JPH0416476B2 - - Google Patents
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- JPH0416476B2 JPH0416476B2 JP58165358A JP16535883A JPH0416476B2 JP H0416476 B2 JPH0416476 B2 JP H0416476B2 JP 58165358 A JP58165358 A JP 58165358A JP 16535883 A JP16535883 A JP 16535883A JP H0416476 B2 JPH0416476 B2 JP H0416476B2
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- polyalkoxysilane
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
- C07F7/1872—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20
- C07F7/1892—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20 by reactions not provided for in C07F7/1876 - C07F7/1888
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
- C07F7/0838—Compounds with one or more Si-O-Si sequences
- C07F7/0872—Preparation and treatment thereof
- C07F7/0889—Reactions not involving the Si atom of the Si-O-Si sequence
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はメルカプト官能性シランの製造法に関
する。特に本発明はハロアルキルシラン及びチオ
ウレイド化合物をアンモニア又は他のアルカリ性
化合物(たとえばナトリウムメトキシド、アミン
類等)の存在下に反応させてメルカプト官能性シ
ランを製造する既知の反応を促進させるために第
3級窒素含有化合物を使用する改良法に関するも
のである。
する。特に本発明はハロアルキルシラン及びチオ
ウレイド化合物をアンモニア又は他のアルカリ性
化合物(たとえばナトリウムメトキシド、アミン
類等)の存在下に反応させてメルカプト官能性シ
ランを製造する既知の反応を促進させるために第
3級窒素含有化合物を使用する改良法に関するも
のである。
発明の背景技術
シランカツプリング剤は充填剤含有プラスチツ
クスのような複合材料の強化及び有機物質及び無
機物質間の強力な接着を包含する工業的用途にお
いて重要な化合物となつてきている。メルカプト
官能性シランはEPDMエラストマー用の充填剤
の処理に及び金属表面の処理にカツプリング剤と
して特に有用であることが知られている。かゝる
使用についてはダウ・コーニング社の技術刊行物
である“シランカツプリング剤”(版権1970年、
ダウ・コーニング社)及び英国特許第1102251号
明細書(ユニオン・カーバイド社)に記載されて
いる。
クスのような複合材料の強化及び有機物質及び無
機物質間の強力な接着を包含する工業的用途にお
いて重要な化合物となつてきている。メルカプト
官能性シランはEPDMエラストマー用の充填剤
の処理に及び金属表面の処理にカツプリング剤と
して特に有用であることが知られている。かゝる
使用についてはダウ・コーニング社の技術刊行物
である“シランカツプリング剤”(版権1970年、
ダウ・コーニング社)及び英国特許第1102251号
明細書(ユニオン・カーバイド社)に記載されて
いる。
メルカプト官能性シランは典型的にはハロアル
キルシラン中のハロゲン原子を硫黄で置換するこ
とによつて製造され、その有利な一方法はハロア
ルキルシランとチオウレイド化合物、たとえばチ
オ尿素、とをアンモニアの存在下で反応させるも
のである。この方法は溶剤の使用を必要とせずか
つ生成物の回収が簡単であるという利点を有する
が、反応速度が遅くかつ回収率がほゞ80%に過ぎ
ないという欠点がある。
キルシラン中のハロゲン原子を硫黄で置換するこ
とによつて製造され、その有利な一方法はハロア
ルキルシランとチオウレイド化合物、たとえばチ
オ尿素、とをアンモニアの存在下で反応させるも
のである。この方法は溶剤の使用を必要とせずか
つ生成物の回収が簡単であるという利点を有する
が、反応速度が遅くかつ回収率がほゞ80%に過ぎ
