JPH1046055A - 焼付温度が低い粉体被覆組成物 - Google Patents

焼付温度が低い粉体被覆組成物

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JPH1046055A
JPH1046055A JP9118621A JP11862197A JPH1046055A JP H1046055 A JPH1046055 A JP H1046055A JP 9118621 A JP9118621 A JP 9118621A JP 11862197 A JP11862197 A JP 11862197A JP H1046055 A JPH1046055 A JP H1046055A
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ハンス−ヨーゼフ・ラース
Hans-Ulrich Dr Meier-Westhues
ハンス−ウルリツヒ・メイアー−ヴエストヒユース
Reinhard Dr Halpaap
ラインハルト・ハルパープ
Ulrich Dr Freudenberg
ウルリツヒ・フレウデンベルグ
Hans-Peter Klee
ハンス−ペーター・カレー
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 低焼付温度で硬化するポリウレタン粉体被覆
組成物の提供、およびこの組成物の耐熱性支持体被覆へ
の使用。 【解決手段】Ａ）４０℃未満で固体かつ１３０℃以上で
液状であり、２５〜２００のＯＨ価、および４００〜１
０，０００の数平均分子量を有する結合剤成分、 Ｂ）４０℃未満で固体かつ１２５℃以上で液状であり、
ウレトジオン基および必要に応じて遊離イソシアネート
基を含有し、かつ脂肪族および／または脂環式ジイソシ
アネートから調製される重付加化合物、ならびに Ｃ）Ｎ，Ｎ，Ｎ’−三置換アミジン基を含有する１種も
しくはそれ以上の触媒であって、アミジン基含有量〔Ｃ
Ｎ2 （分子量：４０）として計算〕が１２．０〜４７．
０重量％である該触媒を含み、ここに成分Ａ）および
Ｂ）は、成分Ａ）に存在する各ヒドロキシル基につき成
分Ｂ）が０．６〜１．４個のイソシアネート基を有する
ような量で存在し、かつ成分Ｃ）の量が被覆組成物の全
重量に基づき０．０５〜５重量％であるポリウレタン粉
体被覆組成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】この発明は、低焼付温度で硬
化するポリウレタン粉体被覆組成物、および耐熱性支持
体へ被覆するためのそれらの使用に関する。
【０００２】
【従来の技術】環境法制がかってないほど厳しくなった
ので、粉体コーチングの開発が、ハイソリッドラッカー
および水性塗布方式と共に、近年においてますます重要
になっている。粉体コーチングは、塗布の間に有害な溶
剤を放出せず、非常に能率的にほとんど無駄なく塗布で
き、したがって特に環境上優しくかつ経済的であると考
えられる。
【０００３】特に高品質、耐光性かつ耐候性のコーチン
グが、熱硬化性のポリウレタン（ＰＵＲ）粉体コーチン
グにより得られる。市場で現在手に入るＰＵＲ粉体コー
チングは一般に、固体のポリエステルポリオールを含有
するが、これは脂肪族または通常脂環式で固体のブロッ
クトポリイソシアネートで硬化する。しかし、これらの
方式は、封鎖剤（blocking agent)として用いられた化
合物が、熱架橋中に放出され、かつ回収されねばならな
いという不利を示す。したがって、塗布の間には、装置
の関係上ならびに環境学的および職業衛生学的の両方の
理由から、排気空気を清浄化し、および／または封鎖剤
を回収するために、特別の関心を払わねばならない。
【０００４】封鎖剤の放出を回避する一つの方法は、例
えばＤＥ−Ａ２，３１２，３９１、ＤＥ−Ａ２，４２
０，４７５、ＥＰ−Ａ４５，９９４、ＥＰ−Ａ４５，９
９６、ＥＰ−Ａ４５，９９８、ＥＰ−Ａ６３９，５９８
およびＥＰ−Ａ６６９，３５３に記載されたようなウレ
トジオン(uretdion)基を含有する公知のＰＵＲ粉体被覆
架橋剤を使用することである。これらの生成物は、ウレ
トジオン基が熱解離して遊離イソシアネート基なり、そ
れに続いてこれらの基がヒドロキシ官能性結合剤と反応
して架橋する。しかし、実際にはウレトジオン粉体被覆
架橋剤は、ほんのまれな条件でしか使用されていない。
この理由は、内部で封鎖されたイソシアネート基の反応
性が比較的低いことにあり、一般に少なくとも１６０℃
の焼付温度を必要とする。
【０００５】ウレトジオン解裂反応は、特にヒドロキシ
ル基を含有する反応体を存在下では、１００℃くらいの
低温でも認められることが知られているが、この温度で
はコーチングが完全に硬化するのに数時間（すなわち実
用的には非現実な長時間）がかかるほど反応がゆっくり
進行する。ＤＥ−Ａ２，４２０，４７５、ＤＥ−Ａ２，
５０２，９３４またはＥＰ−Ａ６３９，５９８では、ウ
レトジオン基を含有する粉体被覆方式の可能な焼付条件
として、１１０℃くらいの低温、あるいは９０℃くらい
のより一層低い温度（ＤＥ−Ａ２，３１２，３９１）で
