JPH0791528B2 - シリコーンゴム用プライマー組成物 - Google Patents
シリコーンゴム用プライマー組成物Info
- Publication number
- JPH0791528B2 JPH0791528B2 JP3167798A JP16779891A JPH0791528B2 JP H0791528 B2 JPH0791528 B2 JP H0791528B2 JP 3167798 A JP3167798 A JP 3167798A JP 16779891 A JP16779891 A JP 16779891A JP H0791528 B2 JPH0791528 B2 JP H0791528B2
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- JP
- Japan
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- group
- silicone rubber
- primer composition
- rubber
- primer
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
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- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はシリコーンゴム用プライ
マー組成物、特にはアミノ基含有有機けい素化合物を主
剤としてなる、シリコーンゴムを金属面などの強固に接
着させるのに有用とされるシリコーンゴム用プライマー
組成物に関するものである。
マー組成物、特にはアミノ基含有有機けい素化合物を主
剤としてなる、シリコーンゴムを金属面などの強固に接
着させるのに有用とされるシリコーンゴム用プライマー
組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】シリコ−ンゴムは物理的、化学的にすぐ
れた性質を有するものであることから各種用途に広く使
用されているが、金属、プラスチックなどとの複合体と
しても使用されている。しかし、この複合体については
シリコ−ンゴムが金属、プラスチックとの接着がわる
く、この複合体の製造には金属、プラスチックなどの面
に予じめビニルトリメトキシシラン、ビニルトリ（２−
メトキシエトキシ）シラン、３−メタアクリロキシプロ
ピルトリメトキシシランなどのような不飽和結合を有す
るアルコキシシランまたはこれらの加水分解縮合物ある
いは共加水分解シロキサンとチタン酸エステル、有機脂
肪酸の金属塩とからなるプライマ−組成物を塗布したの
ち、シリコ−ンゴム硬化物と接着させるという方法が採
られているのであるが、このようにしてもその接着面は
例えば200 ℃以上の高温では長時間接着を維持すること
ができず、また高温油中では剥離現象を起すという欠点
がある。
れた性質を有するものであることから各種用途に広く使
用されているが、金属、プラスチックなどとの複合体と
しても使用されている。しかし、この複合体については
シリコ−ンゴムが金属、プラスチックとの接着がわる
く、この複合体の製造には金属、プラスチックなどの面
に予じめビニルトリメトキシシラン、ビニルトリ（２−
メトキシエトキシ）シラン、３−メタアクリロキシプロ
ピルトリメトキシシランなどのような不飽和結合を有す
るアルコキシシランまたはこれらの加水分解縮合物ある
いは共加水分解シロキサンとチタン酸エステル、有機脂
肪酸の金属塩とからなるプライマ−組成物を塗布したの
ち、シリコ−ンゴム硬化物と接着させるという方法が採
られているのであるが、このようにしてもその接着面は
例えば200 ℃以上の高温では長時間接着を維持すること
ができず、また高温油中では剥離現象を起すという欠点
がある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】そのため、この種のプ
ライマ−組成物についてはビニル基含有オルガノポリシ
ロキサン、ポリシロキサンレジン、アルコキシシラン、
有機過酸化物および触媒とからなるゴム糊状のものも提
案されており（特公昭56-39817号公報参照）、これによ
れば高温、高温油中での接着性は改良されるが、これに
