JPS58198460A - β−メルカプトプロピオン酸の製造法 - Google Patents
β−メルカプトプロピオン酸の製造法Info
- Publication number
- JPS58198460A JPS58198460A JP8138382A JP8138382A JPS58198460A JP S58198460 A JPS58198460 A JP S58198460A JP 8138382 A JP8138382 A JP 8138382A JP 8138382 A JP8138382 A JP 8138382A JP S58198460 A JPS58198460 A JP S58198460A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acrylonitrile
- reaction
- aqueous solution
- alkali
- water
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、アクリロニトリルと水硫化アルカリから簡素
なプロセスで収率よ〈β−メルカプトプロピオン酸を製
造する方＠に関する。
なプロセスで収率よ〈β−メルカプトプロピオン酸を製
造する方＠に関する。
水硫化ナトリウムの水溶液とアクリロニトリルを室温で
反応させることによってビス−２−シアノエチルスルフ
ィド（チオジプロビオニトリル）（Ｓ（α、Ｃ）ｉ、Ｇ
Ｊ）、 ）が得られることは知られている（ Ｏｒｇ、
ａｎｉｃ Ｒ＠ａｃｔｉｏｎ ｖｏｌ、５． ｐ、 ９
５〜９６ ） 。
反応させることによってビス−２−シアノエチルスルフ
ィド（チオジプロビオニトリル）（Ｓ（α、Ｃ）ｉ、Ｇ
Ｊ）、 ）が得られることは知られている（ Ｏｒｇ、
ａｎｉｃ Ｒ＠ａｃｔｉｏｎ ｖｏｌ、５． ｐ、 ９
５〜９６ ） 。
上記文献には反応の詳ｍは記載されていない。
本尭明者らは、水硫化アルカリの水漏液とアクリロニト
リルの反応を詳細に検討した結果、水硫化アルカリの水
浴液とアクリロニトリルを一度に混合して反応を竹なう
と主生成物としてチオジブａビオニトリルが得られるが
、水硫化アルカリの水溶液にアクリロニトリルを徐々に
滴下しながら反応させ、使用アクリロニトリル対水硫化
アルカリのモル比をほぼ１以下とし、反応温度を比較的
低ｍｖｃ保持するとａｒｔ、チオジプロビオニトリルの
生成を極度に減することができ、主生成物としてβ−メ
ルカプトプロピオニトリル（ｋ４ｓｃＨｚｃＨｓｃＮ）
のアルカリ塩が得られ、これを中和、加水分解すること
によってβ−メルカプトプロピオン酸（Ｈ８ＣＨ，ＣＨ
，Ｃ００Ｌ（） ｆ：高収率で得ることができることを
見出し、かかる知見に基づいて本発明を達成した。
リルの反応を詳細に検討した結果、水硫化アルカリの水
浴液とアクリロニトリルを一度に混合して反応を竹なう
と主生成物としてチオジブａビオニトリルが得られるが
、水硫化アルカリの水溶液にアクリロニトリルを徐々に
滴下しながら反応させ、使用アクリロニトリル対水硫化
アルカリのモル比をほぼ１以下とし、反応温度を比較的
低ｍｖｃ保持するとａｒｔ、チオジプロビオニトリルの
生成を極度に減することができ、主生成物としてβ−メ
ルカプトプロピオニトリル（ｋ４ｓｃＨｚｃＨｓｃＮ）
のアルカリ塩が得られ、これを中和、加水分解すること
によってβ−メルカプトプロピオン酸（Ｈ８ＣＨ，ＣＨ
，Ｃ００Ｌ（） ｆ：高収率で得ることができることを
見出し、かかる知見に基づいて本発明を達成した。
すなわち本発明は、アクリロニトリルと水硫化アルカリ
を反応させるに際し、 （１１水憾化アルカリ水溶液にアクリロニトリルを、１
時間当り水硫化アルカリに対しモル比で１．０以下の割
合で滴下する、 （２１アクリロニトリルの全量を・水硫化アルカリに対
してモル比で０．５〜１．１とする、１３１反応温度を
１０〜６０℃に保持する、の粂件下で反応を行ない、得
られ友β−メルカットプロピオニトリルのアルカリ塩を
中和、加水分解することを特徴とするβ−メルカプトプ
ロピオン酸の製造法を提供するものである。
を反応させるに際し、 （１１水憾化アルカリ水溶液にアクリロニトリルを、１
時間当り水硫化アルカリに対しモル比で１．０以下の割