可能であると述べている。しかし、その実施例は、これ
らの文献に記載された粉体コーチングを用いても、最大
３０分という現実的な焼付時間内では、１５０〜１６０
℃の温度でしか充分な架橋コーチングが得られないこと
を明示している。
【０００６】適当な触媒によりウレトジオン架橋ＰＵＲ
粉体コーチングの硬化を促進する試みを欠いていたわけ
ではない。この目的のために様々な化合物がすでに提案
され、例えば錫（II）アセテート、錫（II）オクトエー
ト、錫（II）エチルカプロエート、錫（II）ラウレー
ト、ジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫ジラウレー
ト、ジブチル錫マレエート（例えばＥＰ−Ａ４５，９９
４、ＥＰ−Ａ４５，９９８、ＥＰ−Ａ６０１，０７９、
ＷＯ９１／０７４５２またはＤＥ−Ａ２，４２０，４７
５）、塩化鉄（III ）、塩化亜鉛、亜鉛２─エチルカプ
ロエ─ト、モリブデングリコレ─トなどのポリウレタン
化学から公知の有機金属化合物、あるいはトリエチルア
ミン、ピリジン、メチルピリジン、ベンジルジメチルア
ミン、Ｎ，Ｎ−エンドエチレンピペラジン、Ｎ−メチル
ピペリジン、ペンタメチルジエチレントリアミン、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノシクロヘキサン、Ｎ，Ｎ’−ジメチ
ルピペラジン（例えばＥＰ−Ａ６３９５９８）などの第
三アミンである。
【０００７】実際には、有機錫化合物が広く使用され
る。それらは、封鎖剤を含有しないウレトジオン粉体コ
ーチングの配合を可能にし、その配合は確実にかつ再現
性よく完全に反応して、１５０℃の温度では３０分以内
に、あるいはより短いサイクル時間を望むならば１８０
℃にて１５分以内で、良好な耐溶剤性および弾性を有す
るコーチングをもたらす。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、新規
なＰＵＲ粉体被覆組成物であって、脱離生成物を形成せ
ず、反応性が増加し、かつ以前から知られる従来技術の
ウレトジオン硬化剤を含有する粉体被覆組成物に比べ
て、明確により低い焼付温度またはそれに相応する焼付
時間で完全な架橋コーチングを生ずるものを提供するこ
とにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】この目的は、以下に詳細
に記載された本発明のポリウレタン粉体被覆組成物によ
り達成される。この発明の粉体被覆は、Ｎ，Ｎ，Ｎ’−
三置換アミジン化学構造物、特に１，５−ジアザビシク
ロ［４．３．０］ノネ−５−エン（ＤＢＮ）のような二
環式アミジンを含有する化合物がウレトジオン基の解離
を著しく促進するので、ＰＵＲ粉体コーチングを公知の
ウレトジオン硬化剤を用いて配合でき、その結果、粉体
被覆組成物を比較的低い焼付温度および短時間で架橋し
て、高品質のコーチングを生じるという驚くべき観察に
基づく。
【００１０】ＥＰ−Ａ６５２，２６３（エポキシ官能共
重合体および架橋剤としてカルボキシル誘導体をベース
とする粉体被覆架組成物のための添加剤として、ウレト
ジオン基を含有する粉体被覆硬化剤を使用することが記
載されている）は、硬化触媒の非常に長い表の中の２個
のアミジン塩基〔ＤＢＮおよび１，８−ジアザビシクロ
［５．４．０］ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）〕に、ま
さに一般的に言及したものであるけれども、当業者はこ
の文献から、この２個の化合物がウレトジオン基の解離
にとって非常に有効な触媒であるという具体的ないかな
る示唆も的確に得ることはできないであろう。この理由
は、行っている実施例がこれらの２個の化合物を使用せ
ず、代わりにウレトジオン基を含有する公知のＰＵＲ粉
体被覆組成物に慣用の有機金属触媒を使用しているから
である。この文献は、本発明の触媒が特にウレトジオン
解裂に有効であることを認識していない。ＥＰ−Ａ６５
２，２６３に記載の粉体方式の焼付温度が低いのは、ア
ミジン塩基を用いた触媒がウレトジオン解離を促進した
せいではなく、実際はエポキシ／ジカルボキシル系にお
いて通常の範囲内である。
【００１１】本発明は、 Ａ）４０℃未満で固体かつ１３０℃以上で液状であり、
２５〜２００のＯＨ価、および４００〜１０，０００の
数平均分子量を有する結合剤成分、 Ｂ）４０℃未満で固体かつ１２５℃以上で液状であり、
ウレトジオン基および必要に応じて遊離イソシアネート
基を含有し、かつ脂肪族および／または脂環式ジイソシ
アネートから製造される重付加化合物、ならびに Ｃ）Ｎ，Ｎ，Ｎ’−三置換アミジン基を含有する１種ま
たはそれ以上の触媒であって、アミジン基含有量〔ＣＮ
2 （分子量：４０）として計算〕が１２．０〜４７．０
重量％である該触媒を含み、ここに成分Ａ）およびＢ）
は、成分Ａ）に存在する各ヒドロキシル基につき成分
Ｂ）が０．６〜１．４個のイソシアネート基を有するよ
うな量で存在し、かつ成分Ｃ）の量が被覆組成物の全重
量に対して０．０５〜５重量％であるポリウレタン粉体
