JPH1087784A - 尿素基およびウレトジオン基を含有するポリイソシアネート、該化合物の製造法および該化合物を含有するポリウレタン−ラッカー系 - Google Patents
尿素基およびウレトジオン基を含有するポリイソシアネート、該化合物の製造法および該化合物を含有するポリウレタン−ラッカー系Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 可撓性、エリクセン深さ、球衝撃安定性、付
着性および化学薬品耐性を損なわない、均質なつや消し
表面を生じさせる粉末状ラッカー。 【解決手段】 次の式： 【化１】 で示される、尿素基およびウレトジオン基を含有するポ
リイソシアネートを含有するＰＵＲラッカー系。
着性および化学薬品耐性を損なわない、均質なつや消し
表面を生じさせる粉末状ラッカー。 【解決手段】 次の式： 【化１】 で示される、尿素基およびウレトジオン基を含有するポ
リイソシアネートを含有するＰＵＲラッカー系。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、遊離イソシアネー
ト基、部分的または完全に遮断されたイソシアネート基
を有するウレトジオン基含有ポリイソシアネート、該化
合物の製造法ならびに該化合物を用いて製造されたポリ
ウレタン（ＰＵＲ）ラッカー系、殊にＰＵＲ粉末状ラッ
カー、およびＰＵＲラッカーを用いて製造された、光沢
の減少した被覆に関する。
ト基、部分的または完全に遮断されたイソシアネート基
を有するウレトジオン基含有ポリイソシアネート、該化
合物の製造法ならびに該化合物を用いて製造されたポリ
ウレタン（ＰＵＲ）ラッカー系、殊にＰＵＲ粉末状ラッ
カー、およびＰＵＲラッカーを用いて製造された、光沢
の減少した被覆に関する。
【０００２】
【従来の技術】光沢の減少した粉末状ラッカー被覆は、
最近ますます重要になっている。この動機は主として実
際的な方法にある。光沢のある表面は、つや消し表面よ
りもはるかに高い程度の浄化を必要とする。その上、安
全工業的な理由から、表面が強力に反射されることを回
避することが要求されることがある。
最近ますます重要になっている。この動機は主として実
際的な方法にある。光沢のある表面は、つや消し表面よ
りもはるかに高い程度の浄化を必要とする。その上、安
全工業的な理由から、表面が強力に反射されることを回
避することが要求されることがある。
【０００３】光沢の減少した表面が得られる最も簡単な
解決は、粉末状ラッカー処方物を、所望の光沢度（つや
消し効果）に応じて、多少の量の充填剤、例えばチョー
ク、硫酸バリウム、または微粒状二酸化珪素を添加する
ことである。しかしこれらの添加剤もしくは助剤は、ラ
ッカー工業のフィルム特性、例えば可撓性、エリクセン
深さ、球衝撃安定性、付着性および耐化学薬品性の低減
をもたらす。
解決は、粉末状ラッカー処方物を、所望の光沢度（つや
消し効果）に応じて、多少の量の充填剤、例えばチョー
ク、硫酸バリウム、または微粒状二酸化珪素を添加する
ことである。しかしこれらの添加剤もしくは助剤は、ラ
ッカー工業のフィルム特性、例えば可撓性、エリクセン
深さ、球衝撃安定性、付着性および耐化学薬品性の低減
をもたらす。
【０００４】同様にラッカーと非相容性である物質、例
えばワックスまたはセルロース誘導体の添加は、確かに
つや消しを生じさせるが、しかし押出し中の微妙な変動
は表面光沢のムラをまねく。つや消し効果の再現可能性
は保証されていない。
えばワックスまたはセルロース誘導体の添加は、確かに
つや消しを生じさせるが、しかし押出し中の微妙な変動
は表面光沢のムラをまねく。つや消し効果の再現可能性
は保証されていない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、前述
の欠点を排除することである。
の欠点を排除することである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】驚くべきことに、架橋剤
としてイソホロンジイソシアネート−ウレトジオン（略
記 ＩＰＤＩ−ＵＤ）とジ２級ジアミンとからなる反応
生成物が使用される場合に、公知技術水準の欠点が付随
していない、光沢が減少したＰＵＲ−粉末状ラッカーが
見出された。
としてイソホロンジイソシアネート−ウレトジオン（略
記 ＩＰＤＩ−ＵＤ）とジ２級ジアミンとからなる反応
生成物が使用される場合に、公知技術水準の欠点が付随
していない、光沢が減少したＰＵＲ−粉末状ラッカーが
見出された。
【０００７】したがって本発明の対象は、次の式：
【０００８】
【化５】
【０００９】［式中、
【００１０】
【化６】
【００１１】ｎは１〜２０であり；Ｒ１、Ｒ３は１〜１
４個のＣ原子を有する、最大で１個の線状（シクロ）−
アルキル基または分枝鎖状（シクロ）−アルキル基また
はＨを表わし、および少なくとも１個の、式：
４個のＣ原子を有する、最大で１個の線状（シクロ）−
アルキル基または分枝鎖状（シクロ）−アルキル基また
はＨを表わし、および少なくとも１個の、式：
【００１２】
【化７】
【００１３】Ｒ２はＲを表わすか、Ｃ原子６個を有する
線状（シクロ）−アルキル基または分枝鎖状（シクロ）
−アルキル基を表わし；Ｒ４、Ｒ５は同一かまたは異な
った、Ｃ原子１〜１４個を有する炭化水素基を表わす］
で示される、遊離イソシアネート基、部分的または完全
に遮断されたイソシアネート基を有する、尿素基および
ウレトジオン基を含有するポリイソシアネートである。
線状（シクロ）−アルキル基または分枝鎖状（シクロ）
