JPH10506369A - 〔a〕−環化ピロール誘導体及び薬学におけるその使用 - Google Patents
〔a〕−環化ピロール誘導体及び薬学におけるその使用Info
- Publication number
- JPH10506369A JPH10506369A JP8500333A JP50033396A JPH10506369A JP H10506369 A JPH10506369 A JP H10506369A JP 8500333 A JP8500333 A JP 8500333A JP 50033396 A JP50033396 A JP 50033396A JP H10506369 A JPH10506369 A JP H10506369A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- residue
- compound
- formula
- alkyl
- phenyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/08—Bronchodilators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/06—Antipsoriatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/08—Plasma substitutes; Perfusion solutions; Dialytics or haemodialytics; Drugs for electrolytic or acid-base disorders, e.g. hypovolemic shock
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
- C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D513/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Oncology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Immunology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
Description
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1. 式I: 〔ここに、 残基R1、R2及びR3のうちの2つは、同一又は異なってよく、水素原子を表 すか、ハロゲン、偽ハロゲン、CF3、NO2、OH、アルコキシ、OCF3、ア ルキル及びアリールオキシより選ばれた1個又は2個の置換基を場合により有す るアリール残基を表すか、又は、少なくとも酸素、窒素及び/又は硫黄原子を有 しフェニル若しくはナフチル残基と場合により縮合し場合によりハロゲン、CF3 、アルキル若しくはアルコキシによって場合により置換されている、単環若し くは二環の芳香族ヘテロ環残基を表し、そして 残基R1、R2及びR3のうちの第3のものは、H、CHO、CO2H、COOア ルキル、COSアルキル、COCO2H、COCO2アルキル又はA−Yを表し、 Aは、C1〜C8アルキレン又はC2〜C8アルケニレンを表し、 Yは、CO2H、SO3H、CO、OPO(OH)2、OP(O H)2、酸等価体を有する基、COOアルキル、SO2Oアルキル、CHO、OH 又はCONR8R9を表し、 R8及びR9は、同一又は異なってよく、H、アルキル、OH、アシル、SO2 アルキル又はSO2フェニルを表し、ここに、該スルホニル基のアルキル残基は 1個又はより多くのハロゲン原子によってそして該アリール残基は1個又はより 多くのハロゲン残基、C1〜C8アルキル残基若しくはC1〜C8アルコキシ残基に よって、場合により置換されており、 R4、R5、R6及びR7は、同一又は異なってよく、H、アルキル、上述の定義 に従ったY若しくはA−Yを表すか、又は、これらのビシナル残基のうちの2個 はそれらが結合している2個の環原子の間の化学結合を表しそして他の2個は上 記の意味を有するか、又は、これらのジェミナル残基のうちの2個はそれらが結 合している炭素原子と一緒になってカルボニル基若しくはそのチオ類縁基を表し 、 Xは、O、S、SO、SO2又はNR10を表し、ここに、R10は、H、アルキ ル、上述の定義に従ったA−Y、又は、ハロゲン、C1〜C8アルキル若しくはC1 〜C8アルコキシによって場合により置換されたアリールを表し、 Bは、CR11R12を表し、ここに、R11及びR12は、同一又は異なってよく、 H、アルキル、Y又はA−Yを表しそしてA及びYは上記の意味を有するか、又 は、R11及びR12はそれらが結合している炭素と一緒になってカルボニル基若し くはそのチオ類縁基を表し、そして aは、0、1又は2を表す。〕のヘテロ環状化合物、及びその光 学異性体、塩及びエステル。 2. 請求項1の式Iの化合物であって、ここに、残基R1、R2及びR3のうち の2つは、互いに独立して、水素原子、フェニル残基、1乃至3個のハロゲン原 子で置換されたフェニル残基を表すか、又はハロゲン原子によって場合により置 換されていてよい5員乃至6員の単環状芳香族ヘテロ環残基を表し、 残基R1、R2及びR3のうちの第3のものはA−Yを表し、 AはC1〜C8アルキレンを表し、そして YはCO2H、COOC1〜C8アルキル、SO3H、SO2OC1〜C8アルキ ル、CHO、COCO2H、又はCOCO2C1〜C8アルキルを表すものである、 化合物。 3. 請求項1の式Iの化合物であって、ここに、残基R1、R2及びR3のうち の2つは、互いに独立して、水素原子、フェニル残基、1乃至3個のハロゲン原 子で置換されたフェニル残基又はハロゲン原子によって場合により置換されてい てよい5員乃至6員の単環状芳香族ヘテロ環残基を表し、 残基R1、R2及びR3のうちの第3のものは水素原子を表し、 R4、R5、R6及びR7は、同一又は異なってよく、H、アルキル、CO2H 、CH2−CO2H、CH2−CH2−COOHを表すか、又は、これらのビシナル 残基のうちの2個はそれらが結合している2個の環原子の間の化学結合を表しそ して他の2個は上記の意味を有するか、又は、これらのジェミナル残基のうちの 2個はそれらが結合している炭素原子と一緒になってカルボニル基を表し、 Xは、S,SO,SO2又はNR10を表し、ここにR10は、H 、COOアルキル、CH2−CO2H、アルキル又はフェニルを表し、 Bは、CH2を表し、そして aは、0、1又は2を表す ものである化合物。 