被覆組成物に関する。本発明はまた、耐熱性支持体を被
覆するためのこの粉体被覆組成物の使用に関する。
【００１２】
【発明の実施の形態】本発明によれば、成分Ｂ）のイソ
シアネート基は、遊離イソシアネート、およびウレトジ
オン基として２量体型で存在するイソシアネート基の合
計を意味すると解釈される。
【００１３】成分Ａ）は、粉体被覆技術から公知のヒド
ロキシル基を含有する化合物であって、４０℃未満で固
体かつ１３０℃以上で液状であり、２５〜２００、好ま
しくは３０〜１５０のＯＨ価、および４００〜１０，０
００、好ましくは１０００〜５０００の数平均分子量
（これは，官能価およびヒドロキシル含有量から計算し
てもよい）を有するものから選ばれる。
【００１４】これらの結合剤の例としては、ヒドロキシ
ル基を含有するポリエステル、ポリアクリレートまたは
ポリウレタン、例えばＥＰ−Ａ４５，９９８（米国特許
第４，４６３，１５４、参考のためにここに引用）また
はＥＰ−Ａ２５４，１５２（米国特許第４，９００，８
００、参考のためにここに引用）で粉体被覆結合剤とし
て記載されたものが挙げられる。このような樹脂の混合
物もまた好適である。
【００１５】成分Ａ）は、好ましくは、ヒドロキシル基
を含有するポリエステルであって、軟化点〔示差熱分析
（ＤＴＡ）により測定〕が好ましくは４０〜１２０℃、
より好ましくは４５〜１１０℃のものをベースとする。
【００１６】成分Ｂ）は、ウレトジオン基および必要に
応じて遊離イソシアネート基を含有する重付加化合物か
ら選ばれる。これらの化合物は、脂肪族および／または
脂環式ジイソシアネート、例えば１，６−ヘキサメチレ
ンジイソシアネート（ＨＤＩ）、１−イソシアナト−
３，３，５−トリメチル−５−イソシアナトメチルシク
ロヘキサン（イソホロンジイソシアネートまたはＩＰＤ
Ｉ）、４，４’−ジイソシアナトジシクロヘキシルメタ
ン、１，３−ジイソシアナト−２（４）−メチルシクロ
ヘキサン、およびこれらのジイソシアネートの混合物か
ら製造される。特にＨＤＩおよびＩＰＤＩが好ましい。
【００１７】このような重付加化合物の製造は、ウレト
ジオン基を含有するポリイソシアネートと、イソシアネ
ート基に対して二官能価および必要に応じて一官能価の
化合物、特には二価および必要に応じて一価のアルコー
ルとの反応によることが一般的に知られており、例えば
ＤＥ−Ａ２，４２０，４７５（米国特許第４，０４４，
１７１、参考のためにここに引用）、ＥＰ−Ａ４５，９
９６（米国特許第４，４８３，７９８、参考のためにこ
こに引用）、およびＥＰ−Ａ４５，９９８（米国特許第
４，４６３，１５４、参考のためにここに引用）に記載
されている。ウレトジオン基および必要に応じて遊離イ
ソシアネート基を含有する重付加化合物は一般に、ウレ
トジオン基含有量〔Ｃ2 Ｎ2 Ｏ2 （分子量：８４）とし
て計算〕を３〜１７重量％有する。これらの化合物の融
点または融点範囲は、好ましくは４０〜１２５℃の範囲
内にある。
【００１８】ウレトジオン基を含有し、成分Ｂ）として
用いる重付加化合物は、好ましくは、 ａ）遊離イソシアネート基含有量〔ＮＣＯ（分子量：４
２）として計算〕が０〜２重量％、 ｂ）ウレトジオン基含有量〔Ｃ2 Ｎ2 Ｏ2 （分子量：８
４）として計算〕が３〜１６重量％、 ｃ）ウレタン基含有量〔ＣＨＮＯ2 （分子量：５９）と
して計算〕が１０〜２２重量％、 ｄ）カルボン酸エステル基含有量〔ＣＯ2 （分子量：４
４）として計算〕が０〜２０重量％、ならびに ｅ）カーボネート基含有量〔ＣＯ3 （分子量：６０）と
して計算〕が０〜２５重量％を有し、カルボン酸エステ
ル基およびカーボネート基の合計量が少なくとも１重量
％のものである。
【００１９】ＥＰ−Ａ６３９，５９８（カナダ出願第
２，１３０，０７５）によれば、ウレトジオン基を含有
するこれらの重付加化合物は、 I) ウレトジオン基を含有し平均イソシアネート官能価
が２．０のポリイソシアネート、および II) 必要に応じて、I)およびII) 成分の合計重量に基づ
き７０重量％までの他のジイソシアネートと、 III)エステル基および／またはカーボネート基を含有す
る平均分子量が１３４〜１２００のジオール、 IV) 必要に応じて、III)およびVI) 成分の合計重量に基
づき８０重量％までの、エステル基および／またはカー
ボネート基を含有しない平均分子量が６２〜３００のジ
オール、ならびに V) 必要に応じて、III)、VI) およびV)成分の合計重量
に基づき４０重量％までの１個のイソシアネート反応基
を含有する化合物とを、イソシアネート基：イソシアネ
ート反応基の当量比が１．２：１〜０．６：１で反応さ
せることにより製造される。
【００２０】成分Ｂ）は、この発明の粉体被覆組成物に
おいて、結合剤成分Ａ）の各ヒドロキシル基につき成分
Ｂ）のイソシアネート基が０．６〜１．４個、好ましく
は０．８〜１．２個あるような量で使用される。硬化を
促進させるために、この発明の粉体被覆組成物は、アミ
ジン基含有量〔ＣＮ2 （分子量：４０）として計算〕が
１２．０〜４７．０重量％、好ましくは１５．０〜４
