JPH09324132A - 顔 料 - Google Patents
顔 料Info
- Publication number
- JPH09324132A JPH09324132A JP9029485A JP2948597A JPH09324132A JP H09324132 A JPH09324132 A JP H09324132A JP 9029485 A JP9029485 A JP 9029485A JP 2948597 A JP2948597 A JP 2948597A JP H09324132 A JPH09324132 A JP H09324132A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- pigment yellow
- surfactant
- pigment
- ray diffraction
- yellow
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000049 pigment Substances 0.000 title claims abstract description 50
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims abstract description 16
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims abstract description 16
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims abstract description 14
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims abstract description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 claims abstract description 7
- DYRDKSSFIWVSNM-UHFFFAOYSA-N acetoacetanilide Chemical compound CC(=O)CC(=O)NC1=CC=CC=C1 DYRDKSSFIWVSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims abstract description 6
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims abstract description 4
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims abstract description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 claims 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 claims 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical group C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 abstract description 10
- HUWXDEQWWKGHRV-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dichlorobenzidine Chemical compound C1=C(Cl)C(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C(Cl)=C1 HUWXDEQWWKGHRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 239000013078 crystal Substances 0.000 abstract description 4
- 239000003086 colorant Substances 0.000 abstract description 3
- 239000001052 yellow pigment Substances 0.000 abstract description 3
- 230000004048 modification Effects 0.000 abstract 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 abstract 1
- 238000000634 powder X-ray diffraction Methods 0.000 description 6
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 4
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N dibenzyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1COCC1=CC=CC=C1 MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 102000054765 polymorphisms of proteins Human genes 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 2
- PYGXAGIECVVIOZ-UHFFFAOYSA-N Dibutyl decanedioate Chemical compound CCCCOC(=O)CCCCCCCCC(=O)OCCCC PYGXAGIECVVIOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000003332 Ilex aquifolium Nutrition 0.000 description 1
- 241000209027 Ilex aquifolium Species 0.000 description 1
