JPH0730008B2 - カルブチレ−トの製造方法 - Google Patents
カルブチレ−トの製造方法Info
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- JPH0730008B2 JPH0730008B2 JP61033795A JP3379586A JPH0730008B2 JP H0730008 B2 JPH0730008 B2 JP H0730008B2 JP 61033795 A JP61033795 A JP 61033795A JP 3379586 A JP3379586 A JP 3379586A JP H0730008 B2 JPH0730008 B2 JP H0730008B2
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- tertiary butyl
- tertiary
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 イ産業上の利用分野 本発明は除草剤の有効成分である３−〔３−（Ｎ−ター
シャリー・ブチルカルバモイルオキシ）フェニル〕−1,
1−ジメチル尿素（一般名：カルブチレート）の新規な
製造方法に関する。更に詳しくはハロゲン化ターシャリ
ー・ブチルとシアン酸アルカリ金属塩と塩化亜鉛系触媒
の存在下で反応させて、ターシャリー・ブチルイソシア
ナートを製造し、これを単離精製することなく、３−
（３−ヒドロキシフェニル）−1,1−ジメチル尿素と反
応させることを特徴とするカルブチレートを製造する方
法に関する。
シャリー・ブチルカルバモイルオキシ）フェニル〕−1,
1−ジメチル尿素（一般名：カルブチレート）の新規な
製造方法に関する。更に詳しくはハロゲン化ターシャリ
ー・ブチルとシアン酸アルカリ金属塩と塩化亜鉛系触媒
の存在下で反応させて、ターシャリー・ブチルイソシア
ナートを製造し、これを単離精製することなく、３−
（３−ヒドロキシフェニル）−1,1−ジメチル尿素と反
応させることを特徴とするカルブチレートを製造する方
法に関する。
ロ従来の技術及び問題点 従来、カルブチレートの製造方法としては大別して次の
二つの経路が知られている。即ち、 （１） ｍ−アミノフェノールを塩基の存在下、ハロゲ
ン化ジメチルカルバモイルと反応させるか、あるいはｍ
−アミノフェノールにホスゲン（COCl2）を作用させて
イソシアン酸ｍ−ヒドロキシフェニルとした後ジメチル
アミンを付加して３−（３−ヒドロキシフェニル）−1,
1−ジメチルウレアとする。これにターシャリー・ブチ
ルイソシアナートを触媒（第三級アミン、有機スズ化合
物等）の共存下反応させるか、あるいは、ホスゲンを作
用させてクロル蟻酸３−（3,3−ジメチルウレイド）フ
ェニルとした後、塩基の存在下、ターシャリー・ブチル
アミンを反応させてカルブチレートを得る。
二つの経路が知られている。即ち、 （１） ｍ−アミノフェノールを塩基の存在下、ハロゲ
ン化ジメチルカルバモイルと反応させるか、あるいはｍ
−アミノフェノールにホスゲン（COCl2）を作用させて
イソシアン酸ｍ−ヒドロキシフェニルとした後ジメチル
アミンを付加して３−（３−ヒドロキシフェニル）−1,
1−ジメチルウレアとする。これにターシャリー・ブチ
ルイソシアナートを触媒（第三級アミン、有機スズ化合
物等）の共存下反応させるか、あるいは、ホスゲンを作
用させてクロル蟻酸３−（3,3−ジメチルウレイド）フ
ェニルとした後、塩基の存在下、ターシャリー・ブチル
アミンを反応させてカルブチレートを得る。
（２） ｍ−ニトロフェノールを（１）の後段と同様な
反応条件でターシャリー・ブチルカルバミン酸３−ニト
ロフェニルとした後、還元してターシャリー・ブチルカ
ルバミン酸３−アミノフェニルとする。これに（１）の
前段と同様な反応条件を適用してカルブチレートを得
る。
反応条件でターシャリー・ブチルカルバミン酸３−ニト
ロフェニルとした後、還元してターシャリー・ブチルカ
ルバミン酸３−アミノフェニルとする。これに（１）の
前段と同様な反応条件を適用してカルブチレートを得
る。
米国特許第3801625号明細書に示されるように経路
（２）が経路全体の収率において経路（１）を凌駕する
ことは公知であるが、経路（２）は経路（１）に比較し
て還元工程を必要とするため、工業的には有利であると
