CN108299343B - 一种用微通道反应器制备（甲基）丙烯酸-3,4-环氧环己基甲酯的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种用微通道反应器制备(甲基)丙烯酸‑3,4‑环氧环己基甲酯的方法，该方法首先以3‑环己烯‑1‑甲醇与(甲基)丙烯酰氯为原料，在微通道反应器中进行酯化反应制得中间体(甲基)丙烯酸‑3‑环己烯基甲酯，然后，采用过氧乙酸为氧化剂，氯代烃为反应介质，在微通道反应器中进行选择性环氧化反应制得目标产物。本发明酯化反应温度低，副反应少，效率高，后处理简单；采用原位法，在制备过氧乙酸的同时进行烯烃的环氧化反应，工艺过程易操作；反应收率高、产品纯度高；产品分离过程操作简单，适合连续化生产；采用由本发明产品制备得到的固化性树脂组合物，能够获得对基体材料具有高密合性及耐化学性良好的固化物，适合在电子材料领域中使用。
Description
技术领域
本发明涉及一种用微通道反应器制备(甲基)丙烯酸-3,4-环氧环己基甲酯的方法，属于丙烯酸环氧树脂的制备领域。
背景技术
(甲基)丙烯酸-3,4-环氧环己基甲酯是一种新型的有机多官能性环氧单体，是合成农药、医药中间体、增塑剂、胶粘剂、涂料树脂等各种聚合物的主要原料，已被广泛应用于化学工业领域中。近年来，随着世界各国印刷业、涂料业的发展，特别是胶粘剂的发展及人们环保意识的增强，为功能性(甲基)丙烯酸-3,4-环氧环己基甲酯的开发应用提供了广泛的市场。
传统工艺上，多采用直接酯化法或酯交换法制备。直接酯化法使用强酸为催化剂，对设备腐蚀严重，且反应过程中产生大量的工业废水，污染环境，治污成本高；酯交换法反应过程中温度较高，丙烯双键基团因活性较高，在反应过程中易发生自聚合等副反应而产生副产物，且副产物混杂在产品中难以去除，反应收率较低，造成生产成本较高。因此，迫切需要以较低成本合成高收率、高纯度的(甲基)丙烯酸-3,4-环氧环己基甲酯，更好满足国内市场的迫切需求。
发明内容
本发明提供一种用微通道反应器制备(甲基)丙烯酸-3,4-环氧环己基甲酯的制备方法，具有原料价廉易得，操作过程简单，产品纯度和收率高、能够连续化生产等特点，克服了传统工艺方法中存在的原料成本高、副产物多、产品收率低、连续化生产困难等缺点。
为解决上述技术问题，本发明所采用的技术方案如下：
一种用微通道反应器制备(甲基)丙烯酸-3,4-环氧环己基甲酯的方法，包括如下步骤：
1)以3-环己烯-1-甲醇与(甲基)丙烯酰氯原料，三乙胺或碱液为缚酸剂，非质子极性溶剂做反应介质，在第一微反应器中进行酯化反应制得中间体(甲基)丙烯酸-3-环己烯基甲酯；
2)采用过氧乙酸为氧化剂，氯代烃为溶剂，在第二微反应器中将中间体(甲基)丙烯酸-3-环己烯基甲酯的环己烯基上的碳碳双键进行选择性环氧化反应，制备(甲基)丙烯酸-3,4-环氧环己基甲酯。
优选，步骤1)中，碱液为质量浓度为32％的氢氧化钠水溶液。
本发明基本反应过程如下：
第一步，酯化反应：
第二步，环氧化反应：
上述方法副产物少、产品收率高，反应产物只需经过简单的分层、洗涤、蒸馏即可得到纯度大于98.5％的产品。
本发明(甲基)丙烯酸-3,4-环氧环己基甲酯的制备方法，具有原料价廉易得，制备过程操作简单，能够连续化生产，产品收率和纯度高、副产物少等特点，克服了传统工艺方法中存在的原料价高不易得、连续化生产困难、副产物多且不易分离等缺点。
优选，用微通道反应器制备(甲基)丙烯酸-3,4-环氧环己基甲酯的制备方法，包括如下步骤：
