JPS59169884A - 記録材料 - Google Patents
記録材料Info
- Publication number
- JPS59169884A JPS59169884A JP58045059A JP4505983A JPS59169884A JP S59169884 A JPS59169884 A JP S59169884A JP 58045059 A JP58045059 A JP 58045059A JP 4505983 A JP4505983 A JP 4505983A JP S59169884 A JPS59169884 A JP S59169884A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- electron
- recording material
- compound
- colorless dye
- accepting compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/30—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
- B41M5/333—Colour developing components therefor, e.g. acidic compounds
- B41M5/3333—Non-macromolecular compounds
- B41M5/3335—Compounds containing phenolic or carboxylic acid groups or metal salts thereof
- B41M5/3336—Sulfur compounds, e.g. sulfones, sulfides, sulfonamides
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- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は電子受容性化合物としてビスフェノールスルホ
ン誘導体を用いた記録材料に関する。
ン誘導体を用いた記録材料に関する。
本発明に係るビスフェノールスルホン誘導体は、特に、
感圧記録材料および感熱記録材料用の電子受容性化合物
として極めて有用な化合物であり、また通電感熱記録シ
ート、感光性記録シート、超音波記録シート、電子線記
録シート、静電記録シート、感光性印刷版材、捺印材料
、タイプリボン、ボールペンインキ、クレヨンなどにも
応用できる化合物である。
感圧記録材料および感熱記録材料用の電子受容性化合物
として極めて有用な化合物であり、また通電感熱記録シ
ート、感光性記録シート、超音波記録シート、電子線記
録シート、静電記録シート、感光性印刷版材、捺印材料
、タイプリボン、ボールペンインキ、クレヨンなどにも
応用できる化合物である。
種々のフェノール化合物を感圧記録材料または感熱記録
材料の電子受容性化合物として使用することは、特公昭
グO−ワ3θり号、特公昭ダオー/41039号、特公
昭j/−,29230号等に開示されているが、これら
のフェノール化合物は、必ずしも満足できる電子受容性
化合物とはいえない。すなわち、電子供与性無色染料と
組合わせ使用したときの発色濃度が十分でなく、発色後
の発色体の光、湿気等に対する堅牢性も十分でない等の
欠点を有していた。
材料の電子受容性化合物として使用することは、特公昭
グO−ワ3θり号、特公昭ダオー/41039号、特公
昭j/−,29230号等に開示されているが、これら
のフェノール化合物は、必ずしも満足できる電子受容性
化合物とはいえない。すなわち、電子供与性無色染料と
組合わせ使用したときの発色濃度が十分でなく、発色後
の発色体の光、湿気等に対する堅牢性も十分でない等の
欠点を有していた。
また、従来より公知のスルポン化合物(二ついては、ビ
スフェノールSは水溶性が大きいため、カブリ(印字部
分以外の好ましくない着色)や湿気等によるカブリが大
きい。また、特開昭j2−2/θ?/に号に開示されて
いるヒドロキシジフェニルスルホン系化合物も水溶性が
大きく、発色濃度も低いため、いずれも満足できる電子
受容性化合物ではない。
スフェノールSは水溶性が大きいため、カブリ(印字部
分以外の好ましくない着色)や湿気等によるカブリが大
きい。また、特開昭j2−2/θ?/に号に開示されて
いるヒドロキシジフェニルスルホン系化合物も水溶性が
大きく、発色濃度も低いため、いずれも満足できる電子
受容性化合物ではない。
従って、本発明の目的は電子供与性無色染料と組合わせ
使用したとき、発色濃度が十分で、堅牢性が十分な発色
体を生成する電子受容性化合物を使用した記録材料を提
