JPH08508033A - アルキルグリコシドおよびその用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 以下の式（Ｉ）で表わされるアルキルグリコシドであり、 式中、Ｒ¹は２−５個好ましくは２−４個の炭素原子を有するアルキル基であり、Ｒ²は４−７個好ましくは５または６個の炭素原子を有するアルキル基であり、Ｒ¹とＲ²の炭素原子数の和は７−１１好ましくは７−９であり、Ｇは単糖類残基であり、かつ、ｘは１−４好ましくは１または２である。また、前記アルキルグリコシドの洗剤組成物における界面活性剤としての用途も開示されている。

Description

【発明の詳細な説明】 アルキルグリコシドおよびその用途 本発明は優れた洗浄力と低い起泡性との有利な組合せを与える新規なアルキル グリコシドに関し、このアルキルグリコシドは、硬質な表面（hard surface）の 洗浄に特に適している。 近年、アルキルグリコシドは、脂肪族アルコールのエチレンオキシド付加物の ような他の非イオン性界面活性剤よりも容易に生物分解され得ることが明らかと なってきることから、注目されている。米国特許明細書第３，８３９，３１８号 においては、ｎ−オクチルグルコシド、ｎ−ヘキシルグルコシド、ｎ−デシルグ ルコシド、ｎ−ドデシルグルコシド、イソデシルグルコシド、イソウンデシルグ ルコシド、イソトリデシルグルコシドおよびそれに対応するオリゴ糖のようなア ルキルグルコシドおよびアルキルオリゴ糖の生成について記載がなされている。 米国法定発明登録Ｈ１７１号では、Ｒ（ＯＧ）およびＲ（ＯＧ）_xの式で表わさ れるアルキルグリコシドが優れた界面活性剤であると述べられている。これらの 式において、Ｒは、２位の炭素原子もしくはそれより高位の炭素原子のところで 枝分かれしているアルキル基またはアルケニル基であり、その側鎖が、メチル、 エチル、イソプロピル、ｎ−プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシルおよびそれ らの混合物からなる群から選択され、Ｒは約７個から約３０個の炭素原子を含み 、Ｇは、グルコース、フルクトース、マンノース、ガラクト ース、タロース、アロース、アルトロース、イドース、アラビノース、キシロー ス、リキソース、リボースおよびそれらの混合物からなる群から選択される糖類 であり、かつ、ｘは２またはそれ以上である。例１には、それぞれ実質的に２− エチルヘキシルグリコシドおよびイソオクチルグリコシドから構成される２つの 生成物の混合物の生成に関する記載が含まれている。 ＤＥ ２０ ３６ ４７２号、ＥＰ ３０６ ６５０号、ＥＰ ３０６ ６５ １号およびＥＰ ３６６ ６５２号においても、とりわけ、アルキルグリコシド に関する記載がなされている。 アルキルグリコシドは、一般的には容易に生物分解され得るにも関わらず、広 い応用範囲の中で、硬質な表面の洗浄のような限定された範囲にしか用いられる ことがないが、このことは、それらが起泡性が高すぎること、および／または、 洗浄力が乏しいことに起因する。また、分枝アルキル基を含むアルキルグリコシ ド生成物は、しばしば不快な臭いを有する。そこで、容易に生物分解され得るが 、既知のアルキルグリコシドよりも優れた洗浄力および／またはより低い起泡性 を有するような非イオン性界面活性剤を提供することが望まれる。 本発明に従って、驚くべきことに、以下の一般式を有するアルキルグリコシド が優れた洗浄特性および濡れ特性を有し、かつ、ほぼ同様の鎖長を有する他のア ルキルグリコ シドと比較して起泡性が低いということが見出された。 式中、Ｒ¹は２−５個、好ましくは、２−４個の炭素原子を有するアルキル基で あり、Ｒ²は４−７個、好ましくは、５または６個の炭素原子を有するアルキル 基であり、Ｒ¹とＲ²の炭素原子数の和は７−１１、好ましくは、７−９であり、 Ｇは単糖類の残基であり、かつｘは１−４、好ましくは、１または２である。式 （Ｉ）の化合物のうち、Ｒ¹が３個の炭素原子を有するアルキル基であり、Ｒ²が ５個の炭素原子を有するアルキル基であり、かつＧがグルコース残基である化合 物は特に好ましい。