JP4089666B2 - 半導電性組成物 - Google Patents
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Classifications
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- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
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Description
(A)アニリン、ピロール、チオフェン、およびこれらの誘導体からなる群から選ばれた少なくとも一つのモノマーを重合してなるπ電子共役系高分子。
(B)2以上のアルキル置換基を有し、そのアルキル置換基の炭素数の合計が10〜37であるアルキルベンゼンスルホン酸またはその塩。
B2:ペンチル基(−C5 H11)2個と、ヘキシル基(−C6 H13)1個を有するアルキルベンゼンスルホン酸またはその塩(アルキル置換基の炭素数の合計が16)
B3:ペンチル基(−C5 H11)1個と、ヘキシル基(−C6 H13)2個を有するアルキルベンゼンスルホン酸またはその塩(アルキル置換基の炭素数の合計が17)
B4:ヘキシル基(−C6 H13)3個を有するアルキルベンゼンスルホン酸またはその塩(アルキル置換基の炭素数の合計が18)
B5:ペンチル基(−C5 H11)2個と、デシル基(−C10H21)1個とを有するアルキルベンゼンスルホン酸またはその塩(アルキル置換基の炭素数の合計が20)
B6:デシル基(−C10H21)1個と、ペンタデシル基(−C15H31)1個とを有するアルキルベンゼンスルホン酸またはその塩(アルキル置換基の炭素数の合計が25)
B7:メチル基(−CH3 )1個と、オクタデシル基(−C18H37)2個とを有するアルキルベンゼンスルホン酸またはその塩(アルキル置換基の炭素数の合計が37)
π電子共役系高分子を構成するモノマーであるアニリン1molと、ドーパントである、下記の式(1)で表されるアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩(3つのアルキル置換基を有し、アルキル置換基の炭素数の合計が20)1molと、1N塩酸とメチルイソブチルケトン(MIBK)との混合溶媒(混合比:塩酸/MIBK=2/1)2000mlとをフラスコ中に入れ、5〜10℃に制御しながら、酸化剤である過硫酸アンモニウム1molを1時間かけて滴下し、10時間酸化重合させて、重合物を得た。つぎに、この重合物を水、メタノール、アセトンでそれぞれ洗浄して、精製し、導電性ポリマーを得た。
アニリン1molに代えて、o−トルイジン1molを用いる以外は、合成例1と同様にして、導電性ポリマーを得た。
アニリン1molに代えて、o−トルイジン1molを用いるとともに、上記式(1)で表されるアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩1molに代えて、下記の式(2)で表されるアルキルベンゼンスルホン酸カルシウム塩(3つのアルキル置換基を有し、アルキル置換基の炭素数の合計が20)1molを用いる以外は、合成例1と同様にして、導電性ポリマーを得た。
アニリン1molに代えて、o−トルイジン1molを用いるとともに、上記式(1)で表されるアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩1molに代えて、下記の式(3)で表されるアルキルベンゼンスルホン酸バリウム塩(3つのアルキル置換基を有し、アルキル置換基の炭素数の合計が20)1molを用いる以外は、合成例1と同様にして、導電性ポリマーを得た。
アニリン1molに代えて、o−アニシジン1molを用いる以外は、合成例1と同様にして、導電性ポリマーを得た。
アニリン1molに代えて、sec−ブチルアニリン1molを用いる以外は、合成例1と同様にして、導電性ポリマーを得た。
