KR100433640B1 - 안료 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 11.82, 7.71 및 3.32 x 10-10 m의 "d" 간격에 상응하는 3개의 주요 X-선 회절선을 갖는 X-선 회절 패턴을 나타내는 결정 형태의 색지수 안료 옐로우 12의 신규 다형체를 제공한다.

Description

안료 {Pigment}
본 발명은 C.I. 안료 옐로우 12의 신규 다형체에 관한 것이다.
C.I. 안료 옐로우 12는 테트라아조화된 3,3'-디클로로벤지딘 및 아세토아세트아닐리드를 커플링함으로써 수득되는 디아릴리드 옐로우 안료이다.
디아릴리드 옐로우는 잉크 제조 분야에서 사용되는 대부분의 황색 안료의 기재이며, 이보다 덜 사용되기는 하지만 플라스틱 및 페인트 분야에서도 사용된다. 통상적인 산업적 실시와 잉크 기술의 발전에 힘입어 잉크 분야에서 상업적으로 매우 중요한 3종의 안료를 화학 물질 중에서 선택하게 되었다. 이들은 색지수 안료 옐로우 12, 색지수 안료 옐로우 13 및 색지수 안료 옐로우 14, 및 안료 옐로우 174 등의 혼합 커플링에 의해 형성된 이들의 유도체들이다. 혼합 커플링은 결정 내의 분자의 충전도 및 안료 입자의 크기와 모양에 영향을 미침으로써 안료 특성을 조절하는데 어느 정도 잇점을 제공한다는 것이 밝혀져 있기는 하지만, 구리 프탈로시아닌 또는 퀴나크리돈 화학 분야 (이 분야에서는 동일 화학 조성을 갖는 몇몇 다형체가 잘 알려져 있을 뿐 아니라 명확하게 구분되고 있고, 이중 일부는 상당한 양으로 제조되고 있다)의 기술만큼 알려지지는 않았다.
안료 옐로우 12의 경우에, 테트라아조화된 3,3'-디클로로벤지딘 및 아세토아세트아닐리드를 커플링하여 상기 물질을 제조하는 지금까지의 방법은 전형적으로 도 1, 그래프 1에서 도시된 바와 같이 분말 X-선 회절 패턴에서 10.33 및 25.39o의 브래그각 (Bragg angle)에 의해 특징화되는 결정 형태를 제공한다.
1987년에 토요 (Toyo)에 의해 출원된 일본 특허 출원 제62-153353호에서는 알칼리염 혼련에 의한 신규한 형태의 안료 옐로우 12의 제조를 기술하고 있으며, 상기 물질에 대한 X-선 회절 패턴을 확인하였다. 브래그각은 11.5 및 25.7o이고, 이는 각각 7.69 및 3.47 x 10-10 m의 "d" 간격과 균등한 것이다.
놀랍게도, 본 발명자들은 분말 X-선 회절 패턴에 의해 "표준" 옐로우 12 또는 토요에 의해 기술된 다형체와 쉽게 구별될 수 있는 안료 옐로우 12의 또다른 다형체를 확인하였다. 제조의 상세한 설명에 따르면, 신규한 다형체는 본질적으로 순수하거나, 또는 "표준" 옐로우 12 다형체와의 혼합물로서 얻어질 수 있다.
따라서, 본 발명의 목적은 월등한 색상 강도 및 기타 특성을 갖는 옐로우 안료 12의 신규 다형체 및 이의 제조 방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 안료 옐로우 12 생성물이 11.82, 7.71 및 3.32 x 10-10 m의 "d" 간격에 상응하는 브래그각 7.47, 11.45 및 26.76o에서 3개의 주 피크를 갖는 반면, 표준 안료 옐로우 12 다형체는 8.55 및 3.50 x 10-10 m의 "d" 간격에 상응하는 브래그각 10.33 및 25.39o에서 2개의 주 피크를 나타낸다. 토요에 의해 기술된 다형체는 여러개의 큰 피크를 가지고, 이 피크들 중 가장 큰 것은 브래그각 11.5 및 25.7o에 위치한다.