4. R1がHはフェニルを表し、R2がフェニル又はハロゲン置換されたフェニ ルを表すものである、請求項2の式Iの化合物。 5. 残基R1、R2及びR3のうちの1個又は2個が、請求項1に定義したよう に場合により置換され縮合されている5員又は6員の芳香族ヘテロ環状残基を表 すものである、請求項1の式Iの化合物。 6. 該ヘテロ環状残基が、チオフェン残基、ピロール残基、イミダゾール残基 、チアゾール残基、チアジアゾール残基、フラン残基、オキサゾール残基、イソ キサゾール残基、ピリジン残基、ピリミジン残基、ベンゾフラン残基、又はキノ リン残基である、請求項5の化合物。 7. 上記請求項の式I 〔ここに、X、R1、R2、R3、R4、R5、R6及びR7は、 上記の請求項の何れかにおいて与えられた意味を有する。〕の化合物。 8. XがSを表し、R1がH又はフェニルを表し、R2が4−クロロフェニル− 又は5−クロロ−2−チエニルを表し、R3が上記の意味の何れか特にA−Y取 り分け−CH2COOHを有し、そしてR4及びR6がH又はメチルを表すもので ある、請求項7の式I’の化合物、又は、XがS、SO又はSO2を表し、R1が フェニルを表し、R2が4−クロロフェニルを表し、R3が上記の意味の何れか特 にA−Y取り分け−CH2COOHを有し、そして残基R4、R5、R6及びR7が 水素又はメチルを表すものである、式I”の化合物。 9. 薬剤学的に許容し得る担体及び/又は賦形剤と場合により組み合わせた形 の、請求項1乃至8の何れかの化合物の少なくとも1つを含有する薬剤。 10. アレルギー的に誘発される疾病の予防のための又はリウマチ性疾患の治 療のための薬剤を製造するための、請求項1乃至8の何れかの化合物の少なくと も1つの使用。 11. 請求項1乃至8うちの何れかの化合物の製造のための方法であって、一 般式II: の化合物を一般式式III : 〔これらの式中、残基R1、R2及びR3のうちの2個は、請求項1に示した意味 を有し、そして第3のものは水素原子を表しそしてZはCl又はBrを表す。〕 の化合物によって式Ia: 〔ここに、R1乃至R7、B、a及びXは、上記の意味を有する。〕の化合物に変 換し、そして 得られた化合物に所望により、場合により更なる反応によって、残基R1、 R2及びR3のうちの第3のものの意味に対応する1個の残基を導入することを特 徴とする方法。 12. 請求項11の方法であって、式Iの化合物〔ここに、残基R1、R2及び R3のうちの第3のものはCH2COOH、CH2COOアルキル又はCOCO2H を表す。〕の製造のために、請求項10の式Iaで定義された化合物を、 a) 塩化オキザリルによって式Iの化合物〔ここに残基R1、R2及びR3 はCOCO2Hを表す。〕へと変換し、そして所望によりこの化合物を、該ケト カルボン酸のケト基をCH2基へと還元するのに適した試薬で処理し、それによ り式Iの化合物〔ここに、残基R1、R2及びR3のうちの1つはCH2CO2Hを 表す。〕を製造するか、 b) ジアゾ酢酸アルキルエステルによって式Iの化合物〔ここに、残基R1 、R2及びR3のうちの1つはCH2COOアルキルを表す。〕へと変換し、そし て所望により、得られた化合物をエステル分解に付して式Iの化合物〔ここに、 残基R1、R2及びR3のうちの1つはCH2CO2Hを表す。〕を得るか、又は c) クロラールによって、式Iの化合物〔ここに、残基R1、R2及びR3 のうちの1つは−CH(OH)CCl3を表す。〕へと変換し、そして得られた 化合物を、活性化された誘導体に変え、これを亜二チオン酸によって式Iの化合 物〔ここに、残基R1、R2及びR3のうちの1つはCH2COOHを表す。〕へと 還元する ことを特徴とする方法。 13. XがO又はSを表すものである請求項1の化合物の製造のための方法で あって、式VI: 〔ここに、R1、R2及びR3は、請求項1において示した意味を有する。〕の化 合物を式 〔ここに、A-は陰イオンを表し、B、a及びR4乃至R7は、請求項1において 示した意味を有する。〕の化合物によって、式VII: の化合物へと変換し、式VIIの化合物を式 の化合物へと、好ましくはポリリン酸の助けを借りて閉環するか、又は 式VIIの化合物を五硫化リンの存在下に式 の化合物へと閉環する ことを特徴とする方法。 14. 請求項6の式I’の化合物の製造のための方法であって、 請求項13に定義した式VIの化合物を、式 〔ここに、A-は陰イオンを表す。〕の化合物によって式VIII の化合物に変換し、そして a) 式VIIIの化合物を、式I’〔ここにXはOを表す。〕の化合物へと 、特に好ましくはポリリン酸(PPA)の助けをかりて、閉環させるか、又は b) 式VIIIの化合物を、五硫化リンによって、式I’〔こ こにXはSを表す。〕の化合物へと閉環させるか、又は c) 式VIIIの化合物を、式R10−NH3 +の化合物によって、式I’〔こ こにXはN−R10を表す。〕の化合物へと閉環させる ことを特徴とする方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4419315.7 | 1994-06-01 | ||
DE4419315A DE4419315A1 (de) | 1994-06-01 | 1994-06-01 | Heteropyrrolizinverbindungen und deren Anwendung in der Pharmazie |
PCT/EP1995/002078 WO1995032971A1 (de) | 1994-06-01 | 1995-05-31 | [a]-ANNELIERTE PYRROLDERIVATE UND DEREN ANWENDUNG IN DER PHARMAZIE |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH10506369A true JPH10506369A (ja) | 1998-06-23 |
JP3569823B2 JP3569823B2 (ja) | 2004-09-29 |
Family
