JPS59195242A - 積層型電子写真感光体 - Google Patents
積層型電子写真感光体Info
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- JPS59195242A JPS59195242A JP58068361A JP6836183A JPS59195242A JP S59195242 A JPS59195242 A JP S59195242A JP 58068361 A JP58068361 A JP 58068361A JP 6836183 A JP6836183 A JP 6836183A JP S59195242 A JPS59195242 A JP S59195242A
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- disazo pigment
- pigment
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- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/05—Organic bonding materials; Methods for coating a substrate with a photoconductive layer; Inert supplements for use in photoconductive layers
- G03G5/0503—Inert supplements
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-
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- G03G5/02—Charge-receiving layers
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- G03G5/0664—Dyes
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- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
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- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Light Receiving Elements (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、電荷発生層及び電荷輸送層を有する積Ｎ型電
子写真感光体の改良に関する。
子写真感光体の改良に関する。
従来技術
一般の積層型電子写真感光体として、導電性支持体上に
、セレン、硫化カドミウム、フタロシアニン顔料、アゾ
顔料、インジゴ染料、はリレン糸顔料等の電荷発生物質
を主成分とする電荷発生層を設け、更にその上にポリ−
Ｎ−ビニルカルバソール、フェナンスレン等の！ 荷輸
送物質を主威力とする電荷輸送層を設けたものがある。
、セレン、硫化カドミウム、フタロシアニン顔料、アゾ
顔料、インジゴ染料、はリレン糸顔料等の電荷発生物質
を主成分とする電荷発生層を設け、更にその上にポリ−
Ｎ−ビニルカルバソール、フェナンスレン等の！ 荷輸
送物質を主威力とする電荷輸送層を設けたものがある。
特に電荷発生物質としての有機顔料や染料は無機材狛に
較べて合成が容易で、しかも感光波長領域の選択性が拡
大されたことなどから、数多くの電荷発生物質としての
有機顔料や染料が提案されている。
較べて合成が容易で、しかも感光波長領域の選択性が拡
大されたことなどから、数多くの電荷発生物質としての
有機顔料や染料が提案されている。
例えば米国特許第、Ｎ２３２７０号、同第４２４７６１
４号、同第４２５１６１３号、同第４２５１６１４号、
同第４２５６８２１号、同第４２６０６ ’７．２号、
同第４’２６．８５９６号、同第４２６８’ ５４７号
、同第４２９３６２８号明細書などに開示されたジスア
ゾ顔料を用いた積層型電子写真感光体などが知られてい
る。しかしこのようガ多層構成の感光体を繰９返して使
用していると電荷発生層を電荷輸送層との界面における
電荷注入、電荷発生層内のトラップなどによυ残留電荷
が蓄積し、感度の低下、解像力の低下や複写画像の地肌
汚れを招く欠点があった。
４号、同第４２５１６１３号、同第４２５１６１４号、
同第４２５６８２１号、同第４２６０６ ’７．２号、
同第４’２６．８５９６号、同第４２６８’ ５４７号
、同第４２９３６２８号明細書などに開示されたジスア
ゾ顔料を用いた積層型電子写真感光体などが知られてい
る。しかしこのようガ多層構成の感光体を繰９返して使
用していると電荷発生層を電荷輸送層との界面における
電荷注入、電荷発生層内のトラップなどによυ残留電荷
が蓄積し、感度の低下、解像力の低下や複写画像の地肌
汚れを招く欠点があった。
そこで従来はこれを防ぐため、電荷発生層の厚さをでき
るだけ薄くしたり、電荷発生層、電荷輸送層に種々の添
加物を加える等の技術が提案されできた。しかし、これ
らの方法によっても積層型感光体における残留電荷の蓄
積は大＋あった。
るだけ薄くしたり、電荷発生層、電荷輸送層に種々の添
加物を加える等の技術が提案されできた。しかし、これ
らの方法によっても積層型感光体における残留電荷の蓄
積は大＋あった。
発明の目的
本発明の目的は、上述の如き欠点を解決したｙ＠層型電
子写真感光体を提供するものである。
子写真感光体を提供するものである。
さらに本発明の目的は、繰シ返し使用時の残留電荷の蓄
積を軽減し得る積層′ｍ電子写真感光体を提供するもの
である。
積を軽減し得る積層′ｍ電子写真感光体を提供するもの
である。
本発明の他の目的は、電画発生層内でのトラップを軽減
し、商感度表′ｉＲ層型電子写真感光体を提供するもの
である。
し、商感度表′ｉＲ層型電子写真感光体を提供するもの
である。
さらに本発明の別の目的は、分散性の良好なジスアゾ顔
料を提供するものである。
料を提供するものである。
発明の措成、効果
本発明の上記目的は、導電性支持体上に電荷発生層及び
電荷輸送層を設けた積層型電子写真感光体において、電
荷発生層がシリル化処理されたジスアゾ顔料を含有して
いることを特徴とする積層型電子写真感光体を用いるこ
とによシ本発明に用いられる、シリル化処理以前のジス
アゾ顔料は、ジアミンを常法によシテトラゾ化し、次い
で対応するカプラー（ＯＨ基を持つもの）をアルカリ存
在下にカップリングするか、ま゛たは前述のジアミンの
テトラゾニウム塩をホウフッ化塩あるいは塩化亜鉛複塩
等で一旦単離した後、適当な溶媒例えば、Ｎ、Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の溶媒中で
アルカリの存在下に、カッシラー（ＯＨ基を持つもの）
とカップリングすることによシ容易に合成することがで
きる。
電荷輸送層を設けた積層型電子写真感光体において、電
荷発生層がシリル化処理されたジスアゾ顔料を含有して
いることを特徴とする積層型電子写真感光体を用いるこ
とによシ本発明に用いられる、シリル化処理以前のジス
アゾ顔料は、ジアミンを常法によシテトラゾ化し、次い
で対応するカプラー（ＯＨ基を持つもの）をアルカリ存
在下にカップリングするか、ま゛たは前述のジアミンの
テトラゾニウム塩をホウフッ化塩あるいは塩化亜鉛複塩
等で一旦単離した後、適当な溶媒例えば、Ｎ、Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の溶媒中で
アルカリの存在下に、カッシラー（ＯＨ基を持つもの）
とカップリングすることによシ容易に合成することがで
