JPS5838296A - 新規アンチモン化合物 - Google Patents
新規アンチモン化合物Info
- Publication number
- JPS5838296A JPS5838296A JP13624581A JP13624581A JPS5838296A JP S5838296 A JPS5838296 A JP S5838296A JP 13624581 A JP13624581 A JP 13624581A JP 13624581 A JP13624581 A JP 13624581A JP S5838296 A JPS5838296 A JP S5838296A
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- compound
- formula
- antimony
- reaction
- antimony compound
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は広範な工業的用途を有する新規なアンチモン化
合物に関する。
合物に関する。
５ｂ−ＮＧＯ結合を有するアンチモンインシアネート化
合物は、活性水酸基を有する化合者と稈易に反応り、、
８ｂ−ＯＺ （Ｚ ：水素＆ ７ ルＡ’ ルｆｉ ｂ
アリール基、アシル基等）を生成し、難燃化剤１重合触
媒、医薬品や有機合成中間体として有用であることが知
られている。しかし、これらの反応に際し、ＨＮＣＯ等
を発生する丸め、安全性の面で問題があり１反応に際し
ては細心の注意が必要となる。そこで、アンチモンイン
シアネート化合物と同等の反応性を有し１反応に際し有
害物質の副生を伴なわないアンチモン化合物を求めて鋭
意研究を重ねた結果、ハロゲン化アンチモン化合物に金
属シアネートもしくはイノシナネートと共に〉冊結合を
有する化合物を反応させるか、またはアンチモンイソシ
アネート化合物に＞ｍ合を有する化合物を反応させるこ
とにより、好ましい性質を有する新規なアンチモン化合
物が合成できることを見い出し１本発明に至った。
合物は、活性水酸基を有する化合者と稈易に反応り、、
８ｂ−ＯＺ （Ｚ ：水素＆ ７ ルＡ’ ルｆｉ ｂ
アリール基、アシル基等）を生成し、難燃化剤１重合触
媒、医薬品や有機合成中間体として有用であることが知
られている。しかし、これらの反応に際し、ＨＮＣＯ等
を発生する丸め、安全性の面で問題があり１反応に際し
ては細心の注意が必要となる。そこで、アンチモンイン
シアネート化合物と同等の反応性を有し１反応に際し有
害物質の副生を伴なわないアンチモン化合物を求めて鋭
意研究を重ねた結果、ハロゲン化アンチモン化合物に金
属シアネートもしくはイノシナネートと共に〉冊結合を
有する化合物を反応させるか、またはアンチモンイソシ
アネート化合物に＞ｍ合を有する化合物を反応させるこ
とにより、好ましい性質を有する新規なアンチモン化合
物が合成できることを見い出し１本発明に至った。
本発明の第一の目的は、広範な工業的用途を有する新し
いアンチモン化合物を提供することにあり、もう一つの
目的は、それらのアンチモン化合物の製法を提供するこ
とにある。
いアンチモン化合物を提供することにあり、もう一つの
目的は、それらのアンチモン化合物の製法を提供するこ
とにある。
本発明の化合物は次の一般式で表わされる。
ｓｂ （ＮＨＣＯＮＲ’Ｒ”八（ＯＲ） ３−ｎ
（Ａ）式中ｎは工ないし３の整数であり、Ｒ，Ｒ’
、Ｒ“は同一もしくは相異なって水素あるいはアルキル
基またはアリール基である。
（Ａ）式中ｎは工ないし３の整数であり、Ｒ，Ｒ’
、Ｒ“は同一もしくは相異なって水素あるいはアルキル
基またはアリール基である。
前記アルキル基は低級もしくは中級の直鎖もしくは分岐
鎖アルキルであり、ｉた前記アリール基はフェニル基の