供することである。
使用したとき、発色濃度が十分で、堅牢性が十分な発色
体を生成する電子受容性化合物を使用した記録材料を提
供することである。
本発明の目的は電子供与性無色染料と下記一般式で表わ
される電子受容性化合物を使用することを特徴とする記
録材料により達成された。
される電子受容性化合物を使用することを特徴とする記
録材料により達成された。
上式中、R1で表わされる置換基は水素原子、ハロゲン
原子または直鎖アルキル基を、R2、R3、R4、R5
およびR6で表わさVる置換基は同一でも異なっていて
もよく、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはア
ルコキシ基を表わす。ただしR】、R2、R3、R4、
R5およびR6が同時に水素原子である場合を除く。
原子または直鎖アルキル基を、R2、R3、R4、R5
およびR6で表わさVる置換基は同一でも異なっていて
もよく、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはア
ルコキシ基を表わす。ただしR】、R2、R3、R4、
R5およびR6が同時に水素原子である場合を除く。
上記一般式においてR1、R2、R3、R4、R5およ
びR6で表わされる置換基のうち、水素原子、ハロゲン
原子、炭素数7〜/θのアルキル基および炭素数/〜1
0のアルコキシ基が好ましく、特に水素原子、塩素原子
、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、
5ec−iチル基、1−ブチル基、およびメトキシ基が
好ましい。
びR6で表わされる置換基のうち、水素原子、ハロゲン
原子、炭素数7〜/θのアルキル基および炭素数/〜1
0のアルコキシ基が好ましく、特に水素原子、塩素原子
、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、
5ec−iチル基、1−ブチル基、およびメトキシ基が
好ましい。
上記一般式で表わされるビスフェノールスルホン誘導体
を感熱記録材料用の電子受容性化合物として用いる時に
は、5o0cDJJ−の融点を有するものが好ましく、
特に7000〜.zoooCの融点を有するものが好ま
しい。
を感熱記録材料用の電子受容性化合物として用いる時に
は、5o0cDJJ−の融点を有するものが好ましく、
特に7000〜.zoooCの融点を有するものが好ま
しい。
本発明に係るビスフェノールスルホン誘導体は下記の特
徴を有している。
徴を有している。
(1)電子供方性無色染料との組合わせにより、高濃度
の発色像を与える。
の発色像を与える。
(2)発色像が安定であり、経時、湿度、光等による退
色が少ない。
色が少ない。
(3)水溶性が少ない。
(4)昇華性がなく安定である。
(5)合成が容易であ0、高収ボで高純度のものが得ら
れる。また原材料も安価である。
れる。また原材料も安価である。
次に本発明に係る電子受容性化合物の具体例を示すが、
本発明はこれらに限定されるものではない。
本発明はこれらに限定されるものではない。
(1) ヒス−(3−エチル−グーヒドロキシフェニ
ル)スルホン (2) ビス−(3−プロピル−クーヒドロキシフェ
ニル)スルホン (3) ビス−(3−メチル−グーヒドロキシフェニ
ル)スルホン (4) ビス−(2−イソプロピル−グーヒドロキシ
フェニル)スルホン 一!− (5) ビス−(,2−エチル−クーヒドロキシフェ
ニル)スルホン (6) ビス=(3−クロロ−グーヒドロキシフェニ
ル)スルホン (カ ビス−(,2,3−ジメチル−クーヒドロキシフ
ェニル)スルホン (8) ビス−(、x、、j−ジメチル−グーヒドロ
キシフェニル)スルホン (9) ビス−(3−メトキシ−グーヒドロキシフェ
ニル)スルホン QOI 4/−ヒドロキシフェニル−2′−ユチルー
グ′−ヒトロキシフゴニルスルホン α])&−ヒドロキシフェニルー2′−イソプロピ/l
/−B’−ヒドロキシフェニルスルホンQ21 y−
ヒドロキシフェニル−3′−・イソプロピル、−4tt
5トロキンフエニルヌルホン(13) &−ヒド
ロキシフェニルー9′−5ecブチルーク′−ヒドロキ
シフェニルスルホン(+4) 、、’−−クロ1コー
クーヒドロキシフェニル−37−イツプロビルーグ′−
ヒドロキシフェニルスルホン−ざ− 等がある。これらは単独もしくは混合または他の電子受
容性化合物と混合して用いられる。
ル)スルホン (2) ビス−(3−プロピル−クーヒドロキシフェ
ニル)スルホン (3) ビス−(3−メチル−グーヒドロキシフェニ
ル)スルホン (4) ビス−(2−イソプロピル−グーヒドロキシ
フェニル)スルホン 一!− (5) ビス−(,2−エチル−クーヒドロキシフェ