きる。
本発明に用いられる代表的なジスアゾ顔料（但、シリル
化処理以前のもの）として下記のジスアゾ顔料を拳げる
ことができる。
化処理以前のもの）として下記のジスアゾ顔料を拳げる
ことができる。
−−１−＋
−凶 ｃＱ
呻＋ ＋
Ｎ−−−Ｏ■ト −６自 ω ■
づ づ８
８
→５ づ
己（６ｃ２５
ｆ；づ
つ づ出
ａ おＣプ
ｄ四
３ ９寓
４ ＆９
＆６シ ３ ｐ ２ Ｑ ９
３９ Ｂ ｔ−Ｂ Ｂ 宝 ↓ ＆ 巣 ；２ム ■ 国 〔； ＬＰ５ 風 Ｓ
工 ３ ３ 日
６ｉ５
ビ５ε ＩΩ ■
８；４ ６
１Ｂ ε ｐビス 治 ６ Ｕ） また、本発明においてジスアゾ顔料をシリル化処理する
化合物としては一＼キサメチルジシラザン、ジメチルジ
クロロシラン、トリメチルクロロシラン、Ｎ−トリメチ
ルシリルアセトアミド、 Ｎ、Ｏ−ビス−（トリメチ
ルシリル）アセトアミド、Ｎ−メチル−Ｎ−トリメチル
シリルアセトアミド、Ｎ−メチル−Ｎ−）リンチルシリ
ルートリフロロアセトアミド、Ｎ−）リンチルシリルジ
メチルアミン、Ｎ−）ＩＪメチルシリルジエチルアミン トリフロロアセトアミド、Ｎ−）リンチルシリルイミダ
ゾール、テトラメチルジシラザン、トリクロロ−ｎ−ブ
チルシラン、ｔ−ブチルジメチルクロロシランなど一般
によく知られたシリル化剤、ジクロロメチルテトラメチ
ルジシラサン、クロロメチルジメチルクロロシラン、ブ
ロモメチルジメチルクロロシランなどのノ１０メチルシ
リル化剤を挙げることができる。これらのシリル化剤は
一種または２種以上混合して使用することもでき、また
、アセトニトリル、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミドなどを希釈溶剤あるいは脱塩酸剤として併せて使
用することもできる。
呻＋ ＋
Ｎ−−−Ｏ■ト −６自 ω ■
づ づ８
８
→５ づ
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ｆ；づ
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ｄ四
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工 ３ ３ 日
６ｉ５
ビ５ε ＩΩ ■
８；４ ６
１Ｂ ε ｐビス 治 ６ Ｕ） また、本発明においてジスアゾ顔料をシリル化処理する
化合物としては一＼キサメチルジシラザン、ジメチルジ
クロロシラン、トリメチルクロロシラン、Ｎ−トリメチ
ルシリルアセトアミド、 Ｎ、Ｏ−ビス−（トリメチ
ルシリル）アセトアミド、Ｎ−メチル−Ｎ−トリメチル
シリルアセトアミド、Ｎ−メチル−Ｎ−）リンチルシリ
ルートリフロロアセトアミド、Ｎ−）リンチルシリルジ
メチルアミン、Ｎ−）ＩＪメチルシリルジエチルアミン トリフロロアセトアミド、Ｎ−）リンチルシリルイミダ
ゾール、テトラメチルジシラザン、トリクロロ−ｎ−ブ
チルシラン、ｔ−ブチルジメチルクロロシランなど一般
によく知られたシリル化剤、ジクロロメチルテトラメチ
ルジシラサン、クロロメチルジメチルクロロシラン、ブ
ロモメチルジメチルクロロシランなどのノ１０メチルシ
リル化剤を挙げることができる。これらのシリル化剤は
一種または２種以上混合して使用することもでき、また
、アセトニトリル、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミドなどを希釈溶剤あるいは脱塩酸剤として併せて使
用することもできる。
シリル化剤は通常加水分解などが早く進むため、処理す
る顔料に対して２〜４０倍重量部、好ましくは１０〜２
０倍重量部を用いて処理する。
る顔料に対して２〜４０倍重量部、好ましくは１０〜２
０倍重量部を用いて処理する。
シリル化剤で処理されたジスアゾ顔料を電荷発生層とし
て用いる場合、導電性支持体上に、適当な結着剤と共に
分散させ塗工することによって形成でき、また真空蒸着
装置により蒸着膜を形成することによシ得ることができ
る。
て用いる場合、導電性支持体上に、適当な結着剤と共に
分散させ塗工することによって形成でき、また真空蒸着
装置により蒸着膜を形成することによシ得ることができ
る。
電荷発生層を塗工によって形成する際に用いうるバイン
ダーとしては広範な絶縁性樹脂から選択でき、またポリ
ーＮービニルカルバ°ゾール、ポリビニルアントラセン
やポリビニルピレンなどの有機光導電性ポリマーから選
択できる。好ましくは、ポリビニルブチラール、ボリア
リレート（ビスフェノールＡとフタル酸の縮重合体など
）、ポリカーボネート、ポリエステル、フェノキシ樹脂
、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、ポリアクリルアミド
樹脂、ポリアミド、ポリビニルピリジン、セルロース！
樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、カゼイン、ポリ
ビニルアルコール、ポリビニルピロリドンなどの絶縁性
樹脂を挙げることができる。電荷発生層中に含有する樹
脂は、８０重重量以下、好ましくは４０重景％以下が適
している。
ダーとしては広範な絶縁性樹脂から選択でき、またポリ
ーＮービニルカルバ°ゾール、ポリビニルアントラセン
やポリビニルピレンなどの有機光導電性ポリマーから選
択できる。好ましくは、ポリビニルブチラール、ボリア
リレート（ビスフェノールＡとフタル酸の縮重合体など
）、ポリカーボネート、ポリエステル、フェノキシ樹脂
、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、ポリアクリルアミド
樹脂、ポリアミド、ポリビニルピリジン、セルロース！
樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、カゼイン、ポリ
ビニルアルコール、ポリビニルピロリドンなどの絶縁性
樹脂を挙げることができる。電荷発生層中に含有する樹
脂は、８０重重量以下、好ましくは４０重景％以下が適
している。
これらの樹脂を溶解する溶剤は、樹脂の種類によって異
々す、また下達の電荷輸送層や下引層を溶解しないもの
から選択することが好ま［７い。
々す、また下達の電荷輸送層や下引層を溶解しないもの
から選択することが好ま［７い。
具体的な有機溶剤としては、メタノール、エタノール、
イソヲロバノールなどのアルコール類、アセトン、メチ
ルエチルケトン、シクロ−＼キサノンなどのケトン’Ａ
、ＩＬＮ−ジメチルホルムアミド、 Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアセトアミドなどのアミＦ類、ジメチルスルホキシド
などのスルホキシド類、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、エチレングリコールモノメチルエーテルなどのエー
テル類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類、ク
ロロホルム、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化
炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪族ハロゲ′ン化炭
化水素類あるいはベンゼン、トルエン、キシレン、リグ
ロイン、モノクロルベンゼン、ジクロルベンゼンなどの
芳香族類などを用いることができる。
イソヲロバノールなどのアルコール類、アセトン、メチ
ルエチルケトン、シクロ−＼キサノンなどのケトン’Ａ
、ＩＬＮ−ジメチルホルムアミド、 Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアセトアミドなどのアミＦ類、ジメチルスルホキシド