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical class OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002873 Polyethylenimine Polymers 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- -1 aliphatic primary amine Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000025 natural resin Substances 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical class [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B9/00—Esters or ester-salts of leuco compounds of vat dyestuffs
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0025—Crystal modifications; Special X-ray patterns
- C09B67/0028—Crystal modifications; Special X-ray patterns of azo compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B41/00—Special methods of performing the coupling reaction
- C09B41/001—Special methods of performing the coupling reaction characterised by the coupling medium
- C09B41/005—Special methods of performing the coupling reaction characterised by the coupling medium containing low molecular weight dispersing agents; containing surface active polythylene gylcols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0097—Dye preparations of special physical nature; Tablets, films, extrusion, microcapsules, sheets, pads, bags with dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Battery Electrode And Active Subsutance (AREA)
- Analysing Materials By The Use Of Radiation (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【解決手段】１１．８２×１０-10 メートル、７．７１
×１０-10 メートルおよび３．３２×１０-10 メートル
の“ｄ”面格子間隔に対応する３本の顕著なＸ線回折線
を有するＸ線回折パターンを示す結晶形態の新規な多形
のカラー・インデックスのピグメント・イエロー１２。
また、ポリアミン、ポリエーテルもしくは第三級または
第四級アミン系の界面活性剤の存在下において、３，
３′−ジクロロベンジジンのテトラゾ化物とアセトアセ
トアニリドとをカップリングさせてピグメント・イエロ
ー１２多形を調整する方法。 【効果】この新規材料は優れた色濃度およびその他の特
性を有する黄色顔料である。着色剤として使用する場合
には、既知の方法によって性質を改善するためにさらに
変性することができる。
×１０-10 メートルおよび３．３２×１０-10 メートル
の“ｄ”面格子間隔に対応する３本の顕著なＸ線回折線
を有するＸ線回折パターンを示す結晶形態の新規な多形
のカラー・インデックスのピグメント・イエロー１２。
また、ポリアミン、ポリエーテルもしくは第三級または
第四級アミン系の界面活性剤の存在下において、３，
３′−ジクロロベンジジンのテトラゾ化物とアセトアセ
トアニリドとをカップリングさせてピグメント・イエロ
ー１２多形を調整する方法。 【効果】この新規材料は優れた色濃度およびその他の特
性を有する黄色顔料である。着色剤として使用する場合
には、既知の方法によって性質を改善するためにさらに
変性することができる。
Description
【０００１】本発明はカラー・インデックス・ピグメン
ト・イエロー１２の新規な多形に関する。カラー・イン
デックス・ピグメント・イエロー１２は、３，３’−ジ
クロロベンジジンのテトラゾ化物とアセトアセトアニリ
ドとをカップリングして得られる。
ト・イエロー１２の新規な多形に関する。カラー・イン
デックス・ピグメント・イエロー１２は、３，３’−ジ
クロロベンジジンのテトラゾ化物とアセトアセトアニリ
ドとをカップリングして得られる。
【０００２】ジアリーライド・イエローは、インクの製
造において用いられる大部分の黄色顔料の主成分であ
り、またそれよりもいくらか少量であるがプラスチック
および塗料においても使用されている。通常の化学分類
法において、インキ技術の実施と発展とは工業的に最も
重要なインキとして３種類の顔料を選択した。その顔料
は、カラー・インデックス・ピグメント・イエロー１
２、カラー・インデックス・ピグメント・イエロー１３
およびカラー・インデックス・ピグメント・イエロー１
４および混合カップリングによって形成されるこれらの
誘導体、例えばピグメント・イエロー１７４である。混
合カップリングは、結晶内の分子充填、顔料粒子の大き
さおよび形状に影響を及ぼすことによって、顔料物性を
制御するという利点があることが見出されたが、同一の
化学構造について数種の多形が確認され、かつ明らかに
なっていて、これらの多形のいくつかがかなりの量で製
造されている銅フタロシアニンまたはキナクリドン化学
の多形に相当する技術はほとんど存在しない。
造において用いられる大部分の黄色顔料の主成分であ
り、またそれよりもいくらか少量であるがプラスチック
および塗料においても使用されている。通常の化学分類
法において、インキ技術の実施と発展とは工業的に最も
重要なインキとして３種類の顔料を選択した。その顔料
は、カラー・インデックス・ピグメント・イエロー１
２、カラー・インデックス・ピグメント・イエロー１３
およびカラー・インデックス・ピグメント・イエロー１