０．０重量％の、Ｎ，Ｎ，Ｎ’−三置換アミジン基を含
有する触媒Ｃ）を含有する。適する触媒Ｃ）は、アルキ
ル、アラルキルまたはアリール残基を持つ必要に応じて
置換されたいかなるアミジン塩基を含み、ここでアミジ
ン構造のＣＮ二重結合は、開鎖分子の一部分として、お
よび環式もしくは二環式系の構成成分または環系上の環
外（exocyclically)構成成分として配置されてもよい。
アミジンの混合物も使用してもよい。
【００２１】ＣＮ二重結合が開鎖分子の一部分として存
在する好適なアミジン触媒Ｃ）の例としては、Ｎ，Ｎ−
ジメチル−Ｎ’−フェニルホルムアミジンまたはＮ，
Ｎ，Ｎ’−トリメチルホルムアミジンが挙げられ、その
製造は、例えばＣｈｅｍ．Ｂｅｒ．９８，１０７８（１
９６５）に記載されている。ＣＮ二重結合が環系構成成
分である好適なアミジン触媒Ｃ）としては、ＤＥ−Ａ
２，４３９，５５０に従いＮ−モノ置換１，３−プロパ
ンジアミンとアセト酢酸誘導体とを反応させることによ
り得られる１位が置換された２−メチルテトラハイドロ
ピリミジン、またはＤＥ−Ａ１，０７８，５６８に従い
第二アミンから得られるカルバモイルクロライドと、ラ
クタムとを反応させることにより得られる単環式アミジ
ン塩基が挙げられる。ＣＮ二重結合が環系上の環外に配
置された好適な触媒Ｃ）としては、Ｎ−アルキル置換ラ
クタムのイミン、例えば２−メチルイミノ−１−メチル
ピロリドンが挙げられ、この製造は、Ｃｈｅｍ．Ｂｅ
ｒ．１０１，３００２（１９６８）に記載されている。
しかし、成分Ｃ）は、好ましくは、式：
【００２２】
【化２】 （ここで、ｍは１〜９、好ましくは１〜３の整数を表
し、ｎは１〜３の整数、好ましくは２を表す）に相当す
る、Ｎ，Ｎ，Ｎ’−三置換アミジン構造を含有する二環
式触媒から選ばれる。
【００２３】これらの二環式アミジンの製造は公知であ
り、例えばＤＥ−Ａ１，５４５，８５５またはＥＰ−Ａ
６６２，４７６に記載されている。特に１，５−ジアザ
ビシクロ［４．３．０］ノネ−５−エン（ＤＢＮ）が、
この発明の粉体被覆組成物の触媒Ｃ）として好ましい。
【００２４】触媒Ｃ）は、本発明の粉体コーチングにお
いて、被覆組成物全重量に対して０．０５〜５重量％、
好ましくは０．１〜３重量％の量で使用される。
【００２５】任意の触媒Ｄ）としては、ポリウレタン化
学から公知の他の触媒が挙げられ、これは前記した。こ
れらの追加的な触媒Ｄ）は、使われるとしても、被覆組
成物全重量に基づき４重量％まで、好ましくは２．４重
量％までの量であり、ただし触媒Ｃ）およびＤ）の合計
量が０．０５〜５重量％、好ましくは０．１〜３重量％
であり、かつアミジン触媒Ｃ）の量が成分Ｃ）および
Ｄ）の合計重量に基づき少なくとも２０重量％で使用さ
れる。
【００２６】この発明の粉体被覆組成物はまた、必要に
応じて粉体被覆技術から公知の添加剤Ｅ）を含有しても
よい。例として、ポリブチルアクリレート、ポリシリコ
ーンをベースとするものなどのレベリング(levelling)
剤；立体障害アミンなどの光安定剤；ベンゾトリアゾー
ル、ベンゾフェノンなどの紫外線吸収剤；二酸化チタン
などの顔料；ならびに過剰焼付けに基づく黄変に対処す
るための色安定剤（例えばトリエチルフォスファイト、
トリフェニルフォスファイト、好ましくはトリスノニル
フェニルフォスファイトなどの、必要に応じて不活性な
置換基を含有するトリアルキルおよび／またはトリアリ
−ルフォスファイト）が挙げられる。
【００２７】仕上げ粉体被覆組成物は、成分Ａ）、
Ｂ）、Ｃ）ならびに必要に応じてＤ）およびＥ）を緊密
に混合し、次いでそれらを組み合わせて溶融物として均
質な材料にすることにより製造される。これは、適当な
装置、例えば加熱し得るニーダーで行ってもよいが、溶
融押出が好ましい。この押出温度は、一般に、混合物に
最大せん断力が作用するように選ばれる。しかし、粉体
被覆の尚早な架橋を防止するため、上限温度の１１０℃
を超えてはならない。各成分Ａ）〜Ｅ）をこの方法で組
み合わせる手順は、一般に臨界的でない。
【００２８】Ａ）〜Ｅ）の各成分の量比は、成分Ａ）の
各ヒドロキシル基につき成分Ｂ）のイソシアネート基が
０．６〜１．４個、好ましくは０．８〜１．２個あり、
かつ成分Ｃ）の割合が被覆組成物の全重量に基づき０．
０５〜５重量％、好ましくは０．１〜０．３重量％であ
るように選ぶ。
【００２９】室温まで冷却した後、かつ適当な初期サイ
ズにした後、押し出された組成物を、粉砕して粉体被覆
組成物にする。所望の粒径を超える粒分（例えば０．１
ｍｍ以上）は、篩分けにより除去する。
【００３０】このようにして製造された粉体被覆組成物
を、被覆する支持体に従来の粉体塗布方法、例えば静電
粉体吹付または流動床被覆を用いて塗布される。コーチ
ングは１１０〜２２０℃、好ましくは１３０〜２００℃
の温度に、例えば約５〜３０分間加熱することにより硬
化する。優れた平坦性、ならびに良好な耐溶剤性および
耐薬品性を特徴とする光沢、硬質かつ弾性のコーチング
が、比較し得るウレトジオン粉体被覆組成物であってア
ミジン触媒を用いないで配合されたものに比べて、きわ
めてより低い焼付温度またはより短い焼付時間で得られ
