JPH09137088A - 導電性コーティング組成物およびそれらを含む要素 - Google Patents

導電性コーティング組成物およびそれらを含む要素

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JPH09137088A
JPH09137088A JP8212799A JP21279996A JPH09137088A JP H09137088 A JPH09137088 A JP H09137088A JP 8212799 A JP8212799 A JP 8212799A JP 21279996 A JP21279996 A JP 21279996A JP H09137088 A JPH09137088 A JP H09137088A
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polyaniline
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JP8212799A
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アリス ガードナー シルビア
Lori Jeanne Shaw-Klein
ジェーンヌ シャー−クライン ロリ
Brian K Brady
ケネス ブラディ ブライアン
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Eastman Kodak Co
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 低塗布量で通常のコーティング溶媒を用いて
施すことができる可溶化導電性ポリアニリンを含む導電
性コーティング組成物を提供することを目的とする。 【解決手段】 ａ）組成物に導電性を付与する対イオン
を有する、プロトン酸およびポリマーポリアニリンの錯
体であって、前記錯体が、１２〜１８MPa1/2のハンセン
極性溶解パラメーター、および５〜１４MPa1/2のハンセ
ン水素結合溶解パラメーターを有する第１溶媒に溶解し
ている錯体、並びにｂ）第２溶媒に溶解したフィルム形
成性バインダー、の溶液を含んでなる導電性コーティン
グ組成物であって、前記組成物中の総固形分が１０重量
％以下であり、そして前記バインダーの前記錯体に対す
る重量比が少くとも１：１である、導電性コーティング
組成物、並びにそれらを含む要素。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、一般に、導電性層
を含んでなる、写真要素、電子写真要素および感熱画像
形成要素のような画像形成要素をはじめとする導電性要
素に関する。さらに詳細には、本発明は、これらの要素
を調製するのに有用な導電性コーティング組成物に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】各種製品または要素に導電性層を配備す
るために、導電性への興味が近年増している。主鎖に各
種の構成を有するポリマーについての研究に重点がおか
れている。現在かなり研究されている１種の共役ポリマ
ー系には、国際公開９２／２２９１１号に記載されてい
るように、非置換もしくは置換のポリアニリン類が含ま
れる。
【０００３】画像形成要素の製造中または使用中の静電
荷の発生および放電に伴う課題は、画像形成技術分野に
おける研究者に長年に亘って認識されてきた。画像形成
要素上に電荷が蓄積するとゴミを引きつけ、欠陥の原因
となることがある。さらに、画像形成層、例えば、写真
乳剤層の塗布中または塗布後に、蓄積電荷が放電する
と、層中に不規則なカブリパターンもしくは“スタチッ
クマーク”、並びに剥離点(repellency spot) および他
の望ましくない欠陥を生じさせることがある。新規乳剤
の感度増加、コーティングスピードおよび後乾燥効率の
劇的増加の故に静電気に関する課題はさらに深刻になっ
ている。製造、パッケージ、保存および使用の際、静電
気が蓄積しそして放電することがある場合は無数にある
ので、この業界ではこの課題の解決法は、多年に亘り活
発に研究されてきた。
【０００４】静電荷は、画像形成要素に１層またはそれ
以上の導電性層を包含せしめることにより効果的に消失
できることが一般に知られている。電気的導電性層はま
た、静電気防禦以外の目的でも画像形成要素に通常用い
られる。例えば、静電写真では、支持体、電極として作
用する導電層および画像形成層として作用する光導電層
を含んでなる画像形成要素を使用することがよく知られ
ている。
【０００５】広範囲の各種材料を、帯電防止剤として要
素の各種の位置に使用できる。伝統的な帯電防止層の大
部分はイオン性導電体を含む。したがって、電荷は、電
解質を介して荷電種のバルク拡散によりイオン性導電体
に移動する。大部分の帯電防止剤の導電率は、一般にそ
の環境の温度および相対湿度、並びに帯電層中の湿気に
大きく依存する。単なる無機塩は、通常、処理中に帯電
防止層から浸出し、そのためそれらの効果が低減する。
【０００６】電子的導電体(electronic conductors) を
用いる帯電層もまた当該技術分野において開示されてい
る。導電率がイオン移動性よりむしろ電子移動性に主に
依存するので、電子導電性は、相対湿度および他の環境
条件には依存しない。このような物質は環境による影響
が少ないが、大部分の画像形成要素に求められる透明な
帯電性コーティングが得られるレベルまで酸化物の粒子
サイズ範囲を低下させるために、長時間の粉砕工程を必
要とすることが多い。さらに、得られるコーティングは
仕上げ装置をすり減らす性質を有する (abrasive) 。
【０００７】電子導電性ポリマーから帯電層を製造する
こともまた知られている。各種のポリマー分散体を、ラ
テックスポリマーに“装填 (loaded) ”もしくは吸着さ
せて調製される（米国特許第４，２３７，１９４号参
照）。これらの得られた半導体−装填ポリマー分散体を
次に各種の写真支持体上にコーティングすることができ
る。しかしながら、このような層は僅かに緑色を帯びて
いるので、多くの用途に用いることができない。さら
に、これらの材料は、不浸透性のオーバーコートで保護
しなければ、各種の写真処理溶液での処理後に残存しな
いであろう。
【０００８】他のポリマーとポリアニリンとの配合物、
または有機溶媒中のポリアニリン分散体は、国際公開８
９／０２１５５号をはじめとする多くの文献に記載され
ている。しかしながら、このような材料は、これらが高
度に着色したコーティングを与えるか、低導電性を与え
るかまたはその両者となり、そして溶液加工性が劣る故
に、写真要素にとって有用ではない。別の文献はポリア
ニリンのコロイド状分散体について記載しているが、こ
れらのポリマーは一般に水または通常の有機コーティン
グ溶剤には溶解しない。
【０００９】ポリアニリンおよびプロトン酸、例えば、
トルエンスルホン酸の分散体が、帯電性組成物として使
用するために特開平２−２８２２４５号に記載されてい
る。有機溶媒溶解性ポリアニリンが、ポリアニリンをプ
ロトン化するために選ばれたプロトン酸を使用すること
により製造できることもまた知られている（例えば、国
際公開９２／２００７２号、９２／２２９１１号、９３
／０５５１９号、９３／１５５１０号、ヨーロッパ特許
第０５４５７２９号、米国特許第４，９８３，３２２号
および５，１９６，１４４号参照）。これらの材料用に
開示されている溶媒または溶媒混合物は、環境上のまた
はコスト面の理由から画像形成要素の調製に用いられる
コーティング工程においては一般に有用ではない。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】このように、効果的な
導電性層を配備するために低塗布量で水または他の許容
可能な通常のコーティング溶媒から直接、画像形成要素