ニル)スルホン (6) ビス=(3−クロロ−グーヒドロキシフェニ
ル)スルホン (カ ビス−(,2,3−ジメチル−クーヒドロキシフ
ェニル)スルホン (8) ビス−(、x、、j−ジメチル−グーヒドロ
キシフェニル)スルホン (9) ビス−(3−メトキシ−グーヒドロキシフェ
ニル)スルホン QOI 4/−ヒドロキシフェニル−2′−ユチルー
グ′−ヒトロキシフゴニルスルホン α])&−ヒドロキシフェニルー2′−イソプロピ/l
/−B’−ヒドロキシフェニルスルホンQ21 y−
ヒドロキシフェニル−3′−・イソプロピル、−4tt
5トロキンフエニルヌルホン(13) &−ヒド
ロキシフェニルー9′−5ecブチルーク′−ヒドロキ
シフェニルスルホン(+4) 、、’−−クロ1コー
クーヒドロキシフェニル−37−イツプロビルーグ′−
ヒドロキシフェニルスルホン−ざ− 等がある。これらは単独もしくは混合または他の電子受
容性化合物と混合して用いられる。
本発明に使用する電子供す性無色染料としては、l・リ
アリールメタン系化合物、ジフェニルメタン系化合物、
キサンチン系化合物、チアジン系化合物、スピロピラン
系化合物などが用いられている。
アリールメタン系化合物、ジフェニルメタン系化合物、
キサンチン系化合物、チアジン系化合物、スピロピラン
系化合物などが用いられている。
これらの一部を例示すれば、トリアリールメタン系化合
物ヒして、3,3−ビス(p−ジメチルアミノフェニル
)−6−ジメチルアミノフタリド(即ちクリスタルバイ
オレットラクトン)、3゜3−ビス(p−ジメチルアミ
ノフェニル)フタリF、3−(p−ジメチルアミノフェ
ニル)−3−(/、3−ジメチルインドール−3−イル
)フタリド、3 (p−ジメチルアミノフェニル)−
3−(,2−メチルインドール−3−・チル)フタリド
等があり、ジフェニルメタン系化合物としては、り、y
′−ビス−ジメチルアミノベンズヒドリンベンジルエー
テル、N−ハロフェニル−ロイコオーラミン、N−,2
,41,j−トリクロロフェニルロイコオーラミン等が
あり、キサンチン系化合物としでは、ローダミン−B−
アニリノラクタム、ローダミン(p−ニトロアニリノ)
ラクタム、ローダミンB(p−クロロアニリノ)ラクタ
ム、λ−ジベンジルアミノーに一ジエチルアミノフルオ
ラン、コーアニリノーに一ジエチルアミノフルオラン、
λ−アニリノー3−メチルーに一ジエチルアミノフルオ
ラン、ノーアニリノ−3−メチル−6−シクロヘキジル
メチルアミノフルオラン、−一〇−りロロアニリノーに
一ジエチルアミノフルオラン、2−m−クロロアニリノ
−6−ジエチルアミノフルオラン、!−(3,4t−ジ
クロロアニリノ)−g−ジエチルアミノフルオラン、−
一オクチルアミノ−6−ジエテルアミノフルオラン、−
一ジヘキシルアミノ−6−シエチルアミノフルオラン1
.2−m−)ジクロロメチルアニリノ−6一ジエチルア
ミノフルオラン、コープチルアミノ−3−クロロ−に−
ジエチルアミノフルオラン、コーエトキシエチルアミノ
ー3−クロロ−ざ=ジエチルアミノフルオラン、J−7
=す/−3=クロロ−g−ジエチルアミノフルオラン、
コージフェニルアミノーg−ジエチルアミノフルオラン
、コーアニリノー3−メチル−に一ジフェニルアミノフ
ルオラン、コーアニリノー3−メチルー!−’7+ゴロ
−に−ジエチルアミノフルオラン、認−アニリノ−3−
メチル−6−ジエチルアミノ−ツーメチルフルオラン、
コーアニリノー3−メトキシ乙−ジブチルアミノフルオ
ラン1.2−o−クロロアニリノ−g−ジブチルアミノ
フルオラン、2−p−クロロアニリノ−3−エトギシー
ご−ジエチルアミノフルオラン、λ−フェニルーに一ジ
エチルアミノフルオラン等がありチアジン系化合物とし
ては、ベンゾイルロイコメチレンブルー、p−ニトロベ
ンジル口・fコメチレンブルー等があり、スピロ系化合
物としては、3−メチル−スピロ−ジナフトピラン、3
−エテル−スピロ−ジナフトピラン1.?、3’−シク
ロロースピロージナフトピラン、3−ベンジルスピロ−
ジナフトピラン、3−メチル−ナフト−(3−メトキシ
−ベンゾ)−スピロピラン、3−プロピル−スピロ−ジ
ベンゾビラン等がある、これらは単独もしくは混合して
9− 用いらnる。
物ヒして、3,3−ビス(p−ジメチルアミノフェニル
)−6−ジメチルアミノフタリド(即ちクリスタルバイ
オレットラクトン)、3゜3−ビス(p−ジメチルアミ
ノフェニル)フタリF、3−(p−ジメチルアミノフェ
ニル)−3−(/、3−ジメチルインドール−3−イル
)フタリド、3 (p−ジメチルアミノフェニル)−
3−(,2−メチルインドール−3−・チル)フタリド
等があり、ジフェニルメタン系化合物としては、り、y