合で滴下する、 （２１アクリロニトリルの全量を・水硫化アルカリに対
してモル比で０．５〜１．１とする、１３１反応温度を
１０〜６０℃に保持する、の粂件下で反応を行ない、得
られ友β−メルカットプロピオニトリルのアルカリ塩を
中和、加水分解することを特徴とするβ−メルカプトプ
ロピオン酸の製造法を提供するものである。
以下に本発明を詳述する艷、出発原′Ｉｐｔはアクリロ
ニトリルと水硫化アルカリである。水硫化アルカリとし
ては、水硫化カリ、水硫化ソーダ、水硫化カルシウム、
水硫化アンモニウム等が挙けられる。
ニトリルと水硫化アルカリである。水硫化アルカリとし
ては、水硫化カリ、水硫化ソーダ、水硫化カルシウム、
水硫化アンモニウム等が挙けられる。
水硫化アルカリを水に溶解し２０〜４０ｗｔチに調整し
たものの中に、アクリロニトリルを徐々に滴下する。ア
クリロニトリルの滴下量は１時間当夛水硫化アルカリに
対しモル比で１．０以下、好ましく 扛０．７〜Ｇ、２
＠度である。この数値が１．Ｏｔ−超えるとチオジプ
ロビオニトリルの細化が著しく増加する。また、０．２
よシ小さくなると、収量には殆んど彫物せず反応時間が
長くなるので経済的に好ましくない。アクリロニトリル
ｔｍ下終了後、−下時と四温度に数時曲保つ。アクリロ
ニトリルの−１は連続的に行なってもまた＋１ｌＦｌ：
的に打なってもよく、十分にかきまぜながら行なった方
が有利である。
たものの中に、アクリロニトリルを徐々に滴下する。ア
クリロニトリルの滴下量は１時間当夛水硫化アルカリに
対しモル比で１．０以下、好ましく 扛０．７〜Ｇ、２
＠度である。この数値が１．Ｏｔ−超えるとチオジプ
ロビオニトリルの細化が著しく増加する。また、０．２
よシ小さくなると、収量には殆んど彫物せず反応時間が
長くなるので経済的に好ましくない。アクリロニトリル
ｔｍ下終了後、−下時と四温度に数時曲保つ。アクリロ
ニトリルの−１は連続的に行なってもまた＋１ｌＦｌ：
的に打なってもよく、十分にかきまぜながら行なった方
が有利である。
本発明の反応に使用する全アクリロニトリルは水硫化ア
ルカリに対してモル比（アクリロニトリル／水硫化アル
カリ）で０．５〜１．１が適当で、好箇しくに０．７〜
１．０である。モル比が小さくなると中和の際に発生す
る硫化水素の量が多くなシ、モル比が大きくなるとチオ
ジプロピオニトリルの一１生量が増加する。
ルカリに対してモル比（アクリロニトリル／水硫化アル
カリ）で０．５〜１．１が適当で、好箇しくに０．７〜
１．０である。モル比が小さくなると中和の際に発生す
る硫化水素の量が多くなシ、モル比が大きくなるとチオ
ジプロピオニトリルの一１生量が増加する。
反応温度は１０〜６０℃であシ、好ましくは３ト５０℃
である。反応温度が６０’Ｃを超えるとチオジプロビオ
ニトリルの銅化１ｋが多くなり、１０℃に達しないと反
応時間か長くなる欠点がある、以上の条件で得られた反
応液は、塩酸、４１ＩＬ＃Ｒ等の鉱酸で中和する。その
とき、未反応の状態で系内に残貿する水硫化アルカリに
よって硫化水素が発生し、反応液はＩ−メルカプトプロ
ピオニトリルを含む壱機階と水増に分離する。
である。反応温度が６０’Ｃを超えるとチオジプロビオ
ニトリルの銅化１ｋが多くなり、１０℃に達しないと反
応時間か長くなる欠点がある、以上の条件で得られた反
応液は、塩酸、４１ＩＬ＃Ｒ等の鉱酸で中和する。その
とき、未反応の状態で系内に残貿する水硫化アルカリに
よって硫化水素が発生し、反応液はＩ−メルカプトプロ
ピオニトリルを含む壱機階と水増に分離する。
二層に分離した状態のＩ５Ｌ応ｔｔ−加水分解に付す。
この場合、〃０水分解は鉱ａｉｔ−用ｉて打ない、特に
塩酸が望ましい。敵は中和の際ｔｃ ＆らかしめ加水分
解に必要とされる量を仕込んでおいてもよいし、中和後
改めて所蒙ｍを加えてもよい。必費とされる酸のＴＩＡ
は、ｊ１ｗａ的にはβ−メルカプトノロビオニトリル１
モルに対し１モルであるが、実際の操作で扛β−メルカ
プトプロピオニトリルに対スる酸のモル比は１．０〜Ｌ
、Ｓ、好ましく１よ１．１〜１．２程度である。酸を過
剰に加えた方が反応速度的に有利である。加水分解社還
流温度で実施する。また、この加水分解には相関移動触
媒を添加してもよい。相関移動触媒としては、トリメチ
ルアミン塩酸塩、塩化コリン、トリメチルベンジルアン