および他のタイプの要素に施すことができる可溶化導電
性ポリアニリンに対するニーズが依然として存在する。
【００１１】
【課題を解決するための手段】前記課題は、ａ）組成物
に導電性を付与する対イオンを有する、プロトン酸およ
びポリマーポリアニリンの錯体（前記錯体は、１２〜１
８MPa1/2のハンセン極性溶解パラメーター、および５〜
１４MPa1/2のハンセン水素結合溶解パラメーターを有す
る第１溶媒に溶解している）、並びにｂ）第２溶媒に溶
解したフィルム形成性バインダー、の溶液を含んでなる
（電気的）導電性(electrically conductive) コーティ
ング組成物であって、前記組成物中の総固形分が１０重
量％以下であり、そして前記バインダーの前記錯体に対
する重量比が少くとも９：１である、導電性コーティン
グ組成物により克服される。
【００１２】本発明はまた、支持体を含んでなり、そし
て前記の導電性コーティング組成物を施すことにより形
成した導電性層を、その上の少くとも一領域に有する導
電性要素であって、前記導電層が前記支持体上に少くと
も１５０mg／ｍ2 の乾燥被覆量で存在する要素を提供す
る。さらに、本発明の画像形成要素は、支持体を含んで
なり、その支持体上に、１層以上の画像形成層、および
前記の導電性コーティング組成物を施すことにより形成
した導電性層を、前記支持体の同一面、反対面または両
面上に有し、前記導電層が、前記支持体上に各場合少く
とも１５０mg／ｍ2 の乾燥被覆量で存在する。
【００１３】本発明は、通常のコーティング溶媒から各
種の製品または支持体に施すことができる導電性コーテ
ィング組成物について技術的進歩をもたらすものであ
る。コーティング組成物は、特定のハンセン溶解パラメ
ーターを有する特定の第一溶媒に可溶化するポリアニリ
ンプロトン酸錯体のユニークな組合せを含む。この溶液
を次に、通常のコーティング溶媒である第二溶媒中のフ
ィルム形成性バインダーの混和可能な溶液と混合する。
限定的な、固形分パーセントおよびポリアニリン錯体に
対するバインダー比で、このコーティング組成物を、支
持体上に適切な厚さで直接施して高導電性層を形成する
ことができる。各種の性質を与えるために、広範囲の各
種のフィルム形成性バインダーを使用することができ
る。乾燥した導電性コーティング組成物はまた摩耗およ
び処理に対して高度の抵抗性を有する。この組成物はア
ンダーコートまたはオーバーコートとして容易に使用す
ることができ、それ自身をオーバーコーティングするこ
とができる。特に有用な実施態様では、この層はまた、
磁気記録性を付与するために、強磁性粒子を含有するこ
ともできる。
【００１４】
【発明の実施の形態】本発明の導電性要素は、多くの目
的のために使用できる。これらは、各種の工業において
有用な、導電性の紙、フィルム、織物、セラミック、金
属、ガラス、電極および繊維であることができる。例え
ば、これらは、マイクロプロセッサー、赤外線およびマ
イクロ波吸収シールド、導電性ベアリング、並びに導電
性コネクターに、床面上に、スプレー仕上げ、コーティ
ング織物、ＣＲＴスクリーン用の帯電防止仕上げ、窓お
よび当業者に容易に明らかな他の製品として使用でき
る。このような要素または製品は、適切な金属、ガラ
ス、セラミック、プラスチック、織物または紙の支持体
を有し、その支持体上には、１層またはそれ以上の導電
性コーティングが付着している。
【００１５】本発明要素は、多くのタイプの画像形成要
素として特に有用である。このような要素としては、写
真、静電写真、電子記録、電子写真、フォトサーモグラ
フィ、マイグレーション、電子サーモグラフィ、誘電記
録および感熱色素転写の画像形成要素が挙げられるが、
これらに限定されない。ハロゲン化銀写真要素が好まし
い。
【００１６】例えば、静電写真では、静電位のパターン
（静電潜像とも称する）からなる画像を、いくつかの方
法のいずれかにより絶縁性表面上に形成する。例えば、
静電潜像は電子写真により（すなわち、少くとも１層の
光導電性層および導電性基板を含んでなる電子写真要素
の表面上に予め形成された均一電位の像様放射線誘起放
電により）形成してもよく、または誘電記録により（す
なわち、誘電性材料の表面上の静電位のパターンの直接
電気的形成により）形成してもよい。典型的に、次に、
静電潜像を電子写真現像液と接触させることにより、そ
の静電潜像をトナー画像に現像する（望ましい場合は、
現像前に、潜像を別の表面に転写することができる）。
得られたトナー画像を次に熱もしくは圧力または他の既
知方法を加えることにより（トナー画像の性質および表
面の性質に依って）表面上の所定位置に定着するか、ま
たは既知手段により別の表面に（次にその表面に同様に
定着することができる）転写することができる。
【００１７】多くの静電写真画像形成方法において、ト
ナー画像を最終的に転写し次いで定着すべき表面は、平
坦紙シートの表面であるか、または透過光によりその画
像を視ることが望ましい場合には（例えば、オーバーヘ
ッドプロジェクターにおける投影による場合）透明フィ
ルムシート要素の表面である。静電写真要素において、
導電層は、別の層、支持体層の一部（支持体層内に埋蔵
されているか、またはその領域）であるか、または支持
体層それ自身からなることができる。静電写真技術分野
において知られている多くのタイプの導電層があり、最
も普通には金属積層体（例えば、アルミニウム紙積層
体）、金属板（例えば、アルミニウム、銅、亜鉛または
真鍮）、金属箔（例えば、アルミニウムまたは亜鉛
箔）、蒸着金属層（例えば、銀、アルミニウムまたはニ
ッケル）、樹脂、例えばポリエステルに分散した半導体
（米国特許第３，２４５，８３３号に記載されているよ
うな）、および導電性塩（例えば、米国特許第３，００
７，８０１号および第３，２６７，８０７号に記載され
ているような）である。
【００１８】熱処理により画像を形成するための、フィ
ルムおよび印画紙をはじめとする感熱処理性画像形成要
素がよく知られている。これらの要素としては、要素を
像様加熱することにより形成するサーモグラフィ要素が
挙げられる。このような要素は、例えば、Research Dis
closure ，１９７８年６月、１７０２９、米国特許第
３，４５７，０７５号、第３，９３３，５０８号および
第３，０８０，２５４号に記載されている。
【００１９】フォトサーモグラフィ要素は、典型的に、
有機銀塩酸化剤、好ましくは、長鎖脂肪酸の銀塩を含有
する酸化−還元画像形成性組合せを含み、これらの要素
は、イルミネーションの際の暗色化に対する抵抗性を有
する。好ましい有機銀塩酸化剤は、炭素数１０〜３０の
長鎖脂肪酸の銀塩である。本発明による導電層を備えた
写真要素は、構造およびその組成を大幅に変動させるこ
とができる。例えば、支持体のタイプ、画像形成層の数
および組成、並びに要素に含まれる補助層の種類に関し
て大きく変動することができる。特に、これらの要素は
なお、フィルム、映画フィルム、Ｘ線フィルム、グラフ
ィックアートフィルム、印画紙プリントもしくはマイク
ロフィッシュであることができる。これらは白黒要素
（フィルムまたは印画紙）、カラー要素（フィルムまた
は印画紙）であって、ネガティブ−ポジティブ処理で用
いるように適合させたもの、または反転処理に用いるよ
うに適合させたカラーフィルムであることができる。
【００２０】このような材料についての詳述は、例え
ば、Research Disclosure ，３６５４４，５０１〜５４
１頁（１９９４年９月）にある。この刊行物は以後“Re
searchDisclosure ”と称する。本発明の実施において
意図される要素は、水および大部分の普通の有機溶媒に
対して不活性な材料からなる、両面の一般に平坦な支持
体を含む。一般に、このような材料は、天然のまたは合
成ポリマーのフィルム、金属、ガラスまたはセルロース
紙（樹脂塗布および非コーテッド印画紙を含む）であ
る。ポリマーフィルムおよび樹脂コーテッド印画紙は、
本発明の実施において最も普通に用いられる支持体であ
