CN112538035A - 一种3-巯基丙酸联产氨水的方法 - Google Patents

一种3-巯基丙酸联产氨水的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种3‑巯基丙酸联产氨水的方法，该方法包括步骤：在搅拌条件下，将丙烯腈滴加到30～35℃的硫氢化钠溶液中，滴加过程调节温度为30～40℃，滴加完毕后保持温度并反应3～9h，冷却至室温，得到反应液1；往所述反应液1中加入质量浓度为30～40％的氢氧化钠溶液，调节温度为70～80℃，在搅拌状态下反应1～2h，继续加热至沸腾，回流3～5h，得到反应液2，反应期间收集溢出的氨气；用酸调节所述反应液2的pH为1～2，对该反应液用混合液进行萃取，合并有机相1和水相1；将所述有机相1在经过蒸馏回收溶剂后，再减压蒸馏处理，收集108～114℃的馏分，得到无色的3～巯基丙酸。本发明通过3‑巯基丙酸和氨水的联产，提高了反应的原子利用率，绿色环保、成本低廉。

Description

一种3-巯基丙酸联产氨水的方法
技术领域
本发明属于化合物合成技术领域，尤其涉及一种3-巯基丙酸联产氨水的方法。
背景技术
3-巯基丙酸(CAS号：107-96-0)是一种无色或浅黄色透明液体或结晶，有强烈的硫化物气味，其别名有β-巯基丙酸、硫代丙醇酸等。3-巯基丙酸可用作环氧树脂固化剂、涂料及油漆的改性剂、高分子合成链转移剂、塑料抗氧化剂和稳定剂。
目前，3-巯基丙酸的生产研究采用最多的是通过丙烯腈与硫氢化钠进行Michael加成后再水解的工艺，该工艺具有原料成本低、原子利用率高、对设备要求较低等诸多优点，但是，该工艺的缺点是副产物3,3’-硫代二丙酸较多导致产品纯度和收率较低。此外，中国专利CN101125827A、CN1793117A、CN105348158A等对该工艺进行了改进以提高收率。通过在原料中加入多硫化钠或硫粉来生成二硫代二丙腈，加入盐酸酸化水解后，再用锌粉或铁粉还原。改进后的方法虽然减少了副产物硫代二丙酸的生成、提高了产品的收率和纯度，但是，产生的酸性废液中含有氯化钠、氯化铵、氯化铁(氯化锌)等，成分复杂，难以处理，对环境造成较严重的污染。
发明内容
针对现有技术的缺点和不足，本发明的目的在于提供一种成本低、绿色环保、产率高的3-巯基丙酸联产氨水的方法。
本发明是这样实现的，一种3-巯基丙酸联产氨水的方法，该方法包括以下步骤：
(1)在搅拌条件下，将丙烯腈滴加到30～35℃的硫氢化钠溶液中，滴加过程调节温度为30～40℃，滴加完毕后保持温度并反应3～9h，冷却至室温，得到反应液1；其中，硫氢化钠与丙烯腈的摩尔比为1～1.2：1；
(2)往所述反应液1中加入质量浓度为30～40％的氢氧化钠溶液，调节温度为70～80℃，在搅拌状态下反应1～2h，继续加热至沸腾，回流3～5h，得到反应液2，反应期间收集溢出的氨气；其中，氢氧化钠与丙烯腈的摩尔比为2：1；
(3)用酸调节所述反应液2的pH为1～2，对该反应液用混合液进行萃取，合并有机相1和水相1；所述混合液为体积比为(8～10)：1的甲苯和乙酸乙酯；
(4)将所述有机相1在经过蒸馏回收溶剂后，再减压蒸馏处理，收集108～114℃的馏分，得到无色的3～巯基丙酸。
优选地，在步骤(4)之后还包括步骤：
(5)将所述水相1用乙酸正丁酯进行萃取，分别得到有机相和水相2，将有机相水洗后，得到有机相2以及水洗液；
(6)将所述有机相2通过旋蒸回收溶剂后，在65～75℃下真空干燥，得到副产物白色3,3’-硫代二丙酸固体。