などのスルホキシド類、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、エチレングリコールモノメチルエーテルなどのエー
テル類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類、ク
ロロホルム、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化
炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪族ハロゲ′ン化炭
化水素類あるいはベンゼン、トルエン、キシレン、リグ
ロイン、モノクロルベンゼン、ジクロルベンゼンなどの
芳香族類などを用いることができる。
塗工は、浸漬コーティング法、スプレーコーティング法
、スピンナーコーティング法、ビードコーティング法、
マイヤーバーコーティング法、 プレー）”：Ｉ−デ
ィング法、ローラーコー ティング法、カーティコ−テ
ィング法などのコーティング法を用いて行なうことがで
きる。乾燥は、室温における指触乾燥後、加熱乾燥する
方法が好ましい。加熱乾燥は、３０’Ｃ〜２００’Ｃの
温度で５分〜２時間の範囲の時間で、静止または送風下
で行なうことができる。
、スピンナーコーティング法、ビードコーティング法、
マイヤーバーコーティング法、 プレー）”：Ｉ−デ
ィング法、ローラーコー ティング法、カーティコ−テ
ィング法などのコーティング法を用いて行なうことがで
きる。乾燥は、室温における指触乾燥後、加熱乾燥する
方法が好ましい。加熱乾燥は、３０’Ｃ〜２００’Ｃの
温度で５分〜２時間の範囲の時間で、静止または送風下
で行なうことができる。
電荷輸送層は、前述の電荷発生層と電気的に接続されて
おシ、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷キ
ャリアを受は取るとともに、これらの電荷キャリアを表
面まで輸送できる機能を有している。この際、この電荷
輸送層は、電荷発生層の上に積層されていてもよく、ま
たその下に積層されていてもよい。しかし、電荷輸送層
は、電荷発生層の上に積層されていることが望ましい。
おシ、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷キ
ャリアを受は取るとともに、これらの電荷キャリアを表
面まで輸送できる機能を有している。この際、この電荷
輸送層は、電荷発生層の上に積層されていてもよく、ま
たその下に積層されていてもよい。しかし、電荷輸送層
は、電荷発生層の上に積層されていることが望ましい。
−光導電体は、一般に電荷キャリアを輸送する機能を有
しているので、電荷輸送層はこの光導電体によって形成
できる。
しているので、電荷輸送層はこの光導電体によって形成
できる。
電荷輸送層における電荷キャリアを輸送する物質（以下
、単に電荷輸送物質といｆ））は、前述の電荷発生層が
感応する電磁波の波長域に実デｊ的に非感応性であるこ
とが好ましい。ここで言う「電（ム波」とは、γ線、Ｘ
線、紫外線、可視光線、近称外線、赤外線、遠赤外線な
どを包含する広義の「光線」の定義を包含する。電荷輸
送層の光感応性波長域が電荷発生層のそれと一致捷たは
オーバーラツプする時には、両者で発生した電荷キャリ
アが相互に捕獲し合い、結果的には感度の低下の原因と
なる。
、単に電荷輸送物質といｆ））は、前述の電荷発生層が
感応する電磁波の波長域に実デｊ的に非感応性であるこ
とが好ましい。ここで言う「電（ム波」とは、γ線、Ｘ
線、紫外線、可視光線、近称外線、赤外線、遠赤外線な
どを包含する広義の「光線」の定義を包含する。電荷輸
送層の光感応性波長域が電荷発生層のそれと一致捷たは
オーバーラツプする時には、両者で発生した電荷キャリ
アが相互に捕獲し合い、結果的には感度の低下の原因と
なる。
電荷輸送物質としては電子輸送性物質と正孔輸送性物質
があり、電子輸送性物質としては、クロルアニル、ブロ
モアニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジ
メタン、２，４．７−トリニトロ−９−フルオレノン、
２ 、４ 、’５ 、’７−チトラニトロー９−フルオ
レノン、２，４．７− ）ジニトロ−９−ジシアノメチ
レンフルオレノン、２．４，５．７−チトラニトロキサ
ントン、２，４．８−トリニドロチオキサントン勢の（
子吸引性物質やこれら電子吸引物質を旨分子化したもの
等がある。
があり、電子輸送性物質としては、クロルアニル、ブロ
モアニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジ
メタン、２，４．７−トリニトロ−９−フルオレノン、
２ 、４ 、’５ 、’７−チトラニトロー９−フルオ
レノン、２，４．７− ）ジニトロ−９−ジシアノメチ
レンフルオレノン、２．４，５．７−チトラニトロキサ
ントン、２，４．８−トリニドロチオキサントン勢の（
子吸引性物質やこれら電子吸引物質を旨分子化したもの
等がある。
正孔輸送性物質としては、ピレン、Ｎ−エチルカルバゾ
ール、Ｎ−イソゾロビルカルバゾール、Ｎ−メチル−Ｎ
−フェニルヒドラジノ−３−メチリデン−９−エチルカ
ル／・ゾール、Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−６−メ
チリテン−９−エチルカルバソール、Ｎ、Ｎ−ジフェニ
ルヒドラジノ−６−メチリデン−１０−エチルフェノチ
アジン、Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３−メチリデ
ン−１０−エチルフェノキサジン、Ｐ−ジエチルアミノ
ベンズアルデヒド−Ｎ、↑４−ジフェニルヒドラゾン、
Ｐ−ジエチルアミノにンスアルデヒドーＮ−α゛−ナフ
チル−Ｎ−フェニルヒドラゾン、Ｐ−ピロリジニルベン
ズアルデヒド−Ｎ 、 Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、１
，３．３−トリメチルインドレニン−ω−アルデヒド−
Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、Ｐ−ジエチルベンズア
ルデヒド−３−メチルベンズチアゾリノンー２−ヒドラ
ゾン等のヒドラゾン類、２，５−ビス（Ｐ−ジエチルア
ミノフェニル） −１’、３．４−オギサジアゾール、
１−フェニル−３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−
５−（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−
〔キノリル（２） ） ７３− （ｐ−ジエチルアミノ
スチリル）−５−（：Ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピ
ラゾリン、１−〔ピリジル（２）］ −３−（ｐ−ジエ
チルアミ、ノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフ
ェニル）ピラゾリン、１−４６−メドキシービリジル（
２）〕−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−，５−
（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−〔ピ
リジル（３１，） −３−（Ｐ −ジエチルアミノスチ
リル）−ｓ−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリ
ン、１−４レピジル（２） ：］ −３−（Ｐ −ジエ
チルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフェ
ニル）ピラゾリン、１−〔ピリジル（２） ’：ｌ −
