CN105732685A - 一种三异丙基硅醇的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及有机合成领域，特别是涉及一种高纯度三异丙基硅醇的制备方法。本发明提供一种三异丙基硅醇的制备方法，包括如下步骤：将三异丙基硅烷（式II化合物）与碱在少量三异丙基硅醇存在的条件下反应生成三异丙基硅醇（式I化合物）。本发明所提供的高纯度三异丙基硅醇的制备方法不产生废水和废溶剂，后处理过程简单，简单的蒸馏就可以得到高纯度的三异丙基硅醇，且具有很高的收率，且产品的纯度可达到99.0%以上。
Description
技术领域
本发明涉及有机合成领域，特别是涉及一种高纯度三异丙基硅醇的制备方法。
背景技术
三异丙基硅醇(Triisopropylsilanol，CASNo.17877-23-5，结构式如式I所示)作为一种新型复合功能性材料单体，目前主要运用在船舶工业的特种防污涂料，由于其毒性低，污染小，已经慢慢取代了含锡的有毒性的防污涂料，除此之外，产品经交联成型后有着良好的强度和极好的韧性，目前已进入军工领域制作头盔等防弹用品，其还可以作为一种重要的医药中间体，应用前景广阔。
目前三异丙基硅醇的合成方法主要有3类：
1、以三异丙基氯硅烷(CASNo.13154-24-0)为原料，此原料比较昂贵，所以一般情况下，不便使用此方法放大生产。
2、以三异丙基硅烷(CASNo.6485-79-6)为原料，用H2O2、Na2O2等氧化剂氧化。此类氧化剂不安全，而且体系含水产品，需要萃取或者蒸馏脱水步骤才能得到产品，非常繁琐。
3、以三异丙基硅烷为原料，以甲醇.乙醇、异丙醇等常规质子性溶剂作为溶剂，加入氢氧化钾等碱来水解，是一个很好的方法，但是也存在溶剂回收等问题。
发明内容
鉴于以上所述现有技术的缺点，本发明的目的在于提供一种高纯度三异丙基硅醇的制备方法及其用途，用于解决现有技术中的问题。
为实现上述目的及其他相关目的，本发明第一方面提供一种三异丙基硅醇的制备方法，包括如下步骤：
将三异丙基硅烷(式II化合物)与碱在少量三异丙基硅醇存在的条件下反应生成三异丙基硅醇(式I化合物)，反应方程式如下：
本发明所提供的方法中，反应优选地在惰性气体保护的条件下进行，所使用的惰性气体包括但不限于：氮气、氦气、氖气、氩气、氪气、氙气中的一种或多种的组合。
优选的，反应体系中三异丙基硅醇与三异丙基硅烷摩尔量之比不小于0.05。
本发明所提供的方法中，三异丙基硅醇的存在对反应有决定性作用。本发明发明人发现，当碱(如NaOH、KOH)直接与三异丙基硅烷反应时，目标产物三异丙基硅醇不发生反应。但当反应体系中加入三异丙基硅醇时，可明显地推动碱(如NaOH、KOH)与三异丙基硅烷的反应。但是当反应体系中三异丙基硅醇用量较低时，具体为低于约5％(三异丙基硅醇mol数/三异丙基硅烷mol数)时，反应很慢。而当反应体系中加入的三异丙基硅醇量达到5％(三异丙基硅醇mol数/三异丙基硅烷mol数)或更高时，反应的收率可达98％以上，含量可达99％以上。
更优选的，反应体系中三异丙基硅醇与三异丙基硅烷摩尔量之比为0.05-1。
本发明所提供的方法中，当反应体系中加入的三异丙基硅醇量达到5％(三异丙基硅醇mol数/三异丙基硅烷mol数)时，继续提升三异丙基硅醇量的用量并不能进一步地有效提升产物三异丙基硅醇的收率和含量，所以从工艺成本等因素考虑，反应体系中三异丙基硅醇与三异丙基硅烷摩尔量之比为0.05-1，更优选为0.05-0.7，更有选为0.05-0.4，进一步优选为0.05-0.1。
优选的，所述碱选自NaOH、KOH、甲醇钾、甲醇钠等中的一种或多种的组合。
本发明所提供的方法中，当碱选用K2CO3、Na2CO3等时，即使在三异丙基硅醇存在的条件下，三异丙基硅烷也不与碱发生反应。当碱选用NaOH、KOH、甲醇钾、甲醇钠等时，在少量三异丙基硅醇存在的条件下，三异丙基硅烷可与碱发生反应生成三异丙基硅醇。
更优选的，所述碱选自NaOH、KOH中的一种或多种的组合。
本发明所提供的方法中，当碱选用甲醇钾和甲醇钠时，虽然三异丙基硅烷能够与碱发生反应，但是反应容易生成甲氧基交换的产物，因此优选的碱为氢氧化钠和/或氢氧化钾。
更优选的，碱与三异丙基硅烷与的摩尔比不小于1。
本发明所提供的方法中，当碱的加入量少于三异丙基硅烷的摩尔数，三异丙基硅烷反应不完全，所以反应体系中以三异丙基硅烷为基准，加入过量的碱。
进一步优选的，碱与三异丙基硅烷与的摩尔量之比为1-10。
本发明所提供的方法中，碱的加入量的提升虽然能提升三异丙基硅烷的转化率，但是反应体系中如果过度地加入碱，不仅会造成成本的上升，还会影响反应体系的搅拌，因此优选的三异丙基硅烷和碱的投料摩尔比为0.1-1。
优选的，反应温度为50-250℃。
更优选的，反应温度为70-100℃。
本发明所提供的方法中，当反应温度低于50℃时，即使在异丙基硅醇存在的条件下三，三异丙基硅烷并不与碱发生反应。当反应温度升至50℃以上时，三异丙基硅烷并开始与碱反应，在70℃反应速度加快，而当温度高于250℃时，反应体系开始变黑，体系中有炭化物质生成。
本领域技术人员可根据反应进程确定反应时间，并可使用本领域各种合适的检测方法监测反应进程。在本发明一实施例中，以气相色谱法检测反应体系中三异丙基硅烷的含量，以跟踪监测反应进程，反应时间可以为不少于2h。
具体的，反应后处理方法如下：将反应体系降至室温，并调节反应体系的pH至6-8，蒸馏获得三异丙基硅醇。
调节反应体系所使用的pH调节剂并没有特殊限制，可选用本领域各种常规的pH调节剂，具体如盐酸、醋酸、氢氧化钠、氢氧化钾等。
本领域技术人员可根据反应的实际情况对蒸馏的馏分进行适当调整，以获得理想收率和纯度的产物，在本发明一实施例中，产物三异丙基硅醇的馏分为82～85℃/15mmHg馏分，纯度为99％以上，产率为98％以上。
本发明第二方面提供所述三异丙基硅醇的制备方法在高纯度三异丙基硅醇制备领域的用途，具体为纯度99％以上的三异丙基硅醇。
本发明所提供的高纯度三异丙基硅醇的制备方法不产生废水和废溶剂，后处理过程简单，简单的蒸馏就可以得到高纯度的三异丙基硅醇，且具有很高的收率，且产品的纯度可达到99.0％以上。
附图说明
图1显示为本发明实施例1制备获得的产物的气象色谱示意图。
图2显示为本发明实施例1制备获得的产物的HNMR鉴定示意图。
具体实施方式
以下通过特定的具体实例说明本发明的实施方式，本领域技术人员可由本说明书所揭露的内容轻易地了解本发明的其他优点与功效。本发明还可以通过另外不同的具体实施方式加以实施或应用，本说明书中的各项细节也可以基于不同观点与应用，在没有背离本发明的精神下进行各种修饰或改变。
须知，下列实施例中未具体注明的工艺设备或装置均采用本领域内的常规设备或装置。
此外应理解，本发明中提到的一个或多个方法步骤并不排斥在所述组合步骤前后还可以存在其他方法步骤或在这些明确提到的步骤之间还可以插入其他方法步骤，除非另有说明；还应理解，本发明中提到的一个或多个设备/装置之间的组合连接关系并不排斥在所述组合设备/装置前后还可以存在其他设备/装置或在这些明确提到的两个设备/装置之间还可以插入其他设备/装置，除非另有说明。而且，除非另有说明，各方法步骤的编号仅为鉴别各方法步骤的便利工具，而非为限制各方法步骤的排列次序或限定本发明可实施的范围，其相对关系的改变或调整，在无实质变更技术内容的情况下，当亦视为本发明可实施的范畴。
实施例1
三异丙基硅醇的制备：
在装有搅拌器、温度计和冷凝管的2L四口瓶中，氮气保护下加入三异丙基硅烷250g(1.58mol)、KOH353.9g(6.32mol)、三异丙基硅醇13.8g(0.08mol)，升温至70℃，气相色谱分析原料反应完(三异丙基硅烷反应完全)，终止反应。降至室温，通入盐酸气调节反应体系pH至6～8。蒸馏有机相，得到三异丙基硅醇271.4g(82～85℃/15mmHg馏分)，收率98.5％。所得的三异丙基硅醇分析，其气相色谱含量99.1％，气象色谱结果如图1和表1所示。样品的HNMR鉴定结果如图2所示。
表1
实施例2-10
三异丙基硅醇的制备：
实施例2-10中，三异丙基硅烷的用量、碱的种类、碱的用量、三异丙基硅醇的用量，反应温度如表2中所示，其他反应条件和后处理工艺均与实施例1相同。反应所获得的产物的收率和含量如表2所示。
表2
综上所述，本发明有效克服了现有技术中的种种缺点而具高度产业利用价值。
上述实施例仅例示性说明本发明的原理及其功效，而非用于限制本发明。任何熟悉此技术的人士皆可在不违背本发明的精神及范畴下，对上述实施例进行修饰或改变。因此，举凡所属技术领域中具有通常知识者在未脱离本发明所揭示的精神与技术思想下所完成的一切等效修饰或改变，仍应由本发明的权利要求所涵盖。
Claims (10)
1.一种三异丙基硅醇的制备方法，包括如下步骤：
将三异丙基硅烷与碱在少量三异丙基硅醇存在的条件下反应生成三异丙基硅醇，反应方程式如下：
2.如权利要求1所述的一种三异丙基硅醇的制备方法，其特征在于，反应在惰性气体保护的条件下进行。
3.如权利要求1所述的一种三异丙基硅醇的制备方法，其特征在于，反应体系中三异丙基硅醇与三异丙基硅烷摩尔量之比不小于0.05。
4.如权利要求3所述的一种三异丙基硅醇的制备方法，其特征在于，反应体系中三异丙基硅醇与三异丙基硅烷摩尔量之比为0.05-1。
5.如权利要求1所述的一种三异丙基硅醇的制备方法，其特征在于，所述碱选自NaOH、KOH、甲醇钾、甲醇钠中的一种或多种的组合。
6.如权利要求1所述的一种三异丙基硅醇的制备方法，其特征在于，碱与三异丙基硅烷与的摩尔比不小于1。
7.如权利要求6所述的一种三异丙基硅醇的制备方法，其特征在于，碱与三异丙基硅烷与的摩尔量之比为1-10。
8.如权利要求1所述的一种三异丙基硅醇的制备方法，其特征在于，反应温度为50-250℃。
9.如权利要求8所述的一种三异丙基硅醇的制备方法，其特征在于，反应温度为70-100℃。
10.如权利要求1所述的一种三异丙基硅醇的制备方法，其特征在于，反应后处理方法如下：将反应体系降至室温，并调节反应体系的pH至6-8，蒸馏获得三异丙基硅醇。
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| 肖传发，: "三苯基硅醇的合成研究，", 《山东化工》 * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106279233A (zh) * | 2016-07-18 | 2017-01-04 | 浙江新安化工集团股份有限公司 | 一种制备三烃基硅醇的方法 |
| CN106279233B (zh) * | 2016-07-18 | 2018-10-19 | 浙江新安化工集团股份有限公司 | 一种制备三烃基硅醇的方法 |
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