′−ビス−ジメチルアミノベンズヒドリンベンジルエー
テル、N−ハロフェニル−ロイコオーラミン、N−,2
,41,j−トリクロロフェニルロイコオーラミン等が
あり、キサンチン系化合物としでは、ローダミン−B−
アニリノラクタム、ローダミン(p−ニトロアニリノ)
ラクタム、ローダミンB(p−クロロアニリノ)ラクタ
ム、λ−ジベンジルアミノーに一ジエチルアミノフルオ
ラン、コーアニリノーに一ジエチルアミノフルオラン、
λ−アニリノー3−メチルーに一ジエチルアミノフルオ
ラン、ノーアニリノ−3−メチル−6−シクロヘキジル
メチルアミノフルオラン、−一〇−りロロアニリノーに
一ジエチルアミノフルオラン、2−m−クロロアニリノ
−6−ジエチルアミノフルオラン、!−(3,4t−ジ
クロロアニリノ)−g−ジエチルアミノフルオラン、−
一オクチルアミノ−6−ジエテルアミノフルオラン、−
一ジヘキシルアミノ−6−シエチルアミノフルオラン1
.2−m−)ジクロロメチルアニリノ−6一ジエチルア
ミノフルオラン、コープチルアミノ−3−クロロ−に−
ジエチルアミノフルオラン、コーエトキシエチルアミノ
ー3−クロロ−ざ=ジエチルアミノフルオラン、J−7
=す/−3=クロロ−g−ジエチルアミノフルオラン、
コージフェニルアミノーg−ジエチルアミノフルオラン
、コーアニリノー3−メチル−に一ジフェニルアミノフ
ルオラン、コーアニリノー3−メチルー!−’7+ゴロ
−に−ジエチルアミノフルオラン、認−アニリノ−3−
メチル−6−ジエチルアミノ−ツーメチルフルオラン、
コーアニリノー3−メトキシ乙−ジブチルアミノフルオ
ラン1.2−o−クロロアニリノ−g−ジブチルアミノ
フルオラン、2−p−クロロアニリノ−3−エトギシー
ご−ジエチルアミノフルオラン、λ−フェニルーに一ジ
エチルアミノフルオラン等がありチアジン系化合物とし
ては、ベンゾイルロイコメチレンブルー、p−ニトロベ
ンジル口・fコメチレンブルー等があり、スピロ系化合
物としては、3−メチル−スピロ−ジナフトピラン、3
−エテル−スピロ−ジナフトピラン1.?、3’−シク
ロロースピロージナフトピラン、3−ベンジルスピロ−
ジナフトピラン、3−メチル−ナフト−(3−メトキシ
−ベンゾ)−スピロピラン、3−プロピル−スピロ−ジ
ベンゾビラン等がある、これらは単独もしくは混合して
9− 用いらnる。
次に本発明記録材料の具体的製造法について述べる。
本発明に係る感圧複写紙は米国特許第コ、オθ!、グ2
θ号、同λ、オO!、り7/号、同コ、り0j、グざ2
号、同コ、!グと、366号、同コ。
θ号、同λ、オO!、り7/号、同コ、り0j、グざ2
号、同コ、!グと、366号、同コ。
7/2,307号、同2,730.グ!に号、同第、2
.730.4t37号、同第3,4t/♂2.2!O号
などの先行特許など(=記載されている様に種々の形態
をとりうる。最も一般的には、本発明に係る電子供与性
無色染料および電子受容性化合物を別々に含有する、少
なくとも一対のシートから成る。即ち電子供与性無色染
料を単独又は混合して、溶媒(アルキル化ナフタレン、
アルキル化ジフェニル、アルキル化ジフェニルメタン、
アルキル化ターフェニルなどの合成油:木綿部、ヒマシ
油などの植物油:動物油:鉱物油或いはこれらの混合物
など)に溶解し、これをバインダー中ニ分散するか、又
はマイクロカプセル中に含有させた後、紙、プラスチッ
クシート、樹脂コーテッド紙70− などの支持体に塗布することにより発色剤シートを、ま
た電子受容性化合物を単独又は混合しであるいは他の電
子受容性化合物と共(″、、スチレンブタジェンラテッ
クス、ポリビニールアルコールの如きバインダー中に分
散させ、紙プラスチツクシート、樹脂コーテツド紙など
の支持体(=塗布することにより顕色剤シートを得る。
.730.4t37号、同第3,4t/♂2.2!O号
などの先行特許など(=記載されている様に種々の形態
をとりうる。最も一般的には、本発明に係る電子供与性
無色染料および電子受容性化合物を別々に含有する、少
なくとも一対のシートから成る。即ち電子供与性無色染
料を単独又は混合して、溶媒(アルキル化ナフタレン、
アルキル化ジフェニル、アルキル化ジフェニルメタン、
アルキル化ターフェニルなどの合成油:木綿部、ヒマシ
油などの植物油:動物油:鉱物油或いはこれらの混合物
など)に溶解し、これをバインダー中ニ分散するか、又
はマイクロカプセル中に含有させた後、紙、プラスチッ
クシート、樹脂コーテッド紙70− などの支持体に塗布することにより発色剤シートを、ま
た電子受容性化合物を単独又は混合しであるいは他の電
子受容性化合物と共(″、、スチレンブタジェンラテッ
クス、ポリビニールアルコールの如きバインダー中に分
散させ、紙プラスチツクシート、樹脂コーテツド紙など
