CN104447506B - 2‑乙酰基‑9‑烷基咔唑的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种2‑乙酰基‑9‑烷基咔唑的制备方法，该方法包括步骤：A、2‑溴代‑9‑烷基咔唑与丁基锂混合，进行还原反应，得到反应中间体；B、向反应中间体中添加N，N‑二甲基乙酰胺进行反应；C、淬灭步骤B的反应，经萃取、柱层析得到2‑乙酰基‑9‑烷基咔唑；其中，原料2‑溴代‑9‑烷基咔唑中的烷基中包含1～16个碳原子。该制备方法以2‑溴代‑9‑烷基咔唑、丁基锂、N，N‑二甲基乙酰胺三者为合成原料，经过两步反应，再经盐酸淬灭反应后萃取、柱层析等分离方法得到2‑乙酰基‑9‑烷基咔唑，制备原料均为商品化的市售试剂，使用方便，同时合成原料污染小、毒性低，易于回收再利用；该制备方法用时较少，且产率高。

Description

2-乙酰基-9-烷基咔唑的制备方法
技术领域
本发明属于有机合成领域，具体地讲，涉及一种2-乙酰基-9-烷基咔唑的制备方法。
背景技术
咔唑是一类含有富电子的氮原子的芳香杂环化合物，其衍生物表现出许多优异的光电性能和生物活性。基于咔唑这种独特的结构，咔唑类化合物拥有以下特点：(1)咔唑环易于形成相对比较稳定的正离子；(2)分子内具有较大的共扼体系和很强的电子转移能力；(3)普遍具有较高的热稳定性和光化学稳定性；(4)咔唑环上活性位置比较多，易于进行结构修饰引入多种官能基团，将其功能化；(5)咔唑自身是煤焦油产品之一，原料很容易得到。因此，咔唑衍生物在光电功能材料、染料、医药、超分子识别等诸多领域具有重要的应用价值。
目前2-乙酰基-9-烷基咔唑的合成主要采用的路线是：首先通过环化反应，得到2-乙酰基咔唑；再通过烷基化得到终产物。采用类似这种方法的有He等人(Inorg.Chem.2009,48,11382)、Freeman等人(J.Org.Chem.2005,70,5014)Ullah等人(Eur.J.Org.Chem.2012,2127)和Jiang等人(Chem.Eur.J.2013,19,1903)。上述报道中的合成方法的共同特点是：(1)有相转化剂(K2CO3、Cs2CO3)、三苯基膦和催化剂四三苯基膦钯(Pd(PPh3)4)参与反应，反应复杂；(2)反应溶剂多为甲苯、邻二氯苯等剧毒溶剂；(3)反应产率低(多在70-80％不等)。
发明内容
为解决上述现有技术存在的问题，本发明提供了一种2-乙酰基-9-烷基咔唑的制备方法，该制备方法反应过程简单，反应时间短，后处理简便，且产率高。
为了达到上述发明目的，本发明采用了如下的技术方案：
2-乙酰基-9-烷基咔唑的制备方法，包括步骤：A、2-溴代-9-烷基咔唑与丁基锂混合，进行还原反应，得到反应中间体；B、向所述反应中间体中添加N，N-二甲基乙酰胺进行反应；C、淬灭步骤B所述反应，经萃取、柱层析得到所述2-乙酰基-9-烷基咔唑；其中，所述烷基中碳原子的数量为1～16的任意自然数。
进一步地，所述步骤A、B、C的总反应时间为11h～30h。
进一步地，所述2-溴代-9-烷基咔唑与所述N，N-二甲基乙酰胺的物质的量之比为1:1～10，所述N，N-二甲基乙酰胺的物质的量与所述丁基锂的物质的量为1:1～1.2。
进一步地，所述烷基中碳原子的数量为1～8的任意自然数。
进一步地，所述步骤A的具体方法包括：将所述2-溴代-9-烷基咔唑溶于干燥试剂中，并降温至-78℃；向所述2-溴代-9-烷基咔唑与干燥试剂的混合液中加入所述丁基锂，进行还原反应，得到反应中间体。
进一步地，所述干燥试剂为无水乙醚。
进一步地，所述还原反应具体为在-78℃下反应不低于20min，再升温至15℃～35℃下反应不低于20min。
进一步地，所述步骤B的具体方法包括：将所述反应中间体降温至-78℃；向降温后的所述反应中间体加入所述N，N-二甲基乙酰胺反应，获得中间产物；将所述中间产物升温至15℃～35℃反应。
进一步地，所述降温后的反应中间体与所述N，N-二甲基乙酰胺的反应具体为在-78℃下反应不低于20min，所述中间产物在15℃～35℃下反应不低于10h。
