JPH1059815A - 重合可能なワックスをベースとする歯科用材料 - Google Patents
重合可能なワックスをベースとする歯科用材料Info
- Publication number
- JPH1059815A JPH1059815A JP9161632A JP16163297A JPH1059815A JP H1059815 A JPH1059815 A JP H1059815A JP 9161632 A JP9161632 A JP 9161632A JP 16163297 A JP16163297 A JP 16163297A JP H1059815 A JPH1059815 A JP H1059815A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polymerizable
- dental material
- wax
- weight
- material according
- Prior art date
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-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/80—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth
- A61K6/884—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth comprising natural or synthetic resins
- A61K6/887—Compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
Abstract
(57)【要約】
【課題】 ワックス様重合可能物質をベースとする重合
可能な歯科用材料を提供すること。 【解決手段】 （ａ）少なくとも１種の重合可能なモノ
マーおよび／またはオリゴマー０〜70重量％、（ｂ）少
なくとも１種の重合開始剤0.1〜５重量％と、（ｃ）１
種または複数種の充填剤０〜60重量％、および（ｄ）少
なくとも20重量％のワックス様重合可能物質を含む歯科
用材料が提供される。この材料は室温で練ることがで
き、そして従来のワックスのようにさらに加熱すること
なく、非重合状態で成型することができる。重合の際、
ワックス成分は共有結合によりポリマー内に取り込まれ
る。この歯科用材料は、一時的および恒久的な歯科補綴
物の製作に適している。
可能な歯科用材料を提供すること。 【解決手段】 （ａ）少なくとも１種の重合可能なモノ
マーおよび／またはオリゴマー０〜70重量％、（ｂ）少
なくとも１種の重合開始剤0.1〜５重量％と、（ｃ）１
種または複数種の充填剤０〜60重量％、および（ｄ）少
なくとも20重量％のワックス様重合可能物質を含む歯科
用材料が提供される。この材料は室温で練ることがで
き、そして従来のワックスのようにさらに加熱すること
なく、非重合状態で成型することができる。重合の際、
ワックス成分は共有結合によりポリマー内に取り込まれ
る。この歯科用材料は、一時的および恒久的な歯科補綴
物の製作に適している。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、重合可能なワック
スをベースとする歯科用材料に関する。この歯科用材料
は、特に、一時的および恒久的な歯科補綴物、インレ
イ、およびクラウンのための材料として適切である。
スをベースとする歯科用材料に関する。この歯科用材料
は、特に、一時的および恒久的な歯科補綴物、インレ
イ、およびクラウンのための材料として適切である。
【０００２】
【従来の技術】用語「ワックス」は、一連の天然および
合成物質についての集合的な用語である。一般的にこの
用語から理解されるのは、その溶融領域または軟化領域
以下の温度で、既に容易に可塑的に成型可能で、半透明
から不透明の外観を有し、40℃を超えると分解すること
なく溶融し、そして融点をわずかに超えると既に比較的
低粘度の液体を生成し、そして温度に大きく依存するコ
ンシステンシーおよび溶解性を有する材料である。さら
に、ワックスは、ほとんどが低圧で磨かれ得る（Ullman
n's Enzyklopadie der Technischen Chemie、第４版、
第24巻、Verlag Chemie、Weinheim 1989）。
合成物質についての集合的な用語である。一般的にこの
用語から理解されるのは、その溶融領域または軟化領域
以下の温度で、既に容易に可塑的に成型可能で、半透明
から不透明の外観を有し、40℃を超えると分解すること
なく溶融し、そして融点をわずかに超えると既に比較的
低粘度の液体を生成し、そして温度に大きく依存するコ
ンシステンシーおよび溶解性を有する材料である。さら
に、ワックスは、ほとんどが低圧で磨かれ得る（Ullman
n's Enzyklopadie der Technischen Chemie、第４版、
第24巻、Verlag Chemie、Weinheim 1989）。
【０００３】歯科分野において、ワックスは、成型用ワ
ックス、注型用ワックス、咬合用ワックス、または接着
用ワックスとして使用される。所望の用途に物性を適応
させた、天然ワックスと合成ワックスとの混合物が、ほ
とんど独占的に使用されている（K.Korber、K.Ludwig、
Zahnarztliche Werkstoffe und Technologie、G.Thiem
e Verlag、Stuttgart、1982、90頁）。例えば、前成形
部材の成型に適する成型用ワックスは、成型が容易であ
るべきであり、そして口腔の温度において、できる限り
良好な寸法安定性を有するべきである。パラフィンワッ
クス、ステアリンワックス、木ろう、および蜜ろうの混
合物が、この目的に適している。
ックス、注型用ワックス、咬合用ワックス、または接着
用ワックスとして使用される。所望の用途に物性を適応
させた、天然ワックスと合成ワックスとの混合物が、ほ
とんど独占的に使用されている（K.Korber、K.Ludwig、
Zahnarztliche Werkstoffe und Technologie、G.Thiem
e Verlag、Stuttgart、1982、90頁）。例えば、前成形
部材の成型に適する成型用ワックスは、成型が容易であ
るべきであり、そして口腔の温度において、できる限り
良好な寸法安定性を有するべきである。パラフィンワッ
クス、ステアリンワックス、木ろう、および蜜ろうの混
合物が、この目的に適している。
【０００４】従来のワックスは、一般的に、加工のため
に加熱される。次いで冷却時に、ワックスの固化による
硬化が起こる。この場合、比較的大きく、制御不能な体
積変化が一般に生じる。さらに、従来のワックスは、型
から取り出した場合に壊れやすく、そして比較的わずか
な機械的（とりわけ熱）応力下でさえも、変形しやすい
という欠点を有する。
に加熱される。次いで冷却時に、ワックスの固化による
硬化が起こる。この場合、比較的大きく、制御不能な体
