JPS58114036A - カラ−写真用記録材料 - Google Patents

カラ−写真用記録材料

Info

Publication number
JPS58114036A
JPS58114036A JP57221738A JP22173882A JPS58114036A JP S58114036 A JPS58114036 A JP S58114036A JP 57221738 A JP57221738 A JP 57221738A JP 22173882 A JP22173882 A JP 22173882A JP S58114036 A JPS58114036 A JP S58114036A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
formula
hydrogen
alkyl
represented
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP57221738A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH0340373B2 (ja
Inventor
デイヴイド・ジ−・レツパ−ド
ジ−ン・ロデイ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of JPS58114036A publication Critical patent/JPS58114036A/ja
Publication of JPH0340373B2 publication Critical patent/JPH0340373B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/06Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/40Oxygen atoms
    • C07D211/44Oxygen atoms attached in position 4
    • C07D211/46Oxygen atoms attached in position 4 having a hydrogen atom as the second substituent in position 4
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/56Nitrogen atoms
    • C07D211/58Nitrogen atoms attached in position 4
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/92Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with a hetero atom directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/94Oxygen atom, e.g. piperidine N-oxide
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/92Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with a hetero atom directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/96Sulfur atom
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03CPHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C7/00Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
    • G03C7/30Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
    • G03C7/392Additives
    • G03C7/39208Organic compounds
    • G03C7/3924Heterocyclic
    • G03C7/39244Heterocyclic the nucleus containing only nitrogen as hetero atoms
    • G03C7/39248Heterocyclic the nucleus containing only nitrogen as hetero atoms one nitrogen atom
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S430/00Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
    • Y10S430/162Protective or antiabrasion layer