の支持体(=塗布することにより顕色剤シートを得る。
電子供与性無色染料および電子受容性化合物の使用量は
所望の塗布厚、感圧複写紙の形態、カプセルの製法、そ
の他の条件によるのでその条件に応じて適宜選べばよい
。当業者がこの使用量を決定することは容易である。
所望の塗布厚、感圧複写紙の形態、カプセルの製法、そ
の他の条件によるのでその条件に応じて適宜選べばよい
。当業者がこの使用量を決定することは容易である。
カプセルの製造方法については、米国特許コ。
lθθ、り!7号、同2 、700 、グ!を号に記載
された親水性コロイドゾルのコアセルベーションを利用
した方法、英国特許lに7,727号、同?!O,ダグ
3号、同りJ’9..2乙ダ号、同/。
された親水性コロイドゾルのコアセルベーションを利用
した方法、英国特許lに7,727号、同?!O,ダグ
3号、同りJ’9..2乙ダ号、同/。
09/、07d号などに記載された界面重合法などがあ
る。
る。
感熱記録材料は、バインダーを溶媒または分散−//−
媒に溶解または分散した液に、電子供毒性無色染料、本
発明に係るビスフェノールスルホン誘導体を含有する電
子受容性化合物、および必要であれば熱可融性物質を十
分に細かく粉砕混合し、さら(−、カオリン、タルク、
炭酸カルシウム(特に軽質炭酸カルシウム)等の無機顔
料を加えて塗液を作成する。これに必要に応じてパラフ
ィンワックスエマルジョン、ラテックス系バインダー、
感度向上剤、金属石けん、酸化防止剤、紫外線吸収剤な
どを添加することができる。
発明に係るビスフェノールスルホン誘導体を含有する電
子受容性化合物、および必要であれば熱可融性物質を十
分に細かく粉砕混合し、さら(−、カオリン、タルク、
炭酸カルシウム(特に軽質炭酸カルシウム)等の無機顔
料を加えて塗液を作成する。これに必要に応じてパラフ
ィンワックスエマルジョン、ラテックス系バインダー、
感度向上剤、金属石けん、酸化防止剤、紫外線吸収剤な
どを添加することができる。
塗液は、紙、プラスチックシート、樹脂コーテツド紙な
どの支持体に塗布乾燥される。塗液な調製する際、全成
分をはじめがら同時に混合して粉砕してもよいし適当な
組みあわせにして別々に粉砕分散の後、混合してもよい
。
どの支持体に塗布乾燥される。塗液な調製する際、全成
分をはじめがら同時に混合して粉砕してもよいし適当な
組みあわせにして別々に粉砕分散の後、混合してもよい
。
また、塗布液は、支持体中に抄き込ませてもよい。
感熱記録材料を構成する各成分の量は、電子供与性無色
染料7〜2重量部、本発明に係るビスフェノールスルホ
ン誘導体を含有する電子受容性化−/2− 合物/−ご重量部、熱可融性物質0〜30重量部、顔料
θ〜/!重量部、バインダー7〜75重量部及び分散媒
(溶媒)20〜30θN量部である。
染料7〜2重量部、本発明に係るビスフェノールスルホ
ン誘導体を含有する電子受容性化−/2− 合物/−ご重量部、熱可融性物質0〜30重量部、顔料
θ〜/!重量部、バインダー7〜75重量部及び分散媒
(溶媒)20〜30θN量部である。
電子供与性無色染料は一種または複数混合して用いても
良い。分散媒(溶媒)としては、水が最も望ましい。
良い。分散媒(溶媒)としては、水が最も望ましい。
次に本発明に用いられるバインダーを例示すると、スチ
レン−ブタジェンのコポリマー、アルキッド樹脂、アク
リルアミドコポリマー、塩化ビニル−酢酸ビニルのコポ
リマー、スチレン−無水マレイン酸のコポリマー12合
成ゴム、アラビヤゴム、ポリビニルアルコール、ヒドロ
キシエチルセルロース等を挙げることができる。
レン−ブタジェンのコポリマー、アルキッド樹脂、アク
リルアミドコポリマー、塩化ビニル−酢酸ビニルのコポ
リマー、スチレン−無水マレイン酸のコポリマー12合
成ゴム、アラビヤゴム、ポリビニルアルコール、ヒドロ
キシエチルセルロース等を挙げることができる。
特に分散媒(溶媒)との関係上アラビヤゴム、ポリビニ
ルアルコール、ヒドロキシメチルセルロース、カルボキ
シメチルセルローズ等の水溶性バインダーが望ましい。
ルアルコール、ヒドロキシメチルセルロース、カルボキ
シメチルセルローズ等の水溶性バインダーが望ましい。
熱可融性物質としては、必要によりステアリン酸アニリ
ド、ベンゾイン、α−ナフトールベンゾエート、β−ナ
フトールI)−)チルベンゾエート、73− ノミクーt−ブチルフェノールフェノキシアセテート、
パラ−フェニルフェノールp−クロロフェノキシアセテ
ート、り、y′−シクロへキシリチンジフェノールジア
セテート、り、り′−イソプロピリデンジメトキシベン
ゼン、β−フェニルエチル−p−フェニルエーテル、/
−ベンジルオキシナフタレン、コーペンジルオキシナフ
タレン、/−p−クロロベンジルオキシナフタレン1.