π電子共役系高分子を構成するモノマーであるピロール1molと、ドーパントである、上記式(1)で表されるアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩1molと、クロロホルム1500mlとをフラスコ中に入れ、5〜10℃に制御しながら、酸化剤である塩化第二鉄3molを1時間かけて滴下し、10時間酸化重合させて、導電性ポリマーを得た。
ピロール1molに代えて、チオフェン1molを用いる以外は、合成例7と同様にして導電性ポリマーを得た。
π電子共役系高分子を構成するモノマーであるo−トルイジン1molと、ドーパントである、下記の式(4)で表されるアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩(3つのアルキル置換基を有し、アルキル置換基の炭素数の合計が10)1molと、1N塩酸と、トルエンと、メチルエチルケトン(MEK)との混合溶媒(混合比:塩酸/トルエン/MEK=4/1/1)1800mlとをフラスコ中に入れ、5〜10℃に制御しながら、酸化剤である過硫酸アンモニウム1.2molを1時間かけて滴下し、10時間酸化重合させて、重合物を得た。つぎに、この重合物を水、メタノール、アセトンでそれぞれ洗浄して、精製し、導電性ポリマーを得た。
上記式(4)で表されるアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩に代えて、下記の式(5)で表されるアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩(3つのアルキル置換基を有し、アルキル置換基の炭素数の合計が37)を用いる以外は、合成例9と同様にして導電性ポリマーを得た。
上記式(4)で表されるアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩に代えて、下記の式(6)で表されるアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩(2つのアルキル置換基を有し、アルキル置換基の炭素数の合計が16)を用いる以外は、合成例9と同様にして導電性ポリマーを得た。
上記式(1)で表されるアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩1molに代えて、炭素数15のアルキル置換基を1個有するアルキルベンゼンスルホン酸(ペンタデシルベンゼンスルホン酸)2molを用いる以外は、合成例1と同様にして、重合物を得た。つぎに、この重合物を水で洗浄し、トルエンに混合した後、フィルターにより沈殿物を除去することにより、導電性ポリマー(トルエン溶液)を得た。
上記式(1)で表されるアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩1molに代えて、炭素数27のアルキル置換基を1個有するアルキルベンゼンスルホン酸(ヘプタコシルベンゼンスルホン酸)1molを用いる以外は、合成例1と同様にして、導電性ポリマーを得た。
導電性ポリマーのTHF、ジエチルエーテル、m−クレゾールおよびNMPに対する溶解度を測定した。なお、比較合成例1については、トルエンを揮発、乾燥させたものに対する溶解度を測定した。
(初期)
導電性ポリマーをTHFに混合し、超音波処理した後、遠心分離(20000rpm)して上澄みを取り出した。この上澄みをアプリケータを用いてSUS板上にキャスティングし、乾燥(100℃×30分)して塗膜(厚み5μm)を形成した。そして、この塗膜の電気抵抗を、25℃×50%RHの環境下、1Vの電圧を印加し、SRIS 2304に準じて測定した。なお、比較合成例1については、トルエン溶液の状態でキャスティングを行った。
上記塗膜を50℃×80pphmのオゾン環境下に1ヶ月放置し、その後の電気抵抗を上記と同様にして測定した。そして、電気抵抗の変動桁数を求めた。
上記塗膜を50℃×95%RHの湿熱環境下に1ヶ月放置し、その後の電気抵抗を上記と同様にして測定した。そして、電気抵抗の変動桁数を求めた。
各導電性ポリマーを用いて、上記と同様にして塗膜を形成し、塗膜からのドーパントのブリードを目視と指触により評価した。評価は、ブリードがないものを○、ブリードがあるものを×とした。