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、少なくとも1つの感光性ハロゲン化銀乳剤層
中に、及び/又は、少なくとも1つの通常の補助層中に
、少なくとも1つのポリアルキルピペリジンの光安定剤
を含有するカラー写真用記録材料に関する。
ヨーロッパ特許出願筒11,051号には、得られた色
画像の光堅牢性を改良し、かつ、望ましくないかぶりを
抑制するために、ポリアルキルピペリジンの光安定剤を
含有するカラー写真用記録材料がすでに記載されている
下記の式Iの化合物をカラー写真用記録材料に包含せし
めると、驚くべきことに、一層良好な光安定化効果が達
成されることが判明した。
従って、本発明は、少なくとも1つの感光性ハロゲン化
銀乳剤層、中間層及び/又は保護層中に、光安定剤とし
て、少なくとも1つのポリアルキルピペリジン化合物を
含有し、ここで、ポリアルキルピペリジン化合物が式■
:で示されることを特徴とするカラー写真用記録材料に
関する。式中、R1及びR1は、互いに独立して、水素
又はメチル基を表わし; R3は、水酸基、01〜0□のアルキル基、0.〜0□
のアルケニル基、O1〜04  のアルキニル基、2−
ヒドロキシエチル基、c、〜01.のアルコキシアルキ
ル基、0.〜0□のアラルキル基(アリールアルキル基
)又は式:%式%() −1,で示される基を表わし、式中、pは、数1.2又
は3を意味し、x、は、ハロゲン、シアノ基、−OR,
、−00(0)R,、−oa(o)ii(”y)(R1
)*−0(0)OR,又は−〇(0)N(R)(Ra)
を意味し、x、は、ハロゲン、シアノ基、1゜2−エポ
キシエチル基、−0(0)OR,、又は−a (0)N
(R?) (Rs)を意味し、かつ、Roは、水素、メ
チル基、又はフェニル基を表わし、上式中、R1は、水
素、01〜0□のアルキル基、0.〜0□のアルケニル
基、0.〜C4のシクロアルキル基、フェニルs、oy
〜’14のアルカリール基(アルキルアリール基)又は
、C7〜0□のアラルキル基であり、かつ、R,は、水
素又は0.〜04?アルキル基であり、又は、R1及び
R8は協同して、それらが結合している窒素原子と共に
、5もしくけ6員の複素環を形成し;又は、 L −00−([1 で示される基であり、式中、Lは、水素、0、〜0、の
アルキル基、0.〜0□のアルケニル基、OS〜04の
アルキニル基、0.〜0□のシクロアルキルI、O,〜
C0のアルカリールM、C,〜O0のアラルキル基、ク
ロロメチル基、非置換フェニル基もしくは2個の0.〜
0.・のアルキル基及び1個の水酸基で置換されたフェ
ニル基又は−OR,基を表わし、式中、R9は、01”
’1ffiのアルキル基、シクロヘキシル基、0富〜0
□のアルケニル基、ベンジル基又はフェニル基を意味し
、又1、Lは、弐■: で示される基であり;又は −は、式■: で示される基であり、式中、R1,及び鵬、は、互いに
独立して、O3〜01.のアルキル基、a、〜0□のア
ルケニル基、O1〜attのシクロアルキル基、フェニ
ル基、0fNO14のアルカリール基又は0.〜014
のアラルキル基を表わし、かつ、R11は、更に水素で
あってもよく;又は、 町は、式■: H 八1 で示される基であり、式中 A/は、メチレン基又は−
〇H1−oH(Rsm)−基を衷わし、かつ、qは、0
又は1を表わし、かつ、R□及び石は、互いに独立して
、水素、メチル基、エチル雇、フェノキシメチル基又は
フェニル基を表わし;又は、 R8は、式■: で示される基であり、式中、BはOrH,r基(式中゛
、rは、2〜12の数を意味する)を表わすか、又、B
は、04〜0.のアルケニレン基、04〜C,のアルキ
ニレン基、7エ二レン基、キシリレン基、ビトリレン基
、0゜〜0□のシクロアルキレン基又は−COMM−B
−NHOO−基を表わし、式中、B、はOrH,r基・
フェニレン基、ナフチレン基、トリレン基又は式; で示される基を意味し1式中、R′は、水素、メチル基
又はエチル基であり、R“は、水素又はメチル基であり
、rは、上述の意味を有し;又は、 R1は、−8(0)、R1,基又は−0RII基を表わ
し、式中2は1もしくは2の数を意味し、R14は、O
1〜0.2のアルキル基、O1〜O14のアルカリール
基又はフェニル基を意味し、かつ、Roは、0.〜C0
のアルキル基、0.〜C1mのアルケニル基、a、r〜
’14のアラルキル基又は式L’−00−で示されを基
を意味し、式中 L/は、Lに対する上述の意味を有し
、R4及びR1は、互いに独立して、a、〜’Itのア
ルキル基、0.〜0□、のシクロアルキル基、0.〜0
□のアラルキル基、0.〜C14のアルカリール基又は
フェニル基を表わし、かつ%R,は、更に、水素又は式
1a: μ で示される基を表わし、式中、R1,R,。
R1+ R1+ A+ Y+ ”及びnは、上述の意味
を有する。
−OH,−8−OH,+、−OH!−0−OH,+、−
o−又は−N(D、)−を意味し、D、及びり、は、互
いに独立して、水素、01〜C1mのアルキル基、lな
いし3の−S−が介在したアルキル基又はフェニル基で
あり、又、D、及びり、は協同して、それらが結合して
いる炭素原子と共に、5又は6Jilの脂肪族環を形成
し、かつ、D、は、水素、0.〜O1lのアルキル基又
は7エ二ル基であり、 Yは、−〇−又は−M(Rss)−を表わし、式中、−
0は、水素、01〜01.のアルキル基、0.〜01.
のアルケニル基、O,〜OUtのシクロアルキル基、フ
ェニル基、0.〜014のアルカリール基、0.〜01
4のアラルキル基、0.〜08.のアルコキシアル中ル
基、式■: で示される基又は−Z−D基を意味し、式中、2は非置
換又は1個のメチル基で置換された−(OH,)、−基
であり、8は2ないし4の数であり、かつ、pは水酸基
、−OR,、又は−’(”、a)(Rts)であり、式
中、RIV及びPltsは、水素、01〜O11のアル
キル基、0.〜0.。
のシクロアルキル基又は式■: で示される基であり、R4は、更に式■の基であっても
よく、”IIは水素、O1〜0□のアルキル基、0.〜
01.のシクロアルキル基又は式■: で示される基を表わし、−8及びRIIIは、協同して
、それらが結合している窒素原子と共に、5又は6員の
複素環を形成し、又、R1,は式■1 町 で示される基を意味し1式中、ζは、Bに対する上述の
意味を有し、 n及び膳は、互いに独立して、0又は1を表わし、 Aは、メチレン基又は−OH,−0H(R1゜)−基も
しくは一〇H,−a(xWa)−基を表わし、式中、R
1゜は、水素、メチル基、エチル基、フェノキシメチル
基、又はフェニル基を意味し、1は、シアノJ& 又恍
−a (0)OR,、1k、−o(o>R,。
基、−8o、 R,、基、−P(0)−(ORms)m
基、−0(0)NR□R□基又は、−0HO基を意味し
、式中、R□は、O3〜o4のアルキル基、R□は、0
゜〜O□のアルキル基、o、〜o0のアルカリール基又
は、フェニル基、R□ハ、01〜0゜のアルキル基、フ
ェニル基又はア!J A基テあり、R□及びR□は、互
いに独立して、水素、0.〜’tsのアルキル基又はフ
ェニル基であり、かつ、Gは水素、oIN’H1のアル
キル基、0.〜’1mのアルケニル基、0.〜o4のア
ルキニル基、O,〜’Itのシクロアルキル基、0.〜
atsのアルキルシクロアルキルJE、o@〜C0のシ
クロアルキルアルキル基、0、〜014のアラルキル基
、O,〜cts (7) 7 ルキルアラルキル基、フ
ェニル基;又はフェノキシ基、0.〜o1゜のアルキル
フェノキシ基、ベンジルオキシ基、シフ四へキシルオキ
シ基、シアノ基1.・−oooR3,、−〇〇〇R*。
又は−F(0)(OR,、入幕で置換された’1〜01
11のアルキル基であり、式中、R2,は、O,〜01
.のアルキル基、o、〜0.のシクロアルキル基、又は
式■で示される基であり、RlWは、0.〜0□のアル
キル基、0.〜0□のシクロアルキル基、フェニル基、
OY〜014のアラルキル基又は式(II)で示される
基であり、−1は、01〜0□のアルキル基、アリル基
又はフェニル基であり、又、Gは、−〇−r −8−、
−80−又は−so、−が介在した0゜〜03.のアル
キル基、式■で示される基、又は、式: で示される基であり、式中、R1,及びR。
は、互いに独立して、0.〜04  のアルキル基であ
り、Rs、は、更に、水素であってもよく、又、鳶が−
o (o ) R,、基である場合は、G及びR□は、
いっしょになって、トリメチレン基、又はテトラメチレ
ン基である。
置換基として可能なO3〜0□アルキル基には、例えば
、メーチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピ
ル基、n−ブチル基、紅−ブチル基、t・れ−ブチル基
、n−ペンチル基、fi−ヘキシル基、n−オクチル基
、1.1.3.3−テトラメチルブチル基、n−ノニル
基、デシル基又はドデシル基のような分校又は非分枝ア
ルキル基を挙げることができる。好ましくは、0.〜0
4  のアルキル基である。R1,及びR□は、0.〜
03.のアルキル基と゛して、更に例えば、トリデシル
