JPS58201793A - ヘマトポルフイリン誘導体およびその製造法 - Google Patents
ヘマトポルフイリン誘導体およびその製造法Info
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- JPS58201793A JPS58201793A JP57084654A JP8465482A JPS58201793A JP S58201793 A JPS58201793 A JP S58201793A JP 57084654 A JP57084654 A JP 57084654A JP 8465482 A JP8465482 A JP 8465482A JP S58201793 A JPS58201793 A JP S58201793A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なヘマトポルフィリン誘導体およびその製
造法に関する。
造法に関する。
ヘマトポルフィリンまたはある種のヘマトボ体
ルフイリ／誘導体は、生Ｗ内に投与される′と腫瘍細胞
に選択的に集まシ、これに特定波長の励起光エネルギー
を照射すると腫瘍細胞を特異的に破壊することが知られ
ている。
に選択的に集まシ、これに特定波長の励起光エネルギー
を照射すると腫瘍細胞を特異的に破壊することが知られ
ている。
本発明の目的は、腫瘍細胞選択性の優れたこ合物を結合
させた新規な抗腫瘍剤を製造するための中間体としても
有用である←←←←←←←２・ 本発明により提供される化合物は下記式で表・ わさ
れる。
させた新規な抗腫瘍剤を製造するための中間体としても
有用である←←←←←←←２・ 本発明により提供される化合物は下記式で表・ わさ
れる。
式（υ
（ただしＡ１、Ａ２は一方が０）Ｉ（Ｏ８ｉ ）Ｍｅ
テ、他は０Ｈ＝ＯＨ２であるか、または人１、Ａ２
共にＯＨ（０８１）Ｍｅ であり、Ｍｅ はメチルを示
す）本発明による式（１）で示される化合物〔以下化合
物（１）という〕は次の方法によって得られる。
テ、他は０Ｈ＝ＯＨ２であるか、または人１、Ａ２
共にＯＨ（０８１）Ｍｅ であり、Ｍｅ はメチルを示
す）本発明による式（１）で示される化合物〔以下化合
物（１）という〕は次の方法によって得られる。
ヘマトポルフィリン（以下Ｈｐと略称）およびイミダゾ
ールを適浩な溶媒たとえば無水ジメチルホルムアミドに
溶解し、攪拌しながら室温でｔ−ブチル−ジメチルシリ
ルクロライドを加える。得られた混合物を室温、暗所で
窒素気流下に攪拌して反応させた後、溶媒を留去し、残
渣を適自な精製手段によってＮ製することにより、目的
′吻を回収することができる。たと支ば残渣をシリカゲ
ルを用いるカラムクロマトグラフィーで処理し、メタノ
ールで溶出して目的物を得る。
ールを適浩な溶媒たとえば無水ジメチルホルムアミドに
溶解し、攪拌しながら室温でｔ−ブチル−ジメチルシリ
ルクロライドを加える。得られた混合物を室温、暗所で
窒素気流下に攪拌して反応させた後、溶媒を留去し、残
渣を適自な精製手段によってＮ製することにより、目的
′吻を回収することができる。たと支ば残渣をシリカゲ
ルを用いるカラムクロマトグラフィーで処理し、メタノ
ールで溶出して目的物を得る。
本発明による化合物（１）は、これを生体内に投与する
と、腫瘍細胞に選択的に集合する性質を化合物（Ｉ）の
Ａ１、Ａ２が０Ｈ（ＯＯＯＯＨ，）ＯＨ３であ発明によ
る、式（１）においてＡ１＝ Ａ２＝ ＯＨ（０８１）
Ｍｅの化合物ｃ以下ＺＩｐ−ｄｌｓ１ という）はＨ
ｐ−ｄｉＡｃハ 達することができる。
と、腫瘍細胞に選択的に集合する性質を化合物（Ｉ）の