積変化が一般に生じる。さらに、従来のワックスは、型
から取り出した場合に壊れやすく、そして比較的わずか
な機械的（とりわけ熱）応力下でさえも、変形しやすい
という欠点を有する。
【０００５】これらの欠点を避けるため、天然ワックス
と、重合可能なモノマーまたはオリゴマー（例えば、多
官能アクリレートおよびメタクリレート）から部分的も
しくは全体的に合成されたワックスとの混合物が最近使
用されている。この混合物は、処理後に限定して硬化す
ることができ、その後、純粋なワックスよりも高い機械
的安定性を有する。
と、重合可能なモノマーまたはオリゴマー（例えば、多
官能アクリレートおよびメタクリレート）から部分的も
しくは全体的に合成されたワックスとの混合物が最近使
用されている。この混合物は、処理後に限定して硬化す
ることができ、その後、純粋なワックスよりも高い機械
的安定性を有する。
【０００６】例えば、ポリエチレンワックスと、スチレ
ンまたはアクリレートモノマーとの混合物が、JP-A-92/
4748（C.A.120（1993）136156）、およびJP-A-91/33004
7（C.A.119（1993）282306）に開示されている。さら
に、天然または合成ワックスと従来のアクリル化合物と
の混合物および光開始剤に基づく歯科分野用の光重合可
能なワックスが、JP-A-90/312256（C.A.128（1992）275
23）に記載されている。これらの混合物の欠点は、この
従来の歯科用ワックスおよび歯科用架橋モノマーが、互
いに十分に混ざらず、特に、重合時にワックスがポリマ
ー網目構造に取り込まれないことである。それゆえに、
結果としてワックスドメインが形成し得、すなわち多相
系が形成され、そのため機械的強度が低下する。
ンまたはアクリレートモノマーとの混合物が、JP-A-92/
4748（C.A.120（1993）136156）、およびJP-A-91/33004
7（C.A.119（1993）282306）に開示されている。さら
に、天然または合成ワックスと従来のアクリル化合物と
の混合物および光開始剤に基づく歯科分野用の光重合可
能なワックスが、JP-A-90/312256（C.A.128（1992）275
23）に記載されている。これらの混合物の欠点は、この
従来の歯科用ワックスおよび歯科用架橋モノマーが、互
いに十分に混ざらず、特に、重合時にワックスがポリマ
ー網目構造に取り込まれないことである。それゆえに、
結果としてワックスドメインが形成し得、すなわち多相
系が形成され、そのため機械的強度が低下する。
【０００７】EP-B-0 110 193は、注型用型の製作用の、
ワックスフリーのワックス代替物を開示する。これらの
組成物は、２官能または多官能のメタクリル酸エステル
またはアクリル酸エステル、光開始剤、ならびに必要に
応じて光活性化剤および有機充填剤の混合物をベースと
する。EP-B-0 110 193の請求の範囲に記載された材料の
組成によれば、この材料はワックス様特性を示さない。
すなわち、この材料はワックスの様に成型できず、その
結果、歯科技術者は、従来のワックス技術の代わりに、
多大な労力を伴う積層（layer）技術を行わなければな
らない。したがって、型の変形または調整をさらに行う
ことはできない。なぜなら、各層の付与後の重合によっ
て硬化が起こるからである。さらに、このプロセスで
は、僅かに充填されたもしくは充填されていない２官能
または多官能の（メタ）アクリル酸エステルの混合物を
用いた場合にのみ、薄層を作製することができ、その重
合の間にかなりの体積収縮が生じるという欠点を有す
る。
ワックスフリーのワックス代替物を開示する。これらの
組成物は、２官能または多官能のメタクリル酸エステル
またはアクリル酸エステル、光開始剤、ならびに必要に
応じて光活性化剤および有機充填剤の混合物をベースと
する。EP-B-0 110 193の請求の範囲に記載された材料の
組成によれば、この材料はワックス様特性を示さない。
すなわち、この材料はワックスの様に成型できず、その
結果、歯科技術者は、従来のワックス技術の代わりに、
多大な労力を伴う積層（layer）技術を行わなければな
らない。したがって、型の変形または調整をさらに行う
ことはできない。なぜなら、各層の付与後の重合によっ
て硬化が起こるからである。さらに、このプロセスで
は、僅かに充填されたもしくは充填されていない２官能
または多官能の（メタ）アクリル酸エステルの混合物を
用いた場合にのみ、薄層を作製することができ、その重
合の間にかなりの体積収縮が生じるという欠点を有す
る。
【０００８】EP-B-0 380 116は、成型コンパウンドの膨
張挙動に影響を与えるために、沸点および／または昇華
点を150℃を超える範囲に有し、かつ有機重合可能組成
物とは反応しない有機化合物をさらに含有する混合物を
開示する。言及された組成物は特に、燃焼したときに残
渣を残さないという事実によって特徴づけられる。
張挙動に影響を与えるために、沸点および／または昇華
点を150℃を超える範囲に有し、かつ有機重合可能組成
物とは反応しない有機化合物をさらに含有する混合物を
開示する。言及された組成物は特に、燃焼したときに残
渣を残さないという事実によって特徴づけられる。
【０００９】US-A-5 403 188は、歯の印象の作製に適切
な熱可塑性成型用コンパウンドを開示する。このコンパ
ウンドは、重合性熱可塑性材料、好ましくはポリカプロ
ラクトン、重合可能樹脂、開始剤、および必要に応じて
充填剤を含有する。このコンパウンドは38℃では硬くて
実際には成型し得ず、そして加熱して加工される。次い
で、冷却により硬化が起こる。印象が作製された後、コ
ンパウンドは、ラジカル重合によりさらに硬化される。
この材料は、溶融しても高粘度の生成物しか形成しない
という欠点を有する。なぜなら、この材料は、溶融状態
で粘稠であるだけでなく、非常に粘着性が高いため、歯
科成形は非常に困難である。
な熱可塑性成型用コンパウンドを開示する。このコンパ
ウンドは、重合性熱可塑性材料、好ましくはポリカプロ
ラクトン、重合可能樹脂、開始剤、および必要に応じて
充填剤を含有する。このコンパウンドは38℃では硬くて
実際には成型し得ず、そして加熱して加工される。次い
で、冷却により硬化が起こる。印象が作製された後、コ
ンパウンドは、ラジカル重合によりさらに硬化される。
この材料は、溶融しても高粘度の生成物しか形成しない
という欠点を有する。なぜなら、この材料は、溶融状態
で粘稠であるだけでなく、非常に粘着性が高いため、歯
科成形は非常に困難である。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上述
した欠点を有さず、そしてまた特に一時的および恒久的
な補綴物を作製するのに適切なワックス様歯科用材料を
提供することである。
した欠点を有さず、そしてまた特に一時的および恒久的
な補綴物を作製するのに適切なワックス様歯科用材料を
提供することである。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明の重合可能な歯科