1)将缚酸剂、阻聚剂和3-环己烯-1-甲醇加入到非质子极性溶剂中，得溶液一；
2)将溶液一与(甲基)丙烯酰氯分别被泵入第一混合器混匀后，进入第一微通道反应器，在温度为0～40℃之间，反应15～30分钟，即得中间体(甲基)丙烯酸-3-环己烯基甲酯溶液；
3)将中间体(甲基)丙烯酸-3-环己烯基甲酯溶于氯代烃中，得溶液二；
4)将无水乙酸钠溶于质量浓度为50％的双氧水中，得溶液三；
5)将溶液三与醋酐分别泵入第二混合器混匀后，得溶液四；
6)将溶液二与溶液四分别泵入第三混合器混匀，然后进入第二微通道反应器，在温度为20～40℃之间，反应10～30分钟，即得(甲基)丙烯酸-3,4-环氧环己基甲酯。
反应结束后，分层，下层有机相依次经水洗、碱洗、水洗和减压蒸馏，得(甲基)丙烯酸-3,4-环氧环己基甲酯。本申请通过微通道反应器及具体制备过程的选择，显著提高了反应效率，同时减免了副反应的发生，产物只需简单的分离操作，即可得到很高纯度的产品，成本得到了显著的降低，生产经济效益得到了有效的提升。
作为本申请另一种方案，(甲基)丙烯酸-3,4-环氧环己基甲酯的制备方法，包括如下步骤：
1)将缚酸剂、阻聚剂和3-环己烯-1-甲醇加入到氯代烃中，得溶液一；
2)将溶液一与(甲基)丙烯酰氯分别被泵入第一混合器混匀后，进入第一微通道反应器，在温度为0～40℃之间，反应15～30分钟，反应结束后，过滤反应生成的盐类，得到中间体(甲基)丙烯酸-3-环己烯基甲酯溶液(溶液二)；此步溶液无需进行减压蒸馏，即可直接用于环氧化反应，简化了操作步骤；
3)将无水乙酸钠溶于50％双氧水中，得溶液三；
4)将溶液三与醋酐分别泵入第二混合器混匀后，得溶液四；
5)将步骤2)所得的中间体(甲基)丙烯酸-3-环己烯基甲酯溶液(溶液二)与溶液四溶液分别泵入第三混合器混匀，然后进入第二微通道反应器，在温度为20～40℃之间，反应10～30分钟。反应结束后，分层，下层有机相依次经水洗、碱洗、水洗和减压蒸馏，得(甲基)丙烯酸-3,4-环氧环己基甲酯。
上述方法无需经过特别的提纯工艺，即可得到纯度很高的产品。
优选，步骤1)和步骤2)中，3-环己烯-1-甲醇、(甲基)丙烯酰氯、缚酸剂和阻聚剂的摩尔比为1.05：(1±0.03)：(10.03)：(0.0008±0.0002)；溶液一与(甲基)丙烯酰氯进入第一混合器的流速比为6.0∶1～7.0∶1。这样能更进一步减免副反应的发生，提高所得产品的纯度。若3-环己烯-1-甲醇与(甲基)丙烯酰氯摩尔比小于1.05:1±0.03，则(甲基)丙烯酰氯反应不完全，原料转化率偏低，导致产品收率低；缚酸剂的量少也可引起反应不完全、转化率和收率降低；阻聚剂的量过少则反应过程中容易发生丙烯基团中C＝C 不饱和双键的自聚合反应，产生大量副产物，使反应选择性大大降低，从而导致产品纯度和收率偏低。
优选，步骤1)中，非质子极性溶剂为二氯甲烷、三氯甲烷、四氢呋喃或甲苯。这样能更进一步提高反应效率。
优选，步骤1)中，非质子极性溶剂的用量为3-环己烯-1-甲醇质量的4.5-6倍。
优选，步骤1)中，阻聚剂为对羟基苯甲醚、对苯二酚、2,5-二甲基对苯二酚或2,6-二叔丁基对甲苯酚；步骤3)中，氯代烃为二氯乙烷或三氯甲烷。
进一步优选，步骤1)中，阻聚剂为对羟基苯甲醚。
优选，步骤3)中，(甲基)丙烯酸-3-环己烯基甲酯与氯代烃的体积比为1∶2～1∶3；步骤5)中，醋酐与溶液三进入第二混合器的流速比为1.3∶1～1.1∶1；步骤6)中，溶液二与溶液四进入第三混合器的流速比为2.0∶1～2.1∶1。这样能更好的控制反应，避免副反应的发生。