る。いかなる所望の耐熱性支持体（例えばガラスまたは
金属）もこの発明に従って被覆できる。
【００３１】
【実施例】すべてのパーセントは、光沢度を除き、他に
示さない限り重量に基づく。出発化合物 ウレトジオン基を含有する重付加化合物Ｂ）の製造（Ｅ
Ｐ−Ａ６３９，５９８と同様）
【００３２】ａ）エステル基を含有するジオールの製
造：９０１ｇの１，４−ブタンジオール、および１７１
２ｇのε−カプロラクトンを、窒素雰囲気下、室温で一
緒に混合し、０．３ｇの錫（II）オクトエートと混合
し、次いで１６０℃に５時間加熱した。室温へ冷却後、
無色液状の生成物で以下の特性を有するものを得た。 粘度（２３℃）： １８０ｍＰａ・ｓ ＯＨ価： ４１６ｍｇＫＯＨ／ｇ 遊離カプロラクトン： ０．２％ 平均分子量（ＯＨ価から計算）： ２６９ エステル基含有量（計算）： ２５．３％
【００３３】ｂ）エステル基およびウレトジオン基を含
有する成分Ｂ）の製造：ＥＰ−Ａ４５９９５に記載の手
順に従って、１−イソシアナト−３，３，５−トリメチ
ル−５−イソシアナトメチルシクロヘキサン（ＩＰＤ
Ｉ）から調製され、かつ１７．９％の遊離イソシアネ─
ト基含有量および１９．１％のウレトジオン基含有量
〔熱間滴定（ｈｏｔ ｔｉｔｒａｔｉｏｎ）で決定〕を
有する、ウレトジオン基を含有するポリイソシアネート
１０００ｇ（４．３当量）を、乾燥窒素の下で８０℃に
加熱した。次いで、ａ）で得たエステル基を含有するジ
オール４５７ｇ（３．４当量）と、２−エチル−１−ヘ
キサノール １１７ｇ（０．９当量）との混合物を添加
し、反応混合物のＮＣＯ含有量が約２時間後の０．７％
の値に下がるまで、該混合物を最高反応温度１０５℃に
て攪拌した。溶融物を金属薄板上へ流して冷却し、実質
的に無色の固体樹脂であって、以下の特性を有するもの
を得た。 ＮＣＯ含有量： ０．７％ ウレトジオン含有量（計算値）： １２．１％ 全ＮＣＯ含有量（計算値）： １２．８％ 融点： ８２〜８３℃
【００３４】 アミジン触媒Ｃ） アミジン含有量（重量％* ) Ｃ１）１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ ノネ−５−エン（ＤＢＮ） ３２．２ Ｃ２）１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ） ２６．３ Ｃ３）１，２−ジメチルテトラハイドロピリミジン ３５．７ ＊ ＣＮ2 として計算；分子量＝４０
【００３５】触媒Ｄ） Ｄ１） 錫（II）オクトエート Ｄ２） ジブチル錫ジラウレート（ＤＢＴＬ） Ｄ３） ジブチル錫ジアセテート（ＤＢＴＡ） Ｄ４） 塩化亜鉛 Ｄ５） ４−ジメチルアミノピリジン Ｄ６） １，２−ジメチルイミダゾール Ｄ７） ベンジルジメチルアミン Ｄ８） ピリジン Ｄ９） トリエチルアミン Ｄ１０） Ｎ，Ｎ−エンドエチレンピペラジン（１，４
−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン；ＤＡＢＣ
Ｏ）
【００３６】例１（触媒無し） ヒドロキシル基を含有するポリエステル（このポリエス
テルは、６６．６重量部のテレフタル酸、３８．２重量
部のネオペンチルグリコール、５．３重量部の１，６−
ヘキサンジオールおよび４．５重量部の１，１，１−ト
リメチロールプロパンから製造され、かつＯＨ価が５０
であり、融点範囲（示差熱分析により測定）が５５〜６
０℃である）４９．２重量部を、重付加化合物Ｂ）１
４．３重量部（この量は、全ＮＣＯ：ＯＨの当量比が
１：１に相当する）、市販のレベリング剤（ペレノール
（Ｐｅｒｅｎｏｌ） Ｆ ３０Ｐ、ヘンケル、デュッセ
ルドルフ）１．５重量部、および白色顔料（バイエルチ
タン Ｒ−ＫＢ４、バイエル株式会社、レーフエルクー
ゼン）３５．０重量部と共に充分に混合し、次いで、ブ
ス・モデル ＰＬＫ ４６ コニーダー（１５０ｒｐ
ｍ）を用いて、供給部内およびシャフト上が４０℃，な
らびに処理部が８０℃のバレル温度）にて均質化した
（ここでは、溶融物の温度は９５〜１００℃に達した。
凝固した溶融物を粉砕し、９０μｍのふるいを持つＡＣ
Ｍ２分離ミル（ホソカワ・マイクロプル社）を用いて篩
分けした。この粉体コーチングのゲル化時間は、１８０
℃で３８０秒であった（ＤＩＮ５５９９０、パート８、
セクション５．１に従って測定）。
【００３７】例２〜１４ アミジン触媒Ｃ）または触媒Ｄ）を１重量部を配合に添
加した以外は、例１に示した手順、原料および数量比に
より、白色着色粉体コーチングを製造した。各例で使用
した触媒を表１に示す。１８０℃でのゲル化時間（ＤＩ
Ｎ ５５９９０、パート８、セクション５．１に従って
測定）を、粉体被覆組成物の反応性の基準として測定し
た。求まった値を、例１からの触媒無し粉体コーチング
のゲル化時間とともに表１で対比する。
【００３８】
【表１】
【００３９】ゲル化時間の比較から、アミジン触媒Ｃ）
を含有する本発明の粉体被覆組成物は、ポリウレタン化
学から公知の触媒を用いて製造した比較し得る粉体被覆
組成物に比べて、反応性が非常に高いことがわかる。