用材料は、（ａ）少なくとも１種の重合可能なモノマー
および／またはオリゴマー０〜70重量％、（ｂ）少なく
とも１種の重合開始剤0.1〜５重量％、（ｃ）１種また
は複数種の充填剤０〜60重量％、および（ｄ）少なくと
も20重量％のワックス様重合可能物質を含む。
用材料は、（ａ）少なくとも１種の重合可能なモノマー
および／またはオリゴマー０〜70重量％、（ｂ）少なく
とも１種の重合開始剤0.1〜５重量％、（ｃ）１種また
は複数種の充填剤０〜60重量％、および（ｄ）少なくと
も20重量％のワックス様重合可能物質を含む。
【００１２】１つの実施態様においては、成分（ａ）の
割合は５〜70重量％である。
割合は５〜70重量％である。
【００１３】他の実施態様においては、成分（ｂ）の割
合は0.2〜2.0重量％である。
合は0.2〜2.0重量％である。
【００１４】さらに他の実施態様においては、成分
（ｃ）の割合は０〜50重量％である。
（ｃ）の割合は０〜50重量％である。
【００１５】さらに他の実施態様においては、本発明の
歯科用材料は、上記ワックス様重合可能物質を少なくと
も40重量％含む。
歯科用材料は、上記ワックス様重合可能物質を少なくと
も40重量％含む。
【００１６】他の実施態様においては、上記ワックス様
重合可能物質は、長鎖カルボン酸、長鎖カルボン酸の誘
導体、OH官能性化合物、および／またはOH官能性化合物
の誘導体であり、かつ１個または複数個の重合可能基を
有する。
重合可能物質は、長鎖カルボン酸、長鎖カルボン酸の誘
導体、OH官能性化合物、および／またはOH官能性化合物
の誘導体であり、かつ１個または複数個の重合可能基を
有する。
【００１７】１つの実施態様においては、上記ワックス
様重合可能物質は、カルボン酸と重合可能なアルコール
とのエステルである。好適には、上記カルボン酸の融点
は60℃より高い。また、好適には、上記カルボン酸の鎖
長は炭素原子16〜32個である。
様重合可能物質は、カルボン酸と重合可能なアルコール
とのエステルである。好適には、上記カルボン酸の融点
は60℃より高い。また、好適には、上記カルボン酸の鎖
長は炭素原子16〜32個である。
【００１８】他の実施態様においては、上記ワックス様
重合可能物質は、アルコールと重合可能なカルボン酸誘
導体とのエステルである。好適には、上記アルコールの
融点は55℃より高い。また、好適には、上記アルコール
の鎖長は炭素原子18〜32個である。
重合可能物質は、アルコールと重合可能なカルボン酸誘
導体とのエステルである。好適には、上記アルコールの
融点は55℃より高い。また、好適には、上記アルコール
の鎖長は炭素原子18〜32個である。
【００１９】さらに他の実施態様においては、上記重合
可能基は、メタクリル基、アクリル基、アリル基、ビニ
ル基、ビニルエーテル基、および／またはスチリル基で
ある。
可能基は、メタクリル基、アクリル基、アリル基、ビニ
ル基、ビニルエーテル基、および／またはスチリル基で
ある。
【００２０】本発明によれば、歯科用材料を製作するた
めにワックス様重合可能物質が使用される。
めにワックス様重合可能物質が使用される。
【００２１】好適な実施態様においては、上記ワックス
様重合可能物質は、長鎖カルボン酸、長鎖カルボン酸の
誘導体、OH官能性化合物、および／またはOH官能性化合
物の誘導体であり、かつ１個または複数個の重合可能基
を有する。
様重合可能物質は、長鎖カルボン酸、長鎖カルボン酸の
誘導体、OH官能性化合物、および／またはOH官能性化合
物の誘導体であり、かつ１個または複数個の重合可能基
を有する。
【００２２】本発明によればまた、一時的または恒久的
な歯科補綴物、インレイ、またはクラウンを製作するた
めに、本発明の重合可能な歯科用材料が使用される。
な歯科補綴物、インレイ、またはクラウンを製作するた
めに、本発明の重合可能な歯科用材料が使用される。
【００２３】
【発明の実施の形態】本発明の目的は、重合可能ワック
スをベースとした歯科用材料により達成される。この材
料は、以下の（ａ）〜（ｄ）を含有する： （ａ）０〜70重量％、好ましくは５〜70重量％、特に好
ましくは５〜60重量％、そして極めて特に好ましくは20
〜50重量％の、少なくとも１種の重合可能なモノマーお
よび／またはオリゴマー； （ｂ）0.1〜５重量％、好ましくは0.2〜2.0重量％の、
少なくとも１種の重合開始剤； （ｃ）０〜60重量％、好ましくは０〜50重量％、そして
特に好ましくは０〜30重量％の、充填剤；および （ｄ）少なくとも20重量％、好ましくは少なくとも40重
量％の、ワックス様の重合可能物質。
スをベースとした歯科用材料により達成される。この材
料は、以下の（ａ）〜（ｄ）を含有する： （ａ）０〜70重量％、好ましくは５〜70重量％、特に好
ましくは５〜60重量％、そして極めて特に好ましくは20
〜50重量％の、少なくとも１種の重合可能なモノマーお
よび／またはオリゴマー； （ｂ）0.1〜５重量％、好ましくは0.2〜2.0重量％の、
少なくとも１種の重合開始剤； （ｃ）０〜60重量％、好ましくは０〜50重量％、そして
特に好ましくは０〜30重量％の、充填剤；および （ｄ）少なくとも20重量％、好ましくは少なくとも40重
量％の、ワックス様の重合可能物質。
【００２４】適切な重合可能なモノマーおよびオリゴマ
ーは、例えば、DE-C-3 941 629 または DE-A-4 029 230
により公知である。架橋効果を有する化合物、例えば、
ジ−、トリ−もしくはテトラエチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、デカンジオールジ（メタ）アクリレ
ート、ビスフェノール-Ａ-ジ（メタ）アクリレート、ト
リメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペン
タエリトリトールテトラ（メタ）アクリレート、2,2-ビ
ス（4-メタクリロイルオキシ-2-ヒドロキシプロポキ
シ）-フェニルプロパン（ビス-GMA）、および１モルの
2,2,4-トリメチルヘキサメチレンジイソシアネートと２
モルの2-ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートとの反
応生成物、ならびにこれらのモノマーの混合物が好まし
い。
ーは、例えば、DE-C-3 941 629 または DE-A-4 029 230
により公知である。架橋効果を有する化合物、例えば、
ジ−、トリ−もしくはテトラエチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、デカンジオールジ（メタ）アクリレ
ート、ビスフェノール-Ａ-ジ（メタ）アクリレート、ト
リメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペン
タエリトリトールテトラ（メタ）アクリレート、2,2-ビ
ス（4-メタクリロイルオキシ-2-ヒドロキシプロポキ
シ）-フェニルプロパン（ビス-GMA）、および１モルの
2,2,4-トリメチルヘキサメチレンジイソシアネートと２