基、テトラデシル基、ヘキサデシル基又はオクタデシル
基を意味する。
置換基として可能な0.〜04  アルキル基にはメチ
ル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n
−ブチル基、式−ブチル基又はtsrt−ブチル基があ
る。
置換基として可能なO,〜0□アルケニル基には、例え
ば、アリル基、メタリル基、2−ブテニル基、2−へキ
セニル基、2−オクテニル基、4−オクテニル基、2−
デセニル基又は2−ドデセニル基があり、好ましくは、
アリル基である。0.〜0□アルケニル置換基は、更に
ビニル基も意味することができる。この場合、ビニル基
及びアリル基が好ましい。
R,、G及びLは、0.〜04アルキニル基として、例
えば、プロパルギル基、−一ブチルー1−イニル基又は
n−ブチル−2−イニル基を意味する。好ましくは、プ
ロパルギル基である。
O1〜’tiアルコキシアルキル基としては、R3及び
R1,は、例えば、エトキシメチル基、2−メトキシエ
チル基、2−エトキシエチル基、2−n−ブFキシエチ
ル基、2−n−ブトキシプロヒル基、2−n−オクトキ
シエチル基、3−n−オクトキシプルピル基又は6−n
−プ)−+シヘキシル基を意味する。R3は、更に0.
のアルコキシアルキルとして、メトキシメチル基であっ
てもよい。
xl及びX、は、ハロゲン、として、例えば、臭素、ヨ
ウ素、特に埴素を意味する。
置換基として可能な0.〜0□シクロアルキル基には、
例えば、シクロプロピル基、シアノエチル基、シクロヘ
キシル基、シクロヘプチル基、α−メチルシクロヘキシ
ル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシ
ル基、又はシクロドデシル基を挙げることができる。好
ましくはシクロヘキシル基である。
置換基として可能なO1〜014アルカリール基には、
例えば、p −)リル基、2.4−ジメチル7エ二ル基
、2.61’メチルフエニル12゜4−ジメチル7エ二
ル基、2.6−4’エチルフエニル基、4− tart
−ブチルフェニル基、2゜4−ジーtart−ブチルフ
ェニル基又は2,6−シーtart−ブチルフェニル基
のような、C1〜04アルキル基で置換されたフェニル
基を挙げることができる。好ましくは、2,4−ジーt
@rt−プチルフェニル基及び2.4−ジメチル7エ二
ル基である。
R1及びR1又は町、及びR11が、それぞれに、それ
らが結合している窒素と共に、形成した5又は6員の複
素環としては、例えば、ピロリジン残基、オキサゾリジ
ン残基、ピペリジン残基又はモルホリン残基がある。
置換基として可能な0.〜0,4アラルキル基には、例
えば、ベンジル基、p−メチルベンジル基、p −t@
rt−ブチルベンジル基、1−フェニルエチル基、α、
a−ジメチルベンジル基又は2−フェニルエチル基を挙
げることができる。
B、Bl又はqが一0rH@r−の基(式中、rは1な
いし12の開のWI)を表わす場合、rは、好ましくは
、2ないし8の間の数を意味する。
例としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基
、テトラメチレン基、ヘキサメチレン基、オクタメチレ
ン基、ノナメチレン基、2゜2.4−)ジメチルへキサ
メチレン基、デカメチレン基又はドデカメチレン基があ
る。
B又はQが、06〜0.のアルケニレン基である場合、
例えば、2−ブテニレン−1,4がある。
B又はQが、04〜0.のアルキニレン基である場合、
例えば、2−ブテニレン−1,4がある。
1及びQは、0.〜O0のシクロアルキレンとして例え
ば、シクロオクチル基、シクロヘキシレン、シクロアル
キレン、シクロデシル基又はシクロアルキレンが挙げら
れる。好ましくは、シクロヘキシレンである。
フェノキシ基、ベンジルオキシ基、シクロヘキシルオキ
シ基又はシアノ基で置換された01〜0□のアルキル基
という意味において、Gは、例えば、次の残基の1つで
あってもよい。すなわち、2−フェノキシエチル基、2
−ベンジルオキシエチル皇、シクロへキシルオキシメチ
ル基、2−シアノエチル基、シアンメチル基又は3−シ
アノプロピル基である。
Gは、0.〜01.のアルキルシタロアルキル基として
、例えば、メチルシクロヘキシル基、エチルシクロヘキ
シル基、ブチルシクロヘキシル基、t@rt−ブチルシ
クロヘキシル基、ドデシルシl’oヘキシル基、エチル
シクロペンチル基又はブチルシクロペンチル基を意味し
、かつ、0゜〜0□のシフシアルキルアルキル基として
、例えば、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルブ
チル基、シクロヘキシルブチル基、シクロヘキシルヘキ
シル基、シクロヘキシルオクチル基、シクロペンチルヘ
キシル基又はシクロペンチルヘキシル基を意味する。
G、−0111のアル中ルフェノキシ基で置換された0
1〜08.のアルキル基として、Gは、例えば、p−メ
チルフェノキシメチル基、p−メチルフェノキシエチル
基、p−メチルフェノキシプロピル基、p −t@rt
−ブチルフェノキシメチル基、p −t@rt−ブチル
フェノキシエチル&、2.4−ジメチルフェノキシメチ
ル基、2,4−ジメチルフェノキシエチル基、2,4−
ジーtert−ブチルフェノキシエチル基、2 、6−
 シー tart−プチルフェノキシメチル基又は2.
4.6− )ジメチルフェノキシエチル基がある。
−o−、−s−、−5o−又は−SO,−が介在したa
、〜O0のアルキル基という意味において、Gは、例え
ば、次の残基の1つである。すなわち、メトキシメチル
基、2−ブトキシエチル基、2−オクチルオキシエチル
基、インプロポキシメチル基、3−ブチルチオプルピル
基、2−デシル+tエチル基、2−(イソへキシルスル
フィニル)−エチル基、2−(ブチルスルフォニル)−
エチル基、又は2−(エチルスルフォニル)−プルピル
基である。
R3が、式(V)又は式(M)の基を意味し、かつR1
・が式(■)又は式(1)0の基を意味するか、又は、
包含する場合は、式(I)の化金物には、式(■)の基
を合計で2個以下含むことができる。
光安定剤として、式(X): で示される化合物の少なくとも1つを含むカラー写真用
記録材料が好ましく、式中、 町は、水素又はメチル基であり R6及びR1は、互いに独立して、0.〜0.のアルキ
ル基であり、R,は、更に、水素又は式%式%) で示される基であり、式中、 輩は、直接結合、−0H(I)l)−又は−8−を表わ
し、かつ馬は、水素又は0.〜0.のアルキル基を意味
し、 ムは、メチレン基、エチレン基又は−〇H,−0(1)
(G)−基を表わし、式中、l Glシアノ基、−0O
OH,及び−0000H,を意味し、並びに、Gは、水
素、01〜01.のアルキル基、アリル基、シクロヘキ
シル基、ベンジル基、又は式: で示される2つの基の1つを意味し、式中、RIOは、
メチル基又はt・rt、−ブチル基であり・、又、鳶及
びG′は、協同して−00−(OR,)。
−基を形成し、 −及び−は、上述の意味を有し、 −は、水酸基、0.〜04のアルキル基、アリル基、メ
タリル基、プルパルギル基、ベンジル基、2−ヒドロキ
シエチル基、0.〜0.ノアルフキ゛ジアルキル基又は
式: %式% れる基を表わし、式中、pは、1.2又は3の数を意味
し、x、は、ハロゲン、シアノ基、−OR1基、−00
(0)R,基、−o ofo)N(R,)(R1)基、
−0(0)R,基又は−〇(0)N(Rψ(R1)基を
意味し、x、は、ハロゲン、シアノ基、1.2−エポキ
シエチル基、−o(o)o町基又は−〇(0)M(Rf
)(Re)基を意味し、かつ、R1は水素、メチル基又
はフェニル基を意味し、上式中、a、は、水素、0.〜
0.のアルキル基、ビニル基、アリル基、メタ5〃10
、〜0.のシクロアルキル基、フェニル基又はO1〜0
10の7ラルキル基であり、並びに、R8は水素又はメ
チル基であり; R3は、式■で示される基を表わし、式中、Lは水素、
01〜04のアルキル基、ビニル基、アリル基、シクロ
ヘキシル基、フェニル基、ベンジル基、クロロメチル基
又は、−OR。
基を意味し、式中、Roは01〜0.のアルキル基、シ
クロヘキシル基、ビニル基、アリル基又はメタリル基で
あり、又、Lは、弐■で示される基であり、式中、m、
ム、R4及びR1は、これらの好ましい化合物に対して
与えられた意味を有し、かつ、R,は水素であり;又は
、 hは、式■で示される基を表わし、式中、RIO及びR
11は、互いに独立して、0.〜0.*のアルキル基、
シクロヘキシル基又は7エ二ル基を意味し、かつ、Rl
mは、更に、水素を意味してもよく;又は、 R1は、式X: ”−°\只。
(XI) で示される基を表わし、式中、n、R4゜R1及びYは
、これらの好ましい化合物に対して与えられた意味を有
し A/は、メチル基又は−(IH,−0H(R,、)
−基を意味し、qは、0又は1を意味し、かつ、R□及
びR1,は互いに独立して、水素又はメチル基であり;
又は、 R1は、式M: で示される基を表わし、式中、ム、R4゜R@、Y、n
及び思は、これらの好ましい化合物に対して与えられた
意味を有し、かつ、Bは、−fck1M+F基もしくは