优选地，在步骤(5)之后还包括步骤：(7)将上述水相2和水洗液进行合并，蒸馏、结晶获得工业用白色氯化钠固体。
优选地，在步骤(2)中，所述氨气的收集过程为：将反应期间产生的氨气在导气管的引导下依次通过吸收瓶A、吸收瓶B、吸收瓶C、吸收瓶D中的吸收液，所述吸收液为蒸馏水；其中，所述吸收瓶A、吸收瓶B的吸收液温度为0～5℃，吸收瓶C、吸收瓶D的吸收液温度为常温。
优选地，在步骤(3)中，用质量浓度为25％～35％的盐酸滴加到反应液2以调节反应液pH为1～2；所述混合液为体积比为9：1的甲苯和乙酸乙酯。
优选地，所述盐酸的质量浓度为30％。
优选地，在步骤(4)中，所述减压蒸馏的真空压强为15mmHg。
优选地，在步骤(1)中，所述硫氢化钠溶液采用工业硫氢化钠液体或固体硫氢化钠进行溶解配置得到，且质量浓度为30％～40％。
本发明克服现有技术的不足，提供一种3-巯基丙酸联产氨水的方法，本发明利用硫氢化钠与丙烯腈的Michel加成反应及随后的碱性水解反应来制备3-巯基丙酸，再利用不同极性的萃取剂实现了产品3-巯基丙酸和副产物3,3’-硫代二丙酸的有效分离；同时将碱性水解过程中释放出来的游离氨气进行吸收，实现联产。
相比于现有技术的缺点和不足，本发明具有以下有益效果：
(1)本发明将硫氢化钠和丙烯腈加成后所得巯基丙腈在碱性条件下进行水解，水解生成的氨气利用在低温状态下的蒸馏水进行吸收，可得到质量浓度为20％～25％的氨水；氨水是一种具有广泛用途的化工产品，本发明通过3-巯基丙酸和氨水的联产，提高了反应的原子利用率，降低了生产成本，实现了低消耗的节能型经济生产；
(2)本发明方法有效避免了硫粉和多硫化钠的添加，同时还避免了铁粉(或锌粉)还原剂的使用，因此，本发明方法所产生的废水体系中不含有严重污染环境的铁盐(或锌盐)，整个反应过程绿色环保、成本低廉；
(3)现有技术中，由于硫氢化钠和丙烯腈加成所得巯基丙腈在酸性条件下水解产生的废水体系中含盐成分为氯化钠和氯化铵的混合物，不利于分离和回收利用；本发明在碱性条件下水解再酸化，经乙酸正丁酯萃取后可把绝大多数的有机物萃取出去，水相蒸干后可得到纯度很高的工业用白色氯化钠固体，可直接回收利用，符合低排放的生态循环绿色经济发展要求；
(4)本发明在实际运行中操作要求低、安全性高，易于实现。
附图说明
图1是本发明方法在实施例中所涉及到的反应装置的结构示意图。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合附图及实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
实施例1
(1)采用工业硫氢化钠液体或固体硫氢化钠进行溶解配置得到质量浓度为30％的硫氢化钠溶液；
在搅拌条件下，将丙烯腈滴加到30℃的硫氢化钠溶液中，滴加过程调节温度为40℃，滴加完毕后保持温度并反应3h，冷却至室温，得到反应液1；其中，硫氢化钠与丙烯腈的摩尔比为1：1；
(2)往所述反应液1中加入质量浓度为40％的氢氧化钠溶液，调节温度为80℃，在搅拌状态下反应1h，继续加热至沸腾，回流5h，得到反应液2，反应期间收集溢出的氨气通过导气管引入氨气收集装置；其中，氢氧化钠与丙烯腈的摩尔比为2：1；
(3)用质量浓度为25％的盐酸调节所述反应液2的pH为1，对该反应液用混合液进行萃取，合并有机相1和水相1；所述混合液为体积比为8：1的甲苯和乙酸乙酯；