ほかトリル等の置換フェニル基本含む。化合物の具体例
を若干示せば、次のような化合物があげられる。
鎖アルキルであり、ｉた前記アリール基はフェニル基の
ほかトリル等の置換フェニル基本含む。化合物の具体例
を若干示せば、次のような化合物があげられる。
ｓｂ （ＮＨＣＯＮＨ２） ３
Ｓｂ（ＮＨＣＯＮ（Ｃ２Ｈ５）、］３
Ｓｂ （ＮＨＣＯＮＨＣ６Ｈ５） ３
Ｓｂ （ＮＨＣＯＮＨＣ６Ｔ（４ＣＨ３） ３８ｂｌ″
ＮＨＣＯＮ（Ｃ２Ｈ，〜）、（ＱＣ３Ｈ７）Ｓｂ［ＮＨ
ＣＯＮ（Ｃ２Ｈ５）２〕（ＯＣ４Ｈ０）２Ｓｂ （ＮＨ
ＣＯＮＨＣ６Ｈ５） （ＱＣ３Ｈ，） ２本発明の化合
物は、下記の反応式（ｆ）で示されるようにハロゲン化
アンチモン化合物Ｋ＞ＮＨ結合を有する化合物およびシ
アン酸ナトリウム等のシアン酸塩もしくはインシアン酸
塩を反応させることによりｓｔたは反応式１）で示され
るようにアンチモンイソシアネート化合物にＮ）Ｉ結合
を有する化合物を作用させることＫより得られる。
ＮＨＣＯＮ（Ｃ２Ｈ，〜）、（ＱＣ３Ｈ７）Ｓｂ［ＮＨ
ＣＯＮ（Ｃ２Ｈ５）２〕（ＯＣ４Ｈ０）２Ｓｂ （ＮＨ
ＣＯＮＨＣ６Ｈ５） （ＱＣ３Ｈ，） ２本発明の化合
物は、下記の反応式（ｆ）で示されるようにハロゲン化
アンチモン化合物Ｋ＞ＮＨ結合を有する化合物およびシ
アン酸ナトリウム等のシアン酸塩もしくはインシアン酸
塩を反応させることによりｓｔたは反応式１）で示され
るようにアンチモンイソシアネート化合物にＮ）Ｉ結合
を有する化合物を作用させることＫより得られる。
８ ｂ Ｘｎ （ＣＢ） ３−、＋５ＮＨＲ’＊’＋ｎ
／ｍＭ（Ｘ℃）ｍ又はｎ／ｍＭ（ＯＧＪ）ｍ” Ｓｂ
（ＮＨＣＯＮＨ２Ｒ”） ｎ（ＯＲ） ３−ｎ＋ｎｚｆ
ｎＭＸｍ ・” （１）Ｓｂ（Ｎｅｏ）ｎ（ＯＲ）３−
ｎ＋ｎＮＨＲ’Ｒ”−” Ｓｂ （ＮＨＣＯＮＲ’Ｒ＃
） ｎ （ＯＲ） Ｂ−ｎ ”・ω）両反応式
中、Ｒ，Ｒ’、Ｒ“、ｎは前述の通りであるが、Ｘはハ
ロゲン、Ｍはア／モニ６ムまたはアルカリ金属、アルカ
リ土類金属等の金属１ｍはＭの価数により１もしくは２
のいずれかの整数を示す。なお１反応式（Ｉ）の方法と
、反応式（「）の方法は笑質的な相違はなく、アンチモ
ンハロゲン化物とシアン＃Ｉ塩もしくはイソシアン酸塩
との反ろにより得られるアンチモンイソシアネート化合
物を単離してから＞ ＮＨＫ’ｙｆの化合物を反応させ
る（反ろ式１）の方法）か、もしくは単離することなく
直接反応させる（反応式（１）の方法）かの違いにすぎ
ない。
／ｍＭ（Ｘ℃）ｍ又はｎ／ｍＭ（ＯＧＪ）ｍ” Ｓｂ
（ＮＨＣＯＮＨ２Ｒ”） ｎ（ＯＲ） ３−ｎ＋ｎｚｆ
ｎＭＸｍ ・” （１）Ｓｂ（Ｎｅｏ）ｎ（ＯＲ）３−
ｎ＋ｎＮＨＲ’Ｒ”−” Ｓｂ （ＮＨＣＯＮＲ’Ｒ＃
） ｎ （ＯＲ） Ｂ−ｎ ”・ω）両反応式
中、Ｒ，Ｒ’、Ｒ“、ｎは前述の通りであるが、Ｘはハ
ロゲン、Ｍはア／モニ６ムまたはアルカリ金属、アルカ
リ土類金属等の金属１ｍはＭの価数により１もしくは２
のいずれかの整数を示す。なお１反応式（Ｉ）の方法と
、反応式（「）の方法は笑質的な相違はなく、アンチモ
ンハロゲン化物とシアン＃Ｉ塩もしくはイソシアン酸塩
との反ろにより得られるアンチモンイソシアネート化合
物を単離してから＞ ＮＨＫ’ｙｆの化合物を反応させ
る（反ろ式１）の方法）か、もしくは単離することなく
直接反応させる（反応式（１）の方法）かの違いにすぎ
ない。
両方法において用いられるン■結合を有する化合＃Ｊは
一般式 ％式％（） で表わされる化合物である（式中Ｒ′とＲ＃ Ｆｉ前述
のとおり）。
一般式 ％式％（） で表わされる化合物である（式中Ｒ′とＲ＃ Ｆｉ前述
のとおり）。
すなわちアンモニアならびに脂肪族もしくは芳香族の第
一アミンおよび第二アミン類に限定され。
一アミンおよび第二アミン類に限定され。
第三アミンは含まれない、一方１反応式（Ｉ）の方法で
