JPH07291877A - エチル化ビフェニル類の製造方法 - Google Patents
エチル化ビフェニル類の製造方法Info
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- JPH07291877A JPH07291877A JP6109105A JP10910594A JPH07291877A JP H07291877 A JPH07291877 A JP H07291877A JP 6109105 A JP6109105 A JP 6109105A JP 10910594 A JP10910594 A JP 10910594A JP H07291877 A JPH07291877 A JP H07291877A
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- catalyst
- ethylene
- ethylating
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】入手が容易なエチレンやエタノールを用いてビ
フェニル類をエチル化し、エチル化ビフェニル類、特に
はパラ位にエチル基が付加されたビフェニル類を製造す
る方法を提供すること。 【構成】 ビフェニル類を酸素１０員環細孔構造を有す
るメタロシリケート触媒の存在下にエチレンまたはエタ
ノールによりエチル化することからなるエチル化ビフェ
ニル類の製造方法。
フェニル類をエチル化し、エチル化ビフェニル類、特に
はパラ位にエチル基が付加されたビフェニル類を製造す
る方法を提供すること。 【構成】 ビフェニル類を酸素１０員環細孔構造を有す
るメタロシリケート触媒の存在下にエチレンまたはエタ
ノールによりエチル化することからなるエチル化ビフェ
ニル類の製造方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、エチル化ビフェニル類
の製造方法にかかり、特にはビフェニル類を位置選択的
にエチル化して、パラ位にエチル基が付加されたビフェ
ニル類を製造する方法に関する。このパラ位にエチル基
が付加されたビフェニル類は、液晶材料、高分子材料用
モノマー等の原料として有用である。
の製造方法にかかり、特にはビフェニル類を位置選択的
にエチル化して、パラ位にエチル基が付加されたビフェ
ニル類を製造する方法に関する。このパラ位にエチル基
が付加されたビフェニル類は、液晶材料、高分子材料用
モノマー等の原料として有用である。
【０００２】
【従来の技術】ビフェニル類の位置選択的なエチル化方
法としては、例えばビフェニル類を固体酸触媒の存在下
で、ポリエチルベンゼンとトランスエチル化反応させる
方法が開示されている（特開平４−１７８３３８号、特
開平４−２８３５２２号公報）。しかし、この方法はト
ランスエチル化剤として用いるポリエチルベンゼンをそ
れほど容易には入手できないという問題があった。ま
た、ビフェニル類をエチレンあるいはエタノールのよう
な入手容易なエチル化剤と反応させることも考えられる
が、アルキル化触媒として一般に用いられている塩化ア
ルミニウムのようなものでは、ビフェニル類のパラ位に
優先的にエチル基を導入することは困難であり、またさ
らに反応終了後のこの触媒の除去あるいは再利用等にも
問題があった。
法としては、例えばビフェニル類を固体酸触媒の存在下
で、ポリエチルベンゼンとトランスエチル化反応させる
方法が開示されている（特開平４−１７８３３８号、特
開平４−２８３５２２号公報）。しかし、この方法はト
ランスエチル化剤として用いるポリエチルベンゼンをそ
れほど容易には入手できないという問題があった。ま
た、ビフェニル類をエチレンあるいはエタノールのよう
な入手容易なエチル化剤と反応させることも考えられる
が、アルキル化触媒として一般に用いられている塩化ア
ルミニウムのようなものでは、ビフェニル類のパラ位に
優先的にエチル基を導入することは困難であり、またさ
らに反応終了後のこの触媒の除去あるいは再利用等にも
問題があった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記問題点を