(4)将所述有机相1在经过蒸馏回收溶剂后，在压强为15mmHg的真空环境下减压蒸馏处理，收集108～114℃的馏分，得到无色的3～巯基丙酸1。
实施例2
(1)采用工业硫氢化钠液体或固体硫氢化钠进行溶解配置得到质量浓度为40％的硫氢化钠溶液；
在搅拌条件下，将丙烯腈滴加到35℃的硫氢化钠溶液中，滴加过程调节温度为30℃，滴加完毕后保持温度并反应9h，冷却至室温，得到反应液1；其中，硫氢化钠与丙烯腈的摩尔比为1.2：1；
(2)往所述反应液1中加入质量浓度为30％的氢氧化钠溶液，调节温度为70℃，在搅拌状态下反应2h，继续加热至沸腾，回流3h，得到反应液2，反应期间收集溢出的氨气；其中，氢氧化钠与丙烯腈的摩尔比为2：1；
(3)用质量浓度为25％～35％的盐酸调节所述反应液2的pH为1～2，对该反应液用混合液进行萃取，合并有机相1和水相1；所述混合液为体积比为10：1的甲苯和乙酸乙酯；
(4)将所述有机相1在经过蒸馏回收溶剂后，在压强为15mmHg的真空环境下减压蒸馏处理，收集108～114℃的馏分，得到无色的3～巯基丙酸2。
实施例3
(1)采用工业硫氢化钠液体或固体硫氢化钠进行溶解配置得到质量浓度为35％的硫氢化钠溶液；
在搅拌条件下，将丙烯腈滴加到32℃的硫氢化钠溶液中，滴加过程调节温度为35℃，滴加完毕后保持温度并反应6h，冷却至室温，得到反应液1；其中，硫氢化钠与丙烯腈的摩尔比为1.1：1；
(2)往所述反应液1中加入质量浓度为35％的氢氧化钠溶液，调节温度为75℃，在搅拌状态下反应1.5h，继续加热至沸腾，回流4h，得到反应液2，反应期间收集溢出的氨气；其中，氢氧化钠与丙烯腈的摩尔比为2：1；
(3)用质量浓度为30％的盐酸调节所述反应液2的pH为1～2，对该反应液用混合液进行萃取，合并有机相1和水相1；所述混合液为体积比为9：1的甲苯和乙酸乙酯；
(4)将所述有机相1在经过蒸馏回收溶剂后，在压强为15mmHg的真空环境下减压蒸馏处理，收集108～114℃的馏分，得到无色的3～巯基丙酸3。
实施例4
(5)将实施例3步骤(3)中所述水相1用乙酸正丁酯进行萃取，分别得到有机相和水相2，将有机相水洗后，得到有机相2以及水洗液；
(6)将所述有机相2通过旋蒸回收溶剂后，在65～75℃下真空干燥，得到白色副产物3,3’-硫代二丙酸固体；
(7)将上述水相2和水洗液进行合并，蒸馏、结晶获得工业用白色氯化钠固体。
实施例5
一种3-巯基丙酸联产氨水的反应装置，如图1所示，该装置包括三口反应烧瓶、吸收瓶A、吸收瓶B、吸收瓶C、吸收瓶D，三口反应烧瓶的出气口对接冷凝管，冷凝管、吸收瓶A、吸收瓶B、吸收瓶C、吸收瓶D依次通过导气管对接，位于各吸收瓶内的相应导气管的出气口均位于瓶内液面下；其中，吸收瓶A、吸收瓶B、吸收瓶C、吸收瓶D内所盛装的吸收液均是蒸馏水，区别之处在于，吸收瓶A、吸收瓶B内吸收液的温度为0～5℃，吸收瓶C、吸收瓶D内吸收液的温度为室温。
(1)采用工业硫氢化钠液体或固体硫氢化钠进行溶解配置得到质量浓度为35％的硫氢化钠溶液；
通过加液口将所述硫氢化钠溶液添加到三口反应烧瓶中，在搅拌条件下，将丙烯腈滴加到30～35℃的硫氢化钠溶液中，滴加过程调节温度为35℃，滴加完毕后保持温度并反应6h，冷却至室温，得到反应液1；其中，硫氢化钠与丙烯腈的摩尔比为1.2：1；
(2)往所述反应液1中加入质量浓度为30～40％的氢氧化钠溶液，氢氧化钠与丙烯腈的摩尔比为2：1，调节温度为70～80℃，在搅拌状态下反应1～2h，其中，反应期间产生的氨气由导气管进入冷凝管，冷却后氨气依次通过吸收瓶A、吸收瓶B、吸收瓶C、吸收瓶D进行收集，大量氨气被吸收瓶A中的水吸收，少量氨气进入吸收瓶B中，被吸收瓶B中的水吸收；从B中溢出的极少量氨气被吸收瓶C和吸收瓶D吸收，吸收瓶A中的氨水浓度可达到20％～25％；