４および混合カップリングによって形成されるこれらの
誘導体、例えばピグメント・イエロー１７４である。混
合カップリングは、結晶内の分子充填、顔料粒子の大き
さおよび形状に影響を及ぼすことによって、顔料物性を
制御するという利点があることが見出されたが、同一の
化学構造について数種の多形が確認され、かつ明らかに
なっていて、これらの多形のいくつかがかなりの量で製
造されている銅フタロシアニンまたはキナクリドン化学
の多形に相当する技術はほとんど存在しない。
【０００３】ピグメント・イエロー１２の場合、３，
３’−ジクロロベンジジンのテトラゾ化物とアセトアセ
トアニリドとをカップリングしてこの物質を作る従来の
方法は、図１のグラフ１に示すように粉末Ｘ線回折パタ
ーンの１０．３３゜および２５．３９゜におけるブラッ
グ角（Bragg angle） によって特徴づけられる結晶形を
代表的に与える。
３’−ジクロロベンジジンのテトラゾ化物とアセトアセ
トアニリドとをカップリングしてこの物質を作る従来の
方法は、図１のグラフ１に示すように粉末Ｘ線回折パタ
ーンの１０．３３゜および２５．３９゜におけるブラッ
グ角（Bragg angle） によって特徴づけられる結晶形を
代表的に与える。
【０００４】１９８７年のＴｏｙｏの日本特許出願第６
２−１５３３５３号は、アルカリ塩混練によるピグメン
ト・イエロー１２の新しい結晶形の形成を記述し、この
材料についてのＸ線回折パターンを確認している。７．
６９×１０-10 ｍと３．４７×１０-10ｍ の“ｄ”面格
子間隔に対応するこの結晶形のブラッグ角は、１１．５
゜と２５．７゜とである。
２−１５３３５３号は、アルカリ塩混練によるピグメン
ト・イエロー１２の新しい結晶形の形成を記述し、この
材料についてのＸ線回折パターンを確認している。７．
６９×１０-10 ｍと３．４７×１０-10ｍ の“ｄ”面格
子間隔に対応するこの結晶形のブラッグ角は、１１．５
゜と２５．７゜とである。
【０００５】驚くべきことに本発明者は、「標準」的イ
エロー１２またはその粉末Ｘ線回折パターンによってＴ
ｏｙｏにより記載された多形のいずれとも容易に識別で
きるピグメント・イエロー１２のもう一つの明確な多形
を確認した。これの調製についての詳細に従って、この
新規な多形は本質的に純粋に得られるか、「標準」のイ
エロー１２多形との混合物として得ることができる。
エロー１２またはその粉末Ｘ線回折パターンによってＴ
ｏｙｏにより記載された多形のいずれとも容易に識別で
きるピグメント・イエロー１２のもう一つの明確な多形
を確認した。これの調製についての詳細に従って、この
新規な多形は本質的に純粋に得られるか、「標準」のイ
エロー１２多形との混合物として得ることができる。
【０００６】本発明のピグメント・イエロー１２は、１
１．８２×１０-10 メートル、７．７１×１０-10 メー
トルおよび３．３２×１０-10 メートルの“ｄ”面格子
間隔に対応する７．４７゜、１１．４５゜および２６．
７６゜のブラッグ角を有する３本の主ピークを有する
が、標準的なピグメント・イエロー１２の多形は、８．
５５×１０-10 メートルおよび３．５０×１０-10 メー
トルの“ｄ”面格子間隔に対応する１０．３３゜および
２５．３９゜のブラッグ角に２本の主ピークを示す。Ｔ
ｏｙｏにより記載された多形は数個の大きなピークを有
し、ブラッグ角１１．５゜と２５．７゜とにおいて最大
である。本発明は、１１．８２×１０-10 ｍ、７．７１
×１０-10 ｍおよび３．３２×１０-10 ｍの“ｄ”面格
子間隔に対応する３本の顕著なＸ線回折線を有するＸ線
回折パターンを示す結晶形態のピグメント・イエロー１
２を提供する。この新規材料は、優れた色濃度およびそ
の他の特性を有する黄色顔料である。着色剤として使用
する場合には、当業者に既知の方法によって性質を改善
するためにさらに変性することができる。
１．８２×１０-10 メートル、７．７１×１０-10 メー
トルおよび３．３２×１０-10 メートルの“ｄ”面格子
間隔に対応する７．４７゜、１１．４５゜および２６．
７６゜のブラッグ角を有する３本の主ピークを有する
が、標準的なピグメント・イエロー１２の多形は、８．
５５×１０-10 メートルおよび３．５０×１０-10 メー
トルの“ｄ”面格子間隔に対応する１０．３３゜および
２５．３９゜のブラッグ角に２本の主ピークを示す。Ｔ
ｏｙｏにより記載された多形は数個の大きなピークを有
し、ブラッグ角１１．５゜と２５．７゜とにおいて最大
である。本発明は、１１．８２×１０-10 ｍ、７．７１
×１０-10 ｍおよび３．３２×１０-10 ｍの“ｄ”面格
子間隔に対応する３本の顕著なＸ線回折線を有するＸ線
回折パターンを示す結晶形態のピグメント・イエロー１
２を提供する。この新規材料は、優れた色濃度およびそ
の他の特性を有する黄色顔料である。着色剤として使用
する場合には、当業者に既知の方法によって性質を改善
するためにさらに変性することができる。
【０００７】本発明はまた、ポリアミン、ポリエーテル
もしくは第三級または第四級アミン系の界面活性剤の存
在下において、３，３’−ジクロロベンジジンのテトラ
ゾ化物とアセトアセトアニリドとをカップリングさせて
ピグメント・イエロー１２多形を調製する方法をも提供
する。
もしくは第三級または第四級アミン系の界面活性剤の存
在下において、３，３’−ジクロロベンジジンのテトラ
ゾ化物とアセトアセトアニリドとをカップリングさせて
ピグメント・イエロー１２多形を調製する方法をも提供
する。
【０００８】ポリアミン界面活性剤の例は、例えばＲが
アルキルまたはアラルキル基、ｍ＞０、ｎが２または３
である式（Ｉ）の化合物によって表すことができるが、
これに限定されるものではない。 Ｒ−［ＮＨ−（ＣＨn）］mＮＨ2 （Ｉ） ポリエーテル界面活性剤の例は、例えばＲがアルキルま
たはアラルキル基、ｍ＞０、ｎが２または３である式
（ＩＩ）の化合物によって表すことができるが、これに
限定されるものではない。 Ｒ−［Ｏ−（ＣＨn）m］ＯＨ （ＩＩ） 第三級および第四級アミン系界面活性剤の例は、Ｒ、Ｒ
I、ＲIIおよびＲIIIが同じかまたは異なっていて、例え
ばアルキル、アラルキルまたはアリール基であり、Ｘが
カチオン種である式（ＩＩＩ）および（ＩＶ）の化合物
によって表されるが、これに限定されるものではない。 ＲＲIＲIIＮ （III） ＲＲIＲIIＲIIIＮ+Ｘ- （IV）
アルキルまたはアラルキル基、ｍ＞０、ｎが２または３
である式（Ｉ）の化合物によって表すことができるが、
これに限定されるものではない。 Ｒ−［ＮＨ−（ＣＨn）］mＮＨ2 （Ｉ） ポリエーテル界面活性剤の例は、例えばＲがアルキルま