−アルキル基を表わし；Ｒ４、Ｒ５は同一かまたは異な
った、Ｃ原子１〜１４個を有する炭化水素基を表わす］
で示される、遊離イソシアネート基、部分的または完全
に遮断されたイソシアネート基を有する、尿素基および
ウレトジオン基を含有するポリイソシアネートである。
【００１４】本発明によるポリイソシアネートは、 ａ）遊離ＮＣＯ基の含量 ５重量％以下、有利に４重量
％以下、殊に２重量％以下、 ｂ）全ＮＣＯ含量（遊離および潜伏および／または遮
断） ８〜１６重量％、有利に９〜１５重量％、殊に１
０〜１４重量％、ならびに ｃ）広い範囲内で変動する溶融範囲 ７０〜１８０℃、
を示す。
％以下、殊に２重量％以下、 ｂ）全ＮＣＯ含量（遊離および潜伏および／または遮
断） ８〜１６重量％、有利に９〜１５重量％、殊に１
０〜１４重量％、ならびに ｃ）広い範囲内で変動する溶融範囲 ７０〜１８０℃、
を示す。
【００１５】このポリイソシアネートは、光沢の減少し
たＰＵＲ粉末状ラッカー被覆の製造に傑出して好適であ
る。
たＰＵＲ粉末状ラッカー被覆の製造に傑出して好適であ
る。
【００１６】さらに本発明の対象は、次の反応式：
【００１７】
【化８】
【００１８】による、遊離イソシアネート基、部分的ま
たは完全に遮断されたイソシアネート基を有する、本発
明による尿素基およびウレトジオン基を含有するポリイ
ソシアネートの製造法である。
たは完全に遮断されたイソシアネート基を有する、本発
明による尿素基およびウレトジオン基を含有するポリイ
ソシアネートの製造法である。
【００１９】（Ｉ）の遊離ＮＣＯ基は、場合によっては
部分的または完全に遮断剤（Ｂ）と反応してよい。
部分的または完全に遮断剤（Ｂ）と反応してよい。
【００２０】本発明による方法の場合に使用すべきウレ
トジオンは、ドイツ連邦共和国特許出願公開第3030513
号、および同第3739549号明細書中に記載されているよ
うに、１６．８〜１８．５％の遊離ＮＣＯ含量を有する
ＩＰＤＩ−ウレトジオンであり、即ち、ＩＰＤＩのポリ
ウレトジオンの多少とも高い含分が反応生成物中に存在
しなければならない。モノマー含量は、１％以下であ
る。１８０〜２００℃への加熱（０．５時間）後のＩＰ
ＤＩ−ウレトジオンの全ＮＣＯ含量は、３７．４〜３
７．８％である。
トジオンは、ドイツ連邦共和国特許出願公開第3030513
号、および同第3739549号明細書中に記載されているよ
うに、１６．８〜１８．５％の遊離ＮＣＯ含量を有する
ＩＰＤＩ−ウレトジオンであり、即ち、ＩＰＤＩのポリ
ウレトジオンの多少とも高い含分が反応生成物中に存在
しなければならない。モノマー含量は、１％以下であ
る。１８０〜２００℃への加熱（０．５時間）後のＩＰ
ＤＩ−ウレトジオンの全ＮＣＯ含量は、３７．４〜３
７．８％である。
【００２１】本発明による方法に使用される第２ジアミ
ンは、久しく公知であり、かつ第１ジアミン Ｈ２Ｎ−
Ｒ２−ＮＨ２ とマレイン酸エステルまたはフマル酸エ
ステルとの反応によって得られ、この場合、マレイン酸
エステルもしくはフマル酸エステル１モル当たり、公知
にはジアミン０．５モルが反応する。ジアミン Ｈ２Ｎ
−Ｒ２−ＮＨ２ とは、脂肪族ジアミンもしくは脂肪族
（脂環式）ジアミン、例えば１，２−ジアミノエタン、
１，３−ジアミノプロパン、１，４−ジアミノブタン、
１，５−ジアミノペンタン、１，６−ジアミノヘキサ
ン、２−メチル−１，５−ジアミノペンタン（ＤＡ ５
１）、２，２，４（２，４，４）−トリメチル−１，６
−ジアミノヘキサン（ＴＭＤ）、２，４’−ジアミノジ
シクロヘキシルメタンおよび／または４，４’−ジアミ
ノジシクロヘキシルメタン（ＨＭＤＡ）、１，１１−ジ
アミノウンデカン、１，１２−ジアミノドデカン、１，
４−ジアミノシクロヘキサンもしくは１，２−ジアミノ
シクロヘキサン、ｍ−ヘキサヒドロキシリレンジアミン
（ＨＸＤＡ）、１−アミノ−３，５，５−トリメチル−
５−アミノメチルシクロヘキサン（イソホロンジアミ
ン、略記ＩＰＤ）である。
ンは、久しく公知であり、かつ第１ジアミン Ｈ２Ｎ−
Ｒ２−ＮＨ２ とマレイン酸エステルまたはフマル酸エ
ステルとの反応によって得られ、この場合、マレイン酸
エステルもしくはフマル酸エステル１モル当たり、公知
にはジアミン０．５モルが反応する。ジアミン Ｈ２Ｎ
−Ｒ２−ＮＨ２ とは、脂肪族ジアミンもしくは脂肪族
（脂環式）ジアミン、例えば１，２−ジアミノエタン、
１，３−ジアミノプロパン、１，４−ジアミノブタン、
１，５−ジアミノペンタン、１，６−ジアミノヘキサ
ン、２−メチル−１，５−ジアミノペンタン（ＤＡ ５
１）、２，２，４（２，４，４）−トリメチル−１，６
−ジアミノヘキサン（ＴＭＤ）、２，４’−ジアミノジ
シクロヘキシルメタンおよび／または４，４’−ジアミ
ノジシクロヘキシルメタン（ＨＭＤＡ）、１，１１−ジ
アミノウンデカン、１，１２−ジアミノドデカン、１，
４−ジアミノシクロヘキサンもしくは１，２−ジアミノ
シクロヘキサン、ｍ−ヘキサヒドロキシリレンジアミン
（ＨＸＤＡ）、１−アミノ−３，５，５−トリメチル−
５−アミノメチルシクロヘキサン（イソホロンジアミ
ン、略記ＩＰＤ）である。
【００２２】多数の公知のマレイン酸エステルもしくは
フマル酸エステルからは、概してマレイン酸ジエチルエ
ステル、マレイン酸ジブチルエステルおよびマレイン酸
−ジ−２−エチルヘキシルエステルが使用される。
フマル酸エステルからは、概してマレイン酸ジエチルエ
ステル、マレイン酸ジブチルエステルおよびマレイン酸
−ジ−２−エチルヘキシルエステルが使用される。
【００２３】本発明によるポリイソシアネートの製造に
