JPH10500969A - カルジオジラチンフラグメントの調製方法、高度に精製されたカルジオジラチンフラグメント及びそれらの調製のための中間生成物類 - Google Patents
カルジオジラチンフラグメントの調製方法、高度に精製されたカルジオジラチンフラグメント及びそれらの調製のための中間生成物類Info
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Abstract
Description
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.下記一般式(I): R1−ANP(105−121)−R2 (I) 〔式中、ANP(105−121)はアミノ酸配列〔配列番号1〕を表わし、 R1は配列ANP(90−104)〔配列番号2〕のアミノ酸鎖又は0〜15個のアミノ酸 の鎖長を有するそのフラグメントを表わし、 R2は配列ANP(122−126)〔配列番号3〕のアミノ酸鎖又は0〜5個のアミノ 酸の鎖長を有するそのフラグメントを表わす〕で表わされる、17〜37個のアミノ 酸の鎖長を有するカルジオジラチンフラグメントの調製方法であって、合成が少 なくとも3個の部分的フラグメントの縮合を通してもたらされ、式Iのカルジオ ジラチンフラグメントを付与するための前記部分的フラグメントの縮合がアミノ 酸位置Gly108とArg109、及びアミノ酸位置Gly120とCys121間で実施されることを 特徴とする方法。 2.(a)第1段階において、前記部分的フラグメントの縮合が、部分的フラ グメントANP(109−120)とCys121−R2からのアミノ酸位置Gly120とCys121との間 でもたらされ、そして (b)第2段階において、前記部分的フラグメントの縮合が、段階(a)に従 って得られた部分的フラグメントANP(109−121)−R2と部分的フラグメントR1 −ANP(105−108)からのアミノ酸位置Gly108とArg109との間でもたらされる請求 の範囲第1項記載の方法。 3.前記R2がアミノ酸配列ANP(122−126)を表わし、第1段階において、フラ グメントANP(109−126)−OtBuが、Merrifieldの方法に従って固体支持相上に合 成され、そしてそれから除去されるフラグメントFmoc−ANP(109−120)−OHとフ ラグメントH−ANP(121 −126)−OtBuとの縮合により調製され、そして続いて、Fmoc保護基がその得られ るフラグメントFmoc−ANP(109−126)−OtBuから除去されることを特徴とする請 求の範囲第1又は2項記載の方法。 4.前記R1がアミノ酸配列ANP(95−104)を表わし、前記式Iのカルジオジラ チンフラグメントが、Merrifieldの方法に従って固体支持相上に合成され、そし てそれから除去されるフラグメント Boc−ANP(95−108)−OHとフラグメントH− ANP(109−126)−OtBuとの縮合により調製され、そして続いて、前記保護基がそ の得られるフラグメント Boc−ANP(95−126)−OtBuから除去されることを特徴と する請求の範囲第1〜3のいづれか1項記載の方法。 5.3種の部分的フラグメントR1−ANP(105−108)、ANP(109−120)又はANP( 121)−R2をMerrifieldの方法に従って形成する場合、固体支持材料への結合が 過酸−感受性リンカーによりもたらされることを特徴とする請求の範囲第1〜4 のいづれか1項記載の方法。 6.前記アミノ及びヒドロキシ保護基が、得られる十分に保護されたカルジオ ジラチンフラグメントR1−ANP(105−121)−R2から除去され、Cys105で保護基 Acmにより保護されたフラグメントが形成され、そして続いて、前記保護基Acm が、そのようにして得られたフラグメントから除去され、そしてその後、カルジ オジラチンフラグメントが酸化により環化されることを特徴とする請求の範囲1 〜5のいづれか1項記載の方法。 7.