为了能更好的控制反应，上述3-环己烯-1-甲醇、氯代烃、无水乙酸钠、双氧水中的H2O2和醋酐的摩尔比为1：(10±0.3)：(0.4±0.02)：(5.1±0.2)：(3.6±0.1)。
本发明未提及的技术均参照现有技术。
本发明用微通道反应器制备对(甲基)丙烯酸-3,4-环氧环己基甲酯的制备方法，酯化反应温度低，副反应少，后处理简单，效率高；采用原位法，在制备过氧乙酸的同时进行烯烃的环氧化反应，工艺过程易操作；反应收率高、产品纯度高，且中间产品的转化率和产品的选择性都有了非常明显的提升；产品分离过程操作简单，适合连续化生产工艺；通过使包含本发明产品共聚物的固化性树脂组合物固化，能够获得对基体材料板材具有高密合性，且耐溶剂性、耐碱性等耐化学性良好的固化物。因而，可以利用其作为涂料、涂布剂、胶粘剂等，特别是适合在电子材料领域中使用。
附图说明
图1为实施例1所得的甲基丙烯酸-3-环己烯基甲酯的红外谱图；
图2为实施例1所得的甲基丙烯酸-3-环己烯基甲酯的1H NMR谱图；
图3为实施例1所得的甲基丙烯酸-3,4-环氧环己基甲酯的红外谱图；
图4为实施例1所得的甲基丙烯酸-3,4-环氧环己基甲酯的1H NMR谱图；
图5为本发明的反应流程图。
图中，1为原料1，2为原料2，3为原料3，4为原料4，5为原料5，6为原料6，7 为原料7，8为混合釜，9为进料泵，10为T型混合器，11为微反应器，12为压滤罐， 13为水洗釜。
具体实施方式
为了更好地理解本发明，下面结合实施例进一步阐明本发明的内容，但本发明的内容不仅仅局限于下面的实施例。
实施例1：
酯化反应：将58.8g 3-环己烯-1-甲醇、0.05g阻聚剂对羟基苯甲醚和50.6g三乙胺300g三氯甲烷依次加入三口烧瓶中搅拌均匀，得溶液一。将溶液一与52.3g甲基丙烯酰氯按流速6.8mL/min∶1mL/min比例分别被泵入第一混合器混匀后，进入第一微通道反应器，在温度为20℃下，反应22分钟。反应结束后，过滤反应生成的盐类，得到中间体甲基丙烯酸-3-环己烯基甲酯溶液(溶液二)；此步溶液无需进行减压蒸馏，即可直接用于环氧化反应，简化了操作步骤。
环氧化反应：将10.7g无水乙酸钠溶于71.5g 50％过氧化氢(w/W)水溶液中，得溶液三；将溶液三与75g醋酐按流速1mL/min∶1.1mL/min分别被泵入第二混合器混匀后，得溶液四；将酯化反应得到的溶液二374.5g与溶液四溶液按流速2.0mL/min∶1.0mL/min 比例分别泵入第三混合器混匀，然后进入第二微通道反应器，在温度为30℃下，反应20 分钟。反应结束后，分层，下层有机相依次经水洗、碱洗、水洗和减压蒸馏，得(甲基) 丙烯酸-3,4-环氧环己基甲酯76.6g，纯度99.1％。甲基丙烯酸-3,4-环氧环己基甲酯的摩尔收率为99.3％(按甲基丙烯酰氯的量计算)。甲基丙烯酸-3-环己烯基甲酯转化率99.5％，产品选择性99.9％。(说明：摩尔收率％＝转化率％×选择性％，转化率越高说明原料反应越完全，选择性越高说明生成副产物越少。)
实施例2：
酯化反应：将58.8g 3-环己烯-1-甲醇、0.05g阻聚剂对羟基苯甲醚、50.6g三乙胺和300g三氯甲烷依次加入三口烧瓶中搅拌均匀，得溶液一。将溶液一与45.2g丙烯酰氯按流速6.8mL/min∶1mL/min比例分别被泵入第一混合器混匀后，进入第一微通道反应器，在温度为10℃下，反应25分钟。反应结束后，用布氏漏斗将反应液中的盐过滤去除，即得到含中间体丙烯酸-3-环己烯基甲酯的溶液(溶液二)。