ないという欠点がある。
今般、本発明者は、これらの不利益は上述の反
応において促進剤としてカルバミド類及びジアミ
ン類を包含するある種の第3級窒素含有化合物を
使用することによつて克服可能であることを認め
た。これらの化合物はこの置換反応を促進し、よ
り低い反応温度の使用を可能にし、反応時間を顕
著に低減しそして純粋なメルカプト官能性シラン
の収率を約90%又はそれ以上に増大させ得ること
が認められた。
応において促進剤としてカルバミド類及びジアミ
ン類を包含するある種の第3級窒素含有化合物を
使用することによつて克服可能であることを認め
た。これらの化合物はこの置換反応を促進し、よ
り低い反応温度の使用を可能にし、反応時間を顕
著に低減しそして純粋なメルカプト官能性シラン
の収率を約90%又はそれ以上に増大させ得ること
が認められた。
発明の要旨
したがつて、本発明の一目的はメルカプト官能
性シランの製造のための改良法を提供するにあ
る。
性シランの製造のための改良法を提供するにあ
る。
本発明の別の目的はメルカプト官能性シランの
新規製造法を提供するにある。
新規製造法を提供するにある。
本発明のこれらの及びその他の目的はハロアル
キルシランとチオウレイド化合物とをアンモニア
又はその他のアルカリ性物質の存在下で反応させ
ることからなるメルカプト官能性シランの製造法
において、反応を第3級窒素含有化合物の存在下
で行なうことからなる改良法を採用することによ
つて達成される。
キルシランとチオウレイド化合物とをアンモニア
又はその他のアルカリ性物質の存在下で反応させ
ることからなるメルカプト官能性シランの製造法
において、反応を第3級窒素含有化合物の存在下
で行なうことからなる改良法を採用することによ
つて達成される。
発明の詳細な開示
本発明の改良法によつて製造されるメルカプト
シラン類を包含するカツプリング剤として有用な
シラン典型的に二官能性をもつオルガノシリコン
単量体である。同一の分子中に加水分解性の基及
び加水分解に対して安定な基が存在する。かゝる
単量体の一般式はR−SiX3(式中、Rは熱安定性
かつ加水分解安定性のオルガノ官能性基でありそ
してXは加水分解性の基である)である。もつと
も普通には、基Rはアルキル残基、たとえばプロ
プレン(−CH2CH2CH2−)鎖によつて珪素原子
から分離されており、Xはアルコキシ基、たとえ
ばメトキシ(−OCH3)基である。当該技術にお
いて認め得る典型的な基Rはアミノ、オルガノア
ミノ、ポリアミノ、メタクリレート、ビニル及び
ハロアルキル基を包含する。本発明に従つて製造
されるシラン類はメルカプト官能性であり、もつ
とも普通のかつ好ましい生成物は3−メルカプト
プロピルトリメトキシシラン、HS(CH2)3Si
(OHC3)3、である。
シラン類を包含するカツプリング剤として有用な
シラン典型的に二官能性をもつオルガノシリコン
単量体である。同一の分子中に加水分解性の基及
び加水分解に対して安定な基が存在する。かゝる
単量体の一般式はR−SiX3(式中、Rは熱安定性
かつ加水分解安定性のオルガノ官能性基でありそ
してXは加水分解性の基である)である。もつと
も普通には、基Rはアルキル残基、たとえばプロ
プレン(−CH2CH2CH2−)鎖によつて珪素原子
から分離されており、Xはアルコキシ基、たとえ
ばメトキシ(−OCH3)基である。当該技術にお
いて認め得る典型的な基Rはアミノ、オルガノア
ミノ、ポリアミノ、メタクリレート、ビニル及び
ハロアルキル基を包含する。本発明に従つて製造
されるシラン類はメルカプト官能性であり、もつ
とも普通のかつ好ましい生成物は3−メルカプト
プロピルトリメトキシシラン、HS(CH2)3Si
(OHC3)3、である。
3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン
(3−MPTS)のようなメルカプト官能性シラン
の製造の有利な一方法は対応するハロ官能性シラ
ン、たとえば3−クロルプロピルトリメトキシシ
ラン(3−CPTS)と硫黄供給源、通常はチオウ
レイド化合物(基H2N・CS・NH−を含有す
る)、とをアンモニア(NH3)のようなアルカリ
の存在下で反応させることによる方法である。こ
の型の反応はつぎのごとく表わすことができる。
(3−MPTS)のようなメルカプト官能性シラン
の製造の有利な一方法は対応するハロ官能性シラ
ン、たとえば3−クロルプロピルトリメトキシシ
ラン(3−CPTS)と硫黄供給源、通常はチオウ
レイド化合物(基H2N・CS・NH−を含有す
る)、とをアンモニア(NH3)のようなアルカリ
の存在下で反応させることによる方法である。こ
の型の反応はつぎのごとく表わすことができる。
反応()は溶剤を必要とせずかつ粗生成物を
固体塩酸塩から単に傾しやによつて分離し得る点