进一步地，在所述步骤C中，在淬灭所述步骤B的反应中，淬灭试剂为盐酸，所述盐酸的浓度不超过5mol·L-1。
本发明以2-溴代-9-烷基咔唑、丁基锂、N，N-二甲基乙酰胺三者为合成原料，制备2-乙酰基-9-烷基咔唑；制备方法简单，产率高；与目前常用的合成方法比较，所用溶剂的环境污染相对较小、毒性低，易于回收再利用；同时该制备方法商品化程度高，所用合成原料均为商品化的市售试剂，无需进一步纯化和分离。
附图说明
通过结合附图进行的以下描述，本发明的实施例的上述和其它方面、特点和优点将变得更加清楚，附图中：
图1是根据本发明的实施例的2-乙酰基-9-烷基咔唑的制备方法的步骤流程图。
具体实施方式
以下，将参照附图来详细描述本发明的实施例。然而，可以以许多不同的形式来实施本发明，并且本发明不应该被解释为限制于这里阐述的具体实施例。相反，提供这些实施例是为了解释本发明的原理及其实际应用，从而使本领域的其他技术人员能够理解本发明的各种实施例和适合于特定预期应用的各种修改。
根据本发明的2-乙酰基-9-烷基咔唑的制备方法，以2-溴代-9-烷基咔唑、丁基锂、N，N-二甲基乙酰胺为合成原料，经过2-溴代-9-烷基咔唑与丁基锂之间的还原反应得到反应中间体，该反应中间体继而与N，N-二甲基乙酰胺反应，再淬灭反应，经萃取、旋蒸、柱层析等分离操作即可制得2-乙酰基-9-烷基咔唑产品。
该反应可用下述反应式表示：
其中，R代表烷基，可用CnH2n-1表示，n为1～16的自然数；n-BuLi表示正丁基锂，DMAc表示N，N-二甲基乙酰胺，上述三种试剂为本制备方法所采用的三种合成原料。Et2O表示无水乙醚，在本反应中，为该合成反应提供干燥无水环境；HCl在本合成反应中作为淬灭反应之用。
具体地，根据本发明的2-乙酰基-9-烷基咔唑的制备方法具体包括步骤：A、2-溴代-9-烷基咔唑与丁基锂混合，进行还原反应，得到反应中间体；B、向反应中间体中添加N，N-二甲基乙酰胺进行反应；C、淬灭步骤B的反应，经萃取、柱层析得到2-乙酰基-9-烷基咔唑。
根据本发明的2-乙酰基-9-烷基咔唑的制备方法的合成反应总时间为11h～30h。
下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行详细地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实例，而不是全部实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动的前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护范围。
实施例1
图1根据本发明的实施例的2-乙酰基-9-烷基咔唑的制备方法的步骤流程图。
参照图1，根据本发明的实施例的2-乙酰基-9-烷基咔唑的制备方法包括如下步骤：
在步骤110中，将2-溴代-9-烷基咔唑与丁基锂混合，进行还原反应，得到反应中间体。
以丁基锂为还原剂与2-溴代-9-烷基咔唑反应，是为了拔除2-溴代-9-烷基咔唑中的溴原子。
在本实施例中，2-溴代-9-烷基咔唑具体指2-溴代-9-辛基咔唑；具体地，首先在氮气保护下，将0.1mol 2-溴代-9-辛基咔唑溶于无水乙醚中，并将其冷却至-78℃；再向该反应体系中滴加0.15mol丁基锂，待滴加完毕后，保持该反应体系在-78℃下反应2h，再缓慢升至室温(25℃左右)，继续反应2h。经上述2-溴代-9-辛基咔唑与丁基锂之间的还原反应，得到反应中间体，此处首先将2-溴代-9-辛基咔唑溶于干燥的无水乙醚中是为了给该反应体系提供一个无水的反应环境，防止丁基锂遇水分解。
优选地，在该还原反应之前，可通过先通氮气将体系中的氧气排出体系，再在氮气保护下进行还原反应。
上述无水乙醚的具体制备方法为：在乙醚中加入金属钠并加热回流，用二苯甲酮作为指示剂，将体系回流至溶液呈紫红色，蒸馏得到干燥的无水乙醚。
在步骤120中，向上述反应中间体中添加N，N-二甲基乙酰胺进行反应。
在本实施例中，N，N-二甲基乙酰胺的滴加量为0.15mol，但本发明并不限制于此，N，N-二甲基乙酰胺的使用量保持其与丁基锂的物质的量之比为1:1～1.2即可。丁基锂的用量稍多于N，N-二甲基乙酰胺的用量是为了避免在合成反应中无绝对的无水环境而造成的损失。
