JP2815496B2 - メルカプトシランの製造法 - Google Patents

メルカプトシランの製造法

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JP2815496B2
JP2815496B2 JP3205021A JP20502191A JP2815496B2 JP 2815496 B2 JP2815496 B2 JP 2815496B2 JP 3205021 A JP3205021 A JP 3205021A JP 20502191 A JP20502191 A JP 20502191A JP 2815496 B2 JP2815496 B2 JP 2815496B2
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ラウレーダー ハルトヴィッヒ
ザイラー クラウス−ディートリッヒ
ケッツュ ハンス−ヨアヒム
シュタントケ ブルクハルト
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ヒユールス アクチエンゲゼルシヤフト
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
    • C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
    • C07F7/1872—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20
    • C07F7/1892—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20 by reactions not provided for in C07F7/1876 - C07F7/1888

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明の対象は、相応するハロゲ
ン化オルガニルシラン化合物と、アルカリ金属硫化水素
化物とを極性の非プロトン性媒体の存在下で反応させる
ようにしてメルカプトシランを製造する方法である。
【０００２】
【従来の技術】メルカプトシランを１工程反応で、この
反応に適当なハロゲン化オルガニルシラン化合物と、チ
オ尿素およびアンモニアとを反応させて製造すること
は、公知である（西ドイツ国特許出願公告第２０３５６
１９号／米国特許第３５９００６５号明細書）。この方
法には、経済的に許容できる変換率の達成のために長い
装入時間（２４時間以上）を必要とするという欠点があ
る。この方法を使用した場合に達成可能な収率は変動
し、かつ使用されたハロゲン化オルガニルシラン化合物
の変換に対して７５〜８０％の値を達成するにすぎな
い。更にこの方法は、グアニジン塩酸塩の不可避的な生
成量で負荷されており、この塩酸塩の分離には、付加的
な費用が必要とされる。
【０００３】西ドイツ国特許出願公告第２０３５６１９
号明細書に記載の方法を改善することが試みられた。反
応体の混合物に反応促進剤を添加することによって、装
入時間を約６時間に短縮することができた。しかしなが
ら、収率および使用すべき反応温度に関しては、何ら改
善が達成されなかった（米国特許第４４０１８２６号明
細書）。
【０００４】相応するチオアセトシラン化合物と、アル
コールとの反応によるメルカプトシランの製造方法は、
この方法の収率が低いことと使用可能性の制約とによっ
て何ら技術的意味を生じなかった（米国特許第３６３２
８２６号、第３５６５９３７号、第３５６５９３５号明
細書、西ドイツ国特許出願公告第２０３８７１５号明細
書）。
【０００５】また、例えば、チオプロピオン酸−アミド
−シランから出発しかつ加圧水素添加によって反応させ
て相応するメルカプトシランにするようなメルカプトシ
ランの製造方法は、何ら技術的意味を生じなかった。そ
れというのも得られた収量は不満足なものであったから
である（欧州特許第００１８０９４号明細書）。同様に