用いられる式Ｍ（ＮＣＯ）ｍもしくはＭ（ＯＣＮ）ｍで
示される化合物は前述のイソシアン酸鳴しくにシアン酸
のアルカリ金属塩、アルカリ土類金＊ｔＸ、アンモニウ
ム虐に限定されるものではなく、イソシアン酸銀やシア
ン酸鉛のような化合物も用い得る。
用いられる式Ｍ（ＮＣＯ）ｍもしくはＭ（ＯＣＮ）ｍで
示される化合物は前述のイソシアン酸鳴しくにシアン酸
のアルカリ金属塩、アルカリ土類金＊ｔＸ、アンモニウ
ム虐に限定されるものではなく、イソシアン酸銀やシア
ン酸鉛のような化合物も用い得る。
しかし、経済性や実用的見地からは、前記アルカリ金属
、アルカリ土類金属、もしくはアンモニウム塩、とりわ
けナトリウムやカリウム、カルシウム、マグネシウム、
バリウムおよびアンモニウム塩が好ましい。
、アルカリ土類金属、もしくはアンモニウム塩、とりわ
けナトリウムやカリウム、カルシウム、マグネシウム、
バリウムおよびアンモニウム塩が好ましい。
両方法とも反応は有機溶剤中で行なうと都合がよく、ベ
ンゼン、トルエン、ｎ−ヘギサン、テトラヒドロフラン
、その他一般的有機浴剤のほとんどが用い得る。すなわ
ち、（Ｉ）の方法では、ノ・ロゲン化アンチモ／化合物
とシアン酸塩もしくはイソシアン酸塩をベンゼン等の有
機溶剤で希釈し友液に、撹拌しながらアミンを徐々に加
え、加熱還流した後、沈殿物’ｋＦ別し、Ｐ液１ｋＩｌ
！Ｉ縮すると、高収率でアンチモン−尿素結合を有する
化合物が得られる。また、（［）の方法についても、ア
ンチモンインシアネート化合物を有機溶剤で希釈し、こ
れにアミンを徐々に加え反応させ５反応後前機溶剤を留
去して生成物を得る。
ンゼン、トルエン、ｎ−ヘギサン、テトラヒドロフラン
、その他一般的有機浴剤のほとんどが用い得る。すなわ
ち、（Ｉ）の方法では、ノ・ロゲン化アンチモ／化合物
とシアン酸塩もしくはイソシアン酸塩をベンゼン等の有
機溶剤で希釈し友液に、撹拌しながらアミンを徐々に加
え、加熱還流した後、沈殿物’ｋＦ別し、Ｐ液１ｋＩｌ
！Ｉ縮すると、高収率でアンチモン−尿素結合を有する
化合物が得られる。また、（［）の方法についても、ア
ンチモンインシアネート化合物を有機溶剤で希釈し、こ
れにアミンを徐々に加え反応させ５反応後前機溶剤を留
去して生成物を得る。
本発明の新規なアンチモン化合物は反応式Ｉで示される
ようにアルコールやフェノール、酸、水などの活性水酸
基を有する化合物と反応し、 ５ｂ−０２（２：アルキ
ル、アリール、アシル、水素＞結合を生成するため、ア
ンチモンイソシアネート化合物と同様、―燃化剤や重合
触媒、有機合成中間体として広範に用い得る。
ようにアルコールやフェノール、酸、水などの活性水酸
基を有する化合物と反応し、 ５ｂ−０２（２：アルキ
ル、アリール、アシル、水素＞結合を生成するため、ア
ンチモンイソシアネート化合物と同様、―燃化剤や重合
触媒、有機合成中間体として広範に用い得る。
８ｂ−ＮＨＣＯＮＢ：ｆ ＋ＺＯＨ−８ｂ−ＯＺ＋ＮＨ
２Ｃ０ＮＲ’Ｒ”−（ｉ）反応に際し、アンチンイソシ
アネート化合物の場合（５ｂ−ＮＣＯ＋ＺＯＨ，５ｂ−
ＯＺ＋ＨＮＣＯ） ！うすＨＮＣＯ等のガス発生もなく
、安全性の面からはイソシアネート化合物よりはるかに
好都合である。
２Ｃ０ＮＲ’Ｒ”−（ｉ）反応に際し、アンチンイソシ
アネート化合物の場合（５ｂ−ＮＣＯ＋ＺＯＨ，５ｂ−
ＯＺ＋ＨＮＣＯ） ！うすＨＮＣＯ等のガス発生もなく
、安全性の面からはイソシアネート化合物よりはるかに
好都合である。
以下実施例を示す。
実施例１
ベンゼン１２０ｄに三塩化アンチモン２１．５ｐ（０，
０９４モル）と、よく粉末化したシアン酸ナトリウム３
８．５．９（０，５５モル）を加えて均一に分散した液
に、よくかきまぜながらジエチルアミン６８！！（０，
９３モル）を徐々に滴下し１滴下終了＆１時間約８０℃