解決するもので、本発明の目的は、入手が容易なエチレ
ンやエタノールを用いてビフェニル類をエチル化し、エ
チル化ビフェニル類、特にはパラ位にエチル基が付加さ
れたビフェニル類を製造する方法を提供することにあ
る。
解決するもので、本発明の目的は、入手が容易なエチレ
ンやエタノールを用いてビフェニル類をエチル化し、エ
チル化ビフェニル類、特にはパラ位にエチル基が付加さ
れたビフェニル類を製造する方法を提供することにあ
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明のエチル化ビフェ
ニル類の製造方法は、ビフェニル類を、酸素１０員環細
孔構造を有するメタロシリケート触媒の存在下に、エチ
レンまたはエタノールによりエチル化することからなる
ものである。
ニル類の製造方法は、ビフェニル類を、酸素１０員環細
孔構造を有するメタロシリケート触媒の存在下に、エチ
レンまたはエタノールによりエチル化することからなる
ものである。
【０００５】上記本発明の出発原料であるビフェニル類
としては、ビフェニル、メチルビフェニル、エチルビフ
ェニル、イソプロピルビフェニル、ブチルビフェニル等
のアルキルビフェニル、メトキシビフェニル、エトキシ
ビフェニル等のアルコキシビフェニル、フルオロビフェ
ニル、クロロビフェニル、ブロモビフェニル等のハロゲ
ノビフェニル等を好適に用いることができるが、この中
でも特に、ビフェニル、４−メチルビフェニル、４−エ
チルビフェニル、４−メトキシビフェニル、４−エトキ
シビフェニル及びこれらの混合物を用いることが好まし
い。これらビフェニル類は、反応に悪影響を与えない溶
媒、例えばニトロベンゼン、オルトジクロロベンゼン、
クロロベンゼン等で希釈して用いることもできる。
としては、ビフェニル、メチルビフェニル、エチルビフ
ェニル、イソプロピルビフェニル、ブチルビフェニル等
のアルキルビフェニル、メトキシビフェニル、エトキシ
ビフェニル等のアルコキシビフェニル、フルオロビフェ
ニル、クロロビフェニル、ブロモビフェニル等のハロゲ
ノビフェニル等を好適に用いることができるが、この中
でも特に、ビフェニル、４−メチルビフェニル、４−エ
チルビフェニル、４−メトキシビフェニル、４−エトキ
シビフェニル及びこれらの混合物を用いることが好まし
い。これらビフェニル類は、反応に悪影響を与えない溶
媒、例えばニトロベンゼン、オルトジクロロベンゼン、
クロロベンゼン等で希釈して用いることもできる。
【０００６】エチル化剤であるエチレンまたはエタノー
ルは、それぞれ単独で用いてもよいが、これらを混合し
て用いてもよい。これらのエチル化剤は、通常ビフェニ
ル類１モルに対して、０.０５〜１００モルの範囲で適
宜選定して用いられる。
ルは、それぞれ単独で用いてもよいが、これらを混合し
て用いてもよい。これらのエチル化剤は、通常ビフェニ
ル類１モルに対して、０.０５〜１００モルの範囲で適
宜選定して用いられる。
【０００７】エチル化反応の触媒である酸素１０員環の
細孔構造を有する、いわゆるペンタシル型の結晶性メタ
ロシリケートは、通常知られている水熱合成法によって
合成することができる（米国特許３,７０２,８８６号公
報、特開昭５２−４３８００号公報、特公昭６１−５９
２４６号公報、欧州特許公開０３２７１１８号公報、触
媒第２３巻第３号第２３２頁等参照）。その方法は、例
えば、塩化ナトリウムとテトラプロピルアンモニウムブ
ロマイドを含む水溶液（溶液Ａ）と、水ガラスの水溶液
（溶液Ｂ）、テトラプロピルアンモニウムブロマイドと
金属の硫酸塩及び硫酸を含む水溶液（溶液Ｃ）を調製
し、溶液Ｂ及びＣを溶液Ａに滴下してゲルを調製し、こ
れをオートクレーブ中で加熱する。その後冷却、洗浄、
乾燥、焼成の過程を経て、ナトリウム型の結晶性メタロ
シリケートが得られる。水熱合成の際に導入される金属
種としては、例えばアルミニウム、ガリウム、鉄、ほう
素、クロム等から選択された１種または２種以上の金属
が用いられる。
細孔構造を有する、いわゆるペンタシル型の結晶性メタ
ロシリケートは、通常知られている水熱合成法によって
合成することができる（米国特許３,７０２,８８６号公
報、特開昭５２−４３８００号公報、特公昭６１−５９
２４６号公報、欧州特許公開０３２７１１８号公報、触