따라서, 본 발명은 11.82, 7.71 및 3.32 x 10-10 m의 "d" 간격에 상응하는 3개의 주요 X-선 회절선을 갖는 X-선 회절 패턴을 나타내는 결정 형태의 안료 옐로우 12를 제공한다.
신규한 물질은 월등한 색상 강도 및 기타 특성을 갖는 옐로우 안료이다. 착색제로서 사용하는 경우, 옐로우 안료는 성질을 개선시키기 위하여 당업자에게 공지된 방법에 의해 추가로 개질될 수 있다.
본 발명은 또한 폴리아민, 폴리에테르, 또는 3차 또는 4차 아민 형태의 계면 활성제의 존재하에서 테트라아조화된 3,3'-디클로로벤지딘 및 아세토아세트아닐리드의 커플링에 의한 본 발명의 안료 옐로우 12 다형체의 제조 방법을 제공한다.
폴리아민 계면 활성제의 예로는 하기 화학식 1의 화합물을 들수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
R-[NH-(CH2)n]mNH2
상기 식에서,
R은 예를 들면 알킬 또는 아랄킬기이고,
m은 0보다 크고,
n은 2 또는 3이다.
폴리에테르 계면 활성제의 예로는 하기 화학식 2의 화합물을 들수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
R-[O-(CH2)n]mOH
상기 식에서,
R은 예를 들면 알킬 또는 아랄킬기이고,
m은 0보다 크고,
n은 2 또는 3이다.
3차 및 4차 아민 계면 활성제는 화학식 3 및 4의 화합물에 의해 나타내어지는 형태일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
RR1R11N
RR1R11R111N+X-
상기 식에서,
R, R1, R11, 및 R111은 동일하거나 또는 상이하고, 예를 들면 알킬, 아랄킬 또는 아릴일 수 있고,
X는 양이온이다.
본 발명의 신규한 다형체를 얻기 위하여, 커플링 동안 계면 활성제가 존재하는 것이 필수적이다. 계면 활성제는 커플링이 완료되기 전의 임의의 시점에서, 예를 들면 커플링 성분을 침전시키기 위하여 사용된 산 중에 첨가할 수 있거나 또는 커플링 성분의 침전 후에 슬러리에 직접 첨가할 수 있다. 계면 활성제가 커플링 완료 후에 첨가된다면, 생성물은 지금까지 알려져 있는 안료 옐로우 12 다형체이다.
본 발명의 안료 옐로우 12는 사용되는 계면 활성제의 종류 및 상대적인 비율을 선택함으로써 실질적으로 순수한 형태로 제조될 수 있다. 예를 들면, 반응 중에 형성된 안료 옐로우 12의 양에 대하여 15 중량%의 양의 화학식 1의 화합물 (이때, R은 스테아릴, m은 3, n은 3임)의 존재하에 커플링 반응이 수행될 때, 생성물은 거의 전부 본 발명의 다형체이다. 별법으로, 제조 조건은 지금까지 알려져 있지 않은 다형체 및 표준 다형체의 혼합물을 얻을 수 있도록 선택될 수 있다. 2종의 다형체의 상대적인 비율은 사용된 계면 활성제의 종류 및 상대적인 비율에 의해 조절될 수 있다. 일반적으로 커플링 성분에 대한 계면 활성제의 비율이 높을수록 안료 옐로우 12 생성물 중에서 지금까지 알려져 있지 않은 다형체의 비율이 높아진다.
혼합물이 얻어질 때, 상기 다형체는 안료 옐로우 12의 총 중량을 기준으로 10 중량% 이상, 바람직하게는 25 중량% 이상, 보다 바람직하게는 50 중량% 이상의 양으로 존재할 수 있다.
착색제로서의 이들의 성질을 개선시키기 위하여 본 발명의 안료 옐로우 12 생성물을 후처리할 수 있다. 후처리 방법은 안료 제조 분야의 당업자들에게 널리 공지되어 있다. 대표적인 예들은 영국 특허 제1,356,253호 등에 기재되어 있다.
