JPS61151163A - β−メルカプトプロピオン酸の製造法 - Google Patents
β−メルカプトプロピオン酸の製造法Info
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- JPS61151163A JPS61151163A JP27516384A JP27516384A JPS61151163A JP S61151163 A JPS61151163 A JP S61151163A JP 27516384 A JP27516384 A JP 27516384A JP 27516384 A JP27516384 A JP 27516384A JP S61151163 A JPS61151163 A JP S61151163A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、収率が高いうえに反応副生物が他用途にＴＩ
Ｊ用できるβ−メルカプトプロピオン酸の製造法に関す
る。
Ｊ用できるβ−メルカプトプロピオン酸の製造法に関す
る。
β−メルカプトプロピオンばは医薬品原料として、また
そのエステル類は塩化ビニルの安定剤、エポキシ樹肥や
アクリル酸エステルポリマーの架橋剤などの用途があり
、特にこれらは紫外線照射によってほとんど瞬時に硬化
するので、近時各方面への用途が開発されつつある。
そのエステル類は塩化ビニルの安定剤、エポキシ樹肥や
アクリル酸エステルポリマーの架橋剤などの用途があり
、特にこれらは紫外線照射によってほとんど瞬時に硬化
するので、近時各方面への用途が開発されつつある。
（従来の技術）
β−メルカプトプロピオ／酸は、β−プロピオラクトン
に水硫化ナトリウムを反応させて高収率で製造すること
ができるが、β−プロピオラクトンは非常に高価である
ので、安価なアクリルニトリルを用いた檀々の方法が提
案されている。これらの方法には、クロール化法、チオ
尿素法などがめり、さらに水硫化ソーダ法として特開昭
５８−１９８４６０号が存在する。特開昭５８−１９８
４６０号では、アクリルニトリルを水硫化ナトリ
゛ラム水溶液に加え、次に反応生成物を塩酸によって加
水分解してβ−メルカプトプロピオン酸を製造している
。
に水硫化ナトリウムを反応させて高収率で製造すること
ができるが、β−プロピオラクトンは非常に高価である
ので、安価なアクリルニトリルを用いた檀々の方法が提
案されている。これらの方法には、クロール化法、チオ
尿素法などがめり、さらに水硫化ソーダ法として特開昭
５８−１９８４６０号が存在する。特開昭５８−１９８
４６０号では、アクリルニトリルを水硫化ナトリ
゛ラム水溶液に加え、次に反応生成物を塩酸によって加
水分解してβ−メルカプトプロピオン酸を製造している
。
（発明が解決しようとする問題点）
アクリルニトリル？原料として用いたクロール化法、よ
びチオ尿素法は、表示工程が複雑であったり、原料が高
１曲であったりしてβ−メルカプトプロピオンばかそれ
ほど女価にならないという問題が残存する。また水伽化
ソーダ法では、製造工程は比奴的単純でつるが、反応生
成物の分解を塩酸で行うために副生物として食塩と塩化
アンモニウム、チオジプロピオン酸などの混合物が生じ
る。
びチオ尿素法は、表示工程が複雑であったり、原料が高
１曲であったりしてβ−メルカプトプロピオンばかそれ
ほど女価にならないという問題が残存する。また水伽化
ソーダ法では、製造工程は比奴的単純でつるが、反応生
成物の分解を塩酸で行うために副生物として食塩と塩化
アンモニウム、チオジプロピオン酸などの混合物が生じ
る。
この混合物は、純品でないために他用途に利用すりこと
ができず、生産規俣が拡大すると大量に発生して廃棄処
理に苦労することになり、さらに反本発明者は、β−メ
ルカプトプロピオン酸を安１曲に製造するために種々研