モルの2-ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートとの反
応生成物、ならびにこれらのモノマーの混合物が好まし
い。
【００２５】適切な重合開始剤は、例えば、DE-A-4 029
230により公知である。好ましい開始剤は、カンファー
キノン、9,10-フェナントレンキノンまたはジアセチル
である。さらに、重合開始剤を適切な還元剤と組合せ得
る。この目的には、4-ジメチルアミノベンゾエート、N,
N'-（2-シアノエチル）メチルアニリン、トリエタノー
ルアミン、または2-（ジメチルアミノ）エチルメタクリ
レートが特に適切である。
230により公知である。好ましい開始剤は、カンファー
キノン、9,10-フェナントレンキノンまたはジアセチル
である。さらに、重合開始剤を適切な還元剤と組合せ得
る。この目的には、4-ジメチルアミノベンゾエート、N,
N'-（2-シアノエチル）メチルアニリン、トリエタノー
ルアミン、または2-（ジメチルアミノ）エチルメタクリ
レートが特に適切である。
【００２６】本発明の歯科用材料は、60重量％までの充
填剤を含有し得る。しかし、充填剤をほとんど含有しな
いか、または含有しない歯科用材料が好ましい。充填剤
は、機械的強度を増大させるため、重合収縮を減少させ
るため、そして粘度を制御するために使用される。好ま
しい充填剤は、例えば、DE-C-3 941 629により公知であ
る。特に好ましくは、SiO2、ZrO2、および／またはTiO2
の混合酸化物をベースとした非晶質球形材料の形態の充
填剤、焼成ケイ酸または沈降ケイ酸のような微細充填
剤、および石英粉末、ガラスセラミック粉末、またはガ
ラス粉末のようなマクロもしくはミニ充填剤である。
填剤を含有し得る。しかし、充填剤をほとんど含有しな
いか、または含有しない歯科用材料が好ましい。充填剤
は、機械的強度を増大させるため、重合収縮を減少させ
るため、そして粘度を制御するために使用される。好ま
しい充填剤は、例えば、DE-C-3 941 629により公知であ
る。特に好ましくは、SiO2、ZrO2、および／またはTiO2
の混合酸化物をベースとした非晶質球形材料の形態の充
填剤、焼成ケイ酸または沈降ケイ酸のような微細充填
剤、および石英粉末、ガラスセラミック粉末、またはガ
ラス粉末のようなマクロもしくはミニ充填剤である。
【００２７】ワックス様重合可能物質として好ましいの
は、長鎖カルボン酸、カルボン酸誘導体、OH官能性化合
物および／またはOH官能性化合物の誘導体を代表とする
化合物であって、１個または複数個の重合可能基を有す
る化合物である。好ましいカルボン酸誘導体は、重合可
能なアルコールとのエステルであり、好ましいOH官能性
化合物はアルコールである。好ましいOH官能性化合物の
誘導体は、重合可能なカルボン酸誘導体とのエステルで
ある。ワックス様重合可能物質は好ましくはモノマーの
形態で使用される。
は、長鎖カルボン酸、カルボン酸誘導体、OH官能性化合
物および／またはOH官能性化合物の誘導体を代表とする
化合物であって、１個または複数個の重合可能基を有す
る化合物である。好ましいカルボン酸誘導体は、重合可
能なアルコールとのエステルであり、好ましいOH官能性
化合物はアルコールである。好ましいOH官能性化合物の
誘導体は、重合可能なカルボン酸誘導体とのエステルで
ある。ワックス様重合可能物質は好ましくはモノマーの
形態で使用される。
【００２８】適切なワックス様重合可能物質は、ある場
合には、市販されており、例えば、ステアリルアクリレ
ート（融点：23℃、Christ Chem.）、PEG-1000-ジメタ
クリレート（融点：20℃）、およびPEG-4000-ジアクリ
レート（融点：52℃、両者ともPolysciences,Inc.）で
あり、あるいは適切なカルボン酸およびアルコールの化
学修飾により製造され得る。
合には、市販されており、例えば、ステアリルアクリレ
ート（融点：23℃、Christ Chem.）、PEG-1000-ジメタ
クリレート（融点：20℃）、およびPEG-4000-ジアクリ
レート（融点：52℃、両者ともPolysciences,Inc.）で
あり、あるいは適切なカルボン酸およびアルコールの化
学修飾により製造され得る。
【００２９】本目的に好ましいのは、60℃を超える融点
を有するカルボン酸であり、特に、16〜32個の炭素原子
の鎖長を有するカルボン酸である。パルミチン酸（融
点：64℃）、ステアリン酸（融点：69℃）、エイコサン
酸（C20H40O2、融点：74〜76℃）、ドコサン酸（C22H44
O2、融点：80〜82℃）、トリコサン酸（C23H46O2、融
点：75〜83℃）、ヘキサコサン酸（C26H52O2、融点：87
〜89℃）、ヘプタコサン酸（C27H54O2、融点：88〜89
℃）、またはオクタコサン酸（C28H56O2、融点：61〜63
℃）が極めて特に好ましい。これらのカルボン酸の混合
物もまた適切である。パルミチン酸またはステアリン酸
と、ヘキサコサン酸またはヘプタコサン酸との混合物が
好ましい。本発明によるワックス様重合可能物質を製造
するのに特に適切な出発物質は、長鎖脂肪族カルボン酸
（C16〜C36）の混合物であるHoechst-Wachs S（Hoechs
t、融点：80℃）である。
を有するカルボン酸であり、特に、16〜32個の炭素原子
の鎖長を有するカルボン酸である。パルミチン酸（融
点：64℃）、ステアリン酸（融点：69℃）、エイコサン
酸（C20H40O2、融点：74〜76℃）、ドコサン酸（C22H44
O2、融点：80〜82℃）、トリコサン酸（C23H46O2、融
点：75〜83℃）、ヘキサコサン酸（C26H52O2、融点：87
〜89℃）、ヘプタコサン酸（C27H54O2、融点：88〜89
℃）、またはオクタコサン酸（C28H56O2、融点：61〜63
℃）が極めて特に好ましい。これらのカルボン酸の混合
物もまた適切である。パルミチン酸またはステアリン酸
と、ヘキサコサン酸またはヘプタコサン酸との混合物が
好ましい。本発明によるワックス様重合可能物質を製造
するのに特に適切な出発物質は、長鎖脂肪族カルボン酸
（C16〜C36）の混合物であるHoechst-Wachs S（Hoechs
t、融点：80℃）である。
【００３０】アルコールとしては、55℃を超える融点を
有する長鎖アルコールが、重合可能なワックス様物質を
製造するための出発物質として好ましく、特に、炭素原
子18〜32個の鎖長のアルコールが好ましい。極めて特に
好ましくは、1,2-オクタデカンジオール（C18H38O2、融
点：74〜76℃）、1-エイコサノール（C20H41OH、融点：
64〜66℃）、1-ドコサノール（C22H45OH、融点：65〜72
℃）、または1-ヘキサコサノール（C26H53OH、融点：79
〜81℃）、およびOH-末端ポリエチレンオキシドをベー
スとする、Hoechst-Wachs KST（Hoechst、融点：57〜59
℃）である。
有する長鎖アルコールが、重合可能なワックス様物質を
製造するための出発物質として好ましく、特に、炭素原
子18〜32個の鎖長のアルコールが好ましい。極めて特に