ID=6519632
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP50033396A Expired - Fee Related JP3569823B2 (ja) | 1994-06-01 | 1995-05-31 | 〔a〕−環化ピロール誘導体及び薬学におけるその使用 |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5939415A (ja) |
EP (1) | EP0804437B1 (ja) |
JP (1) | JP3569823B2 (ja) |
KR (1) | KR100378882B1 (ja) |
AT (1) | ATE304543T1 (ja) |
AU (1) | AU2672995A (ja) |
CA (1) | CA2191745A1 (ja) |
DE (2) | DE4419315A1 (ja) |
DK (1) | DK0804437T3 (ja) |
ES (1) | ES2248798T3 (ja) |
FI (1) | FI113966B (ja) |
NO (1) | NO311222B1 (ja) |
WO (1) | WO1995032971A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003525227A (ja) * | 2000-02-01 | 2003-08-26 | メルクル・ゲーエムベーハー | 4−ピリジル−および2,4−ピリミジニル−置換ピロール誘導体および薬学におけるそれらの利用法 |
Families Citing this family (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ES2181162T3 (es) * | 1997-01-22 | 2003-02-16 | Ciba Sc Holding Ag | Bases fotoactivables que contienen nitrogeno, basadas en alfa-amino-cetonas. |
MXPA02005080A (es) | 1999-11-23 | 2002-12-09 | Merckle Gmbh | Oxo e hidroxi derivados antiinflamatorios de pirrolizinas y su uso en farmacia. |
DE10001166A1 (de) * | 2000-01-13 | 2001-07-19 | Merckle Gmbh | Anellierte Pyrrolverbindungen, diese enthaltende pharmazeutische Mittel und deren Verwendung |
RS50374B (sr) * | 2000-01-28 | 2009-11-10 | Merckle Gmbh., | Postupak za dobijanje 6-(4-hlorfenil)-2,2-dimetil-7-fenil -2,3-dihidro-1h-pirolizin-5-il-sirćetne kiseline |
DE10141285A1 (de) | 2001-08-23 | 2003-03-27 | Merckle Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 6-(4-Chlorphenyl)-2,2-dimethyl-7-phnyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-5-yl-essigsäure |
US7425573B2 (en) | 2001-08-30 | 2008-09-16 | Merckle Gmbh | Use of annellated pyrrole compounds in the treatment of articular cartilage or subchondral bone degeneration |
US6953787B2 (en) | 2002-04-12 | 2005-10-11 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | 5HT2C receptor modulators |
EA016558B1 (ru) * | 2003-06-17 | 2012-05-30 | Арена Фармасьютикалз, Инк. | Производные бензазепина, используемые для лечения заболеваний, ассоциированных с 5-ht-рецептором |
MXPA05013364A (es) * | 2003-06-17 | 2006-03-17 | Arena Pharm Inc | Procedimiento para preparar 3-benzazepinas. |
WO2005042490A1 (en) * | 2003-10-22 | 2005-05-12 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Benzazepine derivatives and methods of prophylaxis or treatment of 5ht2c receptor associated diseases |
US20080009478A1 (en) * | 2003-10-22 | 2008-01-10 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Benzazepine Derivatives and Methods of Prophylaxis or Treatment of 5Ht2c Receptor Associated Diseases |
JP5270167B2 (ja) | 2004-12-21 | 2013-08-21 | アリーナ ファーマシューティカルズ, インコーポレイテッド | (r)−8−クロロ−1−メチル−2,3,4,5−テトラヒドロ−1h−3−ベンザゼピン塩酸塩の結晶形 |