たはアラルキル基、ｍ＞０、ｎが２または３である式
（ＩＩ）の化合物によって表すことができるが、これに
限定されるものではない。 Ｒ−［Ｏ−（ＣＨn）m］ＯＨ （ＩＩ） 第三級および第四級アミン系界面活性剤の例は、Ｒ、Ｒ
I、ＲIIおよびＲIIIが同じかまたは異なっていて、例え
ばアルキル、アラルキルまたはアリール基であり、Ｘが
カチオン種である式（ＩＩＩ）および（ＩＶ）の化合物
によって表されるが、これに限定されるものではない。 ＲＲIＲIIＮ （III） ＲＲIＲIIＲIIIＮ+Ｘ- （IV）
【０００９】本発明の新規な多形を得るためには、カッ
プリング中に界面活性剤を存在させる必要がある。カッ
プリングが完了する前であれば任意の時点において添加
することができる。例えばカップリング成分を沈殿させ
るために使用される酸中に、またはカップリング成分の
沈殿後スラリーに直接添加してもよい。カップリング完
了後に界面活性剤を添加すると、生成物は今までに既知
のピグメント・イエロー１２多形である。
プリング中に界面活性剤を存在させる必要がある。カッ
プリングが完了する前であれば任意の時点において添加
することができる。例えばカップリング成分を沈殿させ
るために使用される酸中に、またはカップリング成分の
沈殿後スラリーに直接添加してもよい。カップリング完
了後に界面活性剤を添加すると、生成物は今までに既知
のピグメント・イエロー１２多形である。
【００１０】本発明のピグメント・イエロー１２は、使
用する界面活性剤の種類と相対比率とを選択をすること
によって、実質的に純粋な形で調製することができる。
例えば、Ｒ＝ステアリル、ｍ＝３、ｎ＝３である式
（Ｉ）の化合物を、反応で生成するピグメント・イエロ
ーの量に対して１５重量％の量で存在させてカップリン
グ反応を行なうと、生成物は実質的に完全に本発明の多
形である。このほかに、今までに未知の多形と標準の多
形との混合物を得るように調製の条件を選択することが
できる。２種類の多形の相対比率は、使用する界面活性
剤の種類と相対比率とによって制御することができる。
一般に、カップリング成分に対する界面活性剤比率を高
めると、ピグメント・イエロー１２生成物中における今
までに未知の多形の比率が高まる。混合物が得られる場
合、ピグメント・イエロー１２の合計重量に対して少な
くとも１０％、好ましくは２５％、より好ましくは少な
くても５０％の量で本発明の多形を存在させることがで
きる。
用する界面活性剤の種類と相対比率とを選択をすること
によって、実質的に純粋な形で調製することができる。
例えば、Ｒ＝ステアリル、ｍ＝３、ｎ＝３である式
（Ｉ）の化合物を、反応で生成するピグメント・イエロ
ーの量に対して１５重量％の量で存在させてカップリン
グ反応を行なうと、生成物は実質的に完全に本発明の多
形である。このほかに、今までに未知の多形と標準の多
形との混合物を得るように調製の条件を選択することが
できる。２種類の多形の相対比率は、使用する界面活性
剤の種類と相対比率とによって制御することができる。
一般に、カップリング成分に対する界面活性剤比率を高
めると、ピグメント・イエロー１２生成物中における今
までに未知の多形の比率が高まる。混合物が得られる場
合、ピグメント・イエロー１２の合計重量に対して少な
くとも１０％、好ましくは２５％、より好ましくは少な
くても５０％の量で本発明の多形を存在させることがで
きる。
【００１１】本発明のピグメント・イエロー１２はま
た、着色剤としてその性質を改善するための後処理をす
ることもできる。後処理の方法は、顔料製造業者にとっ
て公知である。代表的な例は、英国特許第１，３５６，
２５３号に記載されている。
た、着色剤としてその性質を改善するための後処理をす
ることもできる。後処理の方法は、顔料製造業者にとっ
て公知である。代表的な例は、英国特許第１，３５６，
２５３号に記載されている。
【００１２】一つの有用な後処理は、カップリング工程
の終わりに得られた水性顔料スラリーを、７０℃から１
３０℃、好ましくは７０℃から１００℃の温度範囲にお
いて加熱することである。
の終わりに得られた水性顔料スラリーを、７０℃から１
３０℃、好ましくは７０℃から１００℃の温度範囲にお
いて加熱することである。
【００１３】さらに有用な後処理は、芳香族または脂肪
族炭化水素、塩素化炭化水素、アルコール、エステル、
エーテル、ニトリル、ニトロ化合物または複素環式化合
物、特にテトラリン、ジベンジルエーテル、ｏ−ジクロ
ロベンゼンおよびセバシン酸ジブチルのような有機溶剤
を用いる処理である。
族炭化水素、塩素化炭化水素、アルコール、エステル、
エーテル、ニトリル、ニトロ化合物または複素環式化合
物、特にテトラリン、ジベンジルエーテル、ｏ−ジクロ
ロベンゼンおよびセバシン酸ジブチルのような有機溶剤
を用いる処理である。
【００１４】アニオン、カチオン、両性または非イオン
型の第二の界面活性剤の添加も、使用することができる
もう一つの後処理である。使用できるアニオン界面活性
剤は、例えばアルキル−、アリール−またはアラルキル
−スルファートまたはスルホナート；アルキル−、アリ
ール−またはアラルキル−ホスファートまたはホスホナ
ート；またはカルボン酸である。使用できるカチオン界
面活性剤は、例えば第一級、第二級または第三級アミ
ン、またはアミンの第四級塩である。使用に適する非イ
オン界面活性剤の例は、長鎖アルコール、アルコールま
たはアミンとエチレンオキシドとの縮合物、アミンオキ
シドもしくはホスフィンオキシドである。
型の第二の界面活性剤の添加も、使用することができる
もう一つの後処理である。使用できるアニオン界面活性
剤は、例えばアルキル−、アリール−またはアラルキル
−スルファートまたはスルホナート；アルキル−、アリ
ール−またはアラルキル−ホスファートまたはホスホナ
ート；またはカルボン酸である。使用できるカチオン界
面活性剤は、例えば第一級、第二級または第三級アミ
ン、またはアミンの第四級塩である。使用に適する非イ
オン界面活性剤の例は、長鎖アルコール、アルコールま
たはアミンとエチレンオキシドとの縮合物、アミンオキ
シドもしくはホスフィンオキシドである。
【００１５】本発明のピグメント・イエロー１２は、本
発明の物質を得るためのカップリング反応中に使用され
るアミンと同種か、または異種の脂肪族第一級アミンで
後処理することができる。かかるアミンの例は、ステア
リルアミン、ウッドロジンから誘導された樹脂アミン、
Ｎ−アルキル−アルキレンジアミン、Ｎ−アルキル−ト
リプロピレンテトラミン、テトラエチレンペンタミンま