环氧化反应：将10.5g无水乙酸钠溶于72g 50％过氧化氢(w/W)水溶液中，得溶液三；将溶液三与75g醋酐按流速1mL/min∶1mL/min分别被泵入第二混合器混匀后，得溶液四；将酯化反应得到的367.5g溶液二与溶液四溶液按流速2.0mL/min∶1.0mL/min比例分别泵入第三混合器混匀，然后进入第二微通道反应器，在温度为10℃下，反应25分钟。反应结束后，反应液经洗涤、蒸馏、过滤等处理过程，得到无色透明液体丙烯酸-3,4-环氧环己基甲酯67.7g，纯度99.0％，丙烯酸-3,4-环氧环己基甲酯的摩尔收率为99.2％，(按丙烯酰氯的量计算)。丙烯酸-3-环己烯基甲酯转化率99.5％，产品选择性99.8％。
所得产品谱图与实施例1基本一致，因此不重复提供。
实施例3：
实施条件与步骤同实施例1，只是将酯化反应中的三乙胺改为32％氢氧化钠水溶液，甲基丙烯酸-3,4-环氧环己基甲酯的纯度98.8％，摩尔收率为98.7％，甲基丙烯酸-3-环己烯基甲酯转化率99.0％，产品选择性99.7％。
所得产品谱图与实施例1一致，因此不重复提供。
实施例4：
实施条件与步骤同实施例1，只是将酯化反应中的溶剂改为二氯乙烷，甲基丙烯酸-3,4-环氧环己基甲酯的纯度98.8％，摩尔收率为98.6％，甲基丙烯酸-3-环己烯基甲酯转化率98.8％，产品选择性99.8％。
所得产品谱图与实施例1一致，因此不重复提供。
实施例5：
实施条件与步骤同实施例1，只是将酯化反应中的阻聚剂改为对苯二酚，甲基丙烯酸 -3,4-环氧环己基甲酯的纯度98.6％，摩尔收率为98.5％，甲基丙烯酸-3-环己烯基甲酯转化率99.5％，产品选择性99.0％，由实施例1和实施例5可看出，阻聚剂对羟基苯甲醚比阻聚剂对苯二酚在产品的选择性和纯度方面均有明显的优势。
所得产品谱图与实施例1一致，因此不重复提供。
比较例1：
实施条件与步骤同实施例1，只是将酯化反应中的阻聚剂加入量改为0.01g，甲基丙烯酸-3,4-环氧环己基甲酯的纯度94.5％，摩尔收率为94.0％，甲基丙烯酸-3-环己烯基甲酯转化率99.0％，产品选择性95.0％，上述由于阻聚剂加入量不足，使得副产物增多，反应选择性大大降低，从而导致产品纯度和收率偏低。
所得产品谱图与实施例1一致，因此不重复提供。
以下，基于应用实施例和对比例进一步说明本发明的应用性能情况。
按照表1的配方组成，通过在相同的实施方式和条件下，制备出一系列不同组成的固化性树脂组合物的共聚物乳液，用于做固化膜的性能评价测试。
具体的，各固化性树脂组合物的制备方法，按照下述实施方式进行。
应用实施例1：
在具备回流冷凝器、滴液漏斗和搅拌器的1L四口烧瓶内，通入适量氮气，加入丙二醇单甲醚乙酸酯100份(质量份数，下同)，搅拌下加热至80℃。然后，向该烧瓶内滴加混合溶液1，约3小时滴加完毕；该混合溶液1由60份低聚物1和40份低聚物3溶解在 30份丙二醇单甲醚乙酸酯中而制得。另一方面，同时向该烧瓶内滴加混合溶液2，约3 小时滴加完毕；该混合溶液2由5份聚合引发剂2,2’-偶氮二(2,4-二甲基戊腈)溶解在90 份丙二醇单甲醚乙酸酯中而制得。聚合引发剂溶液滴加完毕后，保温反应4小时，然后冷却至室温，得到一组固化性树脂组合物的共聚物乳液1。
应用实施例2：
按照与实施例1类似的方式进行操作，不同的是，将混合溶液1中的单体组成更改为 60份低聚物1、20份低聚物3、20份HEMA，制备得到一组共聚物乳液2。
应用实施例3：