で有利である。粗生成物の精製は減圧における分
別蒸留によつて完全に行ない得る。
固体塩酸塩から単に傾しやによつて分離し得る点
で有利である。粗生成物の精製は減圧における分
別蒸留によつて完全に行ない得る。
反応()の欠点は収率が僅かに80%程度であ
る点及び実用し得ないほど遅いことである。
る点及び実用し得ないほど遅いことである。
100℃以下の温度では反応は認められず、また
120℃の最適反応温度においてさえも反応の完結
には10〜14時間が必要である。140℃以上の温度
では副反応が生起して収率を著しく減ずる。
120℃の最適反応温度においてさえも反応の完結
には10〜14時間が必要である。140℃以上の温度
では副反応が生起して収率を著しく減ずる。
構造的に類似の硫黄供給源としてチオセミカル
バジド(H2N・CS・NHNH2)を使用する置換
反応もつぎのごとく試みられた。
バジド(H2N・CS・NHNH2)を使用する置換
反応もつぎのごとく試みられた。
しかしながら、120℃では反応は生起せず、ま
たより高温である135〜150℃においても少量の3
−メルカプトプロピルトリメトキシシランが生成
するのみである。
たより高温である135〜150℃においても少量の3
−メルカプトプロピルトリメトキシシランが生成
するのみである。
ある種の第3級窒素含有化合物はこの型の反応
を促進し、メルカプトシランをより低い温度で増
大した収率で製造し得るであろう。例証のため
に、上記反応及びはつぎのごとく表わすこと
ができる。
を促進し、メルカプトシランをより低い温度で増
大した収率で製造し得るであろう。例証のため
に、上記反応及びはつぎのごとく表わすこと
ができる。
メルカプトシラン生成物は上記と同一の方法で
メルカプトシランを固体塩酸塩から傾しやするこ
とによつて回収され、ついで減圧下に分別蒸留す
ることによつて精製される。これらの触媒反応か
らの収率は典型的には約80〜90%の範囲である。
メルカプトシランを固体塩酸塩から傾しやするこ
とによつて回収され、ついで減圧下に分別蒸留す
ることによつて精製される。これらの触媒反応か
らの収率は典型的には約80〜90%の範囲である。
本発明の目的に適する第3級窒素含有化合物は
基−RNR2(式中、Rは同一でも異なつてもよい
炭化水素基、カルボキシ基又はカルバモイル基で
ある)を含む線状及び環状構造のものであり、具
体的には(限定されるものではないが)カルバミ
ド類、カルバジド類及びジアミン類を包含する。
これらの化合物の特定の例はN,N−ジメチルホ
ルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N
−メチルピロリドン、N,N,,N′,N′−テトラ
メチル尿素、N,N,N′,N′−テトラメチルエ
チレンジアミンを包含する。N,N−ジメチルホ
ルムアミド及びN−メチルピロリドンが好まし
い。
基−RNR2(式中、Rは同一でも異なつてもよい
炭化水素基、カルボキシ基又はカルバモイル基で
ある)を含む線状及び環状構造のものであり、具
体的には(限定されるものではないが)カルバミ
ド類、カルバジド類及びジアミン類を包含する。
これらの化合物の特定の例はN,N−ジメチルホ
ルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N
−メチルピロリドン、N,N,,N′,N′−テトラ
メチル尿素、N,N,N′,N′−テトラメチルエ
チレンジアミンを包含する。N,N−ジメチルホ
ルムアミド及びN−メチルピロリドンが好まし
い。
第3級窒素含有促進剤の使用割合は本発明にお
いて臨界的ではない。任意の添加剤を使用する場
合と同様、一般に、所望の効果をもたらすであろ
う最少量を使用することが実用上好ましいであろ
う。しかしながら、具体的に説明すれば全反応混
合物の100部当り5〜22部の使用が本発明の目的
の達成のために適当であることが認められた。同
様に、促進剤を添加する時点は臨界的ではない
が、添加剤は反応器への当初の装入時に他の成分
とともに添加するのがもつとも好都合でありかつ
この理由のために好ましい。
いて臨界的ではない。任意の添加剤を使用する場
合と同様、一般に、所望の効果をもたらすであろ
う最少量を使用することが実用上好ましいであろ
う。しかしながら、具体的に説明すれば全反応混
合物の100部当り5〜22部の使用が本発明の目的
の達成のために適当であることが認められた。同
様に、促進剤を添加する時点は臨界的ではない
が、添加剤は反応器への当初の装入時に他の成分
とともに添加するのがもつとも好都合でありかつ
この理由のために好ましい。
本発明の実施を当業者により容易に理解させる
ために、上述した反応及びを例証する実施例
を以下に示すが、これらは単に例示のためのもの