る。
【００２１】代表的支持体は、均質材料から製造でき、
これらとしては硝酸セルロース、セルロースエステル、
ポリ（ビニルアセタール）、二塩基性芳香族カルボン酸
と二価アルコールとのポリエステル（例えば、ポリエチ
レンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリ
−１，４−シクロヘキサンジメチレンテレフタレート、
ポリエチレン１，２−ジフェノキシエタン−４，４′−
ジカルボキシレート、およびポリブチレンテレフタレー
ト）、ポリアミド（例えば、ナイロン）、塩化ビニルの
ホモ−およびコポリマー、ポリカーボネート、スチレン
のホモ−およびコポリマー、ポリオレフィン（例えば、
高密度および低密度ポリエチレンおよびポリプロピレ
ン）、ポリアクリレート、ポリイミド、紙（非コーテッ
ドおよび樹脂コーテッド）、ガラス、金属および当該技
術分野において周知の他のものが挙げられる。
【００２２】特に有用な写真フィルム支持体は、ポリエ
ステル、例えば、ポリエチレンテレフタレートおよびポ
リエチレンナフタレートから製造する。ポリマーフィル
ム支持体は、従来の技法および出発材料を用いて製造で
き、そして写真技術分野において通常知られているよう
な、コロナ放電、グロー放電、ＵＶ露光、溶媒洗浄また
は１層もしくはそれ以上の下塗り層材料のオーバーコー
ティングをはじめとする各種方法により表面処理を行う
ことができる。
【００２３】これらの写真要素は、１層またはそれ以上
の感放射性層、例えば、ハロゲン化銀写真層、および１
層またはそれ以上の中間層、オーバーコート、下塗り
層、ハレーション防止層、磁気記録層、並びに当該技術
分野においてすでに知られている従来の導電性コーティ
ング組成物に加えて、本明細書に記載した導電性コーテ
ィング組成物から製造する導電層を含有する。さらに、
１層またはそれ以上の層は二重機能として作用すること
ができる。例えば、導電層（また帯電防止層）は磁気記
録層であることもできる。さらにまた導電層は、同時に
支持体として作用できるか、または同一もしくは異なる
支持体材料間に“サンドウィッチ状に挾まれる”ように
（例えば、共−押出し法におけるように）、材料から構
成することができる。
【００２４】支持体がポリマーフィルムの場合、そのフ
ィルム支持体を従来のアニール法を用いてある点でアニ
ールすることも好ましい。この写真要素が複数のハロゲ
ン化銀写真乳剤層、磁気記録層およびその磁気記録層の
上に潤滑層を有することもまた好ましい。導電層は、こ
のような要素において、磁気記録層または画像形成層と
は反対面、同一面またはその両面上に適切に位置するこ
とができる。一実施態様において、磁気記録層は、支持
体に直接または間接的に施される導電性層の上にある。
別の実施態様において、磁気記録層は導電性層の下にあ
る。
【００２５】このように、本発明の一実施態様におい
て、写真要素は、本発明の導電性コーティング組成物か
ら形成される帯電防止層および磁気記録層をその一面上
に有し（支持体上にいずれかの順で）、そしてその他の
面上に、複数のハロゲン化銀層および１層もしくはそれ
以上のオーバーコート、ハレーション防止層、下塗り層
および中間層を有する写真フィルム支持体を含んでな
る。
【００２６】さらに別の実施態様においては、導電性組
成物を、その支持体の他面上には感放射線層（例えば、
写真乳剤層）を有する要素の支持体の一面上の磁気記録
層中に包含せしめることができる。写真要素を形成する
ために支持体に施す各種層は、一般に当該技術分野にお
いて周知である。例えば、感放射線層（例えば、ハロゲ
ン化銀写真層）、それらの組成および配合方法は周知で
あり、例えば、Research Disclosure （前出）およびそ
こに記載されている数百の参考文献に記載されている。
ある有用な乳剤は“高塩化物”乳剤であると考えられて
おり、高塩化物乳剤とはハロゲン化銀の少くとも８０モ
ル％が塩化銀であることを意味する。他の有用な乳剤
は、塩化銀をほとんどまたは全く含有せず、したがって
主に臭化銀もしくは臭ヨウ化銀乳剤である。乳剤粒子
は、周知の“平板状粒子結晶形”をはじめとする任意の
有用な結晶形を有することができる。
【００２７】磁気記録層を調製するための配合物もま
た、例えば、米国特許第５，３９５，７４３号および第
５，３９７，８２６号に記載されているように当該技術
分野において周知である。磁気記録層は、一般に適切な
バインダー中の強磁性粒子分散体を含む。このバインダ
ーは、層が透明であるように透明であることが好ましい
が、しかし必須ではない。期待されるように、磁気記録
層は所望の磁性および写真性能を示すのみならず、高度
に耐久性があり、摩耗抵抗性およびスクラッチ抵抗性が
あることもまた極めて望ましい。
【００２８】適切な強磁性粒子は、当業者には容易に明
らかであろう。それらとしては、固溶体状のコバルト、
亜鉛もしくは他の金属を含むもしくは含まない強磁性鉄
酸化物（例えば、γ−Ｆｅ2 Ｏ3 またはＦｅ3 Ｏ4 ）ま
たは固溶体状の金属元素もしくはハロゲン原子を含むも
しくは含まない表面処理強磁性クロム二酸化物が挙げら
れるが、これらに限定されない。
【００２９】従来の磁気記録において用いられるよう
に、それらの化学的安定性を向上させるためにまたは分
散性を向上させるためにそれらの表面に、酸化物を含む
強磁性金属顔料コーティングを必要ならば用いてもよ
い。加えるに、屈折率が低い酸化物または光学的散乱断
面積が低い他の材料の厚い層と共に磁性酸化物を用いる
ことができる。コバルトドーピング化γ−鉄酸化物は本
発明の実施に有用な好ましい強磁性材料である。
【００３０】一般に、本発明のコーティング組成物中の
磁性粒子の量は５％までであり、２〜４％が好ましい。
本発明の導電性コーティング組成物としては、可溶化ポ
リアニリンプロトン性対イオン錯体である。“可溶化”
とは、多くの従来技術の組成物において普通に見られる
ように分散微粒子相としてではなく、むしろその錯体が
連続相（すなわち溶解して）中に存在することを意味す
る。
【００３１】ポリアニリンは、国際公開ＷＯ９２／２２
９１１号、米国特許第４，９８３，３２２号およびそこ
に引用されている各種文献にかなり詳細に記載されてい
る。１種またはそれ以上のポリアニリンが、本発明組成
物中に含まれる。本明細書においては、用語“ポリアニ
リン”とは、文脈上、唯一のタイプを意味することが明
らかでないならば、一般的に置換もしくは非置換のポリ
アニリンを意味する。一般に、ポリアニリンは、１００
０ドルトンより大きい数平均分子量を有する、適切な導
電性を示すような十分な分子量を有するポリマーおよび
コポリマーである。一般に、ポリアニリンは少くとも８
個の反復単位のものである。
【００３２】これらのポリマーは、以下の構造（Ｉ）を
有する置換もしくは非置換のアニリンの１種もしくはそ
れ以上から誘導される：
【００３３】
【化１】
【００３４】前記式中、Ｒは各場合に同一であるか異っ
ており、アルキル、アルケニル、アルコキシ、シクロア
ルキル、シクロアルケニル、アルカノイル、アルキルチ
オ、アリールオキシ、アルキルチオアルキル、アルキル
アリール、アリールアルキル、アルキルスルフィニル、
アルコキシアルキル、アルキルスルホニル、アリール、
アリールチオ、アリールスルフィニル、アルコキシカル
ボニル、アリールオキシカルボニル、アリールスルホニ
ル、カルボキシ、ハロもしくはシアノであるか、または
Ｒ基の任意の２個が一緒になって、構造Ｉの中心環に縮
合した３−〜７−員の芳香族もしくは脂環式環を完成
し、そして炭素、窒素、イオウもしくは酸素原子または
スルフィニル基を有するアルキレン基もしくはアルケニ
レン基であり、ｍは１〜５の整数であり、そしてｎは０
〜４の整数であってｍとｎの合計は５である。
【００３５】本発明の範囲を限定することを意図するも
のではないが、前記の各種Ｒ基の大きさは、炭素数１
（例えば、アルキルまたはアルコキシについて）から炭
