JPH093005A - シクロヘキセニルメチル（メタ）アクリレート化合物、その合成原料アルコール化合物及びそれらの製造方法 - Google Patents
シクロヘキセニルメチル（メタ）アクリレート化合物、その合成原料アルコール化合物及びそれらの製造方法Info
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- JPH093005A JPH093005A JP7174061A JP17406195A JPH093005A JP H093005 A JPH093005 A JP H093005A JP 7174061 A JP7174061 A JP 7174061A JP 17406195 A JP17406195 A JP 17406195A JP H093005 A JPH093005 A JP H093005A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 接着剤、塗料、プラスチック等の改質剤、反
応性希釈剤、ＵＶコーティング剤等に有用なシクロヘキ
セニルメチル（メタ）アクリレート化合物その合成原料
アルコール化合物及びそれらの製造方法を提供する。 【構成】 一般式（Ｉ）で表されるシクロヘキセニルメ
チル（メタ）アクリレート化合物、および下記一般式
（ＩＩ）で表されるアルコール化合物、更には一般式
（ＩＩ）で表されるアルコール化合物と（メタ）アクリ
ル酸とを脱水エステル化する前記一般式（Ｉ）で表され
るシクロヘキセニルメチル（メタ）アクリレート化合物
の製造方法。 【化１】
応性希釈剤、ＵＶコーティング剤等に有用なシクロヘキ
セニルメチル（メタ）アクリレート化合物その合成原料
アルコール化合物及びそれらの製造方法を提供する。 【構成】 一般式（Ｉ）で表されるシクロヘキセニルメ
チル（メタ）アクリレート化合物、および下記一般式
（ＩＩ）で表されるアルコール化合物、更には一般式
（ＩＩ）で表されるアルコール化合物と（メタ）アクリ
ル酸とを脱水エステル化する前記一般式（Ｉ）で表され
るシクロヘキセニルメチル（メタ）アクリレート化合物
の製造方法。 【化１】
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、シクロヘキセニル基を
分子内に有する（メタ）アクリレートに関し、より詳細
には、接着剤、塗料、プラスチック等の改質剤、反応性
希釈剤、ＵＶコーティング剤等に有用なシクロヘキセニ
ルメチル（メタ）アクリレート化合物（以下、単に（メ
タ）アクリレート化合物とも称す）、その合成原料アル
コール化合物及びそれらの製造方法に関する。
分子内に有する（メタ）アクリレートに関し、より詳細
には、接着剤、塗料、プラスチック等の改質剤、反応性
希釈剤、ＵＶコーティング剤等に有用なシクロヘキセニ
ルメチル（メタ）アクリレート化合物（以下、単に（メ
タ）アクリレート化合物とも称す）、その合成原料アル
コール化合物及びそれらの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】分子中にシクロヘキセニル基を有した
（メタ）アクリレートとしては、特開昭６４−０９６１
７７号公報あるいは特開平４−１８９８１０号公報で開
示された（メタ）アクリレートがよく知られている。こ
れらはエポキシ化合物の前駆体として重要であり、また
それ自身ゴム、プラスチックの改質剤、接着剤、塗料、
原料、反応性希釈剤として使用される。これらの化合物
は、シクロヘキセンメタノールあるいは、ラクトン変性
のシクロヘキセンメタノール等と（メタ）アクリル酸と
のエステル化反応により得ることができる。
（メタ）アクリレートとしては、特開昭６４−０９６１
７７号公報あるいは特開平４−１８９８１０号公報で開
示された（メタ）アクリレートがよく知られている。こ
れらはエポキシ化合物の前駆体として重要であり、また
それ自身ゴム、プラスチックの改質剤、接着剤、塗料、
原料、反応性希釈剤として使用される。これらの化合物
は、シクロヘキセンメタノールあるいは、ラクトン変性
のシクロヘキセンメタノール等と（メタ）アクリル酸と