に加熱還流した。反応後、沈殿物をＰ別し、Ｆｌｕ、を
減圧下に濃縮、放置して４０．８ｇの白色針状結晶が得
られ友。この結晶は融点が１３２−１３６℃で、赤外線
吸収スペクトルでは３３００ＣｗＬ−１（ｗＮＨ）と１
５８０ｃＩＬ（νＣヨ）に特性吸収が認められた０元素
分析値はＳト帽）： ２５．８７壬、Ｃ： ３７．９６
チ、Ｈニア、３８Ｌ４． Ｎ：１６．９９係であり、
Ｓｂ［ＮＨＣＯＮ（Ｃ２Ｈ，）２〕３についての計算
値（Ｓｂ： ２６．０６俤、 Ｃ： ３８．５６憾、Ｈ
： ７．１２憾、Ｎ：１７．９９４）とよく一致した。
０９４モル）と、よく粉末化したシアン酸ナトリウム３
８．５．９（０，５５モル）を加えて均一に分散した液
に、よくかきまぜながらジエチルアミン６８！！（０，
９３モル）を徐々に滴下し１滴下終了＆１時間約８０℃
に加熱還流した。反応後、沈殿物をＰ別し、Ｆｌｕ、を
減圧下に濃縮、放置して４０．８ｇの白色針状結晶が得
られ友。この結晶は融点が１３２−１３６℃で、赤外線
吸収スペクトルでは３３００ＣｗＬ−１（ｗＮＨ）と１
５８０ｃＩＬ（νＣヨ）に特性吸収が認められた０元素
分析値はＳト帽）： ２５．８７壬、Ｃ： ３７．９６
チ、Ｈニア、３８Ｌ４． Ｎ：１６．９９係であり、
Ｓｂ［ＮＨＣＯＮ（Ｃ２Ｈ，）２〕３についての計算
値（Ｓｂ： ２６．０６俤、 Ｃ： ３８．５６憾、Ｈ
： ７．１２憾、Ｎ：１７．９９４）とよく一致した。
なお。
この反応の反応率は沈殿物中の塩素分析より９５チと算
出された。
出された。
実施例２
アンチモントリイソシアネート２５．５ｇをベンゼン１
５０ｉ１にとかし、この溶液にジエチルアミン７６．８
ｆｌを徐々に加え、１時間約８０℃に加熱還流し九０反
応後、減圧下に濃縮し、放置すると４０．２ｇの白色結
晶が得られた。この結晶は、赤外線吸収スペクトル、融
点及び元素分析値が実施例１において得られた化合物の
それとほとんど一致した。
５０ｉ１にとかし、この溶液にジエチルアミン７６．８
ｆｌを徐々に加え、１時間約８０℃に加熱還流し九０反
応後、減圧下に濃縮し、放置すると４０．２ｇの白色結
晶が得られた。この結晶は、赤外線吸収スペクトル、融
点及び元素分析値が実施例１において得られた化合物の
それとほとんど一致した。
実施例３
トルエン１５０１１４に三塩化アンチモ、／２１．７ｇ
トＴｈよく粉末化したシアン酸ナトリウム３７．１ｇを
加えて均一に分散し九液に、よくかきまぜながらアニリ
ン８８．５．９を徐々に滴下し、滴下終了後１時間加熱
還流した０反石後、沈殿物をＰ別し、Ｆｔｔ減圧下に濃
縮放置して３９．１ｇ（収率：約７８％）の白色結晶が
得られ友、この結晶は１４０℃から徐々に＋解しながら
融解し、赤外線吸収スペクトルでは３５００〜３２００
Ｌｘ−１（ｙ、、）と１６６０．−１（νＣｍ）、及び
１３６０ｃＩＬ−１（νｃ−，） Ｋ特性吸収が認めら
れ九。
トＴｈよく粉末化したシアン酸ナトリウム３７．１ｇを
加えて均一に分散し九液に、よくかきまぜながらアニリ
ン８８．５．９を徐々に滴下し、滴下終了後１時間加熱
還流した０反石後、沈殿物をＰ別し、Ｆｔｔ減圧下に濃
縮放置して３９．１ｇ（収率：約７８％）の白色結晶が
得られ友、この結晶は１４０℃から徐々に＋解しながら
融解し、赤外線吸収スペクトルでは３５００〜３２００
Ｌｘ−１（ｙ、、）と１６６０．−１（νＣｍ）、及び
１３６０ｃＩＬ−１（νｃ−，） Ｋ特性吸収が認めら
れ九。
また元素分析値は５ｂ（１） ： ２２．９０％、 Ｃ
： ４７．６０弧Ｈ： ３．８１噂％Ｎ ： １５．５
８％であり＆８ｂ（辻■［、Ｈ５） 。
： ４７．６０弧Ｈ： ３．８１噂％Ｎ ： １５．５
８％であり＆８ｂ（辻■［、Ｈ５） 。
についての計算値（Ｓｂ： ２３．０９係、Ｃ： ４７
．８劇ｉＨ： ４．０２％、 Ｎ ： １５．９４剣と
かなりよく一致し九。