３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−４−メチル−５
−（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−し
ピリジル（２） ） −３−（α−メチル−Ｐ−ジエチ
ルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフェニ
ル）ピラゾリン、１−フェニル−３−（Ｐ−ジエチルア
ミノスチリル）−４−メチル−５−（Ｐ−ジエチルアミ
ノフェニル）ピラゾリン、１−フェニル−６−（α−に
ンジルーＰ−ジエチルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジ
エチルアミノフェニル）ピラゾリン、スピロピラゾリン
などのピラゾリン類％２−（”−ジエチルアミノスチリ
ル）−６−ジエチルアミノベンズオキサゾール、２−（
Ｐ−ジエチルアミノフェニル）−４−（Ｐ−ジメチルア
ミノフェニル）−５−（２−クロロフェニル）オキサゾ
ール等のオキサゾール系化合物、２−（Ｐ−ジエチルア
ミノスチリル）−６−ジエチルアミノにンゾチアゾール
等のチアゾール系化合物、ビス（４−ジエチルアミノ−
２−メチルフェニル）−フェニルメタン等のトリアリー
ルメタン系化合物、１，１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチ
ルアミノ−２−メチルフェニル）へブタン、１，１，２
．２−テトラキス（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ−２−
メチルフェニル）エタン智のポリアリールアルカン類、
トリフェニルアミン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、
ポリビニルピレン、ポリビニルアントラセン、ポ゛リビ
ニルアクリジン、ポリ−９−ビニルフェニルアントラセ
ン、ピレン−ホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾー
ルホルムアルデヒド樹脂勢がある。
ール、Ｎ−イソゾロビルカルバゾール、Ｎ−メチル−Ｎ
−フェニルヒドラジノ−３−メチリデン−９−エチルカ
ル／・ゾール、Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−６−メ
チリテン−９−エチルカルバソール、Ｎ、Ｎ−ジフェニ
ルヒドラジノ−６−メチリデン−１０−エチルフェノチ
アジン、Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３−メチリデ
ン−１０−エチルフェノキサジン、Ｐ−ジエチルアミノ
ベンズアルデヒド−Ｎ、↑４−ジフェニルヒドラゾン、
Ｐ−ジエチルアミノにンスアルデヒドーＮ−α゛−ナフ
チル−Ｎ−フェニルヒドラゾン、Ｐ−ピロリジニルベン
ズアルデヒド−Ｎ 、 Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、１
，３．３−トリメチルインドレニン−ω−アルデヒド−
Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、Ｐ−ジエチルベンズア
ルデヒド−３−メチルベンズチアゾリノンー２−ヒドラ
ゾン等のヒドラゾン類、２，５−ビス（Ｐ−ジエチルア
ミノフェニル） −１’、３．４−オギサジアゾール、
１−フェニル−３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−
５−（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−
〔キノリル（２） ） ７３− （ｐ−ジエチルアミノ
スチリル）−５−（：Ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピ
ラゾリン、１−〔ピリジル（２）］ −３−（ｐ−ジエ
チルアミ、ノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフ
ェニル）ピラゾリン、１−４６−メドキシービリジル（
２）〕−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−，５−
（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−〔ピ
リジル（３１，） −３−（Ｐ −ジエチルアミノスチ
リル）−ｓ−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリ
ン、１−４レピジル（２） ：］ −３−（Ｐ −ジエ
チルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフェ
ニル）ピラゾリン、１−〔ピリジル（２） ’：ｌ −
３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−４−メチル−５
−（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−し
ピリジル（２） ） −３−（α−メチル−Ｐ−ジエチ
ルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフェニ
ル）ピラゾリン、１−フェニル−３−（Ｐ−ジエチルア
ミノスチリル）−４−メチル−５−（Ｐ−ジエチルアミ
ノフェニル）ピラゾリン、１−フェニル−６−（α−に
ンジルーＰ−ジエチルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジ
エチルアミノフェニル）ピラゾリン、スピロピラゾリン
などのピラゾリン類％２−（”−ジエチルアミノスチリ
ル）−６−ジエチルアミノベンズオキサゾール、２−（
Ｐ−ジエチルアミノフェニル）−４−（Ｐ−ジメチルア
ミノフェニル）−５−（２−クロロフェニル）オキサゾ
ール等のオキサゾール系化合物、２−（Ｐ−ジエチルア
ミノスチリル）−６−ジエチルアミノにンゾチアゾール
等のチアゾール系化合物、ビス（４−ジエチルアミノ−
２−メチルフェニル）−フェニルメタン等のトリアリー
ルメタン系化合物、１，１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチ
ルアミノ−２−メチルフェニル）へブタン、１，１，２
．２−テトラキス（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ−２−
メチルフェニル）エタン智のポリアリールアルカン類、
トリフェニルアミン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、
ポリビニルピレン、ポリビニルアントラセン、ポ゛リビ
ニルアクリジン、ポリ−９−ビニルフェニルアントラセ
ン、ピレン−ホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾー
ルホルムアルデヒド樹脂勢がある。
これらの壱梳篭伺輸送物質の他に、セレン、セレン−テ
ルルアモルファスシリコン、硫化カドミウム等の無機材
料も用いることができる。
ルルアモルファスシリコン、硫化カドミウム等の無機材
料も用いることができる。
１だ、これらの電信輸送物質は、１朽Ｊまたは２称り、
上組合せて用いることができる。
上組合せて用いることができる。
電荷輸送物質に成膜性を有していない時には、適指なバ
インダーを選択することによって被膜形成できる。バイ
ンダーとして使用できる樹脂は、例えばアクリル樹脂ボ
リアリレート、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリ
スチレン、アクリロニトリル−スチレンコポリマー、ア
クリロニトリループクジエン、コポリマー、ポリビニル
ブチラール、７＋）ビニルホルマール、ポリスルホン、
ポリアクリルアミＦ、 、］＜リアミド、塩素化ゴム等
の絶縁性樹脂、あるいはポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール
、ポリビニルアントラセン、ポリビニルピレン等の有機
光導電性２ ＋）マーを挙げることができる。
インダーを選択することによって被膜形成できる。バイ
ンダーとして使用できる樹脂は、例えばアクリル樹脂ボ
リアリレート、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリ
スチレン、アクリロニトリル−スチレンコポリマー、ア
クリロニトリループクジエン、コポリマー、ポリビニル
ブチラール、７＋）ビニルホルマール、ポリスルホン、
ポリアクリルアミＦ、 、］＜リアミド、塩素化ゴム等
の絶縁性樹脂、あるいはポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール
、ポリビニルアントラセン、ポリビニルピレン等の有機
光導電性２ ＋）マーを挙げることができる。
電荷輸送層は、電荷キャリアを輸送できる限界があるの
で、必要以上に膜厚を厚くすることができない。一般的
には、５ミクロン〜６０ミクロンであるが、好ましい範
囲は８ミクロン〜２０ミクロンである。塗工によって電
荷輸送層を形成する際には、前述した様な適当なコーテ
ィング法を用いることができる。
で、必要以上に膜厚を厚くすることができない。一般的
には、５ミクロン〜６０ミクロンであるが、好ましい範
囲は８ミクロン〜２０ミクロンである。塗工によって電
荷輸送層を形成する際には、前述した様な適当なコーテ
ィング法を用いることができる。
この様な電荷発生層と電荷輸送層の積層病りからなる感
光層は、導電層を有する基体の上に設けられる。２＃、
’ｆＬ Ｎｊを有する基体としては、基体自体が導電性
をもつもの、例えばアルミニウム、アルミニウム合金、
銅、亜鉛、ステンレス、バナジウム、モリブデン、クロ
ム、チタン、ニッケル、インジウム、金や白金等を用い
ることができ、その他にアルミニウム、アルミニウム合
金、酸化インジウム、酸化錫、酸化インジウム−酸化錫
合金などの真空蒸着法によって被膜形成された層を有す
るプラスチック（例えば、ポリエチレン、ポリプロピレ
ン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレフタレート、ア
クリル樹脂、ポリフツ化エチレン等）、導電性粒子（例
えば、カーボンブラック、銀粒子など）を適当なバイン
ダーとともにプラスチックの上に被覆した基体 ’Ｊ’
ｉ、 ％性粒子をプラスチックや紙に含浸した基体や導
電性ポリマーを壱するプラスチック等を用いることがで
きる。
光層は、導電層を有する基体の上に設けられる。２＃、
’ｆＬ Ｎｊを有する基体としては、基体自体が導電性
をもつもの、例えばアルミニウム、アルミニウム合金、
銅、亜鉛、ステンレス、バナジウム、モリブデン、クロ
ム、チタン、ニッケル、インジウム、金や白金等を用い
ることができ、その他にアルミニウム、アルミニウム合
金、酸化インジウム、酸化錫、酸化インジウム−酸化錫
合金などの真空蒸着法によって被膜形成された層を有す
るプラスチック（例えば、ポリエチレン、ポリプロピレ
ン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレフタレート、ア
クリル樹脂、ポリフツ化エチレン等）、導電性粒子（例
えば、カーボンブラック、銀粒子など）を適当なバイン
ダーとともにプラスチックの上に被覆した基体 ’Ｊ’
ｉ、 ％性粒子をプラスチックや紙に含浸した基体や導
電性ポリマーを壱するプラスチック等を用いることがで
きる。
２４を層と感光層の中間に、バリヤー機能と接着機能を
もつ下引層を設けることもできる。下引層は、カセイン
、ポリビニルアルコール、ニトロセルロース、エチレン
−アクリル酸コポリマー、ポリアミド（ナイロン６、ナ
イロン６６、ナイロン６１０、共重合ナイロン、アルコ
キシメチル化ナイロン等）、ポリウレタン、ゼラチン、
酸化アルミニウム等によって形成できる。
もつ下引層を設けることもできる。下引層は、カセイン
、ポリビニルアルコール、ニトロセルロース、エチレン
−アクリル酸コポリマー、ポリアミド（ナイロン６、ナ
イロン６６、ナイロン６１０、共重合ナイロン、アルコ
キシメチル化ナイロン等）、ポリウレタン、ゼラチン、
酸化アルミニウム等によって形成できる。
下引層の膜厚は、０１ミクロン〜５ミクロン、好ましく
は０．５ミクロン〜６ミクロンが適当である。
は０．５ミクロン〜６ミクロンが適当である。
導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層した感光体
を使用する場合において電荷輸送物質が電子輸送性物質
からなるときは、電荷輸送層表面を正に帯電する必要が
あｐ１帯電後露光すると露光部では電荷発生層において
生成した電子が電荷輸送層に注入され、そのあと表面に
達して正電荷を中和し、表面電位の減衰が生じ未露光部
との間に静電コントラストが生じる。
を使用する場合において電荷輸送物質が電子輸送性物質
からなるときは、電荷輸送層表面を正に帯電する必要が
あｐ１帯電後露光すると露光部では電荷発生層において
生成した電子が電荷輸送層に注入され、そのあと表面に
達して正電荷を中和し、表面電位の減衰が生じ未露光部
との間に静電コントラストが生じる。
この様にしてできた静電潜像を負荷電性のトナーで現像
すれば可視像が得られる。これを直接定着するか、ある
いはトナー像を紙やプラスチックフィルム等に転写後、
現像し定着することができる。
すれば可視像が得られる。これを直接定着するか、ある
いはトナー像を紙やプラスチックフィルム等に転写後、
現像し定着することができる。
また、感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上に転写後
現像し、定着する方法もとれる。現像剤の種類や現像方
法、定着方法は公知のものや公知の方法のいずれを採用
しても良く％特定のものに限定されるものではない。
現像し、定着する方法もとれる。現像剤の種類や現像方
法、定着方法は公知のものや公知の方法のいずれを採用
しても良く％特定のものに限定されるものではない。
−力、電荷輸送物質が正孔輸送物質から成る場合、電荷
輸送層表面を負に帯電する必要がおり、帯電後、露光す
ると露光部では電荷発生層において生成した正孔が電荷
輸送層に注入され、その後表面に達して負電荷を中和し
、表面電位の減衰が生じ未霧光部との間に静電コントラ
ストが生じる。現像時には電子輸送物質を用いた場合と
は逆に正電荷性トナーを用いる必要がある。
輸送層表面を負に帯電する必要がおり、帯電後、露光す
ると露光部では電荷発生層において生成した正孔が電荷
輸送層に注入され、その後表面に達して負電荷を中和し
、表面電位の減衰が生じ未霧光部との間に静電コントラ
ストが生じる。現像時には電子輸送物質を用いた場合と
は逆に正電荷性トナーを用いる必要がある。
以下本発明を、処理例と実施例に従って説明する。
処理例 （１）
前記例示ジスアゾ顔料（＆、 ５ ） ５ ｆ 、ヘキ
サメチルジシラザン１０ｔ１アセトニトリル４０ｔを乾
燥したボールミルに入れ、分散処理した。
サメチルジシラザン１０ｔ１アセトニトリル４０ｔを乾
燥したボールミルに入れ、分散処理した。
２時間後回転を止め、１晩放置した。分散処理ｉを濾過
後１００−のＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミドで５回洗浄
した。その後減圧加熱乾燥によシ、シリル化処理ジスア
ゾ顔料３．８２を得た。