有利な変法は、ジ２級ジアミンを製出し、このジ２級ジ
アミンは、第１アミノ基と、前記のマレイン酸エステル
もしくはフマル酸エステルとの反応によって得られ、即
ち、第１ジアミン１モル当たりとマレイン酸エステル１
モルとが反応され、引続き第２のアミノ基はアクリル酸
エステル、例えばアクリル酸メチルエステル、アクリル
酸エチルエステル、アクリル酸ブチルエステル、アクリ
ル酸−ｔ−ブチルエステル、アクリル酸−２−エチルヘ
キシルエステルを用いて２級化される。反応は６０〜８
０℃で行われる。もちろん、アミノ基とマレイン酸エス
テルもしくはフマル酸エステルおよびアクリル酸エステ
ルとの反応は、逆の順序で行われてもよい。
有利な変法は、ジ２級ジアミンを製出し、このジ２級ジ
アミンは、第１アミノ基と、前記のマレイン酸エステル
もしくはフマル酸エステルとの反応によって得られ、即
ち、第１ジアミン１モル当たりとマレイン酸エステル１
モルとが反応され、引続き第２のアミノ基はアクリル酸
エステル、例えばアクリル酸メチルエステル、アクリル
酸エチルエステル、アクリル酸ブチルエステル、アクリ
ル酸−ｔ−ブチルエステル、アクリル酸−２−エチルヘ
キシルエステルを用いて２級化される。反応は６０〜８
０℃で行われる。もちろん、アミノ基とマレイン酸エス
テルもしくはフマル酸エステルおよびアクリル酸エステ
ルとの反応は、逆の順序で行われてもよい。
【００２４】本発明によるポリイソシアネートを製造す
るもう１つの変法は、第２アミノ基および第１アミノ基
を含有するジアミンと、マレイン酸エステルもしくはフ
マル酸エステルまたはアクリル酸エステルとの反応であ
り、この場合、第１アミノ基は２級化される。
るもう１つの変法は、第２アミノ基および第１アミノ基
を含有するジアミンと、マレイン酸エステルもしくはフ
マル酸エステルまたはアクリル酸エステルとの反応であ
り、この場合、第１アミノ基は２級化される。
【００２５】しばしば、ウレトジオン基を含有する重付
加生成物の遊離ＮＣＯ基を遮断することは有利であるこ
とが判明した。ＮＣＯ基が不可逆的に遮断される場合、
即ち燃焼工程の場合には、遮断剤は脱離されず、ウレト
ジオン−ジアミン−アダクトの遊離ＮＣＯ基と、モノア
ルコール、例えばメタノール、エタノール、ブタノー
ル、２−エチルヘキサノール（ＥＨＬ）、または第２モ
ノアミン、例えばジブチルアミン（ＤＢＡ）、ジ−２−
エチルヘキシルアミン、メチルシクロヘキシルアミン、
とが反応する。遊離ＮＣＯ基の可逆的遮断には、ケトキ
シム、例えばアセトンオキシム、メチルエチルケトオキ
シム、アセトフェノンオキシムおよびシクロヘキサノン
オキシム、ラクタム、例えばカプロラクタム、ならびに
トリアゾール、例えば１，２，４−トリアゾールが使用
される。
加生成物の遊離ＮＣＯ基を遮断することは有利であるこ
とが判明した。ＮＣＯ基が不可逆的に遮断される場合、
即ち燃焼工程の場合には、遮断剤は脱離されず、ウレト
ジオン−ジアミン−アダクトの遊離ＮＣＯ基と、モノア
ルコール、例えばメタノール、エタノール、ブタノー
ル、２−エチルヘキサノール（ＥＨＬ）、または第２モ
ノアミン、例えばジブチルアミン（ＤＢＡ）、ジ−２−
エチルヘキシルアミン、メチルシクロヘキシルアミン、
とが反応する。遊離ＮＣＯ基の可逆的遮断には、ケトキ
シム、例えばアセトンオキシム、メチルエチルケトオキ
シム、アセトフェノンオキシムおよびシクロヘキサノン
オキシム、ラクタム、例えばカプロラクタム、ならびに
トリアゾール、例えば１，２，４−トリアゾールが使用
される。
【００２６】本発明によるウレトジオン基を含有する重
付加化合物は、本明細書中で説明されている方法により
製造される。製造は、ＩＰＤＩ−ウレトジオンｎ＋１モ
ルと、ジ２級ジアミンｎモルとを反応させ、かつこの場
合、温度が４０℃を上回らないようにして行われる。本
発明によれば、遊離ＮＣＯ基はジ２級ジアミンとの反応
の前または後に、遮断剤と反応させることができる。
付加化合物は、本明細書中で説明されている方法により
製造される。製造は、ＩＰＤＩ−ウレトジオンｎ＋１モ
ルと、ジ２級ジアミンｎモルとを反応させ、かつこの場
合、温度が４０℃を上回らないようにして行われる。本
発明によれば、遊離ＮＣＯ基はジ２級ジアミンとの反応
の前または後に、遮断剤と反応させることができる。
【００２７】それぞれ反応は溶剤を用いてまたは溶剤な
しで行われてよい。溶剤を使用する場合、溶剤は芳香族
炭化水素、エステルまたはケトン、例えばトルオール、
酢酸エチルまたは酢酸ブチル、アセトン、メチルエチル
ケトン、メチルイソブチルケトンならびにこれらの溶剤
の任意の混合物の群から選択されてよい。有利な溶剤は
アセトンである。
しで行われてよい。溶剤を使用する場合、溶剤は芳香族
炭化水素、エステルまたはケトン、例えばトルオール、
酢酸エチルまたは酢酸ブチル、アセトン、メチルエチル
ケトン、メチルイソブチルケトンならびにこれらの溶剤
の任意の混合物の群から選択されてよい。有利な溶剤は
アセトンである。
【００２８】１つの好ましい実施態様の場合、本発明に
よる化合物の製造は、反応溶液の温度が４０℃を上回ら
ないようにして、ＩＰＤＩ−ウレトジオンのアセトン溶
液に室温でジ２級ジアミンが添加されることによって行
われる。ジアミン添加の終了後、反応は終了される。ア
セトンが留去されるのは、反応生成物がなお遊離ＮＣＯ
基を含有すべき場合である。しかし、反応生成物がそれ
以上遊離ＮＣＯ基を含有すべきでない場合、遮断剤との
反応は約６０℃で続けて行われる。遮断剤としてアルコ
ールが使用される場合、約７０℃でＩＰＤＩ−ウレトジ
オンとアルコールとを溶剤なしで反応させ、かつＯＨ／
