JPH10273490A - ラジカル重合性基含有シラノール化合物の製造方法 - Google Patents
ラジカル重合性基含有シラノール化合物の製造方法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
- C07F7/0836—Compounds with one or more Si-OH or Si-O-metal linkage
Abstract
(57)【要約】
【課題】 純度が高く、かつ、純度の経時的低下がない
という特性を有する、貯蔵安定性に優れたラジカル重合
性基含有シラノール化合物を生産性よく製造できる方法
を提供する。 【解決手段】 一般式： 【化１】 （式中、Ｘはラジカル重合性基含有有機基であり、Ｒ1
は脂肪族不飽和結合を含まない同種または異種の一価炭
化水素基であり、Ｒ2は水素原子または同種もしくは異
種の一価炭化水素基である。ｍは１〜３の整数であ
る。）で示される有機ケイ素化合物に水を加えて加水分
解反応させることを特徴とする、ラジカル重合性基含有
シラノール化合物の製造方法。
という特性を有する、貯蔵安定性に優れたラジカル重合
性基含有シラノール化合物を生産性よく製造できる方法
を提供する。 【解決手段】 一般式： 【化１】 （式中、Ｘはラジカル重合性基含有有機基であり、Ｒ1
は脂肪族不飽和結合を含まない同種または異種の一価炭
化水素基であり、Ｒ2は水素原子または同種もしくは異
種の一価炭化水素基である。ｍは１〜３の整数であ
る。）で示される有機ケイ素化合物に水を加えて加水分
解反応させることを特徴とする、ラジカル重合性基含有
シラノール化合物の製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はラジカル重合性基含
有シラノール化合物の製造方法に関し、詳しくは、貯蔵
安定性に優れたラジカル重合性基含有シラノール化合物
の製造方法に関する。
有シラノール化合物の製造方法に関し、詳しくは、貯蔵
安定性に優れたラジカル重合性基含有シラノール化合物
の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】メタクリロキシ基のようなラジカル重合
性基を含有するシラノール化合物は電気・電子部品のポ
ッティング用として有用である。このようなシラノール
化合物の製造方法として、例えば、３−メタクリロキシ
プロピルジメチルクロロシランを直接加水分解する方法
が知られている（特開平６−２５６３５５号公報参
照）。しかしこの方法は引火性の高いエーテルを溶媒と
し、その上得られたシラノール化合物をカラムクロマト
グラフィーにより精製するため、工業的規模で実施する
のは困難であるという問題点があった。また、この方法
で得られたシラノール化合物は、カラムクロマトグラフ
ィーによる精製を行わないと経時的に純度が低下して貯
蔵安定性に劣るという問題点があった。また、クロロプ
ロピルジメチルクロロシランとメタクリル酸カリウムを
反応させた後、これを加水分解してシラノール化合物を
合成する方法が提案されている（特公平３−４９９１０
号公報参照）。しかしながらこの方法は、第１段階目の
反応を高温下で長時間かけて行わなければならず、この
ため合成中にメタクリロキシ基が重合して、目的とする
シラノール化合物が得られないことがあるという問題点
があった。
性基を含有するシラノール化合物は電気・電子部品のポ
ッティング用として有用である。このようなシラノール
化合物の製造方法として、例えば、３−メタクリロキシ
プロピルジメチルクロロシランを直接加水分解する方法
が知られている（特開平６−２５６３５５号公報参
照）。しかしこの方法は引火性の高いエーテルを溶媒と
し、その上得られたシラノール化合物をカラムクロマト
グラフィーにより精製するため、工業的規模で実施する
のは困難であるという問題点があった。また、この方法
で得られたシラノール化合物は、カラムクロマトグラフ
ィーによる精製を行わないと経時的に純度が低下して貯
蔵安定性に劣るという問題点があった。また、クロロプ
ロピルジメチルクロロシランとメタクリル酸カリウムを
反応させた後、これを加水分解してシラノール化合物を
合成する方法が提案されている（特公平３−４９９１０