按照与实施例1类似的方式进行操作，不同的是，将混合溶液1中的单体组成更改为 60份低聚物1、20份低聚物3、20份MMA，制备得到一组共聚物乳液3。
应用实施例4：
按照与实施例1类似的方式进行操作，不同的是，将混合溶液1中的单体组成更改为 60份低聚物1、20份低聚物3、20份MA，制备得到一组共聚物乳液4。
应用对比例1：
按照与实施例1类似的方式进行操作，不同的是，将混合溶液1中的单体组成更改为 60份低聚物2、40份低聚物3，制备得到一组共聚物乳液5。
应用对比例2：
按照与实施例1类似的方式进行操作，不同的是，将混合溶液1中的单体组成更改为全部由100份低聚物1组成，制备得到一组共聚物乳液6。
应用对比例3：
按照与实施例1类似的方式进行操作，不同的是，将混合溶液1中的单体组成更改为全部由100份低聚物2组成，制备得到一组共聚物乳液7。
表1(表中数值为质量份数)：
注：以上各例中，低聚物1为采用本发明实施例1方法制备的甲基丙烯酸-3,4-环氧环己基甲酯(纯度＞98.5％)；低聚物2为采用比较例1制备的甲基丙烯酸-3,4-环氧环己基甲酯(纯度＜95％)；低聚物 3为一种脂肪族聚氨酯改性丙烯酸酯化合物，商品名UV3100，中山千叶合成化工厂生产；HEMA为甲基丙烯酸羟乙酯；MMA为甲基丙烯酸甲酯；MA为甲基丙烯酸。
上述应用实施例的性能评价测试，按照以下操作方法进行。
(1)评价用测试片的制作
采用旋转涂布器将各应用实施例和对比例中所得的共聚物乳液(固化性树脂组合物) 涂布于基体材料上，然后用100℃加热板加热3分钟后，再于80℃恒温箱中加热30分钟，再于220℃的恒温箱中加热30分钟，从而制作得到各评价用测试片。
作为基体材料，使用玻璃板和不锈钢板。
(2)密合性评价
对于各应用实施例和对比例中实施耐溶剂性测试的位置，按照ISO-2409-1992标准，通过从基体材料上剥离来测定密合性。此外，按照下述评价等级进行评价。
√——表示测试结果评价为“优”；
O——表示测试结果评价为“良”；
△——表示测试结果评价为“不良”；
×——表示测试结果评价为“差”。
(3)耐溶剂性评价
对于各应用实施例和对比例，在用玻璃板制作的评价用测试片上，分别逐滴滴加以下 3种溶剂：异丙醇(IPA)、2-丁酮(MEK)、N-甲基吡咯烷酮(NMP)，并放置10分钟。然后，用纯水清洗测试片表面，晾干后观察结果。
溶剂滴下处完全无变化的记为√，仅残留少量溶剂痕迹、且擦拭后即可消失的为O，残留较多溶剂痕迹、擦拭后不消失的记为△，整个表面均变色的记为×。而且，在使用不锈钢板替代玻璃板而制作的评价用测试片的情况下，也得到相同的结果。
(4)耐碱性评价
对于各应用实施例和对比例，在用玻璃板制作的评价用测试片上，逐滴滴加1％NaOH 水溶液，并放置10分钟。然后，用纯水清洗测试片表面，晾干后观察结果。
Claims (10)
1.一种用微通道反应器制备(甲基)丙烯酸-3,4-环氧环己基甲酯的方法，其特征在于：包括如下步骤：
1)以3-环己烯-1-甲醇与(甲基)丙烯酰氯原料，碱液为缚酸剂，非质子极性溶剂做反应介质，在第一微反应器中进行酯化反应制得中间体(甲基)丙烯酸-3-环己烯基甲酯；
2)采用过氧乙酸为氧化剂，氯代烃为溶剂，在第二微反应器中将中间体(甲基)丙烯酸-3-环己烯基甲酯的环己烯基上的碳碳双键进行选择性环氧化反应，制备(甲基)丙烯酸-3,4-环氧环己基甲酯。
所述步骤1)中，还添加阻聚剂；3-环己烯-1-甲醇、(甲基)丙烯酰氯、缚酸剂和阻聚剂的摩尔比为1.05：(1±0.03)：(10.03)：(0.0008±0.0002)；