素数２またはそれ以上（例えば、アルケニルについて）
から炭素数２０までの範囲であり、所定分子上のＲ基全
体で４０の総炭素を有する。各種Ｒ基は、その分子の性
質（例えば、重合性、溶解性、錯体のイオン性）を損わ
ない各種の適切な基を有する、非置換もしくは置換の、
分枝状もしくは直線状のものであることができる。明ら
かに、当業者はどの基が置換することができ（例えば、
アルキル、アリール基）、どの基が置換できない（例え
ば、ニトロ、シアノまたはハロ）か理解するであろう。
代表的な置換基としては、ハロ（クロロまたはブロ
モ）、ニトロ、シアノ、カルボキシ、エポキシ、スル
ホ、アリールおよび当業者に容易に明らかな他の一価の
基であるがこれらに限定されない。
【００３６】構造Ｉにおいて、ｍは１〜５の整数であ
る。好ましくはｍは５である。またｎは０〜４の整数で
あり、好ましくは０である。ｍとｎの合計はいずれの場
合も５である。本発明の実施に有用な代表的ポリアニリ
ンを以下のＩａ〜Ｉｄに示す：
【００３７】
【化２】
【００３８】前記式中、ｍ，ｎおよびＲは、水素が重合
体中の共有結合で置き換っているのでｍが１だけ減少し
ており、したがってｍとｎの合計が４である以外は、先
に定義したとおりである。さらに、構造Ｉａ〜Ｉｄにお
いては、ｙは０と等しいか０より大きい整数であり、ｘ
は１と等しいか１より大きく、ｘとｙの合計は１より大
きいことを条件とし、ｚは１と等しいか１より大きい。
【００３９】前記構造の代表的なＲ基としては、アルキ
ル（例えば、メチル、クロロメチル、スルホメチル、エ
チル、イソプロピル、ｓｅｃ−ブチル、オクチル、ベン
ジルおよびドデシル）、アルケニル（例えば、１−プロ
ペニル、１−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニ
ル、１−ヘキセニルおよび３−ヘキセニル）、アルコキ
シ（例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキ
シ、イソプロポキシ、ペントキシ、ノノキシ (nonox
y）、オクトキシおよびｔ−ブトキシ）、アリールオキ
シ（例えば、フェノキシおよびｐ−クロロフェノキ
シ）、シクロアルケニル（例えば、シクロヘキセニルお
よびシクロペンテニル）、アルカノイル（例えば、エタ
ノイル、プロパノイル、ブタノイル、ペンタノイルおよ
びオクタノイル）、アルキルスルフィニル（例えば、メ
チルスルフィニル、エチルスルフィニル、イソプロピル
スルフィニルおよびベンジルスルフィニル）、アリール
スルフィニル（例えば、フェニルスルフィニルおよびナ
フチルスルフィニル）、アルキルスルホニル（例えば、
メチルスルホニル、エチルスルホニル、ベンジルスルホ
ニルおよびノニルスルホニル）、アリール（例えば、フ
ェニルおよびナフチル）、アリールスルホニル（例え
ば、フェニルスルホニル、トリルスルホニル、ナフチル
スルホニル）、アルキルチオ（例えば、メチルチオ、エ
チルチオ、イソプロピルチオ、ｔ−ブチルチオ、ヘキシ
ルチオおよびベンジルチオ）、アリールチオ（例えば、
フェニルチオ、キシリルチオ、フェネチルチオおよびナ
フチルチオ）、アルコキシカルボニル（例えば、メトキ
シカルボニル、エトキシカルボニル、ブトキシカルボニ
ルおよびイソプロポキシカルボニル）、シクロアルキル
（例えば、シクロペンチル、シクロヘキシル、４−メチ
ルシクロヘキシルおよびシクロオクチル）、アルコキシ
アルキル（例えば、メトキシメチレン、エトキシメチ
ル、ブトキシメチル、プロポキシエチル、ペントキシブ
チルおよびメトキシベンジル）、アリールオキシカルボ
ニル（例えば、フェノキシカルボニル）、アリールオキ
シアルキルおよびアリールオキシアリール（例えば、フ
ェノキシフェニル、フェノキシメチレンおよびキシリル
オキシエチル）、アルキルチオアルキル（例えば、メチ
ルチオメチレン）、アルキルアリール（例えば、ｐ−メ
チルフェニル、キシリルおよびトルイル）、並びに１個
またはそれ以上のヒドロキシ、アミノ、ハロ、ニトロ、
シアノまたはエポキシ基で置換された前記基のいずれか
が挙げられるが、これらに限定されない。またＲは、ス
ルホまたはカルボキシで末端化されたアルキルまたはア
リール基、例えば、エチルスルホン酸、プロピルスルホ
ン酸、ベンジルスルホン酸、ベンジルカルボン酸および
フェニルスルホン酸であることができる。
【００４０】Ｒ基としては、以下の式で示される部分の
ようなＲ基の任意の２つから形成される二価部分もまた
は有用である：
【００４１】
【化３】
【００４２】前記式中、ｒは３−〜７−員の芳香族また
は脂環式環を完成するように１〜５の整数であり、前記
部分は場合により、その鎖中に１個またはそれ以上の酸
素、窒素もしくはイオウ原子またはスルフィニル基を有
する。加えるに、前記の二価部分は１個またはそれ以上
の不飽和結合を有することができる。本発明の実施に使
用するためには、前記構造Ｉａ〜Ｉｄのポリアニリンで
あって、式中：ｍが３〜５であり、ｎが０〜２であり、
それらの合計が５と等しく、Ｒが炭素数１〜１２の置換
もしくは非置換のアルキルもしくはアルコキシ基、シア
ノ、ハロまたは１個もしくはそれ以上のスルホもしくは
カルボキシ基で置換されたアルキル基であり、ｘが１と
等しいか１より大きい整数であり、ｙが０と等しいか０
より大きい整数であって、ｘとｙの合計が４より大き
く、そしてｚが５と等しいか５より大きい、ものであ
る。
【００４３】さらに好ましくは、前記構造Ｉａ〜Ｉｄの
ポリアニリンであって、式中：ｍが３〜５の整数であ
り、ｎが０〜２であって、それらの合計が５であり、Ｒ
が炭素数１〜４の置換もしくは非置換のアルキルもしく
はアルコキシ基、またはカルボキシもしくはスルホ基で
置換されたアルキル基であり、ｘが１と等しいかまたは
１より大きい整数であり、ｙが０と等しいかまたは０よ
り大きい整数であって、ｘとｙの合計が６より大きく、
そしてｚが１０と等しいかまたは１０より大きい、もの
である。
【００４４】最も好ましい実施態様は、ｍが４または５
であり、ｎが０または１であり、Ｒが炭素数１〜４の置
換もしくは非置換のアルキルもしくはアルコキシ基であ
り、ｘが２と等しいかまたは２より大きい整数であり、
ｙが１と等しいかまたは１より大きい整数であって、ｘ
とｙの合計が８より大きく、そしてｚが１５と等しいか
または１５より大きいものである。
【００４５】ポリアニリンを製造するために用いる有用
な置換および非置換のアニリンとしては、アニリン、ｏ
−トルイジン、ｍ−トルイジン、ｏ−エチルアニリン、
ｍ−エチルアニリン、ｏ−エトキシアニリン、ｍ−ブチ
ルアニリン、ｍ−ヘキシルアニリン、ｍ−オクチルアニ
リン、４−ブロモアニリン、２−ブロモアニリン、３−
ブロモアニリン、３−アセトアミドアニリン、４−アセ
トアミドアニリン、５−クロロ−２−メトキシアニリ
ン、５−クロロ−２−エトキシアニリン、２，５−ジメ
チルアニリン、２，３−ジメチルアニリン、２，５−ジ
ブチルアニリン、２，５−ジメトキシアニリン、テトラ
ヒドロナフチルアミン、ｏ−シアノアニリン、２−チオ
メチルアニリン、３−（ｎ−ブタンスルホン酸）アニリ
ン、２，４−ジメトキシアニリン、４−メルカプトアニ
リン、４−メチルチオアニリン、３−フェノキシアニリ
ンおよび４−フェノキシアニリンが挙げられるが、これ
らに限定されない。アニリンが最も好ましい。
【００４６】任意の形のポリアニリンを適宜本発明の実
施に用いることができる。具体的な有用形は、 Green等
のJ.Chem.Soc. , 101 . 1117 (1912) および Kobayashi
等のJ.Electroanal.Chem. , 177 . 281〜91 (1984) に
記載されているものである。例えば、ロイコエメラルジ
ン、プロトエメラルジン、エメラルジン、ニグラアニリ
ンおよびトルプロトエメラルジン形を用いることができ
る。
【００４７】有用なポリアニリンは、化学的および電気
化学的な(electrochemical) 合成操作であって、現在知