一0ONH+OH*%NHQO−基(式中、rは、2な
いし8の数である)又は04〜08のアルケニレン基、
キシリレン基もしくはビトリレン基を意味し;又は、 R2は、−130,R1,−基又は−0R8,基を表わ
し、式中、R14は01〜04のアルキル基、p−)リ
ル基又はフェニル基を意味し、R□は、01〜04のア
ルキル基、ベンジル基又は式L′−00−で示される基
を意味し1、式中、L′は、これらの好ましい化合物に
おいて、すてにLに対して与えられた意味を有し、かつ
、Yは、−〇−又は−N(”5o)−を表わし、式中、
I’tsは、水素、’l ”11のアルキル基、シクロ
ヘキシル基、O1〜a、のアルコキシアルキル基又は式
■: へ。
で示される基を意味し、式中、r、 m、ム。
n、 l R4+及びRsは、これらの好ましい化合物
において、すでに与えられた意味を有する。
光安定剤として、式XtV: で示される化合物の少なくとも1つを含むカラー写真用
記録材料が、特に好ましい。
式中、鵬は0又は1を表わし、ムは、メチレン基又はエ
チレン基を表わし、R4及びR1は、互いに独立して、
メチル基又はt@rt−ブチル基を表わし、Yは、−〇
−又は−■(R+s)−を表わし、式中、R3,は、水
素又は01〜0.のアルキル基を意味し、かつ、−は、
水酸基、メチル基、アリル基、ベンジル基、2−ヒドロ
キシエチル基、アセチル基、アクリロイル基、メトキシ
基、アセトキシ基又は式X■: 1−°\ 1 で示される基を表わし、式中、l”+’lR4及びR3
は、これらの好ましい化合物に対して与えられた意味を
有し、又は、 R1は、式■で示され゛る基を表わし、式中、R1゜は
、01〜0.のアルキル基、シクロヘキシル基、又はフ
ェニル基を・意味し、かつ、Rlmは、水素、0.〜0
.のアルキル基又はシクロヘキシル基を意味する。同様
に、光安定剤として、式■で示される化合物の少なくと
も1つを含むカラー写真用記録材料も又、特に好ましい
。ここに、式W中、 −は式: %式%) で示される基を表わし、真、 A、 R4、J及びYは
、好ましい化合物において、先に与えられた意味を有す
る。
更に又、光安定剤として11式Wで示される化合物の少
なくとも1つを含むカラー写真用記録材料も、特に好ま
しい。ここに、式w中、ムは、−OH,−0伽)(G)
−基を表わし、式中、Iはシアノ基、−000H,又は
−0000H,を意味し、かつ、Gは水素又は式: で示される2つの基の1つを意味し、罵及びGは、協同
して、−〇o−(OH* )4−基を形成し、−は、−
0HO、アセチル基又はアクリロイ9基を表わし、かつ
、11 HR4、RI及びYは好ましい化合物において
先に与えられた意味を有する。
特に興味深いものとしては、光安定剤として、式Iで示
される化合物の少なくとも1つを含み、式中、Yが、−
N(Rsa)−を表わし、nが数1を褒わすカラー写真
用記録材料がある。これらの化合物は、新規であり、か
つ、それ自体、本発明の主題である。
これらは公知の方法によって、はぼ次の反応式: に従って、公知の4−アミノピペリジン化合物のアミド
化によって、製造され、式中、Xは墳素又は−ORを表
わし、式中、Rは、メチル基又はエチル基を意味し、か
つ、”S + RI + Rm + R4+R,、R,
。、A及びmは、すでに与えられた意味を有する。
また、光安定剤として、式■で示される化合物の少なく
とも1つを含むカラー写真用記録材料も又重要であり、
ここに、式I中、ムは、−OH,−0(1’KG)−で
示される基を表わし、鳳及びnは、数1を表わし、かつ
、R1は、−011、−B OHRI4 +−ORms
又は、式■もしくは■で示される基を表わす。これらの
化合物も又新規である。これらは、同様に、公知の方法
により、かつ反応式二に従って製造され、式中、Tは、
−a(R)、基、又は−OR基を表わし、式中、Rは、
メチル基又はエチル基を意味し、R1は、−OH,−8
0,R1,、−OR,、又は式Vもしくは■で示される
基を表わし、かつ、R,、R,、R4,R,、I!、 
G及びYは、上に与えられた意味を有する。
変形においては、両方の場合、上述の化合物は、式: %式% で示される化合物の環状窒素上での公知の反応、例えば
、アルキル化反応、アシル化反応又は付加反応によって
生成することが可能である。
出発物質及び式■で示される他の化合物は公知である。
それらのあるものが新規であっても、公知の方法で同様
に、それらを製造することができる。
式■で示される化合物の典型的な代表例を、以下の第1
表ないし第v表に示す。
嬉■表 第■表 第V表 式IO化合物Fi、水にはとんど溶解せず、従って、酢
酸メチル、酢酸エチル、四基化炭3I。
クロロホルム、メタノール、エタノール、n−ブタノー
ル、ジオキサン、アセトン又はベンゼンのような低沸点
有機溶媒、トリクレジルリン酸エステル、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド、ジ−n−ブチル7タ
レート又はエチル−N−ジフェニルカルバミン酸エステ
ルのような高沸点有機溶媒、又は、上記低沸点及び高沸
点有機溶媒の混合溶媒に溶解し、得られた溶液を、特に
、水性ゼラチン溶液のような保―コロイド溶液に添加し
、この混合物をコロイドミル、ホモジナイザーにより、
又は超音波を用いて分散する。
かくして得られた分散tFi、次にカラー写真用記録材
料の層の製造に用いられる。これらの層は1例えば、中
間層又は保護層であってもよいが、4IK%露光記録材
料を現像する際、相当する発色剤(カプラー)より青緑
色染料(シアン)、紫色染料(マゼンタ)及び黄色染料
が形成される感光性(例えば、青感性、緑感性及び赤感
性)ハロゲン化銀乳剤層であってよい。
必要に応じて、光安定剤は、発色視像の後に用いられる
処理浴、例えば、定着浴及び/又は洗浄浴において施す
こともできるが、この場合、式■の化合物Fi、アルコ
ール(メタノール/エタノール)、水性アルカリ及び/
又は水に対するある程度の溶解度が必要である。拡散転
写法が用いられる場合には、光安定剤は、通常の写真乳
剤層のみならず受容層に本包含させることができる。青
緑色(シアンカプラー)、紫色(マゼンタカプラー)及
び黄色発色剤(イエローカプラー)を任意に添加でき、
それらは上記染料の生成かつそれにより色iii*の生
成のえめに用いられる。これらの発色剤は、例えは、ア
ルカリ溶液又は高沸点有機溶媒に溶解してもよく。
次いで、この溶液を水性ゼラチン溶液に分散させ、次に
写真用ハロゲン化銀乳剤に包含させて   ′もよい、
それらは、又カラー写真用現像液に添加されてもよい。
本発明による写真用記録材料でFi1式α)の光安定剤
は%岡一層内で発色剤ばかりでなく更に紫外線吸収剤と
共に用いてもよい。
ハロゲン化銀乳剤Fi、結合剤として、好ましくはゼラ
チンを含有し、妥当な場合には、他の高分子量天然化合
物又は高分子量合成化合物との混合物として含有する。
ハロゲン化銀乳剤は、例えば、臭化銀乳剤。
塩化銀乳剤もしくはヨウ化銀乳剤であってよく。
例えばヨウ臭化銀乳剤もしくは塩臭化銀乳剤のようなハ
ロゲン化銀の混合物を含むような乳剤であってもよい。
乳剤Fi、化学増感されてもよく、それらは。
例えば、グリセリンのような通常の可塑剤と同様に、更
に1通常の有機安定剤及び防曇剤(カプリ防止剤)を含
有してもよい、乳剤を、更K。
ゼラチンに対する通常の硬膜剤を用いて、硬化させても
よい、更に、乳剤は1通常の塗布助剤を含有してもよい
。乳剤は、写真記録材料用の通常の基盤(支持体)上に
塗布されてもよい。
本発明のカラー写真用記録材料を現像するには、通常の
現像浴を用いることができる。それらは、通常、p−フ
ェニレンジアミン型現像剤。
臭化カリウムのような現像抑制剤、亜硫酸ナトリウムの
ような酸化防止剤1例えば、アルカリ金属の水酸化物又
はアルカリ金属の炭酸塩等の塩基を含有する。更に、現
像浴ij1通常の防曇剤及び錯化剤を含有してもよい。
本発明に従って添加される光安定剤は、ある場合には、
染料が直接乳剤に包含され、かつ。
像が選択的漂白により現われるようなカラー写真用保護
層に適切である。
光安定剤の添加量#i、特に1通常の紫外lII吸収剤
との組み合せにおいては、広範囲に変化させうるが、そ
れが包含される層1−当#)、約1〜2000m!、好
ましくは、 1〜80011%lの範囲。
%に、400■である。
写真材料が紫外線吸収剤を含有する場合には、同一の層
又はv4接層にそれらを含有してもよい。
紫外*吸収剤は、光安定剤と共に、一つの層に本文、隣
接層にも用いられる。通常の紫外線吸収剤と式(I)の
光安定剤との重量比は、約(5−10):1.モル比で
は約(10−20):1となゐ、紫外1iIlk収剤の
例としては、ベンゾフェノン−、アクリロニトリル−、
チアゾリドン−、ベンゾトリアゾール−、オキサゾール
−、チアゾール−及びイミダゾール系化合物がある。
本発明による記録用材料を用いて、露光及び現像により
祷られる色画s#i、可視光及び紫外光に対して極めて
良好な日光堅牢度を示す。式■の化合物は実質上無色な
ので儂の退色は全くおこらない;更に、それらは、各層
中に存在する通常の写真用添加剤と良好な共存性を示す