【００４０】例１５および１６（使用） 例２および例５に従って得られた粉体被覆組成物を、Ｅ
ＳＢカップガンにより７０ｋＶの高電圧にて脱脂鋼板上
に吹き付け、それぞれの場合において、１５０℃、１６
０℃および１７０℃の温度で１５分間硬化させて、滑ら
か、平坦かつ白色のコーチングを得た。以下のコーチン
グ特性は、厚みが約６０μｍの薄膜にて測定した。
【００４１】
【表２】 ａ）ＥＴ＝ＤＩＮ ５３１５６に従うエリクセン・インデンテ─ション （Ｅｒｉｃｈｓｅｎ ｉｎｄｅｎｔａｔｉｏｎ） ｂ）光沢 ＝ガードナー光沢；反射角度２０°および６０° ｃ）Ａｃ＝アセトン試験； ＤＲ＝飽和ウール綿棒を用いた前後ストロークの回数 評価 ＝ ０：薄膜は無傷 １：薄膜の表面が軟化 ２：薄膜が支持体まで膨潤 ３：薄膜が一部溶解 ｍ：艶消し（光沢の消失）
【００４２】この例は、この発明の粉体被覆組成物によ
れば，きわめて低い焼付温度でも、完全に架橋した弾性
のコーチングが得られることを明示する。
【００４３】例１７〔本発明；さらに触媒Ｄ）を使用〕 例１に記載されたヒドロキシル基を含有するポリエステ
ル４９．２重量部を、重付加化合物Ｂ）１４．３重量部
（全ＮＣＯ：ＯＨの当量比が１：１に相当）、市販のレ
ベリング剤（ペレノール Ｆ ３０Ｐ、ヘンケル、デュ
ッセルドルフ）１．０重量部、アミジン触媒Ｃ１）０．
４重量部、触媒Ｄ１）０．６重量部および白色顔料（バ
イエルチタン Ｒ−ＫＢ４、バイエル株式会社、レーフ
エルクーゼン）３５．０重量部を用いて、例１に記載の
手順に従って処理し、白色粉体被覆組成物を得た。この
粉体被覆組成物のゲル化時間は１８０℃で６４秒であっ
た（ＤＩＮ ５５９９０、パート８、セクション５．１
に従って測定）。この粉体を、ＥＳＢカップガンにより
７０ｋＶの高電圧にて脱脂鋼板上に吹き付け、それぞれ
の場合において、１５０℃、１６０℃および１７０℃の
温度で１５分間硬化させて、滑らか、平坦かつ白色のコ
ーチングを得た。以下のコーチング特性は、厚みが約６
５μｍの薄膜にて測定した。
【００４４】
【表３】 ａ）ＥＴ＝ＤＩＮ ５３１５６に従うエリクセン・イン
デンテ─ション ｂ）光沢 ＝ガードナー光沢；反射角度２０°および６
０° ｃ）Ａｃ＝アセトン試験； ＤＲ＝飽和ウール綿棒を用いた前後ストロークの回数
【００４５】以上、本発明を例示の目的で詳細に説明し
たが、この詳細は単に例示にすぎず、特許請求の範囲に
より限定される場合を除いて，この発明の精神および範
囲に反することなしに当業者が種々の改変をなし得るこ
とは了解されよう。
【００４６】本発明の実施態様を要約すれば、次のとお
りである。 １． Ａ）４０℃未満で固体かつ１３０℃以上で液状であり、
２５〜２００のＯＨ価、および４００〜１０，０００の
数平均分子量を有する結合剤成分、 Ｂ）４０℃未満で固体かつ１２５℃以上で液状であり、
ウレトジオン基および必要に応じて遊離イソシアネート
基を含有し、かつ脂肪族および／または脂環式ジイソシ
アネートから製造される重付加化合物、ならびに Ｃ）Ｎ，Ｎ，Ｎ’−三置換アミジン基を含有する１種ま
たはそれ以上の触媒であって、アミジン基含有量〔ＣＮ
2 （分子量：４０）として計算〕が１２．０〜４７．０
重量％である該触媒を含み、ここに成分Ａ）およびＢ）
が、成分Ａ）に存在する各ヒドロキシル基につき成分
Ｂ）が０．６〜１．４個のイソシアネート基を有するよ
うな量で存在し、かつ成分Ｃ）の量が被覆組成物の全重
量に基づき０．０５〜５重量％であるポリウレタン粉体
被覆組成物。
【００４７】２．成分Ｂ）が、 ａ）遊離イソシアネート基含有量〔ＮＣＯ（分子量：４
２）として計算〕が０〜２重量％、 ｂ）ウレトジオン基含有量〔Ｃ2 Ｎ2 Ｏ2 （分子量：８
４）として計算〕が３〜１６重量％、 ｃ）ウレタン基含有量〔ＣＨＮＯ2 （分子量：５９）と
して計算〕が１０〜２２重量％、 ｄ）カルボン酸エステル基含有量〔ＣＯ2 （分子量：４
４）として計算〕が０〜２０重量％、ならびに ｅ）カーボネート基含有量〔ＣＯ3 （分子量：６０）と
して計算〕が０〜２５重量％を有し、ここにカルボン酸
エステル基およびカーボネート基の合計量が重付加化合
物中において少なくとも１重量％である、重付加化合物
から実質的になる、上記第１項の被覆組成物。
【００４８】３．成分Ｂ）が、イソホロンジイソシアネ
ートから調製される重付加化合物から実質的になる、上
記第１項の被覆組成物。 ４．成分Ｂ）が、イソホロンジイソシアネートから製造
される重付加化合物から実質的になる、上記第２項の被
覆組成物。 ５．成分Ａ）が、ヒドロキシル基を含有し、かつ４０〜
１２０℃の軟化点、２５〜２００のＯＨ価、および１０
００〜５０００の数平均分子量を有するポリエステルか
ら実質的になる、上記第１項の被覆組成物。 ６．成分Ａ）が、ヒドロキシル基を含有し、かつ４０〜
１２０℃の軟化点、２５〜２００のＯＨ価、および１０
００〜５０００の数平均分子量を有するポリエステルか
ら実質的になる、上記第４項の被覆組成物。 ７．成分Ａ）およびＢ）は、成分Ａ）に存在する各ヒド
ロキシル基につき成分Ｂ）が０．８〜１．２個のイソシ
アネート基を有するような量で存在し、かつ成分Ｃ）の