られている操作並びに将来発見される操作の両者を用い
て製造することができる。例えば、少くとも１６０の反
復単位を有するポリアニリンの一形態は、アニリンを、
過剰の塩化水素中の過硫酸アンモニウムで処理すること
により製造できる。このポリアニリンの粉末形は色が青
緑色である。合成操作は米国特許第４，９８３，３２２
号および国際公開ＷＯ９２／２２９１１号にも記載され
ている。
【００４８】ポリアニリンの有用形は、白金箔陽極上の
水性フルオロホウ酸電解質中でのアニリンの電気化学酸
化により、またはエメラルジン塩基の蒸着およびそれに
続く酸化性ドーピング剤（以下に定義するプロトン酸）
への暴露により製造することもできる。本発明において
有用な可溶化ポリアニリン錯体の第二の必須成分は、当
該技術分野において“プロトン酸”または“酸化性ドー
ピング剤”として知られているものであって、ポリアニ
リンをプロトン化して１×１０-4オーム−cmと等しいか
またはそれ以上の電気導電率（electrical conductivit
y)（または、塗膜形において最大１×１０8 オーム／平
方の表面抵抗率）を有する電荷移動錯体を形成するもの
である。好ましいプロトン酸は、少くとも１×１０-2／
オーム−cmの導電率（または塗膜形において最大１×１
０6 オーム／平方の表面抵抗率）を有する錯体を形成
し、最も好ましい錯体は少くとも１×１０-1／オーム−
cm（最大１０オーム／平方の表面抵抗率（surface resi
stivity)）を有する。
【００４９】プロトン酸は、例えば、米国特許第４，９
８３，３２２号、国際公開ＷＯ９２／２２９１１号およ
びＷＯ９３／１５５１０号並びにそれらに引用されてい
る文献に記載されている。これらは２００〜８００nmの
スペクトル範囲に吸収を示してもよいが、好ましくは無
色である。望ましい場合は、プロトン酸の混合物を使用
できる。
【００５０】さらに、このプロトン酸を“官能基化 (fu
nctionalized) ”することが好ましいが、これは、第１
溶媒および第２溶媒並びにフィルム形成性バインダー
（以下にさらに詳細に定義する）に溶解性であるかまた
は混和性である（単に分散させるとは異る）ことを意味
する。一般に、本発明において有用なプロトン酸は以下
の構造IIのいずれかを有する： Ａ−Ｒ1
【００５１】
【化４】
【００５２】前記式中、Ａはスルホン酸（またはスル
ホ）である。Ｒ1 は、アルキル、アルケニル、アルコキ
シ、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルカノイ
ル、アルキルチオ、アリールオキシ、アルキルチオアル
キル、アルキルアリール、アリールアルキル、アルキル
スルフィニル、アルコキシアルキル、アルキルスルホニ
ル、アリール、アリールチオ、アリールスルフィニル、
アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、ア
リールスルホニル、カルボキシ、ハロもしくはシアノ、
または環核中に炭素および１個もしくはそれ以上の窒
素、イオウもしくは酸素原子（全部で３〜７個の原子）
を有する３−〜７−員の複素環式環である。脂肪族基の
各々は、２０個までの炭素原子を有し、分枝状または直
線状であることができ、そして１個またはそれ以上の二
重結合を有してもよい。複素環式環は、例えば、ピロリ
ル、フラニルまたはピリジニル環であることができる。
これらの基のいずれも１個またはそれ以上のスルホ、カ
ルボキシ、シアノ、ニトロ、ハロ、ジアゾまたはエポキ
シの置換基を有することができる。
【００５３】あるいは、Ｒ1 はポリマー主鎖であって、
そこから複数個のスルホ基“Ａ”が懸垂しているもので
あることができる。ポリマー酸の例としては、スルホン
化ポリスチレン、スルホン化ポリエチレンおよび当業者
に容易に明らかな他のものが挙げられるが、これらに限
定されない。このような場合、ポリマー主鎖は所定のバ
インダーおよび／または溶媒中に溶解性を有するように
選択することができる。
【００５４】Ｒ2 は各場合に同一であるか異なり、アル
キル、アルケニル、アルコキシ、シクロアルキル、シク
ロアルケニル、アルカノイル、アルキルチオ、アリール
オキシ、アルキルチオアルキル、アルキルアリール、ア
リールアルキル、アルキルスルフィニル、アルコキシア
ルキル、アルキルスルホニル、アリール、アリールチ
オ、アリールスルフィニル、アルコキシカルボニル、ア
リールオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、
アリールスルホニル、カルボキシ、ハロ、オキソまたは
シアノである。
【００５５】加えるに、Ｒ2 は、構造 IIIまたはIVの中
心環に縮合した芳香族環もしくは脂環式環を完成するよ
うに、中心環の２つの異なる、しかし隣接しない炭素原
子に結合した二価の脂肪族基であって、炭素、窒素、イ
オウもしくは酸素原子またはスルフィニル基を有するも
のであることができる。例えば、Ｒ2 は、中間の炭素原
子を介して環の反対側の炭素原子に結合してカンフェン
(camphene) 環を形成するプロピレンである。
【００５６】Ｒ2 は、当業者が所定の脂肪族基について
理解するように、一般に１〜２０の炭素原子を有し、分
枝状、線状、飽和または不飽和であることができる。Ｒ
2 は、好ましくは３〜２０個の炭素原子を有し、さらに
好ましくは８〜２０個の炭素原子、並びに場合により前
記のヘテロ原子を有する。Ｒ2 はまた１個またはそれ以
上のスルホ、カルボキシ、ハロ、シアノ、ニトロ、ジア
ゾまたはエポキシ基で置換することができる。
【００５７】Ｒ′は、炭素数１〜１０のアルキレン基
（分枝状または線状の）であり、前記のように置換する
ことができる。好ましくは、Ｒ′はメチレンまたはエチ
レンである。またｔは０または１である。前記構造 III
およびIVにおいて（適切な場合は）、ｐは１〜５の整数
であり、ｑは０〜４の整数であって、ｐとｑの合計が５
（構造 IIIにおいて）である。さらに好ましくは、ｐは
２〜４、ｑは１または２である。
【００５８】構造II， IIIおよびIVに関連する好ましい
実施態様において、Ａはスルホン酸、Ｒ1 はアルキル、
アルケニル、アルコキシ、アルカノイル、アルキルチオ
アルキル（各々炭素数５〜１６）、またはアルキルアリ
ール、アリールアルキル、アルキルスルフィニル、アル
コキシアルキル、アルキルスルホニル、アルコキシカル
ボニル、またはカルボキシであってそのアルキルもしく
はアルコキシ基の炭素数が１〜２０（さらに好ましくは
炭素数３〜２０）のもの、または炭素数３〜２０のアル
キル基であって、１個またはそれ以上のスルホ、カルボ
キシ、ハロ、ニトロ、シアノ、ジアゾまたはエポキシの
置換基を有するものである。Ｒ2 は各場合において同一
または異なり、アルキル、アルケニル、アルコキシ、ア
リールアルキル、アルキルスルホニル、アルコキシカル
ボニルもしくはカルボキシであって、炭素数３〜２０の
もの、オキソまたは１個もしくはそれ以上のカルボキ
シ、ハロ、ジアゾもしくはエポキシ基で置換されたアル
キル基であるか、またはＲ2は、芳香族もしくは脂肪族
縮合炭素環もしくは中心環とのその多重環を形成するよ
うに、中心環の２つの異なる、しかも非隣接炭素原子に
結合した二価の３−〜５員の炭化水素基である。
【００５９】特に好ましいプロトン酸は、構造 IIIまた
はIV（適切な場合は）のものであって、式中、ｐが０〜
４の整数であり、ｑが１〜３の整数であってｐとｑの合
計が５（構造 III）であり、Ｒ1 が先に定義したような
アルキル、アルケニルまたはアルコキシであって炭素数
６〜１４のもの、または先に定義したようなアリールア
ルキルであって、そのアルキル部分が４〜１４個の炭素
原子を有するかまたは炭素数６〜１４のアルキル基であ
って、１個またはそれ以上のカルボキシ、ハロ、ジアゾ
またはエポキシ基で置換されたものである。Ｒ2 は各場