;それらの添加効果が高いため、写真層の調製のえめに
用いられる水性の結合剤に%有機溶液としてそれらが添
加される際、その添加量を減じることができ、従って、
それらの沈澱又は結晶の析出を回避することができる。
写真用記録材料の露光後、色画像生成のために必要な個
々の処理段階IIi、本発明の光安定剤のために悪影畳
を受けることはない。更に、青感性乳剤の場合。
しばしば現われるいわゆる摩擦カプリを大幅に抑制する
ことができる。これらは例えば、1llll整中又は現
像前の処理中に写真材料(天然材料又は合成材料製の支
持体上のハロゲン化銀乳剤層)上に1例えば同転、曲は
又は摩耗轡の機械的圧力が働く際、現われる。(ジェー
ムス、写真工程の理論4版、マクミラン、ニューヨーク
、ニューヨーク(T、 H,James、 ’l’ha
 Theory of thsPhotographi
c Procsss、4th edition、Mac
millan。
New York、N、 Y、 ) 1977年、23
ページ以下及び166ページ以下)。
次の実施例により、本発明を説明するが、それらFi1
本発明を制限するものではない。
合成例 例1 ” 419の2.2,6.6−チトラメチルピペ
リジニルー4−β−(3,5−ジーtert、−)゛チ
ルー4−ヒドロキシフェニル)−プロピオン酸アミド。
2.8gのヨウ化メチル及び6.5gの無水炭酸カリウ
ムを、4時間、1QQllJのアセトン中で還流加熱し
た。アセトンを留去し、次いで、その残留物を1501
のエーテルに溶解させ、水洗して。
乾燥した。溶媒を留去すると黄色油状物質が得られ九が
、これをアセトニトリルより再結晶させた。2.5p(
605G)の1.2,2.6.6−ベンタメチルビベリ
ジニルー4−β−(3,5−ジーt@rt−プチルー4
−ヒドロキシフェニル)−プロピオン酸アミドを無色結
晶として得喪、融点132−134t:’ (光安定剤
1)。
例2:4.19の2.2,6.6−チトラメチルピベリ
ジニルー4−β−(3、5−,3%、 −tart、−
ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−プロピオン酸アミ
ドを12時間、90Cで、80wLt17)無水酢酸中
テ攪拌した。溶媒を減圧下で留去し、その残留物を50
11jのメタノールに溶解し1次いで、15ONの10
%塩化ナトリウム溶液中に、徐々に情趣した。固体状物
質を吸引ろ過し、50Cで乾燥し、5011jのアセト
ンに溶解した。このアセトン溶液をろ過によって透明化
し、  15011jのエーテルで稀釈し%OCK冷却
し、得られた沈澱を吸引ろ過した。その結果、3.19
(69%)の1−アセチル−2,2,6,6−チトラメ
チルピペリジニルー4−7−(3,5−ジーtart、
−ブチルー4−ヒドロキシフェニル)−プロピオン酸ア
ミドを、無色結晶として得た。融点130−132C(
光安定剤2)。
例3:4.lの2.2,6.6−チトラメチルビペリジ
ニルー4−β−(3,5−ジーtart、−ブチルー4
−ヒドロキシフェニル)−N−ブチル−プロピオン酸ア
ミドを、12時間、901:’で80111の無水酢酸
中で攪拌し良、溶媒を減圧下で留去し、この橙色の油状
物質を6014の石油エーテル中で10分間50Cで加
熱した。沈澱物ta引ろ過し1石油エーテルで洗浄した
のち、50Cで乾燥した。3.59(681)の1−ア
セチル−2,2゜6.6−チトラメチルピペリジニルー
4−β−(3゜5−ジーt@rt、−ブチルー4−ヒド
ロキシフェニル)−N−ブチル−プロピオン酸了ミド會
、無色粉末トシテ得ft、 8点133−135 C(
j[−足側3)。
例4:4.19の2,2,6,6−チトラメチルビペリ
ジニルー4−β−(3,5−ジーt@rt、−ブチルー
4−ヒドロキシフェニル)−プロピオン酸アミドを、1
501Ijのアセトニトリルに溶解し、た、1.5gの
トリエチルアミンを添加し、その溶液を60Cまで加温
した。1.(Hjのアクリル酸クロリドを滴加し、Il
i加後更に1時間攪拌した。この反応混合物をろ過した
後、とのろ液から溶媒を留去した。
カラムクロマトグラフィによる精製後、zogの1−ア
クリロイル−2,2,6,6−チトラメチルビペリジニ
ルー4−β−(3,5−ジーtert、−ブチルー4−
ヒドロキシフェニル)−プロピオン酸アi)″を得え、
111点149−151tll’ (光安定剤4)。
例5:相当量の2,2,6,6−チトラメチルビベリジ
ニルー4−β−(3,5−ジー1ert、−ブチル−4
−ヒドロキシフェニル)−N−ブチロプロピオン酸アミ
ドを用いた他#i、実施例4と同様の操作で、l−アク
リロイル−2,2,6,6−チトラメチルビペリジニル
ー4−β−(3,5−ジーj@rt、−ブチルー4−ヒ
ドロキシフェニル)−N−ブチルプロピオン酸アミドを
得た。融点148−149C(光安定剤5) 例6:10.8gの2,2,6,6−チトラメチルー4
一ピペリジニルシアノ酢酸エステル及び3511の2,
6−シーt@rt、−ブチル−4−ヒドロキシベンジル
−N、N−ジ−エチル−ジ−チオカルバミン酸エステル
1150114のイソプロパツールに加え、50Cに加
温した。この温度て20dの水圧溶解した3、89の水
酸化ナトリウム溶液を30分間で滴加した。淡褐色の溶
液を更に、50〜60Cで攪拌した後、1.5時間還流
下に沸騰させた。この緑色溶液を室温まで冷却し120
01の水を添加し1次に5Cまで冷却しえ。
沈澱し圧展黄色の生成物を吸引ろ過し、冷いイソプロパ
ツール(水性)で洗浄し、乾燥した。
融点174c、この生成物を、次に1例4r述べたよう
に、アク・リル酸クロリドと反応させ、α−(3,5−
ジーtert、−ブチルー4−ヒドロキシベンジル)−
α−シアノ−β−(3,5−シー tart、−ブチル
−4−ヒドロキシフェニル)−プロピオン酸の4−(1
−アクリロイル−2゜2.6.6.−テトラメチルピペ
リジニル)−エステルを得た。融点188−190t:
’(光安定剤42)。
応用例 で示される黄色発色剤0.087F及び0.026Fの
次表に示した光安定剤の1つを、トリクレジルリン酸エ
ステル酢酸エチル(10011j中に1.SF)の混合
物2.、〇−に溶解した。この溶液に、6囁(ラチン溶
液7.〇−1式: で示されるIji潤剤の8囁イソプロパツール/水(3
,4)溶液0.5−及び水0.5−を添加し。
全体を、100Wの出力で、5分間超音波を用いて乳化
させた。
かくして得られた乳剤の2.5 Iljに、1リツトル
当!)6.OFの銀を含有する臭化銀乳剤2.0−1式
: で示される硬膜剤の1略水溶液0.7117及び水3.
8−を加え、この混合物を−6,5に調整し、次いで、
ガラス板上に設けられた、下Ik抄層となるプテスチツ
タ被曹を施こした白紙上に塗布した。
固化後、紙を室温で循環空気炉中で乾燥した。
3日後、3.5X180■に裁断した試料を、段階的光
学横の後で、3000ルツクス・秒で露光し、次いで、
Kodak Ektaprint 2■ (登録商標コ
ダック・エタタプリント2)を用いて処理した。
a)かくして得られた黄色光学喫の一部分をAt1as
 Weather−0−meter (アトラス耐候針
)中で、2500W−キ七ノンランプを用い、紫外線フ
ィルター(Kodak2C)の後方で、63キロジユー
ル/dで照射し、第二部分は、168キqジユール/d
で照射した(追加の各比較試料は、光安定剤を含有しな
い)。
表は、元の密度を1.0としたときの、密度減量の百分
率を示す: b)得られた黄色光学−の一部分を紫外線フィルターを
用いず、21キロジユール/cslで照射した他tik
m)で述べたと同様にして照射し、かつ他の部分を、紫
外線フィルターを用いず。
63キロジユール/iで、同様に照射した(追加の各比
較試料は光安定剤を含まない)。
表Fi1元の密度を1.0としたときの、密度減量の百
分率を示す: 例8: 式: で示されるシ゛アン発色剤0.025F及び次表の光安
定剤0.025Pを、IIIjのトリクレジルリン酸エ
ステル−酢酸エチル(10〇−中にt 5 F )の混
合物に溶解した。この溶液に、6囁ゼラチン溶液7.0
−1式: で示される湿潤剤の8憾インプロツマノール/水(3:
4)溶液0.511j及び水0.51Jt添加し、全体
を100Wの出力で、5分間超音波を用し)で乳化させ
た。
かくして得られた乳剤の2.5−に、1リットル当り6
.Ogの銀を含有する臭化銀乳剤2、OMlb式: で示される硬膜剤の1%水浴液0.71Lt及び水3.
8114を加え、この混合物を−6,5に調整し、次い
で、ガラス板上に設けられた。下塗り層となるプラスチ
ック被覆を施こした白紙上に塗布した。
同化後1紙を室温で循環空気炉中で乾燥した。
4Fl 7 a 及び bで述べた方法と同様に1層を
製造し、露光し次に処理を施こした。
得られ友光学−を、60tll”、7G−の相対湿度の
空調室中に保管した0次表は、赤色域において、1,0
の原密度に対するシアン密度の減量の百分率を示す(マ
えベス(Macbath )会社製の写真濃度計■TR
924StatumA(登録商@TR924ステータス
A)を用いて一1定い1゜ 2