하나의 유용한 후처리는 커플링 과정 종결시에 얻어지는 수성 안료 슬러리를 70 내지 130 ℃, 바람직하게는 70 내지 100 ℃에서 가열하는 것이다.
추가로 유용한 후처리는 방향족 또는 지방족 탄화수소, 염소화 탄화수소, 알코올, 에스테르, 에테르, 니트릴, 니트로 화합물 또는 헤테로환식 화합물 (구체적인 예로는 테트랄린, 디벤질 에테르, o-디클로로벤젠 및 디부틸 세바세이트임) 등의 유기 용매로 처리하는 것이다.
음이온계, 양이온계, 양쪽성계 또는 비이온계 형태의 제2의 계면 활성제의 첨가는 사용될 수 있는 또다른 후처리이다. 사용될 수 있는 음이온계 계면 활성제는 예를 들면 알킬-, 아릴-, 또는 아랄킬 술페이트 또는 술포네이트; 알킬-, 아릴- 또는 아랄킬 포스페이트 또는 -포스포네이트; 또는 카르복실산이다. 사용될 수 있는 양이온계 계면 활성제는 예를 들면, 1차-, 2차- 또는 3차 아민, 또는 4차 아민 염이다. 사용하기에 적합한 비이온계 계면 활성제는 장쇄 알코올, 알코올- 또는 아민/에틸렌 옥시드 축합체, 아민 옥시드 또는 포스핀 옥시드를 포함한다.
본 발명의 안료 옐로우 12는 본 발명의 물질을 얻기 위하여 커플링 반응 중에 사용된 아민과 동일 또는 상이한 아민일 수 있는 지방족 1차 아민으로 후처리될 수 있다.
상기 아민은 예를 들면, 스테아릴아민, 우드 로진 (wood rosin)으로부터 유도된 수지 아민, N-알킬-알킬렌디아민, N-알킬-트리프로필렌테트라민, 테트라에틸렌펜타민 등의 폴리아민, 또는 폴리에틸렌 이민, 또는 에톡시화된 디- 또는 트리아민을 포함한다.
또다른 후처리는 천연 또는 합성 수지를 사용하여, 본 발명의 방법에 따라 제조된 안료 옐로우를 수지화하는 것이다. 알칼리성 용액에 용해가능하고, 산을 이용하여 안료 상에 침전시킬 수 있는 수지가 바람직하다. 이러한 바람직한 수지는 예를 들면, 우드 로진, 또는 예를 들면, 수소화 반응, 불균화 반응, 중합에 의해 또는 유기 반응물과의 반응에 의해 화학적으로 개질된 로진이다. 후처리에 사용된 수지의 비율은 폭넓은 범위로 변할 수 있으며, 안료 옐로우 12의 중량 기준으로 1 내지 60 중량%, 보다 바람직하게는 25 내지 55 중량%일 수 있다.
본 발명에 따른 안료 옐로우 12의 성질은 영국 특허 제1366253호에 기재된 바에 따라 안료의 중량 기준으로 바람직하게는 0.1 내지 25 중량%의 양으로 수용성 아조 염료의 혼입에 의해 개질될 수 있다.
본 발명의 안료 옐로우 12 다형체, 또는 지금까지 공지된 안료 옐로우 12의 다형체와의 혼합물은 표면 코팅, 특히 프린팅 잉크, 및 플라스틱의 착색에 유용하다.
본 발명은 하기 실시예에 의해 예시된다.
<실시예 1 내지 5>
지방족 폴리아민 (하기 표 참조) 7.5 부를 물 150 부 중의 빙초산 11.5 부 중에 교반하여 용해시켰다. 이 용액을 물 240 부 중의 수산화나트륨 5.5 부의 용액에 용해된, 아세토아세트아닐리드 24.6 부에 교반하면서 천천히 가하였다. 생성된 혼합물을, 통상의 방법으로 아질산나트륨 및 묽은 염산을 사용하여 미리 테트라아조화된 3,3'-디클로로벤지딘 17 부와 반응시켰다. 이어서 커플링된 슬러리를 90 내지 95 ℃로 가열하고, 알칼리를 첨가하여 pH를 11로 조절하였다. 이후 생성물을 여과하고, 물로 세척하여 수용성 염을 제거하고, 이어서 건조하였다.