合に同一または異っており、先に定義したようなアルキ
ル、アルコキシまたはアルキルスルホニルであって、炭
素数４〜１４のもの、または１個またはそれ以上のハロ
基、オキソで置換されたアルキル基、または構造 IIIま
たはIVにおいて中心環と縮合環を形成する二価の１−〜
３−員の炭化水素である。
【００６０】有用なプロトン酸の代表例としては、４−
ドデシルベンゼンスルホン酸、１０−カンファ（樟脳）
スルホン酸（Ｌ，ＤまたはＬ，Ｄの混合物）、メタンス
ルホン酸、エタンスルホン酸、ヘキサスルホン酸、オク
タスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、Ｃ8 Ｆ
17−スルホン酸、３−ヒドロキシプロパンスルホン酸、
トリクロロベンゼンスルホン酸、２−ヒドロキシ−４−
メトキシベンゾフェノンスルホン酸、ジオクチルスルホ
スクシネート、ｐ−トルエンスルホン酸、４−エチルベ
ンゼンスルホン酸、ｍ−キシレン−４−スルホン酸、ｍ
−ニトロベンゼンスルホン酸、ｏ−アニシジン−５−ス
ルホン酸、４−モルホリンエタンスルホン酸、ｐ−クロ
ロベンゼンスルホン酸、ｐ−ヒドロキシベンゼンスルホ
ン酸、４−ニトロトルエン−２−スルホン酸、ジノニル
ナフタレンスルホン酸、３−ピリジンスルホン酸、およ
びｐ−ポリスチレンスルホン酸が挙げられるが、これら
に限定されない。１０−カンファスルホン酸（単一の異
性体またはラセミ混合物）が最も好ましいプロトン酸で
あり、これはポリアニリンを、以下に記載する好ましい
バインダーおよび溶媒中によく可溶化するからである。
【００６１】ポリアニリンと共に用いるプロトン酸の量
は、所定用途に望ましい導電性の程度に依存して変動す
ることができる。一般に、少くとも１０-4／オーム−cm
の導電性を有する錯体を得るのに十分な量を用いる。換
言すれば、プロトン酸の量は、一般に、ポリアニリン中
のアニリンの反復単位の各２個について少くとも１個の
プロトンを与えるか、またはポリアニリン中の窒素の５
０％をプロトン化するのに十分なものである。プロトン
酸をさらに用いれば、一般に導電性がさらに高くなる。
【００６２】ポリアニリン−プロトン酸錯体は、周知の
ハンセン (Hansen) 溶解パラメーターにより定義される
第１溶媒に溶解もしくは可溶化する。これらのパラメー
ターは、例えば、 Brondrup & Immergut（編者), Poly
mer Handbook．第３版、 John Wiley & Sons, 1989, 第
VII節に記載されている。具体的には、これらの溶媒
（またはこれらの混合物）は、１２〜１８MPa1/2の範囲
の、好ましくは１３〜１７MPa1/2の範囲のハンセン極性
溶解パラメーター(Hansen polar solubility paramete
r) を有する。また、これらの溶媒および混合物は、５
〜１４MPa1/2、好ましくは６〜１３MPa1/2のハンセン水
素結合溶解パラメーター（Hansen hydrogenbonding sol
ubility parameter）を有する。所定の溶媒もしくはこ
れらの溶媒の混合物についてのこれらのパラメーターの
値は、適切な関連研究を調べることにより、または重量
モル率を合計して溶媒混合物についての平均溶解パラメ
ーターを算出することにより容易に決定できる。
【００６３】特に有用な第１溶媒もしくはそれらの混合
物としては、ジメチルスルホキシド、γ−ブチロラクト
ンと低級アルコール（例えば、メタノール、エタノール
またはブタノール）のブレンド、プロピレンカルボネー
トまたはエチレンカルボネートと低級アルコール（前記
のような）のブレンド、プロピレンカルボネート、エチ
レンカルボネートと低級アルコール（前記のような）の
ブレンド、Ｎ−メチルピロリドン、またはこれらの溶媒
の混合物が挙げられるが、これらに限定されない。前記
のブレンドでは、前記溶媒は、平均ハンセン溶解パラメ
ーターが前記の範囲内にある限り任意の適切な重量比で
存在する。例えば、これらのブレンドの個々の溶媒のい
くつかは前記範囲外の溶解パラメーターを有するがこれ
らのブレンドの平均の溶解パラメーターはこれらの範囲
内である。
【００６４】本発明の好ましい第１溶媒は、ジメチルス
ルホキシド、γ−ブチロラクトンとメタノールまたはエ
タノールの５０：５０〜９５：５（重量）のブレンド、
プロピレンカルボネートとメタノールまたはエタノール
の５０：５０〜９５：５（重量）のブレンド、エチレン
カルボネートとメタノールまたはエタノールの５０：５
０〜８０：２０（重量）のブレンドおよびＮ−メチルピ
ロリドンである。最も好ましいものは、ジメチルスルホ
キシドおよびＮ−メチルピロリドンである。好ましいブ
レンドは、エチレンカルボネートとメタノールの６６：
３４重量比である。
【００６５】ポリアニリンとプロトン酸の錯体は、一般
に第１溶媒に、２％固形分、好ましくは０．５〜１％固
形分の量まで溶解する。実際の量は、ポリマーの製造方
法（例えば、その場で）、具体的ポリアニリン、プロト
ン酸および第１溶媒をはじめとする多くのファクターに
依る。１種またはそれ以上のフィルム形成性バインダー
を、本発明組成物に包含する。これらの材料は、一般に
ポリマーまたはコロイド状材料であって、薄い、自立性
フィルムに注型できるか、または凝集性であってその形
状を保持するフィルムに押し出し成形できるものであっ
て、好ましくは曲げた際、脆くないものである。
【００６６】当業者が容易に理解するように、広範囲の
各種のフィルム形成性バインダーが有用である。バイン
ダーのブレンドもまた使用できる。これらの例として
は、メチルもしくはエチルメタクリレートのホモポリマ
ーおよびコポリマー、エチルメタクリレートのホモポリ
マーおよびコポリマー、ポリビニルアセテート、スチレ
ン−オレフィンコポリマー（例えば、各種重量比のスチ
レン−ブタジエン、スチレン−エチレンおよびスチレン
−プロピレンコポリマー）、ポリウレタン、ポリビニル
ホルマール、ポリビニルブチラール、ポリカーボネー
ト、セルロースエステル（例えば、セルロースジアセテ
ート、セルローストリアセテートおよびこれらの混合
物）、アクリルアミドのホモポリマーおよびコポリマ
ー、セルロースエーテル、フッ素化エチルビニルエーテ
ルポリマー、ビニルピロリドンのホモポリマーおよびコ
ポリマー、イオン性ポリエステル、イオン性アクリロニ
トリル−塩化ビニリデンポリマー、メチルセルロース、
硝酸セルロース、ゼラチン（アルカリ処理もしくは酸処
理のゼラチン）、ゼラチン誘導体（例えば、アセチル化
およびフタル化ゼラチン）、ポリサッカライド（例え
ば、デキストラン、アラビアゴムおよびゼイン）、また
はゼラチン様合成ポリマー、並びに米国特許第３，６１
５，６２４号、第４，３１５，０７２号、第４，７１
３，３２０号、第４，９４２，１２０号および第４，９
９０，４４０号に記載されているものが挙げられる。
【００６７】好ましいフィルム形成性バインダーとして
は、メチルおよびエチルメタクリレートのホモポリマー
およびコポリマー、セルロースエステル、ポリカーボネ
ートおよびポリビニルホルマールが挙げられる。メチル
メタクリレートポリマーが最も好ましい。フィルム形成
性バインダーは、第２溶媒に溶解するが、この第２溶媒
は単一成分であってもまたは混合性溶媒の混合物である
ことができる。ある場合、第２溶媒は、先に定義した第
１溶媒と同一である。しかしながら、ほとんどの場合、
第１溶媒と第２溶媒は異なる。このような場合、有用な
第２溶媒としては、水、ジクロロメタン（または他の塩
素化溶媒、例えば、１，１，１−トリクロロメタンおよ
びクロロホルム）、低級アルコール（例えば、メタノー
ル、エタノールまたはブタノール）、アセトン、メチル
アセトアセテート、グリコールエーテルまたはこれら溶
媒の混合物（例えば、ジクロロメタン、アセトンおよび
メチルアセトアセテートの混合物）が挙げられるが、こ
れらに限定されない。好ましい第２溶媒は、水、ジクロ
ロメタン（または他の塩素化溶媒）である。最も好まし
くはジクロロメタンである。
【００６８】第２溶媒中のフィルム形成性バインダーの
量は、溶媒、バインダーおよび所定組成物の他の要件に
依り広く変動することができる。しかしながら、一般
に、バインダーは５重量％未満の量存在し、１〜４重量
％が好ましい。本発明組成物は、ポリアニリン−プロト
ン酸錯体を含む第１溶媒を、フィルム形成性バインダー
を含む第２溶媒と混合することにより調製できる。２種
類の溶媒が同一の場合は、錯体またはバインダーのいず
れかを他方に、所望比率で添加できる。
【００６９】組成物は、前記のもの以外に、他の材料を
含有できる。例えば、塗布助剤、界面活性剤、殺生剤、
色素（例えば、ハレーション防止色素）、分散助剤、潤
滑剤、湿潤剤、マット粒子、顔料、硬化剤および他の材
料を、当業者に容易に明らかな量含有できる。好ましく
は、組成物はまた、組成物中に均一に分散した強磁性粒
子を総固形分の５％までの量、含む。
【００７０】本発明のコーティング組成物は、限定量の
総固形分（必要成分および場合により含まれる成分の両
者）を含む。一般に、固形分の量は、１０％以下であ
り、その量の少くとも９０％は、本明細書で定義したフ
ィルム形成性バインダーとポリアニリン−プロトン酸錯
体に帰因するものである。好ましくは、総固形分は０．
１〜６重量％であり、１〜４重量％がさらに好ましい。
【００７１】フィルム形成性バインダーのポリアニリン
−プロトン酸錯体に対する重量比は、支持体として用い
た材料のタイプに依って広く変動することができる。一
般に、この比は少くとも１：１である。例えば、ポリエ
ステルを支持体材料として用いた場合は、重量比は少く
とも９：１であり、好ましくは１０：１〜９９：１であ
る。セルロースエステルを支持体材料として用いた場合
は、その比率は１：１の低比率であることができ、好ま
しくは２：１〜９９：１である。
【００７２】第１溶媒と第２溶媒が異なる場合は、第２
溶媒の第１溶媒に対する重量比は少くとも５：１であ
り、さらに好ましくは７：１〜１９：１である。本発明
の最も好ましい導電性コーティング組成物としては、非
置換ポリアニリン、錯体を形成するためのプロトン酸と
して１０−カンファスルホン酸（立体異性体のいずれか
または両方）、第１溶媒としてジメチルスルホキシド、
第２溶媒としてジクロロメタンそしてフィルム形成性バ
インダーとしてポリメチルメタクリレートが挙げられ
る。この組成物は、１〜４％の固形分を有し、第２溶媒
の第１溶媒に対する重量比が７：１〜１９：１であり、
そしてバインダーの錯体に対する重量比が１９：１〜９
９：１である。
【００７３】導電性もしくは画像形成性要素を形成する
ためには、導電性コーティング組成物を適切な支持体に
任意の適切な方法で施し、次いで乾燥して溶媒を除去す
る。得られた層の乾燥被覆量は、各場合（すなわち、各
層において）少くとも０．１５ｇ／ｍ2 、好ましくは
０．５〜２ｇ／ｍ2 である。組成物は、支持体に、特定
要素の要件に依って各種の配列で施すことができる。組
成物は、均一コーティングを形成するように施すことが
でき、またストライプ、点、パターン等の区域に施すこ
とができる。組成物は、支持体に直接、またはすでに中
間層を有する支持体上に施すことができる。導電層は、
前記のような一層またはそれ以上の層でオーバーコーテ
ィングすることもできる。
【００７４】写真要素を調製する場合には、導電性コー
ティング組成物を、帯電防止層を形成するためにポリマ
ーを配向した後の支持体製造中に、ポリマーフィルム支
持体に施すことができる。組成物は、下塗り層として、
支持体の増感乳剤面上に、その反対面上に、またはその
両面上に施すこともできる。あるいは、帯電防止層は、
写真乳剤層の反対側の支持体上に、多成分カール制御層
の一部であることができる。
【００７５】直接、または間接Ｘ線用途用の写真要素の
場合、帯電防止層を、下塗り層としてフィルム支持体の
いずれかの面または両面上に施すことができる。１タイ
プの写真要素において、帯電防止下塗り層を、支持体の
一方の面のみに施し、写真乳剤層を支持体の両面に施
す。別のタイプの要素において、乳剤層を支持体の一方
の面のみに施し、ペロイド含有ゼラチン層を支持体の他
面に施す。帯電防止層はこれらの層のいずれかまたは両
方の層の下に施すことができる。場合によって施す追加
の層も存在することができる。Ｘ線用途のためのさらに
別の実施態様では、帯電防止下塗り層を、ハレーション
防止色素もしくは顔料を含有するゼラチン含有下塗り層
の下または上のいずれかに施すことができる。あるい
は、ハレーション防止機能および帯電防止機能の両者
を、先に定義したポリアニリン−プロトン酸錯体とバイ
ンダー、並びにハレーション防止色素もしくは顔料を含
む単一層に合せることもできる。
【００７６】以下の実施例では、特に断らない限り、パ
ーセントは重量％である。実施例のための材料および方法 ：カンファスルホン酸可溶化ポリアニリンの多工程製造法 塩酸（１モル濃度、２００mL）に溶解した過硫酸アンモ
ニウム（１１．５ｇ、０．０５０４mol ）の溶液を、塩
酸（１モル濃度、３００mL）に溶解したアニリン（０．
０２１９mol ）の溶液（２０mL）に添加した。両溶液は
０℃に予備冷却し、次に温度を添加中そして、その後反
応混合物の撹拌中２時間、０〜５℃に保持した。得られ
た生成物（エメラルジン塩酸塩）を反応媒体からろ別
し、次いで塩酸（１モル濃度、５００mL）で洗浄した。
得られた湿潤ろ過ケークを水酸化アンモニウム（０．１
モル濃度、５００mL）中に懸濁し、次いで室温で２４時
間撹拌した。溶液のpHを周期的に調べ、濃水酸化アンモ
ニウムを用いて８より高く調整した。２４時間後、反応
生成物をろ過し、次いで水酸化アンモニウム（０．１モ
ル濃度、５００mL）に再懸濁し、次いで溶液を１時間撹
拌した。反応生成物をろ過し、次いで得られたろ過ケー
クを水（５００mL）およびアセトン（２５０mL）で洗浄
し、その後風乾した。乾燥材料を次に８０℃で１４時間
オーブン乾燥した。収量はエメラルジン塩基３．２ｇで
あった。
【００７７】エメラルジン塩基（１ｇ）を、１−メトキ
シ−２−プロパノール中の１０−カンファスルホン酸
（５ｇ）(Dow Chemical Co. からＤＯＷＡＮＯＬ ＰＭ
として入手可能）の溶液（４０mL）に添加した。得られ
た混合物を６０〜７０℃に２０時間加熱し、冷却し、次
いでろ過して、暗緑色粉末としてのカンファスルホン酸
可溶化ポリアニリン１．６ｇを得た。
【００７８】カンファスルホン酸可溶化ポリアニリンの
一工程製造法 アニリン（１．５mL）を、水（４０mL）中の１０−カン
ファスルホン酸（８．８２ｇ）の溶液に添加した。過硫
酸アンモニウム（０．８８ｇ）をこの溶液に添加し、反
応混合物を室温で２時間撹拌した。反応生成物をろ過
し、次いで水洗し、このろ過ケークを減圧乾燥して、暗
緑色粉末としてのカンファスルホン酸可溶化ポリアニリ
ン０．６３ｇを得た。
【００７９】市販のポリアニリンを用いる製造法 ＶＥＲＳＩＣＯＮ（商標名）ポリアニリンの試料（５
ｇ、Allied Signal)を水酸化アンモニウム（０．１モル
濃度、１０００mL）に懸濁した。この懸濁液を室温で２
４時間撹拌した。得られた反応生成物を次にろ過し、ろ
過ケークを水（２５０mL）で洗浄し、次いで風乾して暗
青色粉末３．２５ｇを得た。
【００８０】この粉末を次に、１−メトキシ−２−プロ
パノール（１３０mL）中の１０−カンファスルホン酸
（１６．２ｇ）の溶液に添加した。反応混合物を７０℃
で２４時間撹拌し、その後冷却した。反応生成物をろ過
し、次いでろ過ケークを１−メトキシ−２−プロパノー
ル（２５０mL）で洗浄し、次いで６０℃でオーブン乾燥
して、暗緑色粉末としてのカンファスルホン酸可溶化ポ
リアニリン４．５ｇを得た。
【００８１】コーティングに用いたバインダー 数種類のバインダー試料を以下に述べる各種実施例にお
いて用いた。これらのバインダー材料を以下の第Ｉ表に
列挙する。
【００８２】