．８劇ｉＨ： ４．０２％、 Ｎ ： １５．９４剣と
かなりよく一致し九。
実施例４
ベンゼン１５０ｄにジプロポキシアンチモンモノクロラ
イド’ ２８．５ｇとシアン酸カリウム１６．２ｇを加
えて均一に分散した液に、よくかきまぜながらジエチル
アミン２１．９ｇを徐々に滴下し、Ｍ下終了後、１時間
約８０℃に加熱還流した０反応後、沈殿物をＰ別し、Ｐ
液を減圧下に濃縮し、放置して。
イド’ ２８．５ｇとシアン酸カリウム１６．２ｇを加
えて均一に分散した液に、よくかきまぜながらジエチル
アミン２１．９ｇを徐々に滴下し、Ｍ下終了後、１時間
約８０℃に加熱還流した０反応後、沈殿物をＰ別し、Ｐ
液を減圧下に濃縮し、放置して。
２６．６ｇの白色結晶が得られた。この結晶の元素分析
の結果はｓｂ（置） ： ３３．８１ ％ 、 Ｃ：
３７，０３憾、Ｈ：６．８７憾、 Ｎ： ７．５０４で
あり、 ａｈ ［Ｎ）ＩＣＯＮ（Ｃ２Ｈρ２］（ＱＣ３
Ｈ，）、についての計算値（Ｓｂ ： ３４．２８％
、 Ｃ： ３７．２０４％Ｈニア、１１チ、Ｎ： ７．
８９幅）とよく一致し、赤外線吸収スペクトルでも３３
００ｃｍ−ＪνＮＨ）と１６００７１１１−”（ν。司
）、１３８０ＣＩ！−’ （ＩＩＣ−Ｎ）に特性吸収が
認められ九。
の結果はｓｂ（置） ： ３３．８１ ％ 、 Ｃ：
３７，０３憾、Ｈ：６．８７憾、 Ｎ： ７．５０４で
あり、 ａｈ ［Ｎ）ＩＣＯＮ（Ｃ２Ｈρ２］（ＱＣ３
Ｈ，）、についての計算値（Ｓｂ ： ３４．２８％
、 Ｃ： ３７．２０４％Ｈニア、１１チ、Ｎ： ７．
８９幅）とよく一致し、赤外線吸収スペクトルでも３３
００ｃｍ−ＪνＮＨ）と１６００７１１１−”（ν。司
）、１３８０ＣＩ！−’ （ＩＩＣ−Ｎ）に特性吸収が
認められ九。
実施例５
ベンゼン１５０１Ｌｔに三塩化アンチモン２０．８ｐと
シアン酸ナトリウム３６．６ｇ金力Ｕえ均一に分散した
液に、よくかくにんしながらアンモニアガスを１時間通
じ、そのｉｌ、５時間約８０℃に加熱還流した。冷却後
沈殿物をｆ別し、Ｐ液を減圧下に凝縮、放置すると、
２２．３９の白色結晶が得られた。この白色結晶は１８
０℃ノリ徐々に分解、融解し、赤外線吸収スペクトルで
は３５００〜３２００ｍ−”（１皿）と１６８０ｃＷＬ
−’（νＣｏ）、 １４００ｃｌＬ−” （νｃＮ）Ｋ
特性吸収が認められた０元素分析の結果はＳｂ（ｍ）
： ４０．１１弧Ｃ： １１．５６憾、Ｈ： ２．７５
憾、’Ｎ ： ２７．６８憾であり。
シアン酸ナトリウム３６．６ｇ金力Ｕえ均一に分散した
液に、よくかくにんしながらアンモニアガスを１時間通
じ、そのｉｌ、５時間約８０℃に加熱還流した。冷却後
沈殿物をｆ別し、Ｐ液を減圧下に凝縮、放置すると、
２２．３９の白色結晶が得られた。この白色結晶は１８
０℃ノリ徐々に分解、融解し、赤外線吸収スペクトルで
は３５００〜３２００ｍ−”（１皿）と１６８０ｃＷＬ
−’（νＣｏ）、 １４００ｃｌＬ−” （νｃＮ）Ｋ
特性吸収が認められた０元素分析の結果はＳｂ（ｍ）
： ４０．１１弧Ｃ： １１．５６憾、Ｈ： ２．７５
憾、’Ｎ ： ２７．６８憾であり。
Ｓｂ （Ｎ）（ＣＯＮＨ２八についての計算値（Ｓｂ：
４０．７３係、Ｃ： １２．０５係、Ｈ： ３．０４
噂、 Ｎ ： ２８．１２慢）とかなりよく一致した。
４０．７３係、Ｃ： １２．０５係、Ｈ： ３．０４
噂、 Ｎ ： ２８．１２慢）とかなりよく一致した。
出願人代理人 猪 股 清
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 式８ｂ （ＮＨＣＯＮＥ’Ｒ” ）ｎ（ＯＲ）３−ｎ（
Ａ）〔式中Ｒ，Ｒ’、Ｒ“はそれぞれ同一もしくは相異
なって水素、アルキル基もしくはアリール基であり、ｎ