のエステル化反応により得ることができる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】例えば、下記式（Ｉ
Ｖ）、（Ｖ）で示されるようなシクロヘキセニルメチル
（メタ）アクリレート等は、その脂環内の二重結合に基
づく特異な反応性から、風乾性を利用した硬化反応等に
利用することができる。しかし構造中にエステル結合を
も有するため、相溶性、耐水性に劣り、あるいはエステ
ル結合の独特の臭気等の改善すべき問題点をも有する。
一方、最近になり省エネルギー、省資源の観点から、ま
た用途の多様化により、従来よりも高機能、高品質のモ
ノマーまたは樹脂が要求されてきている。コーティング
に関しては、水性塗料、ハイソリッド塗料、ＵＶ硬化塗
料等に対応できるモノマー、樹脂が求められている。そ
の他種々の成形材料用モノマー、あるいは希釈剤用モノ
マーとしても低臭気、低毒性の（メタ）アクリル系モノ
マーが求められている。
Ｖ）、（Ｖ）で示されるようなシクロヘキセニルメチル
（メタ）アクリレート等は、その脂環内の二重結合に基
づく特異な反応性から、風乾性を利用した硬化反応等に
利用することができる。しかし構造中にエステル結合を
も有するため、相溶性、耐水性に劣り、あるいはエステ
ル結合の独特の臭気等の改善すべき問題点をも有する。
一方、最近になり省エネルギー、省資源の観点から、ま
た用途の多様化により、従来よりも高機能、高品質のモ
ノマーまたは樹脂が要求されてきている。コーティング
に関しては、水性塗料、ハイソリッド塗料、ＵＶ硬化塗
料等に対応できるモノマー、樹脂が求められている。そ
の他種々の成形材料用モノマー、あるいは希釈剤用モノ
マーとしても低臭気、低毒性の（メタ）アクリル系モノ
マーが求められている。
【０００４】
【化６】
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、かかる現
状に鑑み鋭意検討した結果、構造中にエステル結合およ
びアルキレンオキシドユニットを有する（メタ）アクリ
レート化合物により上記問題点を解決し得ることを見い
出し、本発明に至った。
状に鑑み鋭意検討した結果、構造中にエステル結合およ
びアルキレンオキシドユニットを有する（メタ）アクリ
レート化合物により上記問題点を解決し得ることを見い
出し、本発明に至った。
【０００６】すなわち本発明は、下記式（Ｉ）で表され
る（メタ）アクリレート化合物を提供するものである。
また、下記式（Ｉ−１）で表される（メタ）アクリレー
ト化合物を提供するものである。また、下記式（ＩＩ）
で表されるアルコール化合物と（メタ）アクリル酸とを
触媒の存在下８０〜１４０℃で脱水エステル化すること
を特徴とする前記式（Ｉ）で表される（メタ）アクリレ
ート化合物の製造方法を提供するものである。さらに下
記式（ＩＩ）で表されるアルコール化合物を提供するも
のである。加えて式（ＩＩＩ）で表されるエポキシ化合
物と３−シクロヘキセンメタノールとを反応させること
を特徴とする前記式（ＩＩ）で表されるアルコール化合
物の製造方法を提供するものである。以下、本発明を詳
細に説明する。
る（メタ）アクリレート化合物を提供するものである。
また、下記式（Ｉ−１）で表される（メタ）アクリレー
ト化合物を提供するものである。また、下記式（ＩＩ）
で表されるアルコール化合物と（メタ）アクリル酸とを
触媒の存在下８０〜１４０℃で脱水エステル化すること
を特徴とする前記式（Ｉ）で表される（メタ）アクリレ
ート化合物の製造方法を提供するものである。さらに下
記式（ＩＩ）で表されるアルコール化合物を提供するも
のである。加えて式（ＩＩＩ）で表されるエポキシ化合
物と３−シクロヘキセンメタノールとを反応させること
を特徴とする前記式（ＩＩ）で表されるアルコール化合
物の製造方法を提供するものである。以下、本発明を詳
細に説明する。
【０００７】
【化７】
【０００８】
【化８】
【０００９】
【化９】
【００１０】
【化１０】
【００１１】本発明で使用し得るエポキシ化合物（ＩＩ
Ｉ）としては、後記のようにエチレンオキシド、プロピ
レンオキシドをはじめとする汎用のエポキシ類やまたグ
リシジル基を有したエポキシ化合物等を例示することが
できる。また長鎖アルキル基を有したα−オレフィンエ
