JPH11507091A - シラン官能性を持つコーティング組成物 - Google Patents
シラン官能性を持つコーティング組成物Info
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Classifications
-
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- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
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- C09D201/00—Coating compositions based on unspecified macromolecular compounds
- C09D201/02—Coating compositions based on unspecified macromolecular compounds characterised by the presence of specified groups, e.g. terminal or pendant functional groups
- C09D201/10—Coating compositions based on unspecified macromolecular compounds characterised by the presence of specified groups, e.g. terminal or pendant functional groups containing hydrolysable silane groups
Abstract
(57)【要約】
平均して、複数の官能化されたシラン基、揮発性有機キャリア、ポリマー微粒子成分、および触媒を含む、少なくとも一つの塗膜形成珪素含有化合物を含む吹付け可能なコーティング組成物;該組成物によって塗装される基板;保護仕上のための基板への塗装方法;仕上保護された基板;ある種のオリゴマー化合物およびその方法。
Description
【発明の詳細な説明】
発明の名称
シラン官能性を持つコーティング組成物
発明の背景 発明の分野
本発明は、種々の下地に仕上塗を施すのに有用な塗料(コーティング組成物)
に関する。特に、本発明は自動車およびトラックの仕上塗に有用なオルガノシラ
ン組成物に関する。従来技術
消費者が好むのは、どちらかといえば非常に光沢があり、また優れたDOI(
distinctness of image)を示すような、魅力的な美的外観を持つ外装仕上塗(e
xterior finish)が施された自動車およびトラックであることが知られている。
よりいっそう魅力的な美的仕上塗が得られている一方で、時間の経過に伴って仕
上塗の劣化がますます人目をひくようになる。このような劣化によって、自動車
またはトラックの光沢が消え失せたり、あるいは美的外観のうちの他の側面が損
なわれる。ますます目に付つくこの劣化の原因は、環境化学的浸食に晒されるこ
とによって仕上塗が溶蝕することである。仕上塗を溶蝕させる化学物質として、
例えば酸性雨や化学スモッグが挙げられる。
乗り物の表面に塗布された仕上塗の美的特性を保護し保全するために、着色さ
れた(顔料が添加された)下塗(basecoat)上に透明(顔料が添加されていない
)上塗(topcoat)を施すことが一般に知られている。それによって、自然環境
または屋外暴露に晒されることが長くなったとしても下塗が影響を受けるような
ことはない。また、アルコキシシランポリマーは、硬化した際に生ずる強力なシ
ロ
キサン結合のために、一般に優れた耐薬品性を示す。塗装用シランポリマーを開
示している従来技術文献の例として、米国特許第 5,244,696 号および第 5,223,
495 号が挙げられる。
強光沢、高DOI等の優れた外観を持ち、また化学的浸食による溶蝕に対する
耐性を備えた商業的に実用性のある透明塗膜仕上塗料が求められている。商業的
に実用性があるためには、そのような透明塗膜はひび割れし易いものであっては
ならない。また、仕上塗料は良好な耐引掻性および表面摩耗抵抗を有し、溶媒等
の揮発性有機化学物質の濃度が低いことによって特徴づけられる組成物由来であ
ることが重要である。最後に、そのような透明塗膜を種々の下塗上に塗布可能な
ものとし、また優れた付着性を呈するものとすべきである。
発明の要約
本発明は吹付け可能で硬化性の液体塗料(液状のコーティング組成物)に関す
る。この液体塗料は、
i)SiRnX3-nの式で表される少なくとも2つの官能基を有する少なくとも1つ
の膜形成性反応性シリル基含有化合物であって、該官能基は珪素−炭素結合によ
って化合物に結合しており、また式中、
nは、0、1、または2;
Rは、オキシシリルまたは非置換ヒドロカルバイルまたはO、N、P、Siお
よびXからなる群から選択される一つによって置換されたヒドロカルバイル;お
よび
Xは、C1〜C4アルコキシ、C6〜C20アリルオキシ、C1〜C6アシルオキシ
、水素、ハロゲン、アミン、アミド、カルバミド酸エステル、およびヒドロキシ
ルアミンから選択される一つの加水分解可能な部分であり、さらに、
約300ないし3,000平均分子量と、100部の化合物あたり約30重量
部以下のシリル基含有化合物が硬化中に気化するような揮発性とを有する膜形成
性反応性シリル基含有化合物と、
ii)iとともに、平均−SiRnX3-n官能価が1を越える数となる任意の第
2膜形成反応性シリル基含有成分と、
iii)多の膜形成成分のすべて100重量部あたり5ないし100重量部で
あり、実質的に成分を含有する液体に対して不溶性を示すポリマー微粒子と、
iv)i、ii、およびiiiの重量にもとづいて、0から約100重量部の
液体有機キャリアと、
v)架橋を生じさせる十分な触媒とを含む。
用語「化合物(compound)」は、ここではフリー・ラジカルによって開始され
たビニル重合によって得られるような無作為の鎖長を有するポリマーのすべてを
除外する。項目(ii)において用語「成分(component)」としては、ポリマ
ー、オリゴマー、化合物、およびその混合物が挙げられる。組成物中のシリル基
の平均数は、(i)および(ii)がともに存在する場合、つねに1よりも多い
。
本発明は、また上記塗料組成物によって基体を塗装する方法も含む。さらに、
本発明はある種のオリゴマー化合物(i)(実施例AおよびBを参照せよ)と、
該オリゴマーの製造方法(実施例CおよびDを参照せよ)と、記述した組成物由
来の塗料が塗布されている基体とが含まれる。
本発明の組成物は、特に透明な上塗を顔料が添加された下塗上に形成するのに
有用である。そのような透明な上塗は、水または溶媒をベースとした色塗または
粉体色塗等の種々の色塗上に塗布することができる。
発明の詳細な説明
シリル含有化合物(i)
化合物(i)を以下の群1ないし12の少なくとも一つの群から選択する。
1)イソシアネートと反応するアミノ官能性シラン。
式中、
Rは、アルキル、シクロアルキル、複素環式、アリール、アルコキシル、アラ
ルキル、アルケン、シクロアルケン、および低分子量ポリマーからなる群から単
独で選択される部分;
R1は、単独でC1〜C16アルキル;
R2は、単独でHまたはC1〜C12アルキル;
R3は、アルキル、シクロアルキル、複素環式、アリール、アルコキシル、ア
ラルキル、アルケン、シクロアルケン、および低分子量ポリマーからなる群から
単独で選択される部分;
nは、整数または2ないし12;および
mは、1ないし16である。
RおよびR3の代表的な低分子量ポリマー値(polymer values)は、ポリエス
テル、ポリウレタン、ポリエーテル、ポリアミン等である。好ましいR1は、C1
ないしC4のアルキル、もっとも好ましくはC1ないしC2のアルキルである。ア
ルキル置換基は線状または環状であり、アミン官能基は一級または二級である。
「低分子量」とは、約3000(平均値)を超えないこと意味する。Rおよび(
または)R3が低分子量ポリマーである場合、m=1である。
これより、群2ないし10において、R、R1、R2、R3、n、およびmは特
に指示しないかぎり、上述の定義通りである。以下の反応は完了する必要はなく
、
少なくとも2つのシリル基を含む生成物を提供する。
2)無水物と反応するアミノ官能性シラン
両R基を一緒にすることができ、一緒にした場合、C3〜C12シクロアルキルの
環式構造が形成される。
3)エポキシドと反応するアミノ官能性シラン
R4は単独でHおよびC1〜C12アルキルから選択される;またはR4は一緒にな
ってC3〜C12シクロアルキルを形成する。
4)酸と反応するアミノ官能性シラン
5)アミンと反応するエポキシ官能性シラン