たはポリエチレンイミンの如きポリアミン、またはエト
キシル化ジ−またはトリ−アミンである。
発明の物質を得るためのカップリング反応中に使用され
るアミンと同種か、または異種の脂肪族第一級アミンで
後処理することができる。かかるアミンの例は、ステア
リルアミン、ウッドロジンから誘導された樹脂アミン、
Ｎ−アルキル−アルキレンジアミン、Ｎ−アルキル−ト
リプロピレンテトラミン、テトラエチレンペンタミンま
たはポリエチレンイミンの如きポリアミン、またはエト
キシル化ジ−またはトリ−アミンである。
【００１６】もう一つの後処理は、本発明の方法によっ
て製造されたピグメント・イエローの、天然または合成
樹脂を用いるレジネート化である。アルカリ性溶液に溶
解し、酸によって顔料上に沈殿させた樹脂が好ましい。
このような好ましい樹脂の例は、例えばウッドロジン、
または例えば水素化、不均化、重合、もしくは有機反応
体によって化学変性されたロジンである。後処理に使用
される樹脂の比率は、広範囲に変えることができ、ピグ
メント・イエロー１２の重量を基準にして、１ないし６
０重量％、より好ましくは２５ないし５５重量％の量で
あることができる。
て製造されたピグメント・イエローの、天然または合成
樹脂を用いるレジネート化である。アルカリ性溶液に溶
解し、酸によって顔料上に沈殿させた樹脂が好ましい。
このような好ましい樹脂の例は、例えばウッドロジン、
または例えば水素化、不均化、重合、もしくは有機反応
体によって化学変性されたロジンである。後処理に使用
される樹脂の比率は、広範囲に変えることができ、ピグ
メント・イエロー１２の重量を基準にして、１ないし６
０重量％、より好ましくは２５ないし５５重量％の量で
あることができる。
【００１７】本発明によるピグメント・イエロー１２の
特性は、英国特許第１，３６６，２５３号に記載されて
いるように、顔料の重量を基準にして好ましくは０．１
ないし２５重量％の範囲で水溶性アゾ染料を練り込むこ
とによって変性することができる。本発明のピグメント
・イエロー１２の多形、またはこれと今までに既知のピ
グメント・イエロー１２多形との混合物は、表面コーテ
ィングの着色、特に印刷インキ、およびプラスチックの
着色に有用である。以下の実施例によって本発明を説明
する。
特性は、英国特許第１，３６６，２５３号に記載されて
いるように、顔料の重量を基準にして好ましくは０．１
ないし２５重量％の範囲で水溶性アゾ染料を練り込むこ
とによって変性することができる。本発明のピグメント
・イエロー１２の多形、またはこれと今までに既知のピ
グメント・イエロー１２多形との混合物は、表面コーテ
ィングの着色、特に印刷インキ、およびプラスチックの
着色に有用である。以下の実施例によって本発明を説明
する。
【００１８】実施例１から５ 脂肪族ポリアミン７．５部（表１を参照）を、水１５０
部中に氷酢酸１１．５部を加えたものに撹拌して溶解さ
せる。水２４０部に水酸化ナトリウムを５．５部加えた
溶液中に溶解させたアセトアセトアニリドの２４．６部
に、上記の溶液を撹拌しながらゆっくり添加する。得ら
れた混合物を、亜硝酸ナトリウムと希塩酸とを用いて通
常の方法であらかじめテトラゾ化された３，３’−ジク
ロロベンジジン１７部と反応させる。ついで、カップリ
ングしたスラリーを９０ないし９５℃に加熱し、アルカ
リを添加してpHを１１に調節する。つぎに生成物を濾過
し、水洗して可溶性塩を除去し、乾燥する。
部中に氷酢酸１１．５部を加えたものに撹拌して溶解さ
せる。水２４０部に水酸化ナトリウムを５．５部加えた
溶液中に溶解させたアセトアセトアニリドの２４．６部
に、上記の溶液を撹拌しながらゆっくり添加する。得ら
れた混合物を、亜硝酸ナトリウムと希塩酸とを用いて通
常の方法であらかじめテトラゾ化された３，３’−ジク
ロロベンジジン１７部と反応させる。ついで、カップリ
ングしたスラリーを９０ないし９５℃に加熱し、アルカ
リを添加してpHを１１に調節する。つぎに生成物を濾過
し、水洗して可溶性塩を除去し、乾燥する。
【表１】 各実施例におけるピグメント・イエロー１２生成物を粉
末Ｘ線回折で調べた結果、図１のグラフ２に示すように
実質的に本発明の新規多形であることが分かった。
末Ｘ線回折で調べた結果、図１のグラフ２に示すように
実質的に本発明の新規多形であることが分かった。
【００１９】実施例６ないし８ 実質的に実施例１〜５において用いた方法によってピグ
メント・イエロー１２を製造した。ただし反応に使用す
るアミンの比率を変えた。生成物を粉末Ｘ線回折にかけ
た。本発明のピグメント・イエロー１２の純試料のＸＲ
Ｄと、今までに既知の多形のＸＲＤとを比較して、組成
物の大略の組成を測定できる。
メント・イエロー１２を製造した。ただし反応に使用す
るアミンの比率を変えた。生成物を粉末Ｘ線回折にかけ
た。本発明のピグメント・イエロー１２の純試料のＸＲ
Ｄと、今までに既知の多形のＸＲＤとを比較して、組成
物の大略の組成を測定できる。
【表２】
【図１】図１中のグラフ１は、ピグメント・イエロー１
２の標準的多形の粉末Ｘ線回折パターンを示す。図１中
のグラフ２は、本発明の新規多形のピグメント・イエロ
ー１２の粉末Ｘ線回折パターンを示す。
２の標準的多形の粉末Ｘ線回折パターンを示す。図１中
のグラフ２は、本発明の新規多形のピグメント・イエロ
ー１２の粉末Ｘ線回折パターンを示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ジョン アンドリュー スタアリング イギリス国，スコットランド，ジー43 ２ ワイティー，グラスゴウ，ネザー アウル ドハウス ロード 116 (72)発明者 キャロル ジーン ファルノッチ イギリス国，スコットランド，ピーエー８ ７エーエッチ，レンフリューシャイア ー，エルスキン，ターンヒル ドライヴ 100 (72)発明者 ロバート ブルース マッカイ イギリス国，スコットランド，ケーエー３ ６エルディー，キルマーノック，クロッ クド ホルム，グロウガー ロード ５
Claims (9)
- 【請求項１】 １１．８２×１０-10 メートル，７．７
１×１０-10 メートルおよび３．３２×１０-10 メート
ルの“ｄ”面格子間隔に対応する３本の顕著なＸ線回折
線を有するＸ線回折パターンを示す結晶形態のカラー・
インデックスのピグメント・イエロー１２。 - 【請求項２】 ピグメント・イエロー１２の既知の多形
と共に、請求項１に記載のピグメント・イエロー１２を
少なくとも１０％含有している混合物。 - 【請求項３】 ピグメント・イエロー１２の既知の多形
と共に、請求項１に記載のピグメント・イエロー１２を