ＮＣＯ反応が行われた後、室温でジ２級ジアミンとの反
応をアセトン中で実施することは、有利であることが判
明した。
よる化合物の製造は、反応溶液の温度が４０℃を上回ら
ないようにして、ＩＰＤＩ−ウレトジオンのアセトン溶
液に室温でジ２級ジアミンが添加されることによって行
われる。ジアミン添加の終了後、反応は終了される。ア
セトンが留去されるのは、反応生成物がなお遊離ＮＣＯ
基を含有すべき場合である。しかし、反応生成物がそれ
以上遊離ＮＣＯ基を含有すべきでない場合、遮断剤との
反応は約６０℃で続けて行われる。遮断剤としてアルコ
ールが使用される場合、約７０℃でＩＰＤＩ−ウレトジ
オンとアルコールとを溶剤なしで反応させ、かつＯＨ／
ＮＣＯ反応が行われた後、室温でジ２級ジアミンとの反
応をアセトン中で実施することは、有利であることが判
明した。
【００２９】溶剤が不用である場合、反応は連続的に強
力混練機中で行われ、この場合、有利に２軸押出機が使
用される。
力混練機中で行われ、この場合、有利に２軸押出機が使
用される。
【００３０】しばしば、殊に本発明による部分的または
完全に遮断されたポリイソシアネートを製造するため、
反応の経過を促進するのが有利であることが判明してい
る。触媒としては、有機錫化合物、例えばＳｎ（ＩＩ）
−オクトエート、ジブチル錫ジラウレート（ＤＢＴ
Ｌ）、マレイン酸錫等が該当し、これらは０．０１〜
０．５重量％、有利に０．０３〜０．１５重量％で添加
される。
完全に遮断されたポリイソシアネートを製造するため、
反応の経過を促進するのが有利であることが判明してい
る。触媒としては、有機錫化合物、例えばＳｎ（ＩＩ）
−オクトエート、ジブチル錫ジラウレート（ＤＢＴ
Ｌ）、マレイン酸錫等が該当し、これらは０．０１〜
０．５重量％、有利に０．０３〜０．１５重量％で添加
される。
【００３１】さらに本発明の対象は、尿素基およびウレ
トジオン基を含有するポリイソシアネートを使用し製造
されたポリウレタンラッカー系、殊にヒドロキシル基を
含有するポリマーおよび／またはＰＵＲ−化学において
常用の添加剤との組合わせで製造された透明かつ着色さ
れたＰＵＲ−粉末状ラッカーである。ＰＵＲ−粉末状ラ
ッカーのための反応成分としては、温度および時間に依
存して、硬化工程中にイソシアネート基と反応するよう
な官能基、例えばヒドロキシル基、カルボキシル基、メ
ルカプト基、アミノ基、ウレタン基、（チオ）尿素基を
有する化合物が該当する。ポリマーとしては、重合体、
重縮合物および重付加化合物が使用されてよい。
トジオン基を含有するポリイソシアネートを使用し製造
されたポリウレタンラッカー系、殊にヒドロキシル基を
含有するポリマーおよび／またはＰＵＲ−化学において
常用の添加剤との組合わせで製造された透明かつ着色さ
れたＰＵＲ−粉末状ラッカーである。ＰＵＲ−粉末状ラ
ッカーのための反応成分としては、温度および時間に依
存して、硬化工程中にイソシアネート基と反応するよう
な官能基、例えばヒドロキシル基、カルボキシル基、メ
ルカプト基、アミノ基、ウレタン基、（チオ）尿素基を
有する化合物が該当する。ポリマーとしては、重合体、
重縮合物および重付加化合物が使用されてよい。
【００３２】基本的に、２個を上回るＯＨ基を含有し、
かつ少なくとも７０℃で溶融する、各ポリマーが使用さ
れてよい。これらはポリエーテルポリオール、ポリエス
テルアミドポリオール、ポリウレタンポリオール、ヒド
ロキシル化されたアクリレート樹脂等であり、これらの
ＯＨ基は本発明によるウレトジオン基を含有するポリイ
ソシアネートとの架橋のため一定している。ヒドロキシ
ル基を有するポリマーにとっての多数の可能性の中で、
本発明の範囲内ではポリエステルポリオールが特に有利
である。特に有利に使用される、ヒドロキシル基を含有
するポリエステルは、２を上回るＯＨ−官能価、ＫＯＨ
２０〜２００ｍｇ／ｇ、有利にＫＯＨ３０〜１５０ｍｇ
／ｇのＯＨ価、１６０℃で６００００ｍＰａ・ｓ未満、
有利に４００００ｍＰａ．ｓ未満の粘度、および７０℃
を上回り、１２０℃以下、有利に７５〜１００℃の融点
を有する。
かつ少なくとも７０℃で溶融する、各ポリマーが使用さ
れてよい。これらはポリエーテルポリオール、ポリエス
テルアミドポリオール、ポリウレタンポリオール、ヒド
ロキシル化されたアクリレート樹脂等であり、これらの
ＯＨ基は本発明によるウレトジオン基を含有するポリイ
ソシアネートとの架橋のため一定している。ヒドロキシ
ル基を有するポリマーにとっての多数の可能性の中で、
本発明の範囲内ではポリエステルポリオールが特に有利
である。特に有利に使用される、ヒドロキシル基を含有
するポリエステルは、２を上回るＯＨ−官能価、ＫＯＨ
２０〜２００ｍｇ／ｇ、有利にＫＯＨ３０〜１５０ｍｇ
／ｇのＯＨ価、１６０℃で６００００ｍＰａ・ｓ未満、
有利に４００００ｍＰａ．ｓ未満の粘度、および７０℃
を上回り、１２０℃以下、有利に７５〜１００℃の融点
を有する。
【００３３】このようなポリエステルは、公知の方法
で、１００〜２６０℃、有利に１３０〜２２０℃の温度
で不活性ガス雰囲気下に縮合することによって、溶融液
の形で、または共沸の運転方法で取得されることがで
き、これは例えば、 Methoden der Organischen Chemie
(Houben-Weyl), 第14/2巻、１〜５、２１〜２３、４０
〜４４、ゲオルク・ティーメ社(Georg Thieme Verla
g)、シュツットガルト在、１９６３、またはC.R.Marten
s著、Alkyd Resins 51〜 59, Reinhold Plastics Appl.