号公報参照）。しかしながらこの方法は、第１段階目の
反応を高温下で長時間かけて行わなければならず、この
ため合成中にメタクリロキシ基が重合して、目的とする
シラノール化合物が得られないことがあるという問題点
があった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは上記問題
点を解消すべく鋭意検討した結果、本発明に到達した。
即ち、本発明の目的は、純度が高く、かつ、純度の経時
的低下がないという特性を有する、貯蔵安定性に優れた
ラジカル重合性基含有シラノール化合物を生産性よく製
造できる方法を提供することにある。
点を解消すべく鋭意検討した結果、本発明に到達した。
即ち、本発明の目的は、純度が高く、かつ、純度の経時
的低下がないという特性を有する、貯蔵安定性に優れた
ラジカル重合性基含有シラノール化合物を生産性よく製
造できる方法を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式：
【化４】 （式中、Ｘはラジカル重合性基含有有機基であり、Ｒ1
は脂肪族不飽和結合を含まない同種または異種の一価炭
化水素基であり、Ｒ2は水素原子または同種もしくは異
種の一価炭化水素基である。ｍは１〜３の整数であ
る。）で示される有機ケイ素化合物に水を加えて加水分
解反応させることを特徴とする、一般式：
は脂肪族不飽和結合を含まない同種または異種の一価炭
化水素基であり、Ｒ2は水素原子または同種もしくは異
種の一価炭化水素基である。ｍは１〜３の整数であ
る。）で示される有機ケイ素化合物に水を加えて加水分
解反応させることを特徴とする、一般式：
【化５】 （式中、ＸおよびＲ1は前記と同じである。）で示され
るラジカル重合性基含有シラノール化合物の製造方法に
関する。
るラジカル重合性基含有シラノール化合物の製造方法に
関する。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明に使用される一般式：
【化６】 で示される有機ケイ素化合物において、Ｘのラジカル重
合性基含有有機基としては、例えば、メタクリロキシ基
含有有機基，メタクリル基含有有機基，４−ビニルフェ
ニル基が挙げられる。中でも、式：
合性基含有有機基としては、例えば、メタクリロキシ基
含有有機基，メタクリル基含有有機基，４−ビニルフェ
ニル基が挙げられる。中でも、式：
【化７】 ［式中、Ｙは炭素原子数２以上の二価炭化水素基または
式：−Ｒ3−Ｏ−Ｒ3−（式中、Ｒ3は二価炭化水素基で
ある。）で示される基である。］で示される基が好まし
い。ＹおよびＲ3の二価炭化水素基としては、エチレン
基，プロピレン基，ブチレン基，ヘキシレン基が例示さ
れる。式：−Ｒ3−Ｏ−Ｒ3−で示される基としては、エ
チレンオキシプロピレン基が例示される。Ｒ1は脂肪族
不飽和結合を含まない同種または異種の一価炭化水素基
であり、Ｒ2は水素原子または同種もしくは異種の一価
炭化水素基である。Ｒ1およびＲ2の一価炭化水素基とし
ては、メチル基，エチル基等の炭素原子数１〜１８のア
ルキル基；フェニル基，トリル基，キシリル基等のアリ
ール基；フェネチル基，ジフェニルメチル基等のアラル
キル基が例示される。ｍは１〜３の整数である。
式：−Ｒ3−Ｏ−Ｒ3−（式中、Ｒ3は二価炭化水素基で
ある。）で示される基である。］で示される基が好まし
い。ＹおよびＲ3の二価炭化水素基としては、エチレン
基，プロピレン基，ブチレン基，ヘキシレン基が例示さ
れる。式：−Ｒ3−Ｏ−Ｒ3−で示される基としては、エ
チレンオキシプロピレン基が例示される。Ｒ1は脂肪族
不飽和結合を含まない同種または異種の一価炭化水素基
であり、Ｒ2は水素原子または同種もしくは異種の一価
炭化水素基である。Ｒ1およびＲ2の一価炭化水素基とし
ては、メチル基，エチル基等の炭素原子数１〜１８のア
ルキル基；フェニル基，トリル基，キシリル基等のアリ
ール基；フェネチル基，ジフェニルメチル基等のアラル
キル基が例示される。ｍは１〜３の整数である。
【０００６】このような有機ケイ素化合物としては、例
えば、下記式で示される化合物が挙げられる。
えば、下記式で示される化合物が挙げられる。
【化８】
【化９】
【化１０】
【化１１】
【化１２】
【化１３】
【化１４】