ポキシド等も用いることができる。これらのエポキシド
を用いて最終的に得られるポリエーテルで変性されたシ
クロヘキセニルメチル（メタ）アクリレートは低粘度で
あり、臭気が低減され、反応性希釈剤としても使用しや
すいからである。
Ｉ）としては、後記のようにエチレンオキシド、プロピ
レンオキシドをはじめとする汎用のエポキシ類やまたグ
リシジル基を有したエポキシ化合物等を例示することが
できる。また長鎖アルキル基を有したα−オレフィンエ
ポキシド等も用いることができる。これらのエポキシド
を用いて最終的に得られるポリエーテルで変性されたシ
クロヘキセニルメチル（メタ）アクリレートは低粘度で
あり、臭気が低減され、反応性希釈剤としても使用しや
すいからである。
【００１２】本発明では、エチレンオキシド、プロピレ
ンオキシド等のエポキシ化合物を用い、最終的に得られ
る変性されたシクロヘキセニルメチル（メタ）アクリレ
ート化合物は、シクロヘキセン環の側鎖にエーテル結合
を有する。モノマー１分子中のエーテル結合の割合を任
意に変化させればモノマーまたは樹脂のＴｇ、密着性を
変化させることが可能であり、多様な用途に適する樹脂
を得ることが可能となる。
ンオキシド等のエポキシ化合物を用い、最終的に得られ
る変性されたシクロヘキセニルメチル（メタ）アクリレ
ート化合物は、シクロヘキセン環の側鎖にエーテル結合
を有する。モノマー１分子中のエーテル結合の割合を任
意に変化させればモノマーまたは樹脂のＴｇ、密着性を
変化させることが可能であり、多様な用途に適する樹脂
を得ることが可能となる。
【００１３】また一般式（Ｉ）で表される（メタ）アク
リレート化合物の他の特徴として、シクロヘキセニル基
の反応性がある。シクロヘキセニル基はパーオキシドに
より架橋反応を起こすことができる。また酸素によりパ
ーオキシドを生じることにより自ら架橋反応を起こすこ
とも可能となる。
リレート化合物の他の特徴として、シクロヘキセニル基
の反応性がある。シクロヘキセニル基はパーオキシドに
より架橋反応を起こすことができる。また酸素によりパ
ーオキシドを生じることにより自ら架橋反応を起こすこ
とも可能となる。
【００１４】一般式（Ｉ）で表される（メタ）アクリレ
ート化合物の製造原料である一般式（ＩＩ）で表される
アルコール化合物の合成法としては、一般式（ＩＩＩ）
で表されるエポキシ化合物と３−シクロヘキセンメタノ
ール｛別名テトラヒドロベンジルアルコール（ＴＨＢ
Ａ）｝を反応させて得ることができる。前記エポキシ化
合物（ＩＩＩ）のＲ2およびＲ3は好ましくはＨまたはメ
チル基であり、例えばエチレンオキシド、プロピレンオ
キシド等を用いることが好ましい。次いで前記アルコー
ル化合物（ＩＩ）とアクリル酸あるいはメタクリル酸と
を触媒の存在下、脱水エステル化することにより容易
に、目的とする一般式（Ｉ）で表される（メタ）アクリ
レート化合物を得ることができる。
ート化合物の製造原料である一般式（ＩＩ）で表される
アルコール化合物の合成法としては、一般式（ＩＩＩ）
で表されるエポキシ化合物と３−シクロヘキセンメタノ
ール｛別名テトラヒドロベンジルアルコール（ＴＨＢ
Ａ）｝を反応させて得ることができる。前記エポキシ化
合物（ＩＩＩ）のＲ2およびＲ3は好ましくはＨまたはメ
チル基であり、例えばエチレンオキシド、プロピレンオ
キシド等を用いることが好ましい。次いで前記アルコー
ル化合物（ＩＩ）とアクリル酸あるいはメタクリル酸と
を触媒の存在下、脱水エステル化することにより容易
に、目的とする一般式（Ｉ）で表される（メタ）アクリ
レート化合物を得ることができる。
【００１５】エポキシ化合物（ＩＩＩ）の３−シクロヘ
キセンメタノールへの付加反応は、ＢＦ3、パラトルエ
ンスルホン酸、塩酸、硫酸、テトラブトキシチタン、四
塩化スズ等のルイス酸を用いることができる。更にブチ
ルリチウム、ＮａＨ、ＮａＯＨの様な塩基性触媒も有効
である。反応後は常法により一般式（ＩＩ）で表される
アルコール化合物を得ることができる。
キセンメタノールへの付加反応は、ＢＦ3、パラトルエ
ンスルホン酸、塩酸、硫酸、テトラブトキシチタン、四
塩化スズ等のルイス酸を用いることができる。更にブチ
ルリチウム、ＮａＨ、ＮａＯＨの様な塩基性触媒も有効