は言い難く、経路（１）を改良することにより多くの可
能性があると予想される。
（２）が経路全体の収率において経路（１）を凌駕する
ことは公知であるが、経路（２）は経路（１）に比較し
て還元工程を必要とするため、工業的には有利であると
は言い難く、経路（１）を改良することにより多くの可
能性があると予想される。
また、上述の経路（１）、（２）のいずれかを採用する
としても、原料または、合成用中間体としてターシャリ
ー・ブチルアミンあるいはターシャリー・ブチルイソシ
アナートを必要とするが、これをいかに安全、且つ経済
的に有利に供給するかが工業的には重要な問題となる。
しかも、ターシャリー・ブチルイソシアナートは、一般
的には、ターシャリー・ブチルアミンとホスゲンとの反
応による方法により合成されることが多い。従って、実
質的には、原料であるターシャリー・ブチルアミンの供
給がポイントとなっているのが現状である。ターシャリ
ー・ブチルアミンの工業的製法としては、“リッター反
応”として知られている濃硫酸の共存下にイソブチレン
と青酸を反応させた後、濃アンモニア水で中和して得ら
れるターシャリー・ブチルホルムアミドを苛性ソーダで
加水分解する方法（米国特許第2773097号等）が行われ
ているが、必ずしも充分な収率は得られず、またこの反
応で用いられる青酸は非常に毒性の強い物質であり安全
対策上好ましくないと共に他にも濃硫酸の使用、多量の
無機塩の副生等問題点がありまた、価格的にも安価なも
のとは言い難い。一方、ハロゲン化ターシャリー・ブチ
ルを触媒量の塩化亜鉛の共存下、アルカリ金属シアン塩
と反応させることによりターシャリー・ブチルイソシア
ナートを好収率で製造できること（特開昭54−138517号
公報）が知られており、この方法によればターシャリー
・ブチルアミンを経由することなく安全且つ経済的に有
利にターシャリー・ブチルイソシアナートを供給するこ
とが期待できる。しかし、一般にイソシアナート類は、
加熱等によって重合しやすく、また、この反応系は、触
媒として塩化亜鉛を使用しているためこれがイソシアナ
ートの重合を助長する可能性があり、また、ターシャリ
ー・ブチルイソシアナートの沸点が85℃であるためこの
反応系に使用可能な多くの溶媒と沸点差が小さく、ター
シャリー・ブチルイソシアナートを蒸溜によって単離精
製することは困難でありまた、損失が大きいことが予想
される。しかし、ターシャリー・ブチルイソシアナート
を反応系から単離することなく反応溶液の状態で３−
（３−ヒドロキシフェニル）−1,1−ジメチルウレアと
反応させてカルブチレートを製造できればこれらの問題
点が一挙に解決できることになる。さらにこのカーバメ
ート化反応をターシャリー・ブチルイソシアナートを製
造する工程と同一溶媒中で行なうことが可能ならば反応
後の溶媒の回収、再使用等の点で工業的に非常に有利と
なる。しかも、ターシャリー・ブチルイソシアナートを
製造する工程で用いた触媒の塩化亜鉛は、フェノール類
とイソシアナート類からカルバミン酸エステル類を生成
する反応をも触媒することが知られており〔Ｊ、Am、Ch
em、Soc.,64,2229（1942）〕，ターシャリー・ブチルイ
ソシアナートを製造する工程で使用した塩化亜鉛触媒を
溶液状態のまま、イソシアナートとともに次のカーバメ
ート化工程に送り、カルブチレートを製造することに使
用できれば、新たに触媒を加える必要がなく、反応系を
複雑にすることなく、反応後の廃液処理等の簡便生等の
観点から工業的にさらに有利になるものと予想される。
としても、原料または、合成用中間体としてターシャリ
ー・ブチルアミンあるいはターシャリー・ブチルイソシ
アナートを必要とするが、これをいかに安全、且つ経済
的に有利に供給するかが工業的には重要な問題となる。
しかも、ターシャリー・ブチルイソシアナートは、一般
的には、ターシャリー・ブチルアミンとホスゲンとの反
応による方法により合成されることが多い。従って、実
質的には、原料であるターシャリー・ブチルアミンの供
給がポイントとなっているのが現状である。ターシャリ
ー・ブチルアミンの工業的製法としては、“リッター反
応”として知られている濃硫酸の共存下にイソブチレン
と青酸を反応させた後、濃アンモニア水で中和して得ら
れるターシャリー・ブチルホルムアミドを苛性ソーダで
加水分解する方法（米国特許第2773097号等）が行われ
ているが、必ずしも充分な収率は得られず、またこの反