究を重ねた結果、一般常繊的に（１アクリルニトリルを
硫化アルカリ水浴液と反応させて分解した場合に、はと
んどがチオジプロピオン酸になるものと考えられるが、
適当な条件下では多量のβ−メルカプトプロピオン酸を
生成するのでｔまないかと予想した。そして特に硫化ア
ルカリ水浴液中に遊離のアルカリを存在さセルト、μｍ
メルカグトプロピオン酸を高収率で生成できること紫知
り侍たものである。本発明では、硫化アルカリまたは硫
化アルカリと遊離のアルカリとの水浴液中にアクリルニ
トリルを加え、加熱下のアルカリ分解の後に酸性として
β−メルカプトプロピオン酸を分離する。
ができず、生産規俣が拡大すると大量に発生して廃棄処
理に苦労することになり、さらに反本発明者は、β−メ
ルカプトプロピオン酸を安１曲に製造するために種々研
究を重ねた結果、一般常繊的に（１アクリルニトリルを
硫化アルカリ水浴液と反応させて分解した場合に、はと
んどがチオジプロピオン酸になるものと考えられるが、
適当な条件下では多量のβ−メルカプトプロピオン酸を
生成するのでｔまないかと予想した。そして特に硫化ア
ルカリ水浴液中に遊離のアルカリを存在さセルト、μｍ
メルカグトプロピオン酸を高収率で生成できること紫知
り侍たものである。本発明では、硫化アルカリまたは硫
化アルカリと遊離のアルカリとの水浴液中にアクリルニ
トリルを加え、加熱下のアルカリ分解の後に酸性として
β−メルカプトプロピオン酸を分離する。
本発明方法において、取初にアクリルニトリルに硫化ア
ルカリが付加して生成した油状物は、ヨウ素滴定におい
てヨウ素を涌費しないのでメルカプト基金有しない化合
物であることが判るが、該化合物全アルカリ分解するた
めには反応溶液中にアルカリが存在することが心安であ
る。このアルカリは、次式のように反応に硫化アルカリ
分解用することによって解決できる。
ルカリが付加して生成した油状物は、ヨウ素滴定におい
てヨウ素を涌費しないのでメルカプト基金有しない化合
物であることが判るが、該化合物全アルカリ分解するた
めには反応溶液中にアルカリが存在することが心安であ
る。このアルカリは、次式のように反応に硫化アルカリ
分解用することによって解決できる。
ＣＨ＝ＣＨＣＮ ＋ Ｎａ２Ｓ ＋ Ｈ２Ｏ−Ｎ
ａ５ＣＨ２ＣＨ２ＣＮ ＋ Ｎａ０ＨＮａＳ ＣＨ２Ｃ
Ｈ２ＣＮ ＋ Ｎａ ＯＨ＋ Ｈ２０−ＮａＳＣＨ
２ＣＨ２ＣＯＯＮａ ＋ ＮＨ３また上記の反応例か
ら分るように、遊離のアルカリが存在した方が付加効率
も良く、分解も速く行われて収率も良い。硫化アルカリ
としては硫化ナトリウム、硫化カリウムなどが例示でき
、これを七のまま使用してもよいし、水硫化アルカリに
過剰のアルカリを加えて、硫化アルカリと遊離のアルカ
リとの水溶ｆＬヲ使ってもよい。
ａ５ＣＨ２ＣＨ２ＣＮ ＋ Ｎａ０ＨＮａＳ ＣＨ２Ｃ
Ｈ２ＣＮ ＋ Ｎａ ＯＨ＋ Ｈ２０−ＮａＳＣＨ
２ＣＨ２ＣＯＯＮａ ＋ ＮＨ３また上記の反応例か
ら分るように、遊離のアルカリが存在した方が付加効率
も良く、分解も速く行われて収率も良い。硫化アルカリ
としては硫化ナトリウム、硫化カリウムなどが例示でき
、これを七のまま使用してもよいし、水硫化アルカリに
過剰のアルカリを加えて、硫化アルカリと遊離のアルカ
リとの水溶ｆＬヲ使ってもよい。
アクリルニ） ＩＪルを硫化アルカリ水溶液に絡加する
には、通常滴下によって徐々に行い、滴下時の硫化アル
カリ水溶液の温度は４０〜５０℃が適当であり、該水溶
液全十分に冷却すれば飽下速度ハ適当に速くしてもよい
。アルカリ分解時の溶液温度は、最終的に１００℃以上
たとえは約１２０℃に定め、発生するアンモニアガスさ
え適切に吸収できれば、アルカリ分解は１２０℃、約１
時間で完結しうるａまた反応容器に関して、ガラス容器
であると、生成したβ−メルカプトプロピオン酸が酸化
ン（よって失わ扛ることはほとんど無く、一方、鉄製反