式中、R2はH、したがってnは1〜12。
6)無水物と反応するエポキシ官能性シラン。
式中、Rは上記群2に定義したように一緒にすることができる。酸基はさらに1
00℃〜150℃で触媒と反応して各無水物で二重置換(disubstitution)する
。その場合はnは1ないし12である。
7)酸と反応するエポキシ官能性シラン
8)[A]+n[B]の反応
nは1または2;R2がHの場合はnは2。
9)ポリオールと反応するイソシアネート含有アルコキシシラン
10)[A]+n[C]の反応
nは1または2;R2がHの場合はnは2。
群9の化合物に関して、1モルの1,4−シクロヘキサンジメタノールは2モル
のイソシアネートプロピルトリメトキシシランと反応して一分子あたり2つのト
リメトキシシリル基を持つシラン化合物を生成する。あるいは、一モルのペンタ
エリスリトールは3モルのメチルヘキサヒドロフタル酸無水物と反応して3つの
カルボン酸基と1つの水酸基とを持つカルボン酸化合物を生成することができる
。つぎに、カルボン酸化合物は10個の炭素を持つ分岐した脂肪族カルボン酸の
グリシジルエステル(3モル)と反応して4つの水酸基を持つポリオール化合物
を生成することができる。ポリオール化合物は、3モルのイソシアネートプロピ
ルトリメトキシシランと反応して1つの水酸基と3つのトリメトキシシリル基を
持つシラン化合物を生成する。
11)シラン化合物を合成する別の方法は、2以上の炭素−炭素二重結合を持
つ化合物を触媒存在下でトリクロロシランと反応させ、つぎに結果として生ずる
付加物をアルコールで処理するものである。2以上のC−C二重結合を持つ有用
な化合物は、式:
を持つもので、該式中、
Aは、脂肪族、脂環式またはベンゼン・ラジカルで、y個の遊離原子価を持ち
、遊離原子価の各々はAによって形成された環状炭素の異なる炭素原子に対応す
るもの;
各Bは単独で共有結合、アルキレン基、または置換アルキレン基であって、1
またはそれ以上のエーテル酸素(−OR3−として)および(または)エステル
基(−C(O)OR3−または−O(O)CR3−)を持ち、該エーテル酸素はア
ルキレン・セグメント間にあり、またエステル基はAとR3との間、またはアル
キレン・セグメントとR3との間にあり、前記アルキレン基および前記置換アル
キレン基(前記アルキレン・セグメントからなる)は単独で1ないし20の炭素
原子、好ましくは1ないし10、最も好ましくは1ないし5の炭素原子を持つも
のと定義されるもの;
yは2、3、4、5、または6;
珪素原子に結合した各R1は、単独で1ないし20の炭素原子またはフェニル
を含むアルキル;
珪素原子に結合した各R2は、単独でハロゲン、1ないし20炭素原子を含む
アルコキシ、フェノキシ、1ないし20炭素原子を含むアシルオキシ、またはオ
キシシリル;
各R3は、単独で2ないし20炭素原子を含むアルキレン基;さらに、
各nは、単独で0、1、または2。
例えば、1モルの5−ビニル−2−ノルボルネンは、2モルのトリクロロシラ
ンと反応することができ、また結果と生ずる化合物は6モルのメタノールと反応
して塩素原子をメトキシ基に置換することができる。結果として生ずるシラン化
合物は、2つのトリメトキシシリル基を持つであろう。それとは別に、1モルの
リモネンを2モルのトリタロロシランと反応させることができ、また結果として
生ずる化合物を6モルのメタノールと反応させて塩素元素をメトキシ基と置換す
ることができる。結果として生ずる化合物は2つのトリメトキシシリル基を持つ
であろう。あるいは、1モルのトリビニルシクロヘキサンを3モルのトリクロロ
シランと反応させることができ、また結果として生ずる化合物を9モルのメタノ
ールを反応させることで塩素をメトキシ基に置換することができる。結果として
生ずるシラン化合物は、3つのトリメトキシシラン基を持つであろう。
このヒドロシリル化反応に有用な他の化合物としては、テルペン様ミルセン、
オシメン、アロオシメン、ジペンテン、メンタジエン、フェランドレン、テルピ
ネン、テルピノレン、イソテルピノレン、ピネン、さらに4−ビニル−1−シク
ロヘキセン、ジシクロペンタジエン、シクロドデカトリエン、ノルボルナジエン
、およびそれらの異性体を挙げることができる。
12)化合物(i)を合成するために検討された他の方法は、不飽和アルコー
ルを酸または無水物と反応させて不飽和エステルを作ることである。このエステ
ルをヒドロシリル化して付加物を生成し、さらに該付加物をアルコールで処理す
る。あるいは別のやり方として、不飽和酸またはアルコールによってエステル交
換反応に供された不飽和酸またはエステルによってプロセスを開始させることが
でき、多官能性を1以上の酸、無水物、エステル、またはアルコール反応物によ
って与えることができる。
ここで使用される化合物(i)の概念規定もまた、単独で前駆体BまたはCか
ら、該前駆体の有機官能性(エポキシまたはイソシアネート)を介して形成され
たオリゴマーを含むことが検討されている。任意のシリル基含有成分(ii)
この発明の塗料組成物は、塗料および仕上がりの最終的な特性を改善するとと
もに該組成物の合成を増大させるいくつかの成分が含まれる。例えば、組成物の
重量で約20ないし90%、好ましくは20ないし60%の塗膜形成反応性シラ
ンポリマーを含むことがしばしば求められる。そのようなポリマーは一般に数平
均分子量が約500ないし10,000である。
シランポリマーは、オルガノシランポリマーの重量にもとづいて、約30〜9
5%、好ましくは40〜60%の、エチレン的に不飽和となったノンシランを含
有するモノマーと、約5〜70%、好ましくは40〜60%の、エチレン的に不
飽和となったシランを含有するモノマーとの重合生成物である。適当なエチレン
的に不飽和となったノンシラン含有モノマーは、アルキルアクリレート、アルキ
ルメタクリレート、およびそれらの混合物であり、アルキル基は1ないし12個
の炭素原子、好ましくは3ないし8個の炭素原子を持つ。
塗料組成物の塗膜形成成分は、「バインダ」と呼ばれ、有機溶媒または液体キ
ャリア中に溶解、乳化、またはさもなければ分散される。バインダは、一般に、
硬化組成物の有機固形分をもたらすすべての成分を含む。通常は、顔料、安定化
剤等の化学添加剤はバインダの一部とはみなさない。顔料以外の非バインダ固形
分は組成物の重量で約5%を越えない。「バインダ」という用語の意味に含まれ
るものは、シラン化合物、オルガノシランポリマー、分散ポリマー、および任意
の塗膜形成成分のすべてである。塗料組成物は、約50〜100重量%のバイン
ダと約0〜50重量%の有機溶媒キャリアとを含む。
オルガノシランポリマーの合成に用いられる適当なアルキルメタクリレートモ
ノマーは、メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、プロピルメタクリレ
ート、ブチルメタクリレート、イソブチルメタクリレート、ペンチルメタクリレ
ート、ヘキシルメタクリレート、オクチルメタクリレート、ノニルメタクリレー
ト、ラウリルメタクリレート等である。適当なアクリレートモノマーとして、メ
チルアクリレート、エチルアクリレート、プロピルアクリレート、ブチルアクリ
レート、イソブチルアクリレート、ペンチルアクリレート、ヘキシルアクリレー
ト、オクチルアクリレート、ノニルアクリレート、ラウリルアクリレート等が挙
げられる。脂環式メタクリレートおよびアクリレートもまた使用することができ
、例えばトリメチルシクロヘキシルメタクリレート、t−ブチルシクロヘキシル
ア
クリレート、およびt−ブチルシクロヘキシルメタクリレートが挙げられる。ア
リルアクリレートおよびアリルメタクリレートもまた使用することができ、例え
ばベンジルアクリレートおよびベンジルメタクリレートが挙げられる。2または
それ以上の上記モノマーからなる混合物もまた適当である。
アルキルアクリレートおよびメタクリレートに加えて、所望の特性、例えば硬
度、外観、および擦傷、腐食、引掻に対する抵抗性等を達成することを目的とし
て、他の重合可能なモンシラン含有モノマー、ポリマーの重量で50%までをア
クリロシランポリマーに使用することができる。そのような他のモノマーの例と
しては、スチレン、メチルスチレン、アクリルアミド、アクリロニトリル、メタ
クリロニトリル等である。
アクリロシランポリマーを合成するのに有用なシラン含有モノマーは、以下の
構造式を持つアルコキシシランである。
式中、RはCH3、CH3CH2、CH3O、またはCH3CH2Oのいずれか;R1
およびR2はCH3またはCH3CH2;およびR3はH、CH3、またはCH3CH2
;さらにnは0または1から10までの正の整数である。好ましくは、RはCH3
OまたはCH3CH2Oであり、またnは1である。
そのようなアルコキシシランの典型的な例は、ガンマ−アクリルオキシプロピ
