、１，４−体の選択率が極めて高くなる。この
ことは、工業的に実施する際に極めて有利にな
る。 （実施例） 実施例 １ １，８−ジアミノ−４−アミノメチルオクタン
20ｇ、ホウ酸（H3BO3）0.5ｇ、水酸化ナトリウ
ム１ｇを水34ｇに溶かし、さらに、シリカゲル
（30重量％SiO2）40ｇを加えて均質な溶液を得
た。この溶液に、かきまぜながら20％硫酸８ｇを
滴下して、均質なゲルを得た。さらに、このゲル
をホモジナイザー中で10000rpmで高速撹拌した
後、テフロン内張り耐圧容器中で180℃、70時間
静置して結晶化を行つた。 得られた生成物を過洗浄した後、120℃で５
時間乾燥して、さらに500℃で６時間空気中で焼
成した後のＸ線回折パターンを第１図に示す。 また、焼成後の生成物を0.5N塩酸中で24時間
イオン交換して過、洗浄した後、120℃で４時
間乾燥、500℃で時間空気中で焼成した後、化学
分析より求めたSiO2／B2O3モル比は30であつた。 この結晶性ボロシリケート10ｇを10〜20メツシ
ユに成型したものを、ガラス製反応管に充填し
て、20容量％のケイ酸エチルを含む窒素ガスを
300℃、SV＝1000hr-1で20分間流した。その後、
温度を500℃に上げ、空気を流しながら２時間焼
成を行つた。 この結果、得られた触媒の重量分析から得られ
たシリカ担持量は1.3重量％であつた。 この触媒を用いて、エチルベンゼンとエチレン
からのジエチルベンゼンの合成反応を行つた。実
験条件は、エチルベンゼン／エチレンモル比3.0、
触媒量２ｇ、WHSV4.0hr-1、反応温度350℃、常
圧で行つた。 反応開始後、２〜３時間の成積は、エチルベン
ゼン転化率22％、ジエチルベンゼン選択率96％、
ジエチルベンゼン中のパラ体の割合97％であつ
た。 実施例 ２ 実施例１で得られた触媒を用いて、トルエンと
エチレンからのエチルトルエンの合成反応を行つ
た。実験条件は、トルエン／エチレン／H2モル
比６／１／５、WHSV4.0hr-1、圧力4.0Kg／cm2、
反応温度400℃で行つた。 反応開始後、２〜３時間、20〜21時間の成積を
表１に示す。
【表】
実施例 ３
実施例１で得られた触媒を用いて、トルエンの
不均化反応を行つた。実験条件は、H2／トルエ
ンモル比3.0、WHSV2.0hr-1、反応温度500℃、
圧力10Kg／cm2で行つた。 反応開始後、２〜３時間と20〜21時間の成積を
表２に示す。
不均化反応を行つた。実験条件は、H2／トルエ
ンモル比3.0、WHSV2.0hr-1、反応温度500℃、
圧力10Kg／cm2で行つた。 反応開始後、２〜３時間と20〜21時間の成積を
表２に示す。
【表】
実施例 ４
実施例１で得られた触媒を用いて、トルエンと
メタノールからのキシレン合成反応を行つた。実
験条件は、トルエン／メタノールモル比４、
WHSV4.0hr-1、反応温度500℃、常圧で行つた。 反応開始後、２〜３時間の成積は、トルエン転
化率20％、キシレン選択率95％、キシレン中の異
性体組成は、ｐ−体95％、ｍ−体４％、ｏ−体１
％であつた。 実施例 ５ 実施例１で得られたイオン交換後の結晶性ボロ
シリケートAZ−２ 10ｇを10〜20メツシユに成
型したものを、ガラス製反応管に充填して、25容
量％のケイ酸メチルを含む窒素ガスを320℃、
SV1500hr-1で20分間流した。その後、温度を500
℃に上げ、空気を流しながら２時間焼成を行つ
た。 この結果、得られた触媒の重量分析から得られ
たシリカ担持量は0.8重量％であつた。 この触媒を用いて、エチルベンゼンとエチレン
からのジエチルベンゼンの合成反応を行つた。実
験条件は、エチルベンゼン／エチレン／H2モル
比５／１／４、WHSV4.0hr-1、反応温度350℃、
圧力３Kg／cm2で行つた。 反応開始後、２〜３時間、20〜21時間の成積を
表３に示す。
メタノールからのキシレン合成反応を行つた。実
験条件は、トルエン／メタノールモル比４、
WHSV4.0hr-1、反応温度500℃、常圧で行つた。 反応開始後、２〜３時間の成積は、トルエン転
化率20％、キシレン選択率95％、キシレン中の異
性体組成は、ｐ−体95％、ｍ−体４％、ｏ−体１
％であつた。 実施例 ５ 実施例１で得られたイオン交換後の結晶性ボロ
シリケートAZ−２ 10ｇを10〜20メツシユに成
型したものを、ガラス製反応管に充填して、25容
量％のケイ酸メチルを含む窒素ガスを320℃、
SV1500hr-1で20分間流した。その後、温度を500
℃に上げ、空気を流しながら２時間焼成を行つ
た。 この結果、得られた触媒の重量分析から得られ
たシリカ担持量は0.8重量％であつた。 この触媒を用いて、エチルベンゼンとエチレン
からのジエチルベンゼンの合成反応を行つた。実
験条件は、エチルベンゼン／エチレン／H2モル
比５／１／４、WHSV4.0hr-1、反応温度350℃、
圧力３Kg／cm2で行つた。 反応開始後、２〜３時間、20〜21時間の成積を