後１００−のＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミドで５回洗浄
した。その後減圧加熱乾燥によシ、シリル化処理ジスア
ゾ顔料３．８２を得た。
処理例 （２）
前記例示ジスアゾ顔料（Ａ５２ ） ５りをトリメチル
クロロシラン１０ｔをＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド４
０ｔ１ピリジン２ｔを乾燥したボールミルに入れ分散処
理した。２時間後、回転を止め１晩放置した。分散処理
液を濾過後１００ｔｎｉ！のＮ、Ｎ−ジメチルホルムア
ミドで５回洗浄した。
クロロシラン１０ｔをＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド４
０ｔ１ピリジン２ｔを乾燥したボールミルに入れ分散処
理した。２時間後、回転を止め１晩放置した。分散処理
液を濾過後１００ｔｎｉ！のＮ、Ｎ−ジメチルホルムア
ミドで５回洗浄した。
その後、減圧加熱乾燥によりシリル化処理ジスアゾ顔料
４．２ｔを得た。
４．２ｔを得た。
処理例 （６）
前記例示ジスアゾ顔料（Ａ５６ ） ５ ｔに−キサメ
チルジシラザン２．５ｆ、）リンチルクロロシラン２．
５ｔ、アセトニトリル４０ｆ１ビリジン２ｔをホールミ
ルに入れ分散処理した。２時間後回転を止め一晩放置し
た。分散処理液を濾過後１００−のＮ、１り一ジメチル
ホルムアミドで５回洗浄した。その後減圧加熱乾燥によ
りシリル化処理したジスアゾ顔料６９２を得た。
チルジシラザン２．５ｆ、）リンチルクロロシラン２．
５ｔ、アセトニトリル４０ｆ１ビリジン２ｔをホールミ
ルに入れ分散処理した。２時間後回転を止め一晩放置し
た。分散処理液を濾過後１００−のＮ、１り一ジメチル
ホルムアミドで５回洗浄した。その後減圧加熱乾燥によ
りシリル化処理したジスアゾ顔料６９２を得た。
以上３種類の顔料の処理方法について述べたが、他のジ
スアゾ顔料についても他のシリル化剤と同様に処理する
ことができる。
スアゾ顔料についても他のシリル化剤と同様に処理する
ことができる。
実施例 １
アルミ板上にカモインのアンモニア水溶液（カゼイン１
１．２１，２８％アンモニア水１２、水２２２ｍ１）を
マイヤーバーで、乾燥後の膜厚が１０ミクロンとなる様
に塗布し乾燥した。
１．２１，２８％アンモニア水１２、水２２２ｍ１）を
マイヤーバーで、乾燥後の膜厚が１０ミクロンとなる様
に塗布し乾燥した。
次に前記処理例（２）で得たジスアゾ顔料６ｔを、エタ
ノール６３−にブチラール樹脂（ブチラール化度６６モ
ル％）１．５２を溶かした液に加え、アトライターで２
時間分散した。この分散液を先に形成したカゼイン層の
上に乾燥後の膜厚が０、５ミクロンとなる様にワイヤー
バーで塗布し、乾燥してＮ荷発生層を形成した。
ノール６３−にブチラール樹脂（ブチラール化度６６モ
ル％）１．５２を溶かした液に加え、アトライターで２
時間分散した。この分散液を先に形成したカゼイン層の
上に乾燥後の膜厚が０、５ミクロンとなる様にワイヤー
バーで塗布し、乾燥してＮ荷発生層を形成した。
次いで構造式
のヒドラゾン化合物５グとポリメチルメタクリレート樹
脂（数平均分子１１００，０ＤＤ）をベンゼン７０ｆｎ
ｔに溶解し、これを電荷発生層の上に乾燥後の膜厚が１
２ミクロンとなる様にマイヤーバーで塗布し、乾燥して
、電荷輸送層を形成した。
脂（数平均分子１１００，０ＤＤ）をベンゼン７０ｆｎ
ｔに溶解し、これを電荷発生層の上に乾燥後の膜厚が１
２ミクロンとなる様にマイヤーバーで塗布し、乾燥して
、電荷輸送層を形成した。
この様にして作成した電子写真感光体を川口電機■製静
電複写紙試験装置Ｍｏｄｅｌ ５Ｐ−４２８を用いてス
タチック方式で一５ＫＶでコロナ帯電し、暗所で１０秒
間保持した後、照度５ ｌｕｘで露光し帯電特性を調べ
た。
電複写紙試験装置Ｍｏｄｅｌ ５Ｐ−４２８を用いてス
タチック方式で一５ＫＶでコロナ帯電し、暗所で１０秒
間保持した後、照度５ ｌｕｘで露光し帯電特性を調べ
た。
帯電特性としては、入面電位（Ｖｏ ）と１０秒間暗減
衰させた時の電位を捧に減衰するに必要な露光量（Ｅ捧
）を測定した。
衰させた時の電位を捧に減衰するに必要な露光量（Ｅ捧
）を測定した。
さらに、繰り返し使用した時の明部電位と暗部電位の変
動を測定するために、本実施例で作成した感光体を−５
，６ＫＶのコロナ帯電器、露光量１２１ｕｘ、θθＣの
露光光学系、現像器、転写帯電器、除電露光光学系およ
びクリーナーを備えた電子写真複写機のシリンダーに貼
シ付けた。
動を測定するために、本実施例で作成した感光体を−５
，６ＫＶのコロナ帯電器、露光量１２１ｕｘ、θθＣの
露光光学系、現像器、転写帯電器、除電露光光学系およ
びクリーナーを備えた電子写真複写機のシリンダーに貼
シ付けた。
この複写機は、シリンダーの駆動に伴い、転写紙上に画
像が得られる構成になっている。この複写機を用いで、
初期の明部電位（ＶＬ）と暗部電位（Ｖｒ：＋）ｂよひ
５０００回使用した後の明部電位（ＶＬ）と暗部電位（
Ｖ：ｏ）を測定した。この結果を次に示す。
像が得られる構成になっている。この複写機を用いで、
初期の明部電位（ＶＬ）と暗部電位（Ｖｒ：＋）ｂよひ
５０００回使用した後の明部電位（ＶＬ）と暗部電位（
Ｖ：ｏ）を測定した。この結果を次に示す。
ｖｏ ： −６５０ボルト
Ｅ％ ： ２．３１ｕｘ、ｓｅｃ
初 期 ５０００回耐久後ｖ１
） ： −６４０ホルト ＶＬニー２０ポル） Ｖ
’Ｄニー６２０ボルト ｖ、、ニーｓｏボルト比較例
１ 実施例１で用いたジスアゾ顔料に代えて、シリル化処理
を行なっていない、ジスアゾ顔料（前記例示Ａ３２）を
用いたほがは全く実施例１と同様の方法で電子写真感光
体を作成し、同様の測定を行なった。この結果を下記に
示す。
） ： −６４０ホルト ＶＬニー２０ポル） Ｖ
’Ｄニー６２０ボルト ｖ、、ニーｓｏボルト比較例
１ 実施例１で用いたジスアゾ顔料に代えて、シリル化処理
を行なっていない、ジスアゾ顔料（前記例示Ａ３２）を
用いたほがは全く実施例１と同様の方法で電子写真感光
体を作成し、同様の測定を行なった。この結果を下記に
示す。
ｖｏ’−＝６８０ボルト
Ｅａ７． 二 ４．５ １ｕｘ、ｓｅｃ初 期
５０００回耐久後ＶＤニー６５０ボルトＶ
Ｌ ニー４０ボルト ＶＤニー６００ボルトＶＬニー１
２０ボッ叶実施例 ２〜９ 実施例１で用いたジスアゾ顔料に代えて前記処理例（２
）と同様の方法で処理した前記例示ジスアゾ顔料（５）
、（７人（９入（１５）、（５６）、（５７）、（５８
）、（５９）を用いたほかは、全〈実施例１と同様の方
法で電子写真感光体を作成した。
５０００回耐久後ＶＤニー６５０ボルトＶ
Ｌ ニー４０ボルト ＶＤニー６００ボルトＶＬニー１
２０ボッ叶実施例 ２〜９ 実施例１で用いたジスアゾ顔料に代えて前記処理例（２
）と同様の方法で処理した前記例示ジスアゾ顔料（５）
、（７人（９入（１５）、（５６）、（５７）、（５８
）、（５９）を用いたほかは、全〈実施例１と同様の方
法で電子写真感光体を作成した。
各感光体の帯電特性を、耐久特性を実施例１と同様の方
法によって測定した。これらの結果を下記に示す。
法によって測定した。これらの結果を下記に示す。
比較例 ２〜９
実施例（２）〜（９）で用いたジスアゾ顔料に代えて、
シリル化処理を行なっていないジスアゾ顔料（５）、（
ハ、（９）、（１５）、（５６）、（５７）、（５８）
、（５９）を用いたほかは、全〈実施例２〜９と同様の
方法で感光体を作成し、同様の測定を行なった。これら
の結果を下記に示す。
シリル化処理を行なっていないジスアゾ顔料（５）、（
ハ、（９）、（１５）、（５６）、（５７）、（５８）
、（５９）を用いたほかは、全〈実施例２〜９と同様の
方法で感光体を作成し、同様の測定を行なった。これら
の結果を下記に示す。
２ −６１０ ３．２
（５） （−６３０） （４，５）３