2−p−クロロベンジルオキシナフタレン、−一フエノ
キシアセチルオキシナフタレン、N−オクタデシルウレ
ア、N−ヘキサデンルウレア、N、N/−ジドデシルウ
レア、フェニルカルバモイルオキシドデカン、ステアリ
ン酸アミド、ベヘン酸アミド、ベヘン酸、ステアリン酸
、エルカ酸、パルミチン酸、パラ−ヒドロキシ安息香酸
メチルエステル、フタル酸ジ−フェニルエステル、トリ
フェニルホスフェート、パラ−ヒドロキシジフェニルエ
ーテル、コア2−ビス(4t−(β−ヒドロキシエトキ
シ)フェニル)プロパン、パラ−ビス(β−ヒドロキシ
シエトキン)ベンゼン、八イドロキノンジ−/グ− アセテート等の7種以上を用いることができる。
ド、ベンゾイン、α−ナフトールベンゾエート、β−ナ
フトールI)−)チルベンゾエート、73− ノミクーt−ブチルフェノールフェノキシアセテート、
パラ−フェニルフェノールp−クロロフェノキシアセテ
ート、り、y′−シクロへキシリチンジフェノールジア
セテート、り、り′−イソプロピリデンジメトキシベン
ゼン、β−フェニルエチル−p−フェニルエーテル、/
−ベンジルオキシナフタレン、コーペンジルオキシナフ
タレン、/−p−クロロベンジルオキシナフタレン1.
2−p−クロロベンジルオキシナフタレン、−一フエノ
キシアセチルオキシナフタレン、N−オクタデシルウレ
ア、N−ヘキサデンルウレア、N、N/−ジドデシルウ
レア、フェニルカルバモイルオキシドデカン、ステアリ
ン酸アミド、ベヘン酸アミド、ベヘン酸、ステアリン酸
、エルカ酸、パルミチン酸、パラ−ヒドロキシ安息香酸
メチルエステル、フタル酸ジ−フェニルエステル、トリ
フェニルホスフェート、パラ−ヒドロキシジフェニルエ
ーテル、コア2−ビス(4t−(β−ヒドロキシエトキ
シ)フェニル)プロパン、パラ−ビス(β−ヒドロキシ
シエトキン)ベンゼン、八イドロキノンジ−/グ− アセテート等の7種以上を用いることができる。
これらの物質は、常温では無色の固体であり、複写用加
熱温度(=適する温度、即ち20〜/にO0C付近でシ
ャープな融点を有する物質である。
熱温度(=適する温度、即ち20〜/にO0C付近でシ
ャープな融点を有する物質である。
以下実施例を示すが、本発明は、この実施例のみに限定
されるものではない。
されるものではない。
実施例 /
■発色剤シートの調製
電子供与性無色染料である2−アニリノ−3−メチル−
に−ジエチルアミノフルオラン/9をアルキル化ナフタ
レン、90tに溶解させた。この溶液をゼラチンg1と
アラビャゴムグ2を溶解した水!θ2中に激しく攪拌し
ながら加えて乳化し、直径7μ〜/θμの油滴とした後
、水、2夕0りを加えた。酢酸を少量づつ加えてpHを
約グにしてコアセルベーションを生起させ、油滴のまわ
りにゼラチンとアラビヤゴムの壁をつくり、ホルマリン
を加えてからpHを9(=あげ、壁を硬化した。
に−ジエチルアミノフルオラン/9をアルキル化ナフタ
レン、90tに溶解させた。この溶液をゼラチンg1と
アラビャゴムグ2を溶解した水!θ2中に激しく攪拌し
ながら加えて乳化し、直径7μ〜/θμの油滴とした後
、水、2夕0りを加えた。酢酸を少量づつ加えてpHを
約グにしてコアセルベーションを生起させ、油滴のまわ
りにゼラチンとアラビヤゴムの壁をつくり、ホルマリン
を加えてからpHを9(=あげ、壁を硬化した。
この様(−シて得られたマイクロカプセル分散液を紙に
塗布乾燥し発色剤シートを得た。
塗布乾燥し発色剤シートを得た。
■顕色剤シートの調製
電子受容性化合物であるクーヒドロキシフェニル−31
−イソプロビルーク′−ヒFlコキシフェニルスルホン
、2 o tヲt%ポリビニルアルコール水溶液200
1に分散し、さらにカオリン(ジョーシアカオリン)、
2θVを添加してよく分散させ塗液とした。得られた塗
液を紙に塗布乾燥し顕色剤シートを得た。
−イソプロビルーク′−ヒFlコキシフェニルスルホン
、2 o tヲt%ポリビニルアルコール水溶液200
1に分散し、さらにカオリン(ジョーシアカオリン)、
2θVを添加してよく分散させ塗液とした。得られた塗
液を紙に塗布乾燥し顕色剤シートを得た。
このようにして調製した発色剤シートと顕色剤シートと
を接して圧力や衝撃を加えると、瞬間的に黒色の印像が
得られた。この像は濃度が高く耐光性、耐熱性にすぐれ
ていた。
を接して圧力や衝撃を加えると、瞬間的に黒色の印像が
得られた。この像は濃度が高く耐光性、耐熱性にすぐれ
ていた。
実施例 コ
電子供与性無色染料である、コーアニリノー3−クロロ
ーg−ジエチルアミノフルオラン!1を、t%ポリビニ
ルアルコール(ケン価度99’ib、重合度10oo)
水溶液rotとともにボールミルで一昼夜分散した。一
方、同様に、電子受容性化合物である、クーヒドロキシ
フェニル−3′−イソプロピルーダ′−ヒドロキシフェ
ニルスルホン10fを!係ポリビニルアルコール水溶液
1002とともにボ゛−ルミルで一昼夜分散し、これら
一種の分散液を混合した後カオリン(ジョーシアカオリ
ン)、2θ2を添加してよく分散させ、さらにパラン・