表３に示す。
【表】
実施例 ６
実施例５で得られた触媒を用いて、トルエンの
不均化反応を行つた。実験条件は、H2／トルエ
ンモル比4.0、WHSV3.0hr-1、反応温度480℃、
圧力9.0Kg／cm2で行つた。 反応開始後、２〜３時間、20〜21時間の成積を
表４に示す。
不均化反応を行つた。実験条件は、H2／トルエ
ンモル比4.0、WHSV3.0hr-1、反応温度480℃、
圧力9.0Kg／cm2で行つた。 反応開始後、２〜３時間、20〜21時間の成積を
表４に示す。
【表】
実施例 ７
実施例５で得られた触媒を用いて、トルエンと
プロピレンからのシメンの合成反応を行つた。 実験条件は、トルエン／プロピレン／H2モル
比５／１／４、WHSV8.0hr-1、反応温度320℃、
圧力2.0Kg／cm2で行つた。 反応開始後、２〜３時間、10〜11時間の成積を
表５に示す。
プロピレンからのシメンの合成反応を行つた。 実験条件は、トルエン／プロピレン／H2モル
比５／１／４、WHSV8.0hr-1、反応温度320℃、
圧力2.0Kg／cm2で行つた。 反応開始後、２〜３時間、10〜11時間の成積を
表５に示す。
【表】
実施例 ８
１，８−ジアミノ−４−アミノメチルオクタン
250ｇ、ホウ酸５ｇ、水酸化ナトリウム10ｇを水
400ｇにとかし、さらにシリカゲル（30重量％
SiO2）500ｇを加えて均質な溶液を得た。この溶
液に、かきまぜながら20％硫酸60ｇを滴下して、
均質なゲルを得た。さらに、このゲルをホモジナ
イザー中で10000rpmで高速撹拌した後、テフロ
ン内張り耐圧容器中で170℃、80時間静置して結
晶化を行つた。 得られた生成物を過洗浄した後、120℃で８
時間焼成した後のＸ線回折分析より、この生成物
は、結晶性ボロシリケートAZ−２と同定された。 また、焼成後の生成物を0.5N塩酸中で24時間
イオン交換して過洗浄した後、120℃で４時間
乾燥、500℃で４時間空気中で焼成した後の化学
分析より求めたSiO2／B2O3モル比は60であつた。 この結晶性ボロシリケートAZ−２ 20ｇを10
〜20メツシユに成型したものを、ガラス製反応管
に充填して、10容量％のケイ酸エチルを含む窒素
ガスを250℃、SV1000hr-1で20分間流した。その
後、温度550℃に上げ空気を流して４時間焼成を
行つた。 この結果、得られた触媒の重量分析から求めた
シリカ担持量は2.0重量％であつた。 この触媒を用いて、エチルベンゼンの不均化反
応を行つた。実験条件は、H2／エチルベンゼン
モル比4.0、WHSV5.0hr-1、反応温度350℃、圧
力3.0Kg／cm2で行つた。 反応開始後、２〜３時間、20〜21時間の成積を
表６に示す。
250ｇ、ホウ酸５ｇ、水酸化ナトリウム10ｇを水
400ｇにとかし、さらにシリカゲル（30重量％
SiO2）500ｇを加えて均質な溶液を得た。この溶
液に、かきまぜながら20％硫酸60ｇを滴下して、
均質なゲルを得た。さらに、このゲルをホモジナ
イザー中で10000rpmで高速撹拌した後、テフロ
ン内張り耐圧容器中で170℃、80時間静置して結
晶化を行つた。 得られた生成物を過洗浄した後、120℃で８
時間焼成した後のＸ線回折分析より、この生成物
は、結晶性ボロシリケートAZ−２と同定された。 また、焼成後の生成物を0.5N塩酸中で24時間
イオン交換して過洗浄した後、120℃で４時間
乾燥、500℃で４時間空気中で焼成した後の化学
分析より求めたSiO2／B2O3モル比は60であつた。 この結晶性ボロシリケートAZ−２ 20ｇを10
〜20メツシユに成型したものを、ガラス製反応管
に充填して、10容量％のケイ酸エチルを含む窒素
ガスを250℃、SV1000hr-1で20分間流した。その
後、温度550℃に上げ空気を流して４時間焼成を
行つた。 この結果、得られた触媒の重量分析から求めた
シリカ担持量は2.0重量％であつた。 この触媒を用いて、エチルベンゼンの不均化反
応を行つた。実験条件は、H2／エチルベンゼン
モル比4.0、WHSV5.0hr-1、反応温度350℃、圧
力3.0Kg／cm2で行つた。 反応開始後、２〜３時間、20〜21時間の成積を
表６に示す。
第１図は実施例１で得られた結晶性ボロシリケ
ートのＸ線回折パターンである。
ートのＸ線回折パターンである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ モノアルキルベンゼンを気相において１，４
−ジアルキルベンゼンに転化する際に、Ｘ線回折
図において下表の回折パターンを有する結晶性ボ
ロシリケートをケイ酸エステル含有ガスで処理し
た後、酸素含有ガス中で焼成することによつて少
なくとも0.1重量％のシリカを担持した触媒を用
いることを特徴とする１，４−ジアルキルベンゼ
ンの製造法。 【表】 ただし、Ｘ線回折分析はCuKα線を用いて測定