媒第２３巻第３号第２３２頁等参照）。その方法は、例
えば、塩化ナトリウムとテトラプロピルアンモニウムブ
ロマイドを含む水溶液（溶液Ａ）と、水ガラスの水溶液
（溶液Ｂ）、テトラプロピルアンモニウムブロマイドと
金属の硫酸塩及び硫酸を含む水溶液（溶液Ｃ）を調製
し、溶液Ｂ及びＣを溶液Ａに滴下してゲルを調製し、こ
れをオートクレーブ中で加熱する。その後冷却、洗浄、
乾燥、焼成の過程を経て、ナトリウム型の結晶性メタロ
シリケートが得られる。水熱合成の際に導入される金属
種としては、例えばアルミニウム、ガリウム、鉄、ほう
素、クロム等から選択された１種または２種以上の金属
が用いられる。
【０００８】上記方法では、ナトリウム型結晶性メタロ
シリケートが得られるが、このナトリウム型結晶性メタ
ロシリケートは、水熱合成後、硝酸アンモニウム等によ
るイオン交換作業と焼成によって、いわゆるプロトン型
へと変換して用いることが望ましい。合成後のプロトン
型結晶性メタロシリケートの、珪素と、他の結晶骨格を
形成する金属種の総和のモル比は、５０対１から２００
０対１であるものが好ましく、特には１００対１から１
０００対１のものを用いることが好ましい。
シリケートが得られるが、このナトリウム型結晶性メタ
ロシリケートは、水熱合成後、硝酸アンモニウム等によ
るイオン交換作業と焼成によって、いわゆるプロトン型
へと変換して用いることが望ましい。合成後のプロトン
型結晶性メタロシリケートの、珪素と、他の結晶骨格を
形成する金属種の総和のモル比は、５０対１から２００
０対１であるものが好ましく、特には１００対１から１
０００対１のものを用いることが好ましい。
【０００９】これらの結晶性メタロシリケートは、活性
及び選択性の調整、劣化防止などの目的で、合成後、様
々な化合物で処理、修飾することが可能である。例えば
リン含有化合物による修飾、フッ素含有化合物による修
飾、白金などの貴金属類による修飾、鉱酸による処理、
水蒸気による処理、珪素含有化合物の気相蒸着、ほう素
含有化合物による修飾、多価金属イオン含有水溶液によ
るイオン交換、コークによる被毒等が挙げられる。これ
らの処理、修飾は、ナトリウム型、アンモニウム型、プ
ロトン型の結晶性メタロシリケートに対して行うことが
可能である。
及び選択性の調整、劣化防止などの目的で、合成後、様
々な化合物で処理、修飾することが可能である。例えば
リン含有化合物による修飾、フッ素含有化合物による修
飾、白金などの貴金属類による修飾、鉱酸による処理、
水蒸気による処理、珪素含有化合物の気相蒸着、ほう素
含有化合物による修飾、多価金属イオン含有水溶液によ
るイオン交換、コークによる被毒等が挙げられる。これ
らの処理、修飾は、ナトリウム型、アンモニウム型、プ
ロトン型の結晶性メタロシリケートに対して行うことが
可能である。
【００１０】これらの結晶性メタロシリケートは単独で
も、または混合物としても用いることができる。
も、または混合物としても用いることができる。
【００１１】本発明で用いる結晶性メタロシリケート
は、粉末状のものでも、成型品であっても良い。成型を
行う際には、場合によっては結合剤を用いる必要がある
が、この際の結合剤としては、アルミナゾルや粘土など
のごく一般的なものが使用できる。活性を失った触媒
は、窒素で希釈した空気によって、焼成して炭素質を取
り除くことにより容易に再生することができる。
は、粉末状のものでも、成型品であっても良い。成型を
行う際には、場合によっては結合剤を用いる必要がある
が、この際の結合剤としては、アルミナゾルや粘土など
のごく一般的なものが使用できる。活性を失った触媒
は、窒素で希釈した空気によって、焼成して炭素質を取
り除くことにより容易に再生することができる。
【００１２】エチル化反応は、流通式でもバッチ式でも
行うことができる。固定床流通式の場合、ビフェニルの
重量空間速度は０.５〜５０ｈｒ-1とすることが好まし
い。反応温度は通常２００〜６００℃の範囲内で適宜選
定すると良く、特に好ましくは２５０〜５５０℃の範囲
である。反応圧力は、常圧〜３０kg/cm2で行うことが好
ましい。反応系中には、窒素、ヘリウム、水素、水蒸気
などの反応に悪影響を及ぼさないガスを共存させること
もできる。