モニウム塩などの第４アンモニウム塩が適尚である。
塩酸が望ましい。敵は中和の際ｔｃ ＆らかしめ加水分
解に必要とされる量を仕込んでおいてもよいし、中和後
改めて所蒙ｍを加えてもよい。必費とされる酸のＴＩＡ
は、ｊ１ｗａ的にはβ−メルカプトノロビオニトリル１
モルに対し１モルであるが、実際の操作で扛β−メルカ
プトプロピオニトリルに対スる酸のモル比は１．０〜Ｌ
、Ｓ、好ましく１よ１．１〜１．２程度である。酸を過
剰に加えた方が反応速度的に有利である。加水分解社還
流温度で実施する。また、この加水分解には相関移動触
媒を添加してもよい。相関移動触媒としては、トリメチ
ルアミン塩酸塩、塩化コリン、トリメチルベンジルアン
モニウム塩などの第４アンモニウム塩が適尚である。
相関移動触媒を加えることによって加水分解時間は無添
加のときの釣軸となる。
加のときの釣軸となる。
このようにして得られたβ−メルカプトプロピオン酸を
含む水溶液は、中和および加水分解の際に生成した中和
塩とアンモニウム塩を含んでいる。
含む水溶液は、中和および加水分解の際に生成した中和
塩とアンモニウム塩を含んでいる。
塩が析出している場合には、水を加えることによって溶
解するかまたＩｆｌ濾過し、酢酸ブチルでβ−メルカプ
トプロピオン酸を抽出する。この抽出層に＃留に付し、
β−メルカプトプロピオン酸を分離する。
解するかまたＩｆｌ濾過し、酢酸ブチルでβ−メルカプ
トプロピオン酸を抽出する。この抽出層に＃留に付し、
β−メルカプトプロピオン酸を分離する。
不発＃４によれば、β−メルカプトプロピオン酸がアク
リロニトリルと水硫化アルカリとを反応させた後、中和
、加水分解を行なうという簡素な工程によって製造でき
る。
リロニトリルと水硫化アルカリとを反応させた後、中和
、加水分解を行なうという簡素な工程によって製造でき
る。
ま九反応は常圧で行なうことができ、反応媒体のような
オ三物質を系内に存在させる会費ハない。
オ三物質を系内に存在させる会費ハない。
加水分解後の反応液のガスクロ分析から、反応工程での
目的物の収率は加えたアクリロニトリルに対し、８０〜
８５参程度であり、抽出蒸留からなる精製工程を経るこ
とによって全収率は７０〜８０チとなる。
目的物の収率は加えたアクリロニトリルに対し、８０〜
８５参程度であり、抽出蒸留からなる精製工程を経るこ
とによって全収率は７０〜８０チとなる。
従って本発明は工業的実用方法として好適である。
次に実施例によって本発明を史に具体的に説明するが、
本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に一１１
約されるものではない。
本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に一１１
約されるものではない。
実施例
７０％フレークの水硫化ソーダ１６０ ｆ （２，０モ
ル）に水１６０ ｆ を加え溶解し、３５％水懺化ソー
ダ水浴液をｐ４製した。この溶液の温度を３０〜４０℃
に保ちアクリロニトリル９５．８Ｆ （１，８モル）を
連続的に２時間で全閂調下（１時間当りアクリロニトリ
ル／水源化ソーダのモル比０．４５で―下）シ、その彼
２時間同温度に保つことによって反応を竹なつた。この
後３６−塩酸４５８．８ｆ を加え温度１１０〜１１
３℃で８時間還流状態ｙｃ保った。常温まで冷却恢、水
１６３ｔτ加え析出している塩を溶解した後、酢酸ブチ
ルで抽出を行なった。ｅＤ酸ブチル鳩會奉島曽Ｋかけ酢
酸ブチルを約８割株度回収した後、その釡残會別の魚貿
フラスコに移し、ウィドマー分ｔｌｌ智で蒸留に付した
。その結果ガスクロ純度ｖ９．９ ｗｔ％ 以上りβ
−メルカゾトプロビオンーの−分ム３３ｔを倚た。これ
は使用したアクリロニトリルに対し７０チの収率である
。
ル）に水１６０ ｆ を加え溶解し、３５％水懺化ソー
ダ水浴液をｐ４製した。この溶液の温度を３０〜４０℃
に保ちアクリロニトリル９５．８Ｆ （１，８モル）を
連続的に２時間で全閂調下（１時間当りアクリロニトリ
ル／水源化ソーダのモル比０．４５で―下）シ、その彼
２時間同温度に保つことによって反応を竹なつた。この
後３６−塩酸４５８．８ｆ を加え温度１１０〜１１
３℃で８時間還流状態ｙｃ保った。常温まで冷却恢、水
１６３ｔτ加え析出している塩を溶解した後、酢酸ブチ