は組成が複雑で製造面においても多くの労力と時間を要
するという不利があるし、射出成形時には射出されるゴ
ムコンパウンドの流れによってプライマ−層の１部また
は全部が剥離するという欠点があり、さらには風乾性が
わるく、プライマ−層の流動を防ぐためには一定の加熱
処理を必要とするという加工面の手間からみた不利もあ
った。
ライマ−組成物についてはビニル基含有オルガノポリシ
ロキサン、ポリシロキサンレジン、アルコキシシラン、
有機過酸化物および触媒とからなるゴム糊状のものも提
案されており（特公昭56-39817号公報参照）、これによ
れば高温、高温油中での接着性は改良されるが、これに
は組成が複雑で製造面においても多くの労力と時間を要
するという不利があるし、射出成形時には射出されるゴ
ムコンパウンドの流れによってプライマ−層の１部また
は全部が剥離するという欠点があり、さらには風乾性が
わるく、プライマ−層の流動を防ぐためには一定の加熱
処理を必要とするという加工面の手間からみた不利もあ
った。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明はこのような不利
を解決したシリコーンゴム用プライマー組成物に関する
ものであり、これは一般式
を解決したシリコーンゴム用プライマー組成物に関する
ものであり、これは一般式
【０００５】
【化３】
【０００６】（ここにＲ１は少なくとも１個がビニル
基、アリル基などの不飽和基である水素原子または同一
あるいは異種の非置換または置換の１価炭化水素、
Ｒ２、Ｒ３は同一あるいは異種の非置換または置換の１
価炭化水素、ｎは１〜３の整数）で示されるアミノ基含
有有機けい素および／またはその部分加水分解物を主剤
としてなることを特徴とするものである。
基、アリル基などの不飽和基である水素原子または同一
あるいは異種の非置換または置換の１価炭化水素、
Ｒ２、Ｒ３は同一あるいは異種の非置換または置換の１
価炭化水素、ｎは１〜３の整数）で示されるアミノ基含
有有機けい素および／またはその部分加水分解物を主剤
としてなることを特徴とするものである。
【０００７】すなわち、本発明者らは高温、高温油中で
もすぐれた接着性を示すプライマ−組成物について種々
検討した結果、上記した一般式（Ｉ）で示されるアミノ
基含有有機けい素化合物を金属面に塗布すると、この塗
布面がシリコ−ンゴムに強固に接着されるということを
見出すと共に、この組成物が製造も容易で品質管理から
も安定なものが得られること、この接着面は200 ℃以上
の高温下、また200 ℃以上の高温油中でも安定している
こと、さらにはこの組成物は風乾性にすぐれ、接着工程
前に充分硬化し、その被覆は充分な強度を示すので接着
しようとするゴムコンパウンドの流れによってこのプラ
イマ−層が剥離脱落するようなことがなく、したがって
強大な圧力のかかる射出成形、トランスファ−成形など
にも使用し得るものであるということを確信して本発明
を完成させた。以下にこれをさらに詳述する。
もすぐれた接着性を示すプライマ−組成物について種々
検討した結果、上記した一般式（Ｉ）で示されるアミノ
基含有有機けい素化合物を金属面に塗布すると、この塗
布面がシリコ−ンゴムに強固に接着されるということを
見出すと共に、この組成物が製造も容易で品質管理から
も安定なものが得られること、この接着面は200 ℃以上
の高温下、また200 ℃以上の高温油中でも安定している
こと、さらにはこの組成物は風乾性にすぐれ、接着工程
前に充分硬化し、その被覆は充分な強度を示すので接着
しようとするゴムコンパウンドの流れによってこのプラ
イマ−層が剥離脱落するようなことがなく、したがって
強大な圧力のかかる射出成形、トランスファ−成形など
にも使用し得るものであるということを確信して本発明
を完成させた。以下にこれをさらに詳述する。
【０００８】
【作用】本発明はシリコ−ンゴムを金属面に強固に接着
させることがきるプライマ−組成物に関するものであ
る。本発明のプライマ−組成物は前記した一般式（Ｉ）
で示されるアミノ基含有有機けい素化合物を主剤として
なるものであるが、このR1、 R2、 R3は水素原子またはメ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキ
ル基、ビニル基、アリル基などのアルケニル基、フェニ
ル基、トリル基などのアリ−ル基、シクロヘキシル基な