応釜などでは酸化防止のために不活性ガスを充填すると
好ましい。
には、通常滴下によって徐々に行い、滴下時の硫化アル
カリ水溶液の温度は４０〜５０℃が適当であり、該水溶
液全十分に冷却すれば飽下速度ハ適当に速くしてもよい
。アルカリ分解時の溶液温度は、最終的に１００℃以上
たとえは約１２０℃に定め、発生するアンモニアガスさ
え適切に吸収できれば、アルカリ分解は１２０℃、約１
時間で完結しうるａまた反応容器に関して、ガラス容器
であると、生成したβ−メルカプトプロピオン酸が酸化
ン（よって失わ扛ることはほとんど無く、一方、鉄製反
応釜などでは酸化防止のために不活性ガスを充填すると
好ましい。
（イ乍用）
アクリルニトリルｋｍ化アルカリ水溶液中に加えて反応
させるとまずメルカプト基を有しない化合物である油状
ｗ２１’ｅ生成し、さらに４５〜５０℃位で撹拌を続け
るとほとんどの油状物は生成したアルカリによって溶解
して行きおそらくＮａ５ＣＨ２ＣＨ２ＣＮに移行するも
のと考えられる。
させるとまずメルカプト基を有しない化合物である油状
ｗ２１’ｅ生成し、さらに４５〜５０℃位で撹拌を続け
るとほとんどの油状物は生成したアルカリによって溶解
して行きおそらくＮａ５ＣＨ２ＣＨ２ＣＮに移行するも
のと考えられる。
次にこれを加熱して分解すると１．多量のβ−メルカプ
トプロピオン酸を生成する。特に硫化アルカ、す水溶液
中に遊離のアルカリが存在すると、生成しつつあるβ−
メルカプトプロピオン酸がアクリルニトリルにさらに付
加してチオジプロピオン唄になることを、遊離のアルカ
リによって阻止するものと推定できる。
トプロピオン酸を生成する。特に硫化アルカ、す水溶液
中に遊離のアルカリが存在すると、生成しつつあるβ−
メルカプトプロピオン酸がアクリルニトリルにさらに付
加してチオジプロピオン唄になることを、遊離のアルカ
リによって阻止するものと推定できる。
（実施例）
実施例１
硫化ナトリウムと遊離のアルカリとの水溶液を生成する
ために、７０％水硫化す） ＩＪウム１１０ｇ。
ために、７０％水硫化す） ＩＪウム１１０ｇ。
苛性ソーダ７７ｇ、水２００００を加熱して溶解する。
次にこの溶液を撹拌しながら冷却すると、多量の結晶が
析出する。
析出する。
この水浴Ｑｉ４０〜５０℃に定め、この中にアクリルニ
トリル５３ ｇ’ｉ４０分間で滴下する。滴下が光子す
ると、液表面に油状物が分離し、核油状物は北軍がアク
リルニトリルよりも犬ぎくてやや粘性である。ｒ蛎下後
４５〜５０℃で１時間撹拌を絖Ｃｆ１はとんどの油状物
を溶解する。次に徐々に昇温させ、約３０分間で溶液温
度を１２０ ’Ｃにし、さらに１２０℃で４０分間撹拌
する。この間に発生するアンモニアガスを水に吸収させ
て、２５チのアンモニア水を得る。次に反応溶液ｉ ６
０ ’Ｃに冷却し、６２．５チ硫酸１７０００（・匝ば
として１７０ｇ）を加えると、分離した油状物は１１５
ｃｃである。この油状物１ｃｃを取って１／１ＯＮヨウ
素で滴定すると、該油状物中のβ−メルカプトプロピオ
ン酸は４８．５ ｇであることが分る・油状物を除いた
反応溶液に温水を加え、析出した芒硝を除去すると、残
余の反応溶液は２６０ＣＣである。この反応溶液中には
、ヨウ素滴定によってβ−メルカプトプロピオン酸が２
５ｇ残存することが分る。この反応溶液より酢酸ブチル
で抽出し、減圧によって酢ばブチルを回収してから、前
記の油状物１１５ｃｃと混合して減圧蒸留する。
トリル５３ ｇ’ｉ４０分間で滴下する。滴下が光子す
ると、液表面に油状物が分離し、核油状物は北軍がアク
リルニトリルよりも犬ぎくてやや粘性である。ｒ蛎下後
４５〜５０℃で１時間撹拌を絖Ｃｆ１はとんどの油状物
を溶解する。次に徐々に昇温させ、約３０分間で溶液温
度を１２０ ’Ｃにし、さらに１２０℃で４０分間撹拌
する。この間に発生するアンモニアガスを水に吸収させ