応で用いられる青酸は非常に毒性の強い物質であり安全
対策上好ましくないと共に他にも濃硫酸の使用、多量の
無機塩の副生等問題点がありまた、価格的にも安価なも
のとは言い難い。一方、ハロゲン化ターシャリー・ブチ
ルを触媒量の塩化亜鉛の共存下、アルカリ金属シアン塩
と反応させることによりターシャリー・ブチルイソシア
ナートを好収率で製造できること（特開昭54−138517号
公報）が知られており、この方法によればターシャリー
・ブチルアミンを経由することなく安全且つ経済的に有
利にターシャリー・ブチルイソシアナートを供給するこ
とが期待できる。しかし、一般にイソシアナート類は、
加熱等によって重合しやすく、また、この反応系は、触
媒として塩化亜鉛を使用しているためこれがイソシアナ
ートの重合を助長する可能性があり、また、ターシャリ
ー・ブチルイソシアナートの沸点が85℃であるためこの
反応系に使用可能な多くの溶媒と沸点差が小さく、ター
シャリー・ブチルイソシアナートを蒸溜によって単離精
製することは困難でありまた、損失が大きいことが予想
される。しかし、ターシャリー・ブチルイソシアナート
を反応系から単離することなく反応溶液の状態で３−
（３−ヒドロキシフェニル）−1,1−ジメチルウレアと
反応させてカルブチレートを製造できればこれらの問題
点が一挙に解決できることになる。さらにこのカーバメ
ート化反応をターシャリー・ブチルイソシアナートを製
造する工程と同一溶媒中で行なうことが可能ならば反応
後の溶媒の回収、再使用等の点で工業的に非常に有利と
なる。しかも、ターシャリー・ブチルイソシアナートを
製造する工程で用いた触媒の塩化亜鉛は、フェノール類
とイソシアナート類からカルバミン酸エステル類を生成
する反応をも触媒することが知られており〔Ｊ、Am、Ch
em、Soc.,64,2229（1942）〕，ターシャリー・ブチルイ
ソシアナートを製造する工程で使用した塩化亜鉛触媒を
溶液状態のまま、イソシアナートとともに次のカーバメ
ート化工程に送り、カルブチレートを製造することに使
用できれば、新たに触媒を加える必要がなく、反応系を
複雑にすることなく、反応後の廃液処理等の簡便生等の
観点から工業的にさらに有利になるものと予想される。
ハ問題点を解決するための手段 本発明者は、かかる現状に鑑み、ハロゲン化ターシャリ
ー・ブチルと工業原料として安価且つ入手の容易なシア
ン酸アルカリ金属塩より塩化亜鉛系触媒共存下ターシャ
リー・ブチルイソシアナートを製造し、これを単離精製
することなく、無機塩類別の後、反応液を次の３−
（３−ヒドロキシフェニル）−1,1−ジメチルウレアと
のカーバメート化反応に使用する方法について種々検討
の結果、所期の目的を達成し、本発明を完成するに至っ
た。
ー・ブチルと工業原料として安価且つ入手の容易なシア
ン酸アルカリ金属塩より塩化亜鉛系触媒共存下ターシャ
リー・ブチルイソシアナートを製造し、これを単離精製
することなく、無機塩類別の後、反応液を次の３−
（３−ヒドロキシフェニル）−1,1−ジメチルウレアと
のカーバメート化反応に使用する方法について種々検討
の結果、所期の目的を達成し、本発明を完成するに至っ
た。
以下、本発明の方法について更に詳細に説明する。
反応に使用する溶媒は、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸
イソブチル、酢酸エトキシエチル等の酢酸エステル類が
好ましいが、特にこれに限定されるものではない。
イソブチル、酢酸エトキシエチル等の酢酸エステル類が
好ましいが、特にこれに限定されるものではない。
イソシアナート製造工程において反応における実用上の
効果例えば、収率の向上、時間の短縮等を図るため、任
意の添加物質を用いることができる。一般に、少量のホ
ルムアミド、ジアルキルホルムアミド、ジアルキルスル
ホキシド、ジアルキルスルホン、トリアルキルホスフィ
ン、トリアルキルホスファイト、大環状ポリエーテル、
尿素、アルキル尿素、アルキル、アリール又は複素環ア
ミンの使用が効果的である。
効果例えば、収率の向上、時間の短縮等を図るため、任
意の添加物質を用いることができる。一般に、少量のホ
ルムアミド、ジアルキルホルムアミド、ジアルキルスル
ホキシド、ジアルキルスルホン、トリアルキルホスフィ
ン、トリアルキルホスファイト、大環状ポリエーテル、
尿素、アルキル尿素、アルキル、アリール又は複素環ア
ミンの使用が効果的である。