非共役系ポリマーであるTPU(日本ミラクトラン社製、E980)85部を、THF300部とMEK150部とトルエン100部に溶解させた後、合成例2と同様にして作製した導電性ポリマー15部をTHF溶液(5%)にして加え、3本ロールを用いて混練して、導電性組成物(コーティング液)を作製した。
非共役系ポリマーであるTPU85部に代えて、ポリメチルメタクリレート(住友化学社製、LG6A)80部を用い、かつ、合成例2と同様にして作製した導電性ポリマーの配合量を20部に変更する以外は、参考例1と同様にして、導電性組成物(コーティング液)を作製した。
非共役系ポリマーであるH−NBR(日本ゼオン社製、ゼットポール0020)80部と、架橋剤(硫黄)1部と、スルフェンアミド系架橋促進剤(大内新興化学工業社製、ノクセラーCZ)2部と、ジチオカルバミン酸塩系架橋促進剤(大内新興化学工業社製、ノクセラーBZ)2部とを2本ロールを用いて混練し、これらをTHF300部とMEK150部とトルエン100部に溶解した後、合成例2と同様にして作製した導電性ポリマー20部をTHF溶液(5%)にして加え、導電性組成物(コーティング液)を作製した。
非共役系ポリマーであるTPU85部に代えて、ウレタンシリコーン(信越化学工業社製、X22−2756)80部を用い、かつ、合成例2と同様にして作製した導電性ポリマーの配合量を20部に変更する以外は、参考例1と同様にして、導電性組成物(コーティング液)を作製した。
非共役系ポリマーであるTPU85部に代えて、アクリルフッ素樹脂(綜研化学社製、LFB4015)90部を用い、かつ、合成例2と同様にして作製した導電性ポリマーの配合量を10部に変更する以外は、参考例1と同様にして、導電性組成物(コーティング液)を作製した。
非共役系ポリマーであるTPU85部に代えて、分子構造中に0.05mmol/gのスルホン酸Na基を有するTPU(日本ポリウレタン工業社製、ニッポラン3312)80部を用い、かつ、合成例2と同様にして作製した導電性ポリマーの配合量を20部に変更する以外は、参考例1と同様にして、導電性組成物(コーティング液)を作製した。
(スルホン化ウレタンシリコーンの作製)
アジピン酸/5−ナトリウムスルホイソフタル酸=4/1(重量比)と、エチレングリコールとを共重合して得たポリオール〔重量平均分子量(Mw):2000〕と、ポリエチレンアジペートポリオール(Mw:2000)と、シリコーンポリオール(Mw:2000)と、MDIとを反応させてスルホン化ウレタンシリコーン(スルホン酸ナトリウム基0.01mmol/g、シリコーン成分10%、Mw:8万)を作製した。
非共役系ポリマーであるTPU85部に代えて、上記スルホン化ウレタンシリコーン83部を用い、かつ、合成例2と同様にして作製した導電性ポリマーの配合量を17部に変更する以外は、参考例1と同様にして、導電性組成物(コーティング液)を作製した。
(スルホン化アクリルフッ素樹脂の作製)
メチルメタクリレート/ブチルアクリレート/パーフルオロオクチルエチレン=8/1/1(重量比)と、スルホエチルメタクリレートとを共重合してスルホン化アクリルフッ素樹脂(スルホン酸アンモニウム基0.02mmol/g、Mw:4万)を作製した。
非共役系ポリマーであるTPU85部に代えて、上記スルホン化アクリルフッ素樹脂90部を用い、かつ、合成例2と同様にして作製した導電性ポリマーの配合量を10部に変更する以外は、参考例1と同様にして、導電性組成物(コーティング液)を作製した。
非共役系ポリマーであるTPU(日本ミラクトラン社製、E980)70部を、THF300部とMEK150部とトルエン100部に溶解させた後、合成例6と同様にして作製した導電性ポリマー30部をTHF溶液(5%)にして加え、3本ロールを用いて混練して、導電性組成物(コーティング液)を作製した。
実施例2と同様にして作製したスルホン化ウレタンシリコーン87部を、THF400部とMEK150部とトルエン100部に溶解させた後、合成例9と同様にして作製した導電性ポリマー13部をTHF溶液(5%)にして加え、3本ロールを用いて混練して、導電性組成物(コーティング液)を作製した。
実施例2と同様にして作製したスルホン化ウレタンシリコーン50部を、THF300部とMEK150部とトルエン100部に溶解させた後、合成例10と同様にして作製した導電性ポリマー50部をTHF溶液(5%)にして加え、3本ロールを用いて混練して、導電性組成物(コーティング液)を作製した。