どのシクロアルキル基、またはこれらの基の炭素原子に
結合した水素原子の１部または全部をハロゲン原子、シ
アノ基などで置換したクロロメチル基、３，３，３−ト
ルフルオロプロピル基、シアノメチル基などから選択さ
れる同種または異種の非置換または置換１価炭化水素基
であるが、このR1基についてはこれが反応接着性である
ということからその少なくとも１個は不飽和基とするこ
とが必要であり、この不飽和基としてはビニル基、アリ
ル基、
させることがきるプライマ−組成物に関するものであ
る。本発明のプライマ−組成物は前記した一般式（Ｉ）
で示されるアミノ基含有有機けい素化合物を主剤として
なるものであるが、このR1、 R2、 R3は水素原子またはメ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキ
ル基、ビニル基、アリル基などのアルケニル基、フェニ
ル基、トリル基などのアリ−ル基、シクロヘキシル基な
どのシクロアルキル基、またはこれらの基の炭素原子に
結合した水素原子の１部または全部をハロゲン原子、シ
アノ基などで置換したクロロメチル基、３，３，３−ト
ルフルオロプロピル基、シアノメチル基などから選択さ
れる同種または異種の非置換または置換１価炭化水素基
であるが、このR1基についてはこれが反応接着性である
ということからその少なくとも１個は不飽和基とするこ
とが必要であり、この不飽和基としてはビニル基、アリ
ル基、
【０００９】
【化４】
【００１０】（ここにR4は水素原子またはメチル基、m
は２〜４の整数）で示されるものなどが例示される。
は２〜４の整数）で示されるものなどが例示される。
【００１１】本発明のプライマ−組成物は被着体に塗布
したのち、単に風乾するだけでプライマ−層を形成する
が、これにはその反応を促進させるために必要に応じア
ルキルチタネ−ト、有機すず化合物、アミンなどのよう
な縮合触媒を添加してもよい。この組成物は前記したよ
うに空気中の湿分と常温でも反応して硬化皮膜を与える
ので、単に風乾するだけでもプライマ−としての効果を
発揮するが、これは使用に当って加熱してもよい。
したのち、単に風乾するだけでプライマ−層を形成する
が、これにはその反応を促進させるために必要に応じア
ルキルチタネ−ト、有機すず化合物、アミンなどのよう
な縮合触媒を添加してもよい。この組成物は前記したよ
うに空気中の湿分と常温でも反応して硬化皮膜を与える
ので、単に風乾するだけでもプライマ−としての効果を
発揮するが、これは使用に当って加熱してもよい。
【００１２】この風乾、または加熱によって得られる硬
化皮膜は、金属、プラスチック、ゴム、セラミックなど
のような幅広い基材に適応することができるが、これは
シリコ−ンゴムとの接着性に特にすぐれており、この具
体的な用途としては乾式複写機用の定着ロ−ル、圧力ロ
−ルの芯金とゴムとの接着、プラスチック工業における
ラミネ−トロ−ルの芯金とゴムとの接着、自動車用複合
オイルシ−ル、ガスケットの製造、金属、織布などを基
材とする各種シ−ト、ベルト類の製造などが挙げられ
る。
化皮膜は、金属、プラスチック、ゴム、セラミックなど
のような幅広い基材に適応することができるが、これは
シリコ−ンゴムとの接着性に特にすぐれており、この具
体的な用途としては乾式複写機用の定着ロ−ル、圧力ロ
−ルの芯金とゴムとの接着、プラスチック工業における
ラミネ−トロ−ルの芯金とゴムとの接着、自動車用複合
オイルシ−ル、ガスケットの製造、金属、織布などを基
材とする各種シ−ト、ベルト類の製造などが挙げられ
る。
【００１３】このシリコ−ンゴムとしてはシリカを配合
した有機過酸化物加硫型、付加反応型のものが最も適し
ているが、これに限定されるものではなく、縮合型の室
温硬化性シリコ−ンゴムにも被着体によっは充分有効で
あり、これはまたシリコ−ンゴムだけでなくウレタン
系、ポリサルファイドなどの非シリコ−ン系ポリマ−に
も適用することができる。
した有機過酸化物加硫型、付加反応型のものが最も適し
ているが、これに限定されるものではなく、縮合型の室
温硬化性シリコ−ンゴムにも被着体によっは充分有効で
あり、これはまたシリコ−ンゴムだけでなくウレタン
系、ポリサルファイドなどの非シリコ−ン系ポリマ−に
も適用することができる。
【００１４】なお、本発明のプライマ−組成物はその加