て、２５チのアンモニア水を得る。次に反応溶液ｉ ６
０ ’Ｃに冷却し、６２．５チ硫酸１７０００（・匝ば
として１７０ｇ）を加えると、分離した油状物は１１５
ｃｃである。この油状物１ｃｃを取って１／１ＯＮヨウ
素で滴定すると、該油状物中のβ−メルカプトプロピオ
ン酸は４８．５ ｇであることが分る・油状物を除いた
反応溶液に温水を加え、析出した芒硝を除去すると、残
余の反応溶液は２６０ＣＣである。この反応溶液中には
、ヨウ素滴定によってβ−メルカプトプロピオン酸が２
５ｇ残存することが分る。この反応溶液より酢酸ブチル
で抽出し、減圧によって酢ばブチルを回収してから、前
記の油状物１１５ｃｃと混合して減圧蒸留する。
主留分の９８係β−メルカプトプロピオン酸と、若干の
前留分中のβ−メルカプトプロピオ／酸とを合して、総
計７３ｇの目的物を得る。
前留分中のβ−メルカプトプロピオ／酸とを合して、総
計７３ｇの目的物を得る。
減圧蒸留フラスコ中の残留物に水７０ＣＣを加え、加熱
によって溶解してから冷却して、析出した結晶物を戸数
する。この結晶物なよ、粗チオジプロピオン嘔２５ｇで
ある。
によって溶解してから冷却して、析出した結晶物を戸数
する。この結晶物なよ、粗チオジプロピオン嘔２５ｇで
ある。
実施例２
実施例１と同様に処理して得た反応溶液′ｆｔ６０℃に
冷却した後に、水を加えて全ｔ１９６ｏｃｃにする。さ
らに６２．５％硫酸１０ｃｃと亜鉛末１０ｇを加えて１
時間撹拌してから、反応溶液中よりＩｃ’ｃを取ってｌ
’／ＩＯＮヨウ素で滴定した給茶、生成したβ−メルカ
プトプロピオン酸７４ｇであることが分る。
冷却した後に、水を加えて全ｔ１９６ｏｃｃにする。さ
らに６２．５％硫酸１０ｃｃと亜鉛末１０ｇを加えて１
時間撹拌してから、反応溶液中よりＩｃ’ｃを取ってｌ
’／ＩＯＮヨウ素で滴定した給茶、生成したβ−メルカ
プトプロピオン酸７４ｇであることが分る。
実施例３
硫化ナトリウムと遊離のアルカリとの水溶液を生成する
ために、７０チ水硫化ナトリウム１００ｇ、苛性ソーダ
７０ｇ、水１７０（ＩＣを加熱して溶解する。この水溶
成金４５〜５０℃に定め、この中にアクリルニトリル５
３ｇを３０分間で滴下する・ 以下、実施例１と同様に処理すると、β−メルカプトプ
ロピオン酸７２．８ｇを得る。
ために、７０チ水硫化ナトリウム１００ｇ、苛性ソーダ
７０ｇ、水１７０（ＩＣを加熱して溶解する。この水溶
成金４５〜５０℃に定め、この中にアクリルニトリル５
３ｇを３０分間で滴下する・ 以下、実施例１と同様に処理すると、β−メルカプトプ
ロピオン酸７２．８ｇを得る。
実施例４
嶺化アルカリと遊離のアルカリとの水溶液を生成するた
めに、７０％水硫化ナトリウム１００ｇ＋苛性ソーダ５
０ｇ、苛性カリ２８ｇ、水１７０ＣＣ乏加熱して溶解す
る。これにアクリルニ） ＩＪル５３ｇを加え、実施例
１と同様に処理すると、β−メルカプトプロピオン［７
１ｇを得る。
めに、７０％水硫化ナトリウム１００ｇ＋苛性ソーダ５
０ｇ、苛性カリ２８ｇ、水１７０ＣＣ乏加熱して溶解す
る。これにアクリルニ） ＩＪル５３ｇを加え、実施例
１と同様に処理すると、β−メルカプトプロピオン［７
１ｇを得る。
実施例５
硫化す） ＩＪウムの水溶液を生成するために、７０チ
水硫化ナトリウム１１０ｇｔ 苛性ソーダ５５ｇ。
水硫化ナトリウム１１０ｇｔ 苛性ソーダ５５ｇ。
水２００ＣＣｔ−加熱して溶解する。これにアクリルニ
トリル５３ｇを加え、実施例１と同様に処理すると、β
−メルカプトプロピオンＦｌｌ ５１ ｇを得る。
トリル５３ｇを加え、実施例１と同様に処理すると、β
−メルカプトプロピオンＦｌｌ ５１ ｇを得る。
（発明の効果）
本発明方法によって、アクリルニトリルｋＷｒ、化アル
カリ水溶液中に加えて反応させ、ついで加熱下にアルカ
リ分解すると多量のβ−メルカプトプロピオン酸を製造
できる。特に硫化アルカリ水溶液中に遊離のアルカリが