である。反応後は常法により一般式（ＩＩ）で表される
アルコール化合物を得ることができる。
【００１６】一方、一般式（ＩＩ）で表されるアルコー
ル化合物とアクリル酸またはメタクリル酸とのエステル
化反応は、通常の脱水エステル化の方法で進行する。エ
ステル化溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン
の様な芳香族化合物、ヘキサン、ヘプタンの様な脂肪族
化合物を用いることができる。触媒としては、硫酸、パ
ラトルエンスルホン酸をはじめとするルイス酸類が有効
である。反応は脱水量あるいはガスクロマトグラフィー
等により追跡することができる。反応終了後、反応粗液
は、ＮａＯＨ、ＫＯＨをはじめとする、アルカリ水溶液
あるいは、精製水で触媒を除去することが望ましい。
ル化合物とアクリル酸またはメタクリル酸とのエステル
化反応は、通常の脱水エステル化の方法で進行する。エ
ステル化溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン
の様な芳香族化合物、ヘキサン、ヘプタンの様な脂肪族
化合物を用いることができる。触媒としては、硫酸、パ
ラトルエンスルホン酸をはじめとするルイス酸類が有効
である。反応は脱水量あるいはガスクロマトグラフィー
等により追跡することができる。反応終了後、反応粗液
は、ＮａＯＨ、ＫＯＨをはじめとする、アルカリ水溶液
あるいは、精製水で触媒を除去することが望ましい。
【００１７】溶媒等の脱低沸には、ロータリーエバポレ
ーター、薄膜蒸発器等を用いて行うことができる。反応
および脱低沸を安定に行うには、重合禁止剤を共存させ
ることが望ましい。通常よく用いられる、ハイドロキノ
ン、ハイドロキノンモノメチルエーテル等のフェノール
系、またフェノチアジン等のイオウ系、またはＮ−メチ
ルニトロソアニリン等のニトロソ化合物、またはリン系
化合物を単独でまたは併用して用いることができる。
ーター、薄膜蒸発器等を用いて行うことができる。反応
および脱低沸を安定に行うには、重合禁止剤を共存させ
ることが望ましい。通常よく用いられる、ハイドロキノ
ン、ハイドロキノンモノメチルエーテル等のフェノール
系、またフェノチアジン等のイオウ系、またはＮ−メチ
ルニトロソアニリン等のニトロソ化合物、またはリン系
化合物を単独でまたは併用して用いることができる。
【００１８】重合禁止剤の濃度はその反応条件によるが
一般に数ｐｐｍ〜数千ｐｐｍの範囲である。更には、エ
アーまたは、窒素及び酸素混合気を反応液中に流通する
と安定して本化合物（Ｉ）を製造することができる。し
かし、エアーまたは窒素および酸素混合気の流通量は気
相中の有機物が爆発混合気を形成しない範囲とする必要
がある。
一般に数ｐｐｍ〜数千ｐｐｍの範囲である。更には、エ
アーまたは、窒素及び酸素混合気を反応液中に流通する
と安定して本化合物（Ｉ）を製造することができる。し
かし、エアーまたは窒素および酸素混合気の流通量は気
相中の有機物が爆発混合気を形成しない範囲とする必要
がある。
【００１９】
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。 （実施例１）４００ｍｌの攪拌器、温度計および滴下ロ
ートを備えた反応器に３−シクロヘキセンメタノール
（別名テトラヒドロベンジルアルコール）１１２ｇおよ
びＢＦ3エーテラート（エーテル溶液１０％）１．５ｇ
を仕込んで１０℃に保った。次いで滴下ロートにエチレ
ンオキサイドを９０．０ｇ仕込み、５℃に冷却した。次
いで、約３時間かけてエチレンオキサイドを滴下し、反
応温度は１０℃に保持した。滴下終了約１時間後の反応
粗液中の３−シクロヘキセンメンタノールの濃度は０．
１％以下であった。反応粗液に１００ｍｌの精製水を仕
込み攪拌し、分液後、水層を除いた。
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。 （実施例１）４００ｍｌの攪拌器、温度計および滴下ロ
ートを備えた反応器に３−シクロヘキセンメタノール
（別名テトラヒドロベンジルアルコール）１１２ｇおよ
びＢＦ3エーテラート（エーテル溶液１０％）１．５ｇ