【０００７】この有機ケイ素化合物は従来公知の方法に
より製造することができる。例えば、式：ＣＨ2＝Ｃ(Ｃ
Ｈ3)ＣＯＯ(ＣＨ2)3Ｓｉ(ＣＨ3)2Ｃｌで示されるメタク
リロキシプロピルジメチルクロロシランを、このシラン
の２倍モル以上のジエチルアミンを含むトルエン溶媒中
に滴下して反応させることにより、式：
より製造することができる。例えば、式：ＣＨ2＝Ｃ(Ｃ
Ｈ3)ＣＯＯ(ＣＨ2)3Ｓｉ(ＣＨ3)2Ｃｌで示されるメタク
リロキシプロピルジメチルクロロシランを、このシラン
の２倍モル以上のジエチルアミンを含むトルエン溶媒中
に滴下して反応させることにより、式：
【化１５】 で示される有機ケイ素化合物を生成することができる。
尚、この方法により得られた反応混合物は、適当な重合
禁止剤の存在下で蒸留することが望ましい。重合禁止剤
としては、２,６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノ
−ル，ヒドロキノン，ヒドロキノンモノメチルエーテ
ル，フェノチアジン等の従来公知のものを用いることが
できる。
尚、この方法により得られた反応混合物は、適当な重合
禁止剤の存在下で蒸留することが望ましい。重合禁止剤
としては、２,６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノ
−ル，ヒドロキノン，ヒドロキノンモノメチルエーテ
ル，フェノチアジン等の従来公知のものを用いることが
できる。
【０００８】本発明の製造方法は、前記した有機ケイ素
化合物に水を加えて加水分解反応させることを特徴とす
る。このとき使用する水の量は、この有機ケイ素化合物
を加水分解するに足る量であればよく特に限定されない
が、有機ケイ素化合物のモル数と同モル数以上の量であ
ることが好ましい。具体的には、有機ケイ素化合物のモ
ル数と水のモル数の比率が（１：１）〜（１：１００）
の範囲内であることが好ましく、より好ましくは（１：
２）〜（１：１０）の範囲内である。この加水分解反応
は室温下で行うことができ、特に、反応熱による温度上
昇を抑制するために０〜３０℃の温度範囲内で行うこと
が好ましい。尚、この加水分解反応は、周知の加水分解
促進触媒の存在下で行うことも可能であるが、本発明に
おいては、そのような触媒の非存在下でも反応させるこ
とができる。反応の進行は反応溶液をガスクロマトグラ
フィ−（以下、ＧＬＣ）で分析することにより確認で
き、原料の有機ケイ素化合物のピ−クが消失した時点を
反応終了とすればよい。反応終了後は、通常、水洗によ
り副生したアミン類またはアンモニアを除去する必要が
あるが、この時点で酢酸等を用いて副生したアミンまた
はアンモニアを中和しておくことが望ましい。水洗後
は、通常、適当な溶媒を用いて共沸脱水を行う。このと
き用いる溶媒としては、還流温度が低くシラノール基の
縮合反応が起こりにくいことから、ヘキサン等の芳香族
系炭化水素溶媒を用いることが好ましい。共沸脱水後、
溶媒等の低沸点物を加熱減圧留去などの方法で除去し、
次いで蒸留精製することにより、目的とするラジカル重
合性基含有シラノール化合物を製造することができる。
化合物に水を加えて加水分解反応させることを特徴とす
る。このとき使用する水の量は、この有機ケイ素化合物
を加水分解するに足る量であればよく特に限定されない
が、有機ケイ素化合物のモル数と同モル数以上の量であ
ることが好ましい。具体的には、有機ケイ素化合物のモ
ル数と水のモル数の比率が（１：１）〜（１：１００）
の範囲内であることが好ましく、より好ましくは（１：
２）〜（１：１０）の範囲内である。この加水分解反応
は室温下で行うことができ、特に、反応熱による温度上
昇を抑制するために０〜３０℃の温度範囲内で行うこと
が好ましい。尚、この加水分解反応は、周知の加水分解
促進触媒の存在下で行うことも可能であるが、本発明に
おいては、そのような触媒の非存在下でも反応させるこ
とができる。反応の進行は反応溶液をガスクロマトグラ
フィ−（以下、ＧＬＣ）で分析することにより確認で
き、原料の有機ケイ素化合物のピ−クが消失した時点を
反応終了とすればよい。反応終了後は、通常、水洗によ
り副生したアミン類またはアンモニアを除去する必要が
あるが、この時点で酢酸等を用いて副生したアミンまた