原料のシアン酸金属塩の使用はハロゲン化ターシャリー
・ブチル１モルに対して、0.8〜1.4モルの範囲で行なわ
れ、好ましくは、1.05〜2.0モルであり、シアン酸塩が
若干過剰量で行なうことが好ましいが、多すぎると収率
の低下をまねく。
・ブチル１モルに対して、0.8〜1.4モルの範囲で行なわ
れ、好ましくは、1.05〜2.0モルであり、シアン酸塩が
若干過剰量で行なうことが好ましいが、多すぎると収率
の低下をまねく。
使用する触媒の濃度は、特に限定されないが、少量に過
ぎる場合には効果が乏しく所期の目的は達成し得ないこ
とは勿論であるが、反面、多量に用いた場合には脱塩化
水素反応等の副反応が増大する傾向が認められるため、
一般にハロゲン化ターシャリー・ブチルに対し、0.5〜5
0モル％の範囲内で用いることが望ましく、通常は0.5〜
30モル％、好ましくは１〜10モル％が適当である。反応
温度は使用する溶媒の種類により異なるが通常は、０℃
〜200℃の範囲、好ましくは50〜100℃である。
ぎる場合には効果が乏しく所期の目的は達成し得ないこ
とは勿論であるが、反面、多量に用いた場合には脱塩化
水素反応等の副反応が増大する傾向が認められるため、
一般にハロゲン化ターシャリー・ブチルに対し、0.5〜5
0モル％の範囲内で用いることが望ましく、通常は0.5〜
30モル％、好ましくは１〜10モル％が適当である。反応
温度は使用する溶媒の種類により異なるが通常は、０℃
〜200℃の範囲、好ましくは50〜100℃である。
カーバメート化工程において、使用するターシャリー・
ブチルイソシアナートの量において、特に制限はない
が、３−（３−ヒドロキシフェニル）−1,1−ジメチル
ウレアに対して1.1〜2.0倍以上のモル比で行うことが好
ましい。
ブチルイソシアナートの量において、特に制限はない
が、３−（３−ヒドロキシフェニル）−1,1−ジメチル
ウレアに対して1.1〜2.0倍以上のモル比で行うことが好
ましい。
以下に実施例を掲げ、本発明をさらに具体的に説明す
る。
る。
実施例１ ホルムアミド1.3g（0.029mol）、塩化亜鉛4.0g（0.029m
ol）に酢酸エチル100mlを加え、15分撹拌する。これに9
8％シアン酸ナトリウム24.0g（0.36mol）を加え、さら
に15分撹拌する。液温を70℃まで上げた後、塩化ターシ
ャリー・ブチル29.0g（0.31mol）を30分で滴下し、さら
に70℃で７時間撹拌する。生成したターシャリー・ブチ
ルイソシアナートの収率は73％（ガスクロマトグラフィ
ーにより定量）であった。反応液中の無機塩を別した
後、さらにこの無機塩を酢酸エチル20mlで洗浄した後、
液と洗液を混合した。
ol）に酢酸エチル100mlを加え、15分撹拌する。これに9
8％シアン酸ナトリウム24.0g（0.36mol）を加え、さら
に15分撹拌する。液温を70℃まで上げた後、塩化ターシ
ャリー・ブチル29.0g（0.31mol）を30分で滴下し、さら
に70℃で７時間撹拌する。生成したターシャリー・ブチ
ルイソシアナートの収率は73％（ガスクロマトグラフィ
ーにより定量）であった。反応液中の無機塩を別した
後、さらにこの無機塩を酢酸エチル20mlで洗浄した後、
液と洗液を混合した。
次に、３−（３−ヒドロキシフェニル）−1,1−ジメチ
ルウレア24.0g（0.13mol）を酢酸エチル100ml中に懸濁
し、これに得られたターシャリー・ブチルイソシアナー
トを含有する溶液を加え、撹拌下50℃で２時間反応させ
た。反応終了後生成した沈殿を別し、さらにこれを酢
酸エチル40mlで洗浄し、風乾したところ33.8gの純粋な
カルブチレートが得られた（収率83％）。
ルウレア24.0g（0.13mol）を酢酸エチル100ml中に懸濁
し、これに得られたターシャリー・ブチルイソシアナー
トを含有する溶液を加え、撹拌下50℃で２時間反応させ
た。反応終了後生成した沈殿を別し、さらにこれを酢
酸エチル40mlで洗浄し、風乾したところ33.8gの純粋な
カルブチレートが得られた（収率83％）。
実施例２ ホルムアミド2.6g（0.058mol）、塩化亜鉛4.0g（0.029m
ol）に酢酸イソブチル100mlを加え、15分撹拌する。こ
れに98％シアン酸ナトリウム24.0g（0.36mol）を加え、
さらに15分撹拌する。液温を70℃まで上げた後、塩化タ
ーシャリー・ブチル29.0g（0.31mol）を20分で滴下し、