好ましくは、1,2-オクタデカンジオール（C18H38O2、融
点：74〜76℃）、1-エイコサノール（C20H41OH、融点：
64〜66℃）、1-ドコサノール（C22H45OH、融点：65〜72
℃）、または1-ヘキサコサノール（C26H53OH、融点：79
〜81℃）、およびOH-末端ポリエチレンオキシドをベー
スとする、Hoechst-Wachs KST（Hoechst、融点：57〜59
℃）である。
【００３１】上記のワックス様カルボン酸から出発する
とき、重合可能基の導入は、好ましくは、適切な不飽和
化合物（特にビニル、（メタ）アクリル化合物またはア
リル化合物）との反応により、有機化学の公知の方法に
従って行われる。例えば、重合可能なメタクリレート基
は、例えばクロロギ酸によるCOOH基の活性化の後に、シ
ングルポット（single-pot）反応中で、その混合酸無水
物と、2-ヒドロキシエチルメタクリレート（HEMA）、ヒ
ドロキシプロピルメタクリレートまたはグリセロールジ
メタクリレート（GDMA）とを反応させる方法に従って、
導入され得る。さらに、メタクリル基は、ワックス様カ
ルボン酸と、メタクリル酸-2,3-エポキシプロピルエス
テル（GMA）との直接反応によっても導入され得る。
とき、重合可能基の導入は、好ましくは、適切な不飽和
化合物（特にビニル、（メタ）アクリル化合物またはア
リル化合物）との反応により、有機化学の公知の方法に
従って行われる。例えば、重合可能なメタクリレート基
は、例えばクロロギ酸によるCOOH基の活性化の後に、シ
ングルポット（single-pot）反応中で、その混合酸無水
物と、2-ヒドロキシエチルメタクリレート（HEMA）、ヒ
ドロキシプロピルメタクリレートまたはグリセロールジ
メタクリレート（GDMA）とを反応させる方法に従って、
導入され得る。さらに、メタクリル基は、ワックス様カ
ルボン酸と、メタクリル酸-2,3-エポキシプロピルエス
テル（GMA）との直接反応によっても導入され得る。
【００３２】上記のワックス様OH官能性化合物から出発
すると、重合可能基（例えばメタクリル基）の導入は、
例えば、単に、メタクリル酸による共沸エステル化によ
って、またはメタクリル酸クロリドもしくはメタクリル
酸無水物によるアシル化によって、可能である。さら
に、OH官能性化合物と2-イソシアナトエチルメタクリレ
ート（IEMA）との反応は、特に適切である。
すると、重合可能基（例えばメタクリル基）の導入は、
例えば、単に、メタクリル酸による共沸エステル化によ
って、またはメタクリル酸クロリドもしくはメタクリル
酸無水物によるアシル化によって、可能である。さら
に、OH官能性化合物と2-イソシアナトエチルメタクリレ
ート（IEMA）との反応は、特に適切である。
【００３３】同様に、COOH-またはOH-官能基性ワックス
様出発化合物はまた、メタクリル基の代わりに、他の重
合可能基（例えばアクリル基、アリル基、ビニル基、ビ
ニルエーテル基、またはスチリル基）が導入されるよう
に、他の適切な不飽和化合物と反応させ得る。適切な試
薬は、例えば、2-ヒドロキシエチルアクリレート、アク
リル酸、アクリル酸クロリド、アリルアルコール、3-ブ
テン-1-オール、2-ヒドロキシエチルビニルエーテル、4
-ヒドロキシメチルスチレン、または4-ビニル安息香酸
である。メタクリレート基、アクリレート基、およびス
チリル基が重合可能基として好ましい。
様出発化合物はまた、メタクリル基の代わりに、他の重
合可能基（例えばアクリル基、アリル基、ビニル基、ビ
ニルエーテル基、またはスチリル基）が導入されるよう
に、他の適切な不飽和化合物と反応させ得る。適切な試
薬は、例えば、2-ヒドロキシエチルアクリレート、アク
リル酸、アクリル酸クロリド、アリルアルコール、3-ブ
テン-1-オール、2-ヒドロキシエチルビニルエーテル、4
-ヒドロキシメチルスチレン、または4-ビニル安息香酸
である。メタクリレート基、アクリレート基、およびス
チリル基が重合可能基として好ましい。
【００３４】本発明に従って歯科用材料を製造するため
に、出発材料を記載した量で混合する。歯科用材料は、
言及した成分に加えて、他の物質（例えば、顔料または
染料）を含み得る。さらに、異なるワックス様重合可能
物質の混合物が使用され得る。
に、出発材料を記載した量で混合する。歯科用材料は、
言及した成分に加えて、他の物質（例えば、顔料または
染料）を含み得る。さらに、異なるワックス様重合可能
物質の混合物が使用され得る。
【００３５】本発明の歯科用材料は、ワックス様のコン
システンシーを有する。すなわち、この歯科用材料は、
室温または体温で延性・硬質（ductile-hard）まで練る
ことができ、そして従来のワックスのようにさらに加熱
することなく、非重合状態で、成型(modelled)、可塑的
な成形(plastically moulded)、または他の破壊のない
作業ができる。この歯科用材料は、不透明から部分的な
半透明までの外観を示し、そして低圧で磨くことができ
る。約40℃を超えると、この歯科用材料は、かすかに粘
稠な、糸を引きにくい溶融液体となる。
システンシーを有する。すなわち、この歯科用材料は、
室温または体温で延性・硬質（ductile-hard）まで練る
ことができ、そして従来のワックスのようにさらに加熱
することなく、非重合状態で、成型(modelled)、可塑的
な成形(plastically moulded)、または他の破壊のない
作業ができる。この歯科用材料は、不透明から部分的な
半透明までの外観を示し、そして低圧で磨くことができ
る。約40℃を超えると、この歯科用材料は、かすかに粘
稠な、糸を引きにくい溶融液体となる。
【００３６】成型後、この材料を重合により硬化させ得
る。光重合により硬化することが好ましい。光重合を開
始するのに必要な光の波長は、使用する光開始剤に依存
する。390〜500nmの範囲の波長を励起波長とする光開始
剤が好ましい。光重合は、温度を上昇させた状態で起こ
り得る。すなわち、歯科用材料を最初に室温で照射によ
り硬化し、次いで約40〜80℃の温度範囲で後重合する
と、材料強度がさらに増大する。
る。光重合により硬化することが好ましい。光重合を開
始するのに必要な光の波長は、使用する光開始剤に依存
する。390〜500nmの範囲の波長を励起波長とする光開始
剤が好ましい。光重合は、温度を上昇させた状態で起こ
り得る。すなわち、歯科用材料を最初に室温で照射によ
り硬化し、次いで約40〜80℃の温度範囲で後重合する
と、材料強度がさらに増大する。
【００３７】本発明によるワックス様重合可能物質の特
徴的な利点は、重合収縮が低いという特徴であり、この
点で材料全体の寸法安定性に非常に有利である。この純
粋な重合可能ワックスは、好ましくは、最大で2.2体積
％の重合収縮率を有するのに対し、例えば、ほとんどの
補綴材料のモノマー成分であるメチルメタクリレート
は、20.7体積％の体積収縮率を有する。
徴的な利点は、重合収縮が低いという特徴であり、この
点で材料全体の寸法安定性に非常に有利である。この純
粋な重合可能ワックスは、好ましくは、最大で2.2体積