行うことができる。固定床流通式の場合、ビフェニルの
重量空間速度は０.５〜５０ｈｒ-1とすることが好まし
い。反応温度は通常２００〜６００℃の範囲内で適宜選
定すると良く、特に好ましくは２５０〜５５０℃の範囲
である。反応圧力は、常圧〜３０kg/cm2で行うことが好
ましい。反応系中には、窒素、ヘリウム、水素、水蒸気
などの反応に悪影響を及ぼさないガスを共存させること
もできる。
【００１３】反応生成物から、蒸留、晶析、吸着等の通
常知られている分離精製手段によって、目的のエチル化
ビフェニル類を得ることができる。
常知られている分離精製手段によって、目的のエチル化
ビフェニル類を得ることができる。
【００１４】
（実施例１）塩化ナトリウム５３gとテトラプロピルア
ンモニウムブロマイド４gを含む水溶液２５０ml（溶液
Ａ）と、水ガラス１３８gの水溶液２００ml（溶液
Ｂ）、テトラプロピルアンモニウムブロマイド１１gと
硫酸アルミニウム０.５g及び濃硫酸８mlを含む水溶液１
４０ml（溶液Ｃ）を調製し、溶液Ｂ及びＣを溶液Ａに滴
下してゲルを調製した。これをオートクレーブ中で加熱
し、その後、室温まで冷却し、水で洗浄、乾燥した後、
５４０℃で焼成を行った。さらに１０重量％濃度の硝酸
アンモニウム水溶液によるイオン交換作業を繰り返し、
乾燥し、５４０℃で焼成して、ＭＦＩ型の構造を有す
る、珪素／アルミニウムのモル比２２３のプロトン型結
晶性アルミノシリケートを合成し、１２〜２４meshに成
型してエチル化反応の触媒とした。
ンモニウムブロマイド４gを含む水溶液２５０ml（溶液
Ａ）と、水ガラス１３８gの水溶液２００ml（溶液
Ｂ）、テトラプロピルアンモニウムブロマイド１１gと
硫酸アルミニウム０.５g及び濃硫酸８mlを含む水溶液１
４０ml（溶液Ｃ）を調製し、溶液Ｂ及びＣを溶液Ａに滴
下してゲルを調製した。これをオートクレーブ中で加熱
し、その後、室温まで冷却し、水で洗浄、乾燥した後、
５４０℃で焼成を行った。さらに１０重量％濃度の硝酸
アンモニウム水溶液によるイオン交換作業を繰り返し、
乾燥し、５４０℃で焼成して、ＭＦＩ型の構造を有す
る、珪素／アルミニウムのモル比２２３のプロトン型結
晶性アルミノシリケートを合成し、１２〜２４meshに成
型してエチル化反応の触媒とした。
【００１５】エチル化反応は、ステンレス製の内径１０
mm、長さ６００mmの反応管を用いて固定床流通式で行っ
た。触媒を２.０g充填し、触媒層の中心温度は４００
℃、反応圧力は常圧とした。反応原料はビフェニル、エ
チル化剤はエチレンとし、ビフェニル／エチレンのモル
比は１.２、重量空間速度は３.３ｈｒ-1とした。反応生
成物はガスクロマトグラフによって分析した。反応開始
２時間後の結果は、ビフェニルの転化率は１２.７％、
生成したモノエチルビフェニル中のパラエチルビフェニ
ルの選択率は７４.４％であった。
mm、長さ６００mmの反応管を用いて固定床流通式で行っ
た。触媒を２.０g充填し、触媒層の中心温度は４００
℃、反応圧力は常圧とした。反応原料はビフェニル、エ
チル化剤はエチレンとし、ビフェニル／エチレンのモル
比は１.２、重量空間速度は３.３ｈｒ-1とした。反応生
成物はガスクロマトグラフによって分析した。反応開始
２時間後の結果は、ビフェニルの転化率は１２.７％、
生成したモノエチルビフェニル中のパラエチルビフェニ
ルの選択率は７４.４％であった。
【００１６】（実施例２）実施例１で合成した触媒を用
いて、エタノールによるエチル化反応を行った。エチル
化反応は、実施例１と同様に反応管に触媒２.０gを充填
し、触媒層の中心温度４００℃、反応圧力は常圧とし、
ビフェニル、エタノールおよびオルトジクロロベンゼン
の混合溶液（モル比 １：２：３）を重量空間速度８.
０ｈｒ-1で流通させた。反応開始２時間後の結果は、ビ
フェニルの転化率は４.８％、生成したモノエチルビフ
ェニル中のパラエチルビフェニルの選択率は７９.０％
であった。
いて、エタノールによるエチル化反応を行った。エチル
化反応は、実施例１と同様に反応管に触媒２.０gを充填
し、触媒層の中心温度４００℃、反応圧力は常圧とし、
ビフェニル、エタノールおよびオルトジクロロベンゼン
の混合溶液（モル比 １：２：３）を重量空間速度８.