Series, ラインホルト出版社（Reinhold Publishing C
omp.）、ニューヨーク在、およびドイツ連邦共和国特許
出願公開第１９５７４８３号、同第２５４２１９１号、
同第３００４８７６号および同第３１４３０６０号明細
書中に記載されている。
で、１００〜２６０℃、有利に１３０〜２２０℃の温度
で不活性ガス雰囲気下に縮合することによって、溶融液
の形で、または共沸の運転方法で取得されることがで
き、これは例えば、 Methoden der Organischen Chemie
(Houben-Weyl), 第14/2巻、１〜５、２１〜２３、４０
〜４４、ゲオルク・ティーメ社(Georg Thieme Verla
g)、シュツットガルト在、１９６３、またはC.R.Marten
s著、Alkyd Resins 51〜 59, Reinhold Plastics Appl.
Series, ラインホルト出版社（Reinhold Publishing C
omp.）、ニューヨーク在、およびドイツ連邦共和国特許
出願公開第１９５７４８３号、同第２５４２１９１号、
同第３００４８７６号および同第３１４３０６０号明細
書中に記載されている。
【００３４】ヒドロキシル基を含有するポリマーと本発
明によるポリイソシアネートとの混合比は、一般にＯＨ
基１個に対して、ＮＣＯ基０．５〜１．２個、有利に
０．８〜１．１個、極めて有利に１．０個となるように
選択される。
明によるポリイソシアネートとの混合比は、一般にＯＨ
基１個に対して、ＮＣＯ基０．５〜１．２個、有利に
０．８〜１．１個、極めて有利に１．０個となるように
選択される。
【００３５】熱硬化性粉末状ラッカーのゲル化速度を上
昇させるため、触媒が添加されてよい。触媒としては、
オルガノ錫化合物、例えばジブチル錫ジラウレート（Ｄ
ＢＴＬ）、Ｓｎ（ＩＩ）−オクトエート、マレイン酸ジ
ブチル錫等が使用される。添加される触媒の量は、ヒド
ロキシル基を有するポリエステル１００重量％に対して
０．１〜５重量％である。
昇させるため、触媒が添加されてよい。触媒としては、
オルガノ錫化合物、例えばジブチル錫ジラウレート（Ｄ
ＢＴＬ）、Ｓｎ（ＩＩ）−オクトエート、マレイン酸ジ
ブチル錫等が使用される。添加される触媒の量は、ヒド
ロキシル基を有するポリエステル１００重量％に対して
０．１〜５重量％である。
【００３６】イソシアネート成分は、ＰＵＲ−粉末ラッ
カーを製造するため、適当なヒドロキシル基含有ポリマ
ーおよび場合によっては触媒、ならびに顔料および常用
の助剤、例えば充填剤および流展剤、例えばシリコーン
油、アクリレート樹脂、と混合され、かつ溶融液の形で
均質化される。これは適当な装置、例えば加熱可能な混
練機の中で、あるいは有利に押出しによって行われるこ
とができ、この場合、１３０〜１４０℃の温度上限は超
過されるべきでない。押出された材料は、室温に冷却さ
れた後、かつ適当に粉砕された後、噴霧用の粉末になる
まで磨砕される。噴霧用粉末の適当な支持体上への塗布
は、公知の方法により、例えば静電粉末噴霧、流動焼
結、静電流動焼結によって行われてよい。粉末塗布後、
被覆された部品は硬化のため、１８０〜２２０℃の温度
に、３０〜１０分加熱される。
カーを製造するため、適当なヒドロキシル基含有ポリマ
ーおよび場合によっては触媒、ならびに顔料および常用
の助剤、例えば充填剤および流展剤、例えばシリコーン
油、アクリレート樹脂、と混合され、かつ溶融液の形で
均質化される。これは適当な装置、例えば加熱可能な混
練機の中で、あるいは有利に押出しによって行われるこ
とができ、この場合、１３０〜１４０℃の温度上限は超
過されるべきでない。押出された材料は、室温に冷却さ
れた後、かつ適当に粉砕された後、噴霧用の粉末になる
まで磨砕される。噴霧用粉末の適当な支持体上への塗布
は、公知の方法により、例えば静電粉末噴霧、流動焼
結、静電流動焼結によって行われてよい。粉末塗布後、
被覆された部品は硬化のため、１８０〜２２０℃の温度
に、３０〜１０分加熱される。
【００３７】次に本発明の対象を例につき詳説する。使
用された略符号は、本文中の相応する個所に説明されて
いる。
用された略符号は、本文中の相応する個所に説明されて
いる。
【００３８】
Ａ 本発明によるものでない化合物 Ｉ． ジアミン１モルとマレイン酸エステル２モルとか
らなる反応生成物 一般的な製造工程 マレイン酸エステルもしくはフマル酸エステル２モル
に、５０〜６０℃でジアミンを、反応混合物の温度が７
０℃を上回らないようにして滴加する。ジアミン添加の
終了後、反応を完了させるためなお６０℃で約２時間、
後加熱する。さらにポリイソシアネートとの反応のた
め、反応混合物をさらに処理（蒸留）することは不必要
である。
らなる反応生成物 一般的な製造工程 マレイン酸エステルもしくはフマル酸エステル２モル
に、５０〜６０℃でジアミンを、反応混合物の温度が７
０℃を上回らないようにして滴加する。ジアミン添加の
終了後、反応を完了させるためなお６０℃で約２時間、
後加熱する。さらにポリイソシアネートとの反応のた
め、反応混合物をさらに処理（蒸留）することは不必要
である。
【００３９】
【表１】
【００４０】ＩＩ．ジアミン１モルおよびマレイン酸エ
ステル１モルおよびアクリル酸エステル１モルとからな
る反応生成物 一般的な製造工程 反応混合物の温度が８０℃を上回らないようにして、ジ
アミン１モルに６０〜７０℃で、アクリル酸エステル１
モルを滴加する。アクリル酸エステル添加の終了後、ア
ミン含量が計算値に達するまで７０℃で後加熱する。引
続き、反応混合物の温度が７０℃を上回らないようにし
て、マレイン酸エステルもしくはフマル酸エステル１モ
ルを５０〜６０℃で滴加する。マレイン酸エステル添加
の終了後、反応を完了させるためなお７０℃で約２時間
後加熱する。ポリイソシアネートとさらに反応させるた
め、反応混合物をさらに処理（蒸留）することは不必要
である。
ステル１モルおよびアクリル酸エステル１モルとからな
る反応生成物 一般的な製造工程 反応混合物の温度が８０℃を上回らないようにして、ジ
アミン１モルに６０〜７０℃で、アクリル酸エステル１
モルを滴加する。アクリル酸エステル添加の終了後、ア
ミン含量が計算値に達するまで７０℃で後加熱する。引
続き、反応混合物の温度が７０℃を上回らないようにし
て、マレイン酸エステルもしくはフマル酸エステル１モ