水分解によって生じるシラノ−ル基が極めて活性の高い
ものであり、従来公知のプライマ−組成物にくらべてそ
の適用範囲が広く、信頼性も高いものであるという有利
性をもつものであるが、これはさらに接着しようとする
ゴム中に混合すればそのゴム自体を接着性をもつ自己接
着性ゴムとすることもできる。なお、このプライマ−組
成物は第１層にこれを施し、第２層に従来のプライマ−
の処理を施せば、この従来のプライマ−の性能を高める
ことができる。
水分解によって生じるシラノ−ル基が極めて活性の高い
ものであり、従来公知のプライマ−組成物にくらべてそ
の適用範囲が広く、信頼性も高いものであるという有利
性をもつものであるが、これはさらに接着しようとする
ゴム中に混合すればそのゴム自体を接着性をもつ自己接
着性ゴムとすることもできる。なお、このプライマ−組
成物は第１層にこれを施し、第２層に従来のプライマ−
の処理を施せば、この従来のプライマ−の性能を高める
ことができる。
【００１５】上記した本発明のプライマ−組成物の主剤
とされる前記した一般式（Ｉ）で示されるアミノ基含有
有機けい素化合物は対応するクロロシランとアミノ化合
物を反応させることによって容易に合成することがで
き、これは例えば式 (R1 n)SiCl4-n+2(4-n)R2R3NH → (R1 n)Si(NR2R3)4-n として示されるが、この場合には必要に応じ残存してい
るCl基を金属Mg、C2H5ONaなどで除去することが望まし
い。
とされる前記した一般式（Ｉ）で示されるアミノ基含有
有機けい素化合物は対応するクロロシランとアミノ化合
物を反応させることによって容易に合成することがで
き、これは例えば式 (R1 n)SiCl4-n+2(4-n)R2R3NH → (R1 n)Si(NR2R3)4-n として示されるが、この場合には必要に応じ残存してい
るCl基を金属Mg、C2H5ONaなどで除去することが望まし
い。
【００１６】本発明のプライマ−組成物は上記した一般
式（Ｉ）で示されるアミノ基含有有機けい素化合物を単
独で使用してもよいが、これは有機溶剤に希釈して用い
てもよく、この有機溶剤としてはトルエン、キシレン、
石油エ−テル類、トリクロロメタンなどの塩素化炭化水
素類、酢酸エチルなどのエステル類、メチルエチルケト
ンなどのケトン類、ヘキサメチルジシロキサン、ジメチ
ルシロキサン環状体などのシロキサン化合物などが例示
される。
式（Ｉ）で示されるアミノ基含有有機けい素化合物を単
独で使用してもよいが、これは有機溶剤に希釈して用い
てもよく、この有機溶剤としてはトルエン、キシレン、
石油エ−テル類、トリクロロメタンなどの塩素化炭化水
素類、酢酸エチルなどのエステル類、メチルエチルケト
ンなどのケトン類、ヘキサメチルジシロキサン、ジメチ
ルシロキサン環状体などのシロキサン化合物などが例示
される。
【００１７】
【実施例】つぎに本発明の実施例、比較例をあげる。 実施例１、比較例１〜２ 式 (CH2=CH)(CH3)2SiN(C2H5)2で示されるアミノ基含有
有機けい素化合物を５重量％含有するジクロロメタン溶
液（試料１）を調製し、これをJIS H-4000, A-1050Ｐの
アルミニウム板に塗布して30分間風乾したのち、この塗
膜面にシリコ−ンゴムKE-555U[信越化学工業（株）製商
品名］にジクミルパ−オキサイドを0.6重量％添加した
シリコ−ンゴムコンパウンドを厚さ２mmとなるように密
着し、圧力30kg/cm2、 温度165 ℃で10分間熱圧して硬化
させ、この場合の試料の風乾性、その被膜強度、プレス
成形時のプライマ−組成物の流れの有無、成形体の初期
接着性をしらべたところ、表１，表２に示したとおりの
結果が得られた。
有機けい素化合物を５重量％含有するジクロロメタン溶
液（試料１）を調製し、これをJIS H-4000, A-1050Ｐの
アルミニウム板に塗布して30分間風乾したのち、この塗
膜面にシリコ−ンゴムKE-555U[信越化学工業（株）製商
品名］にジクミルパ−オキサイドを0.6重量％添加した
シリコ−ンゴムコンパウンドを厚さ２mmとなるように密
着し、圧力30kg/cm2、 温度165 ℃で10分間熱圧して硬化
させ、この場合の試料の風乾性、その被膜強度、プレス
成形時のプライマ−組成物の流れの有無、成形体の初期
接着性をしらべたところ、表１，表２に示したとおりの
結果が得られた。
【００１８】また比較のために、上記で使用したアミノ
基含有有機けい素化合物を不飽和基を含有しない、式(C
H3)3SiN(C2H5)2で示されるものとしたもの（試料２）、
メチルビニルポリシロキサンとフェニル基を含有するシ
リコ−ンレジン、ビニルトリス（２−メトキシエトキ
シ）シラン、ヒュ−ムシリカ、ジクミルパ−オキサイド
およびジラウリル酸すずとからなるプライマ−Ａ（試料
３）について上記と同様の試験を行なったところ、つぎ
の表１に併記したとおりの結果が得られた。
基含有有機けい素化合物を不飽和基を含有しない、式(C
H3)3SiN(C2H5)2で示されるものとしたもの（試料２）、
メチルビニルポリシロキサンとフェニル基を含有するシ
リコ−ンレジン、ビニルトリス（２−メトキシエトキ
シ）シラン、ヒュ−ムシリカ、ジクミルパ−オキサイド
およびジラウリル酸すずとからなるプライマ−Ａ（試料
３）について上記と同様の試験を行なったところ、つぎ
の表１に併記したとおりの結果が得られた。
【００１９】
【表１】
【表２】
【００２０】実施例２ 構造式
【化５】
【００２１】で示される化合物を７重量％含有するジク
ロロメタン溶液（試料４）を作り、これについて実施例
１と同様の方法でその接着性をしらべたところ、このも
のは初期接着力が26kg/25mm、 200 ℃のジメチルシリコ
−ンオイル(100cS) 中での12日後の接着力は19kgf/25mm
であり、このものは塗布後10分間でタックフリ−とな
り、風乾性についても問題のないものであった。
ロロメタン溶液（試料４）を作り、これについて実施例
１と同様の方法でその接着性をしらべたところ、このも
のは初期接着力が26kg/25mm、 200 ℃のジメチルシリコ
−ンオイル(100cS) 中での12日後の接着力は19kgf/25mm
であり、このものは塗布後10分間でタックフリ−とな
り、風乾性についても問題のないものであった。
【００２２】実施例３ 構造式
【化６】
【００２３】で示される化合物を５重量％含有するジク
ロロメタン溶液（試料５）を作り、これを実施例１で使
用したアルミニウム板に塗布して60分間風乾したのち、
この塗布面にシリコ−ンゴムKE-555u （前出）に白金触
媒 C−10［信越化学工業（株）製商品名］を１重量％お
よび架橋剤C-252P（同社製商品名）を２重量％添加した
シリコ−ンゴムコンパウンドを厚さ２mmとなるように密
着し、温度 120℃、圧力30kg/cm2の条件下で10分間加熱
して硬化させ、このものの接着性をしらべたところ、こ
れは良好な接着性を示し、実施例１と同様の熱風乾燥機
中および200 ℃のジメチルシリコ−ン油中での耐熱、耐
油接着性にも充分耐えるものであった。
ロロメタン溶液（試料５）を作り、これを実施例１で使
用したアルミニウム板に塗布して60分間風乾したのち、
この塗布面にシリコ−ンゴムKE-555u （前出）に白金触
媒 C−10［信越化学工業（株）製商品名］を１重量％お
よび架橋剤C-252P（同社製商品名）を２重量％添加した
シリコ−ンゴムコンパウンドを厚さ２mmとなるように密
着し、温度 120℃、圧力30kg/cm2の条件下で10分間加熱
して硬化させ、このものの接着性をしらべたところ、こ
れは良好な接着性を示し、実施例１と同様の熱風乾燥機
中および200 ℃のジメチルシリコ−ン油中での耐熱、耐
油接着性にも充分耐えるものであった。
【００２４】実施例４ 直径30mm、 長さ 300mmのアルミニウム製芯金上に実施例
１で作成した試料１を塗布し、30分間風乾させてからこ
の上に実施例１に示したものと同じ配合のKE555Uシリコ
−ンゴムコンパウンドを厚さ２mmに射出して乾式複写機
用のロ−ルを作ったところ、プライマ−層の流れは全く
なく、得られたロ−ルにおけるシリコ−ンゴムと芯金と
の接着性も良好であった。
１で作成した試料１を塗布し、30分間風乾させてからこ
の上に実施例１に示したものと同じ配合のKE555Uシリコ
−ンゴムコンパウンドを厚さ２mmに射出して乾式複写機
用のロ−ルを作ったところ、プライマ−層の流れは全く
なく、得られたロ−ルにおけるシリコ−ンゴムと芯金と
の接着性も良好であった。
【００２５】
【発明の効果】本発明はシリコーンゴム用プライマー組
成物に関するものであり、これは前記したように一般式
成物に関するものであり、これは前記したように一般式
【００２６】
【化７】
【００２７】（ここにＲ １ は水素原子または１価炭化水
素基、Ｒ ２ 、Ｒ ３ は１価炭化水素基で、Ｒ１はその少な
くとも１個は不飽和基、ｎは１〜３の整数）で示される
アミノ基含有有機けい素化合物を主剤としてなるもので
あるが、このものはアミノ基を含有し、Ｒ１が不飽和基
を含有するものであることからこれを金属面に塗布する
とこの塗布面がシリコーンゴムと強固に接着するように
なり、この接着面は２００℃の高温油中でも安定である
し、接着時にこのプライマー層が剥離脱落することがな
いので射出成形、トランスファー成形などにも使用する
ことができるという有利性をもつものである。
素基、Ｒ ２ 、Ｒ ３ は１価炭化水素基で、Ｒ１はその少な
くとも１個は不飽和基、ｎは１〜３の整数）で示される
アミノ基含有有機けい素化合物を主剤としてなるもので
あるが、このものはアミノ基を含有し、Ｒ１が不飽和基
を含有するものであることからこれを金属面に塗布する
とこの塗布面がシリコーンゴムと強固に接着するように
なり、この接着面は２００℃の高温油中でも安定である
し、接着時にこのプライマー層が剥離脱落することがな
いので射出成形、トランスファー成形などにも使用する
ことができるという有利性をもつものである。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 【化１】［ここにＲ１は少なくとも１個がビニル基、ア
リル基または 【化２】（ここにＲ ４ は水素原子またはメチル基、ｍは
２〜４の整数）から選択される不飽和基であり、Ｒ２，
Ｒ３は水素原子または同一あるいは異種の非置換または
置換の１価炭化水素基、ｎは１〜３の整数］で示される
アミノ基含有有機けい素化合物および／またはその部分
加水分解物を主剤としてなることを特徴とするシリコー
ンゴム用プライマー組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3167798A JPH0791528B2 (ja) | 1991-06-12 | 1991-06-12 | シリコーンゴム用プライマー組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3167798A JPH0791528B2 (ja) | 1991-06-12 | 1991-06-12 | シリコーンゴム用プライマー組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04366172A JPH04366172A (ja) | 1992-12-18 |
| JPH0791528B2 true JPH0791528B2 (ja) | 1995-10-04 |
Family
ID=15856307
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3167798A Expired - Fee Related JPH0791528B2 (ja) | 1991-06-12 | 1991-06-12 | シリコーンゴム用プライマー組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0791528B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10273490A (ja) * | 1997-03-28 | 1998-10-13 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | ラジカル重合性基含有シラノール化合物の製造方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2193864B1 (ja) * | 1972-07-31 | 1974-12-27 | Rhone Poulenc Sa |
-
1991
- 1991-06-12 JP JP3167798A patent/JPH0791528B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04366172A (ja) | 1992-12-18 |
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