はアンモニアを中和しておくことが望ましい。水洗後
は、通常、適当な溶媒を用いて共沸脱水を行う。このと
き用いる溶媒としては、還流温度が低くシラノール基の
縮合反応が起こりにくいことから、ヘキサン等の芳香族
系炭化水素溶媒を用いることが好ましい。共沸脱水後、
溶媒等の低沸点物を加熱減圧留去などの方法で除去し、
次いで蒸留精製することにより、目的とするラジカル重
合性基含有シラノール化合物を製造することができる。
【０００９】以上のような本発明のラジカル重合性基含
有シラノール化合物の製造方法は、従来のようにハロゲ
ン原子含有有機ケイ素化合物を直接加水分解するのでは
なく、窒素原子含有有機ケイ素化合物を加水分解してい
るので、この方法に従えば、純度が高く、かつ、その経
時的低下のない貯蔵安定性に優れたラジカル重合性基含
有シラノール化合物が得られるという利点を有する。さ
らに本発明の製造方法は、引火性の高いエーテルを使用
したりカラムクロマトグラフィーによる精製を行う必要
がないので、工業的に利用でき、大量生産することが可
能であるという利点を有する。このような本発明の製造
方法は、特にメタクリロキシ基含有シラノール化合物を
製造するのに好適である。
有シラノール化合物の製造方法は、従来のようにハロゲ
ン原子含有有機ケイ素化合物を直接加水分解するのでは
なく、窒素原子含有有機ケイ素化合物を加水分解してい
るので、この方法に従えば、純度が高く、かつ、その経
時的低下のない貯蔵安定性に優れたラジカル重合性基含
有シラノール化合物が得られるという利点を有する。さ
らに本発明の製造方法は、引火性の高いエーテルを使用
したりカラムクロマトグラフィーによる精製を行う必要
がないので、工業的に利用でき、大量生産することが可
能であるという利点を有する。このような本発明の製造
方法は、特にメタクリロキシ基含有シラノール化合物を
製造するのに好適である。
【００１０】
【実施例】以下、本発明を実施例によって詳細に説明す
る。
る。
【００１１】
【参考例１】窒素雰囲気下、撹拌機，温度計，冷却管，
滴下漏斗を備えた５リットルのフラスコに、トルエン７
００ｇ、ジエチルアミン４００ｇ（５.４８ｍｏｌ）を
投入した。次いで、メタクリロキシプロピルジメチルク
ロロシラン５００ｇ（２.２７ｍｏｌ）を、反応温度が
３０℃を超えないように氷水浴で冷却しながら滴下し
た。滴下終了後、１時間撹拌して反応溶液のｐＨが酸性
でないことを確認するとともに、ＧＬＣにより原料のメ
タクリロキシプロピルジメチルクロロシランが残留して
いないことを確認した。次いで反応混合物をグラスフィ
ルタ−によりろ過して、副生した塩を除去した。得られ
たろ液に、３,５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−
ベンジルジメチルアンモニウムクロライド０.５ｇと２,
６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノ−ル０.０５ｇ
を添加して低沸点物を加熱除去した後、減圧蒸留を行
い、１０７〜１１０℃／１.５ｍｍＨｇの留分４２２.６
ｇを得た。得られた留分を核磁気共鳴分析（以下、ＮＭ
Ｒ）により分析したところ、下記式で表される有機ケイ
素化合物であることが判明した。この有機ケイ素化合物
のＧＬＣによる純度は９９％であった。
滴下漏斗を備えた５リットルのフラスコに、トルエン７
００ｇ、ジエチルアミン４００ｇ（５.４８ｍｏｌ）を
投入した。次いで、メタクリロキシプロピルジメチルク
ロロシラン５００ｇ（２.２７ｍｏｌ）を、反応温度が
３０℃を超えないように氷水浴で冷却しながら滴下し
た。滴下終了後、１時間撹拌して反応溶液のｐＨが酸性
でないことを確認するとともに、ＧＬＣにより原料のメ
タクリロキシプロピルジメチルクロロシランが残留して
いないことを確認した。次いで反応混合物をグラスフィ
ルタ−によりろ過して、副生した塩を除去した。得られ
たろ液に、３,５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−
ベンジルジメチルアンモニウムクロライド０.５ｇと２,
６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノ−ル０.０５ｇ