ルトリメトキシシラン等のアクリルオキシアルキルシランと、ガンマ−メタクリ
ルオキシプロピルトリメトキシシランやガンマ−メタクリルオキシプロピルトリ
ス(2−メトキシエトキシ)シラン等のメタクリルオキシアルキルシランである
。
他の適当なアルコキシシランモノマーは以下の構造式を有する。
式中、R、R1、およびR2は上記した通りであり、またnは0または1から10
までの正の整数である。そのようなアルコキシシランの例は、ビニルアルコキシ
シラン、例えばビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、および
ビニルトリス(2−メトキシエトキシ)シランである。そのようなアルコキシシ
ランの他の例は、アリルトリメトキシシランおよびアリルトリエトキシシランで
ある。
他の適当なシラン含有モノマーは、アシルオキシシランであり、アクリルオキ
シシラン、メタクリルオキシシラン、およびビニルメチルジアセトキシシラン、
アクリルオキシプロピルトリアセトキシシラン、およびメタクリルオキシプロピ
ルトリアセトキシシラン等のビニルアセトキシシランが挙げられる。もちろん、
シラン含有モノマーの混合物もまた適当である。
シラン官能性マクロモノマーもまたシランポリマーの合成に使用することがで
きる。そのようなマクロモノマーは、エポキシドまたはイソシアネート等の反応
性基を持つシラン含有化合物と、一般にヒドロキシル基またはエポキシド基を持
つエチレン的に不飽和のノンシラン含有モノマーとの反応生成物であって、シラ
ンモノマーに対して共反応性を示す。有用なマクロモノマーの例は、ヒドロキシ
官能性でエチレン的に不飽和となったモノマー、例えばアルキル基に1〜8個の
炭素原子を持つメタクリレートまたはヒドロキシアルキルアクリレートと、イソ
シアネートアルキルアルコキシシラン、例えばイソシアネートプロピルトリエト
キシシランとの反応生成物である。
そのようなシラン官能性マクロモノマーの典型的な例としては、以下の構造式
を持つものが挙げられる。
式中、R、R1、およいびR2は上記した通り;R4はHまたはCH3、R5は1〜
8個の炭素原子を持つアルキレン基、さらにnは1〜8の正の整数である。
オルガノシランポリマーに加えて、他の塗膜形成および(または)架橋溶液ポ
リマーを本願の組成物に含ませることができる。例としては、アクリル系、セル
ロース系、アミノプラスト、ウレタン、ポリエステル、エポキシド、またはそれ
らの混合物が挙げられる。一つの好ましい任意の塗膜形成ポリマーはポリオール
であり、例えば重合したモノマーのアクリルポリオール溶液ポリマーである。そ
のようなモノマーとしては、すでに述べたアルキルアクリレートおよび(または
)メタクリレートのいずれも挙げることができ、さらに、ヒドロキシアルキルア
クリレートまたはメタクリレートも含まれる。ポリオールポリマーは、好ましく
は約50〜200のヒドロキシル価および約1,000〜200,000、好ま
しくは約1,000〜20,000の重量平均分子量を持つ。
ポリオールにヒドロキシ官能性を与えるために、ポリオールの約90重量%ま
で、好ましく20ないし50%にヒドロキシ官能性重合モノマーが含まれる。適
当なモノマーとしては、ヒドロキシアクリレートおよびメタアクリレート、例え
ばヒドロキシエチルアクリレートヒドロキシプロピルアクリレート、ヒドロキシ
イソプロピルアクリレート、ヒドロキシブチルアクリレート、ヒドロキシエチル
メタクリレート、ヒドロキシプロピルメタクリレート、ヒドロキシエチルメタク
リレート、ヒドロキシイソプロピルメタクリレート、ヒドロキシブチルメタクリ
レート等と、それらの混合物である。
他の重合可能なモノマーを重量で約50%までポリオールポリマーに含めるこ
とができる。そのような重合可能なモノマーとしては、例えばスチレン、メチル
スチレン、アクリルアミド、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、メタアク
リルアミド、メチロールメタクリルアミド、メチロールアクリルアミド等とそれ
らの混合物が挙げられる。
すでに記述されているシラン形成ポリマー(ii)に加えて、反応性成分(i
i)もまた単官能性シランまたは化合物(i)の定義外であるシラン含有オリゴ
マーとすることができる。ポリマー微粒子(iii)
本発明の塗料組成物の成分は、有機(実質的に非水)媒体に分散したポリマー
である。この成分は非水系分散(NAD)ポリマー、ミクロゲル、非水系らテッ
クス、またはポリマーコロイドとしてすでに記述されている。一般に、分散ポリ
マーは粒子媒体界面で溶媒和ポリマーまたはオリゴマー層の付着によって達成さ
れる立体化学的安定化によって安定化される。
本組成物の分散ポリマーでは、立体化学的障壁で覆われた分散相または粒子を
「高分子ポリマー」または「コア」と呼ぶ。このコアに付着した立体化学的障壁
を形成する安定化剤を「高分子鎖」または「アーム」と呼ぶ。
分散ポリマーはクラッキングの問題を解決し、組成物中の全バインダの重量で
約10ないし60%、好ましくは約15ないし40%、より好ましくは約20な
いし30%の範囲内で使用される。シラン化合物と組成物の分散ポリマー成分と
の比は、5:1ないし1:2、好ましくは4:1ないし1:1の範囲である。分
散ポリマーの相対的に高い濃度に対応するために、分散ポリマーのアーム上に反
応性基を持つことが望ましく、反応性基によってポリマーがシステムの連続相と
親和性を呈する。
分散ポリマーは、該分散ポリマーの重量をベースとして、重量で約10〜90
%、好ましくは50〜80%の、約50,000〜500,000の重量平均分
子量を持つ高分子量コアを含む。好ましい平均粒径は0.05〜0.5μmであ
る。コアに結合したアームは、分散ポリマーの重量で、約10〜90%、好まし
くは20〜59%占め、またその重量平均分子量は約1,000〜30,000
、好ましくは1,000〜10,000である。
分散ポリマーの高分子コアは、一般に重合したエチレン的に不飽和なモノマー
を含む。好適なモノマーとしては、スチレン、アルキルアクリレートまたはメタ
クリレート、エチレン的に不飽和のモノカルボン酸、および(または)シラン含
有モノマーが拳げられる。メチルメタクリレートのようなモノマーは、高Tg(
ガラス転移温度)に寄与するもので、一方ブチルアクリレートまたは2−エチル
ヘキシルアクリレートは低Tgに寄与する。他の任意のモノマーは、ヒドロキシ
アルキルアクリレート、メタアクリレート、またはアクリロニトリルである。コ
ア
のヒドロキシのような官能基は、シラン化合物中のシラン基と反応して膜マトリ
ックス中に追加の結合を生じさせることができる。もし架橋したコアが必要なら
ば、アリルジアクリレートまたはアリルメタクリレートを使用することができる
。それとは別に、グリシジルアクリレートまたはメタクリエート等のエポキシ官
能性モノマーをモノカルボン酸官能性コモノマーとの反応に、またコアを架橋さ
せる際に使用することができ、またはコアにシラン官能性を持つことができる。
分散ポリマーの好ましい特徴は、オルガノシラン化合物との反応に適応したヒ
ドロキシ基を含む高分子モノマー・アームの存在である。ヒドロキシ官能基のど
の部分がオルガノシラン化合物と反応するかは知られていない。なぜなら、多数
、かつ複雑な反応群が焼成および硬化の際に起こるからである。しかし、アーム
に存在するそのような官能基の実質的な部分が、好ましくはその大部分が、組成
物の膜形成剤と反応かつ架橋形成すること言われている。
分散ポリマーのアームは、高分子コアに安定してアンカーされなければならな
い。このため、アームは好ましくは共有結合によってアンカーされる。このよう
なアンカーリングは、膜形成化合物と反応した後に分散ポリマーにアームが保持
されるのに充分なものでなければならない。このため、グラフト・ポリマーの主
鎖部分の吸着によってアンカーリングする従来の方法では不十分であろう。
分散ポリマーのアームまたはマクロモノマーは、立体化学的障害の形成によっ
てコアが凝集することを防ぐ役割を担う。アーム、一般に高分子コアとは異なり
、少なくとも一時的に、組成物の有機溶媒キャリアまたは媒体に溶解された状態
となることができると思われる。それらは膜形成シラン含有化合物およびポリマ
ーのシラン基と反応することが可能なヒドロキシ官能基によって鎖が延長された
構成を持つことができる。そのようなアームは、マクロモノマーの重量をベース
として、重量で約2ないし30%、好ましくは10ないし20%の重合したエチ
レン的に不飽和なヒドロキシ官能価含有モノマー、およびマクロモノマーの重量
をベースとして、約70〜95%の、そのような架橋官能価を持たない少なくと
も一つの他の重合したエチレン的に不飽和なモノマーを含む。そのようなヒドロ