ルを５０〜６０℃で滴加する。マレイン酸エステル添加
の終了後、反応を完了させるためなお７０℃で約２時間
後加熱する。ポリイソシアネートとさらに反応させるた
め、反応混合物をさらに処理（蒸留）することは不必要
である。
【００４１】
【表２】
【００４２】ＩＩＩ．ジアミン１モルとマレイン酸エス
テルもしくはフマル酸エステル１モルとからなる反応生
成物 一般的な製造工程 反応混合物の温度が７０℃を上回らないようにして、ジ
アミン１モルに５０〜６０℃で、マレイン酸エステルも
しくはフマル酸エステル１モルを添加する。エステル添
加の終了後、なお６０℃で約１時間、後加熱する。冷却
後、反応生成物はポリイソシアネート−ウレトジオンと
の反応のため、使用可能である。
テルもしくはフマル酸エステル１モルとからなる反応生
成物 一般的な製造工程 反応混合物の温度が７０℃を上回らないようにして、ジ
アミン１モルに５０〜６０℃で、マレイン酸エステルも
しくはフマル酸エステル１モルを添加する。エステル添
加の終了後、なお６０℃で約１時間、後加熱する。冷却
後、反応生成物はポリイソシアネート−ウレトジオンと
の反応のため、使用可能である。
【００４３】
【表３】
【００４４】Ｂ 本発明による化合物の製造 一般的な製造工程 反応溶液の温度が４０℃を上回らないようにして、室温
で第１表〜３表によるジアミンを強力な攪拌下に、ＩＰ
ＤＩ−ウレトジオンのアセトン溶液に添加する。ジアミ
ン添加の終了後、反応は事実上終了し、かつアセトン除
去が行なわれる。ＩＰＤＩ−ウレトジオン／ジアミン−
付加生成物（モル比：ＩＰＤＩ−ウレトジオン：ジアミ
ン＝（ｎ＋１）：ｎ）の遊離ＮＣＯ基が第２モノアミン
を用いて遮断される場合には、ＩＰＤＩ−ウレトジオン
／ジアミン反応の後、遮断剤が約４０℃で回分法により
添加され、かつ６０℃で約１時間後加熱されるように行
われる。その後アセトン除去が行なわれる。ＩＰＤＩ−
ウレトジオン／ジアミン−付加生成物の遊離ＮＣＯ基が
アルコール（ＨＯ−Ｒ４）で遮断される場合には、次の
処理法が有利であることが判明した： ａ）ＩＰＤＩ−ウレトジオンと物質の形のアルコールと
の約７０℃（０．５時間）での反応、 ｂ）引続く冷却およびアセトン中での溶解、 ｃ）このアセトン溶液とジアミンとの反応。
で第１表〜３表によるジアミンを強力な攪拌下に、ＩＰ
ＤＩ−ウレトジオンのアセトン溶液に添加する。ジアミ
ン添加の終了後、反応は事実上終了し、かつアセトン除
去が行なわれる。ＩＰＤＩ−ウレトジオン／ジアミン−
付加生成物（モル比：ＩＰＤＩ−ウレトジオン：ジアミ
ン＝（ｎ＋１）：ｎ）の遊離ＮＣＯ基が第２モノアミン
を用いて遮断される場合には、ＩＰＤＩ−ウレトジオン
／ジアミン反応の後、遮断剤が約４０℃で回分法により
添加され、かつ６０℃で約１時間後加熱されるように行
われる。その後アセトン除去が行なわれる。ＩＰＤＩ−
ウレトジオン／ジアミン−付加生成物の遊離ＮＣＯ基が
アルコール（ＨＯ−Ｒ４）で遮断される場合には、次の
処理法が有利であることが判明した： ａ）ＩＰＤＩ−ウレトジオンと物質の形のアルコールと
の約７０℃（０．５時間）での反応、 ｂ）引続く冷却およびアセトン中での溶解、 ｃ）このアセトン溶液とジアミンとの反応。
【００４５】使用されたＩＰＤＩ−ウレトジオンは次の
特性データを有した： ＮＣＯ含量（なし）： １６．８〜１８．５重量％ ＮＣＯ含量（全量）： ３７．４〜３７．８重量％ 次の表中に記載された本発明による尿素基およびウレト
ジオン基を含有するポリイソシアネートを、一般的な製
造工程に相応して合成した。
特性データを有した： ＮＣＯ含量（なし）： １６．８〜１８．５重量％ ＮＣＯ含量（全量）： ３７．４〜３７．８重量％ 次の表中に記載された本発明による尿素基およびウレト
ジオン基を含有するポリイソシアネートを、一般的な製
造工程に相応して合成した。
【００４６】
【表４】
【００４７】
【表５】
【００４８】
【表６】
【００４９】
【表７】
【００５０】Ｃ ポリオール成分 一般的な製造工程 出発成分（テレフタル酸（ＴＳ）、ジメチルテレフタレ
ート（ＤＭＴ）、ヘキサンジオール−１，６（ＨＤ）、
ネオペンチルグリコール（ＮＰＧ）、１，４−ジメチロ
ールシクロヘキサン（ＤＭＣ）、およびトリメチロール
プロパン（ＴＭＰ））を反応器中に入れ、かつ油浴を用
いて加温する。物質が大部分溶融した後、１６０℃の温
度でジ−ｎ−ブチル錫酸化物０．５重量％を触媒として
添加する。最初のメタノール脱離を、約１７０℃の温度
で行なう。６〜８時間で温度は２２０〜２３０℃に上昇
し、かつさらに１２〜１５時間で反応は終了する。ポリ
エステルを２００℃に冷却し、かつ真空（１．３３ミリ
バール）に引くことによって３０〜４５分で十分に揮発
性含分を除去する。全反応時間の間、塔底部生成物を攪
拌し、かつ弱いＮ２流を反応混合物に導通する。
ート（ＤＭＴ）、ヘキサンジオール−１，６（ＨＤ）、
ネオペンチルグリコール（ＮＰＧ）、１，４−ジメチロ
ールシクロヘキサン（ＤＭＣ）、およびトリメチロール
プロパン（ＴＭＰ））を反応器中に入れ、かつ油浴を用
いて加温する。物質が大部分溶融した後、１６０℃の温
度でジ−ｎ−ブチル錫酸化物０．５重量％を触媒として
添加する。最初のメタノール脱離を、約１７０℃の温度
で行なう。６〜８時間で温度は２２０〜２３０℃に上昇
し、かつさらに１２〜１５時間で反応は終了する。ポリ
エステルを２００℃に冷却し、かつ真空（１．３３ミリ
バール）に引くことによって３０〜４５分で十分に揮発
性含分を除去する。全反応時間の間、塔底部生成物を攪
拌し、かつ弱いＮ２流を反応混合物に導通する。
【００５１】第７表には相応する物理的特性データおよ
び化学的特性データを用いてポリエステル組成物をまと
めている。
び化学的特性データを用いてポリエステル組成物をまと
めている。
【００５２】
【表８】
【００５３】Ｄ ポリウレタン−粉末状ラッカー 一般的な製造工程 粉砕された生成物（尿素基およびウレトジオン基を含有
するポリイソシアネート（架橋剤）、ポリエステル、流
展剤マスターバッチ、場合によっては触媒マスターバッ
チ）を、場合によっては白色顔料と一緒にエッジランナ
ーミル中で強力に混合し、引続き最高１３０℃までの押
出機中で均質化する。冷却後、押出物を破砕し、ピン型
ミルを用いて粒度１００μm未満に磨砕する。こうして
得られた粉末を静電粉末噴霧装置を用いて６０キロボル
