JP2013512964A - 芳香族アルキル化プロセス - Google Patents
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Abstract
Description
トルエン O−キシレン M−キシレン P−キシレン
a)下記ステップ:
1)水素、不活性ガスまたはその混合物を約200℃から約400℃未満の反応器温度の反応器に導入するステップ、および
2)アルキル化剤を約400℃超から約700℃の反応器温度の反応器に導入するステップ
において、芳香族化合物と、アルキル化剤と、水素、不活性ガスまたはその混合物と、水とを形状選択性ゼオライト触媒と、反応器内で接触させる工程と、
b)アルキル化された芳香族を反応器から引き出す工程と、
を含む、芳香族のアルキル化の方法である。
1)反応器を約200℃から約400℃未満の温度まで加熱するステップ、
2)水素、不活性ガスまたはその混合物を約200℃から約400℃未満の反応器温度の反応器に導入するステップ、
3)反応器を約400℃超から約700℃の温度まで加熱するステップ、および
4)アルキル化剤を約400℃超から約700℃の反応器温度の反応器に導入するステップ、
を含んでもよく、
ここで、芳香族化合物は、反応器にステップ2)、ステップ3)またはステップ4)で導入され、水は反応器にステップ2)、ステップ3)またはステップ4)で導入される。
モル%トルエン変換=[(Ti−T0)/Ti×100 (1)
式中、Tiは供給されたトルエンのモル数であり、T0は未反応のトルエンのモル数である。
モル%混合キシレン選択性=[Xtx/(Ti−T0)]×100 (2)
式中、Xtxは生成物中の混合(o−、m−またはp−)キシレン類のモル数である。
モル%p−キシレン選択性=(Xp/Xtx)×100 (3)
式中、Xpは、p−キシレンのモル数である。
モル%p−キシレン収率=(モル%トルエン変換)×
(モル%混合キシレン選択性)×(モル%p−キシレン選択性)×10−4 (4)
モル%メタノール変換=[(Mi−M0)/Mi]×100 (5)
式中、Miは供給されたメタノールのモル数であり、M0は未反応メタノールのモル数である。
モル%メタノール選択性=[Xtx/(Mi−M0)]×100 (6)
式中、Xtxは、混合(o−、m−またはp−)キシレン類のモル数であり、Miは供給されたメタノールのモル数であり、M0は、未反応メタノールのモル数である。
約275のSiO2/Al2O3モル比を有するNH4−ZSM−5ゼオライト粉末を、H3PO4水溶液で処理し、その後、約530℃の温度でか焼させた。リン処理ZSM−5ゼオライトを粉砕して微粉末とし、その後、バインダとしてのアルミナと組み合わせ、その後、押出成形し、1/16インチ直径の円筒形状の押出成形品とした。結合ゼオライト押出成形品をその後、か焼または、530℃の温度まで加熱し、触媒の総重量により約20wt%のアルミナバインダと約7.4wt%のリンを含む触媒Aを形成させた。
上記のように、触媒を200℃で一晩中蒸気加熱させ、その後、トルエン、メタノール、水、および水素を200℃の反応器に、下記で示される速度で導入した。反応器温度をその後、上昇させ、触媒床入口温度を485℃に調節し、テストラン中、一定に維持した。反応器ストリームを分析し、変換、選択性およびp−キシレン収率を計算し、表1に示した。
触媒分量5.40ml(4.19g)
200℃で一晩中蒸気加熱させた触媒
供給物導入:
200℃で、H2 420cc/分、H2O 0.029g/分、予め混合させたトルエンおよびメタノール(3.0モル比)0.16−0.17g/分
反応器入口圧 20psig
前に記載したように、触媒を200℃で一晩中、蒸気および水素の存在下、蒸気加熱させた。触媒を蒸気加熱した後、水素および水の流れを中断し、反応器温度を約480℃まで増加させ、その時点で、水素、水、および予め混合したトルエンとメタノールを、下記で示される速度で反応器に導入した。触媒床入口温度を485℃に調節し、テストラン中、一定に維持した。反応器ストリームを分析し、変換、選択性およびp−キシレン収率を計算し、表2に示した。
触媒分量5.40ml(4.19g)