を添加して低沸点物を加熱除去した後、減圧蒸留を行
い、１０７〜１１０℃／１.５ｍｍＨｇの留分４２２.６
ｇを得た。得られた留分を核磁気共鳴分析（以下、ＮＭ
Ｒ）により分析したところ、下記式で表される有機ケイ
素化合物であることが判明した。この有機ケイ素化合物
のＧＬＣによる純度は９９％であった。
【化１６】
【００１２】
【実施例１】窒素雰囲気下、撹拌機，温度計，冷却管を
備えた１リットルのフラスコに、参考例１で得られた有
機ケイ素化合物３００ｇ（１.４８ｍｏｌ）、水５０
ｇ、氷５０ｇを投入して１時間撹拌した。この反応溶液
をＧＬＣにより分析したところ、原料の有機ケイ素化合
物のピ−クは消失していた。これより反応は終了したと
判断した。次いで、フラスコを静置して水槽を分離し、
中和当量より若干少ない酢酸を加えて反応溶液を弱塩基
性にした後、ヘキサンを３００ｇ加えて、得られた有機
層を２回水洗した。その後有機層に、２,６−ジ−ｔ−
ブチル−４−メチルフェノ−ル０.６ｇを加えて、１時
間共沸脱水を行った。共沸脱水後の反応混合物から加熱
減圧によりヘキサンを留去した後、１００〜１１０℃／
０.５ｍｍＨｇの留分２１０ｇを得た。得られた留分を
ＮＭＲにより分析したところ、下記式で示されるメタク
リロキシプロピル基含有シラノール化合物であることが
判明した。このシラノール化合物のＧＬＣによる純度は
９９％であった。
備えた１リットルのフラスコに、参考例１で得られた有
機ケイ素化合物３００ｇ（１.４８ｍｏｌ）、水５０
ｇ、氷５０ｇを投入して１時間撹拌した。この反応溶液
をＧＬＣにより分析したところ、原料の有機ケイ素化合
物のピ−クは消失していた。これより反応は終了したと
判断した。次いで、フラスコを静置して水槽を分離し、
中和当量より若干少ない酢酸を加えて反応溶液を弱塩基
性にした後、ヘキサンを３００ｇ加えて、得られた有機
層を２回水洗した。その後有機層に、２,６−ジ−ｔ−
ブチル−４−メチルフェノ−ル０.６ｇを加えて、１時
間共沸脱水を行った。共沸脱水後の反応混合物から加熱
減圧によりヘキサンを留去した後、１００〜１１０℃／
０.５ｍｍＨｇの留分２１０ｇを得た。得られた留分を
ＮＭＲにより分析したところ、下記式で示されるメタク
リロキシプロピル基含有シラノール化合物であることが
判明した。このシラノール化合物のＧＬＣによる純度は
９９％であった。
【化１７】 このメタクリロキシプロピル基含有シラノール化合物を
ポリエチレン製容器に入れて室温下で１４日間静置し、
シラノール化合物の純度の経時変化を測定した。ここ
で、純度はシラノール化合物をＧＬＣ分析することによ
り測定した。これらの測定結果を表１に示した。
ポリエチレン製容器に入れて室温下で１４日間静置し、
シラノール化合物の純度の経時変化を測定した。ここ
で、純度はシラノール化合物をＧＬＣ分析することによ
り測定した。これらの測定結果を表１に示した。
【００１３】
【比較例１】撹拌機，温度計，滴下漏斗を備えた２リッ
トルのフラスコに、水５００ｇ、炭酸水素ナトリウム３
０.９ｇ（３６７.３ｍｍｏｌ）、エーテル２００ｍｌを
投入した。次いでこれに、メタクリロキシプロピルジメ
チルクロロシラン５０ｇ（２２６.８ｍｍｏｌ）とエー
テル５０ｍｌの混合物を、反応温度が０℃を超えないよ
うに食塩氷水浴で冷却しながら滴下した。滴下終了後、
１時間撹拌し、反応溶液のｐＨが酸性でないことを確認
した後、フラスコを静置して水層を分離して、得られた
有機層を３回水洗した。次いで有機層に無水硫酸ナトリ
ウム２０ｇを加えて１時間放置した後、グラスフィルタ
ーによりろ過した。得られた有機層に４−メトキシフェ
ノールを０.００２５ｇ添加して、３０℃を超えない温
度条件下で低沸分を加熱除去した。得られた留分をＮＭ
Ｒにより分析したところ、下記式で示されるメタクリロ
キシプロピル基含有シラノール化合物であることが判明
した。このシラノール化合物のＧＬＣによる純度は９９
％であった。尚、上記で得られた留分をそのまま減圧蒸
留したところ、蒸留後数時間以内に縮合反応が起こり、
ＧＬＣ分析による純度が低下した。
トルのフラスコに、水５００ｇ、炭酸水素ナトリウム３
０.９ｇ（３６７.３ｍｍｏｌ）、エーテル２００ｍｌを
投入した。次いでこれに、メタクリロキシプロピルジメ