であつて何等本発明を限定するものではない。
ために、上述した反応及びを例証する実施例
を以下に示すが、これらは単に例示のためのもの
であつて何等本発明を限定するものではない。
実施例 1
反応器に95%純度の3−クロルプロピルトリメ
トキシシラン198重量部、チオ尿素90重量部及び
N,N−ジメチルホルムアミド20重量部を装入し
た。無水アンモニアの遅流(約2ml/秒)を導入
管を通じて反応混合物の表面下に導入した。アン
モニア流を保持しつつ反応混合物を110℃に9時
間加熱撹拌し、その後ガスクロマトグラフ分析に
よつて3−クロルプロピルトリメトキシシランの
97%が反応したことを確認した。
トキシシラン198重量部、チオ尿素90重量部及び
N,N−ジメチルホルムアミド20重量部を装入し
た。無水アンモニアの遅流(約2ml/秒)を導入
管を通じて反応混合物の表面下に導入した。アン
モニア流を保持しつつ反応混合物を110℃に9時
間加熱撹拌し、その後ガスクロマトグラフ分析に
よつて3−クロルプロピルトリメトキシシランの
97%が反応したことを確認した。
この混合物を放冷した。過剰のチオ尿素及び塩
酸塩副生物は第二の液相を形成した。撹拌を停止
すると塩の液体相(下層)は室温で固体塊に結晶
化した。粗製の3−メルカプトプロピルトリメト
キシシラン生成物(178重量部)を固体から傾し
やして蒸留フラスコ中にほとんど透明な無色の液
体として集めた。30cmのガラスらせん体充填塔を
用いて減圧で分別蒸留して沸点122〜126℃(40mm
Hg)をもつ3−メルカプトプロピルトリメトキ
シシラン156重量部を得た。
酸塩副生物は第二の液相を形成した。撹拌を停止
すると塩の液体相(下層)は室温で固体塊に結晶
化した。粗製の3−メルカプトプロピルトリメト
キシシラン生成物(178重量部)を固体から傾し
やして蒸留フラスコ中にほとんど透明な無色の液
体として集めた。30cmのガラスらせん体充填塔を
用いて減圧で分別蒸留して沸点122〜126℃(40mm
Hg)をもつ3−メルカプトプロピルトリメトキ
シシラン156重量部を得た。
蒸留生成物の分析により純度は約97%であるこ
とが認められた。
とが認められた。
同一の反応をN,N−ジメチルホルムアミド促
進剤の不存在下で行なつた。上記の条件下では、
3−クロルプロピルトリメトキシシランの僅か18
%がメルカプト誘導体に転化された。
進剤の不存在下で行なつた。上記の条件下では、
3−クロルプロピルトリメトキシシランの僅か18
%がメルカプト誘導体に転化された。
実施例1と同一の方法でN,N−ジメチルアセ
トアミド、N−メチルピロリドン、N,N,N′,
N′−テトラメチル尿素、N,N,N′,N′−テト
ラメチルエチレンジアミンを評価して、これらが
該反応に対する有用な促進剤であることを確認し
た。
トアミド、N−メチルピロリドン、N,N,N′,
N′−テトラメチル尿素、N,N,N′,N′−テト
ラメチルエチレンジアミンを評価して、これらが
該反応に対する有用な促進剤であることを確認し
た。
実施例 2
反応器に3−クロルプロピルトリメトキシシラ
ン198重量部、チオセミカルバジド109重量部及び
N,N−ジメチルホルムアミド25重量部を装入し
た。無水アンモニアの遅流(約2ml/秒)を導入
管を通じて反応混合物の表面下に導入した。アン
モニア流を保持しながら、混合物を120℃に9時
間加熱撹拌した。最初の4時間の間は反応は幾分
発熱的であつたので温度を注意深く制御しなけれ
ばならなかつた。9時間加熱反応させた後、クロ
マトグラフ分析により3−クロルプロピルトリメ
トキシシランの95%が反応したことを確認した。
ン198重量部、チオセミカルバジド109重量部及び
N,N−ジメチルホルムアミド25重量部を装入し
た。無水アンモニアの遅流(約2ml/秒)を導入
管を通じて反応混合物の表面下に導入した。アン
モニア流を保持しながら、混合物を120℃に9時
間加熱撹拌した。最初の4時間の間は反応は幾分
発熱的であつたので温度を注意深く制御しなけれ
ばならなかつた。9時間加熱反応させた後、クロ
マトグラフ分析により3−クロルプロピルトリメ
トキシシランの95%が反応したことを確認した。
この混合物放冷した。粗製3−メルカプトプロ
ピルトリメトキシシラン生成物(188重量部)を
固体から傾しやして蒸留フラスコ中にほゞ透明な
無色液体として集めた。これを30cmのガラスせん
体充填塔を用いて減圧下に分別蒸留して沸点122
〜126℃(40mmHg)をもつ3−メルカプトプロピ
ルトリメトキシシラン170重量部を得た。この留
出生成物を分析して純度約97%であることを確認
した。
ピルトリメトキシシラン生成物(188重量部)を
固体から傾しやして蒸留フラスコ中にほゞ透明な
無色液体として集めた。これを30cmのガラスせん