％の重合収縮率を有するのに対し、例えば、ほとんどの
補綴材料のモノマー成分であるメチルメタクリレート
は、20.7体積％の体積収縮率を有する。
【００３８】重合中に、ワックス成分は形成したポリマ
ー中に共有結合により取り込まれ、その結果、単相系を
形成する。それゆえに、硬化した歯科用材料は、重合
後、公知のワックス含有材料よりも非常に大きな強度を
有する。本発明によるワックス様重合可能物質を、他の
モノマー（好ましくは架橋効果を有するモノマー）と組
み合わせることにより、重合の後に、従来のポリメチル
メタクリレート（PMMA）材料のＥモジュラスに近づく歯
科用材料が製造され得る。したがって、66.3重量％のワ
ックスモノマー、32.9重量％のペンタエリトリトールテ
トラアセテートおよび0.8重量％の光開始剤の組合せか
らなる好ましい歯科用材料は重合後、約1.9GPaのＥモジ
ュラスを有する。
ー中に共有結合により取り込まれ、その結果、単相系を
形成する。それゆえに、硬化した歯科用材料は、重合
後、公知のワックス含有材料よりも非常に大きな強度を
有する。本発明によるワックス様重合可能物質を、他の
モノマー（好ましくは架橋効果を有するモノマー）と組
み合わせることにより、重合の後に、従来のポリメチル
メタクリレート（PMMA）材料のＥモジュラスに近づく歯
科用材料が製造され得る。したがって、66.3重量％のワ
ックスモノマー、32.9重量％のペンタエリトリトールテ
トラアセテートおよび0.8重量％の光開始剤の組合せか
らなる好ましい歯科用材料は重合後、約1.9GPaのＥモジ
ュラスを有する。
【００３９】本発明の歯科用材料は、口腔内で、従来の
材料よりも非常に高い安定性を示す。そしてそのため
に、公知の材料と違って、一時的および恒久的な補綴物
を製作するのにも適切である。
材料よりも非常に高い安定性を示す。そしてそのため
に、公知の材料と違って、一時的および恒久的な補綴物
を製作するのにも適切である。
【００４０】本発明による歯科用材料は、製作プロセス
（例えば、総補綴物（whole prostheses）の製作プロセ
ス）をかなり単純化することができる。今まで慣習的
に、総補綴物の製作においては、最初にワックス補綴物
を製作し、それを患者の口に適合させる。満足な結果が
得られ次第、「消失（lost）ワックス技術」により、ワ
ックス補綴物を永久的なPMMA補綴物に変換する。このさ
らなる工程は、本発明の歯科用材料を使用することによ
り回避できる。なぜなら、補綴物は、適合後に直接、重
合され得、そして仕上げることができるからである。こ
のことは労力消費の多大な削減を意味し、そしてそれゆ
えに補綴物製作時に発生するコストの多大な削減を意味
する。
（例えば、総補綴物（whole prostheses）の製作プロセ
ス）をかなり単純化することができる。今まで慣習的
に、総補綴物の製作においては、最初にワックス補綴物
を製作し、それを患者の口に適合させる。満足な結果が
得られ次第、「消失（lost）ワックス技術」により、ワ
ックス補綴物を永久的なPMMA補綴物に変換する。このさ
らなる工程は、本発明の歯科用材料を使用することによ
り回避できる。なぜなら、補綴物は、適合後に直接、重
合され得、そして仕上げることができるからである。こ
のことは労力消費の多大な削減を意味し、そしてそれゆ
えに補綴物製作時に発生するコストの多大な削減を意味
する。
【００４１】本発明の歯科用材料のさらなる適用領域
は、仮のクラウン、ブリッジ、およびインレイの作製で
ある。患者の口腔内での良好な成型性のために、本発明
の歯科用材料は、治療される歯根に適合可能であり、そ
の際、材料は簡単な切削により成形され得、次いで重合
により硬化され得る。特にブリッジの強度を強化するた
めに、重合の前に補強剤が材料中に挿入され得る。
は、仮のクラウン、ブリッジ、およびインレイの作製で
ある。患者の口腔内での良好な成型性のために、本発明
の歯科用材料は、治療される歯根に適合可能であり、そ
の際、材料は簡単な切削により成形され得、次いで重合
により硬化され得る。特にブリッジの強度を強化するた
めに、重合の前に補強剤が材料中に挿入され得る。
【００４２】
実施例１：Hoechst-Wachs SのHEMAでのエステル化によ
る重合可能ワックスの合成 Hoechst-Wachs S 70g（186.7ミリモル）、コリジン22.6
g（186.7ミリモル）、クロロギ酸エチルエステル20.3g
（186.7ミリモル）、およびトルエン1000mlの混合物を
水分を排除しながら60℃で72時間攪拌する。HEMA 24.4g
（186.7ミリモル）とｐ−トルエンスルホン酸若干量を
触媒として添加し、次いで全体を60℃で３日間攪拌す
る。次いで反応調製物を60℃で濾過し、濾液を冷蔵室で
４℃で12時間静置すると、かさばった沈殿が形成され、
これを分離して若干の酸性水およびエタノールで洗浄し
た後、デシケーター内で無水CaCl2で乾燥する。ワック
ス様固体約60g（収率70%）が得られる（融点範囲47〜61
℃、示差式走査熱量計（DSC）で測定）。
る重合可能ワックスの合成 Hoechst-Wachs S 70g（186.7ミリモル）、コリジン22.6
g（186.7ミリモル）、クロロギ酸エチルエステル20.3g
（186.7ミリモル）、およびトルエン1000mlの混合物を
水分を排除しながら60℃で72時間攪拌する。HEMA 24.4g
（186.7ミリモル）とｐ−トルエンスルホン酸若干量を
触媒として添加し、次いで全体を60℃で３日間攪拌す
る。次いで反応調製物を60℃で濾過し、濾液を冷蔵室で
４℃で12時間静置すると、かさばった沈殿が形成され、
これを分離して若干の酸性水およびエタノールで洗浄し
た後、デシケーター内で無水CaCl2で乾燥する。ワック
ス様固体約60g（収率70%）が得られる（融点範囲47〜61
℃、示差式走査熱量計（DSC）で測定）。
【００４３】ワックスの粘度は融点範囲より上で約0.5P
a・sである（85℃で測定、粘度は約61℃以降の温度で大
きく減少しない）。
a・sである（85℃で測定、粘度は約61℃以降の温度で大
きく減少しない）。
【００４４】1H-NMRスペクトルを調べると、COOH基の48
%がHEMAでエステル化していることが示される。
%がHEMAでエステル化していることが示される。
【００４５】
【数１】
【００４６】実施例２：Hoechst-Wachs SのGDMAでのエ
ステル化による重合可能ワックスの合成 実施例１と同様に、Hoechst-Wachs S 140g（373.4ミリ
モル）、コリジン45.2g(373.4ミリモル）、クロロギ酸
エチルエステル40.5g（373.4ミリモル）、およびトルエ
ン1000mlの混合物をGDMA 85.2g（373.4ミリモル）と反
応させる。処理後、ワックス様固体80g（収率50%）が得
られた（融点55〜70℃）。
ステル化による重合可能ワックスの合成 実施例１と同様に、Hoechst-Wachs S 140g（373.4ミリ
モル）、コリジン45.2g(373.4ミリモル）、クロロギ酸
エチルエステル40.5g（373.4ミリモル）、およびトルエ