fンワックスエマルジョン!θチ分散液(中東油脂セロ
ソール$&、2/)、tfを加えて塗液とした。
ーg−ジエチルアミノフルオラン!1を、t%ポリビニ
ルアルコール(ケン価度99’ib、重合度10oo)
水溶液rotとともにボールミルで一昼夜分散した。一
方、同様に、電子受容性化合物である、クーヒドロキシ
フェニル−3′−イソプロピルーダ′−ヒドロキシフェ
ニルスルホン10fを!係ポリビニルアルコール水溶液
1002とともにボ゛−ルミルで一昼夜分散し、これら
一種の分散液を混合した後カオリン(ジョーシアカオリ
ン)、2θ2を添加してよく分散させ、さらにパラン・
fンワックスエマルジョン!θチ分散液(中東油脂セロ
ソール$&、2/)、tfを加えて塗液とした。
塗液はtoy/m2の坪量を有する原紙上に固形分塗布
量としてにy/m2となるように塗布し、にθ0Cで7
分間乾燥して塗布紙を得た。
量としてにy/m2となるように塗布し、にθ0Cで7
分間乾燥して塗布紙を得た。
塗布紙をファクシミリにより加熱エネルギーグθmJ/
cm2で加熱発色させると、黒色の印像が得られた。ま
た得られた色像は、耐光性、耐熱性(二すぐれていた。
cm2で加熱発色させると、黒色の印像が得られた。ま
た得られた色像は、耐光性、耐熱性(二すぐれていた。
実施例 3
電子供与性無色染料であるコーアニリノー3−クロロ−
に一ジエチルアミノフルオラン/、!2と電子受容性化
合物であるビス−(3−エチル−グーヒドロキシフェニ
ル)スルホン0.!vとをアセトンioomlに溶解さ
せ、原紙上(−固形分塗布量/、oy/m2となるよう
(−塗布した。発77− 色濃度を測定したところ発色濃度は0.7zであった。
に一ジエチルアミノフルオラン/、!2と電子受容性化
合物であるビス−(3−エチル−グーヒドロキシフェニ
ル)スルホン0.!vとをアセトンioomlに溶解さ
せ、原紙上(−固形分塗布量/、oy/m2となるよう
(−塗布した。発77− 色濃度を測定したところ発色濃度は0.7zであった。
実施例 グ
実施例3の電子受容性化合物/、!Vを用いて、実施例
3と同様の実験を行った。発色濃度は/、θλであった
。
3と同様の実験を行った。発色濃度は/、θλであった
。
比較例 /
実施例3の電子受容性化合物の代りに電子受容性化合物
としてλ、2−ビス−(グーヒドロキシフェニル)プロ
パンθ9!fを用いて実施例3と同様の実験を行った。
としてλ、2−ビス−(グーヒドロキシフェニル)プロ
パンθ9!fを用いて実施例3と同様の実験を行った。
発色濃度は0.4F!であった。
比較例 λ
比較例/の電子受容性化合物/、!1を用いて比較例/
と同様の実験を行った。発色濃度は0゜りにであった。
と同様の実験を行った。発色濃度は0゜りにであった。
比較例 3
実施例3の電子受容性化合物の代りに電子受容性化合物
として3.!−ビスー(α−メチルベンジル)サリチル
酸亜鉛θ、!1を用いて実施例3−/♂− と同様の実験を行った。発色濃度はθ、SOであった。
として3.!−ビスー(α−メチルベンジル)サリチル
酸亜鉛θ、!1を用いて実施例3−/♂− と同様の実験を行った。発色濃度はθ、SOであった。
実施例3.りと比較例/、2.3を比較すれば、本発明
の電子受容性化合物の発色性が極めて高いことが明らか
である。
の電子受容性化合物の発色性が極めて高いことが明らか
である。
特許出願人 富士写真フィルム株式会社−/デー
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 電子供与性無色染料と、下記一般式で表わされる電子受
容性化合物を使用することを特徴とする記録材料。 上式中、R1で表わされる置換基は、水素原子、へロゲ
ン原子または直鎖アルキル基を、R2、R3、R4、R
5およびR6で表わされる置換基は、同一でも異なって
いてもよく、水素原子、へロゲン原子、アルキル基また
はアルコキン基を表わす。 但し、R1、R2、R3、R4、R5およびR6が同時
(−水素原子である場合を除く。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58045059A JPS59169884A (ja) | 1983-03-17 | 1983-03-17 | 記録材料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58045059A JPS59169884A (ja) | 1983-03-17 | 1983-03-17 | 記録材料 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS59169884A true JPS59169884A (ja) | 1984-09-25 |
JPH0579518B2 JPH0579518B2 (ja) | 1993-11-02 |
Family
ID=12708782