は１ないし３の整数〕 で表わされる新規アンチモン化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13624581A JPS5838296A (ja) | 1981-08-31 | 1981-08-31 | 新規アンチモン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13624581A JPS5838296A (ja) | 1981-08-31 | 1981-08-31 | 新規アンチモン化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5838296A true JPS5838296A (ja) | 1983-03-05 |
| JPH0124797B2 JPH0124797B2 (ja) | 1989-05-15 |
Family
ID=15170674
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13624581A Granted JPS5838296A (ja) | 1981-08-31 | 1981-08-31 | 新規アンチモン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5838296A (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US7838329B2 (en) | 2006-11-02 | 2010-11-23 | Advanced Technology Materials, Inc. | Antimony and germanium complexes useful for CVD/ALD of metal thin films |
| US8093140B2 (en) | 2007-10-31 | 2012-01-10 | Advanced Technology Materials, Inc. | Amorphous Ge/Te deposition process |
| US8288198B2 (en) | 2006-05-12 | 2012-10-16 | Advanced Technology Materials, Inc. | Low temperature deposition of phase change memory materials |
| US8330136B2 (en) | 2008-12-05 | 2012-12-11 | Advanced Technology Materials, Inc. | High concentration nitrogen-containing germanium telluride based memory devices and processes of making |
| US9012876B2 (en) | 2010-03-26 | 2015-04-21 | Entegris, Inc. | Germanium antimony telluride materials and devices incorporating same |
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| US9640757B2 (en) | 2012-10-30 | 2017-05-02 | Entegris, Inc. | Double self-aligned phase change memory device structure |
-
1981
- 1981-08-31 JP JP13624581A patent/JPS5838296A/ja active Granted
Cited By (15)
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