さらに70℃で3.5時間撹拌する。生成したターシャリー
・ブチルイソシアナートの収率は62％（ガスクロマトグ
ラフィーにより定量）であった。反応液中の無機塩を
別した後、さらにこの無機塩を酢酸イソブチル20mlで洗
浄した後、液と洗液を混合した。
ol）に酢酸イソブチル100mlを加え、15分撹拌する。こ
れに98％シアン酸ナトリウム24.0g（0.36mol）を加え、
さらに15分撹拌する。液温を70℃まで上げた後、塩化タ
ーシャリー・ブチル29.0g（0.31mol）を20分で滴下し、
さらに70℃で3.5時間撹拌する。生成したターシャリー
・ブチルイソシアナートの収率は62％（ガスクロマトグ
ラフィーにより定量）であった。反応液中の無機塩を
別した後、さらにこの無機塩を酢酸イソブチル20mlで洗
浄した後、液と洗液を混合した。
次に３−（３−ヒドロキシフェニル）−1,1−ジメチル
ウレア21.8g（0.12mol）を酢酸イソブチル110ml中に懸
濁し、これに得られたターシャリー・ブチルイソシアナ
ートを含有する溶液を撹拌下30℃で1.5時間で滴下した
後、さらに30℃で４時間撹拌した後、反応温度を50℃に
上昇させてさらに２時間撹拌した。反応終了後、生成し
た沈澱を別し、さらにこれを酢酸イソブチル30mlで洗
浄し、風乾したところ27.7gの純粋なカルブチレートが
得られた（収率82％）。
ウレア21.8g（0.12mol）を酢酸イソブチル110ml中に懸
濁し、これに得られたターシャリー・ブチルイソシアナ
ートを含有する溶液を撹拌下30℃で1.5時間で滴下した
後、さらに30℃で４時間撹拌した後、反応温度を50℃に
上昇させてさらに２時間撹拌した。反応終了後、生成し
た沈澱を別し、さらにこれを酢酸イソブチル30mlで洗
浄し、風乾したところ27.7gの純粋なカルブチレートが
得られた（収率82％）。
Claims (1)
- 【請求項１】ハロゲン化ターシャリー・ブチルとシアン
酸金属塩とを塩化亜鉛系触媒の存在下で反応させて、タ
ーシャリー・ブチルイソシアナートを製造し、これを単
離精製することなく、３−（３−ヒドロキシフェニル）
−1,1−ジメチル尿素と反応させることを特徴とする３
−〔３−（Ｎ−ターシャリー・ブチルカルバモイルオキ
シ）フェニル〕−1,1−ジメチル尿素の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61033795A JPH0730008B2 (ja) | 1986-02-20 | 1986-02-20 | カルブチレ−トの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61033795A JPH0730008B2 (ja) | 1986-02-20 | 1986-02-20 | カルブチレ−トの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62192349A JPS62192349A (ja) | 1987-08-22 |
| JPH0730008B2 true JPH0730008B2 (ja) | 1995-04-05 |
Family
ID=12396403
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61033795A Expired - Lifetime JPH0730008B2 (ja) | 1986-02-20 | 1986-02-20 | カルブチレ−トの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0730008B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115819284A (zh) * | 2022-12-12 | 2023-03-21 | 浙江丽水有邦新材料有限公司 | 一种以副产盐酸为原料的叔丁基异氰酸酯制备方法 |
-
1986
- 1986-02-20 JP JP61033795A patent/JPH0730008B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62192349A (ja) | 1987-08-22 |
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