０ｈｒ-1で流通させた。反応開始２時間後の結果は、ビ
フェニルの転化率は４.８％、生成したモノエチルビフ
ェニル中のパラエチルビフェニルの選択率は７９.０％
であった。
【００１７】（実施例３）塩化ナトリウム５３gとテト
ラプロピルアンモニウムブロマイド４gを含む水溶液２
５０ml（溶液Ａ）と、水ガラス１３８gの水溶液２００m
l（溶液Ｂ）、テトラプロピルアンモニウムブロマイド
１１gと硫酸アルミニウム０.１gと硫酸ガリウム１.２g
及び濃硫酸７.８mlを含む水溶液１４０ml（溶液Ｃ）を
調製し、溶液Ｂ及びＣを溶液Ａに滴下してゲルを調製し
た。これをオートクレーブ中で加熱し、その後冷却、洗
浄、乾燥及び焼成を行った。さらに１０重量％濃度の硝
酸アンモニウム水溶液によるイオン交換作業を繰り返
し、乾燥し、５４０℃で焼成して、ＭＦＩ型の構造を有
する、プロトン型結晶性ガロアルミノシリケートを合成
した。これを２規定硝酸水溶液を用いて８０℃で酸処理
し、水洗、乾燥し、５４０℃で焼成した後、１２〜２４
meshに成型してエチル化反応の触媒とした。この触媒の
珪素／ガリウムのモル比は１８０、珪素／アルミニウム
のモル比は７００であった。
ラプロピルアンモニウムブロマイド４gを含む水溶液２
５０ml（溶液Ａ）と、水ガラス１３８gの水溶液２００m
l（溶液Ｂ）、テトラプロピルアンモニウムブロマイド
１１gと硫酸アルミニウム０.１gと硫酸ガリウム１.２g
及び濃硫酸７.８mlを含む水溶液１４０ml（溶液Ｃ）を
調製し、溶液Ｂ及びＣを溶液Ａに滴下してゲルを調製し
た。これをオートクレーブ中で加熱し、その後冷却、洗
浄、乾燥及び焼成を行った。さらに１０重量％濃度の硝
酸アンモニウム水溶液によるイオン交換作業を繰り返
し、乾燥し、５４０℃で焼成して、ＭＦＩ型の構造を有
する、プロトン型結晶性ガロアルミノシリケートを合成
した。これを２規定硝酸水溶液を用いて８０℃で酸処理
し、水洗、乾燥し、５４０℃で焼成した後、１２〜２４
meshに成型してエチル化反応の触媒とした。この触媒の
珪素／ガリウムのモル比は１８０、珪素／アルミニウム
のモル比は７００であった。
【００１８】エチル化反応は実施例１と同一の条件で行
った。反応開始２時間後の結果は、ビフェニルの転化率
が９.１％、生成したモノエチルビフェニル中のパラエ
チルビフェニルの選択率が８８.５％であった。
った。反応開始２時間後の結果は、ビフェニルの転化率
が９.１％、生成したモノエチルビフェニル中のパラエ
チルビフェニルの選択率が８８.５％であった。
【００１９】
【発明の効果】本発明の方法は、入手容易なエチレンや
エタノールをエチル化剤として用い、ビフェニル類のパ
ラ位に高選択的にエチル基を導入することができ、さら
に特別な反応の後処理を必要とせず、また、触媒の再生
が容易であり、連続的に反応を行うことができるという
格別の効果を奏する。
エタノールをエチル化剤として用い、ビフェニル類のパ
ラ位に高選択的にエチル基を導入することができ、さら
に特別な反応の後処理を必要とせず、また、触媒の再生
が容易であり、連続的に反応を行うことができるという
格別の効果を奏する。
Claims (1)
- 【請求項１】 ビフェニル類を酸素１０員環細孔構造を
有するメタロシリケート触媒の存在下にエチレンまたは
エタノールによりエチル化することを特徴とするエチル
化ビフェニル類の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6109105A JPH07291877A (ja) | 1994-04-26 | 1994-04-26 | エチル化ビフェニル類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6109105A JPH07291877A (ja) | 1994-04-26 | 1994-04-26 | エチル化ビフェニル類の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07291877A true JPH07291877A (ja) | 1995-11-07 |
Family
ID=14501708
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6109105A Pending JPH07291877A (ja) | 1994-04-26 | 1994-04-26 | エチル化ビフェニル類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07291877A (ja) |
-
1994
- 1994-04-26 JP JP6109105A patent/JPH07291877A/ja active Pending
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