チルクロロシラン５０ｇ（２２６.８ｍｍｏｌ）とエー
テル５０ｍｌの混合物を、反応温度が０℃を超えないよ
うに食塩氷水浴で冷却しながら滴下した。滴下終了後、
１時間撹拌し、反応溶液のｐＨが酸性でないことを確認
した後、フラスコを静置して水層を分離して、得られた
有機層を３回水洗した。次いで有機層に無水硫酸ナトリ
ウム２０ｇを加えて１時間放置した後、グラスフィルタ
ーによりろ過した。得られた有機層に４−メトキシフェ
ノールを０.００２５ｇ添加して、３０℃を超えない温
度条件下で低沸分を加熱除去した。得られた留分をＮＭ
Ｒにより分析したところ、下記式で示されるメタクリロ
キシプロピル基含有シラノール化合物であることが判明
した。このシラノール化合物のＧＬＣによる純度は９９
％であった。尚、上記で得られた留分をそのまま減圧蒸
留したところ、蒸留後数時間以内に縮合反応が起こり、
ＧＬＣ分析による純度が低下した。
【化１８】 このメタクリロキシプロピル基含有シラノール化合物の
純度の経時変化を実施例１と同様にして測定した。これ
らの測定結果を表１に示した。
純度の経時変化を実施例１と同様にして測定した。これ
らの測定結果を表１に示した。
【００１４】
【表１】
【００１５】
【発明の効果】本発明の製造方法は、ラジカル重合性基
と窒素原子を有する特定の有機ケイ素化合物に水を加え
て加水分解反応させているので、純度が高く、かつ、純
度の経時的低下がないという特性を有する、貯蔵安定性
に優れたラジカル重合性基含有シラノール化合物を生産
性よく製造することができるという特徴を有する。
と窒素原子を有する特定の有機ケイ素化合物に水を加え
て加水分解反応させているので、純度が高く、かつ、純
度の経時的低下がないという特性を有する、貯蔵安定性
に優れたラジカル重合性基含有シラノール化合物を生産
性よく製造することができるという特徴を有する。
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式： 【化１】 （式中、Ｘはラジカル重合性基含有有機基であり、Ｒ1
は脂肪族不飽和結合を含まない同種または異種の一価炭
化水素基であり、Ｒ2は水素原子または同種もしくは異
種の一価炭化水素基である。ｍは１〜３の整数であ
る。）で示される有機ケイ素化合物に水を加えて加水分
解反応させることを特徴とする、一般式： 【化２】 （式中、ＸおよびＲ1は前記と同じである。）で示され
るラジカル重合性基含有シラノール化合物の製造方法。 - 【請求項２】 Ｘのラジカル重合性基含有有機基が、
式： 【化３】 ［式中、Ｙは炭素原子数２以上の二価炭化水素基または
式：−Ｒ3−Ｏ−Ｒ3−（式中、Ｒ3は二価炭化水素基で
ある。）で示される基である。］で示される基である請
求項１記載のラジカル重合性基含有シラノール化合物の
製造方法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9094878A JPH10273490A (ja) | 1997-03-28 | 1997-03-28 | ラジカル重合性基含有シラノール化合物の製造方法 |
| EP98105663A EP0867439A3 (en) | 1997-03-28 | 1998-03-27 | Preparation of radically polymerizable group-fuctional silanol compounds |
| US09/049,366 US5874602A (en) | 1997-03-28 | 1998-03-27 | Process for the preparation of radically polymerizable group-functional silanol compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9094878A JPH10273490A (ja) | 1997-03-28 | 1997-03-28 | ラジカル重合性基含有シラノール化合物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10273490A true JPH10273490A (ja) | 1998-10-13 |
Family
ID=14122320