量が被覆組成物の全重量に基づき０．１〜３重量％であ
る、上記第１項のの被覆組成物。
【００４９】８． Ａ）４０℃未満で固体かつ１３０℃以上で液状であり、
２５〜２００のＯＨ価、および４００〜１０，０００の
数平均分子量を有する結合剤成分、 Ｂ）４０℃未満で固体かつ１２５℃以上で液状であり、
ウレトジオン基および必要に応じて遊離イソシアネート
基を含有し、かつ脂肪族および／または脂環式ジイソシ
アネートから製造される重付加化合物、ならびに Ｃ）Ｎ，Ｎ，Ｎ’−三置換アミジン基を含有する１種ま
たはそれ以上の触媒であって、アミジン基含有量〔ＣＮ
2 （分子量：４０）として計算〕が１２．０〜４７．０
重量％であり、かつ式：
【００５０】
【化３】 〔ここで、ｍは１〜９、好ましくは１〜３の整数を表
し、ｎは１〜３の整数、好ましくは２を表す〕に相当す
る該触媒を含み、ここに成分Ａ）およびＢ）は、成分
Ａ）に存在する各ヒドロキシル基につき成分Ｂ）が０．
６〜１．４個のイソシアネート基を有するような量で存
在し，かつ成分Ｃ）の量が被覆組成物の全重量に対して
０．０５〜５重量％であるポリウレタン粉体被覆組成
物。
【００５１】９．成分Ｂ）が、 ａ）遊離イソシアネート基含有量〔ＮＣＯ（分子量：４
２）として計算〕が０〜２重量％、 ｂ）ウレトジオン基含有量〔Ｃ2 Ｎ2 Ｏ2 （分子量：８
４）として計算〕が３〜１６重量％、 ｃ）ウレタン基含有量〔ＣＨＮＯ2 （分子量：５９）と
して計算〕が１０〜２２重量％、 ｄ）カルボン酸エステル基含有量〔ＣＯ2 （分子量：４
４）として計算〕が０〜２０重量％、ならびに ｅ）カーボネート基含有量〔ＣＯ3 （分子量：６０）と
して計算〕が０〜２５重量％を有し、ここにカルボン酸
エステル基およびカーボネート基の合計量が重付加化合
物中において少なくとも１重量％である、重付加化合物
から実質的になる、上記第８項の被覆組成物。
【００５２】10. 成分Ｂ）が、イソホロンジイソシアネ
ートから製造される重付加化合物から実質的になる、上
記第８項の被覆組成物。 11. 成分Ｂ）が、イソホロンジイソシアネートから製造
される重付加化合物から実質的になる、上記第９項の被
覆組成物。 12．成分Ａ）が、ヒドロキシル基を含有し、かつ４０〜
１２０℃の軟化点、２５〜２００のＯＨ価、および１０
００〜５０００の数平均分子量を有するポリエステルか
ら実質的になる、上記第８項の被覆組成物。 13．成分Ａ）が、ヒドロキシル基を含有し、かつ４０〜
１２０℃の軟化点、２５〜２００のＯＨ価、および１０
００〜５０００の数平均分子量を有するポリエステルか
ら実質的になる、上記第11項の被覆組成物。
【００５３】14. Ａ）４０℃未満で固体かつ１３０℃以上で液状であり、
２５〜２００のＯＨ価、および４００〜１０，０００の
数平均分子量を有する結合剤成分、 Ｂ）４０℃未満で固体かつ１２５℃以上で液状であり、
ウレトジオン基および必要に応じて遊離イソシアネート
基を含有し、かつ脂肪族および／または脂環式ジイソシ
アネートから製造される重付加化合物、ならびに Ｃ）１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノネ−５−
エンを含む触媒成分を含み、ここに成分Ａ）およびＢ）
は、成分Ａ）に存在する各ヒドロキシル基につき成分
Ｂ）が０．６〜１．４個のイソシアネート基を有するよ
うな量で存在し、かつ成分Ｃ）の量が被覆組成物の全重
量に基づき０．０５〜５重量％であるポリウレタン粉体
被覆組成物。
【００５４】15. 成分Ｂ）が、 ａ）遊離イソシアネート基含有量〔ＮＣＯ（分子量：４
２）として計算〕が０〜２重量％、 ｂ）ウレトジオン基含有量〔Ｃ2 Ｎ2 Ｏ2 （分子量：８
４）として計算〕が３〜１６重量％、 ｃ）ウレタン基含有量〔ＣＨＮＯ2 （分子量：５９）と
して計算〕が１０〜２２重量％、 ｄ）カルボン酸エステル基含有量〔ＣＯ2 （分子量：４
４）として計算〕が０〜２０重量％、ならびに ｅ）カーボネート基含有量〔ＣＯ3 （分子量：６０）と
して計算〕が０〜２５重量％を有し、ここにカルボン酸
エステル基およびカーボネート基の合計量が重付加化合
物中において少なくとも１重量％である、重付加化合物
から実質的になる、上記第14項の被覆組成物。
【００５５】17．成分Ｂ）が、イソホロンジイソシアネ
ートから製造される重付加化合物から実質的になる、上
記第15項の被覆組成物。 18．ヒドロキシル基を含有し、かつ４０〜１２０℃の軟
化点、２５〜２００のＯＨ価、および１０００〜５００
０の数平均分子量を有するポリエステルから実質的にな
る、上記第14項の被覆組成物。 19．ヒドロキシル基を含有し、かつ４０〜１２０℃の軟
化点、２５〜２００のＯＨ価、および１０００〜５００
０の数平均分子量を有するポリエステルから実質的にな
る、上記第17項の被覆組成物。 20．上記第１項の被覆組成物で被覆された耐熱性支持