ルで抽出を行なった。ｅＤ酸ブチル鳩會奉島曽Ｋかけ酢
酸ブチルを約８割株度回収した後、その釡残會別の魚貿
フラスコに移し、ウィドマー分ｔｌｌ智で蒸留に付した
。その結果ガスクロ純度ｖ９．９ ｗｔ％ 以上りβ
−メルカゾトプロビオンーの−分ム３３ｔを倚た。これ
は使用したアクリロニトリルに対し７０チの収率である
。
また、水ｗｉｔ、ソータ水ｋｉａにアクリロニトリルを
加え反応に何なった抜、塩酸で中和した猿の反＆ら本の
１鳩（有機層）中のテオジプロピオ二トリル會よ２チ（
約３ｇ）であつ′ｆｃ（ガスクロ分析）。
加え反応に何なった抜、塩酸で中和した猿の反＆ら本の
１鳩（有機層）中のテオジプロピオ二トリル會よ２チ（
約３ｇ）であつ′ｆｃ（ガスクロ分析）。
このとき下層の水層１ｃは、この物置はおまれていなか
った。
った。
実施例２
犬抛劉ｌと１ｇ」様のｈ法で反応を行ない、塩酸によ０
中和の除＆Ｃトリメチルアミン塩酸塩２．６ｔｆ加えた
。温ｍ１ｌＯ〜ｌｉａ℃で５時曲還流状悪に保つた。そ
の後火り例１と同様の操作でガスクロ純良９９．９ｗＬ
チ以上の留分１４３ ｔ ｐ＜得た。これをユ団出した
アクリロニトリルに対し７５優の収率である。
中和の除＆Ｃトリメチルアミン塩酸塩２．６ｔｆ加えた
。温ｍ１ｌＯ〜ｌｉａ℃で５時曲還流状悪に保つた。そ
の後火り例１と同様の操作でガスクロ純良９９．９ｗＬ
チ以上の留分１４３ ｔ ｐ＜得た。これをユ団出した
アクリロニトリルに対し７５優の収率である。
実施例３〜６
水体化ソーダ（ＮａｌｉＳ）水＃ ’Ｍ ｋＣアクリロ
ニトリル（ＡＮＪ を個−トする反応を次表の条件で汀
ない、−ｔ−の恢の操作な（ついては実Ｍ？ｌと同様の
条件でヤＩなった結果を次衣にボす。
ニトリル（ＡＮＪ を個−トする反応を次表の条件で汀
ない、−ｔ−の恢の操作な（ついては実Ｍ？ｌと同様の
条件でヤＩなった結果を次衣にボす。
表
※ １時間当りＡＮ（１）−下モル比（ＡＮ／Ｎａ１ｉ
Ｓ ）比較例１（短時間画工） ７０％フレーク水憾水硫化ソーダ４０？０．５モル）Ｖ
Ｃ水４０？ ’ｉ ＪＪｌえＩｌ！５解した彼、４０〜
４５℃で２ｔｉ、５ ｆ（０，５モル）のアクリロニト
リルを（９）分で全−滴）（１時間当りアクリロニトリ
ル／水硫化ソータのモル比２．０で爾下）した。その後
４．５菊間同温度に保った佐、３５％塩＃１０４．３ｆ
ｔ１″加えた。このときの反応液上−（有機層）のガス
クロ分析から、サオジプロビオニトリルａその増巾に１
０チ（約４ｔ）％南していることがわがった。七の恢、
実施例１と１ｆｆＩ悼の操作で加水分解、抽出、蒸留忙
ヤニなったところβ−メルカプトグロビオン敞の留分２
０．５ｒ４を狗だ。これは使用したアクリロニトリルに
刈し収率３８．６％に相当すな。
Ｓ ）比較例１（短時間画工） ７０％フレーク水憾水硫化ソーダ４０？０．５モル）Ｖ
Ｃ水４０？ ’ｉ ＪＪｌえＩｌ！５解した彼、４０〜
４５℃で２ｔｉ、５ ｆ（０，５モル）のアクリロニト
リルを（９）分で全−滴）（１時間当りアクリロニトリ
ル／水硫化ソータのモル比２．０で爾下）した。その後
４．５菊間同温度に保った佐、３５％塩＃１０４．３ｆ
ｔ１″加えた。このときの反応液上−（有機層）のガス
クロ分析から、サオジプロビオニトリルａその増巾に１
０チ（約４ｔ）％南していることがわがった。七の恢、
実施例１と１ｆｆＩ悼の操作で加水分解、抽出、蒸留忙
ヤニなったところβ−メルカプトグロビオン敞の留分２
０．５ｒ４を狗だ。これは使用したアクリロニトリルに
刈し収率３８．６％に相当すな。
比較例２（−Ｅル比 アクリロニトリル／水健化ソーダ
＝ １．５ ） ７０チフレーク水硫化ソーダ４０Ｆ（０，５モル）に水
４０／Ｊｋ７ＪＩｌ、を浴解抜、４０．Ｏｆ （０，７
５モル）（／Ｊ７クリロ＝トリルを温度３５〜４０’ｔ
で２．５時間で全量−“）（１時間当りアクリロニトリ
ル／水源化ソーダのモル比０．６で滴下）した。七の＆
２．５時間同温度に保った後、実施？ｊｌ ｌとｌ”
ｊ様の操作を０ないβ−メルカプトグロピオン酸の一分
１５．３ｆを得た。これｄ１収半使用アクリロニトリル
に？Ｉ Ｌ １９．１％に相当する。
＝ １．５ ） ７０チフレーク水硫化ソーダ４０Ｆ（０，５モル）に水
４０／Ｊｋ７ＪＩｌ、を浴解抜、４０．Ｏｆ （０，７
５モル）（／Ｊ７クリロ＝トリルを温度３５〜４０’ｔ