−．６０５ ２．８ （７） （−６０５） （３，８）４
’ −６１５” ２．７（９） （
−６３０） （３，９）’ ５ −
６２０ ’ ３．５Ｃ１５） （−，
６２５） （４，３）６ −６１０
２．８ （５６） （−６３５） （４，０）７
−６３０ ’３．５（５７）
（−６４０） 、 、 （４，８）８ −
６２５ ３．２ （５８） ’ （−６３５） （４，７
）９−６４０２．８ （５９） （−６３５） 、 （５，０
）（５） 、 （−６ｓｏ） （−７０） （−
６ｏｏ）（−１ａｏ）３ −６１０ ’−２０
−６２０・ −３５（７） （−６１０）（−４０
） （−６ｏｄ）（−１ｓｏ）４ −６２０
−１５ −６２５ −３０（９） （−６３
０） （−６ｏ）（−６１５） ＜、４１６ｏ＞５
−６３０ −１０ −６３０ −３０（１５
） （−６１５） （−５０） （−６００）（
−１７０）６” −６２０−１５−６２５−３０
（５６） ’ （−６２０） （−５０） （−
６００）（−１６［］）７ −６２５ −２
０ −６２０ −２５（５７） （−／）２
０） （−４０） （−６１ｏ）（”１ｓｓ）８
−６３０ −１５ −６１５ −２５（
５８） （−６２０） （−３５） （−６００
） （−１８５）９ −６３５ −３０ ’
−６３０−３５（５９） （６５０） （、６
５） 、 （−６７０） （−１８５）実施例 １０ 実施例１で作成した電荷発生層の上に２．４．７− ｌ
−ＩＪニトロ−９−フルオレノン５ｙと；ｙｖ−４，４
−ジオキシジフェニル−２，２−プロパ、／７−ホネー
ト（分子量３００．０．００ ） ５ ｆをテトラヒド
ロフラン７０ ｎ！７！に溶解して作成した塗布液を乾
燥後の塗工量が１０ ？ ７ｍ２となる様に塗布し、乾
燥した。
−．６０５ ２．８ （７） （−６０５） （３，８）４
’ −６１５” ２．７（９） （
−６３０） （３，９）’ ５ −
６２０ ’ ３．５Ｃ１５） （−，
６２５） （４，３）６ −６１０
２．８ （５６） （−６３５） （４，０）７
−６３０ ’３．５（５７）
（−６４０） 、 、 （４，８）８ −
６２５ ３．２ （５８） ’ （−６３５） （４，７
）９−６４０２．８ （５９） （−６３５） 、 （５，０
）（５） 、 （−６ｓｏ） （−７０） （−
６ｏｏ）（−１ａｏ）３ −６１０ ’−２０
−６２０・ −３５（７） （−６１０）（−４０
） （−６ｏｄ）（−１ｓｏ）４ −６２０
−１５ −６２５ −３０（９） （−６３
０） （−６ｏ）（−６１５） ＜、４１６ｏ＞５
−６３０ −１０ −６３０ −３０（１５
） （−６１５） （−５０） （−６００）（
−１７０）６” −６２０−１５−６２５−３０
（５６） ’ （−６２０） （−５０） （−
６００）（−１６［］）７ −６２５ −２
０ −６２０ −２５（５７） （−／）２
０） （−４０） （−６１ｏ）（”１ｓｓ）８
−６３０ −１５ −６１５ −２５（
５８） （−６２０） （−３５） （−６００
） （−１８５）９ −６３５ −３０ ’
−６３０−３５（５９） （６５０） （、６
５） 、 （−６７０） （−１８５）実施例 １０ 実施例１で作成した電荷発生層の上に２．４．７− ｌ
−ＩＪニトロ−９−フルオレノン５ｙと；ｙｖ−４，４
−ジオキシジフェニル−２，２−プロパ、／７−ホネー
ト（分子量３００．０．００ ） ５ ｆをテトラヒド
ロフラン７０ ｎ！７！に溶解して作成した塗布液を乾
燥後の塗工量が１０ ？ ７ｍ２となる様に塗布し、乾
燥した。
こうして作成した電子写真感光体を実施例１と同様の方
法で帯電測定を行なった。この時、帯電極性は・とした
。この結果を次に示す。
法で帯電測定を行なった。この時、帯電極性は・とした
。この結果を次に示す。
Ｖ。 ＝ ＋６１０ボルト
ｗｙ、 ： ３．８１ｕｘ、ｓｅｃ
初 期 ５０００回Ｎ１＝Ｉ久後Ｖ
Ｄ二十６２０ホルト■］、ニー＋−４５ボルト Ｖｌ）
：＋６００ボ／ｌ／ドｔ７’ｉ、：５［１ポルト比較例
１０ 実施例１０で用いたジスアゾ顔料に代えて、シリル化処
坤ｆ行なっていないジスアゾ顔料（前記例示Ｊｏｂ、
５２ ）を用いるほかは全〈実施例１０と同じ方法によ
って感光体を作成し、同様の測定を行なった。この結果
を下記に示す。
Ｄ二十６２０ホルト■］、ニー＋−４５ボルト Ｖｌ）
：＋６００ボ／ｌ／ドｔ７’ｉ、：５［１ポルト比較例
１０ 実施例１０で用いたジスアゾ顔料に代えて、シリル化処
坤ｆ行なっていないジスアゾ顔料（前記例示Ｊｏｂ、
５２ ）を用いるほかは全〈実施例１０と同じ方法によ
って感光体を作成し、同様の測定を行なった。この結果
を下記に示す。
■ｏ： ＋６３０ボルト
Ｅ１／！：５゜２ １ｕｘ、ｓｅｃ
初 期 ５０００回耐久後ＶＤ：＋／）３
５ボルトＶＬ：＋５５ボルト ＶＤ＝＋６００ボッ１斗
■工、：＋１６５ボルト実施例 １１ アルミ蒸着ポリエチレンテレフタレートフィルムのアル
ミ面上に膜ｐ） １．１ミクロンのポリビニルアルコー
ルの被膜を形成した。
５ボルトＶＬ：＋５５ボルト ＶＤ＝＋６００ボッ１斗
■工、：＋１６５ボルト実施例 １１ アルミ蒸着ポリエチレンテレフタレートフィルムのアル
ミ面上に膜ｐ） １．１ミクロンのポリビニルアルコー
ルの被膜を形成した。
次に、実施例１で用いたジスアゾ顔料の分散液を先に形
成したポリビニルアルコール層の上に、乾燥後の膜厚が
０．５ミクロンとなる様にマイヤーパーで塗布し、乾燥
し電荷発生層を形成した。
成したポリビニルアルコール層の上に、乾燥後の膜厚が
０．５ミクロンとなる様にマイヤーパーで塗布し、乾燥
し電荷発生層を形成した。
次いで構造式
のピラゾリン化合物５２と７」ぞリアリレート樹脂（ヒ
スフェノールＡとテレフタル酩−イソフタル除の縮重合
体）５９をテトラヒドロフラン７０ｍｅＫ浴かした液を
電荷発生層の土に乾燥後の膜厚が１０ミクロンとなる様
に塗布し、乾燥して電荷輸送層を形成した。
スフェノールＡとテレフタル酩−イソフタル除の縮重合
体）５９をテトラヒドロフラン７０ｍｅＫ浴かした液を
電荷発生層の土に乾燥後の膜厚が１０ミクロンとなる様
に塗布し、乾燥して電荷輸送層を形成した。
こうしてｊ１１？製した感光体の？ｉｆ電特性および耐
久唱′性を実施例１と同様の方法によって測定した。こ
の結果を次に示す。
久唱′性を実施例１と同様の方法によって測定した。こ
の結果を次に示す。
ＶＤ： −６１５ボルト
Ｊ： ３．２１ｕｘ、ｓｅｃ
初 期 ５［］０［１回制久後ＶＤニー
６１０ポルトＶＬニー１５ポルト ＶＤニー５９５ボ
ルト■Ｌニー３０ポルト比較例 １１ 実施例１１で用いたジスアゾ顔料に代ってシリル化処理
していないジスアゾ顔料（前記例示ｊｂ、 ５２ ）を
用いたほかは、全く実施例１１と同様の方法で感光体を
作成し、同様の測定を行々つだ。これらの結果を下記に
示す。
６１０ポルトＶＬニー１５ポルト ＶＤニー５９５ボ
ルト■Ｌニー３０ポルト比較例 １１ 実施例１１で用いたジスアゾ顔料に代ってシリル化処理
していないジスアゾ顔料（前記例示ｊｂ、 ５２ ）を
用いたほかは、全く実施例１１と同様の方法で感光体を
作成し、同様の測定を行々つだ。これらの結果を下記に
示す。
ＶＤ −６３０ボルト
Ｅ＋、６： ４．５ １ｕｘ、ｓｅｃ初 期
５０００回而」人後ＶＤニー６２５汁υレト
ＶＩ、ニー４５ホルト ＶＤニー６０５ボルト■Ｌ’−
１６５；１５ｙレト実施例 実施例１および比較例１で使用した分散液を粒度分イＤ
泪］１定器（堀場製作Ｐ′ｇ１■製、ＣＡＰＡ−５００
）を用いて粒度分布の比較を行なった。その結果を下記
に示す。
５０００回而」人後ＶＤニー６２５汁υレト
ＶＩ、ニー４５ホルト ＶＤニー６０５ボルト■Ｌ’−
１６５；１５ｙレト実施例 実施例１および比較例１で使用した分散液を粒度分イＤ
泪］１定器（堀場製作Ｐ′ｇ１■製、ＣＡＰＡ−５００
）を用いて粒度分布の比較を行なった。その結果を下記
に示す。