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 少なくとも1つの感光性ハロゲン化銀乳剤層、中間
    階及び/又は保護層中に、光安定剤として、少なくとも
    1つのポリアルキルピペリジン化合物を含有し、該ポリ
    アルキルピペリジン化合物が式■; (式中、−及びR3は、互いに独立して、水素又はメチ
    ル基を表わし; R1は、水酸基、0.〜03.のアルキル基、0.〜0
    11のアルケニル基、0□〜04のアルキニル基、2−
    ヒドロキシエチル基、02〜01mのアルフキシアルキ
    ル基、C1〜0,4のアラルキル基(アリールアルキル
    基)又は式: %式%) で示される基を表わし、式中、pは、数1.2又は3を
    意味し、x、は、ハロゲン、シアノ基、−OR,、−o
    ryto)x、 、−oa<o)w (n、XRa)、
    −0(0)OR,又は−o (o ) y(y=q )
     (R−)を意味し、X、は、ハロゲン、シアノ基、1
    .2−エポキシエチル基、−0(0)OR,又は、−O
    (0)N(R? ) (′Ra )を意味し、かつ、R
    1は、水素、メチル基、又はフェニル基を表わし、式中
    、R,は、水素、Os ”’smのアルキル基、ot〜
    C1mのアルケニル基、C3〜0□のシクロアルキル基
    、フェニル基、0.〜C0のアルカリール基(アルキル
    アリール基)又は、0.〜’14のアラルキル基であり
    、かつ、R8は、水素又はC1〜0゜のアルキル基であ
    り、又は、R7及びR1は協同して、それらが結合して
    いる窒素原子と共に、5もしくは6jllの複素環を形
    成し;又は R1は、式「: L −00−■ で示される基であり、式中、Lは水素、0、〜0□のア
    ルキル基、O,〜0.のアルケニル基、0.〜o4のア
    ルキニル基、O,〜0□のシクロアルキル基、O,〜’
    14のアルカリール基、O,〜otaoアラルキル基、
    クロロメチル基、非置換フェニル基もしくは2個のa、
    〜0.のアルキル基及び1個の水#基で置撲されたフェ
    ニルM 又Jf −0R1基を慶わし、式中、R,は、
    O,〜0.のアルキル基、シタaヘキシル基、O,〜0
    □のアルケニル基、ベンジル基又はフェニル基を意味し
    、又、Lは、式■: で示される基であり;又は、 R8は、式■: 10 / で示される基であり、式中、R3,及び”11は、互い
    に独立して、0.〜0□のアルキル基、O8〜0111
    のアルケニル基、0.〜0.のシクロアルキル基、フェ
    ニルM、o、〜o、。 のアルカリール基又は0.〜’14のアラルキル基を表
    わし7、かつ”11は、更に水素であってもよく;又は
    、 R3は、式V: 0M で示される基であり、式中 A/は、メチレン基又は−
    OH,−0H(R,、)−基を表わし、かつ、qは、0
    又はlを表わし、がっ、RIt及び町、は、互いに独立
    して、水素、メチル基、エチル基、フェノキシメチル基
    又は7エ;ル基を表わし;又は、 R1は、式■: 0■ で示される基であり、式中、1は、Or1’mr基(式
    中rは、2〜12の数を意味する)を褒わすか、又、B
    は、04〜0゜のアルケニレンla4〜0.のアルキニ
    レン基、フェニレン基、キシリレン基、ビトリレン基、
    0.〜0□・のシクロアルキレン基又は−001H−B
    1−NHOO−基を表わし、式中、町はCrHmr基、
    フェニレン基、ナフチレン基、トリレン基又は式: で示さ・れる基を意味し、式中、R′は、水素、メチル
    基又はエチル基であり、R“は、水素又はメチル基であ
    り、rは、上述の意味を有し;又は、 R8は、−5(o)2nt4基又は−0R11基を表わ
    し、式中、2は1もしくは2の数を意味し、Rいは、0
    、〜C0のアルキル基、O,〜014のアルカリール基
    又はフェニル基を意味し、かつ、町、は、01〜0□の
    アルキル基、C1〜0□のアルケニル基、0.〜014
    のアラルキル基又は式L’−00−で示される基を意味
    し、式中 L/はLに対する上述の意味を有し、R4及
    びに、は、互いに独立して、0.〜0□のアルキル基、
    a1〜0□のシクロアルキル基、0.〜0,4のアラル
    キル基、0.〜014のアルカリール基又はフェニル基
    を表わし、かつ、R4は、更に、水素又は式 : で示される基を表わし、式中、R,、R,。 R1+ RI rム、Y、Im及びnは、ここに定義さ
    れた意味を有する。 −OH,−8−OH,−、−OH,−0−OH7,−0
    −又jま−y(n、)− を意味し、p、及びり、は、互いに独立して、水素、0
    .〜0、のアルキル基、■ないし3の−8−が介在した
    アルキル基又はフェニル基であり、又、Dl及びり、は
    協同してそれらが結合している縦索原子と共に、5又は
    6員の脂肪族環を形成し、がっ、D。 は、水素、C8〜03.のアルキル基又はフェニル基で
    あり、 Yは、−〇−又は−N (R** )−を表わし、式中
    、R1゜は、水素、0.〜01.のアルキル基、0.〜
    0□のアルケニル基、0.〜0□のシクロアルキル基、
    フェニル基、0.〜O14のアルカリール基、0.〜O
    0のアラルキル基、0.〜’11のアルコキシアルキル
    基、式■:で示される基又は−Z−D基を意味し、式中
    、2は非置換又は1個のメチル基で置換されたー(OH
    *)s−基であり、虐は2ないし4の数であり、かつ、
    Dは水酸基、−OR,、又は−” (Rra )(R1
    @)であり、式中、石及びRoは、水素、0.〜03.
    のアルキル基、0.〜01.のシクロアルキル基又はn
    賢 \、K R易 で示される基であり、R1?は、更に式■の基であって
    もよ<、R1@は、水素、01〜0゜のアルキル基、0
    .〜01.のシクロアルキル基又は式■: で示される基を表わし、RlM及びR1,は、協同して
    、それらが結合している窒素原子と共に、5又は6員の
    複素環を形成し、又、R3,は式■a: \、べ8゜ で示される基を意味し、式中Qは、Bに対する上述の意
    味を有し、 n及びmは、互いに独立して、0又は1を表わし、 ムは、メチレン基又は−〇H,−0H(R,、)−基も
    しくは−air、−oC!cl(G)−基を表わし、式
    中、−0は、水素、メチル基、エチル基、7エノキシメ
    チル基、又はフェニル基を意味し、冨は、シアノ基又は
    −〇(0)OR11基、−’(0)Rt*基、−80,
    R,、基、−p(o)−(OAs ’)a基ゝ−0(0
    )NR,、R,、基又′ま・・・OHO基を意味し、式
    中、R2,は、01〜04のアルキルM、R□は・、0
    、〜0□のアルキル基、c、〜0!4のアルカリール基
    又は、フェニル基、R□ハ、C1〜’IIのアルキル基
    、フェニル基又はアリル基であり、R□及びFimsは
    、互いに独立して、水素、o、〜011のアルキル基又
    はフェニル基であり、かつGは水素、01〜O1,のア
    ルキル基、o、〜o、。 のアルキニル基、O3〜a4  のアルキニル基、0.
    〜0□のシクロアルキル基、c、〜oIMのアルキルシ
    クロアルキル基、0.〜014のシクロアルキルアルキ
    ル基、O7〜o14のアラルキル基、0.〜01.のア
    ルキルアラルキル基、フェニル基;又ハフエノキシ10
    、〜01.のアルキルフェノキシ基、ベンジルオキシ基
    、シクロヘキシルオキシ基、シアノ基、−00OR,、
    、−00ρR,又は、−p(o)(OR□)、基で置換
    されたQ、〜”11のアルキル基であり、式中、−0は
    、01〜0□のアルキル基、0.〜01.のシクロアル
    キル基、又は式■で示される基であり、−1は、01〜
    01.のアルキル基、0.〜0□のシクロアルキル基、
    フェニル基、C7〜0□のアラルキル基又は式(III
    )で示される基、であり、−1は、’1 ””01@の
    アルキル基、アリル基又はフェニル基であり、又、Gは
    、−o−、−s−、−5o−又は−so。 が介在した0、〜08.のアルキル基、式■で示される
    基、又は式: で示される基であり、式中、l’tts及びR111は
    、互いに独立して、C1〜0.のアルキル基であり、R
    3゜は、更に、水素であってもよく、又、Eが一〇(0
    )R,、基である場合は、G及びR□は、いっしょにな
    って、トリメチレン基、又はテトラメチレン基である) で示されることを特徴とするカラー写真用記録材料。 2 光安定剤として、式X: (式中、R3は、水素又はメチル基であり、R4及びR