キシモノマーとアーム上のシランまたはエポキシ等の他の少量の架橋官能基との
組
み合わせも適している。
コアに結合したマクロモノマー・アームは、架橋形成および(または)アンカ
リングするためのエチレン的不飽和モノカルボン酸またはグリシジルメタクリレ
ートまたはグリシジルアクリレートと同様に、アルキル基に1〜12の炭素原子
を各々が持つアルキルメタクリレート、アルキルアクリレートからなる重合モノ
マーを含むことができる。一般に有用なヒドロキシ含有モノマーは、ヒドロキシ
アルキルアクリレートまたはメタクリレートである。
ヒドロキシ官能性を分散ポリマーにとって好ましい組成物は、約25重量%の
ヒドロキシエチルアクリレート、約4重量%のメタクリル酸、約46.5重量%
のメチルメタクリレート、約18重量%のメチルアクリレート、約1.5重量%
のグリシジルメタクリレート、および約5重量%のスチレンを含む。コアに結合
したマクロモノマーは、97.8重量%のプレポリマーおよび約2.7重量%の
グリシジルメタクリレートを含み、後者は架橋またはアンカーリングのためのも
のである。
好ましいポリマーは、約28重量%のブチルメタクリレート、約15重量%の
エチルメタクリレート、約30重量%のブチルアクリレート、約10重量%のヒ
ドロキシエチルアクリレート、約2重量%のアクリル酸、および15重量%のス
チレンを含む。
分散ポリマーは、粒子用立体化学的安定化剤の存在下で有機溶媒中でモノマー
を分散重合させることによって作ることができる。手順は、溶解した両性安定化
剤の存在下で、不活性溶媒中でモノマーを重合さえるものとして記載されており
、モノマーは可溶性であるが、結果として生ずるポリマーは可溶性ではない。キャリア(iv)
通常用いられる溶媒および希釈剤を本発明の組成物のキャリアとして用い、噴
霧適性、流動性、およびレベリングの補助となるものとすることができる。典型
的なキャリアとしては、トルエン、キシレン、ブチルアセテート、アセトン、メ
チルイソブチルケトン、メチルエチルケトン、メタノール、イソプロパノール、
ブタノール、ヘキサン、アセトン、エチレングリコールモノエチルエーテル、V
M&P(登録商標)、ナフタ、鉱泉、ヘプタン、および他の脂肪族、脂環式、芳
香族炭化水素、エステル、エーテル、ケトン、その他が挙げられる。こあれらは
、塗料組成物1リットルあたり0から約440グラム(もしくはそれ以上)の量
で使用することができる。好ましくは、組成物1リットルあたり約340グラム
を上回らない量で用いられる。当業者は他の有用なキャリアを容易に得ることが
できよう。触媒(v)
典型的な触媒は、ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジアセテート、ジブチ
ル錫ジオキシド、ジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫ジオキシド、ジブチル錫
オクトエート、錫オクトエート、アルミニウムチタネート、アルミニウムキレー
ト、ジルコニウムキレート、その他である。3級アミンおよび酸(ブロックトま
たはアンブロックト)またはそれらの組み合わせもまたシラン結合を触媒するの
に有用である。これらの触媒は、組成物の重量で約0.1ないし5.0%の量で
用いられる。当業者は容易に他の有用な触媒を得ることができよう。架橋剤、安定化剤、顔料
本発明のコーティング組成物は、追加の架橋剤、例えば部分的あるいいは全体
的にアルキル化されたモノマーまたはポリマーのアルキレート化メラミンホルム
アルデヒド樹脂を含むことができる。好ましい架橋剤の一つは、メチル化および
ブチル化またはイソブチル化メラミンホルムアルデヒド樹脂であり、約1ないし
3の重合度を持つ。一般に、このメラミンホルムアルデヒド樹脂は約50%のブ
チル化した基またはイソブチル化した基と50%のメチル化した基とを有する。
そのような架橋剤は、一般に数平均分子量が約300〜600、重量平均分子量
が約500〜1500である。市販されている樹脂の例は、“Cymel” 1
168、“Cymel” 1161、“Resimine” 4514、“Re
simine” 354である。好ましくは、架橋剤はバインダの重量にもとづ
いて重量で約0〜35%の量で使用される。他の検討された架橋剤は、ウレアホ
ルムアルデヒド、ベンゾグアナミンホルムアルデヒドおよびブロックトポリイソ
シアネートである。
本発明のコーティング組成物によって作られる透明仕上の耐候性を改善するた
めに、紫外線安定化剤またはいくつかの紫外線安定化剤を組み合わせたものを、
バインダの重量にもとづいて重量で約0.1〜5%の量で添加することができる
。そのような安定化剤としては、紫外線吸収剤、遮断剤、クエッチング剤、およ
びヒンダードアミン光安定化剤が挙げられる。また、抗酸化剤を、バインダの重
量にもとづいて重量で約0.1〜5%の量で添加することができる。典型的な紫
外線光安定化剤としては、ベンゾフェノン、トリアゾール、トリアジン、ベンゾ
エート、ヒンダードアミン、およびそれらの混合物が挙げられる。
また、組成物は、asekesiflow(登録商標)(アクリル化ターポリマー溶液、
BYK320および325(シリコン添加剤)等の流動制御剤、ミクロゲルおよ
びセルロースアセテートブチレート、ヒュームドシリカ等のレオロジー制御剤、
テトラシリケート、トリメチルオルトホルムド、トリエチルオルトホルメート等
の水スキャベンジャー、その他を含むことができる。
本発明のコーティング組成物が下塗として使用される場合、添加することが可
能な典型的な顔料は以下のものを含む。すなわち、チタニウム二酸化物、酸化亜
鉛、種々の色の酸化鉄、カーボンブラック等の金属酸化物、タルク、チャイナク
レイ、バライト、カーボネート、シリケート等の充填剤顔料、さらにキナクリド
ン、銅フタロシアニン、ペリレン、アゾ顔料、インダンスロンブルー等の幅広い
種類の有機着色顔料、カルバゾールバイオレット、イソインドキロン、イソイン
ドロン、チオインジゴレッド、ベンズイミダゾリノン等のカルバゾール、アルミ
ニウムフレーク等の金属フレーク、その他が挙げられる。
顔料は、コーティング組成物で使用される前記ポリマーのいずれかとともに、
あるいは他の相溶性のポリマーまたは分散剤とともに、従来の方法、例えば高速
混合、砂研磨、ボールミル粉砕、磨砕機研磨、または二本ロール機によって、ミ
ルベース(練り顔料)または顔料分散剤を最初に形成することによって、塗料組
成物に取り込むことができる。つぎに、練り顔料を、コーティング組成物に使用
される他の成分と混合する。塗装方法
塗料組成物(コーティング組成物)は、吹付、静電吹付、浸漬被覆、はけ塗り
、流塗り等の従来の方法を用いて塗布することができる。好ましい方法は、吹付
および静電吹付である。塗装後、組成物を通常は100〜150℃、約15〜3
0分焼付けて約0.1〜3.0mils厚のコーティングを形成する。しかし、室温
での硬化もまた有効である。組成物をクリアコート(透明塗料)として用いる場
合、半硬化乾燥状態に状態に乾燥させ、硬化または好ましくはクリアコート塗装
前の短時間にフラッシュ乾燥させることが可能な色塗(カラーコート)上に透明
塗料を塗布する。経験上、透明上塗を重ね塗りによって溶媒含有下塗上に塗布す
る。すなわち、上塗は下塗が完全に乾く前に塗布される。つぎに、塗装された基
板を所定の時間にわたって加熱し、下塗と透明塗とを同時に硬化させる。水含有
下塗上への塗布は、一般に透明塗の塗布に先だって下塗の乾燥を行う期間を必要
とする。
この発明のコーティング組成物は、一般にワンパッケージ系として配合される
が、当業者に理解されるようにツーパッケージ系としてもよい。ワンパッケージ
系は、包装寿命が長いことが知られている。
典型的な自動車用スチール板または他の基板はいくつかの層からなる塗膜を有
する。基板は、一般的に最初に無機の耐錆性燐酸亜鉛または燐酸鉄の層によって
被覆され、その上に静電吹付することが可能なプライマー(地塗)または修復プ
ライマーが設けられる。任意に、地塗サーフェーサーを地塗塗膜上に与え、より
良い外観および(または)地塗と下塗との粘着性を改善する。
顔料添加下塗または色塗をつぎに地塗サーフェーサー上に塗布する。透明上塗(
透明塗)を顔料添加下塗(色塗)上に塗布する。色塗および透明塗は、好ましく
は厚さがそれぞれ約0.1〜2.5milsおよび1.0〜3.0milsであ
る。
この発明の組成物は、顔料または他の通常の成分の存在に応じて、下塗、透明塗
、または地塗として使用することができる。この組成物は、当業者が容易に見い
だすことができるように、ポリエステル補強繊維ガラス、射出成形ポリウレタン
、部分的に結晶化したポリアミド、および他のプラスチックや金属基板等の他の
基板を被覆するのに有用である。
実施例
すべての部およびパーセントは特に指示しないかぎり重量で(by weight)で