実施例2と同様にして作製したスルホン化ウレタンシリコーン80部を、THF300部とMEK150部とトルエン100部に溶解させた後、合成例11と同様にして作製した導電性ポリマー20部をTHF溶液(5%)にして加え、3本ロールを用いて混練して、導電性組成物(コーティング液)を作製した。
非共役系ポリマーであるTPUの配合量を70部に変更し、かつ、合成例2と同様にして作製した導電性ポリマー15部に代えて、比較合成例1と同様にして作製した導電性ポリマー30部を用いる以外は、参考例1と同様にして、導電性組成物(コーティング液)を作製した。
非共役系ポリマーであるTPUの配合量を98部に変更し、かつ、合成例2と同様にして作製した導電性ポリマー15部に代えて、イオン導電剤であるテトラブチルアンモニウム臭素塩(TBAB)〔ライオン社製〕2部を用いる以外は、参考例1と同様にして、導電性組成物(コーティング液)を作製した。
非共役系ポリマーであるTPUの配合量を93部に変更し、かつ、合成例2と同様にして作製した導電性ポリマー15部に代えて、アセチレンブラック(電気化学工業社製、デンカブラックHS100)7部を用いる以外は、参考例1と同様にして、導電性組成物(コーティング液)を作製した。
各導電性組成物(コーティング液)をSUS304板上に塗布して、120℃×30分乾燥し、厚み30μmの導電性塗膜を作製した。つぎに、この導電性塗膜について、25℃×50%RHの環境下、10Vの電圧を印加した時の電気抵抗(Rv=10V)と、100Vの電圧を印加した時の電気抵抗(Rv=100V)を、SRIS 2304に準じてそれぞれ測定した。そして、Log(Rv=10V/Rv=100V)により、電気抵抗の電圧依存性を変動桁数で表示した。
各導電性組成物(コーティング液)を用いて、上記と同様にして、導電性塗膜を作製し、この導電性塗膜について、印加電圧10Vの条件下、低温低湿(15℃×10%RH)時の電気抵抗(Rv=15℃×10%RH)と、高温高湿(35℃×85%RH)時の電気抵抗(Rv=35℃×85%RH)を、SRIS 2304に準じてそれぞれ測定した。そして、Log(Rv=15℃×10%RH/Rv=35℃×85%RH)により、電気抵抗の環境依存性を変動桁数で表示した。
各導電性組成物(コーティング液)を用いて、上記と同様にして、導電性塗膜を作製し、この導電性塗膜について、50℃×95%RHの環境下で100日間放置前後の電気抵抗を、25℃×50%RH、10V印加の条件下で、SRIS 2304に準じてそれぞれ測定した。そして、Log(Rv=100日/Rv=0日)により、環境による電気抵抗変動桁数を求めた。
各導電性組成物(コーティング液)を用いて、上記と同様にして、導電性塗膜を作製し、この導電性塗膜について、25℃×50%RHの環境下、100Vの電圧を印加した時の電気抵抗(Rv=0秒)と、25℃×50%RHの環境下、100Vの電圧を10分間印加した時の電気抵抗(Rv=600秒)とを、SRIS 2304に準じてそれぞれ測定した。そして、Log(Rv=600秒/Rv=0秒)により、高電圧領域での電気抵抗変動を変動桁数で表示した。
(ベース層用材料の調製)
カーボンブラックを分散させたシリコーンゴム(信越化学工業社製、KE1350AB)を準備した。
参考例2と同様にして、導電性組成物を作製した。
軸体である芯金(直径10mm、SUS304製)をセットした射出成形用金型内に、上記ベース層用材料を注型し、150℃×45分の条件で加熱した後、脱型して、軸体の外周面に沿ってベース層を形成した。つぎに、このベース層の外周面に、上記表層用材料を塗布して、軸体の外周面にベース層(厚み3mm)が形成され、その外周面に表層(厚み50μm)が形成されてなる、2層構造の帯電ロールを作製した。
(中間層用材料の調製)
参考例2と同様にして、導電性組成物を作製した。
比較例3と同様にして、導電性組成物を作製した。
上記中間層用材料および表層用材料を用いる以外は、参考例7と同様にして、軸体の外周面にベース層(厚み3mm)が形成され、その外周面に中間層(厚み45μm)が形成され、さらにその外周面に表層(厚み5μm)が形成されてなる、3層構造の帯電ロールを作製した。