平均粒径
実施例１分散液（ジスアゾ顔料シリル此処３ｆｆ）
ｏ、４ミクロン比較例Ｉ Ｉ （未処理）１，８ミ
クロン特許出願人 キャノン株式会社 代理人 弁理士狩野 有
ｏ、４ミクロン比較例Ｉ Ｉ （未処理）１，８ミ
クロン特許出願人 キャノン株式会社 代理人 弁理士狩野 有
Claims (1)
- （１） 導電性支持体上に、電荷発生層及び電荷輸送
層を設けた積層型電子写真感光体において、電荷発生層
がシリル化処理されたジスアゾ顔料を少なくとも１稙以
上含有していること、を特徴とする積層型電子写真感光
体。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58068361A JPS59195242A (ja) | 1983-04-20 | 1983-04-20 | 積層型電子写真感光体 |
| US06/600,333 US4571369A (en) | 1983-04-20 | 1984-04-13 | Photoconductive film and electrophotographic photosensitive member using said film comprising silylated azo pigment |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58068361A JPS59195242A (ja) | 1983-04-20 | 1983-04-20 | 積層型電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59195242A true JPS59195242A (ja) | 1984-11-06 |
| JPH0153777B2 JPH0153777B2 (ja) | 1989-11-15 |
Family
ID=13371575
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58068361A Granted JPS59195242A (ja) | 1983-04-20 | 1983-04-20 | 積層型電子写真感光体 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4571369A (ja) |
| JP (1) | JPS59195242A (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61117559A (ja) * | 1984-11-13 | 1986-06-04 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光感応性組成物 |
| US4760003A (en) * | 1985-05-24 | 1988-07-26 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member containing disazo compound |
| JPH0651849B2 (ja) * | 1988-02-09 | 1994-07-06 | 信越化学工業株式会社 | プライマー組成物 |
| JP3118921B2 (ja) * | 1991-12-20 | 2000-12-18 | 三菱化学株式会社 | トナー用帯電制御剤及び静電荷像現像用トナー |
| US5302753A (en) * | 1992-10-01 | 1994-04-12 | Xerox Corporation | Anilide couplers for photogenerating pigments |
| US6017665A (en) * | 1998-02-26 | 2000-01-25 | Mitsubishi Chemical America | Charge generation layers and charge transport layers and organic photoconductive imaging receptors containing the same, and method for preparing the same |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4043929A (en) * | 1974-08-26 | 1977-08-23 | Xerox Corporation | Electrostatographic carrier composition |
| US4123270A (en) * | 1975-09-15 | 1978-10-31 | International Business Machines Corporation | Method of making electrophotographic imaging element |
| US4293628A (en) * | 1977-01-27 | 1981-10-06 | Ricoh Co., Ltd. | Electrophotographic elements containing disazo compounds |
| GB1588978A (en) * | 1977-07-19 | 1981-05-07 | Ici Ltd | Coating processes |
| US4251613A (en) * | 1977-06-08 | 1981-02-17 | Ricoh Company, Ltd. | Disazo compounds, process for preparation of same and application of said disazo compounds and analogues thereof to electrophotographic sensitive materials |
| US4251614A (en) * | 1977-07-05 | 1981-02-17 | Ricoh Company, Ltd. | Novel disazo compounds, process for the preparation of same and application of said disazo compounds and analogues thereof to electrophotographic sensitive materials |
| JPS5569147A (en) * | 1978-11-20 | 1980-05-24 | Ricoh Co Ltd | Electrophotographic photoreceptor |
| JPS5573057A (en) * | 1978-11-27 | 1980-06-02 | Ricoh Co Ltd | Electrophotographic photoreceptor |
| JPS5584943A (en) * | 1978-12-21 | 1980-06-26 | Ricoh Co Ltd | Laminated type electrophotographic photoreceptor |
-
1983
- 1983-04-20 JP JP58068361A patent/JPS59195242A/ja active Granted
-
1984
- 1984-04-13 US US06/600,333 patent/US4571369A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4571369A (en) | 1986-02-18 |
| JPH0153777B2 (ja) | 1989-11-15 |
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