ある。分子量はポリスチレンを標準としたゲル透過クロマトグラフィーによって
決定した。以下の実施例で述べる組成物を調製するのに用いた微粒子はどれも実
施例1の方法によって調製した。また、以下の実施例のコーティング組成物は、
作表された順番で列挙された成分を完全に混合することで調製した。
実施例で使用した市販の材料は以下の通りである。
実施例1
この発明の組成物を、下記処方にしたがって以下の成分を化合することにより
、350グラムのバッチに調製した。
化合物(i)は、1モルのシクロヘキサンジメタノールと2モルの3−イソシ
アネートプロピルトリメトキシシランとから形成された付加物である。その合成
は、260gのシクロヘキサンジメタノールと10%ジブチル錫ジラウレート含
有キシレン溶液とをフラスコに充填することによって行った。つぎに、3−イソ
シアネートプロピルトリメトキシシランを15ml/分の速度でもって滴下し、
そのあいだ温度を90℃に上昇させた。反応を90℃、2時間に維持した。
微粒子化合物(iii)は以下のように合成した。まず、以下のモノマーを共
重合させて分散剤を作り、つぎにいくつかの重合可能な炭素二重結合を分子上に
配置するために、得られたコポリマーをグリシジルメタクリレートと反応させた
。
分散剤モノマー
14.73% スチレン
27.52% ブチルアクリレート
43.88% ブチルアクリレート
9.83% ヒドロキシエチルアクリレート
2.30% メタクリル酸
1.5% グリシジルメタクリレート(上記ポリマーと反応)
つぎに、モノマーの混合物を上記分散剤存在下で炭化水素溶媒中で重合させた
。この溶媒はモノマーを溶解するけれども、ポリマーが得られるわけではない。
比率は、約36部の分散剤に対して微粒子モノマー混合物を約64部とした。モ
ノマー混合物の組成は以下の通りである。
モノマー
15.0% スチレン
18.0% メチルアクリレート
36.5% メチルメタクリレート
25.0% ヒドロキシエチルアクリレート
4.0% メタクリル酸
1.5% グリシジルメタクリレート
結果として生ずる微粒子分散剤は炭化水素希釈液中にポリマー微粒子を含むも
のであり、また分散剤ポリマーの相対的に無極性の鎖によってフロキュレーショ
ンに対する立体的安定性を示した。
実施例2
この発明の組成物を、下記処方にしたがって以下の成分を化合することにより
、23.5グラムのバッチに調製した。
ニ置換トリクロロシランを得るために、2,2’−アゾビス(2−メチルブタ
ンニトリル)開始剤の存在下で加圧しながら90℃、8時間、2モルのトリクロ
ロシランによるリモネンのヒドロシリル化によって化合物(i)を調製した。そ
れに引き続くメタノールによる処理および同時に起こる塩化水素の除去によって
トリクロロシランをトリメトキシランに転化させる。最終生成物は、1−メチル
−2−トリメトキシシリル−4−(1−メチル−2−トリメトキシシリルエチル
)シクロヘキサンおよび異性体である。
ミクロゲル
以下の成分を熱源および還流凝縮器を備えた重合反応器に装入することによっ
て分散ポリマー・ミクロゲルを合成した。
部分I 重量部
鉱泉(b.p.157〜210℃) 97.614
ヘプタン 37.039
2,2’−アゾビス(2− 1.395
メチルブタンニトリル)
メタクリレートコポリマー 4.678
安定化剤
メチルメタクリレートモノマー 15.187
部分II
メチルメタクリレートモノマー 178.952
スチレンモノマー 75.302
ヒドロキシエチルアクリレートモノマー 23.455
鉱泉(b.p.157〜210℃) 32.387
ヘプタン 191.896
N,N−ジメチルエタノールアミン 1.108
グリシジルメタクリレートモノマー 2.816
メタクリレートコポリマー 58.271
安定化剤
メタクリル酸モノマー 2.816
部分III
トルエン 12.938
ヘプタン 30.319
2,2’−アゾビス(2− 2.024
メチルブタンニトリル)
部分IV
ヘプタン 16.204
部分V
メチル化/ブチル化メラミン 246.300
ホルムアルデヒド樹脂
合計 1067.300
部分Iを反応器に装入し、その環流温度で加熱した。それを60分間、環流状
態に保った。つぎに、部分IIおよびIIIを180分間にわたって同時に添加
しながら、一方で結果として生ずる反応混合物をその環流温度に保った。つぎに
、部位IVを反応器に投入し、反応混合物を120分間、環流状態に保った。過
剰の溶媒(246.3部)を取り除き、さらに反応器の中身を215°Fまで冷却した。
冷却後、部分Vを添加して30分間混合するとともに140°Fまで冷却し続け
た。結果として生ずる分散剤は70重量%の固形分であった。
アクリロシラン樹脂
以下の成分を熱源および環流凝縮器を備えた連続撹拌タンク重合反応器に加え
ることによって、ポリマー溶液を調製した。後述の実施例で使用するアクリロシ
ラン樹脂は、この方法によって合成した。
部分I 重量%
スチレンモノマー 138.560
シクロヘキシルメタクリートモノマー 138.560
γ−メタクリルオキシプロピル 360.256
トリメトキシシランモノマー
イソブチルメタクリレートモノマー 55.424
エチレングリコールブチルエーテル 14.549
アセテート
鉱泉(b.p.範囲157〜210℃) 14.549
部分II
t−ブチルペルオキシアセテート 22.170
エチレングリコールブチルエーテル 46.556
アセテート
鉱泉(b.p.範囲157〜210℃) 46.556
部分III
t−ブチルペルオキシアセテート 2.770
エチレングリコールブチルエーテル 5.820
アセテート
鉱泉(b.p.範囲157〜210℃) 5.820
部分IV
t−ブチルペルオキシアセテート 2.770
エチレングリコールブチルエーテル 5.820
アセテート
鉱泉(b.p.範囲157〜210℃) 5.820
合計 866.000
樹脂を連続撹拌タンク重合システムの各反応器に加える際、各反応器における
濃度がR1=45%、R2=50%、およびR3=60%となるようにした。つぎ
に、反応器を加圧下で加熱する際、R1=210℃、25psi、R2=150℃
、19psi、およびR3=135℃、大気圧とした。さらに、各部分の供給お
よび反応器間での移動を開始した。部分Iを流速43.2部/時間でR1に供給、部
分IIを流速6.9部/時間でR2に供給、部分IIIを流速0.86部/時間
でR3に供給、さらに部分IVを流速0.86部/時間でR3に供給した。最終生
成物をR3から保存タンクに連続的に移した。結果として生ずるアクリロシラン
樹脂85重量%の固形分であった。
アクリルポリオール樹脂
以下の成分を熱源および環流凝縮器を備えた連続撹拌タンク重合反応器に加え
ることによって、ポリマー溶液を調製した。後述の実施例で使用するアクリルポ
リオール樹脂は、この方法によって合成した。
部分I 重量部
ヒドロキシプロピルモノマー 232.300
イソブチルメタクリレートモノマー 132.800
スチレンモノマー 199.100
ブチルアクリレートモノマー 99.600
芳香族炭化水素 30.800
(b.p 範囲155〜177℃)
部分II
t−ブチルペルオキシアセテート 56.440
芳香族炭化水素 105.400
(b.p 範囲155〜177℃)
部分III
t−ブチルペルオキシアセテート 4.980
芳香族炭化水素 9.300
(b.p 範囲155〜177℃)
合計 885.000
樹脂を連続撹拌タンク重合システムの各反応器に容量の10%まで加えた。つ
ぎに、反応器を加圧下で加熱する際、R1=190℃、20psi、R2=155
℃、15psi、およびR3=133℃、大気圧とした。さらに、各部分の供給
および反応器間での移動を開始した。部分Iを流速6.64部/時間でR1に供
給、部分IIを流速1.541部/時間でR1に供給、部分IIIを流速0.1
36部/時間でR2に供給、さらに部分IVを流速0.136部/時間でR3に供
給した。最終生成物をR3から保存タンクに連続的に移した。結果として生ずる
アクリロシラン樹脂85重量%の固形分であった。
シリカ分散
シリカ分散は、まず最初に分散剤ポリマーを調製し、つぎに細砕(qrindinq)
方法によってシリカを分散させる。後述の実施例で使用するシリカ分散は、この
方法によって合成した。
分散剤樹脂
部分I 重量部
キシレン 165.794
部分II
ブチルメタクリレートモノマー 349.686
ヒドロキシプロピルアクリレート 233.131
部分III
t−ブチルペルオキシアセテート 17.485
キシレン 28.615
部分IV
キシレン 4.995
部分V
キシレン 45.294
合計 845.000
部分Iを反応器に加え、その環流温度にまで加熱した。つぎに、部分IIを4