存在すると、理論値の約７０チの高収率でβ−メルカプ
トプロピオン酸を得ることができる。したがって本発明
方法は、従来の方法に比べて収率が＾く、しかも製造工
程が極めて単純であるからβ−メルカプトプロピオン酸
を安価に製造できる。本発明方法において、アルカリ分
解時に発生するアンモニアガスは、水に吸収させると純
粋なアンモニア水になり、かつ反応済みの溶液は実施例
のように水で希釈しなければ３０チ以上の純粋な芒硝液
であるから、析出物は芒硝として利用できる。結晶芒硝
を除去した廃液は、はとんど有機物を含まないために公
害処理も極めて簡単である。また本発明方法で副生ずる
チオジプロピオン酸は、はとんど純品であるので簡単な
精製でラウリルエステルなどの原料とじて市場性を有し
、本発明方法は不用な物質を生成せず、かつ製造工程も
極めて短い点でも従来法に比べて最良の方法である。
カリ水溶液中に加えて反応させ、ついで加熱下にアルカ
リ分解すると多量のβ−メルカプトプロピオン酸を製造
できる。特に硫化アルカリ水溶液中に遊離のアルカリが
存在すると、理論値の約７０チの高収率でβ−メルカプ
トプロピオン酸を得ることができる。したがって本発明
方法は、従来の方法に比べて収率が＾く、しかも製造工
程が極めて単純であるからβ−メルカプトプロピオン酸
を安価に製造できる。本発明方法において、アルカリ分
解時に発生するアンモニアガスは、水に吸収させると純
粋なアンモニア水になり、かつ反応済みの溶液は実施例
のように水で希釈しなければ３０チ以上の純粋な芒硝液
であるから、析出物は芒硝として利用できる。結晶芒硝
を除去した廃液は、はとんど有機物を含まないために公
害処理も極めて簡単である。また本発明方法で副生ずる
チオジプロピオン酸は、はとんど純品であるので簡単な
精製でラウリルエステルなどの原料とじて市場性を有し
、本発明方法は不用な物質を生成せず、かつ製造工程も
極めて短い点でも従来法に比べて最良の方法である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、硫化アルカリまたは硫化アルカリと遊離のアルカリ
との水溶液を撹拌しながら、該水溶液中にアクリルニト
リルを徐々に加えて反応させ、さらに反応溶液を加熱し
てアルカリ分解した後に酸性としてβ−メルカプトプロ
ピオン酸を分離することを特徴とするβ−メルカプトプ
ロピオン酸の製造法。 ２、硫化アルカリと遊離のアルカリとの水溶液を生成す
るために、あらかじめ水硫化アルカリに過剰の水酸化ア
ルカリを加えて反応させる特許請求の範囲第１項に記載
の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27516384A JPS61151163A (ja) | 1984-12-26 | 1984-12-26 | β−メルカプトプロピオン酸の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27516384A JPS61151163A (ja) | 1984-12-26 | 1984-12-26 | β−メルカプトプロピオン酸の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61151163A true JPS61151163A (ja) | 1986-07-09 |
| JPS636545B2 JPS636545B2 (ja) | 1988-02-10 |
Family
ID=17551549