Ａ１、Ａ２が０Ｈ（ＯＯＯＯＨ，）ＯＨ３であ発明によ
る、式（１）においてＡ１＝ Ａ２＝ ＯＨ（０８１）
Ｍｅの化合物ｃ以下ＺＩｐ−ｄｌｓ１ という）はＨ
ｐ−ｄｉＡｃハ 達することができる。
また通常の方法で励起光エネルギーを用いても腫瘍細胞
を検出できないときでも、本発明による化合物と、ヒド
ロキシル基もしくはアミン基を有する抗腫瘍化合物とを
反応させて得られた別の化合物を投与すると、選択的に
腫瘍細胞へ抗腫瘍化合物を投与できるので、治療するこ
とができる。
を検出できないときでも、本発明による化合物と、ヒド
ロキシル基もしくはアミン基を有する抗腫瘍化合物とを
反応させて得られた別の化合物を投与すると、選択的に
腫瘍細胞へ抗腫瘍化合物を投与できるので、治療するこ
とができる。
この種の化合物は、化合物（１）のカルボキシル基を活
性化し、脱水縮合剤の存在下で抗腫瘍化合物と反応させ
ることによって得られる。
性化し、脱水縮合剤の存在下で抗腫瘍化合物と反応させ
ることによって得られる。
化合物（１）とマイト、マイシン０（以下ＭＭＯという
）との反応についての１例が参考例によって説明されて
いる。
）との反応についての１例が参考例によって説明されて
いる。
実施例耳
Ｈｐ３Ｉｌ、イミダゾール２．３９ Ｎを４０１Ｌｌの
無水ジメチルホルムアンドに溶解し、室温で攪拌しなか
らｔ−ブチルジメチルシリルクロライド３．４ｇを加え
る。混合物を室温、暗所、窺素気流下で攪拌しながら２
２時間反応させる。反応後、減圧下に溶媒を留去し、残
渣をエタノール抽出し、エタノール層を飽和食塩水で洗
浄する。ついで硫酸ソーダで乾燥しエタノールを留去し
、残渣を１ｏｏｇのシリカゲルを用いるカラムクロマト
グラフィーに付して２％メタノール−クロロホルム溶出
液よｊ５ Ｈｐ−ｄｌｓｌ および化合物（Ｔ−ａ）
［化合物（Ｉ）のＡ１、Ａ２のいずれか一方がＯＨ（０
８１）Ｍｅ で他方が０Ｈ−ＯＨ，である化合物〕の混
合物を得る。この物質の構造を確認するため、そのジメ
チルエステル体［： Ｈｐ−ｄｉｓｉ−ｄｉＭｅおよび
化合物（Ｉ−ａ）−ｄｉＭｅという〕を次の方法で製造
した。
無水ジメチルホルムアンドに溶解し、室温で攪拌しなか
らｔ−ブチルジメチルシリルクロライド３．４ｇを加え
る。混合物を室温、暗所、窺素気流下で攪拌しながら２
２時間反応させる。反応後、減圧下に溶媒を留去し、残
渣をエタノール抽出し、エタノール層を飽和食塩水で洗
浄する。ついで硫酸ソーダで乾燥しエタノールを留去し
、残渣を１ｏｏｇのシリカゲルを用いるカラムクロマト
グラフィーに付して２％メタノール−クロロホルム溶出
液よｊ５ Ｈｐ−ｄｌｓｌ および化合物（Ｔ−ａ）
［化合物（Ｉ）のＡ１、Ａ２のいずれか一方がＯＨ（０
８１）Ｍｅ で他方が０Ｈ−ＯＨ，である化合物〕の混
合物を得る。この物質の構造を確認するため、そのジメ
チルエステル体［： Ｈｐ−ｄｉｓｉ−ｄｉＭｅおよび
化合物（Ｉ−ａ）−ｄｉＭｅという〕を次の方法で製造
した。
前記化合物３０Ｍ９を、２ＩのニトロソウレアドアｍＪ
ノ５０ ％苛性カリより製造したジアゾメタン−エーテ
ル溶液に加え、室温、暗所で攪拌しながら１時間反応さ
せる。反応混合物から溶媒を留去し、残渣をヘキサン：
酢酸エチル＝７：３の溶媒を用いる薄層クロマトグラフ
ィーで処理し、Ｈｐ−ｄｌｓｌ−ｄｉＭ・ および化合
物（Ｉ−＆ ） −ｄｌＭｇ を得る。
ノ５０ ％苛性カリより製造したジアゾメタン−エーテ
ル溶液に加え、室温、暗所で攪拌しながら１時間反応さ
せる。反応混合物から溶媒を留去し、残渣をヘキサン：
酢酸エチル＝７：３の溶媒を用いる薄層クロマトグラフ
ィーで処理し、Ｈｐ−ｄｌｓｌ−ｄｉＭ・ および化合