トで、脱脂された、場合によっては前処理された鉄薄板
上に塗布し、かつ空気循環乾燥箱中で１８０〜２００℃
の温度で焼き付ける。
するポリイソシアネート（架橋剤）、ポリエステル、流
展剤マスターバッチ、場合によっては触媒マスターバッ
チ）を、場合によっては白色顔料と一緒にエッジランナ
ーミル中で強力に混合し、引続き最高１３０℃までの押
出機中で均質化する。冷却後、押出物を破砕し、ピン型
ミルを用いて粒度１００μm未満に磨砕する。こうして
得られた粉末を静電粉末噴霧装置を用いて６０キロボル
トで、脱脂された、場合によっては前処理された鉄薄板
上に塗布し、かつ空気循環乾燥箱中で１８０〜２００℃
の温度で焼き付ける。
【００５４】流展剤−マスターバッチ 流展剤（ブチルアクリレートと２−エチルヘキシルアク
リレートとからなる市販のコポリマー）１０重量％を相
応するポリエステル中で溶融液の形で均質化させ、かつ
硬化後粉砕する。
リレートとからなる市販のコポリマー）１０重量％を相
応するポリエステル中で溶融液の形で均質化させ、かつ
硬化後粉砕する。
【００５５】触媒−マスターバッチ 触媒（ＤＢＴＬ）５重量％を相応するポリエステル中で
溶融液の形で均質化し、かつ硬化後粉砕する。
溶融液の形で均質化し、かつ硬化後粉砕する。
【００５６】以下の表中の略記は次のものを意味する：
【００５７】
【外１】
【００５８】
【表９】
【００５９】
【表１０】
Claims (10)
- 【請求項１】 次の式： 【化１】 ［式中、 【化２】 ｎは１〜２０であり；Ｒ１、Ｒ３は１〜１４個のＣ原子
を有する、最大で１個の線状（シクロ）−アルキル基ま
たは分枝鎖状（シクロ）−アルキル基またはＨを表わ
し、および少なくとも１個の、式： 【化３】 Ｒ２はＲを表わすか、Ｃ原子６個を有する線状（シク
ロ）−アルキル基または分枝鎖状の（シクロ）−アルキ
ル基を表わし；Ｒ４、Ｒ５は同一かまたは異なった、Ｃ
原子１〜１４個を有する炭化水素基を表わす］で示され
る、尿素基およびウレトジオン基を含有するポリイソシ
アネート。 - 【請求項２】 ポリイソシアネートが、 ａ）遊離ＮＣＯ基の含量 ５重量％以下、 ｂ）全ＮＣＯ含量（遊離および潜伏および／または遮
断） ８〜１６重量％、ならびに ｃ）変動する溶融範囲 ７０〜１８０℃、を有する、請
求項１記載のポリイソシアネート。 - 【請求項３】 ポリイソシアネートが、マレイン酸エス
テルおよび／またはフマル酸エステルと、１，２−ジア
ミノエタン、１，３−ジアミノプロパン、１，４−ジア
ミノブタン、１，５−ジアミノペンタン、１，６−ジア
ミノヘキサン、２−メチル−１，５−ジアミノペンタン
（ＤＡ ５１）、２，２，４（２，４，４）−トリメチ
ル−１，６−ジアミノヘキサン（ＴＭＤ）、２，４’−
ジアミノジシクロヘキシルメタンおよび／または４，
４’−ジアミノジシクロヘキシルメタン（ＨＭＤＡ）、
１，１１−ジアミノウンデカン、１，１２−ジアミノド
デカン、１，４−ジアミノシクロヘキサンもしくは１，
２−ジアミノシクロヘキサン、ｍ−ヘキサヒドロキシリ
レンジアミン（ＨＸＤＡ）、１−アミノ−３，５，５−
トリメチル−５−アミノメチルシクロヘキサン（イソホ
ロンジアミン、略記ＩＰＤ）から選択されるジアミンと
の反応生成物の基を含有する、請求項１または２記載の
ポリイソシアネート。 - 【請求項４】 マレイン酸ジエチルエステル、マレイン
酸ジブチルエステルおよびマレイン酸−ジ−２−エチル
ヘキシルエステルを使用する、請求項３記載のポリイソ
シアネート。 - 【請求項５】 ポリイソシアネートがメタノール、エタ
ノール、ブタノール、２−エチルヘキサノール（ＥＨ
Ｌ）、ジブチルアミン（ＤＢＡ）、ジ−２−エチルヘキ
シルアミン、メチルシクロヘキシルアミン、アセトンオ
キシム、メチルエチルケトキシム、アセトフェノンオキ
シム、シクロヘキサノンオキシム、カプロラクタムおよ
び１，２，４−トリアゾールを用いて遮断されている、
請求項１から４までのいずれか１項記載のポリイソシア
ネート。 - 【請求項６】 遊離イソシアネート基、部分的または完
全に遮断されたイソシアネート基を有する、本発明によ
る尿素基およびウレトジオン基を含有するポリイソシア
ネートの製造法において、次の反応式： 【化４】 によることを特徴とする、尿素基およびウレトジオン基
を含有するポリイソシアネートの製造法。 - 【請求項７】 溶剤中で反応を行なう、請求項６記載の
方法。 - 【請求項８】 溶剤なしで連続的に強力混練機中で反応
させる、請求項６記載の方法。 - 【請求項９】 ２軸押出機中で反応させる、請求項８記
載の方法。 - 【請求項１０】 ＰＵＲラッカー系において、請求項１
記載の尿素基およびウレトジオン基を含有するポリイソ
シアネートを含有することを特徴とする、ＰＵＲラッカ
ー系。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19637375A DE19637375A1 (de) | 1996-09-13 | 1996-09-13 | Uretdiongruppenhaltige Polyisocyanate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung |
| DE19637375.1 | 1996-09-13 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1087784A true JPH1087784A (ja) | 1998-04-07 |
Family
ID=7805568
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9246598A Pending JPH1087784A (ja) | 1996-09-13 | 1997-09-11 | 尿素基およびウレトジオン基を含有するポリイソシアネート、該化合物の製造法および該化合物を含有するポリウレタン−ラッカー系 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5847067A (ja) |
| EP (1) | EP0829499A1 (ja) |
| JP (1) | JPH1087784A (ja) |
| CA (1) | CA2215132A1 (ja) |