を仕込んで１０℃に保った。次いで滴下ロートにエチレ
ンオキサイドを９０．０ｇ仕込み、５℃に冷却した。次
いで、約３時間かけてエチレンオキサイドを滴下し、反
応温度は１０℃に保持した。滴下終了約１時間後の反応
粗液中の３−シクロヘキセンメンタノールの濃度は０．
１％以下であった。反応粗液に１００ｍｌの精製水を仕
込み攪拌し、分液後、水層を除いた。
【００２０】（実施例２）５００ｍｌの攪拌器、温度計
および脱水管を備えた反応器に、実施例１で得たエチレ
ンオキサイドで変性した３−シクロヘキセンメタノール
１００ｇ、およびヘプタン１００ｇおよび、メタクリル
酸４３．５ｇを仕込み、次いでハイドロキノンモノメチ
ルエーテル１．０ｇを仕込んで約５時間ヘプタンと共沸
脱水を行った。約５時間後、ガスクロマトグラフィーに
て反応液中のメタクリル酸濃度を分析したところ０．２
ｗｔ％であった。次いで、１０％ＮａＯＨ溶液１００ｍ
ｌを仕込み約２０分攪拌し、分液後水層を除去した。次
いで、有機層にハイドロキノンモノメチルエーテルを
０．１ｇ再度仕込み、均一に溶解し、ガス導入管を備え
たガラス製スミス式薄膜蒸発器で脱低沸処理した。操作
は空気１００リットル／ｈ、加熱温度１００℃、圧力１
５０ｍｍＨｇの条件下で行った。得られた化合物につい
てＮＭＲ、ＩＲ、ＧＰＣによる分析を行った。 （1Ｈ−ＮＭＲ）：δｐｐｍの測定結果は以下の通りで
あった。チャートを図１に示す。
および脱水管を備えた反応器に、実施例１で得たエチレ
ンオキサイドで変性した３−シクロヘキセンメタノール
１００ｇ、およびヘプタン１００ｇおよび、メタクリル
酸４３．５ｇを仕込み、次いでハイドロキノンモノメチ
ルエーテル１．０ｇを仕込んで約５時間ヘプタンと共沸
脱水を行った。約５時間後、ガスクロマトグラフィーに
て反応液中のメタクリル酸濃度を分析したところ０．２
ｗｔ％であった。次いで、１０％ＮａＯＨ溶液１００ｍ
ｌを仕込み約２０分攪拌し、分液後水層を除去した。次
いで、有機層にハイドロキノンモノメチルエーテルを
０．１ｇ再度仕込み、均一に溶解し、ガス導入管を備え
たガラス製スミス式薄膜蒸発器で脱低沸処理した。操作
は空気１００リットル／ｈ、加熱温度１００℃、圧力１
５０ｍｍＨｇの条件下で行った。得られた化合物につい
てＮＭＲ、ＩＲ、ＧＰＣによる分析を行った。 （1Ｈ−ＮＭＲ）：δｐｐｍの測定結果は以下の通りで
あった。チャートを図１に示す。
【００２１】（１）６．１８：１Ｈ（メタクリル基） （２）５．６：２Ｈ（シクロヘキセニル基の二重結合の
プロトン） （３）５．５：１Ｈ（メタクリル基） （４）４．３：２Ｈ（メチレン基） （５）３．３〜３．８：８Ｈ（メチレン基） （６）１．９２：３Ｈ（メタクリル基メチル） （７）１．２〜２．２：７Ｈ（シクロヘキセニル基のプ
ロトン）
プロトン） （３）５．５：１Ｈ（メタクリル基） （４）４．３：２Ｈ（メチレン基） （５）３．３〜３．８：８Ｈ（メチレン基） （６）１．９２：３Ｈ（メタクリル基メチル） （７）１．２〜２．２：７Ｈ（シクロヘキセニル基のプ
ロトン）
【００２２】（ＩＲ）：３６００ｃｍ-1付近のＯＨに由
来する吸収が消失し、エステル化の終了を示した。ＩＲ
−チャートを図２に示す。 （ＧＰＣ）：チャートを図３に示す。チャートから分か
るように、エチレンオキシドが１モル、２モル、３モル
・・・と付加したものが分布しており、エチレンオキシ
ドが２モル付加したものが主成分であった。 これらの分析結果より、得られた（メタ）アクリレート
化合物の構造を下記式ＶＩ）に示す。
来する吸収が消失し、エステル化の終了を示した。ＩＲ
−チャートを図２に示す。 （ＧＰＣ）：チャートを図３に示す。チャートから分か
るように、エチレンオキシドが１モル、２モル、３モル
・・・と付加したものが分布しており、エチレンオキシ
ドが２モル付加したものが主成分であった。 これらの分析結果より、得られた（メタ）アクリレート
化合物の構造を下記式ＶＩ）に示す。
【００２３】
【化１１】
【００２４】
【発明の効果】本発明の（メタ）アクリレート化合物は
スチレン、メタクリル酸メチル、アクリロニトリル、酢
酸ビニル、塩化ビニル、ビニルピロリドン、ブタジエ
ン、イソプレン等のビニル化合物と容易に共重合するこ
とができ、コーティング剤、接着剤、写真用材料、顔料