    1は、互いに独立して、01〜0.のアルキル基であり
    、R4は、更に水素又は式(X&) : 0H,OH。 で示される基であり、式中、Mは、直接結合、−011
    (D、)−又は−8−を表わし、かつり、は、水素又は
    C1〜08のアルキル基を意味し、 ムは、メチレン基、エチレン基又は−〇H*−0Ql 
    (G)−基を表わし、式中、鵞は、シアノ基、−000
    H,及び−0000H,を意味し、並びにGは、水素、
    0.〜01.のアルキル基、アリル基、シクロヘキシル
    基、ベンジル基、又は式: で示される2つの基の1つを意味し、式中、R3゜は、
    メチル基又はtart−ブチル基であり、又、E及びG
    は、協同して、−00−(OH,)、7基を形成し、n
    及び臘は、特許請求の範囲第1項において与えられた意
    味を有し、 4は、水酸基、0.〜0.のアルキル基、アリル基、メ
    タリル基、プロパルギル基、ベンジル基、2−とドルキ
    シエチル基、0.〜0、のアルコキシアルキル基、又は
    式:%式% される基を表わし、式中pは、l、2又は3の数を意味
    し、xl  はハロゲン、シアノ基、−〇〜基、−o 
    a(o)R,基、−〇[有])a(at)(R1)基、
    −a(0)R1基、又は−o(o)N(R,) (R1
    )基を意味し、x、はハロゲン、シアノ基、1.2−エ
    ポキシエチル基、−a(o)oR,基又は−o(o)N
    (Ry) (Rs )基を意味し、かつ、R6は、水素
    、メチル基又はフェニル基を意味し、式中、R1は、水
    素、0.〜0.のアルキル基、ビニル基、アリル基、メ
    タリル基、0.〜0.のシクロアルキル基、フェニルM
    又は0.〜01.のアラルキル基であり、並びに、R1
    は水素又はメチル基であり;又は、−は、成田で示され
    る基を表わし、式中、Lは水素、0.〜04のアルキル
    基、ビニル基、アリル基、シクロヘキシル基、フェニル
    基、ベンジル&、り0ロメチル基又は、−OR,基を意
    味し、式中、R9G:j a□〜0.のアルキル基、シ
    クロアキル基、ビニル基、アリル基又はメタリル基であ
    り、又、Lは、式lで示される基であり式中、鵬、ム+
     R4及びR1は、事項において与えられた意味を有し
    、かつ、R3は水素であり;又は、 R1は、式■、で示される基を表わし、式中、R1゜及
    びR11は、互いに独立して、0.〜0□のアルキル基
    、シクロヘキシル基又は7エ二ル基を意味し、かつ、R
    11は更に、水素を意味してもよく;又は、 R2は、式M: R4 I で示される基を表わし、式中、nlR41只、及びYは
    、事項で与えられた意味を有し、A′は、メチレン基又
    は艶”h−OH(Rss)−基を意味し、qは、0又は
    1を意味し、かつ、石及びR1,は互いに独立して、水
    素又はメチル基であり; R8は、弐XI: で示される基を表わし、式中、ム、R4゜Ry 、 Y
     o n及び重は、事項において与えられた意味を有し
    、かつ、Bは、−(a11!%基もしくは一00MH4
    0H,−)−、MHOO−基(式中、rは、2ないし8
    の数である)又は04〜0.のアルケニレン基、キシリ
    レン基もしくはビシリレン基を意味し;又は、 Rヨは、−801R□−基又は−OR1,基を表わし、
    式中、Roは、0.〜04のアルキル基、p−トリル基
    又昧フェニル基を意味し、 1olBは、C1〜C4のアルキル基、ベンジル基又は
    式L’−00−で示される基を意味し、式中 x、Iは
    事項において、すてにLに対して与えられた意味を有し
    、かつ、Yは、−〇−又は−N(Rss)−を表わし、
    式中、東、。 は、水素、0.〜01.のアルキル基、シクロヘキシル
    基、0.〜0.のアルコキシアルキル基又は式X■: バー で示される基を意味し、式中、r、m。 ムr ”! + R4及びR1は、事項において、すで
    に与えられた意味を有する) で示される少なくとも1つのポリアルキルピペリジン化
    合物を含む特許請求の範囲第1項記載のカラー写真用記
    録材料。 3. 光安定剤として、式W: (式中、墓は、0又は1を表わし、 ムはメチレン基又はエチレン基を衷わし、九及びR,は
    、互いに独立して、メチル基又はtart−ブチル基を
    表わし、 Yは、−〇−又は−N(R,、)−を表わし、式中、R
    1,は、水素又は01〜0.のアルキル基を意味し、か
    つ、 −は、水酸基、メチル基、アリル基、ベンジル基、2−
    ヒドロキシエチル基、アセチル基、アクリロイル基、メ
    トキシ基、アセトキシ基又は式xV: 式曝 で示される基を表わし、式中、職、ム。 R1及びR,は、事項において与えられた意味を有し;
    又は、 R1は式Wで示される基を表わし、式中、R1゜は、0
    1〜0.のアルキル基、シクロヘキシル基、゛又はフェ
    ニル基を意味し、かつ、R11は、水素、0.〜0.の
    アルキル基又はシクロヘキシル基を意味する。) で示される少なくとも1つのポリアルキルピペリジン化
    合物を含む特許請求の範囲第1項記載のカラー写真用記
    録材料。 4、光安定剤として、式xIv: 1式中、R2は、式: で示される基を表わし、鵬、ムr R4+ R1及びY
    は、特許請求の範囲第3項において、与えられた意味を
    有する) で示される少なくとも1つのポリアルキルピペリジン化
    合物を含有する特許請求の範囲第1項記載のカラー写真
    用記録材料。 5 光安定剤として、式XfV: (式中、Aは、−0H,−0(至))(G)−基を表わ
    し、式中、鵞は、シアノ基、−000H,及び−000
    0H。 を意味し、かつ、Gは水素又は式: で示される2つの基の1つを意味し、I及びGは、協同
    して、−00−(OH,)4−基を形成し、R8は、−
    0HO、アセチル基又はアクリロイル基を衷わし、かつ
    、”+R4+R1及びYは、特許請求の範囲第3項にお
    いて、与えられた意味を有する) で示される少なくとも1つのポリアルキルピペリジン化
    合物を含む特許請求の範囲第1項記駿のカラー写真用記
    録材料。 6 シアン発色剤(カプラー)、マゼンタ発色剤(カプ
    ラー)及び黄色発色剤(カプラー)と組み合わせて、光
    安定剤を含有する特許請求の範囲第1項記載のカラー写
    真用記録材料。 7 紫外S吸収剤と組み合わせて、光安定剤を含有する
    特許請求の範囲第1項記載のカラー写真用記録材料。 & 紫外II@収剤が、ベンゾフェノン、アクリ−ニト
    リル、チアゾリドン、ベンゾトリアゾール、オキサゾー
    ル、チアゾール又はイミダゾール型化合物である特許請
    求の範囲第7項記載のカラー写真用記録材料。 9、 同一層中に、シアン発色剤、!ゼンタ発色剤、及
    び黄色発色剤と組み合わせて、かつ、紫外ts*amと
    組み合わせて、光安定剤を含有する特許請求の範囲第1
    項記載のカラー写真用記録材料。 】0 光安定剤が包含される層1H1当り、1〜2,0
    00■の光安定剤を含有する特許請求の範囲第1項記載
    のカラー写真用記録材料。− 11特許請求の範囲第1項によるカラー写真用記録材料
    の像様露光及びカラー現像による、写真用色画像の生成
    方法。 12、  特許請求の範囲第11項の方法により得られ
    た写真用色画像。 13、  式■: (式中、Yは、−N(Rts)−1かつ、nは数1、か
    つ% R1,R鵞、Ra、R4lR1R1・・ム及び膳
    は特許請求の範囲第1項において与えられた意味を有す
    るJで示される化合物。 14、式X: で示される化合物において、Yが、−N (R55) 
    −snが数1かつR1tRs + Ra + R1+及
    びR3・、ム及び墓は特許請求の範囲第2項において与
    えられた意味を有1する特許請求の範囲第13項記載の
    化合物。 15、  式xI!i/: で示される化合物において、Yは、−M(Rts)−で
    あり・かつJ e R4+ Ra + R1・、ム及び
    鵬は特許請求の範囲第3項において与えられた意味を有
    する特許請求の範囲第13項記載の化合物。
JP57221738A 1981-12-17 1982-12-17 カラ−写真用記録材料 Granted JPS58114036A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH806781 1981-12-17
CH8067/81-7 1981-12-17