物（Ｉ−＆ ） −ｄｌＭｇ を得る。
ｕｐ−ａｔｓｔ および化合物（Ｉ−ａ）の物性ＮＭ
Ｒ： −０，１３（６Ｈ，ｉ）、 ０．２７（６Ｈ，ａ
）。
Ｒ： −０，１３（６Ｈ，ｉ）、 ０．２７（６Ｈ，ａ
）。
１．０（１８Ｈ，ａ）、 ２．２０（６）ｉ、ｄ、Ｊ＝
７Ｈｚ）、６．４２（２Ｈ，Ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）。
７Ｈｚ）、６．４２（２Ｈ，Ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）。
９．８５（２Ｈ，ｂｒｓ）、１０．５８（２Ｈ，ｂｒａ
）ＩＲ： λメＪ／ −″＜ひ−’） ４００．ｓ
ｏｏ。
）ＩＲ： λメＪ／ −″＜ひ−’） ４００．ｓ
ｏｏ。
’ ｍａｘ
５３６、 ５７０，６２４
、 メタノール −１
１Ｒ，、λ （ｍ ） ３９９，５００゜
ｍａｘ ５３３．５７０，６２０ Ｒｆｌ−０，４９（：化合物（１−ａ）］Ｒｆ２＝ ０
．５６ （Ｈｐ−ｄｉａｌ）ジメチルエステル体 ＮＭ Ｒ： ０．３０（ｆｉＨ，ｓ）、 −０，１３（
６Ｈ，ａ）。
ｍａｘ ５３３．５７０，６２０ Ｒｆｌ−０，４９（：化合物（１−ａ）］Ｒｆ２＝ ０
．５６ （Ｈｐ−ｄｉａｌ）ジメチルエステル体 ＮＭ Ｒ： ０．３０（ｆｉＨ，ｓ）、 −０，１３（
６Ｈ，ａ）。
１．０３（１８Ｈ，應）、 ｚ、ｚ３（ａＨ，ａ、、ｒ
−７ＨｚＬ ３．２５（４Ｈ，ｂｒｔ、Ｊ＝８Ｈ２）
。
−７ＨｚＬ ３．２５（４Ｈ，ｂｒｔ、Ｊ＝８Ｈ２）
。
３．６７（１８Ｈ，ｓ）、 ４．３７（４Ｈ，ｂｒｔ。
Ｊ＝８Ｈｚ）、 ６．４２（２Ｈ，ｑ、Ｊ−７ＨｚＬ９
．９８（２Ｈ，Ｉ）、 １０．６２（２Ｈ，ａ）ＩＲ：
２”’−Ａ′（Ｏｓ−’）１７２０ａｘ Ｒｆ （溶媒 ヘキサン：酢酸エチル−７＝３）ｆｔ
ｔ１＝ｏ、４１（化合物（１−ａ）−ｄｉＭ・〕ｆＬｔ
２−０．５５ （Ｈｐ−ｄｉａｌ−ｄｌＭ・）（７） 参考例 Ｈｐ−ｄｉａｌ ３００１９、ＭＭＯ２４３即、４−
ジメチルアミノピリジン１１０ダを無水メチレンクロラ
イドに溶解し、１８７〜のジシクロヘシ キ２ルカボジイイドを徐々に加える。混合物を室温、暗
所、脳素気流下に２３時間攪拌し、反応終了後、減圧下
に溶媒を留去する。残液を３０１のシリカゲルを用いる
カラムクロマトグラフィーに付し、２％メタノール−ク
ロロホルム溶出からＨｐ−ｄｉａｌ−ｍｏｎｏ ＭＭＯ
１３１１Ｑを、４％メタノール−クロロホルム溶出液か
らＨｐ−ｄｉＳｉ−ｄｉＭＭＯ３１８，２■を得る。
．９８（２Ｈ，Ｉ）、 １０．６２（２Ｈ，ａ）ＩＲ：
２”’−Ａ′（Ｏｓ−’）１７２０ａｘ Ｒｆ （溶媒 ヘキサン：酢酸エチル−７＝３）ｆｔ
ｔ１＝ｏ、４１（化合物（１−ａ）−ｄｉＭ・〕ｆＬｔ
２−０．５５ （Ｈｐ−ｄｉａｌ−ｄｌＭ・）（７） 参考例 Ｈｐ−ｄｉａｌ ３００１９、ＭＭＯ２４３即、４−
ジメチルアミノピリジン１１０ダを無水メチレンクロラ
イドに溶解し、１８７〜のジシクロヘシ キ２ルカボジイイドを徐々に加える。混合物を室温、暗
所、脳素気流下に２３時間攪拌し、反応終了後、減圧下
に溶媒を留去する。残液を３０１のシリカゲルを用いる
カラムクロマトグラフィーに付し、２％メタノール−ク
ロロホルム溶出からＨｐ−ｄｉａｌ−ｍｏｎｏ ＭＭＯ
１３１１Ｑを、４％メタノール−クロロホルム溶出液か
らＨｐ−ｄｉＳｉ−ｄｉＭＭＯ３１８，２■を得る。
この化合物のＦＤマススペクトル分析による分子量は０
７６Ｈ９ｇＮｉ□ｏ、４ｓｉ２の計算値１４５８に対し
１４５９（Ｍ＋＋１）の実測値であった。
７６Ｈ９ｇＮｉ□ｏ、４ｓｉ２の計算値１４５８に対し
１４５９（Ｍ＋＋１）の実測値であった。