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27516384A Granted JPS61151163A (ja) | 1984-12-26 | 1984-12-26 | β−メルカプトプロピオン酸の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61151163A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0677512A1 (en) * | 1994-04-13 | 1995-10-18 | Hampshire Chemical Corporation | Process for the preparation of 3-mercapto-propion-nitrile and 3-mercapto-propionic acid |
| WO2010125829A1 (ja) * | 2009-04-30 | 2010-11-04 | 三井化学株式会社 | ３-メルカプトプロピオン酸またはその塩を製造する方法 |
| KR101493931B1 (ko) * | 2012-12-21 | 2015-02-17 | 이수화학 주식회사 | 머캅토카르복실산의 제조방법 |
| CN112538035A (zh) * | 2020-12-10 | 2021-03-23 | 山西其右建材科技有限公司 | 一种3-巯基丙酸联产氨水的方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58198460A (ja) * | 1982-05-17 | 1983-11-18 | Yotsukaichi Gosei Kk | β−メルカプトプロピオン酸の製造法 |
-
1984
- 1984-12-26 JP JP27516384A patent/JPS61151163A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58198460A (ja) * | 1982-05-17 | 1983-11-18 | Yotsukaichi Gosei Kk | β−メルカプトプロピオン酸の製造法 |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0677512A1 (en) * | 1994-04-13 | 1995-10-18 | Hampshire Chemical Corporation | Process for the preparation of 3-mercapto-propion-nitrile and 3-mercapto-propionic acid |
| WO2010125829A1 (ja) * | 2009-04-30 | 2010-11-04 | 三井化学株式会社 | ３-メルカプトプロピオン酸またはその塩を製造する方法 |
| US8637277B2 (en) | 2009-04-30 | 2014-01-28 | Mitsui Chemicals, Inc. | Method for producing 3-mercaptopropionic acid or salt thereof |
| JP5492876B2 (ja) * | 2009-04-30 | 2014-05-14 | 三井化学株式会社 | ３−メルカプトプロピオン酸またはその塩を製造する方法 |
| KR101493931B1 (ko) * | 2012-12-21 | 2015-02-17 | 이수화학 주식회사 | 머캅토카르복실산의 제조방법 |
| CN112538035A (zh) * | 2020-12-10 | 2021-03-23 | 山西其右建材科技有限公司 | 一种3-巯基丙酸联产氨水的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS636545B2 (ja) | 1988-02-10 |
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