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS58114036A true JPS58114036A (ja) 1983-07-07
JPH0340373B2 JPH0340373B2 (ja) 1991-06-18

Family

ID=4334624

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP57221738A Granted JPS58114036A (ja) 1981-12-17 1982-12-17 カラ−写真用記録材料

Country Status (5)

Country Link
US (1) US4452884A (ja)
EP (1) EP0082817B1 (ja)
JP (1) JPS58114036A (ja)
CA (1) CA1214675A (ja)
DE (1) DE3275592D1 (ja)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0218266A2 (en) 1984-05-02 1987-04-15 Fuji Photo Film Co., Ltd. Silver halide color photographic light-sensitive material
JPS62161150A (ja) * 1986-01-08 1987-07-17 Konishiroku Photo Ind Co Ltd ハロゲン化銀カラ−写真感光材料
EP0256537A2 (en) 1986-08-15 1988-02-24 Fuji Photo Film Co., Ltd. Color print and a method for producing the same
EP0800113A2 (en) 1996-04-05 1997-10-08 Fuji Photo Film Co., Ltd. Silver halide color photographic light-sensitive material
WO2009136624A1 (ja) 2008-05-09 2009-11-12 富士フイルム株式会社 紫外線吸収剤組成物

Families Citing this family (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0109937B1 (de) * 1982-11-18 1988-01-20 Ciba-Geigy Ag Farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial
DE3375432D1 (en) * 1982-11-26 1988-02-25 Ciba Geigy Ag Colour-photographic recording material
EP0111447B1 (de) * 1982-12-03 1988-01-07 Ciba-Geigy Ag Farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial
EP0111448B1 (de) * 1982-12-08 1988-01-13 Ciba-Geigy Ag Farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial
EP0114028B1 (de) * 1982-12-16 1988-08-03 Ciba-Geigy Ag Farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial
DE3375231D1 (en) * 1982-12-16 1988-02-11 Ciba Geigy Ag Colour-photographic recording material
US4920228A (en) * 1983-11-07 1990-04-24 The B. F. Goodrich Company N,N-disubstituted, α-(3,5-dialkyl-4-hydroxyphenyl)-α,α-disubstituted acetamides and composition stabilized therewith
US5096949A (en) * 1983-11-07 1992-03-17 The B. F. Goodrich Company N,N-disubstituted, α-(3,5-dialkyl-4-hydroxyphenyl)-α,α-disubstituted acetamides and composition stabilized therewith
US4797350A (en) * 1986-04-16 1989-01-10 Konishiroku Photo Industry Co., Ltd. Process for forming dye-image using a developer comprising an image stabilizer, a hydroxylamine and not containing benzyl alcohol
DE3687231T2 (de) * 1986-07-16 1993-04-22 Goodrich Co B F N-(substituiertes-cyclisches-alkylenimin)-alpha-(3,5-dialkyl-4-hydroxyphenyl)-alpha, alpha-dialkylacetamide.
DE3641014A1 (de) * 1986-12-19 1988-06-16 Wolfen Filmfab Veb Fotopolymerisierbares material
US5149828A (en) * 1987-09-30 1992-09-22 Ciba-Geigy Ag Stabilizers for color photography recording materials
EP0310552B1 (de) * 1987-09-30 1992-05-13 Ciba-Geigy Ag Stabilisatoren für farbphotographische Aufzeichnungsmaterialien
EP0310551B1 (de) * 1987-09-30 1994-01-26 Ciba-Geigy Ag Phenolische Thianderivate
EP0323803A1 (de) * 1987-12-30 1989-07-12 Ciba-Geigy Ag Stabilisierung von Lacken mit N-formylierten gehinderten Aminen
US4859759A (en) * 1988-04-14 1989-08-22 Kimberly-Clark Corporation Siloxane containing benzotriazolyl/tetraalkylpiperidyl substituent
JPH02217845A (ja) * 1989-02-20 1990-08-30 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀カラー写真感光材料
JP3289786B2 (ja) * 1992-08-27 2002-06-10 パイオニア株式会社 情報記録媒体
JP3333252B2 (ja) * 1992-12-24 2002-10-15 住化バイエルウレタン株式会社 ジフェニルメタンジイソシアネート系化合物の着色防止法
GB2279649B (en) * 1993-07-08 1997-07-16 Ciba Geigy Ag Phenolic s-triazines
DE19648723B4 (de) * 1995-11-27 2005-03-10 Ciba Sc Holding Ag 4-Aminophenol-Derivate
JPH11125889A (ja) * 1997-08-22 1999-05-11 Fuji Photo Film Co Ltd 画像の光堅牢性向上方法および画像形成材料
US7073780B2 (en) * 1997-12-03 2006-07-11 Peter Stone Fail-safe cleat with automatic in-line locking cam
US7234686B2 (en) * 1997-12-03 2007-06-26 Peter Stone Fail-safe cleat with automatic in-line locking cam and quick-release slot
US20040201005A1 (en) * 1997-12-03 2004-10-14 Peter Stone Fail-safe device for raising/lowering articles
WO2006022405A1 (ja) 2004-08-24 2006-03-02 Fujifilm Corporation ハロゲン化銀カラー写真感光材料及び画像形成方法
JP2009067983A (ja) 2007-03-30 2009-04-02 Fujifilm Corp 紫外線吸収剤組成物
JP5244437B2 (ja) 2008-03-31 2013-07-24 富士フイルム株式会社 紫外線吸収剤組成物
JP2010059235A (ja) 2008-09-01 2010-03-18 Fujifilm Corp 紫外線吸収剤組成物
JP5261319B2 (ja) 2008-09-10 2013-08-14 富士フイルム株式会社 照明カバー
KR20160082814A (ko) * 2014-12-29 2016-07-11 삼성디스플레이 주식회사 액정 안정제 및 이를 포함하는 액정 조성물 및 이를 포함하는 액정 표시 장치
CN105199142A (zh) * 2015-10-28 2015-12-30 江苏极易新材料有限公司 一种具有两类延缓聚合物及油脂老化官能团结构的稳定剂及其制备方法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2596926A (en) * 1949-12-16 1952-05-13 Gen Aniline & Film Corp Preparation of azine dye images
US3183219A (en) * 1963-10-29 1965-05-11 Polaroid Corp 2-benzoyl-5-methoxyphenyl acrylate and polymers thereof
GB1395159A (en) * 1971-11-30 1975-05-21 Ciba Geigy Ag Tetra-hydropyridine derivatives
DE2656769A1 (de) * 1975-12-29 1977-07-14 Ciba Geigy Ag Neue phenol-stabilisatoren
DE2963689D1 (en) * 1978-11-06 1982-11-04 Ciba Geigy Ag Colour-photographic recording material, process for its stabilisation and production of colour-photographic images

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0218266A2 (en) 1984-05-02 1987-04-15 Fuji Photo Film Co., Ltd. Silver halide color photographic light-sensitive material
JPS62161150A (ja) * 1986-01-08 1987-07-17 Konishiroku Photo Ind Co Ltd ハロゲン化銀カラ−写真感光材料
JPH0571088B2 (ja) * 1986-01-08 1993-10-06 Konishiroku Photo Ind
EP0256537A2 (en) 1986-08-15 1988-02-24 Fuji Photo Film Co., Ltd. Color print and a method for producing the same
EP0800113A2 (en) 1996-04-05 1997-10-08 Fuji Photo Film Co., Ltd. Silver halide color photographic light-sensitive material
WO2009136624A1 (ja) 2008-05-09 2009-11-12 富士フイルム株式会社 紫外線吸収剤組成物

Also Published As

Publication number Publication date
DE3275592D1 (en) 1987-04-09
EP0082817B1 (de) 1987-03-04
CA1214675A (en) 1986-12-02
JPH0340373B2 (ja) 1991-06-18
US4452884A (en) 1984-06-05
EP0082817A1 (de) 1983-06-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS58114036A (ja) カラ−写真用記録材料
US3945824A (en) Process for forming optical sound track
DE1800420A1 (de) Farbstoffbildender 2-AEquivalentkuppler
US2719086A (en) Photographic element
US2342546A (en) Production and use of dyestuffs
DE2405442A1 (de) Verfahren zum entwickeln von lichtempfindlichem, silberhalogenid enthaltendem photographischem aufzeichnungsmaterial
DE3119252C2 (ja)
DE1597563A1 (de) Verwendung von Malonamidverbindungen als Farbkuppler zur Erzeugung farbiger,photographischer Bilder
US4465757A (en) Recording material for color photography
US4465765A (en) Colorphotographic recording material
JPS58132228A (ja) 親水性コロイド組成物中に写真用助剤を分散する方法
GB1583780A (en) Colour photographic materials containing agents for preventing dye images from fading
US4345024A (en) Photographic development inhibitor releasing compound
US3684514A (en) Light-sensitive silver halide color photographic emulsions
DE2748554A1 (de) Farbphotographisches, lichtempfindliches element
DE2818326A1 (de) Lichtempfindliches photographisches silberhalogenidmaterial
JPS59133543A (ja) カラ−写真記録材料
US4216284A (en) Color photographic light-sensitive material
DE2414830A1 (de) Farbphotographische materialien
EP0111448B1 (de) Farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial
DE2634694A1 (de) Photographischer kuppler und dessen verwendung zur erzeugung von photographischen bildern
EP0111447A2 (de) Farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial
DE2635124A1 (de) Farbphotographisch empfindliches material
DE1177001B (de) Verfahren zur Verhuetung der Schleier-bildung bei photographischen Materialien und photographisches Material hierfuer
US2632702A (en) Pyrazolone couplers for color photography