阻聚剂为对羟基苯甲醚、对苯二酚、2,5-二甲基对苯二酚或2,6-二叔丁基对甲苯酚。
2.如权利要求1所述的用微通道反应器制备(甲基)丙烯酸-3,4-环氧环己基甲酯的方法，其特征在于：步骤1)中，碱液为质量浓度为32％的氢氧化钠水溶液；或者，碱液为三乙胺。
3.如权利要求1或2所述的用微通道反应器制备(甲基)丙烯酸-3,4-环氧环己基甲酯的方法，其特征在于：包括如下步骤：
1)将缚酸剂、阻聚剂和3-环己烯-1-甲醇加入到非质子极性溶剂中，得溶液一；
2)将溶液一与(甲基)丙烯酰氯分别被泵入第一混合器混匀后，进入第一微通道反应器，在温度为0～40℃之间，反应15～30分钟，即得中间体(甲基)丙烯酸-3-环己烯基甲酯溶液；
3)将中间体(甲基)丙烯酸-3-环己烯基甲酯溶于氯代烃中，得溶液二；
4)将无水乙酸钠溶于质量浓度为50％的双氧水中，得溶液三；
5)将溶液三与醋酐分别泵入第二混合器混匀后，得溶液四；
6)将溶液二与溶液四分别泵入第三混合器混匀，然后进入第二微通道反应器，在温度为20～40℃之间，反应10～30分钟，即得(甲基)丙烯酸-3,4-环氧环己基甲酯。
4.如权利要求3所述的用微通道反应器制备(甲基)丙烯酸-3,4-环氧环己基甲酯的方法，其特征在于：步骤2)中，溶液一与(甲基)丙烯酰氯进入第一混合器的流速比为6.0∶1～7.0∶1。
5.如权利要求3所述的用微通道反应器制备(甲基)丙烯酸-3,4-环氧环己基甲酯的方法，其特征在于：步骤1)中，非质子极性溶剂为二氯甲烷、三氯甲烷、四氢呋喃或甲苯。
6.如权利要求3所述的用微通道反应器制备(甲基)丙烯酸-3,4-环氧环己基甲酯的方法，其特征在于：步骤1)中，非质子极性溶剂的用量为3-环己烯-1-甲醇质量的4.5-6倍。
7.如权利要求3所述的用微通道反应器制备(甲基)丙烯酸-3,4-环氧环己基甲酯的方法，其特征在于：步骤3)中，氯代烃为二氯乙烷或三氯甲烷。
8.如权利要求3所述的用微通道反应器制备(甲基)丙烯酸-3,4-环氧环己基甲酯的方法，其特征在于：步骤3)中，(甲基)丙烯酸-3-环己烯基甲酯与氯代烃的体积比为1∶2～1∶3；步骤5)中，醋酐与溶液三进入第二混合器的流速比为1.3∶1～1.1∶1；步骤6)中，溶液二与溶液四进入第三混合器的流速比为2.0∶1～2.1∶1。
9.如权利要求3所述的用微通道反应器制备(甲基)丙烯酸-3,4-环氧环己基甲酯的方法，其特征在于：3-环己烯-1-甲醇、氯代烃、无水乙酸钠、双氧水中的过氧化氢和醋酐的摩尔比为1：(10±0.3)：(0.4±0.02)：(5.1±0.2)：(3.6±0.1)。
10.如权利要求1或2所述的用微通道反应器制备(甲基)丙烯酸-3,4-环氧环己基甲酯的方法，其特征在于：包括如下步骤：
1)将缚酸剂、阻聚剂和3-环己烯-1-甲醇加入到氯代烃中，得溶液一；
2)将溶液一与(甲基)丙烯酰氯分别被泵入第一混合器混匀后，进入第一微通道反应器，在温度为0～40℃之间，反应15～30分钟，反应结束后，过滤反应生成的盐类，得到中间体(甲基)丙烯酸-3-环己烯基甲酯溶液，为溶液二；
3)将无水乙酸钠溶于50％双氧水中，得溶液三；
4)将溶液三与醋酐分别泵入第二混合器混匀后，得溶液四；
5)将步骤2)所得的溶液二与溶液四溶液分别泵入第三混合器混匀，然后进入第二微通道反应器，在温度为20～40℃之间，反应10～30分钟，即得(甲基)丙烯酸-3,4-环氧环己基甲酯。
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