で２．５時間で全量−“）（１時間当りアクリロニトリ
ル／水源化ソーダのモル比０．６で滴下）した。七の＆
２．５時間同温度に保った後、実施？ｊｌ ｌとｌ”
ｊ様の操作を０ないβ−メルカプトグロピオン酸の一分
１５．３ｆを得た。これｄ１収半使用アクリロニトリル
に？Ｉ Ｌ １９．１％に相当する。
比較例ａ（＋％温反応）
７０チフレーク水硫化ソーダ４ｕｔ （０，５モル）に
水４０ｔ’ｔｍえｍｓ後、２６．５ｒ （０，５モル）
の了りリロニトリルｔ一温度７０〜７５℃て２時間で全
１／ｌ４Ｔ（１時間当りアクリロニトリル／水−化ソー
ダのモル比０．５で滴下）した。その佐ざらに２時１−
１同温度に休った佼、夾抛カｌと１一体の操作を実施し
たところ、β−メルカプトプロピオン＠のｍ分にはとん
ど堆得できなかった。
水４０ｔ’ｔｍえｍｓ後、２６．５ｒ （０，５モル）
の了りリロニトリルｔ一温度７０〜７５℃て２時間で全
１／ｌ４Ｔ（１時間当りアクリロニトリル／水−化ソー
ダのモル比０．５で滴下）した。その佐ざらに２時１−
１同温度に休った佼、夾抛カｌと１一体の操作を実施し
たところ、β−メルカプトプロピオン＠のｍ分にはとん
ど堆得できなかった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 アクリロニトリルと水硫化アルカリを反応させるに際し
、 （１）水硫化アルカリ水溶液にアクリロニトリルを、１
時間当シ水健化アルカリに対しモル比で１．０以下の割
合て滴下する、 ＋２１アクリロニトリルの全量を水儲化アシカ、りに対
してモル比で０．５〜１．１とする、１３１反応温度ｔ
−１０〜６０’ＣＫ保持する、の条件下で反応を行ない
、得られたβ−メルカプトプロピオニトリルのアルカリ
塩を中和、加水分解することを％像とするβ−メルカプ
トプロピオン酸の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8138382A JPS58198460A (ja) | 1982-05-17 | 1982-05-17 | β−メルカプトプロピオン酸の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8138382A JPS58198460A (ja) | 1982-05-17 | 1982-05-17 | β−メルカプトプロピオン酸の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58198460A true JPS58198460A (ja) | 1983-11-18 |
| JPH0366300B2 JPH0366300B2 (ja) | 1991-10-16 |
Family
ID=13744767
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8138382A Granted JPS58198460A (ja) | 1982-05-17 | 1982-05-17 | β−メルカプトプロピオン酸の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58198460A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61151163A (ja) * | 1984-12-26 | 1986-07-09 | Tetsuzo Tomioka | β−メルカプトプロピオン酸の製造法 |
| US5256818A (en) * | 1990-11-19 | 1993-10-26 | Tetsuzo Tomioka | Method for making β-mercaptopropionic acid |
| US5391820A (en) * | 1994-04-13 | 1995-02-21 | Hampshire Chemical Corp. | Preparation of 3-mercaptopropionitrile and 3-mercaptopropionic acid |
| JP2001064251A (ja) * | 1999-08-23 | 2001-03-13 | Sakai Chem Ind Co Ltd | メルカプトカルボン酸類の製造方法 |