00分かけて加え、また部分IIの添加開始と同時に部分IIIも415分かけ
て加え、さらにその間結果として生ずる混合物をその環流温度に維持した。つぎ
に、部分IVを反応器に加え、反応混合物の環流状態を40分間にわたって維持
した。加熱を止め、さらに部分Vを加えてバッチを薄めた。結果として生ずるア
クリル分散剤は70重量%の固形分であった。
シリカ分散
部分I 重量部
キシレン 35.000
ブタノール 20.000
分散剤樹脂 36.000
部分II
疎水性非晶質石英ガラス 9.000
合計 100.000
ジルコニア媒体を事前に270lbsの濃度で25ガロン・ミル充填した水平
媒体ミル(horizontal medial mill)に部分Iを充填。ミルを100〜120°
Fに維持。つぎに、部分IIを低速で加えた後、20分間にわたって高速粉砕す
る。さらに、分散剤を10ミクロン・フィルタで濾過することによって最終生成
物を得た。
実施例3
この発明の組成物を、下記処方にしたがって以下の成分を化合することにより
、350グラムのバッチに調製した。
化合物(i)は、白金触媒存在下で1モルの1,2,4−トリビニルシクロヘ
キサンを3モルのトリクロロシランによってヒドロシリル化することにより、1
,2,4−トリス(トリクロロシリルエチル)シクロヘキサンを合成し、続いて
メタノール処理することで1,2,4−トリス(2−トリメトキシシリルエチル
)シクロヘキサンに変換することによって合成された。方法は当業者に既知であ
る。
化合物(ii)を以下の処方に従って合成した。以下の実施例で使用される二
官能性アクリロシラン樹脂は、アルコキシシランおよびヒドロキシ官能価の両方
を含むことからそのように呼ばれており、この方法によって合成された。
二官能性アクリロシラン樹脂
部分I 重量%
n−アミルアセテート 1089.25
2−エチルヘキサノール 1089.25
部分II
2−エチルヘキサノール 472.01
n−アミルアセテート 472.01
2,2’−アゾビス(2−メチルブタンニトリル) 798.67
部分III
スチレンモノマー 2939.90
シクロヘキシルメタクリレート 2155.99
i−ブチルメタクリレート 783.90
γ−メタクリルオキシプロピルトリメトキシ 979.97
シランモノマー
ヒドロキシエチルメタクリレート 2939.90
部分IV
n−アミルアセテート 22.51
t−ブチルペルオキシアセテート 49.02
合計 13792.38
部分Iを反応器に加え、その環流温度(160〜170℃)にまで加熱した。つぎに
、部分IIを400分かけて加えた。つぎに、部分IIおよび部分IIIを同時
に415分かけて加え、さらにその間結果として生ずる混合物をその環流温度に
維持した。すべての部分I、II、およびIIIを加えた後、15分間にわたっ
て環流状態に保った。結果として生ずる二官能性アクリロシラン樹脂は77.1
重量%の固形分であった。
実施例4
この発明の組成物を、下記処方にしたがって以下の成分を化合することにより
、350グラムのバッチに調製した。
ビニルノルボルネンをヒドロシリル化することによって、化合物(i)を合成
した。つぎに、100gのビニルノルボルネン、320gのトリクロロシラン、
および0.6gの白金ジビニル複合体を115℃、4時間にわたって加圧反応容
器内で加熱した。過剰のトリクロロシランを陰圧のもとで除去した。反応生成物
に対して、115gの無水メタノールと530gのトリメトオルトホルマートと
からなる混合物を陰圧のもとで滴加した。添加が完了した後、15gのトリエチ
ルアミンを添加し、さらに反応混合物を2時間環流した。揮発分を除去するとと
もに、固形分を濾過によって取り除いた。つぎに、反応混合物を80〜100℃
、0.03〜0.10Torrで蒸留し、生成物として2−トリメトキシシリル
−5−(2−トリメトキシシリルエチル)ノルボルナンを得た。
実施例5
この発明の組成物を、下記処方にしたがって以下の成分を化合することにより
、350グラムのバッチに調製した。
化合物(i)を以下の処方を用いて合成した。精ポリエステルを以下の処方に
従って最初に合成した。以下の実施例で使用されるシラン化精ポリエステルは、
この方法によって合成した。
精ポリエステル(star polyester)
部分I 重量部
ブチルアセテート 38.300
メチルヘキサヒドロフタル酸無水物 282.300
部分II
ペンタエリスリトール 68.120
部分III
Cardura-E、C10酸のグリシジルエステル 375.580
部分IV
ブチルアセテート 1.914
部分V
ジブチル錫ジラウレート 0.696
ブチルアセテート 4.350
部分VI
ブチルアセテート 98.740
合計 870.000
部分Iを反応容器に加え、つぎに部分IIを加えた。バッチを加熱して環流し
、1時間環流状態に保った。部分IIIを30分間にわたって添加した。その保
持された時間が経過した後、部分IV、V、およびVIを添加し、反応を1時間
にわたって環流状態に保つか、もしくは酸価が3未満になるまで反応させた。つ
ぎに、部分VIを添加し、さらにバッチを濾過して冷した。結果として生ずる精
ポリエステル樹脂は、80重量%の固形物であった。
1500gの精ポリエステルを少量の錫触媒存在下で410gのイソシアネー
トプロピルトリメトキシシランと反応させることによって、化合物(i)を合成
した。反応物を、除湿のために窒素ガスシールされた適当な容器に入れた。バッ
チを3時間にわたって撹拌し、その間に温度は約140°Fに達することができ
た。冷却後、容器を密封し、反応を一晩進行させた。
実施例6
この発明の組成物を、下記処方にしたがって以下の成分を化合することにより
、
350グラムのバッチに調製した。
以下の処方を用いて化合物(i)を合成した。まずはじめに、実施例5に示す
処方にもとづいて精ポリエステルを合成しなければならない。つぎに、1860
gの精ポリエステルを762gの3−イソシアネートプロピルトリメトキシシラ
ンと反応させること以外は、実施例5に示すようにして化合物(i)を合成した
。この実施例の化合物(i)は実施例5のものに比べてシラン含有量が高い。
実施例7
この発明の組成物を、下記処方にしたがって以下の成分を化合することにより
、350グラムのバッチに調製した。
化合物(i)を実施例1に示すようにして合成した。この実施例では、二官能
性アクリロシランとともに化合物(i)を使用した。
実施例8
この発明の組成物を、下記処方にしたがって以下の成分を化合することにより
、350グラムのバッチに調製した。
化合物(i)、この実施例ではシラン化精ポリエステルを、3720gの精ポ
リエステルと1524gの3−イソシアネートプロピルトリメトキシシランを合
成に用いたこと以外は、実施例5に示すようにして合成した。
実施例9
この発明の組成物を、下記処方にしたがって以下の成分を化合することにより
、350グラムのバッチに調製した。
化合物(i)、この実施例ではシラン化精ポリエステルを、実施例8に示すよ
うにして合成した。
実施例10
この発明の組成物を、下記処方にしたがって以下の成分を化合することにより
、350グラムのバッチに調製した。
この実施例では、モル単位でC5カルボン酸のグリシジルエステルをC10カル
ボン酸のグリシジルエステルに置き換えたこと以外は、実施例5に示すようにし
て精ポリエステルを合成した。
化合物(i)、この実施例ではシラン化精ポリエステルを、3720gの精ポ
リエステルと1524gの3−イソシアネートプロピルトリメトキシシランを合
成に用いたこと以外は、実施例5に示すようにして合成した。
実施例11
この発明の組成物を、下記処方にしたがって以下の成分を化合することにより
、2500グラムのバッチに調製した。
実施例12
この発明の組成物を、下記処方にしたがって以下の成分を化合することにより
、700グラムのバッチに調製した。
化合物(i)、この実施例ではシラン化精ポリエステルを実施例8に示すよう
にして合成した。
実施例13
この発明の組成物を、下記処方にしたがって以下の成分を化合することにより
、700グラムのバッチに調製した。
化合物(i)、この実施例ではシラン化精ポリエステルを実施例8に示すよう
にして合成した。
実施例14
この発明の組成物を、下記処方にしたがって以下の成分を化合することにより
、1000グラムのバッチに調製した。
化合物(i)を、窒素ガスシールされた適当な容器内で2モルの3−アミノプ
ロピルトリメトキシシランと1モルの1,6−ヘキサンジソシアネートとを室温
で反応させ、イソシアネートのピークが赤外スペクトラムに認められなくなるま
で放置した。最終生成物は、ビス(3−トリメトキシシリルプロピルウレイド)
ヘキサンである。
実施例15
この発明の組成物を、化合物(i)は以下のものに置き換えた以外は実施例1