本発明に従ったグルコシドは、不快な臭いを全く有さない。 それに加え、それらは容易に生物分解されることができ、かつ、生物に対する毒 性が低いことが見出されてきた。試験においては、そのアルキルグリコシドは皮 膚に対していかなる刺激性も示さなかった。 本発明の化合物は、以下の式のアルコールと単糖類とを、アルコールの単糖類 に対するモル比が２：１−８０：１となるように、酸触媒の存在下で反応させる ことにより、通常の手法によって生成することができる。 Ｒ¹およびＲ²は上記のとおりである。触媒は無機酸または有機酸でもよい。反応 は、減圧下、９０−１２０℃で約１−４時間かけて行なわれる。適宜、結果とし て生じる反応混合物を、最初にろ過し、その後、有機塩基および／または無機塩 基で中和する。最後に、必要であれば、過剰のアルコールを、たとえば蒸留によ って、注意深く除去する。 式（ＩＩ）のアルコールは、ｎ−ペンタノール、ｎ−ヘキサノールまたはｎ− ペンタノールとｎ−ヘキサノールの混合物、ｎ−ペンタノールとｎ−ブタノール の混合物、ｎ−ヘキサノールとｎ−ブタノールの混合物、ならびにｎ−ヘキサノ ールとｎ−ペンタノールの混合物から始まるゲルベ反応（Guerbet reaction）に よって、または、相当するアルデヒドのアルドール縮合によって得られる。好ま しくは、式（ＩＩ）のアルカノールは、２−プロピルヘプタノールである。反応 物として適当に用いられる単糖類は、ペントースおよびヘキソースである。本発 明のグルコシドの生成に用いられる単糖類の具体的な例としては、グルコース、 マンノース、ガラクトース、タロース、アロース、アルトロース、イドース、ア ラビノース、キシロース、リボースおよびリキソースがある。通常、商業的な理 由から、グルコースが好ましい。 本発明のアルキルグリコシドは、たとえば硬質な表面（hard surface）の油を 除去し、もしくは、洗浄するための、洗剤組成物における界面活性剤として適当 に用いられる。ラッカー仕上げされた、またはラッカー仕上げされていない金属 表面の油を除去する場合において非常によい結果が得られる。本発明のアルキル グリコシドの他に、これらの組成物は、水溶性の可溶化剤を含むことが好ましく 、さらに、錯化剤を含むことが適当である。 可溶化剤の例としては、モノブチルジエチレングリコールのようなアルキルエ ーテルポリアルキレングリコールや、ジエチレングリコール、ジプロピレングリ コールおよびプロピレングリコールのようなグリコールや、エタノール、プロパ ノールおよびイソプロパノールのようなアルコールや、アルキル基が４−１８個 の炭素原子を有するようなアルキルグリコシド、ならびに／または、そのアルキ ル基が直鎖もしくは分枝鎖であり、飽和もしくは不飽和であり、８−２０個の炭 素原子を有し、かつアミン１モルにつき６−３０モルのアルキレンオキシドを付 加している第三級または第四級アミンのアルコキシラートがある。好ましくは、 付加しているアルキレンオキシドの５０−１００モル％がエチレンオキシドから なり、その残りは、プロピレンオキシドまたはプロピレンオキシドとブチレンオ キシドの混合物よりなる。異なるアルキレンオキシドを、ランダムにまたはブロ ックに付加させることもできる。洗剤組成物の起 泡性を低くするべきならば、アルキレンオキシド鎖を１−５モルのプロピレンオ キシドおよび／またはブチレンオキシドの付加で終わらせる。通常、可溶化剤の 、本発明のアルキルグリコシドに対する比は１：１０−５：１であり、好ましく は１：３−３：１である。 錯化剤は、無機リン酸またはＮＴＡ、ＥＤＴＡ、クエン酸もしくはポリカルボ ン酸のような既存の無機錯化剤または有機錯化剤でもよい。添加量は、全く加え ないところから本発明のアルキルグリコシドの重さの３００％まで変化させてよ い。好ましくは、錯化剤のアルキルグルコシドに対する重量比は１：１０−２： １である。 洗剤組成物は、ｐＨ調整剤、消泡剤、酵素、別の界面活性剤および香料のよう なさらに他の添加物を含んでもよい。組成物は通常水溶性であり、かつ、エマル ション、マイクロエマルション、または溶液の形態である。 