ン1000mlの混合物をGDMA 85.2g（373.4ミリモル）と反
応させる。処理後、ワックス様固体80g（収率50%）が得
られた（融点55〜70℃）。
【００４７】
【数２】
【００４８】実施例３：Hoechst-Wachs SとGMAとの反応
による重合可能ワックスの合成 Hoechst-Wachs S 40g（0.11モル）、GMA 44.6g（0.31モ
ル）、1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン0.7g、およ
びトルエン600mlの混合物を65℃で５日間攪拌する。調
製物を約200mlに濃縮した後、混合物を冷蔵室で一晩静
置する。形成された沈殿を濾過し、若干の酸性水および
エタノールで洗浄し、次いでデシケーター内で無水CaCl
2で乾燥する。ワックス様固体約51g（収率ほぼ100%）が
得られる（融点：40〜67℃、DSCによる）。1H-NMRスペ
クトルを調べると、COOH基の90%がGMAと反応しているこ
とが示される。
による重合可能ワックスの合成 Hoechst-Wachs S 40g（0.11モル）、GMA 44.6g（0.31モ
ル）、1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン0.7g、およ
びトルエン600mlの混合物を65℃で５日間攪拌する。調
製物を約200mlに濃縮した後、混合物を冷蔵室で一晩静
置する。形成された沈殿を濾過し、若干の酸性水および
エタノールで洗浄し、次いでデシケーター内で無水CaCl
2で乾燥する。ワックス様固体約51g（収率ほぼ100%）が
得られる（融点：40〜67℃、DSCによる）。1H-NMRスペ
クトルを調べると、COOH基の90%がGMAと反応しているこ
とが示される。
【００４９】
【数３】
【００５０】実施例４：オクタデカンジオール-1,2とIE
MAとの反応による重合可能ワックスの合成 オクタデカンジオール-1,2の7.4g（25.6ミリモル）とMe
tatin 812の20mgとをTHF 80ml中に含む溶液にIEMA 7.8g
（50.3ミリモル）を、温度が26℃を越えないようにしな
がら一滴ずつ添加する。５日間攪拌した後、溶媒を減圧
で留去するとワックス様固体14.6g（収率97%）が得られ
る（融点42℃）。
MAとの反応による重合可能ワックスの合成 オクタデカンジオール-1,2の7.4g（25.6ミリモル）とMe
tatin 812の20mgとをTHF 80ml中に含む溶液にIEMA 7.8g
（50.3ミリモル）を、温度が26℃を越えないようにしな
がら一滴ずつ添加する。５日間攪拌した後、溶媒を減圧
で留去するとワックス様固体14.6g（収率97%）が得られ
る（融点42℃）。
【００５１】
【数４】
【００５２】実施例５：Hoechst-Wachs KSTとIEMAとの
反応による重合可能ワックスの合成 Hoechst-Wachs KST 15g（10ミリモル）とIEMA 2.1g（20
ミリモル）と触媒としてジラウリン酸ジ-n-オクチルス
ズ（Metatin 812、Acima AG）２滴とをトルエン225ml中
に含む溶液を60℃で３日間攪拌する。溶液を減圧で80ml
に濃縮した後、混合物を冷蔵室で一晩静置する。形成さ
れた沈殿を濾別し、若干の酸性水およびエタノールで洗
浄し、次いでデシケーター内で無水CaCl2で乾燥する。
ワックス様固体6.7g（収率45%）が得られる（融点45
℃）。1H-NMRスペクトルを調べると、OH基がIEMAと実質
上定量的に反応していることが示される。
反応による重合可能ワックスの合成 Hoechst-Wachs KST 15g（10ミリモル）とIEMA 2.1g（20
ミリモル）と触媒としてジラウリン酸ジ-n-オクチルス
ズ（Metatin 812、Acima AG）２滴とをトルエン225ml中
に含む溶液を60℃で３日間攪拌する。溶液を減圧で80ml
に濃縮した後、混合物を冷蔵室で一晩静置する。形成さ
れた沈殿を濾別し、若干の酸性水およびエタノールで洗
浄し、次いでデシケーター内で無水CaCl2で乾燥する。
ワックス様固体6.7g（収率45%）が得られる（融点45
℃）。1H-NMRスペクトルを調べると、OH基がIEMAと実質
上定量的に反応していることが示される。
【００５３】
【数５】
【００５４】実施例６：ワックス様モノマーの物質重合
化（ｓｕｂｓｔａｎｃｅ ｐｏｌｙｍｅｒｉｚａｔｉｏ
ｎ） 上記の実施例で得られたワックス様モノマー各２ｇをそ
れぞれ過酸化ジベンゾイル10mgと反応させる。次いで、
室温から200℃に加熱（毎分10℃）した結果の重合エン
タルピーをDSCによって決定する。標準としてのメタク
リル酸ラウリルの重合エンタルピーを基準にすると、実
施例１および４のワックスについては完全なC=C転化が
生じ、一方実施例２、３、および５のワックスについて
はそれぞれ78、69、42モル％のC=C転化率となる。このC
=C転化率は、ワックス様モノマーのメタクリレート基が
ラジカル重合できることを示している。さらに、比重計
で求めたワックスモノマーとポリマーとの密度の差か
ら、重合中に起こった体積収縮（Δ−Ｖ）を決定した。
Δ−Ｖ値は最小値-0.7体積％（実施例２のモノマー）か
ら最大値-2.2体積％（実施例４のモノマー）までの範囲
にある。
化（ｓｕｂｓｔａｎｃｅ ｐｏｌｙｍｅｒｉｚａｔｉｏ
ｎ） 上記の実施例で得られたワックス様モノマー各２ｇをそ
れぞれ過酸化ジベンゾイル10mgと反応させる。次いで、
室温から200℃に加熱（毎分10℃）した結果の重合エン
タルピーをDSCによって決定する。標準としてのメタク
リル酸ラウリルの重合エンタルピーを基準にすると、実
施例１および４のワックスについては完全なC=C転化が
生じ、一方実施例２、３、および５のワックスについて
はそれぞれ78、69、42モル％のC=C転化率となる。このC
=C転化率は、ワックス様モノマーのメタクリレート基が
ラジカル重合できることを示している。さらに、比重計
で求めたワックスモノマーとポリマーとの密度の差か
ら、重合中に起こった体積収縮（Δ−Ｖ）を決定した。
Δ−Ｖ値は最小値-0.7体積％（実施例２のモノマー）か
ら最大値-2.2体積％（実施例４のモノマー）までの範囲
にある。
【００５５】実施例７：ワックス様モノマーをベースと
するワックス様歯科用材料の処方および特性 表１に列挙する歯科用材料を、３ローラー式ミルを用い
て作成する（量はすべて重量％） 次いで歯科用材料から試験片を成型し、Spectramat（Vi
vadent、10分間）で照射によって硬化させる。DIN 5345
2と53457による曲げ試験を用いて得られた特性値を表２
に示す。
するワックス様歯科用材料の処方および特性 表１に列挙する歯科用材料を、３ローラー式ミルを用い
て作成する（量はすべて重量％） 次いで歯科用材料から試験片を成型し、Spectramat（Vi
vadent、10分間）で照射によって硬化させる。DIN 5345
2と53457による曲げ試験を用いて得られた特性値を表２
に示す。
【００５６】
【表１】
【００５７】
【表２】