SG158168A1 (en) * | 2004-12-23 | 2010-01-29 | Arena Pharm Inc | 5ht2c receptor modulator compositions and methods of use |
DE102005012971A1 (de) | 2005-03-21 | 2006-09-28 | Merckle Gmbh | Polymorphe Form von 6-(4-Chlorphenyl)-2,2-dimethyl-7-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-5-yl-essigsäure |
WO2007120517A2 (en) * | 2006-04-03 | 2007-10-25 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Processes for the preparation of 8-chloro-1-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1h-3-benzazepine and intermediates related thereto |
JP5404414B2 (ja) * | 2006-12-05 | 2014-01-29 | アリーナ ファーマシューティカルズ, インコーポレイテッド | (r)−8−クロロ−1−メチル−2,3,4,5−テトラヒドロ−1h−3−ベンゾアゼピンおよびその中間体を調製するための方法 |
WO2009111004A1 (en) * | 2008-03-04 | 2009-09-11 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Processes for the preparation of intermediates related to the 5-ht2c agonist (r)-8-chloro-1-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1h-3-benzazepine |
WO2010148207A2 (en) | 2009-06-18 | 2010-12-23 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Processes for the preparation of 5-ht2c receptor agonists |
US9045431B2 (en) | 2010-06-02 | 2015-06-02 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Processes for the preparation of 5-HT2C receptor agonists |
WO2012030938A1 (en) | 2010-09-01 | 2012-03-08 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Salts of lorcaserin with optically active acids |
WO2012030939A1 (en) | 2010-09-01 | 2012-03-08 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Administration of lorcaserin to individuals with renal impairment |
KR101913442B1 (ko) | 2010-09-01 | 2018-10-30 | 에자이 알앤드디 매니지먼트 가부시키가이샤 | 체중 관리에 유용한 5-ht2c 작동제의 변형-방출 투여 형태 |
MX2013002421A (es) | 2010-09-01 | 2013-05-17 | Arena Pharm Inc | Sales no hidroscopicas de agonistas de 5-ht2c. |
AU2012392187B2 (en) | 2012-10-09 | 2018-07-12 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Method of weight management |
KR20150143104A (ko) | 2014-06-13 | 2015-12-23 | 이경희 | 원적외선을 이용한 건식 발 온열기 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SU417424A1 (ja) * | 1972-02-03 | 1974-02-28 | ||
GB1461592A (en) * | 1973-04-25 | 1977-01-13 | Agfa Gevaert | Specially sensitized direct positive silver halide emulsions |
US3920672A (en) * | 1974-08-22 | 1975-11-18 | Syntex Inc | Thiacycl (2.2.2.)azine carboxylic acids |
US4536512A (en) * | 1982-10-08 | 1985-08-20 | Merck & Co., Inc. | 5-(2,3-Dihydro-1H-pyrrolizin-5-oyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-1-alkanoic or carboxylic acids and use thereof as anti-inflammatory and analgesic agents |
GR81681B (ja) * | 1983-01-13 | 1984-12-12 | Rhone Poulenc Sante | |
FR2557111B1 (fr) * | 1983-12-21 | 1986-04-11 | Rhone Poulenc Sante | Nouveaux derives ortho-condenses du pyrrole, leur preparation et les medicaments qui les contiennent |