4の処方にもとづいて成分を化合することにより、1000グラムのバッチに調
製した。
化合物(i)を、窒素ガスシールされた適当な容器内で2モルのエポキシプロ
ピルトリメトキシシランと1モルのシクロヘキサン1,2−ジカルボン酸とを混
合し、120℃に加熱することによって合成した。酸価の低下として示されるよ
うに実質的にすべての酸が反応するまで反応させた。最終生成物は、ビス(3−
トリメトキシシリル−2−ヒドロキシプロピル)シクロヘキサン−1,2−ジカ
ルボキシレートである。
実施例16
この発明の組成物を、化合物(i)は以下のものに置き換えた以外は実施例1
4の処方にもとづいて成分を化合することにより、1000グラムのバッチに調
製した。
化合物(i)を、窒素ガスシールされた適当な容器内で、2モルのアリルア
ルコールを1モルのジメチルアジパートと混合し、90℃に加熱することによっ
て合成することができる。定量的な分量が得られるまで反応からメタノールを蒸
留する。1モルの中間生成物、ジアリルアジパートを既知の方法を用いて2モル
のトリメトキシシランによってヒドロシラン化し、ジシラン化生成物を得る。最
終生成物は、ビス(3−トリメトキシシリルプロピル)アジパートである。
実施例17
この発明の組成物を、化合物(i)は以下のものに置き換えた以外は実施例1
4の処方にもとづいて成分を化合することにより、1000グラムのバッチに調
製した。
化合物(i)を、窒素ガスシールされた適当な容器内で、2モルのメチルビニ
ルアセテートを1モルのトリメチロールプロパンと混合し、90℃に加熱するこ
とによって合成することができる。定量的な分量が得られるまで反応からメタノ
ールを蒸留する。1モルの中間生成物、ジアリルアジパートを既知の方法を用い
て2モルのトリメトキシシランによってヒドロシラン化し、ジシラン化生成物を
得る。最終生成物は、4−トリメトキシシリルブチル酸トリエステルである。
実施例18
この発明の組成物を、下記処方にしたがって以下の成分を化合することにより
、500グラムのバッチに調製した。
実施例A
この発明の組成物を、化合物(i)以外は実施例2の処方に従って合成した。
す
なわち、化合物(i)は、
(式中、x、y、およびzはそれぞれ別々に1ないし3)とした。
実施例B
この発明の組成物を、化合物(i)以外は実施例4の処方に従って合成した。
すなわち、化合物(i)は、
(式中、x、y、およびzはそれぞれ別々に1ないし3)とした。
実施例C
実施例Aの化合物(i)を合成する方法は以下の通りである。
ビス(トリメトキシシリル)リモネン(470g,1.24モル)、水(16
g、0.89モル)、およびドデシルベンゼンスルホン酸、アミン塩(5.0g
)からなる混合物を室温で12時間反応させた。揮発分(57.6g)を陰圧下
で除去した。曇った生成物を500mlの無水ヘキサンで希釈し、窒素下、乾燥
シリカゲル60および乾燥脱色活性炭で濾過した。揮発分を陰圧下で除去した。
生成物は無色の液体で、粘度が6.4ポアズであり、7%未満の開始モノマー(
GCで)と、主成分としてダイマー(重量で50%を越える)と、少量のトリマ
ー(KIDS質量分析装置で)とを含有する。オリゴマーは、少量の試料を22
0°Fで1時間加熱した場合に、モノマーに対して顕著に増大した固形残分93
.6%を示した。また、粘度が1.0、1.4、3.2、5.2、6.1、14
、15、および16ポアズの化合物も合成した。
実施例D
実施例Bの化合物(i)を合成する方法は以下の通りである。
5−(2−トリメトキシシリルエチル)−トリメトキシシリルノルボルナン(
290g,0.80モル)、水(9.0g、0.50モル)、およびドデシルベ
ンゼンスルホン酸、アミン塩(3.0g)からなる混合物を室温で12時間反応
させた。揮発分(57.6g)を陰圧下で除去した。曇った生成物を300ml
の無水ヘキサンで希釈し、窒素下、乾燥シリカゲル60および乾燥脱色活性炭で
濾過した。揮発分を陰圧下で除去した。収量:170g、無色の液体、粘度1.
6ポアズ、15%未満の開始モノマー(GCで)と、主成分としてダイマー(重
量で50%を越える)と、少量のトリマー(KIDS質量分析装置で)とを含有
する。オリゴマーは、少量の試料を220°Fで1時間加熱した場合に、モノマ
ーに対して顕著に増大した固形残分を示した。また、粘度が1.2および1.5
ポアズの化合物も合成した。
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フロントページの続き
(51)Int.Cl.6 識別記号 FI
C09D 183/10 C09D 183/10
(72)発明者 マッソン,ロバート,ルドルフ
アメリカ合衆国 19803−3203 デラウェ
ア州 ウィルミントン ウェルディン サ
ークル 1005
(72)発明者 ウィルチェク,レッチ
アメリカ合衆国 19810−3302 デラウェ
ア州 ウィルミントン イングルウッド
ロード 3310
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1. 吹付け可能で硬化性かつ液状のコーティング組成物であって、 i)SiRnX3-nの式で表される少なくとも2つの官能基を有する少なくとも1つ の膜形成性反応性シリル基含有化合物であって、該官能基は珪素−炭素結合によ って化合物に結合しており、また式中、 nは、0、1、または2; Rは、オキシシリルまたは非置換ヒドロカルバイルまたはO、N、P、Siお よびXからなる群から選択される一つによって置換されたヒドロカルバイル;お よび Xは、C1〜C4アルコキシ、C6〜C20アリルオキシ、C1〜C6アシルオキシ 、水素、ハロゲン、アミン、アミド、カルバミド酸エステル、およびヒドロキシ ルアミンから選択される一つの加水分解可能な部分であり、さらに、 約300ないし3,000平均分子量と、100部の化合物あたり約30重量 部以下のシリル基含有化合物が硬化中に気化するような揮発性とを有する膜形成 性反応性シリル基含有化合物と、 ii)iとともに、平均−SiRnX3-n官能価が1を越える数となる任意の第 2膜形成反応性シリル基含有成分と、 iii)多の膜形成成分のすべて100重量部あたり5ないし100重量部で あり、実質的に成分を含有する液体に対して不溶性を示すポリマー微粒子と、 iv)i、iiおよびiiiの重量にもとづいて、0から約100重量部の液 体有機キャリアと、 v)架橋を生じさせる十分な触媒とを含むことを特徴とするコーティング組成 物。 2.請求の範囲第1項にもとづく組成物であって、前記化合物(i)は、群Aな いしJの少なくとも一つから選択されるもので、該群AないしJは、 式中、 Rは、アルキル、シクロアルキル、複素環式、アリール、アルコキシル、アラ ルキル、アルケン、シクロアルケン、および低分子量ポリマーからなる群から単 独で選択される部分; R1は、単独でC1〜C16アルキル; R2は、単独でHまたはC1〜C12アルキル; R3は、アルキル、シクロアルキル、複素環式、アリール、アルコキシル、ア ラルキル、アルケン、シクロアルケン、および低分子量ポリマーからなる群から 単独で選択される部分; nは、整数または2ないし12;および mは、1ないし16; 式中、Rは、アルキル、シクロアルキル、複素環式、アリール、アルコキシル、 アラルキル、アルケン、シクロアルケン、および低分子量ポリマーからなる群か ら単独で選択される部分、または両R基を一緒にしたC3〜C12シクロアルキル の環式構造; R1は、単独でC1〜C16アルキル; R2は、単独でHまたはC1〜C12アルキル; R3は、アルキル、シクロアルキル、複素環式、アリール、アルコキシル、ア ラルキル、アルケン、シクロアルケン、および低分子量ポリマーからなる群から 単独で選択される部分; nは、整数または2ないし12;および mは、1ないし16; 式中、 Rは、アルキル、シクロアルキル、複素環式、アリール、アルコキシル、アラ ルキル、アルケン、シクロアルケン、および低分子量ポリマーからなる群から単 独で選択される部分; R1は、単独でC1〜C16アルキル; R2は、単独でHまたはC1〜C12アルキル; R3は、アルキル、シクロアルキル、複素環式、アリール、アルコキシル、ア ラルキル、アルケン、シクロアルケン、および低分子量ポリマーからなる群から 単独で選択される部分; R4は単独でHおよびC1〜C12アルキルから選択される部分;またはR4は一 緒になってC3〜C12シクロアルキルを形成する部分; nは、整数または2ないし12;および mは、1ないし16; 式中、 Rは、アルキル、シクロアルキル、複素環式、アリール、アルコキシル、アラ ルキル、アルケン、シクロアルケン、および低分子量ポリマーからなる群から単 