(中間層用材料の調製)
実施例5と同様にして、導電性組成物を作製した。
比較例3と同様にして、導電性組成物を作製した。
上記中間層用材料および表層用材料を用いる以外は、参考例7と同様にして、軸体の外周面にベース層(厚み3mm)が形成され、その外周面に中間層(厚み20μm)が形成され、さらにその外周面に表層(厚み30μm)が形成されてなる、3層構造の帯電ロールを作製した。
(ベース層用材料の調製)
カーボンブラックを分散させたシリコーンゴム(信越化学工業社製、KE1350AB)を準備した。
比較例3と同様にして、導電性組成物を作製した。
上記ベース層用材料および表層用材料を用い、軸体の外周面にベース層(厚み3mm)が形成され、その外周面に表層(厚み50μm)が形成されてなる、2層構造の帯電ロールを作製した。
(中間層用材料の調製)
比較例2と同様にして、導電性組成物を作製した。
比較例3と同様にして、導電性組成物を作製した。
上記中間層用材料および表層用材料を用いる以外は、参考例7と同様にして、軸体の外周面にベース層(厚み3mm)が形成され、その外周面に中間層(厚み20μm)が形成され、さらにその外周面に表層(厚み30μm)が形成されてなる、3層構造の帯電ロールを作製した。
帯電ロールの表面をSUS板に押し当てた状態で、帯電ロールの両端に各1kgの荷重をかけ、帯電ロールの芯金と、SUS板に押し当てた帯電ロール表面との間の電気抵抗を、SRIS 2304に準じて測定した。なお、電気抵抗は、25℃×50%RHの環境下、10Vの電圧を印加した時の電気抵抗(Rv=10V)と、100Vの電圧を印加した時の電気抵抗(Rv=100V)をそれぞれ測定した。そして、Log(Rv=10V/Rv=100V)により、電気抵抗の電圧依存性を変動桁数で表示した。
上記電気抵抗の評価に準じて、印加電圧10Vの条件下、低温低湿(15℃×10%RH)の時の電気抵抗(Rv=15℃×10%RH)と、高温高湿(35℃×85%RH)の時の電気抵抗(Rv=35℃×85%RH)を、SRIS 2304に準じてそれぞれ測定した。そして、Log(Rv=15℃×10%RH/Rv=35℃×85%RH)により、電気抵抗の環境依存性を変動桁数で表示した。
各帯電ロールの最表面の硬度を、JIS K 6253に準じて測定した。
各帯電ロールの圧縮永久歪みを、温度70℃、試験時間22時間、圧縮率25%の条件下、JIS K 6262に準じて測定した。
(画像むら)
各帯電ロールを市販のカラープリンターに組み込み、20℃×50%RHの環境下において画像出しを行った。評価は、ハーフトーン画像での濃度むらがなく、細線のとぎれや色むらがなかったものを○、濃度むらが生じたものを×とした。
各帯電ロールを市販のカラープリンターに組み込み、15℃×10%RHの環境下において画像出しを行った時と、35℃×85%RHの環境下において画像出しを行った時の、環境による画質の変動の評価を行った。評価は、べた黒画像を印刷し、マクベス濃度計で変化が0.1以下の時を○、0.1を超える時を×とした。
各帯電ロールを市販のカラープリンターに組み込み、25℃×50%RHの環境下、1万枚画像出しを行った。評価は、ハーフトーン画像での濃度差がなかったもの(マクベス濃度計で0.1未満)を○、濃度差が生じたもの(マクベス濃度計で0.1以上)を×とした。
50℃×95%RHの環境下で100日間放置し、前後の電気抵抗を、25℃×50%RHの環境下で10V印加し、SRIS 2304に準じてそれぞれ測定した。そして、Log(Rv=100日/Rv=0日)により、環境による電気抵抗変動桁数を求めた。
(ベース層用材料の調製)
カーボンブラックを分散させたシリコーンゴム(信越化学工業社製、KE1350AB)を準備した。
実施例3と同様にして、導電性組成物を作製した。
上記各層の形成材料を用いる以外は、参考例7に準じて、軸体の外周面にベース層(厚み6mm)が形成され、その外周面に表層(厚み50μm)が形成されてなる、2層構造の転写ロールを作製した。
(ベース層用材料の調製)
カーボンブラックを分散させたシリコーンゴム(信越化学工業社製、KE1350AB)を準備した。