실시예 아민
1 N-스테아릴 프로필렌 디아민
2 N-스테아릴 디프로필렌 트리아민
3 N-스테아릴 트리프로필렌 테트라민
4 N-스테아릴 테트라프로필렌 펜타민
5 N-스테아릴 펜타프로필렌 헥사민
각 실시예에서의 안료 옐로우 12 생성물을 분말 X-선 회절법에 의해 시험하였으며, 도 1, 그래프 2에 도시된 바와 같이 본질적으로 본 발명의 신규한 다형체임을 확인하였다.
<실시예 6-8>
반응에서 사용된 아민의 제조를 변화시키는 것 이외에는 기본적으로 실시예 1-5에서 사용된 방법에 의해 안료 옐로우 12를 제조하였다. 생성물을 분말 X-선 회절법에 의해 조사하였다. 본 발명의 안료 옐로우 12 다형체의 순수 시료 및 지금까지 공지된 다형체의 XRD 트레이스를 비교하여 대략적인 조성비를 결정할 수 있다.
실시예 아민 아민 (%)* 본 발명의 다형체 (%)
6 N-스테아릴 테트라프로필렌 펜타민 15 100
7 N-스테아릴 테트라프로필렌 펜타민 5 75
8 N-스테아릴 테트라프로필렌 펜타민 2 50
* : 안료 옐로우 12 생성물에 대한 아민의 중량%
상기에서 기술한 바에 따르면, 본 발명에 의해 제조된 안료는 월등한 색상 강도 및 기타 안료에 적합한 특성을 갖고, 표면 코팅, 특히 프린팅 잉크, 및 플라스틱의 착색에 유용하다.
도 1은 표준 다형체의 안료 옐로우 12 및 본 발명의 생성물의 안료 옐로우 12의 X-선 회절 패턴.

Claims (9)

11.82, 7.71 및 3.32 x 10-10 m의 "d" 간격에 상응하는 3개의 주요 X-선 회절선을 갖는 X-선 회절 패턴을 나타내는, 결정 형태의 색지수 안료 옐로우 12.
안료 옐로우 12의 공지된 다형체와 10 % 이상의 제1항의 안료 옐로우 12를 함께 포함하는 혼합물.
안료 옐로우 12의 공지된 다형체와 25 % 이상의 제1항의 안료 옐로우 12를 함께 포함하는 혼합물.
안료 옐로우 12의 공지된 다형체와 50 % 이상의 제1항의 안료 옐로우 12를 함께 포함하는 혼합물.
폴리아민, 폴리에테르, 3차 아민 또는 4차 암모늄 화합물인 계면 활성제의 존재하에서 테트라아조화된 3,3'-디클로로벤지딘과 아세토아세트아닐리드를 커플링하는 것을 포함하는, 제1항의 안료 옐로우 12의 제조 방법.
제5항에 있어서, 계면 활성제가 하기 화학식 1의 화합물인 제조 방법.
<화학식 1>
R-[NH-(CH2)n]mNH2
상기 식에서, R은 알킬 또는 아랄킬기이고, m은 0보다 크고, n은 2 또는 3이다.
제5항에 있어서, 계면 활성제가 하기 화학식 2의 화합물인 제조 방법.
<화학식 2>
R-[O-(CH2)n]mOH
상기 식에서, R은 알킬 또는 아랄킬기이고, m은 0보다 크고, n은 2 또는 3이다.
제5항에 있어서, 계면 활성제가 하기 화학식 3 또는 4의 화합물인 제조 방법.
<화학식 3>
RR1R11N
<화학식 4>
RR1R11R111N+X-
상기 식에서,
R, R1, R11, 및 R111은 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 각각 알킬, 아랄킬 또는 아릴기이고,
X-는 양이온이다.
제5항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 계면 활성제는 반응 중에 형성된 안료 옐로우 12의 양을 기준으로 하여 15 중량% 이상의 양으로 사용되는 제조 방법.
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