US5260451A (en) * | 1989-05-11 | 1993-11-09 | Merckle Gmbh | Substituted pyrrole compounds and use thereof in pharmaceutical compositions |
DE3915450A1 (de) * | 1989-05-11 | 1990-11-15 | Gerd Prof Dr Dannhardt | Substituierte pyrrolverbindungen und deren anwendung in der pharmazie |
EP0608133B1 (en) * | 1993-01-21 | 1999-07-07 | Konica Corporation | A silver halide color photographic material |
US5552422A (en) * | 1995-01-11 | 1996-09-03 | Merck Frosst Canada, Inc. | Aryl substituted 5,5 fused aromatic nitrogen compounds as anti-inflammatory agents |
-
1994
- 1994-06-01 DE DE4419315A patent/DE4419315A1/de not_active Withdrawn
-
1995
- 1995-05-31 JP JP50033396A patent/JP3569823B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1995-05-31 AU AU26729/95A patent/AU2672995A/en not_active Abandoned
- 1995-05-31 CA CA002191745A patent/CA2191745A1/en not_active Abandoned
- 1995-05-31 DK DK95921800T patent/DK0804437T3/da active
- 1995-05-31 DE DE59511017T patent/DE59511017D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1995-05-31 KR KR1019960706837A patent/KR100378882B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1995-05-31 AT AT95921800T patent/ATE304543T1/de not_active IP Right Cessation
- 1995-05-31 WO PCT/EP1995/002078 patent/WO1995032971A1/de active IP Right Grant
- 1995-05-31 EP EP95921800A patent/EP0804437B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-31 ES ES95921800T patent/ES2248798T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-31 US US08/737,920 patent/US5939415A/en not_active Expired - Fee Related
-
1996
- 1996-11-29 NO NO19965094A patent/NO311222B1/no unknown
- 1996-11-29 FI FI964772A patent/FI113966B/fi active
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003525227A (ja) * | 2000-02-01 | 2003-08-26 | メルクル・ゲーエムベーハー | 4−ピリジル−および2,4−ピリミジニル−置換ピロール誘導体および薬学におけるそれらの利用法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0804437B1 (de) | 2005-09-14 |
US5939415A (en) | 1999-08-17 |
CA2191745A1 (en) | 1995-12-07 |
DE4419315A1 (de) | 1995-12-07 |
FI113966B (fi) | 2004-07-15 |
DE59511017D1 (de) | 2005-10-20 |
KR100378882B1 (ko) | 2003-08-02 |
EP0804437A1 (de) | 1997-11-05 |
NO965094L (no) | 1996-12-11 |
WO1995032971A1 (de) | 1995-12-07 |
NO311222B1 (no) | 2001-10-29 |
FI964772A (fi) | 1997-01-27 |
ES2248798T3 (es) | 2006-03-16 |
NO965094D0 (no) | 1996-11-29 |
AU2672995A (en) | 1995-12-21 |
ATE304543T1 (de) | 2005-09-15 |
FI964772A0 (fi) | 1996-11-29 |
DK0804437T3 (da) | 2005-11-14 |
KR970703345A (ko) | 1997-07-03 |
JP3569823B2 (ja) | 2004-09-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP3569823B2 (ja) | 〔a〕−環化ピロール誘導体及び薬学におけるその使用 | |
JP3671303B2 (ja) | 〔a〕−環化ピロール誘導体及び薬学におけるその使用 | |
JP3671302B2 (ja) | 〔a〕−環化ピロール誘導体及び薬学におけるその使用 | |
AU729386B2 (en) | 1,2-diarylindole as cox-2 inhibitors | |
KR880000434B1 (ko) | 3-치환된 옥스인돌 화합물 및 그의 제조방법 | |