少なくとも２５％含有している混合物。 - 【請求項４】 ピグメント・イエロー１２の既知の多形
と共に、請求項１に記載のピグメント・イエロー１２を
少なくとも５０％含有している混合物。 - 【請求項５】 ３．３’−ジクロロベンジジンのテトラ
ゾ化物を、ポリアミン、ポリエーテル、第三級アミンま
たは第四級アンモニウム化合物である界面活性剤の存在
下において、アセトアセトアニリドにカップリングする
ことを特徴とする、請求項１に記載のピグメント・イエ
ロー１２の製造方法。 - 【請求項６】 界面活性剤が、式Ｉ Ｒ−〔ＮＨ−（ＣＨ2）n〕mＮＨ2 （Ｉ） の化合物（式中、Ｒはアルキル基またはアラルキル基で
あり、ｍはゼロより大きく、ｎは２または３である）で
ある請求項５に記載の方法。 - 【請求項７】 界面活性剤が、式ＩＩ Ｒ−〔Ｏ−（ＣＨ2）n〕mＯＨ （II） の化合物（式中、Ｒはアルキル基またはアラルキル基で
あり、ｍはゼロより大きく、ｎは２または３である）で
ある請求項５に記載の方法。 - 【請求項８】 界面活性剤が、式IIIまたはIV ＲＲIＲIIＮ （III） ＲＲIＲIIＲIIIＮ+Ｘ- （IV） の化合物（式中、Ｒ、ＲI、ＲIIおよびＲIIIは同種であ
るか、または異種であって、それぞれアルキル基、アラ
ルキル基、またはアリール基であり、Ｘ- はカチオンで
ある）である請求項５に記載の方法。 - 【請求項９】 界面活性剤を、反応によって生成される
ピグメント・イエロー１２の量を基準にして、少なくと
も１５重量％の量で使用する請求項５乃至８のいずれか
１つに記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB9603116.6 | 1996-02-14 | ||
| GBGB9603116.6A GB9603116D0 (en) | 1996-02-14 | 1996-02-14 | Pigment |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09324132A true JPH09324132A (ja) | 1997-12-16 |
| JP4109333B2 JP4109333B2 (ja) | 2008-07-02 |
Family
ID=10788750
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP02948597A Expired - Fee Related JP4109333B2 (ja) | 1996-02-14 | 1997-02-14 | 顔料 |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5716445A (ja) |
| EP (1) | EP0790282B1 (ja) |
| JP (1) | JP4109333B2 (ja) |
| KR (1) | KR100433640B1 (ja) |
| CN (1) | CN1164550A (ja) |
| BR (1) | BR9700954A (ja) |
| CA (1) | CA2197389A1 (ja) |
| CZ (1) | CZ294106B6 (ja) |
| DE (1) | DE69715697T2 (ja) |
| DK (1) | DK0790282T3 (ja) |
| ES (1) | ES2181987T3 (ja) |
| GB (1) | GB9603116D0 (ja) |
| ZA (1) | ZA971211B (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002201379A (ja) * | 2000-09-21 | 2002-07-19 | Dainippon Ink & Chem Inc | 粗製顔料及び粗製顔料分散体 |
| JP2012193368A (ja) * | 2000-09-21 | 2012-10-11 | Dic Corp | 粗製顔料及び粗製顔料分散体 |
| JP2022533284A (ja) * | 2020-06-28 | 2022-07-22 | Dic株式会社 | 顔料組成物、印刷インキ、及び顔料組成物の製造方法 |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ATE348863T1 (de) * | 2000-11-17 | 2007-01-15 | Ciba Sc Holding Ag | Verfahren zur verbesserung der pigmentfluoreszenz |
| DE10223913A1 (de) * | 2002-05-29 | 2003-12-11 | Bayer Cropscience Ag | Verfahren zur Herstellung spezifischer Kristallmodifikationen polymorpher Substanzen |
| US20060188486A1 (en) * | 2003-10-14 | 2006-08-24 | Medivas, Llc | Wound care polymer compositions and methods for use thereof |
| WO2009129455A2 (en) * | 2008-04-18 | 2009-10-22 | Sun Chemical Corporation | Dairylide yellow pigments |
| WO2014174675A1 (ja) * | 2013-04-26 | 2014-10-30 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | ジスアゾ顔料組成物およびその製造方法 |
| CN106590016A (zh) * | 2016-12-06 | 2017-04-26 | 杭州荣彩实业有限公司 | 一种混晶型c.i.颜料黄12的生产方法 |
| CN118460011A (zh) * | 2024-07-12 | 2024-08-09 | 辽宁龙宇新材料有限公司 | 一种高透明度c.i.颜料黄12的制备方法 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2261626A (en) * | 1939-10-24 | 1941-11-04 | Du Pont | Azo dyes |