体充填塔を用いて減圧下に分別蒸留して沸点122
〜126℃(40mmHg)をもつ3−メルカプトプロピ
ルトリメトキシシラン170重量部を得た。この留
出生成物を分析して純度約97%であることを確認
した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 ハロアルキルシランとチオウレイド化合物と
をアンモニアの存在下で反応させることによりメ
ルカプトアルキルポリアルコキシシランを製造す
る際、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−
ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン、
N,N,N′,N′−テトラメチル尿素及びN,N,
N′,N′−テトラメチルエチレンジアミンからな
る群から選ばれる第3級窒素含有脂肪族化合物の
存在下で反応を行なうことを特徴とする製造法。 2 該メルカプトアルキルポリアルコキシシラン
が3−メルカプトプロピルトリメトキシシランで
ある特許請求の範囲第1項記載の製造法。 3 該チオウレイド化合物がチオ尿素およびチオ
セミカルバジドからなる群から選ばれる特許請求
の範囲第2項記載の製造法。 4 該第3級窒素含有脂肪族化合物がN,N−ジ
メチルホルムアミドである特許請求の範囲第1項
記載の製造法。 5 該第3級窒素含有脂肪族化合物が全反応混合
物100部当り約5〜22部の量で反応中に存在する
特許請求の範囲第1項記載の製造法。 6 () 反応器中で、 (a) ハロアルキルシラン60〜70重量部、 (b) チオウレイド化合物25〜35重量部、 (c) N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−
ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリド
ン、N,N,N′,N′−テトラメチル尿素及
びN,N,N′,N′−テトラメチルエチレン
ジアミンからなる群から選ばれる第3級窒素
含有脂肪族化合物6.5〜22重量部、 を混合し; () 反応混合物中に無水アンモニアを連続的に
導入し; () 該混合物を十分なハロアルキルシランがメ
ルカプトアルキルポリアルコキシシランに転化
されるまで加熱し; () 該メルカプトアルキルポリアルコキシシラ
ンを該反応器からとり出し;そして () 該メルカプトアルキルポリアルコキシシラ
ンを蒸留によつて精製する; ことからなるメルカプトアルキルポリアルコキシ
シランの改良製造法。 7 ハロアルキルシラン(a)が3−クロルプロピル
トリメトキシシランであり;チオウレイド化合物
(b)がチオ尿素及びチオセミカルバジドからなる群
から選ばれる化合物であり;そしてメルカプトア
ルキルポリアルコキシシラン生成物が3−メルカ
プトプロピルトリメトキシシランである特許請求
の範囲第6項記載の製造法。 8 該チオウレイド化合物がチオ尿素である特許
請求の範囲第7項記載の製造法。 9 該チオウレイド化合物がチオセミカルバジド
である特許請求の範囲第7項記載の製造法。 10 該第3級窒素含有脂肪族化合物がN,N−
ジメチルホルムアミドである特許請求の範囲第8
項又は第9項記載の製造法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US06/416,577 US4401826A (en) | 1982-09-10 | 1982-09-10 | Method for production of mercapto functional silanes |
US416577 | 1989-10-03 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5980689A JPS5980689A (ja) | 1984-05-10 |
JPH0416476B2 true JPH0416476B2 (ja) | 1992-03-24 |
Family
ID=23650510
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58165358A Granted JPS5980689A (ja) | 1982-09-10 | 1983-09-09 | メルカプト官能性シランの改良製造法 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4401826A (ja) |
JP (1) | JPS5980689A (ja) |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19860439C1 (de) * | 1998-12-28 | 2000-07-06 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von Silylalkylthiolen |
US6384255B1 (en) | 2001-06-29 | 2002-05-07 | Dow Corning Corporation | Process for the preparation of sulfur-containing organosilicon compounds |
US6384256B1 (en) | 2001-06-29 | 2002-05-07 | Dow Corning Corporation | Process for the preparation of sulfur-containing organosilicon compounds |
US6448426B1 (en) | 2001-06-29 | 2002-09-10 | Dow Corning Corporation | Process for the preparation of sulfur-containing organosilicon compounds |
US6534668B2 (en) | 2001-06-29 | 2003-03-18 | Dow Corning Corporation | Preparation of sulfur-containing organosilicon compounds using a buffered phase transfer catalysis process |
FR2830013B1 (fr) * | 2001-09-21 | 2005-02-25 | Rhodia Chimie Sa | Procede d'obtention de monoorganoxysilanes halogenes utilisables notamment en tant qu'intermediaires de synthese |
FR2830014B1 (fr) * | 2001-09-21 | 2005-02-18 | Rhodia Chimie Sa | Procede d'obtention de monoorganoxysilanes halogenes utilisables notamment en tant qu'intermediaires de synthese |
CN1746175B (zh) * | 2004-09-11 | 2010-06-23 | 张家港市国泰华荣化工新材料有限公司 | 巯基烷基烷氧基硅烷的制备方法 |
US7151188B1 (en) * | 2005-11-16 | 2006-12-19 | General Electric Company | Process for the production of mercaptoalkylalkoxysilanes |
CN103408582B (zh) * | 2013-09-04 | 2015-12-09 | 荆州市江汉精细化工有限公司 | 一种3-巯丙基三乙氧基硅烷偶联剂的制备方法 |
CN111675735B (zh) * | 2020-07-28 | 2023-08-29 | 湖北江瀚新材料股份有限公司 | 一种硫脲法制备巯基硅烷的方法 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1163818B (de) * | 1962-05-05 | 1964-02-27 | Goldschmidt Ag Th | Verfahren zur Herstellung von ªÏ-mercaptoalkylgruppenhaltigen Organosiliciumverbindungen |
US3382196A (en) * | 1965-06-03 | 1968-05-07 | Dow Corning | Organic rubbers with mercaptoorganosiloxanes having improved elongation |
-
1982
- 1982-09-10 US US06/416,577 patent/US4401826A/en not_active Expired - Fee Related
-
1983
- 1983-09-09 JP JP58165358A patent/JPS5980689A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5980689A (ja) | 1984-05-10 |
US4401826A (en) | 1983-08-30 |
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