本発明は後述の例により、より詳細に説明される。 例１ ３モルの２−プロピルヘプタノールと０．４５モルのグルコースとを触媒であ る０．０１５モルの硫酸の存在下、１１０℃、７０ミリバールで反応させること によりアルキルグリコシドを生成した。６５分後、反応を中止させた。結果とし て生成した混合物は、減圧下で過剰のアルコールを蒸留により除去することによ って処理した。収量は５０ｇであり、７４％の２−プロピルヘプチルモノグルコ シド、 １５％の２−プロピルヘプチルジグルコシドおよびより重合度の高いオリゴマの 残渣が含まれていた。グルコシドの平均重合度（ＤＰ）は約１．３であった。そ の構造は、ガスクロマトグラフィー、マススペクトロメトリーおよびＮＭＲによ って決定した。 例２ 例１と同様に、２−ブチルオクタノールをグルコースと反応させた。反応温度 は１１２℃であり、かつ、反応時間は９０分であった。平均重合度は１．５であ った。 例３ ここで、以下のそれぞれの洗剤組成物２０ｍｌ、組成物がその重量の１０倍の 水で薄められたもの、を鉱油、煤、塩および粘土を塗り付けられ垂直に置かれた 鉄の板に塗布した。塗布の後、組成物が塗られた表面を物理的な処理を全く行な わず水で濯いだ。 洗浄効果の結果は、洗浄された表面の実際の清潔さ（cleanness）とともに洗 浄された表面の面積対しても評価された。数字の１は全く向上が見られなかった ことを示し、数字の１０は表面が完全に清浄にされたことを示す。以下 の結果が得られた。 Ｒｏｓｓ−Ｍｉｌｅｓ ＡＳＴＭ Ｄ １１７３−５３に従って、異なる調製 済みの溶液の泡立ちを測定した。以下の結果が得られた。 これらの結果は、本発明に従うアルキルグリコシドは、優れた洗浄力を有し、 かつ、許容できる程度の起泡性を示すが、それと同時に、１０−１４個の炭素原 子からなる直 線状の炭素鎖を有するアルキルグリコシドと比較して明らかに優れたものである ことを示す。８個の炭素原子を有するアルキル基を有するアルキルグリコシドを 含む組成物は、不十分な洗浄力を示す。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １． 次の一般式を有するアルキルグリコシド。 式中、Ｒ¹は２−５個の炭素原子を有するアルキル基であり、Ｒ²は４−７個の炭 素原子を有するアルキル基であり、Ｒ¹とＲ²における炭素原子数の和は７−１１ であり、Ｇは単糖類の残基であり、かつ、ｘは１−４である。 ２． Ｒ¹が２−４個の炭素原子を有するアルキル基であり、かつ、Ｒ²が４−６ 個の炭素原子を有するアルキル基であり、Ｒ¹とＲ²における炭素原子数の和が７ −９であることを特徴とする、請求項１に記載のアルキルグリコシド。 ３． Ｒ¹が３個の炭素原子を有するアルキル基であり、かつ、Ｒ²が５個の炭素 原子を有するアルキル基であることを特徴とする、請求項１または２に記載のア ルキルグリコシド。 ４． Ｇがグルコース残基であることを特徴とする、請求項１、２または３に記 載のアルキルグルコシド。 ５． ｘが１または２であることを特徴とする、請求項１−４のいずれか１項に 記載のアルキルグリコシド。 ６． 請求項１−５のいずれか１項に記載のアルキルグリ コシドの洗剤組成物における用途。 ７． 洗剤組成物が、アルキルグリコシドに加えて、水溶性の可溶化剤および必 要に応じて有機錯化剤もしくは無機錯化剤を含むことを特徴とする、請求項６に 記載の用途。 ８． 可溶化剤が、アルキルエーテルポリグリコール、グリコール、アルコール 、ならびに／または第三級および／もしくは第四級アルキルアミンのアルコキシ ラートからなることを特徴とする、請求項７に記載の用途。 ９． 洗剤組成物が、可溶化剤をアルキルグリコシドの重量に対して１：３−３ ：１となるように含み、かつ、錯化剤をアルキルグリコシドの重量に対して１： １０−２：１となるように含むことを特徴とする、請求項６−８のいずれか１項 に記載の用途。 １０． 洗剤組成物が、ラッカー仕上げされていない、またはラッカー仕上げさ れている金属の表面の油を落とすための組成物であることを特徴とする、請求項 ６−９のいずれか１項に記載の用途。