シアノアルキルシラン化合物を元素状硫黄または硫化水
素の存在下で水素添加し、かつこうしてメルカプトシラ
ンを得るという試みは、満足するような収量的成果をも
たらさなかった（米国特許第４０１２４０３号明細
書）。
【０００６】また、特殊なチオエーテルシランをフリー
デル−クラフツ−触媒を用いて意図的に分解することに
よってメルカプトシランを製造することも試みられた。
この方法は、相応する前駆物質の製造に費用がかかるた
めに経済的に実現不可能である（西ドイツ国特許第２３
４０８８６号明細書）。
【０００７】エチレンジアミンおよび多量の重金属硫化
物の存在下で、相応したハロゲン化オルガニルシラン化
合物と硫化水素とを反応させてメルカプトシランを製造
することにより種々の副生成物が形成されるが、この副
生成物は、費用をかけてのみ目的生成物から分離するこ
とができるにすぎず、その上、２相の粗製生成物系を生
じてしまうが、この粗製生成物系の後処理には、西ドイ
ツ国特許第３３４６９１０号明細書に記載の問題がある
（米国特許第３８４９４７１号明細書も参照のこと）。
【０００８】米国特許第３８４９４７１号明細書に記載
の方法に対するある程度の改善は、出発物質シランと硫
化水素との反応を、ジアミンの存在下ではなく、アンモ
ニア、第１、第２または第３アミンの存在下、場合によ
っては付加的に極性のプロトン性または非プロトン性媒
体の存在下で行なうことにより達成される（米国特許第
４０８２７９０号明細書）。この方法の場合の欠点は、
反応体の反応に必要とされる反応温度を達成するために
オートクレーブ中で反応を実施しなければならないとい
うことにある。極性媒体の不在下で反応を行なう場合
に、許容できる変換率を達成するためには、不経済だが
長い反応時間を甘受しなければならない。また、反応混
合物に極性媒体を添加することにより、反応時間自体が
ごく僅かに短縮されることになるが；しかし、反応の副
生成物として生じる塩酸塩の可溶性が増大するので、西
ドイツ国特許第３３４６９１０号明細書に記載されかつ
相応する費用のかかる手段によってのみ排除されうるよ
うなさまざまな困難が生じるので、この方法には付加的
な負担になってしまう。
【０００９】硫化水素とエチレン性不飽和シランとを、
ＵＶ線を用いてかまたは周期律表の第ＶＩＩＩ副族の金
属の存在下で反応させることによるメルカプトシランの
製造は、目的生成物の収量が僅かであり；この反応は、
強い副生成物形成によって特徴付けられている（米国特
許第３８９０３１２号明細書、西ドイツ国特許出願公告
第１０００８１７号明細書）。
【００１０】更に、アルカリ金属硫化水素化物と、ハロ
ゲン化アルキルシランとをメタノール性媒体中で反応さ
せて相応するメルカプトシランにすることは記載されて
いる（英国特許第１１０２２５１号明細書）。この方法
は、高い変換率の達成のために著しく長い反応時間を必
要とし、この場合に得られた収量が満足できないもので
あることによって特徴付けられている。反応時間の短縮
および収量の増大に関連する方法の改善は、硫化水素を
同時に導入しながら反応を進行させることにより達成さ
れる。粗製生成物の後処理は、飽和するまで反応混合物
中に溶解された硫化水素の除去および蒸溜による後処理
の際にアルカリ金属塩化物が沈殿により間断なく生ずる
という困難に関連して依然として問題を残したままであ
る。
【００１１】
【発明が解決しょうとする課題】従って、本発明の課題
は、公知方法の欠点が排除されるようにメルカプトシラ
ンを製造すること、即ち、安価な原料を使用した際に工
業的に僅かな費用で高い空時収量を生じかつこの際に粗
製生成物の後処理が晶出する塩および後混濁する生成物
溜出物によって特徴付けられないような方法を見い出す
ことであった。
【００１２】
【課題を解決するための手段】この課題は、反応体の反
応を極性の非プロトン性媒体の存在下に進行させること
によって特徴付けられるような、相応するハロゲン化オ
ルガニルシラン化合物と、アルカリ金属硫化水素化物と
の反応によるメルカプトシランの製造方法を見い出すこ
とで解決される。