比較例2と同様にして、導電性組成物を作製した。
上記ベース層用材料および表層用材料を用い、軸体の外周面にベース層(厚み6mm)が形成され、その外周面に表層(厚み50μm)が形成されてなる、2層構造の転写ロールを作製した。
(ベース層用材料の調製)
アミドイミド(東洋紡績社製、バイロマックスHR16NN)100部に、アセチレンブラック(電気化学工業社製、デンカブラックHS100)15部を配合して、ベース層用材料を調製した。
実施例3と同様にして、導電性組成物を作製した。
上記各層用材料を用いて、ベース層(厚み0.3mm)の外周面に、表層(厚み50μm)が形成されてなる、2層構造の転写ベルト(無端ベルト)を作製した。
(表層用材料の調製)
比較例2と同様にして、導電性組成物を作製した。
上記表層用材料を用いる以外は、実施例9と同様にして、ベース層(厚み0.3mm)の外周面に、表層(厚み50μm)が形成されてなる、2層構造の転写ベルト(無端ベルト)を作製した。
(ベース層用材料の調製)
カーボンブラックを分散させたシリコーンゴム(信越化学工業社製、KE1350AB)を準備した。
比較例3と同様にして、導電性組成物を作製した。
参考例1と同様にして、導電性組成物を作製した。
上記各層の形成材料を用いる以外は、参考例7に準じて、軸体の外周面にベース層(厚み4mm)が形成され、その外周面に中間層(厚み5μm)が形成され、さらにその外周面に表層(厚み45μm)が形成されてなる現像ロールを作製した。
(ベース層用材料の調製)
カーボンブラックを分散させたシリコーンゴム(信越化学工業社製、KE1350AB)を準備した。
比較例3と同様にして、導電性組成物を作製した。
実施例4と同様にして、導電性組成物を作製した。
上記各層の形成材料を用いる以外は、参考例7に準じて、軸体の外周面にベース層(厚み4mm)が形成され、その外周面に中間層(厚み5μm)が形成され、さらにその外周面に表層(厚み45μm)が形成されてなる現像ロールを作製した。
(ベース層用材料の調製)
カーボンブラックを分散させたシリコーンゴム(信越化学工業社製、KE1350AB)を準備した。
参考例6と同様にして、導電性組成物を作製した。
実施例6と同様にして、導電性組成物を作製した。
上記各層の形成材料を用いる以外は、参考例7に準じて、軸体の外周面にベース層(厚み4mm)が形成され、その外周面に中間層(厚み5μm)が形成され、さらにその外周面に表層(厚み45μm)が形成されてなる現像ロールを作製した。
(表層用材料の調製)
比較例1と同様にして、導電性組成物を作製した。
上記表層用材料を用いる以外は、参考例9と同様にして、軸体の外周面にベース層(厚み4mm)が形成され、その外周面に中間層(厚み5μm)が形成され、さらにその外周面に表層(厚み45μm)が形成されてなる現像ロールを作製した。
Claims (4)
- 下記の(A)をドーパントにより導電化してなる溶剤可溶な導電性ポリマーであって、上記ドーパントが、下記の(B)である導電性ポリマーと、アクリル系樹脂,ウレタン系樹脂および熱可塑性エラストマーからなる群から選ばれた少なくとも一つであって、スルホン酸基またはその塩の構造を有する非共役系ポリマーとを必須成分とすることを特徴とする半導電性組成物。
(A)アニリン、ピロール、チオフェン、およびこれらの誘導体からなる群から選ばれた少なくとも一つのモノマーを重合してなるπ電子共役系高分子。
(B)2以上のアルキル置換基を有し、そのアルキル置換基の炭素数の合計が10〜37であるアルキルベンゼンスルホン酸またはその塩。 - 上記(B)のアルキルベンゼンスルホン酸またはその塩が、炭素数4〜18のアルキル置換基を少なくとも1つ有している請求項1記載の半導電性組成物。
- 上記(A)のπ電子共役系高分子を構成するモノマーが、炭素数1〜4のアルキル置換基またはアルコキシ置換基を有するものである請求項1または2記載の半導電性組成物。
- 上記非共役系ポリマー中における、スルホン酸基もしくはスルホン酸塩構造の含有量(スルホン酸基量)が、0.001〜1mmol/gの範囲内に設定されている請求項1〜3のいずれか一項に記載の半導電性組成物。
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