【表１】
【００８３】実施例１〜７：各種の導電性要素の製造 本発明の数種類の要素を製造して、導電性コーティング
組成物における各種バインダーの有用性を評価した。導
電性コーティング組成物を、配向ポリエチレンテレフタ
レートフィルム支持体（０．０１cmの厚さ、その表面
に、ポリ（アクリロニトリル−コ−塩化ビニリデン−コ
−アクリル酸）の慣用の下塗り層を塗布）に施すことに
よりすべての要素を製造した。総層被覆量は６５mg／ft
2 （７０２mg／ｍ2 ）であった。
【００８４】各コーティング組成物は、１％の固形分を
含み、実施例１〜６については、その７．５％はポリア
ニリンとカンファスルホン酸の可溶化錯体であった（実
施例７については１０％）。固形分の残りはバインダー
であった。この錯体をジメチルスルホキシドに溶解し、
一方、第二のコーティング溶媒はジクロロメタンであ
り、ジクロロメタンのジメチルスルホキシドに対する重
量比率は８８：１２で用いた。
【００８５】コーテッド層の水電極抵抗率を、塩水溶液
からなる２個の電極間に特定の幾何学的形状を有する要
素試料に２００ボルト（直流）をかけることにより測定
した。この抵抗率測定値をシート抵抗率に換算した。表
面電極抵抗率の測定を、ＡＳＴＭ標準Ｄ２５７−７８に
従って Trek Model １５０表面抵抗率メーター(Trek.In
c., Medina, N.Y.) を用いて記録した。すべての場合、
表面および水電極抵抗率測定値は一致した。水電極抵抗
率〔ｌｏｇ（抵抗率）オーム／平方〕、コーティング組
成物に使用したバインダーおよびコーティングの外観を
以下の第II表に列挙する。
【００８６】
【表２】
【００８７】実施例８〜１６：各種溶媒を用いて製造し
た導電性要素 これらの実施例では、各種溶媒を組合せて用いることに
より、本発明の導電性コーティング組成物を製造した。
他の点では、これらの組成物は、実施例１〜６に述べた
ものと同様であった。これらの要素は、これらの実施例
において述べたようにして製造した。
【００８８】第 III表は、使用したバインダーおよび溶
媒、並びに得られた表面抵抗率（前記のように測定）を
列挙する。“溶媒”欄では、第一に列挙した溶媒がバイ
ンダー溶媒であり、第二に列挙した溶媒（またはブレン
ド）はポリアニリンカンファスルホン酸錯体用のもので
ある。
【００８９】
【表３】
【００９０】実施例１７〜２２：コーティング溶媒とし
て水を用いて製造した導電性要素 これらの要素は、実施例１〜６に記載した方法と同様に
して製造した。導電性コーティング組成物は、ポリアニ
リン−カンファスルホン酸錯体、および各種のバインダ
ーを含んだ。パーセント固形分は１％であり、その７．
５％は錯体であった。コーティング組成物の乾燥被覆量
は３０mg／ft2 （３２４mg／ｍ2 ）であった。以下の第
IV表は、各種要素の表面抵抗率、使用した各種バインダ
ーおよび溶媒（第一溶媒はバインダー溶媒であり、第二
溶媒または溶媒ブレンドは錯体用のものであった）を示
す。
【００９１】
【表４】
【００９２】実施例２３：導電性要素の評価 前記のようにして製造した、数種類の要素を、従来の写
真処理法においておこるような、強い酸または塩基での
処理に対するそれらの抵抗性について評価した。具体的
には、以下の２種類の従来の処理プロトコールのいずれ
かを用いた：（１）従来の映画プリントフィルムを処理
するのに用いる Fastman Color Print Process、および
（２）従来カラーネガフィルムを処理するのに用いるPr
ocess Ｃ−４１。第Ｖ表は、それらの結果、すなわち、
前記のような処理による表面導電率〔ｌｏｇ（抵抗率）
オーム／平方〕の変化を示す。
【００９３】
【表５】
【００９４】実施例２４〜２５：アセテート支持体を用
いる導電性要素 ２種類の本発明導電性コーティング組成物を、２種類の
異なるバインダーを用いて実施例１〜６において述べた
ようにして製造した。これらの実施例についての固形分
％は０．１５％（実施例２４）および０．２％（実施例
２５）であり、可溶化ポリアニリン−カンファスルホン
酸錯体は、実施例２４については固形分の３３％であ
り、実施例２５については固形分の５０％であった。セ
ルロースアセテート支持体上の総コーティング被覆量
は、実施例２４については３〜４mg／ft2 （３２〜４３
mg／ｍ2 ）であり、実施例２５については５〜６mg／ft
2 （５３〜６５mg／ｍ2 ）であった。以下の第VI表は、
これらの要素についての表面抵抗率〔ｌｏｇ（抵抗率）
オーム／平方〕の結果を示す。
【００９５】
【表６】
【００９６】実施例２６〜２９：磁気記録層を有する導
電性要素 これらの実施例は、要素の磁気記録層に、数種類の本発
明の帯電防止組成物を添加したものを示す。帯電防止組
成物は、先の実施例のように、ポリアニリンとカンファ
スルホン酸を適切な溶媒または溶媒ブレンド中に溶解す
ることにより製造した。この溶液を、次に溶媒混合物、
ジクロロメタン、アセトンおよびメチルアセトアセテー
ト（７０：２５：５）中のバインダーブレンド（９３：
７の重量比のセルロースジアセテートおよびセルロース
トリアセテート）の４％溶液に添加した。中間磁性酸化
物（コバルトドーピング化γ−鉄酸化物）の粒子を得ら
れた溶液に、従来の界面活性剤、塗布助剤および添加物
と共に添加した。得られた分散体の最終固形分は２．７
％であった。この帯電防止組成物は７．２％の総固形分
を含んだ。
【００９７】これらの分散体を、従来の下塗りポリエチ
レンテレフタレート支持体上にマシンコーティングし
て、最終乾燥被覆量１１５〜１２５mg／ft2 （１．２４
〜１．３５ｇ／ｍ2 ）を有する単一の帯電防止／磁気記
録層を調製した。この層の帯電組成物の乾燥被覆量は８
〜１０mg／ft2 （８６．４〜１０８mg／ｍ2 ）であっ
た。
【００９８】各試料の表面電極抵抗率および水電極抵抗
率を実施例１〜７と同様にして測定し、以下の第 VII表
にオーム／平方で表したｌｏｇ（抵抗率）として報告す
る。
【００９９】
【表７】
【０１００】＊ 第一のブレンドは、ジクロロメタン、
アセトンおよびメチルアセトンアセテートの７０：２
５：５の混合物である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ブライアン ケネス ブラディ アメリカ合衆国，ニューヨーク 14624, ロチェスター，レッドディック レーン 63

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ａ）組成物に導電性を付与する対イオン
    を有する、プロトン酸およびポリマーポリアニリンの錯
    体（前記錯体は、１２〜１８MPa1/2のハンセン極性溶解
    パラメーター、および５〜１４MPa1/2のハンセン水素結
    合溶解パラメーターを有する第１溶媒に溶解してい
    る）、並びに ｂ）第２溶媒に溶解したフィルム形成性バインダー、の
    溶液を含んでなる導電性コーティング組成物であって、 前記組成物中の総固形分が１０重量％以下であり、そし
    て前記バインダーの前記錯体に対する重量比が少くとも
    １：１である、導電性コーティング組成物。
  2. 【請求項２】 支持体を含んでなり、そして請求項１記
    載の導電性コーティング組成物を施すことにより形成し
    た導電性層を、その上の少くとも一領域に有する導電性
    要素。
  3. 【請求項３】 支持体を含んでなる画像形成要素であっ
    て、 １層以上の画像形成層、および請求項１記載の導電性コ
    ーティング組成物を施すことにより形成した導電性層
    を、前記支持体の同一面、反対面または両面上に有し、
    前記導電層が、前記支持体上に各場合少くとも１５０mg
    ／ｍ2 の乾燥被覆量で存在する画像形成要素。
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