独で選択される部分; R1は、単独でC1〜C16アルキル; R2は、単独でHまたはC1〜C12アルキル; R3は、アルキル、シクロアルキル、複素環式、アリール、アルコキシル、ア ラルキル、アルケン、シクロアルケン、および低分子量ポリマーからなる群から 単独で選択される部分; nは、整数または2ないし12;および mは、1ないし16; 式中、Rは、アルキル、シクロアルキル、複素環式、アリール、アルコキシル、 アラルキル、アルケン、シクロアルケン、および低分子量ポリマーからなる群か ら単独で選択される部分; R1は、単独でC1〜C16アルキル; R2は、単独でHまたはC1〜C12アルキル;R2がHの場合、nは1ないし1 2; R3は、アルキル、シクロアルキル、複素環式、アリール、アルコキシル、ア ラルキル、アルケン、シクロアルケン、および低分子量ポリマーからなる群から 単独で選択される部分; R4は単独でHおよびC1〜C12アルキルから選択される部分;またはR4は一 緒になってC3〜C12シクロアルキルを形成する部分; nは、整数または2ないし12;および mは、1ないし16; 式中、Rは、アルキル、シクロアルキル、複素環式、アリール、アルコキシル、 アラルキル、アルケン、シクロアルケン、および低分子量ポリマーからなる群か ら単独で選択される部分、または両R基を一緒にしたC3〜C12シクロアルキル の環式構造; R1は、単独でC1〜C16アルキル; R2は、単独でHまたはC1〜C12アルキル; R3は、アルキル、シクロアルキル、複素環式、アリール、アルコキシル、ア ラルキル、アルケン、シクロアルケン、および低分子量ポリマーからなる群から 単独で選択される部分; R4は単独でHおよびC1〜C12アルキルから選択される部分;またはR4は一 緒になってC3〜C12シクロアルキルを形成する部分; nは、整数または2ないし12;および mは、1ないし16; 式中、Rは、アルキル、シクロアルキル、複素環式、アリール、アルコキシル、 アラルキル、アルケン、シクロアルケン、および低分子量ポリマーからなる群か ら単独で選択される部分; R1は、単独でC1〜C16アルキル; R2は、単独でHまたはC1〜C12アルキル; R3は、アルキル、シクロアルキル、複素環式、アリール、アルコキシル、ア ラルキル、アルケン、シクロアルケン、および低分子量ポリマーからなる群から 単独で選択される部分; R4は単独でHおよびC1〜C12アルキルから選択される部分;またはR4は一 緒になってC3〜C12シクロアルキルを形成する部分; nは、整数または2ないし12;および mは、1ないし16; 式中、 Rは、アルキル、シクロアルキル、複素環式、アリール、アルコキシル、アラ ルキル、アルケン、シクロアルケン、および低分子量ポリマーからなる群から単 独で選択される部分; R1は、C1〜C16アルキル; R2は、H、C1〜C12アルキルまたは R3は、アルキル、シクロアルキル、複素環式、アリール、アルコキシル、ア ラルキル、アルケン、シクロアルケン、および低分子量ポリマーからなる群から 単独で選択される部分; R4は単独でHおよびC1〜C12アルキルから選択される部分;またはR4は一 緒になってC3〜C12シクロアルキルを形成する部分;および mは、1ないし16; 式中、 Rは、アルキル、シクロアルキル、複素環式、アリール、アルコキシル、アラ ルキル、アルケン、シクロアルケン、および低分子量ポリマーからなる群から単 独で選択される部分; R1は、C1〜C16アルキル; R3は、アルキル、シクロアルキル、複素環式、アリール、アルコキシル、ア ラ ルキル、アルケン、シクロアルケン、および低分子量ポリマーからなる群から単 独で選択される部分; nは2ないし12の整数;および mは、1ないし16 および 式中、 Rは、アルキル、シクロアルキル、複素環式、アリール、アルコキシル、アラ ルキル、アルケン、シクロアルケン、および低分子量ポリマーからなる群から単 独で選択される部分; R1は、C1〜C16アルキル; R2は、H、C1〜C12アルキルまたは R3は、アルキル、シクロアルキル、複素環式、アリール、アルコキシル、ア ラルキル、アルケン、シクロアルケン、および低分子量ポリマーからなる群から 単独で選択される部分;および mは、1ないし16、 であることを特徴とする組成物。 3.請求の範囲第1項にもとづく組成物であって、式: 式中、 Aは、脂肪族、脂環式またはベンセン・ラジカルで、y個の遊離原子価を持ち、 遊離原子価の各々はAによって形成された環状炭素の異なる炭素原子に対応する もの; 各Bは単独で共有結合、アルキレン基、または置換アルキレン基であって、1 またはそれ以上のエーテル酸素(−OR3−として)および(または)エステル 基(−C(O)OR3−または−O(O)CR3−)を持ち、該エーテル酸素はア ルキレン・セグメント間にあり、またエステル基はAとR3との間、またはアル キレン・セグメントとR3との間にあり、前記アルキレン基および前記置換アル キレン基(前記アルキレン・セグメントからなる)は単独で1ないし20の炭素 原子、好ましくは1ないし10、最も好ましくは1ないし5の炭素原子を持つも のと定義されるもの; yは2、3、4、5、または6; 珪素原子に結合した各R1は、単独で1ないし20の炭素原子またはフェニル を含むアルキル; 珪素原子に結合した各R2は、単独でハロゲン、1ないし20炭素原子を含む アルコキシ、フェノキシ、1ないし20炭素原子を含むアシルオキシ、またはオ キシシリル; 各R3は、単独で2ないし20炭素原子を含むアルキレン基;さらに、 各nは、単独で0、1、または2、 で表されることを特徴とする組成物。 4.請求の範囲第1項にもとづく組成物であって、化合物(i)は、不飽和アル コールと酸または無水物との反応生成物、あるいはアルコールと不飽和酸または エステルとの反応生成物であり、さらに化合物(ii)は、オルガノシランポリ マーの重量にもとづいて、重量で約30ないし95%のエチレン的に不飽和のノ ンシラン含有モノマーと重量で約5ないし70重量%のエチレン的に不飽和のシ ラン含有モノマーとの重合生成物であることを特徴とする組成物。 5.請求の範囲第5項にもとづく組成物であって、シラン含有モノマーは、群A ないしCの少なくとも一つ: 式中、RはCH3、CH3CH2、CH3O、またはCH3CH2Oのいずれか;R1 およびR2はCH3またはCH3CH2;およびR3はH、CH3、またはCH3CH2 ;さらにnは0または1から10までの正の整数; 式中、RはCH3、CH3CH2、CH3O、またはCH3CH2Oのいずれか;R1 およびR2はCH3またはCH3CH2;およびR3はH、CH3、またはCH3CH2 ;さらにnは0または1から10までの正の整数; 式中、RはCH3、CH3CH2、CH3O、またはCH3CH2Oのいずれか;R1 およびR2はCH3またはCH3CH2;およびR3はH、CH3、またはCH3CH2 ;さらにnは0または1から10までの正の整数;R4はHまたはCH3、R5は 1〜8個の炭素原子を持つアルキレン基、さらにnは1〜8の正の整数、 を含有することを特徴とする組成物。 6.請求の範囲第2項にもとづく組成物であって、化合物(i)は、シクロヘキ サンジメタノールと3−イソシアネートプロピルトリメトキシシランとから形成 されたシクロシラン反応生成物、または、メチルヘキサヒドロフタル無水物、ペ ンタエリスリトール、およびC10カルボン酸のエポキシド化エステルとから形 成されたシラン化ポリエステル反応生成物であることを特徴とする組成物。 7.基板を保護するための方法であって、 請求の範囲第1項にもとづく組成物による基板の塗装工程を含むことを特徴と する基板保護方法。 8.保護塗膜が塗装された基板であって、 請求の範囲第1項にもとづく組成物由来の保護塗膜によって塗装されたことを 特徴とする基板。 9.塗膜形成反応性シリル基含有化合物であって、 群AないしBの少なくとも一つ: 式中、x、y、およびzは単独で1ないし3;および 式中、x、y、およびzは単独で1ないし3、 を含むことを特徴とする塗膜形成反応性シラン基含有化合物。 10.塗膜形成反応性シリル基含有オリゴマー化合物を合成する方法であって、 (i)ジシリル化リモネンおよびジシリル化ビニルノルボルネンからなる群か ら選択したシランを制御された量からなる水と触媒存在下で反応させる工程と、 (ii)(i)の反応生成物からメタノールを除去し、オリゴマー化を完了さ せる工程と、 (iii)(a)工程(ii)の不溶性の副産物と、(b)不溶性の副産物の 除去を促進させるのに用いた不活性溶媒とを任意に取り除く工程とを有し、 形成される反応性化合物は、少なくとも4つのシリル基を持つことを特徴とす るオリゴマー化合物合成方法。
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