| WO2013112028A1 (ko) * | 2012-01-27 | 2013-08-01 | 주식회사 케이오씨솔루션 | 3-메르캅토프로피온산의 제조방법과 이를 이용한 메르캅토기를 갖는 카르본산에스테르화합물 및 티오우레탄계 광학재료의 제조방법 |
| WO2016204547A3 (ko) * | 2015-06-19 | 2017-02-16 | 주식회사 케이오씨솔루션 | 3-메르캅토프로피온산의 제조방법과 이를 이용한 메르캅토기를 갖는 카르본산에스테르화합물 및 티오우레탄계 광학재료의 제조방법 |
| CN110283107A (zh) * | 2019-06-25 | 2019-09-27 | 山西其右建材科技有限公司 | 一种新颖的3-巯基丙腈联产硫代二丙腈的低成本绿色生产工艺 |
-
1982
- 1982-05-17 JP JP8138382A patent/JPS58198460A/ja active Granted
Cited By (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61151163A (ja) * | 1984-12-26 | 1986-07-09 | Tetsuzo Tomioka | β−メルカプトプロピオン酸の製造法 |
| JPS636545B2 (ja) * | 1984-12-26 | 1988-02-10 | Tetsuzo Tomioka | |
| US5256818A (en) * | 1990-11-19 | 1993-10-26 | Tetsuzo Tomioka | Method for making β-mercaptopropionic acid |
| US5391820A (en) * | 1994-04-13 | 1995-02-21 | Hampshire Chemical Corp. | Preparation of 3-mercaptopropionitrile and 3-mercaptopropionic acid |
| EP0677512A1 (en) * | 1994-04-13 | 1995-10-18 | Hampshire Chemical Corporation | Process for the preparation of 3-mercapto-propion-nitrile and 3-mercapto-propionic acid |
| AU687986B2 (en) * | 1994-04-13 | 1998-03-05 | Evans Chemetics Lp | Preparation of 3-mercaptopropionitrile and 3-mercaptopropionic acid |
| JP2001064251A (ja) * | 1999-08-23 | 2001-03-13 | Sakai Chem Ind Co Ltd | メルカプトカルボン酸類の製造方法 |
| WO2013112028A1 (ko) * | 2012-01-27 | 2013-08-01 | 주식회사 케이오씨솔루션 | 3-메르캅토프로피온산의 제조방법과 이를 이용한 메르캅토기를 갖는 카르본산에스테르화합물 및 티오우레탄계 광학재료의 제조방법 |
| CN104053646A (zh) * | 2012-01-27 | 2014-09-17 | 可奥熙搜路司有限公司 | 3-巯基丙酸的制造方法和利用此的具有巯基的羧酸酯及硫乌拉坦系光学材料的制造方法 |
| WO2016204547A3 (ko) * | 2015-06-19 | 2017-02-16 | 주식회사 케이오씨솔루션 | 3-메르캅토프로피온산의 제조방법과 이를 이용한 메르캅토기를 갖는 카르본산에스테르화합물 및 티오우레탄계 광학재료의 제조방법 |
| CN107810178A (zh) * | 2015-06-19 | 2018-03-16 | 可奥熙搜路司有限公司 | 3‑巯基丙酸的制备方法和利用此的具有疏基的羧酸酯化合物及硫乌拉坦系光学材料的制备方法 |