| FR1265673A (fr) * | 1960-08-20 | 1961-06-30 | Hoechst Ag | Procédé de préparation de colorants azoïques insolubles dans l'eau et à grand pouvoir tinctorial |
| DE3104257A1 (de) * | 1981-02-07 | 1983-02-03 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Azopigmentpraeparationen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| JPS62153353A (ja) * | 1985-12-27 | 1987-07-08 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 新規なジスアゾ化合物結晶多形 |
| US4927466A (en) * | 1989-07-07 | 1990-05-22 | Basf Corp. | Transparent, high strength organic pigments and process for making same |
| US5062894A (en) * | 1991-02-12 | 1991-11-05 | Sun Chemical Corporation | Poly (alkylene oxide)-modified diarylide pigment composition |
| US5266110A (en) * | 1991-11-01 | 1993-11-30 | Hoechst Aktiengesellschaft | Crystal modification of C.I. Pigment Yellow 16 |
| EP0567918A3 (en) * | 1992-04-25 | 1993-12-08 | Hoechst Ag | Azopigment preparation |
| US5575843A (en) * | 1994-12-16 | 1996-11-19 | Sun Chemical Corporation | Process for improving color value of a pigment |
-
1996
- 1996-02-14 GB GBGB9603116.6A patent/GB9603116D0/en active Pending
-
1997
- 1997-02-07 ES ES97300805T patent/ES2181987T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-02-07 DE DE69715697T patent/DE69715697T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-02-07 EP EP97300805A patent/EP0790282B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-02-07 DK DK97300805T patent/DK0790282T3/da active
- 1997-02-12 CA CA002197389A patent/CA2197389A1/en not_active Abandoned
- 1997-02-12 CZ CZ1997439A patent/CZ294106B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1997-02-13 CN CN97103166A patent/CN1164550A/zh active Pending
- 1997-02-13 ZA ZA9701211A patent/ZA971211B/xx unknown
- 1997-02-13 BR BR9700954A patent/BR9700954A/pt not_active IP Right Cessation
- 1997-02-13 KR KR1019970004219A patent/KR100433640B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1997-02-14 US US08/799,968 patent/US5716445A/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-02-14 JP JP02948597A patent/JP4109333B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002201379A (ja) * | 2000-09-21 | 2002-07-19 | Dainippon Ink & Chem Inc | 粗製顔料及び粗製顔料分散体 |
| JP2012193368A (ja) * | 2000-09-21 | 2012-10-11 | Dic Corp | 粗製顔料及び粗製顔料分散体 |
| JP2022533284A (ja) * | 2020-06-28 | 2022-07-22 | Dic株式会社 | 顔料組成物、印刷インキ、及び顔料組成物の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5716445A (en) | 1998-02-10 |
| CZ294106B6 (cs) | 2004-10-13 |
| ZA971211B (en) | 1997-08-22 |
| KR100433640B1 (ko) | 2005-06-16 |
| KR970061987A (ko) | 1997-09-12 |
| DE69715697T2 (de) | 2003-08-07 |
| EP0790282B1 (en) | 2002-09-25 |
| GB9603116D0 (en) | 1996-04-10 |
| EP0790282A3 (en) | 1998-10-21 |
| DK0790282T3 (da) | 2003-01-20 |
| DE69715697D1 (de) | 2002-10-31 |
| BR9700954A (pt) | 1998-09-01 |
| CZ43997A3 (cs) | 1998-05-13 |
| EP0790282A2 (en) | 1997-08-20 |
| CA2197389A1 (en) | 1997-08-15 |