观察到没有明显氨气溢出，继续加热使反应液沸腾，回流3～5hr后，得到反应液2；移去冷凝管上方的导气管，将反应液冷却至室温；
(3)用质量浓度为30％的盐酸调节所述反应液2的pH为1～2，对该反应液用混合液进行萃取，合并有机相1和水相1；所述混合液为体积比为10：1的甲苯和乙酸乙酯；
(4)将所述有机相1在经过蒸馏回收溶剂后，在压强为15mmHg的真空环境下减压蒸馏处理，收集108～114℃的馏分，得到无色的3～巯基丙酸4。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (8)

1.一种3-巯基丙酸联产氨水的方法，其特征在于，该方法包括以下步骤：
(1)在搅拌条件下，将丙烯腈滴加到30～35℃的硫氢化钠溶液中，滴加过程调节温度为30～40℃，滴加完毕后保持温度并反应3～9h，冷却至室温，得到反应液1；其中，硫氢化钠与丙烯腈的摩尔比为1～1.2：1；
(2)往所述反应液1中加入质量浓度为30～40％的氢氧化钠溶液，调节温度为70～80℃，在搅拌状态下反应1～2h，继续加热至沸腾，回流3～5h，得到反应液2，反应期间收集溢出的氨气；其中，氢氧化钠与丙烯腈的摩尔比为2：1；
(3)用酸调节所述反应液2的pH为1～2，对该反应液用混合液进行萃取，合并有机相1和水相1；所述混合液为体积比为(8～10)：1的甲苯和乙酸乙酯；
(4)将所述有机相1在经过蒸馏回收溶剂后，再减压蒸馏处理，收集108～114℃的馏分，得到无色的3～巯基丙酸。
2.如权利要求1所述的3-巯基丙酸联产氨水的方法，其特征在于，在步骤(4)之后还包括步骤：
(5)将所述水相1用乙酸正丁酯进行萃取，分别得到有机相和水相2，将有机相水洗后，得到有机相2以及水洗液；
(6)将所述有机相2通过旋蒸回收溶剂后，在65～75℃下真空干燥，得到副产物白色3,3’-硫代二丙酸固体。
3.如权利要求2所述的3-巯基丙酸联产氨水的方法，其特征在于，在步骤(5)之后还包括步骤：
(7)将上述水相2和水洗液进行合并，蒸馏、结晶获得工业用白色氯化钠固体。
4.如权利要求1所述的3-巯基丙酸联产氨水的方法，其特征在于，在步骤(2)中，所述氨气的收集过程为：将反应期间产生的氨气在导气管的引导下依次通过吸收瓶A、吸收瓶B、吸收瓶C、吸收瓶D中的吸收液，所述吸收液为蒸馏水；其中，所述吸收瓶A、吸收瓶B的吸收液温度为0～5℃，吸收瓶C、吸收瓶D的吸收液温度为常温。
5.如权利要求1所述的3-巯基丙酸联产氨水的方法，其特征在于，在步骤(3)中，用质量浓度为25％～35％的盐酸滴加到反应液2以调节反应液pH为1～2；所述混合液为体积比为9：1的甲苯和乙酸乙酯。
6.如权利要求5所述的3-巯基丙酸联产氨水的方法，其特征在于，所述盐酸的质量浓度为30％。
7.如权利要求1所述的3-巯基丙酸联产氨水的方法，其特征在于，在步骤(4)中，所述减压蒸馏的真空压强为15mmHg。
8.如权利要求1所述的3-巯基丙酸联产氨水的方法，其特征在于，在步骤(1)中，所述硫氢化钠溶液采用工业硫氢化钠液体或固体硫氢化钠进行溶解配置得到，且质量浓度为30％～40％。
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