する。 ２ モノアルキルベンゼンが炭素数１〜３のアル
キル基を有するモノアルキルベンゼンである特許
請求の範囲第１項記載の製造法。 ３ １，４−ジアルキルベンゼンがパラキシレ
ン、パラエチルトルエンまたはパラジエチルベン
ゼンである特許請求の範囲第１項記載の製造法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15304984A JPS6133134A (ja) | 1984-07-25 | 1984-07-25 | １，４−ジアルキルベンゼンの製造方法 |
| US06/741,629 US4613717A (en) | 1984-06-25 | 1985-06-04 | Process for producing a 1,4-dialkylbenzene |
| GB08515692A GB2163176B (en) | 1984-06-25 | 1985-06-20 | A process for producing a 1,4-dialkylbenzene |
| FR8509578A FR2566389B1 (fr) | 1984-06-25 | 1985-06-24 | Procede de production d'un 1,4-dialkylbenzene |
| KR1019850004480A KR870001873B1 (ko) | 1984-06-25 | 1985-06-24 | 1,4-디알킬벤젠의 제조방법 |
| DE19853522727 DE3522727A1 (de) | 1984-06-25 | 1985-06-25 | Verfahren zur herstellung eines 1,4-dialkylbenzols |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15304984A JPS6133134A (ja) | 1984-07-25 | 1984-07-25 | １，４−ジアルキルベンゼンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6133134A JPS6133134A (ja) | 1986-02-17 |
| JPH0446248B2 true JPH0446248B2 (ja) | 1992-07-29 |
Family
ID=15553858
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15304984A Granted JPS6133134A (ja) | 1984-06-25 | 1984-07-25 | １，４−ジアルキルベンゼンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6133134A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4849386A (en) * | 1987-04-08 | 1989-07-18 | Taiwan Styrene Monomer Corporation | Novel silicon-modified catalyst Si/HZSM-5 preparation |
| US4901578A (en) * | 1988-05-20 | 1990-02-20 | Westinghouse Electric Corp. | Probe carrier drive assembly |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59107921A (ja) * | 1982-12-10 | 1984-06-22 | Idemitsu Kosan Co Ltd | ｐ―キシレンの製造方法 |
| JPS59216833A (ja) * | 1983-05-26 | 1984-12-06 | Idemitsu Kosan Co Ltd | エチレンの製造方法 |
-
1984
- 1984-07-25 JP JP15304984A patent/JPS6133134A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59107921A (ja) * | 1982-12-10 | 1984-06-22 | Idemitsu Kosan Co Ltd | ｐ―キシレンの製造方法 |
| JPS59216833A (ja) * | 1983-05-26 | 1984-12-06 | Idemitsu Kosan Co Ltd | エチレンの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6133134A (ja) | 1986-02-17 |
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