| DE (1) | DE19637375A1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011001397A (ja) * | 2009-06-16 | 2011-01-06 | Canon Chemicals Inc | 脂肪族ポリウレア樹脂組成物及び脂肪族ポリウレア樹脂 |
| JP2015509090A (ja) * | 2012-01-09 | 2015-03-26 | メディカル・アドヒーシブ・レボリューション・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＭｅｄｉｃａｌ Ａｄｈｅｓｉｖｅ Ｒｅｖｏｌｕｔｉｏｎ ＧｍｂＨ | 修飾ベータ−アミノ酸エステル（アスパラギン酸エステル）硬化剤およびポリ尿素組織接着剤におけるその使用 |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19816547A1 (de) * | 1998-04-15 | 1999-10-21 | Degussa | Harnstoff- und uretdiongruppenhaltige Polyisocyanate |
| US6599992B1 (en) | 1999-06-04 | 2003-07-29 | Reichhold, Inc. | Powder coating composition |
| US6410147B1 (en) | 2000-08-24 | 2002-06-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Low gloss crosslinkable coating compositions |
| US7964695B2 (en) * | 2005-03-28 | 2011-06-21 | Albemarle Corporation | Chain extenders |
| US8076518B2 (en) | 2005-03-28 | 2011-12-13 | Albemarle Corporation | Chain extenders |
| EP1868987A1 (en) * | 2005-03-28 | 2007-12-26 | Albemarle Corporation | Diimines and secondary diamines |
| KR20090098961A (ko) * | 2007-01-10 | 2009-09-18 | 알베마를 코포레이션 | 반응성 사출 성형 및 분무 시스템을 위한 제형 |
| CN109320681B (zh) * | 2018-11-05 | 2021-04-16 | 深圳飞扬骏研新材料股份有限公司 | 一种聚天门冬氨酸酯树脂的制备方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3943158A (en) * | 1970-07-01 | 1976-03-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Urea diisocyanate compositions |
| DE3030539A1 (de) * | 1980-08-13 | 1982-04-01 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Verfahren zur herstellung von abspaltfreien polyurethan-pulverlacken sowie die danach hergestellten lacke |
| DE3227779A1 (de) * | 1982-07-24 | 1984-01-26 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Neue isocyanato-uretdione sowie ein verfahren zu deren herstellung |
| DE3232736A1 (de) * | 1982-09-03 | 1984-03-08 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Aromatische uretdion-di-harnstoff-diamine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung bei der polyurethansynthese |
| DE4022660A1 (de) * | 1990-07-17 | 1992-01-23 | Bayer Ag | Bindemittelkombination, ihre verwendung in einbrennlacken und ein verfahren zur herstellung von ueberzuegen |
| DE19546750A1 (de) * | 1995-12-14 | 1997-06-19 | Huels Chemische Werke Ag | Uretdiongruppenhaltige Polyadditionsprodukte sowie deren Herstellung |
-
1996
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1997
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011001397A (ja) * | 2009-06-16 | 2011-01-06 | Canon Chemicals Inc | 脂肪族ポリウレア樹脂組成物及び脂肪族ポリウレア樹脂 |
| JP2015509090A (ja) * | 2012-01-09 | 2015-03-26 | メディカル・アドヒーシブ・レボリューション・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＭｅｄｉｃａｌ Ａｄｈｅｓｉｖｅ Ｒｅｖｏｌｕｔｉｏｎ ＧｍｂＨ | 修飾ベータ−アミノ酸エステル（アスパラギン酸エステル）硬化剤およびポリ尿素組織接着剤におけるその使用 |
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