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9094878A Pending JPH10273490A (ja) | 1997-03-28 | 1997-03-28 | ラジカル重合性基含有シラノール化合物の製造方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5874602A (ja) |
| EP (1) | EP0867439A3 (ja) |
| JP (1) | JPH10273490A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5374949B2 (ja) * | 2007-08-21 | 2013-12-25 | 信越化学工業株式会社 | 放射線重合性官能基含有オルガノシリルアミンの製造方法及び放射線重合性官能基含有オルガノシリルアミン |
| CN106279233B (zh) * | 2016-07-18 | 2018-10-19 | 浙江新安化工集团股份有限公司 | 一种制备三烃基硅醇的方法 |
| PL3774953T3 (pl) * | 2018-04-11 | 2022-07-18 | Synthos S.A. | Mieszaniny styrenów funkcjonalizowanych aminosililami, ich przygotowanie i zastosowanie do wytwarzania kopolimerów elastomerowych |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE630246A (ja) * | 1962-03-29 | |||
| US3542837A (en) * | 1968-10-17 | 1970-11-24 | Dow Corning | Method of preparing triorganosilanols |
| US4207247A (en) * | 1979-06-01 | 1980-06-10 | Olin Corporation | Preparation of trialkoxysilanols |
| JPS63179881A (ja) * | 1987-01-19 | 1988-07-23 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 有機けい素化合物 |
| JPH0791528B2 (ja) * | 1991-06-12 | 1995-10-04 | 信越化学工業株式会社 | シリコーンゴム用プライマー組成物 |
| JP2721108B2 (ja) * | 1993-01-29 | 1998-03-04 | 信越化学工業株式会社 | 片末端ビニル重合性シリコーンの製造方法 |
| JPH06256355A (ja) * | 1993-03-05 | 1994-09-13 | Sagami Chem Res Center | 新規シラノール化合物、およびそれを用いた液晶基を有するモノマーの製造方法 |
| JP2830731B2 (ja) * | 1994-02-23 | 1998-12-02 | 信越化学工業株式会社 | シラノール基を有するオルガノシランの製造方法 |
-
1997
- 1997-03-28 JP JP9094878A patent/JPH10273490A/ja active Pending
-
1998
- 1998-03-27 EP EP98105663A patent/EP0867439A3/en not_active Withdrawn
- 1998-03-27 US US09/049,366 patent/US5874602A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0867439A2 (en) | 1998-09-30 |
| US5874602A (en) | 1999-02-23 |
| EP0867439A3 (en) | 2000-10-25 |
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