前記R1がANP(95−104),ANP(99−104)及びANP(102-104)の群から選択さ れたアミノ酸配列を表わすことを特徴とする請求の範囲第1〜6のいづれか1項 記載の方法。 8.前記R2がANP(122−125)及びANP(122−126)の群から選択されたアミノ酸 を表わすことを特徴とする請求の範囲第1〜7のい づれか1項記載の方法。 9.合成17〜37個のアミノ酸の鎖長を有する高純度のカルジオジラチンフラグ メントR1−ANP(105−121)−R2(ここで、R1は配列ANP(90−104)のアミノ酸鎖 又は0〜15個のアミノ酸の鎖長を有するそのフラグメントを表わし、そしてR2 は配列ANP(122−126)のアミノ酸鎖又は0〜5個のアミノ酸の鎖長を有するその フラグメントを表わす)の調製方法であって、粗生成物の精製が逆相HPLCカラム を用いて行なわれ、そして前記カルジオジラチンフラグメントがトリエチルアン モニウムホスフェート及びアセトニトリルを含む緩衝システムにより溶出される ことを特徴とする方法。 10.前記溶出が、2〜5、より特定には2〜3のpH値で実施されることを特徴 とする請求の範囲第9項記載の方法。 11.前記逆相HPLCカラムがトリエチルアンモニウムホスフェート緩衝液により 平衡化され、その後、カルジオジラチンフラグメントの濃縮された粗生成物が適 用され、そして続いて、カルジオジラチンフラグメントが、連続的なグラジエン トで、水中、トリエチルアンモニウムホスフェート及びアセトニトリル(2:3 v/v)の緩衝混合物の連続的な充填により溶出されることを特徴とする請求の 範囲第9又は10項記載の方法。 12.合計17〜37個のアミノ酸の鎖長を有する高純度のカルジオジラチンフラグ メントR1−ANP(105−121)−R2(ここで、R1は配列ANP(90−104)のアミノ酸鎖 又は0〜15個のアミノ酸の鎖長を有するそのフラグメントを表わし、そしてR2 は配列ANP(122−126)のアミノ酸鎖又は0〜5個のアミノ酸の鎖長を有するその フラグメントを表わす)であって、それが細管電気泳動を用いての純度分析にお いて、ペプチド不純物を実質的に有さず、そして単一の移動ピークを示すことを 特徴とする高純度のカルジオジラチンフラグメン ト。 13.前記R1がANP(95-104),ANP(99−104)及びANP(102-104)の群から選択され たアミノ酸配列を表わすことを特徴とする請求の範囲第12項記載の高純度のカル ジオジラチンフラグメント。 14.前記R2がANP(122−125)及びANP(122−126)の群から選択されたアミノ酸 配列を表わすことを特徴とする請求の範囲第12又は13項記載の高純度のカルジオ ジラチンフラグメント。 15.ANP(95−126),ANP(99−126),ANP(102−126)及びANP(103−126)の群から 選択される請求の範囲第12〜14のいづれか1項記載の高純度のカルジオジラチン フラグメント。 16.請求の範囲第12〜15のいづれか1項記載の高純度のカルジオジラチンフラ グメント及び生理学的に許容できるアジュバント又は添加剤を含む医薬製剤。 17.アミノ酸配列R1−ANP(105−108)(ここで、R1は配列ANP(90−104)のア ミノ酸鎖又は0〜15個のアミノ酸の鎖長を有するそのフラグメントを表わす)を 有するペプチドフラグメント、及び保護基により変性されたその誘導体。 18.アミノ酸配列ANP(109−120)を有するペプチドフラグメント、及び保護基 により変性されたその誘導体。 19.アミノ酸配列ANP(109−121)−R2(ここで、R2は配列ANP(122−126)のア ミノ酸鎖又は0〜5個のアミノ酸の鎖長を有するそのフラグメントを表わす)を 有するペプチドフラグメント、及び保護基により変性されたその誘導体。 20.アミノ酸配列Cys121−R2(ここで、R2は配列ANP(122−126)のアミノ酸 鎖又は3〜5個のアミノ酸の鎖長を有するそのフラグメントを有するペプチドフ ラグメント、及び保護基により変性されたその誘導体。
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