【００１３】本発明による方法を用いる場合に上述の欠
点は回避される。意外なことに、反応体の反応は極めて
短い反応時間で、極めて高い空時収量になるような高い
収量の達成を生ずることを示している。
【００１４】本方法は、一般式
【００１５】
【化３】
【００１６】〔式中、Ｒは、１〜８個のＣ原子を有する
アルキレン基、アルカリーレン基、アリールアルキレン
基またはアリール基であってよく、Ｒ１は、Ｏ原子によ
って中断されていてよい１〜６個のＣ原子を有するアル
キル基またはアリール基であってよく、Ｒ２は、１〜８
個のＣ原子を有するアルキル基、アリール基、アルカリ
ール基またはアルアルキル基であってよく、ｐは、０〜
３の整数を表し、ａは、１〜３の整数であってよい〕お
よび一般式：
【００１７】
【化４】
【００１８】〔式中、ａ、Ｒ、Ｒ1およびＲ2は上記の意
味を有し、ｂは２または３であり、ｐは０、１または２
を表してよく、この場合にはｂ＋Ｐ≦４である〕で示さ
れるメルカプトシランの製造の際に使用することができ
る。前記の一般式に相応する化合物（但し、ＨＳ基は、
塩素−または臭素原子によって代替されているものとす
る）とアルカリ金属硫化水素化物との極性の非プロトン
性媒体の存在下での反応によって、望ましいメルカプト
シランは得られる。以下の化合物が本発明による方法に
よって有利に製造される： ３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン ３−メルカプトプロピルトリエトキシシラン ３−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン ２−メルカプトエチルトリエトキシシラン ２−メルカプトエチルメチルジエトキシシラン メルカプトメチルトリメトキシシラン ３−メルカプトプロピルジメチルメトキシシラン。
【００１９】本方法は以下のような化合物の製造にとっ
ても好適である： ｐ−メルカプトフェニルトリメトキシシラン ｐ−（メルカプトメチル）フェニルトリメトキシシラン ２−（ｐ−メルカプトフェニル−）エチルトリメトキシ
シラン ３−メルカプトプロピルエチルジメトキシシラン ３−メルカプトプロピルフェニルジメトキシシラン ３−メルカプトプロピル（２−フェニルエチル）ジメト
キシシラン ２−メルカプトエチルジメチルメトキシシラン ３−メルカプトプロピルトリメチルシラン １，３−ジメルカプトプロピルトリメトキシシラン ２，４−ジメルカプトブチルメチルジメトキシシラン １，２−ジメルカプトエチルトリメトキシシラン ２−（ｍ，ｐ−ジメルカプトフェニル）エチルトリメト
キシシラン メルカプトメチルジメチルメトキシシラン メルカプトプロピルジメチルメトキシシラン メルカプトメチルトリメチルシラン ジ（３−メルカプトプロピル）ジメトキシシラン ３−メルカプトプロピル−２−メルカプトエチルジメト
キシシラン １，２−ジメルカプトエチルジメチルメトキシシラン
等。
【００２０】相応するハロゲン化オルガニルシラン化合
物と、アルカリ金属硫化水素化物との反応によるメルカ
プトシランの製造の際に、本発明による効果を生じさせ
るためには、窒素原子で２回置換した酸アミドの群に属
するような極性の非プロトン性化合物が反応混合物中に
存在していることが特に有効であると判明した。本発明
の範囲内で好ましい化合物は、ジメチルホルムアミド、
ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドおよびジ
エチルアセトアミドであり、この場合ジメチルホルムア
ミドは特別な位置を占める。また、前記の置換された酸
アミドの混合物を使用することもできる。
【００２１】反応の進行にとって如何なる順序で反応体
が相互に作用するのかということは、本質的なことでは
ない。反応進行の有利な形は、アルカリ金属硫化水素化
物および極性の非プロトン性媒体を一緒に予め装入し、
シランを供給し、かつ反応体の混合物を適切な反応温度
で反応させることにある。
【００２２】反応は、連続的にも断続的にも実施するこ
とができ；有利には反応は断続的に行なわれる。連続的
な作業方法の場合、化学量論的割合を考慮して、シラン
および極性の非プロトン性媒体からなる混合物中のアル
カリ金属硫化水素化物の懸濁液は、適切な反応器中、例
えばスクリューを備えた管状反応器中に供給され、かつ
相応する滞留時間の後に反応してメルカプトシランおよ
びアルカリ金属塩化物になって搬出される。
【００２３】本発明による方法の実施のために使用され
た極性の非プロトン性媒体の量は、使用されたシランの
少なくとも５０容量％となる。有利には、８０〜１４０
％の容量の割合が使用される。シランとの混合物中にお
ける極性の非プロトン性媒体の割合が高いことは欠点で
はないが、しかし沈殿する反応混合物の引き続く蒸溜に
よる後処理が負担になる。
【００２４】反応成分のシランとアルカリ金属硫化水素
化物とをモル比１：１で反応させることは有利であるこ
とが判明した。他のものと比べて１つの成分の僅かな過
剰量および不足量は、その都度の不足量の成分の反応に
関する収量に対して何ら本質的な影響はない。反応成分
のシランおよぴアルカリ金属硫化水素化物の反応は、有
利に０〜１４０℃の温度で実施される。目的生成物の収
量および反応容量の利用に関してその都度の最適な反応
温度は、使用されたシラン成分の構造に応じて変動す
る。１００〜１２０℃の反応温度を選択した際に本発明
による方法を使用した場合には、記載した方法を５０％
よりも下廻る反応時間が維持されるということを示し
た。１２０℃を上廻る反応温度を使用した場合には、収
量が僅かに劣ることになり；１００℃を下廻る反応温度
を使用した場合には、反応速度は減速する。
【００２５】本発明による方法の１つの特別な利点は、
反応体の反応のためにオートクレーブを必要とするよう
な別の方法とは異なり常圧で、反応が行なわれるという
点にある。このことは、硫化物の反応成分として本発明
による方法の場合に必要な反応温度で崩壊も昇華もしな
いような化合物が使用されるので可能である。
【００２６】更に意外なことに、本発明による方法の利
点は、別の方法とは異なり、本発明による方法を用いて
１工程反応で高い収率を達成しながら、ハロゲン原子が
珪素原子に対してβ−位に存在するオルガノ珪素−化合
物を用いてメルカプト置換反応を実施できるという点に
ある。この種のβ−ハロゲン原子の置換の際に常法でエ
チレンの発生下に種々の規模および主として自発的な反
応で、目的生成物の収量を激減させるβ−離脱生成物が
形成されることは公知である。
【００２７】メルカプトシランは、絶えず割合を上昇さ
せながら、重合体と無機質の固体との間の付着助剤とし
ておよびシリコーンの変性の際に使用される。
【００２８】
【実施例】Ａ）比較例 例１ 撹拌機、還流冷却器、温度測定位置およびガス導入管を
装備する６リットル−ガラス２重壁フラスコに３−クロ
ルプロピルトリメトキシシラン２０００ｇ（１０．１モ
ル）およびチオ尿素７６６ｇ（１０．１モル）を充填し
た。混合物を撹拌しながら１１０℃に加熱し、アンモニ
アの導入によってこの温度で反応させた。４８時間後、
反応を中断させ、反応混合物を後処理した。３−メルカ
プトプロピルトリメトキシシランの収率は、使用した３
−クロルプロピルトリメトキシシランに対して、７７％
であった。
【００２９】例２ 例１の装置中で、例１で規定された生成物量を用いる反
応を、ジメチルホルムアミド２００ｇの添加の下に前記
の方法で実施した。７時間の反応時間の後、反応混合物
中で、ガスクロマトグラフィー分析によって、３−クロ
ルプロピルトリメトキシシランを検出することができ
ず；反応混合物の蒸溜的後処理により使用された３−ク
ロルプロピルトリメトキシシランに対して、７８％の３
−メルカプトプロピルトリメトキシシランの収率が得ら
れる。
【００３０】例３ 例１の装置中に３−クロルプロピルトリメトキシシラン
２０００ｇ（１０．１モル）および硫化水素ナトリウム
５６６ｇ（１０．１モル）をメタノール４００ｍｌと共
に装入した。撹拌しながら混合物を加熱し、この場合同
時にフラスコ内の温度が１１０℃に上昇するまで、接続
された水流ポンプを用いてメタノールを溜去した。この
温度で反応を続行させ；１時間毎にフラスコから対照試
料を取り出し、ガスクロマトグラフィーで検査した。反
応は約５時間後に途絶えたことが示され、この場合約６
５％の変換率が達成され、この変換に対して収率は約４
７％である。
【００３１】例４ 例１の装置中で反応を例３で規定された使用生成物量を
用いて、テトラブチル臭化アンモニウム８０ｇの添加の
下、例３に記載の方法で実施した。２時間の反応時間の
後に使用したシラン量の４％が初めて反応したことが示
された。その結果反応を中断した。
【００３２】例５ 例１の装置中で、２−クロルエチルトリエトキシシラン
２０００ｇ（８．８モル）およびチオ尿素６７０ｇ
（８．８モル）を装置入し、かつ例１記載の方法で反応
させた。
【００３３】反応されずに通過するアンモニアガスの反
応媒体は、２−クロルエチルトリエトキシシランのβ−
崩壊に由来するエチレンで著しく汚染されている。ガス
クロマトグラフィーで測定された２−メルカプトエチル
トリエトキシシランの収率は、シラン成分の使用に対し
て約２４％となる。
【００３４】例６ 例１の装置中にｐ−ブロムフェニルトリメトキシシラン
２０００ｇ（６．３５モル）、チオ尿素４８５ｇ（６．
３５モル）およびジメチルホルムアミド４００ｍｌを装
入し、例１に記載の方法で反応させた。４８時間の反応
の後、反応混合物中で、化合物のｐ−メルカプトフェニ
ルトリメトキシシランは確認できない。
【００３５】例７ 例１の装置中に１，３−ジクロルプロピルトリメトキシ
シラン２０００ｇ（８．６モル）およびチオ尿素１３０
７ｇ（８．６モル）を装入し、例１に記載の方法で反応
させた。４８時間の反応の後、反応を中断させ、反応混
合物を後処理した。化合物の１，３−ジメルカプトプロ
ピルトリメトキシシランは検出できない。
【００３６】Ｂ）本発明による例 例８ 例１の装置中に硫化水素ナトリウム５６６ｇ（１０．１
モル）をジメチルホルムアミド２４００ｇと共に装入し
た。６０分間で３−クロルプロピルトリメトキシシラン
２０００ｇ（１０．１モル）を撹拌しながら添加し、こ
の場合フラスコ内容物を約１００℃に加熱した。後加熱
によって温度を１１０℃に上げ、この値を維持した。１
５分間隔で、反応混合物から試料を取り出し、これをガ
スクロマトグラフィーで検査した。すでに７５分の反応
時間の経過後に、使用されたシラン化合物は痕跡しか検
出することができなかった。反応−粗混合物の蒸溜的後
処理により、３−メルカプトプロピルトリメトキシシラ
ンの８４％の収率が得られた。
【００３７】例９ 例１の装置中に硫化水素ナトリウム４９３ｇ（８．８モ
ル）をジメチルホルムアミド２４００ｇと共に装入し
た。１０分間で２−クロルエチルトリエトキシシラン２
０００ｇ（８．８モル）を滴下瀘斗上で撹拌しながら添
加し、この場合フラスコ内容物の温度は９０℃に上昇し
た。後加熱の後にフラスコ内容物を１１０℃に加熱し、
この温度を維持した（１１時間）。約９８％の変換率で
７９％の２−メルカプトエチルトリエトキシシランの収
率を得た。
【００３８】例１０ 例１の装置中に硫化水素ナトリウム５６６ｇ（１０．１
モル）をジメチルホルムアミド２４００ｇと共に装入し
た。３０分間で撹拌しながら３−クロルプロピルメチル
ジメトキシシラン１８４４ｇ（１０．１モル）を懸濁液
に供給した。この際温度はフラスコ内で１００℃に上昇
した。フラスコ内容物を更に２時間１１０℃で維持し、
引き続きガスクロマトグラフィーで検査した。９８％を
上廻る変換率の場合、７６％を上廻る３−メルカプトプ
ロピルメチルジメトキシシランの収率を測定した。
【００３９】例１１ 例１の装置中に硫化水素ナトリウム３５６ｇ（６．３５
モル）をジメチルホルムアミド１５００ｇと共に装入し
た。３０分間でｐ−ブロムフエニルトリメトキシシラン
２０００ｇ（６．３５モル）を撹拌しながら添加した。
この際フラスコ内容物を９５℃に加熱した。すでに１１
０〜１３０℃で３時間の反応時間後に化合物のｐ−メル
カプトフェニルトリメトキシシランをガスクロマトグラ