具体地，反应中间体与N，N-二甲基乙酰胺的具体反应为：首先将反应中间体的体系温度从室温(25℃)冷却至-78℃，再向其中滴加0.15mol N，N-二甲基乙酰胺，滴加完毕后反应2h左右，再将该反应体系升至室温(25℃)下搅拌反应24h。
在步骤130中，淬灭步骤120的反应，经萃取、旋蒸、柱层析得到2-乙酰基-9-辛基咔唑。
具体地，步骤120的反应体系在室温(25℃)下反应24h后，向其中缓慢加入3mol·L-1盐酸淬灭反应，并将该反应体系倒入水中，进行萃取；在萃取过程中，丁基锂与盐酸生成的盐被萃取进入水中形成水相，而部分未反应的合成原料及反应产物2-乙酰基-9-辛基咔唑被萃取进入乙醚中形成有机相；将分离出的有机相进行旋蒸，乙醚的沸点在常压下为34.6℃，因此旋蒸温度设置在该温度附近即可；通过旋蒸，经过萃取之后的有机相中的大部分溶剂乙醚被蒸干。最后将旋蒸之后的有机相进行柱层析，其中不溶性基质为硅胶，经历1～2次过柱获得浅黄色固体，即为反应产物2-乙酰基-9-辛基咔唑。
在本实施例中，反应产物2-乙酰基-9-辛基咔唑的产率为86％左右。
实施例2
在实施例2的描述中，与实施例1的相同之处在此不再赘述，只描述与实施例1的不同之处。实施例2与实施例1的不同之处在于，在步骤110中，丁基锂的用量为0.12mol，丁基锂与2-溴代-9-辛基咔唑溶在无水乙醚中于-78℃下反应20min，再升温至20℃下反应20min，得到反应中间体；在步骤120中，N，N-二甲基乙酰胺的用量为0.1mol，其与2-溴代-9-辛基咔唑的物质的量相等，步骤110得到的反应中间体与N，N-二甲基乙酰胺在-78℃下反应2h，再在35℃下搅拌反应10h。其余条件与实施例1中所述一致，制备得到反应产物2-乙酰基-9-辛基咔唑，产率为85％。
实施例3
在实施例3的描述中，与实施例1的相同之处在此不再赘述，只描述与实施例1的不同之处。实施例3与实施例1的不同之处在于，在步骤110中，2-溴代-9-辛基咔唑与丁基锂的物质的量分别为0.2mol和0.4mol，得到反应中间体；在步骤120中，上述反应中间体与0.4mol N，N-二甲基乙酰胺反应，在-78℃下反应20min，再升温至15℃下搅拌反应24h；在步骤130中，以5mol·L-1盐酸淬灭步骤120的反应。得到的反应产物2-乙酰基-9-辛基咔唑的产率为88％。
实施例4
在实施例4的描述中，与实施例1的相同之处在此不再赘述，只描述与实施例1的不同之处。实施例4与实施例1的不同之处在于，在步骤110中，2-溴代-9-辛基咔唑与丁基锂的物质的量分别为0.1mol和0.6mol，分别在-78℃下反应2h，再在15℃下继续反应2h，得到反应中间体；在步骤120中，上述反应中间体与0.5mol N，N-二甲基乙酰胺反应，反应时间与实施例1中一致；在步骤130中，以1mol·L-1盐酸淬灭步骤120的反应。得到的反应产物2-乙酰基-9-辛基咔唑的产率为88％。
实施例5
在实施例5的描述中，与实施例1的相同之处在此不再赘述，只描述与实施例1的不同之处。实施例5与实施例1的不同之处在于，在步骤110中，2-溴代-9-辛基咔唑与丁基锂的物质的量分别为0.1mol和1.0mol，分别在-78℃下反应3h，再在35℃下继续反应1h，得到反应中间体；在步骤120中，上述反应中间体与1.0mol N，N-二甲基乙酰胺反应，具体地，反应时间与反应温度均与实施例2中的一致；步骤130保持实施例1中所述的操作。得到的反应产物2-乙酰基-9-辛基咔唑的产率为89％。
实施例6
在实施例6的描述中，与实施例1的相同之处在此不再赘述，只描述与实施例1的不同之处。实施例6与实施例1的不同之处在于，在步骤110中，2-溴代-9-丙基咔唑与丁基锂的物质的量分别为0.3mol和0.9mol，经还原反应得到反应中间体；在步骤120中，向步骤110得到的反应中间体中滴加0.9mol N，N-二甲基乙酰胺，并进行反应；经步骤110和120反应得到的混合物经淬灭反应、萃取、旋蒸、柱层析得到反应产物2-乙酰基-9-丙基咔唑，在本实施例中，反应产率为88％。
实施例7
在实施例7的描述中，与实施例1的相同之处在此不再赘述，只描述与实施例1的不同之处。实施例7与实施例1的不同之处在于，在步骤110中，2-溴代-9-甲基咔唑与丁基锂的物质的量分别为0.1mol和0.2mol，得到反应中间体；在步骤120中，上述反应中间体与0.2mol N，N-二甲基乙酰胺反应，在-78℃下和25℃下反应时间均与实施例1相同；其余操作均与实施例1中保持一致。得到的反应产物2-乙酰基-9-甲基咔唑的产率为86％。
实施例8
在实施例8的描述中，与实施例1的相同之处在此不再赘述，只描述与实施例1的不同之处。实施例8与实施例1的不同之处在于，在步骤110中，2-溴代-9-丁基咔唑与丁基锂的物质的量分别为0.1mol和0.2mol，得到反应中间体；在步骤120中，上述反应中间体与0.2mol N，N-二甲基乙酰胺反应，在-78℃下和25℃下反应时间均与实施例1相同；其余操作均与实施例1中保持一致。得到的反应产物2-乙酰基-9-丁基咔唑的产率为89％。
实施例9
在实施例9的描述中，与实施例1的相同之处在此不再赘述，只描述与实施例1的不同之处。实施例9与实施例1的不同之处在于，在步骤110中，2-溴代-9-十六基咔唑与丁基锂的物质的量分别为0.1mol和0.3mol，得到反应中间体；在步骤120中，上述反应中间体与0.3mol N，N-二甲基乙酰胺反应，在-78℃下和25℃下反应时间均与实施例1相同；其余操作均与实施例1中保持一致。得到的反应产物2-乙酰基-9-十六基咔唑的产率为90％。
从上述实施例1-9可以看出，原料2-乙酰基-9-烷基咔唑中的烷基中包括甲基、丙基、丁基、辛基、十六烷基等碳原子数为1～16的烷基，但本发明并不限制于此，该制备方法同样适用于具有其他个数碳原子的烷基。
根据本发明的2-乙酰基-9-烷基咔唑的制备方法以2-溴代-9-烷基咔唑、丁基锂、N，N-二甲基乙酰胺为合成原料，经两步反应即可得到产物2-乙酰基-9-烷基咔唑，制备方法简单，制备所用原料毒性小、污染少，且利用该制备方法的产率基本在85％以上，产率较高。
虽然已经参照特定实施例示出并描述了本发明，但是本领域的技术人员将理解：在不脱离由权利要求及其等同物限定的本发明的精神和范围的情况下，可在此进行形式和细节上的各种变化。

Claims (5)

1.2-乙酰基-9-烷基咔唑的制备方法，其特征在于，包括步骤：
A、将2-溴代-9-烷基咔唑溶于干燥试剂中，并降温至-78℃；向所述2-溴代-9-烷基咔唑与干燥试剂的混合液中加入丁基锂，在-78℃下反应不低于20min，再升温至15℃～35℃下反应不低于20min，进行还原反应，拔除溴原子，得到反应中间体；
B、将所述反应中间体降温至-78℃；向降温后的所述反应中间体加入所述N，N-二甲基乙酰胺在-78℃下反应不低于20min，再将该反应体系升温至15℃～35℃反应不低于10h；
C、淬灭步骤B所述反应，经萃取、柱层析得到所述2-乙酰基-9-烷基咔唑；
其中，所述烷基中碳原子的数量为1～16的任意自然数；
所述2-溴代-9-烷基咔唑与所述N，N-二甲基乙酰胺的物质的量之比为1:1～10，所述N，N-二甲基乙酰胺的物质的量与所述丁基锂的物质的量为1:1～1.2。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤A、B、C的总反应时间为11h～30h。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述烷基中碳原子的数量为1～8的任意自然数。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述干燥试剂为无水乙醚。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，在所述步骤C中，在淬灭所述步骤B的反应中，淬灭试剂为盐酸，所述盐酸的浓度不超过5mol·L-1。
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