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58045059A Granted JPS59169884A (ja) | 1983-03-17 | 1983-03-17 | 記録材料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS59169884A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61228985A (ja) * | 1985-04-02 | 1986-10-13 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | 感熱記録材料 |
JPS61230983A (ja) * | 1985-04-08 | 1986-10-15 | Jujo Paper Co Ltd | 感熱記録紙 |
EP0213454A2 (en) * | 1985-08-09 | 1987-03-11 | Kanzaki Paper Manufacturing Company Limited | Heat sensitive recording sheets containing sulfone derivatives |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5551585A (en) * | 1978-10-11 | 1980-04-15 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Developing sheet for pressure-sensitive copy paper |
JPS55113591A (en) * | 1979-02-24 | 1980-09-02 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Color-visible sheet for pressure-sensitive copy sheet |
JPS5633986A (en) * | 1979-08-27 | 1981-04-04 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Color developing sheet for pressure sensitive transfer paper |
JPS56127486A (en) * | 1980-03-13 | 1981-10-06 | Fuji Photo Film Co Ltd | Recording material |
JPS5732996A (en) * | 1980-08-08 | 1982-02-22 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Recording material |
-
1983
- 1983-03-17 JP JP58045059A patent/JPS59169884A/ja active Granted
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JPS5551585A (en) * | 1978-10-11 | 1980-04-15 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Developing sheet for pressure-sensitive copy paper |
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JPS61228985A (ja) * | 1985-04-02 | 1986-10-13 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | 感熱記録材料 |
JPH0572276B2 (ja) * | 1985-04-02 | 1993-10-08 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | |
JPS61230983A (ja) * | 1985-04-08 | 1986-10-15 | Jujo Paper Co Ltd | 感熱記録紙 |
JPH0417159B2 (ja) * | 1985-04-08 | 1992-03-25 | Jujo Paper Co Ltd | |
EP0213454A2 (en) * | 1985-08-09 | 1987-03-11 | Kanzaki Paper Manufacturing Company Limited | Heat sensitive recording sheets containing sulfone derivatives |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0579518B2 (ja) | 1993-11-02 |
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