200℃で一晩中蒸気加熱させた触媒
供給物導入:
200℃で、H2 420cc/分、H2O 0.029g/分、予め混合したトルエンおよびメタノール(3.0モル比)0.16−0.17g/分
反応器入口圧 20psig
触媒を蒸気加熱した後、水素、水、およびメタノールを、下記で示される速度で、200℃の反応器に導入した。その後、反応器温度を480℃まで増加させ、その時点で、トルエンを反応器に導入し(すなわち、メタノールを中断し、予め混合したトルエンとメタノールを開始した)、触媒床入口温度を485℃に調節し、テストラン中、一定に維持し、反応器ストリームを分析し、変換、選択性およびp−キシレン収率を計算し、表3に示した。
触媒分量5.40ml(4.19g)
200℃で一晩中蒸気加熱させた触媒
供給物導入:
200℃で、H2 420cc/分、H2O 0.029g/分、メタノール 0.16−0.17g/分
反応器入口圧 20psig
480℃で、メタノール流を、予め混合したトルエンおよびメタノール(3.0モル比)0.16−0.17g/分と置換した
触媒を蒸気加熱した後、水素流を中断したが、水流(下記で示した速度)を触媒床を通して維持し、その後、反応器温度を480℃まで増加させた。水素および予め混合したトルエンとメタノールを480℃の反応器に導入し、触媒床入口温度を485℃に調節し、テストラン中、一定に維持し、反応器ストリームを分析し、変換、選択性およびp−キシレン収率を計算し、表4に示した。
触媒分量5.40ml(4.19g)
200℃で一晩中蒸気加熱させた触媒
供給物導入:
200℃で、H2O 0.03g/分
480℃で、H2、トルエンおよびメタノールを反応器に下記速度で導入した。
H2 420cc/分
予め混合したトルエンおよびメタノール(3.0モル比)0.16−0.17g/分
反応器入口圧 20psig
触媒を蒸気加熱した後、水素、蒸気およびトルエンを、下記で示される速度で、200℃の反応器に導入した。その後、反応器温度を480℃まで増加させ、その時点で、メタノールを反応器に導入し(すなわち、トルエン流を中断し、予め混合したトルエンとメタノールを開始した)、触媒床入口温度を485℃に調節し、テストラン中、一定に維持し、反応器ストリームを分析し、変換、選択性およびp−キシレン収率を計算し、表5に示した。
触媒分量5.40ml(4.19g)
200℃で一晩中蒸気加熱させた触媒
供給物導入:
200℃で、H2 420cc/分、H2O 0.029g/分、トルエン 0.16−0.17g/分
反応器入口圧 20psig
480℃で、トルエン流を、予め混合したトルエンおよびメタノール(3.0モル比)0.16−0.17g/分と置換した
触媒を200℃で蒸気加熱した後、水素のみを下記で示される速度で、200℃の反応器に導入した。その後、反応器温度を480℃まで増加させ、その時点で、H2Oおよび予め混合したトルエンとメタノールを反応器に導入し、触媒床入口温度を485℃に調節し、テストラン中、一定に維持し、反応器ストリームを分析し、変換、選択性およびp−キシレン収率を計算し、表6に示した。
触媒分量5.40ml(4.19g)
200℃で一晩中蒸気加熱させた触媒
供給物導入:
200℃で、H2 420cc/分
480℃で、蒸気、トルエンおよびメタノールを下記速度で反応器に導入した
H2O 0.029g/分、予め混合したトルエンおよびメタノール(3.0モル比)0.16−0.17g/分
反応器入口圧 20psig
触媒を200℃で蒸気加熱した後、水素および蒸気を下記で示される速度で、200℃の反応器に導入した。その後、反応器温度を480℃まで増加させ、その時点で、予め混合したトルエンとメタノールを反応器に導入し、触媒床入口温度を485℃に調節し、テストラン中、一定に維持し、反応器ストリームを分析し、変換、選択性およびp−キシレン収率を計算し、表7に示した。
触媒分量5.40ml(4.19g)
200℃で一晩中蒸気加熱させた触媒
供給物導入:
200℃で、H2 420cc/分、H2O 0.029g/分
反応器入口圧 20psig
480℃で、トルエンおよびメタノールを下記速度で反応器に導入した
予め混合したトルエンおよびメタノール(3.0モル比)0.16−0.17g/分