| CN1164550A (zh) | 1997-11-12 |
| ES2181987T3 (es) | 2003-03-01 |
| JP4109333B2 (ja) | 2008-07-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| GB2114991A (en) | Composite pigments and process for their preparation | |
| JPH09324132A (ja) | 顔 料 | |
| KR0166081B1 (ko) | 염료 존재하의 안료 제조방법 | |
| JPH0753835B2 (ja) | アゾレ−キ顔料の製造法 | |
| DE68907903T2 (de) | Azopigment zusammensetzung mit verbesserter hitzebeständigkeit und transparenz der trockenen tinte. | |
| JPH0948928A (ja) | 顔料の製造 | |
| JP3934166B2 (ja) | 顔料の製造方法 | |
| KR100361942B1 (ko) | 안료조성물 | |
| JPH05202308A (ja) | カップリング方法 | |
| JPH04180969A (ja) | モノアゾレーキ顔料およびその用途 | |
| JP4085002B2 (ja) | ジアリール黄色顔料調製物 | |
| JPS6259147B2 (ja) | ||
| JP2931115B2 (ja) | 顔料の製造方法 | |
| JPH0662876B2 (ja) | モノアゾレーキ顔料の製造方法 | |
| JP2004534120A (ja) | ナフトールスルホン酸をベースとするレーキ化モノアゾ顔料 | |
| MXPA97001773A (en) | Pigme | |
| GB1586700A (en) | Process for the preparation of disazo dyestuffs containing dichlorodiphenyl residues | |
| US6482257B1 (en) | Solid solutions of monoazo pigments | |
| WO1993009186A1 (en) | Process for preparing pigment from 2,9-dimethylquinacridone compound | |
| JP2007204655A (ja) | ピグメントイエロー１２ | |
| JP4310819B2 (ja) | 新規顔料及びその製造方法 | |
| JPH023824B2 (ja) | ||
| JPH0369380B2 (ja) | ||
| JPS5851975B2 (ja) | イソインドリノン顔料の処理方法 | |
| JPH07179779A (ja) | 顔料組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20040212 |
|
| A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20060929 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20060929 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20071114 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20071203 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20080219 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20080312 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20080404 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110411 Year of fee payment: 3 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110411 Year of fee payment: 3 |
|
| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110411 Year of fee payment: 3 |
|
| R360 | Written notification for declining of transfer of rights |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R360 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110411 Year of fee payment: 3 |
|
| R370 | Written measure of declining of transfer procedure |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R370 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110411 Year of fee payment: 3 |
|
| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110411 Year of fee payment: 3 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110411 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120411 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120411 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130411 Year of fee payment: 5 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |