CN106279233B - 一种制备三烃基硅醇的方法 - Google Patents
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Classifications
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Abstract
本发明提供了一种制备三烃基硅醇的方法，该方法是将三烃基氯硅烷与羧酸盐反应，反应结束后得到固液混合物；然后向混合物中滴加六烃基二硅氮烷及去离子水，滴加结束后继续搅拌反应，反应结束后分离上层液体加入干燥剂充分干燥后得到三烃基硅醇。本发明提供的制备方法安全、易操作，有益于实现工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及一种由三烃基氯硅烷、六烃基二硅氮烷为主要原料制备三烃基硅醇的方法。
背景技术
三烃基硅醇是一类非常有用的化合物，可作为硅烷化试剂、各种有机硅化合物的合成中间体或涂料添加剂。其主要合成方法有：(1)在盐酸存在下水解六烃基二硅氮烷，进一步萃取、分馏得到三烃基硅醇(R.O.Sauer.J.Am.Chem.Soc，1944，66，1707.)。(2)通过在碱的存在下水解三烃基氯硅烷化合物的方法制备三烃基硅醇。(L.H.Sommer，E.W.Pietrusza，F.C.Whitmore.J.Am.Chem.Soc，1946，68，2282.)。然而，上述两种方法反应过程剧烈且需要使用丁醚等有机溶剂萃取分离，并且产物需要经过分馏工序才能得到。(3)专利JP2002020390A以羰基钌化合物为催化剂，催化三烃基硅烷与水反应得到相应硅醇，反应需要在惰性气氛下进行，且副产物为易燃易爆的氢气。此外，还有通过水解三烃基烷氧基硅烷(Dalton Trans.，2010，39，9361-9368)及三烃基酰氧基硅烷(JPS61-051598B)等方法来制得三烃基硅醇。但这些方法都存在反应活性太低或太高，并且反应过程中会二氧化碳气体产生这对生产装置提出更高的要求，也会带来不小安全隐患。
发明内容
本发明的目的是针对现有技术的不足，提供一种安全、易于实现工业化的三烃基硅醇的制备方法，该方法包含如下步骤：
a)将式(I)所示三烃基氯硅烷与羧酸盐反应，反应结束后冷却至室温得到固液混合物；
b)向步骤a)所得的混合物中滴加式(II)所示的六烃基二硅氮烷及去离子水，滴加结束后继续搅拌反应，反应结束后分离上层液体加入干燥剂并充分干燥后得到式(III)所示三烃基硅醇；
所述的R1，R2，R3分别独立选自H、烯基、C1～C4的烷基或卤代烷基。
上述方法中，三烃基氯硅烷与羧酸盐的摩尔比为1∶0.5～1∶5，优选为1∶0.8～1∶1.5；三烃基氯硅烷与六烃基二硅氮烷的摩尔比为1∶0.5～1∶2，优选为1∶0.8～1∶1.2；三烃基氯硅烷与去离子水的摩尔比为1∶3～1∶100，优选为1∶10～1∶50。
所述羧酸盐包括乙酸钠、乙酸钾、乙酸铵、丙酸钠、丙酸钾或丙酸铵中的任一种或多种。
所述步骤a)的反应温度为20℃～250℃，优选为50℃～160℃；反应时间为0.1～24h，优选为0.5～5h。
所述步骤b)的反应温度为-15℃～80℃，优选为0℃～50℃；反应时间为0.1～24小时，优选为0.5～3小时。
所述干燥剂选自无水硫酸镁、无水硫酸钠、无水氯化钙、无水碳酸钠、无水碳酸钾、无水焦磷酸钠及分子筛中的一种或多种。
本发明提供的制备方法是将活泼的三烃基氯硅烷转化成活性较低的中间体，然后以该中间体作为反应物发生水解反应，使整个水解过程能够平稳进行且更易于控制，很好地避免了因反应剧烈导致的局部酸碱度波动及温度过高而造成产物三烃基硅醇缩合成六烃基二硅氧烷的情况发生。同时，本发明还加入了六烃基二硅氮烷作为添加剂，六烃基二硅氮烷能有效地和水解产生的羧酸反应生成羧酸铵盐，羧酸铵盐溶于水相后对整个水解过程起到一定的缓冲作用，可进一步避免缩合反应的发生，提高产品的收率和纯度。
具体实施方式
下面通过实施例对本发明做具体的描述，有必要在此指出的是以下实施例只用于对本发明进行进一步说明，不能理解为对本发明保护范围的限制，该领域的技术熟练人员可以根据本发明做出非本质的改进和调整。
实施例1
1000mL四口烧瓶中加入109g三甲基氯硅烷和80g乙酸铵，搅拌下升温至130℃，反应2小时后得到固液混合液。30℃下，于混合液中分别同时滴加194g六甲基二硅氮烷及90g去离子水，约半小时滴完。得到乳浊液继续搅拌反应3小时使水解反应完全，分离上层液体并于无水硫酸钠中干燥过夜，过滤后得到291g无色透明液体即三甲基硅醇，收率95％，纯度98％(GC)。
实施例2
500mL四口烧瓶中加入54g三甲基氯硅烷和50g乙酸钠，搅拌下升温至80℃，反应3小时后得到固液混合液。25℃下，于混合液中分别同时滴加81g六甲基二硅氮烷及300g去离子水，约半小时滴完。得到乳浊液继续搅拌反应3小时使水解反应完全，分离上层液体并于无水硫酸钠中干燥过夜，过滤后得到125g无色透明液体即三甲基硅醇，收率92％，纯度97％(GC)。
实施例3
500mL四口烧瓶中加入54g三甲基氯硅烷和49g乙酸钾，搅拌下升温至100℃，反应2.5小时后得到固液混合液。25℃下，于混合液中分别同时滴加81g六甲基二硅氮烷及20g去离子水，约半小时滴完。得到乳浊液继续搅拌反应1小时使水解反应完全，过滤，分离上层液体并于无水硫酸镁中干燥2小时，过滤后得到122g无色透明液体即三甲基硅醇，收率90％，纯度96％(GC)。
实施例4
500mL四口烧瓶中加入61g二甲基乙烯基氯硅烷和42g乙酸钠，搅拌下升温至130℃，反应1.5小时后得到固液混合液。25℃下，于混合液中分别同时滴加94g四甲基二乙烯基二硅氮烷及100g去离子水，约半小时滴完。得到乳浊液继续搅拌反应1小时使水解反应完全，分离上层液体并于无水硫酸镁中干燥2小时，过滤后得到147g二甲基乙烯基硅醇，收率96％，纯度98％(GC)。
实施例5
500mL四口烧瓶中加入72g氯甲基二甲基氯硅烷和42g乙酸钠，搅拌下升温至160℃，反应2小时后得到固液混合液。40℃下，于混合液中分别同时滴加116g 1，3-二(氯甲基)-1，1，3，3-四甲基二硅氮烷及200g去离子水，约半小时滴完。得到乳浊液继续搅拌反应1小时使水解反应完全，分离上层液体并于无水硫酸镁中干燥2小时，过滤后得到181g氯甲基二甲基硅醇，收率97％，纯度96％(GC)。
对比例1
500mL四口烧瓶中加入54g三甲基氯硅烷和50g乙酸钠，搅拌下升温至80℃，反应3小时后得到固液混合液。25℃下，于混合液中滴加300g去离子水，约半小时滴完。得到乳浊液继续搅拌反应3小时使水解反应完全，分离上层液体并于无水硫酸钠中干燥过夜，过滤后得到39g无色透明液体，收率32％，纯度37％(GC)。
Claims (10)
1.一种制备三烃基硅醇的方法，其特征在于，包含以下步骤：
a)将式(I)所示三烃基氯硅烷与羧酸盐反应，反应结束后冷却至室温得到固液混合物；
b)向步骤a)所得的混合物中滴加式(II)所示的六烃基二硅氮烷及去离子水，滴加结束后继续搅拌反应，反应结束后分离上层液体加入干燥剂充分干燥后得到式(III)所示三烃基硅醇；
所述的R1，R2，R3分别独立选自烯基、C1～C4的烷基或卤代烷基。
2.如权利要求1所述的制备三烃基硅醇的方法，其特征在于，所述三烃基氯硅烷与羧酸盐的摩尔比为1∶0.5～1∶5。
3.如权利要求1所述的制备三烃基硅醇的方法，其特征在于，所述三烃基氯硅烷与六烃基二硅氮烷的摩尔比为1∶0.5～1∶2。
4.如权利要求1所述的制备三烃基硅醇的方法，其特征在于，所述三烃基氯硅烷与去离子水的摩尔比为1∶3～1∶100。
5.如权利要求1或2所述的制备三烃基硅醇的方法，其特征在于，所述羧酸盐包括乙酸钠、乙酸钾、乙酸铵、丙酸钠、丙酸钾或丙酸铵中的任一种或多种。
6.如权利要求1所述的制备三烃基硅醇的方法，其特征在于，步骤a)的反应温度为50℃～160℃。
7.如权利要求1所述的制备三烃基硅醇的方法，其特征在于，步骤a)的反应时间为0.1～24h。
8.如权利要求1所述的制备三烃基硅醇的方法，其特征在于，步骤b)的反应温度为-15℃～80℃。
9.如权利要求1所述的制备三烃基硅醇的方法，其特征在于，步骤b)的反应时间为0.1～24h。
10.如权利要求1所述的制备三烃基硅醇的方法，其特征在于，所述干燥剂包括自无水硫酸镁、无水硫酸钠、无水氯化钙、无水碳酸钠、无水碳酸钾、无水焦磷酸钠及分子筛中的一种或多种。
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