分散剤、光硬化性樹脂、成形材料および希釈剤等種々の
材料のもつ欠点を補うことができる。本発明の（メタ）
アクリレート化合物は、接着剤、インキ、塗料、ゴム改
質材、プラスチック改質材、あるいは反応性希釈剤、Ｕ
Ｖ、ＥＢコーティング材などとして有用である。
スチレン、メタクリル酸メチル、アクリロニトリル、酢
酸ビニル、塩化ビニル、ビニルピロリドン、ブタジエ
ン、イソプレン等のビニル化合物と容易に共重合するこ
とができ、コーティング剤、接着剤、写真用材料、顔料
分散剤、光硬化性樹脂、成形材料および希釈剤等種々の
材料のもつ欠点を補うことができる。本発明の（メタ）
アクリレート化合物は、接着剤、インキ、塗料、ゴム改
質材、プラスチック改質材、あるいは反応性希釈剤、Ｕ
Ｖ、ＥＢコーティング材などとして有用である。
【図１】 式（ＶＩ）で示す化合物の1Ｈ−ＮＭＲチャ
ート。
ート。
【図２】 式（ＶＩ）で示す化合物のＩＲチャート。
【図３】 式（ＶＩ）で示す化合物のＧＰＣチャート。
Claims (5)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）で表されるシクロヘキセニ
ルメチル（メタ）アクリレート化合物。 【化１】 - 【請求項２】 一般式（Ｉ−１）で表されるシクロヘキ
セニルメチル（メタ）アクリレート化合物。 【化２】 - 【請求項３】 一般式（ＩＩ）で表されるアルコール化
合物と（メタ）アクリル酸とを触媒の存在下８０〜１４
０℃で脱水エステル化することを特徴とする請求項１記
載の一般式（Ｉ）で表されるシクロヘキセニルメチル
（メタ）アクリレート化合物の製造方法。 【化３】 - 【請求項４】 下記一般式（ＩＩ）で表されるアルコー
ル化合物。 【化４】 - 【請求項５】 一般式（ＩＩＩ）で表されるエポキシ化
合物と３−シクロヘキセンメタノールとを反応させるこ
とを特徴とする請求項４記載の一般式（ＩＩ）で表され
るアルコール化合物の製造方法。 【化５】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17406195A JP3604461B2 (ja) | 1995-06-16 | 1995-06-16 | シクロヘキセニルメチル（メタ）アクリレート化合物、その合成原料アルコール化合物及びそれらの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17406195A JP3604461B2 (ja) | 1995-06-16 | 1995-06-16 | シクロヘキセニルメチル（メタ）アクリレート化合物、その合成原料アルコール化合物及びそれらの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH093005A true JPH093005A (ja) | 1997-01-07 |
| JP3604461B2 JP3604461B2 (ja) | 2004-12-22 |
Family
ID=15971943
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17406195A Expired - Fee Related JP3604461B2 (ja) | 1995-06-16 | 1995-06-16 | シクロヘキセニルメチル（メタ）アクリレート化合物、その合成原料アルコール化合物及びそれらの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3604461B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009107754A1 (ja) * | 2008-02-28 | 2009-09-03 | 昭和電工株式会社 | エポキシ化合物の製造方法 |
-
1995
- 1995-06-16 JP JP17406195A patent/JP3604461B2/ja not_active Expired - Fee Related
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