ム中に確認できた。
【００４０】例１２ 例１の装置中に硫化水素ナトリウム７３０ｇ（１３．０
モル）をジメチルホルムアミド２４００ｇと共に装入し
た。９０分間で１，３−ジクロルプロピルトリメトキシ
シラン１５１５ｇ（６．５モル）を撹拌しながら添加
し、この場合、温度がフラスコ内で１００℃を越えない
ように冷却によって調節した。後反応段階で、１１０℃
で反応を完結させ、引き続き反応混合物の後処理を行な
った。９５％の変換率に対する１，３−ジメルカプトプ
ロピルトリエトキシシランの収率は７６．２％となっ
た。
【００４１】例１３ 例１の装置中に硫化水素ナトリウム７３０ｇ（１３．０
モル）をジメチルホルムアミド２４００ｇと共に装入し
た。４５分間でビス（３−クロルプロピル）ジメトキシ
シラン１５９３ｇ（６．５モル）を撹拌しながら添加
し、この場合温度をフラスコ内で８４℃に上昇させた。
１２０℃で３時間３０分の反応時間の後に、反応混合物
を後処理した。９９％の変換率に対して、ビス（３−メ
ルカプトプロピル）ジメトキシシランの収率は８６％と
なった。
フロントページの続き (72)発明者 ブルクハルト シュタントケ ドイツ連邦共和国 ラインフェルデン ブルステルシュトラーセ ２ アー (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07F 7/18 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (5)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式： 【化１】 〔式中、Ｒは１〜８個のＣ原子を有するアルキレン基、 アルカリーレン基、 アリールアルキレン基またはアリール基であってよく、 Ｒ１はＯ原子によって中断されていてよい１〜６個のＣ
    原子を有するアルキル基またはアリール基であってよ
    く、 Ｒ２は１〜８個のＣ原子を有するアルキル基、アリール基、 アルカリール基またはアルアルキル基であってよく、 ｐは０〜３の整数を表し、 ａは１〜３の整数であってよい〕および一般式： 【化２】 〔式中、ａ、Ｒ、Ｒ１およびＲ２は上記の意味を有し、 ｂは２または３であり、 ｐは０、１または２を意味してよく、この場合には、ｂ
    ＋ｐ≦４である〕で示されるメルカプトシランを、前記
    の一般式に相応する化合物（この場合ＨＳ基は塩素原子
    または臭素原子によって代替されている）と、アルカリ
    金属硫化水素化物との反応によって製造する方法におい
    て、反応体の反応を極性の非プロトン性媒体の存在下で
    進行させることを特徴とする、メルカプトシランの製造
    法。
  2. 【請求項２】 極性の非プロトン性媒体としてジメチル
    ホルムアミドを使用する、請求項１記載の方法。
  3. 【請求項３】 極性の非プロトン性媒体を、使用された
    シランに対して、５０〜１４０容量％の量で使用する、
    請求項１または２記載の方法。
  4. 【請求項４】 反応を０〜１４０℃の温度範囲内で実施
    する、請求項１から３までのいずれか１項記載の方法。
  5. 【請求項５】 シランおよびアルカリ金属硫化水素化物
    をモル比１：１で反応させる、請求項１から４までのい
    ずれか１項記載の方法。
JP3205021A 1990-08-16 1991-08-15 メルカプトシランの製造法 Expired - Lifetime JP2815496B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4025866A DE4025866A1 (de) 1990-08-16 1990-08-16 Verfahren zur herstellung von mercaptosilanen
DE4025866.1 1990-08-16

Publications (2)

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