| JP2018521039A (ja) * | 2015-06-19 | 2018-08-02 | ケーオーシーソリューションカンパニーリミテッドＫｏｃ Ｓｏｌｕｔｉｏｎ Ｃｏ．， Ｌｔｄ． | ３−メルカプトプロピオン酸の製造方法、並びにそれを用いたメルカプト基を有するカルボン酸エステル化合物及びチオウレタン系光学材料の製造方法 |
| US10399935B2 (en) * | 2015-06-19 | 2019-09-03 | Koc Solution, Ltd. | Method for producing 3-mercaptopropionic acid, and methods using same for producing carboxylic acid ester compound having mercapto group and thiourethane-based optical material |
| CN110283107A (zh) * | 2019-06-25 | 2019-09-27 | 山西其右建材科技有限公司 | 一种新颖的3-巯基丙腈联产硫代二丙腈的低成本绿色生产工艺 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0366300B2 (ja) | 1991-10-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS58198460A (ja) | β−メルカプトプロピオン酸の製造法 | |
| JP2734876B2 (ja) | 光学活性４−クロロ−３−ヒドロキシブチロニトリルの製造方法 | |
| JPS6218541B2 (ja) | ||
| CN101759553A (zh) | α-酮酸钙的制备方法 | |
| IE46672B1 (en) | Process for preparing 5-(4-hydroxyphenyl)hydantoin | |
| JPS62223141A (ja) | アリルエ−テル類の製法 | |
| JPH06199747A (ja) | Ｌ−アラニノールの製造方法 | |
| CN115650868B (zh) | 一种左旋肉碱的制备方法 | |
| JPS63250394A (ja) | ３−アシルアミノ−３−デオキシアロ−ス誘導体 | |
| JPS588094A (ja) | エチニルエストラジオ−ルの製法 | |
| US2615896A (en) | Preparation of j-pyridyl-carbinol | |
| EP0009290B1 (en) | 3-azabicyclo(3.1.0)hexane derivatives and process for their preparation | |
| JP2558301B2 (ja) | テルペンジオール誘導体の製造方法 | |
| CN112094193A (zh) | 一种乙氧氟草醚的合成方法 | |
| JPH01283259A (ja) | カルニチンの製造法 | |
| JP3334206B2 (ja) | ２，３，５，６−テトラフルオロアニリンの製造方法 | |
| JPH09176110A (ja) | チオグリコール酸の製造方法 | |
| JPH02169533A (ja) | 鎖状ジグリセリンの製造法 | |
| JPS60188349A (ja) | ２，３−ジクロロ−６−ニトロフエノ−ルの製造法 | |
| JP4212821B2 (ja) | 高純度４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホンモノエーテル又はその誘導体の製造方法 | |
| US4960923A (en) | Pure crystalline methyl 2-acryloylamino-2-methoxy acetate and a process for preparing IT | |
| SU132221A1 (ru) | Способ получени циклопентадеканона (эксзальтона) | |
| JPH01294690A (ja) | α−アスパルチルフェニルアラニン誘導体の製造法 | |
| JPS6334857B2 (ja) | ||
| CN110078649A (zh) | 一种高纯硒代蛋氨酸的制备方法 |