体。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｇ 18/79 Ｃ０８Ｇ 18/79 Ａ (72)発明者 ハンス−ウルリツヒ・メイアー−ヴエスト ヒユース ドイツ連邦共和国デイー51379 レーフエ ルクーゼン、アム・ローゼンヘーゲル 10 (72)発明者 ラインハルト・ハルパープ ドイツ連邦共和国デイー51519 オーデン タール、イン・デア・ヒルトシヤイド ６ (72)発明者 ウルリツヒ・フレウデンベルグ ドイツ連邦共和国デイー50259 プルハイ ム、ハーネンシユトラーセ 85 (72)発明者 ハンス−ペーター・カレー ドイツ連邦共和国デイー51399 ブルシヤ イド、ブラスベルグ ５ ベー

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】Ａ）４０℃未満で固体かつ１３０℃以上で
    液状であり、２５〜２００のＯＨ価、および４００〜１
    ０，０００の数平均分子量を有する結合剤成分、 Ｂ）４０℃未満で固体かつ１２５℃以上で液状であり、
    ウレトジオン基および必要に応じて遊離イソシアネート
    基を含有し、かつ脂肪族および／または脂環式ジイソシ
    アネートから製造される重付加化合物、ならびに Ｃ）Ｎ，Ｎ，Ｎ’−三置換アミジン基を含有する１種ま
    たはそれ以上の触媒であって、アミジン基含有量〔ＣＮ
    2 （分子量：４０）として計算〕が１２．０〜４７．０
    重量％である該触媒を含み、ここに成分Ａ）およびＢ）
    は、成分Ａ）に存在する各ヒドロキシル基につき成分
    Ｂ）が０．６〜１．４個のイソシアネート基を有するよ
    うな量で存在し、かつ成分Ｃ）の量が被覆組成物の全重
    量に基づき０．０５〜５重量％であるポリウレタン粉体
    被覆組成物。
  2. 【請求項２】Ａ）４０℃未満で固体かつ１３０℃以上で
    液状であり、２５〜２００のＯＨ価、および４００〜１
    ０，０００の数平均分子量を有する結合剤成分、 Ｂ）４０℃未満で固体かつ１２５℃以上で液状であり、
    ウレトジオン基および必要に応じて遊離イソシアネート
    基を含有し、かつ脂肪族および／または脂環式ジイソシ
    アネートから製造される重付加化合物、ならびに Ｃ）Ｎ，Ｎ，Ｎ’−三置換アミジン基を含有する１種ま
    たはそれ以上の触媒であって、アミジン基含有量〔ＣＮ
    2 （分子量：４０）として計算〕が１２．０〜４７．０
    重量％であり、かつ式： 【化１】 〔ここで、ｍは１〜９、好ましくは１〜３の整数を表
    し、ｎは１〜３の整数、好ましくは２を表す〕に相当す
    る該触媒を含み、ここに成分Ａ）およびＢ）は、成分
    Ａ）に存在する各ヒドロキシル基につき成分Ｂ）が０．
    ６〜１．４個のイソシアネート基を有するような量で存
    在し、かつ、成分Ｃ）の量が被覆組成物の全重量に基づ
    き０．０５〜５重量％であるポリウレタン粉体被覆組成
    物。
  3. 【請求項３】Ａ）４０℃未満で固体かつ１３０℃以上で
    液状であり、２５〜２００のＯＨ価、および４００〜１
    ０，０００の数平均分子量を有する結合剤成分、 Ｂ）４０℃未満で固体かつ１２５℃以上で液状であり、
    ウレトジオン基および必要に応じて遊離イソシアネート
    基を含有し、かつ脂肪族および／または脂環式ジイソシ
    アネートから製造される重付加化合物、ならびに Ｃ）１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノネ−５−
    エンを含む触媒成分を含み、ここに成分Ａ）およびＢ）
    は、成分Ａ）に存在する各ヒドロキシル基につき成分
    Ｂ）が０．６〜１．４個のイソシアネート基を有するよ
    うな量で存在し、かつ成分Ｃ）の量が被覆組成物の全重
    量に基づき０．０５〜５重量％であるポリウレタン粉体
    被覆組成物。
  4. 【請求項４】 前記成分Ｂ）が、 ａ）遊離イソシアネート基含有量〔ＮＣＯ（分子量：４
    ２）として計算〕が０〜２重量％、 ｂ）ウレトジオン基含有量〔Ｃ2 Ｎ2 Ｏ2 （分子量：８
    ４）として計算〕が３〜１６重量％、 ｃ）ウレタン基含有量〔ＣＨＮＯ2 （分子量：５９）と
    して計算〕が１０〜２２重量％、 ｄ）カルボン酸エステル基含有量〔ＣＯ2 （分子量：４
    ４）として計算〕が０〜２０重量％、ならびに ｅ）カーボネート基含有量〔ＣＯ3 （分子量：６０）と
    して計算〕が０〜２５重量％を有し、ここにカルボン酸
    エステル基およびカーボネート基の合計量が重付加化合
    物において少なくとも１重量％である、重付加化合物か
    ら実質的になる、請求項３に記載のポリウレタン粉体被
    覆組成物。
  5. 【請求項５】 成分（Ｂ）がイソホロンジイソシアネー
    トから調製された重付加化合物から実質的になる、請求
    項４に記載のポリウレタン粉体被覆組成物。
JP9118621A 1996-04-25 1997-04-23 焼付温度が低い粉体被覆組成物 Pending JPH1046055A (ja)

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