（８）
Claims (2)
- （１）式（’Ｉ） （ただしＡ１、Ａ２の一つはＯＨ（Ｏ８ｉ ）Ｍｅ で
他けＯＨ＝ ０）ｒ２ であるか、またはＡ１、Ａ２
共にＯＨ（Ｏ８ｌ）Ｍｅであシ、Ｍｅ はメチルを示す
）で表わされる化合物。 - （２） へマドポルフィリンとｔ−ブチル−ジメチル
シリルクロライドとをイミダゾールの存在下に反応させ
ることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載のヘマト
ポルフィリン誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57084654A JPS58201793A (ja) | 1982-05-19 | 1982-05-19 | ヘマトポルフイリン誘導体およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57084654A JPS58201793A (ja) | 1982-05-19 | 1982-05-19 | ヘマトポルフイリン誘導体およびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58201793A true JPS58201793A (ja) | 1983-11-24 |
| JPH0321034B2 JPH0321034B2 (ja) | 1991-03-20 |
Family
ID=13836698
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57084654A Granted JPS58201793A (ja) | 1982-05-19 | 1982-05-19 | ヘマトポルフイリン誘導体およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58201793A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6287526A (ja) * | 1985-10-11 | 1987-04-22 | Akira Fujishima | 抗腫瘍剤 |
| US5066274A (en) * | 1985-04-30 | 1991-11-19 | Nippon Petrochemicals Company, Ltd. | Tetrapyrrole therapeutic agents |
-
1982
- 1982-05-19 JP JP57084654A patent/JPS58201793A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5066274A (en) * | 1985-04-30 | 1991-11-19 | Nippon Petrochemicals Company, Ltd. | Tetrapyrrole therapeutic agents |
| JPS6287526A (ja) * | 1985-10-11 | 1987-04-22 | Akira Fujishima | 抗腫瘍剤 |
| JPH0560449B2 (ja) * | 1985-10-11 | 1993-09-02 | Akira Fujishima |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0321034B2 (ja) | 1991-03-20 |
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