【００５８】実施例７ｃによる材料を用いて通常のワッ
クス法に基づきクラウンとインレイを成型し、次いでSp
ectramatで硬化させた。非常に優れた寸法安定性と、通
常のワックス・モデルに比べて優れた熱寸法安定性を有
する固形モデルが得られた。
クス法に基づきクラウンとインレイを成型し、次いでSp
ectramatで硬化させた。非常に優れた寸法安定性と、通
常のワックス・モデルに比べて優れた熱寸法安定性を有
する固形モデルが得られた。
【００５９】実施例８：比較例 実施例７と同様にして、通常の非重合可能ワックスを使
って歯科用材料を作成した（表３、量はすべて重量
％）。
って歯科用材料を作成した（表３、量はすべて重量
％）。
【００６０】材料の強度が低いため、試験片の作成は不
可能だった。材料は照射後に重大な亀裂を生じた。した
がって機械的試験は実施できなかった。
可能だった。材料は照射後に重大な亀裂を生じた。した
がって機械的試験は実施できなかった。
【００６１】
【表３】
【００６２】実施例９：比較例 US-A-5 403 188（実施例１、実験番号１、12、13、16、
および17）に従って表４に示す組成の歯科用材料を作成
した。この場合にはワックス様材料は得られず、溶融時
にゴム様の粘度を示す熱可塑性材料が得られた。さら
に、溶融物は極めて粘度が高く（ポリカプロラクトンTO
NE 767：融点（65℃）より上で約8500Pa・s）、そして非
滴下性であるが、本発明によるワックス溶融物は低い粘
度（実施例１：融点範囲より上で約0.5Pa・s）を示し、
液状である。
および17）に従って表４に示す組成の歯科用材料を作成
した。この場合にはワックス様材料は得られず、溶融時
にゴム様の粘度を示す熱可塑性材料が得られた。さら
に、溶融物は極めて粘度が高く（ポリカプロラクトンTO
NE 767：融点（65℃）より上で約8500Pa・s）、そして非
滴下性であるが、本発明によるワックス溶融物は低い粘
度（実施例１：融点範囲より上で約0.5Pa・s）を示し、
液状である。
【００６３】
【表４】
【００６４】
【発明の効果】本発明は、ワックス様重合可能物質をベ
ースとする重合可能な歯科用材料に関する。この歯科用
材料は、（ａ）少なくとも１種の重合可能なモノマーお
よび／またはオリゴマー０〜70重量％、（ｂ）少なくと
も１種の重合開始剤0.1〜５重量％と、（ｃ）１種また
は複数種の充填剤０〜60重量％、および（ｄ）少なくと
も20重量％のワックス様重合可能物質を含む。この材料
は室温で練ることができ、そして従来のワックスのよう
にさらに加熱することなく、非重合状態で成型すること
ができる。重合の際、ワックス成分は共有結合によりポ
リマー内に取り込まれる。この歯科用材料は、一時的お
よび恒久的な歯科補綴物の製作に適している。
ースとする重合可能な歯科用材料に関する。この歯科用
材料は、（ａ）少なくとも１種の重合可能なモノマーお
よび／またはオリゴマー０〜70重量％、（ｂ）少なくと
も１種の重合開始剤0.1〜５重量％と、（ｃ）１種また
は複数種の充填剤０〜60重量％、および（ｄ）少なくと
も20重量％のワックス様重合可能物質を含む。この材料
は室温で練ることができ、そして従来のワックスのよう
にさらに加熱することなく、非重合状態で成型すること
ができる。重合の際、ワックス成分は共有結合によりポ
リマー内に取り込まれる。この歯科用材料は、一時的お
よび恒久的な歯科補綴物の製作に適している。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ゲルハルト ザンゲリーニ リヒテンシュタイン公国 シャーアン エ フエル−9494， イム アエシェルレ 48 (72)発明者 ウルス カール フィッシャー スイス国 ツェーエイチ−9320 アルボ ン， ベルグリシュトラーセ 23 (72)発明者 ノルベルト モズナー リヒテンシュタイン公国 エシェン エフ エル−9492， シャフハウザーシュトラー セ 43ツェー (72)発明者 フォルカー ラインベルガー リヒテンシュタイン公国 ファドーツ エ フエル−9490， マレーシュトラーセ 34
Claims (16)
- 【請求項１】 （ａ）少なくとも１種の重合可能なモノ
マーおよび／またはオリゴマー０〜70重量％、 （ｂ）少なくとも１種の重合開始剤0.1〜５重量％、 （ｃ）１種または複数種の充填剤０〜60重量％、および （ｄ）少なくとも20重量％のワックス様重合可能物質を
含む、重合可能な歯科用材料。 - 【請求項２】 成分（ａ）の割合が５〜70重量％である
ことを特徴とする、請求項１に記載の歯科用材料。 - 【請求項３】 成分（ｂ）の割合が0.2〜2.0重量％であ
ることを特徴とする、請求項１または２に記載の歯科用
材料。 - 【請求項４】 成分（ｃ）の割合が０〜50重量％である
ことを特徴とする、請求項１から３のいずれか一項に記
載の歯科用材料。 - 【請求項５】 前記ワックス様重合可能物質を少なくと
も40重量％含むことを特徴とする、請求項１から４のい
ずれか一項に記載の歯科用材料。 - 【請求項６】 前記ワックス様重合可能物質が、長鎖カ
ルボン酸、長鎖カルボン酸の誘導体、OH官能性化合物、
および／またはOH官能性化合物の誘導体であり、かつ１
個または複数個の重合可能基を有することを特徴とす
る、請求項１から５のいずれか一項に記載の歯科用材
料。 - 【請求項７】 前記ワックス様重合可能物質が、カルボ
ン酸と重合可能なアルコールとのエステルであることを
特徴とする、請求項６に記載の歯科用材料。 - 【請求項８】 前記カルボン酸の融点が60℃より高いこ
とを特徴とする、請求項７に記載の歯科用材料。 - 【請求項９】 前記カルボン酸の鎖長が炭素原子16〜32
個であることを特徴とする、請求項８に記載の歯科用材
料。 - 【請求項１０】 前記ワックス様重合可能物質が、アル
コールと重合可能なカルボン酸誘導体とのエステルであ
ることを特徴とする、請求項６に記載の歯科用材料。 - 【請求項１１】 前記アルコールの融点が55℃より高い
ことを特徴とする、請求項１０に記載の歯科用材料。 - 【請求項１２】 前記アルコールの鎖長が炭素原子18〜
32個であることを特徴とする、請求項１１に記載の歯科
用材料。 - 【請求項１３】 前記重合可能基が、メタクリル基、ア
クリル基、アリル基、ビニル基、ビニルエーテル基、お
よび／またはスチリル基であることを特徴とする、請求
項６から１２のいずれか一項に記載の歯科用材料。 - 【請求項１４】 歯科用材料を製作するためのワックス
様重合可能物質の使用。 - 【請求項１５】 前記ワックス様重合可能物質が、長鎖
カルボン酸、長鎖カルボン酸の誘導体、OH官能性化合
物、および／またはOH官能性化合物の誘導体であり、か
つ１個または複数個の重合可能基を有することを特徴と
する、請求項１４に記載の使用。 - 【請求項１６】 一時的または恒久的な歯科補綴物、イ
ンレイ、またはクラウンを製作するための、請求項１か
ら１３のいずれか一項に記載の重合可能な歯科用材料の
使用。
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