触媒床入口温度を485℃に調節し、維持
Claims (26)
- a)下記ステップ:
1)水素、不活性ガスまたはその混合物を約200℃から約400℃未満の反応器温度の反応器に導入するステップ、および
2)アルキル化剤を約400℃超から約700℃の反応器温度の反応器に導入するステップ、
において、芳香族化合物と、アルキル化剤と、水素、不活性ガスまたはその混合物と、水とを形状選択性ゼオライト触媒と、反応器内で接触させる工程と、
b)アルキル化された芳香族を前記反応器から引き出す工程と、
を含む、芳香族のアルキル化の方法。 - 前記ゼオライトはZSM−5ゼオライトである、請求項1記載の方法。
- 前記芳香族化合物はトルエンである、請求項1記載の方法。
- 前記芳香族化合物はトルエンであり、前記アルキル化剤はメタノールである、請求項1記載の方法。
- 前記トルエン:メタノールのモル比は、1:1を超える、請求項4記載の方法。
- 前記トルエン:メタノールのモル比は、2:1から20:1の範囲にある、請求項5記載の方法。
- 前記ゼオライト触媒は、1gのゼオライトあたり0.01から約0.15gのリンのリン量を有するリン処理ゼオライトを含む、請求項1記載の方法。
- 前記ゼオライトはZSM−5ゼオライトである、請求項7記載の方法。
- 前記水素、不活性ガスまたはそれらの混合物は、約200℃から約250℃の範囲の反応器温度の前記反応器に導入される、請求項1記載の方法。
- 前記アルキル化剤は、約400℃から約500℃の範囲の反応器温度の前記反応器に導入される、請求項1記載の方法。
- 下記ステップ:
1)前記反応器を約200℃から約400℃未満の温度まで加熱するステップ、
2)水素、不活性ガスまたはその混合物を約200℃から約400℃未満の反応器温度の前記反応器に導入するステップ、
3)前記反応器を約400℃超から約700℃の温度まで加熱するステップ、および
4)アルキル化剤を約400℃超から約700℃の反応器温度の前記反応器に導入するステップ、
において、前記芳香族化合物と、前記アルキル化剤と、水素、不活性ガスまたはその混合物と、水とを前記形状選択性ゼオライト触媒と、反応器内で接触させる工程を含み、
前記芳香族化合物は、前記反応器にステップ2)、ステップ3)またはステップ4)で導入され、水は前記反応器にステップ2)、ステップ3)またはステップ4)で導入される、請求項1記載の方法。 - ステップ1)における前記反応器の加熱は、約200℃から約250℃の範囲の温度までである、請求項11記載の方法。
- 前記反応器の加熱は、前記触媒を約1から約16時間蒸気加熱することによる、請求項12記載の方法。
- 水素は前記反応器にステップ1)で、前記反応器が、約200℃から約400℃未満の温度まで加熱される間に導入される、請求項11記載の方法。
- 前記芳香族および前記アルキル化剤は、ステップ4)で前記反応器に導入される前に混合される、請求項11記載の方法。
- ステップ3)における前記反応器の加熱は、約400℃から約500℃の範囲の温度までである、請求項11記載の方法。
- 前記ゼオライトはZSM−5ゼオライトである、請求項11記載の方法。
- 前記芳香族化合物はトルエンである、請求項11記載の方法。
- 前記芳香族化合物はトルエンであり、前記アルキル化剤はメタノールである、請求項11記載の方法。
- 前記トルエン:メタノールのモル比は、1:1を超える、請求項19記載の方法。
- 前記トルエン:メタノールのモル比は、2:1から20:1の範囲にある、請求項20記載の方法。
- 前記ゼオライト触媒は、1gのゼオライトあたり0.01から約0.15gのリンのリン量を有するリン処理ゼオライトを含む、請求項11記載の方法。
- 前記ゼオライトはZSM−5ゼオライトである、請求項22記載の方法。
- 水および前記芳香族は前記反応器にステップ4)で導入される、請求項11記載の方法。
- 水は前記反応器にステップ2)で導入され、前記芳香族は、前記反応器にステップ4)で導入される、請求項11記載の方法。
- 前記芳香族および水は前記反応器にステップ2)で導入される、請求項11記載の方法。
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