EP0286516A1 (fr) | Nouveaux dérivés de l'amino tétrahydro-5,6,7,8 naphto [2,3b] furanne, leurs procédés de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent | |
CA2055326A1 (fr) | Derives de la n-benzoyl proline, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent | |
JPH04230277A (ja) | 2−アミノアルキル−5−アリールアルキル−1,3−ジオキサン誘導体、その製造方法およびそれを含有する医薬 | |
HU196210B (en) | Process for producing 1,3,4,9-tetrahydropyrano/3,4-b/ indole-1-acetic acid derivatives and pharmaceutics comprising such compounds | |
WO1996014302A1 (en) | Pyrazole derivatives exhibiting anti-inflammatory and analgesic effects | |
FR2663634A1 (fr) | Nouvelles acyl benzoxazolinones, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent. | |
CH645370A5 (fr) | Composes de pyranone et compositions pharmaceutiques les contenant. | |
CA2315144A1 (fr) | Nouveaux inhibiteurs de farnesyle transferase, leur preparation, les compositions pharmaceutiques qui les contiennent et leur utilisation pour la preparation de medicaments | |
FR2567125A1 (fr) | Acides dihydro-5,6-4h-cyclopenta (b) thiophenecarboxylique-6, procedes de preparation et medicaments les contenant | |
JPH04221386A (ja) | 4H−ピロロ[1,2−a]チエノ[2,3−f][1,4]ジアゼピンの新規誘導体、それらの製造方法及びこれらを含有する医薬品組成物 | |
CA1085412A (fr) | Acides thienothienylcarbonylphenylalcanoiques, leurs derives, leur preparation et les compositions qui les contiennent | |
AU623679B2 (en) | 2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepins, a process for the preparation thereof, the use thereof and pharmaceutical products based on these compounds | |
HU201070B (en) | Process for producing pirrolo-isoquinoline derivatives and pharmaceutical compositions containing them | |
HU200606B (en) | Process for producing (+/-)-1,2-dihydro-3h-pyrrolo(1,2-a)pyrrole-1,7-dicarboxylic acid and esters thereof | |
JPH10182546A (ja) | アズレン誘導体およびその製造方法並びにそれを含有する薬剤 | |
FR2752576A1 (fr) | Nouveaux composes du thiophene, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques les renfermant | |
JPS59164792A (ja) | 置換4,10−ジヒドロ−10−オキソチエノベンゾキセピンおよびその中間体 | |
EP0027085A1 (fr) | Nouveaux dérivés de la thiazolo (3,2-c) benzoxazine-1,3, leur préparation et les médicaments qui les contiennent | |
JPS61243076A (ja) | 新規チオフエン誘導体 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20031202 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20040310 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20040520 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20040608 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20040609 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20070702 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080702 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090702 Year of fee payment: 5 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |