ES2134937T5 - Alquil-glucosido y su uso. - Google Patents
Alquil-glucosido y su uso.Info
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Abstract
UN GLUCOSIDO DE ALQUILO DE FORMULA (I) R SUP.1 ES UN GRUPO ALQUILO QUE TIENE 2-5 ATOMOS DE CARBONO, PREFERIBLEMENTE 2-4 ATOMOS DE CARBONO; R{SUP.2} ES UN GRUPO ALQUILO QUE TIENE 4-7 ATOMOS DE CARBONO, PREFERIBLEMENTE DE 5-6 ATOMOS DE CARBONO, SIENDO LA SUMA DE ATOMOS DE CARBONO EN R{SUP.1} Y R{SUP.2} DE 711, PREFERIBLEMENTE DE 7-9; G ES UN RESIDUO DE MONOSACARIDO; Y X ES 1-4, PREFERIBLEMENTE 1 O 2. TAMBIEN SE EXPONE EL USO DEL GLUCOSIDO DE ALQUILO COMO SURFACTANTE EN UNA COMPOSICION DE LIMPIEZA.
Description
Alquil-glucósido y su uso.
La presente invención se refiere a un nuevo
alquil-glicósido que presenta una combinación
ventajosa de buen poder de limpieza y baja formación de espuma, lo
cual lo hace particularmente adecuado para limpiar superficies
duras.
En los últimos años, se ha dirigido la atención a
los alquil-glicósidos, puesto que estos han
demostrado ser más fácilmente biodegradables que otros tensioactivos
no iónicos, tales como los aductos con óxido de etileno de
alcoholes grasos. Así, la memoria descriptiva de la patente de
EE.UU. 3.839.318 describe la producción de
alquil-glucósidos y
alquil-oligosacáridos, tales como
n-octil-glucósido,
n-hexil-glucósido,
n-decil-glucósido,
n-dodecil-glucósido,
isodecil-glucósido,
isoundecil-glucósido, isotridecilglucósido y los
correspondientes oligosacáridos. El United States Stationary
Invention Registration H171 establece que los
alquil-glicósidos de fórmula R(OG) y
R(OG)_{x} son excelentes tensioactivos. En estas
fórmulas, R es un grupo alquilo o alquenilo que está ramificado en
el segundo átomo de carbono o en un átomo de carbono superior,
seleccionándose la ramificación del grupo de metilo, etilo,
isopropilo, n-propilo, butilo, pentilo, hexilo y sus
mezclas, siempre que R contenga de aproximadamente 7 a
aproximadamente 30 átomos de carbono; G es un grupo sacárido
seleccionado del grupo de glucosa, fructosa, manosa, galactosa,
talosa, alosa, altrosa, idosa, arabinosa, xilosa, lixosa, ribosa y
sus mezclas; y x es 2 o más. El Ejemplo 1 contiene una descripción
de la producción de dos mezclas de productos substancialmente
compuestas de 2-etilhexil-glicósido
e isooctil-glicósido, respectivamente.
Los documentos DE 2036472, EP 306650, EP 306651 y
EP 366652, entre otros, también describen
alquil-glicósidos. El documento EP 387912 describe
un método para preparar alquil-glicósidos con
reducido deterioro del color. Como posible alcohol reaccionante en
la fabricación de alquil-glicósido se menciona el
2-butiloctanol.
Aunque generalmente los
alquil-glicósidos son fácilmente biodegradables,
sólo se usan en una extensión limitada en muchas variedades de
aplicaciones, tales como la limpieza de superficies duras, puesto
que forman demasiada espuma y/o tienen un bajo poder de limpieza.
Además, los productos de alquil-glicósido que
contienen grupos alquilo ramificados a menudo tienen un olor
desagradable. Por lo tanto es un desiderátum proporcionar
tensioactivos no iónicos que sean igual de fácilmente
biodegradables, pero que tengan un mejor poder de limpieza y/o una
menor formación de espuma que los alquil-glicósidos
conocidos.
De acuerdo con la invención, sorprendentemente
ahora se ha encontrado que el uso de un
alquil-glicósido de fórmula general
en la que R^{1} es un grupo
alquilo que tiene 2-5 átomos de carbono,
preferiblemente 2-4 átomos de carbono; R^{2} es un
grupo alquilo que tiene 4-7 átomos de carbono,
preferiblemente 5 ó 6 átomos de carbono, siendo 7-11
la suma de los átomos de carbono en R^{1} y R^{2},
preferiblemente 7-9, G es un resto monosacárido, y
x es 1-4, preferiblemente 1 ó 2, en una composición
de limpieza para limpiar superficies duras, da como resultado
buenas propiedades de limpieza y humectación y baja formación de
espuma comparado con otros alquil-glicósidos de
aproximadamente la misma longitud de cadena. Se prefieren
especialmente los compuestos de fórmula (I) en los que R^{1} es
un grupo alquilo que tiene 3 átomos de carbono, R^{2} es un grupo
alquilo que tiene 5 átomos de carbono, y G es un resto de glucosa.
Los glucósidos usados de acuerdo con la invención no tienen ningún
olor desagradable. Además, se ha encontrado que son fácilmente
degradables y tienen una baja biotoxicidad. Los ensayos no han
mostrado irritaciones de la piel producidas por los
alquil-glicósidos.
La presente invención también abarca un
alquil-glicósido de fórmula I, en la que R^{1} es
un grupo alquilo que tiene 2-4 átomos de carbono,
R^{2} es un grupo alquilo que tiene 4-6 átomos de
carbono, siendo 7-9 la suma de los átomos de carbono
en R^{1} y R^{2}, G es un residuo monosacárido, y x es
1-4.
Los compuestos de la invención se puede preparar
de forma convencional haciendo reaccionar un alcohol de fórmula
en la que R^{1} y R^{2} son
como se ha indicado antes, con un monosacárido, siendo la relación
molar entre el alcohol y el monosacárido 2:1-80:1,
en presencia de un catalizador ácido. El catalizador puede ser un
ácido inorgánico u orgánico. La reacción se lleva a cabo a vacío a
90-120ºC durante aproximadamente 1-4
h. Convenientemente, la mezcla de reacción resultante primero se
filtra y después se neutraliza con una base orgánica y/o
inorgánica. Finalmente, el exceso de alcohol se elimina
cuidadosamente, por ejemplo por destilación, si así
conviene.
Los alcoholes de fórmula (II) se pueden obtener
por reacción de Guerbet empezando con n-pentanol,
n-hexanol o mezclas de n-pentanol y
n-hexanol, n-pentanol y
n-butanol, n-hexanol y
n-butanol, y n-hexanol y
n-pentanol, o por una condensación aldólica de los
aldehídos correspondientes. Preferiblemente, el alcanol de fórmula
(II) es 2-propil-heptanol. El
monosacárido usado como reaccionante convenientemente es pentosa y
hexosa. Ejemplos específicos de monosacáridos usados en la
producción de los glucósidos de la invención son glucosa, manosa,
galactosa, talosa, alosa, altrosa, idosa, arabinosa, xilosa, ribosa
y lixosa. Normalmente se prefiere la glucosa por razones
comerciales.
Los alquil-glicósidos de la
invención se usan convenientemente como tensioactivos en
composiciones de limpieza, por ejemplo, para desengrasar
superficies duras o lavarlas. Se obtienen excelentes resultados en
el desengrasado de superficies metálicas lacadas o sin lacar.
Aparte del alquil-glicósido de la invención, estas
composiciones preferiblemente contienen un solubilizador soluble en
agua y convenientemente contienen un agente complejante.
Ejemplos de solubilizadores son alquil-éter de
polialquilenglicol, tal como
monobutil-dietilenglicol; glicoles, tales como
dietilenglicol, dipropilenglicol y propilenglicol; alcoholes, tales
como etanol, propanol e isopropanol;
alquil-glicósidos en los que el grupo alquilo tiene
4-18 átomos de carbono; y/o aminas terciarias o
cuaternarias alcoxiladas, en las que el grupo alquilo, que puede ser
lineal o ramificado, saturado o insaturado, tiene
8-20 átomos de carbono, y se añaden
6-30 moles de óxido de alquileno por mol de amina.
Preferiblemente, 50-100% en moles del óxido de
alquileno añadido consta de óxido de etileno, mientras que la
cantidad restante preferiblemente consta de óxido de propileno o
una mezcla de óxido de propileno y óxido de butileno. Los diferentes
óxidos de alquileno se pueden añadir aleatoriamente o en bloques. Si
la composición de limpieza debe ser de baja formación de espuma, la
cadena de óxido de alquileno convenientemente termina con una
adición de 1-5 moles de óxido de propileno y/o
óxido de butileno. Normalmente, la relación entre solubilizador y
alquil-glicósido de la invención es
1:10-5:1, preferiblemente
1:3-3:1.
El agente complejante puede ser un agente
complejante convencional inorgánico u orgánico, tal como un fosfato
inorgánico o NTA, EDTA, ácido cítrico o un policarboxilato. La
cantidad añadida puede variar de nada en absoluto a 300% en peso
del alquil-glicósido de la invención.
Preferiblemente, la relación de la cantidad del agente complejante
y el alquil-glicósido es
1:10-2:1.
Las composiciones de limpieza además pueden
contener otros aditivos, tales como agentes ajustadores del pH,
agentes antiespumantes, enzimas, otros tensioactivos y perfumes.
Normalmente las composiciones son acuosas y en forma de emulsiones,
microemulsiones o soluciones.
La invención se ilustrará con más detalle con los
siguientes Ejemplos.
Se preparó un alquil-glicósido
haciendo reaccionar 3 moles de 2-propilheptanol con
0,45 moles de glucosa en presencia de 0,015 moles de ácido sulfúrico
como catalizador a 110ºC y 70 mbares. La reacción se interrumpió
después de 65 min. La mezcla de producto resultante se trató
destilando el exceso de alcohol a vacío. El rendimiento fue 50 g,
que constaban de 74% de
2-propilheptil-monoglucósido, 15%
de 2-propilheptil-diglucósido y un
resto de oligómeros superiores. Los glucósidos tienen un grado
medio de polimerización (GP) de aproximadamente 1,3. La estructura
se determinó por cromatografía de gases, espectrometría de masas y
RMN.
Como en el Ejemplo 1, se hizo reaccionar
2-butiloctanol con glucosa. La temperatura de
reacción era 112ºC, y el tiempo de reacción fue 90 min. El GP medio
fue 1,5.
Aquí, 20 ml de cada una de las composiciones de
limpieza siguientes, diluidas con 10 partes en peso de agua por
parte en peso de composición, se aplicaron a una chapa de hierro
colocada verticalmente manchada con aceites minerales, hollín,
sales y arcilla. Después de aplicación, la superficie revestida se
aclaró con agua sin ningún tratamiento mecánico.
\newpage
| Componentes | Composición, % en peso | ||||||||
| 1 | 2 | 3 | 4 | A | B | C | D | E | |
| Glucósido (Ejemplo 1) | 5 | 5 | 5 | ||||||
| Glucósido (Ejemplo 2) | 5 | ||||||||
| Glucósido A | 8,5 | 5 | |||||||
| Glucósido B | 5 | ||||||||
| Glucósido C | 5 | ||||||||
| Glucósido D | 5 | ||||||||
| Amina grasa etoxilada cuaternaria | 11 | 11 | 11 | 11 | 11 | 11 | 11 | ||
| de butil-dietilenglicol | |||||||||
| (Berol 555) | 4 | ||||||||
| NTA | 5 | 5 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 5 |
| Agua | 86 | 79 | 83,5 | 81 | 81 | 81 | 81 | 81 | 84 |
| Glucósido A = 2-etilhexil-O(G)_{x}H | |||||||||
| Glucósido B = isooctil-O(G)_{x}H | |||||||||
| Glucósido C = n-dodecil/n-tetradecil-glicósido (Plantaren, APG-600, Henkel) | |||||||||
| Glucósido D = n-decil-glucósido (Lutensol GD-70, BASF) | |||||||||
| G = resto glucósido y x = 1,5 (valor medio). |
\vskip1.000000\baselineskip
El efecto de limpieza resultante se calculó con
respecto al área de la superficie limpiada, así como la real de
esta superficie. Esta limpieza se evaluó de acuerdo con una escala
1-10, en la que 1 indica que no hay mejora y 10
indica una superficie perfectamente limpia. Se obtuvieron los
siguientes resultados.
| Composición | Superficie limpiada, cm^{2} | Limpieza |
| 1 | 88 | 8 |
| 2 | 120 | 8 |
| 3 | 128 | 8 |
| 4 | 112 | 8 |
| A | 0 | 1 |
| B | 80 | 4 |
| C | 48 | 6 |
| D | 72 | 6 |
| E | 0 | 1 |
\vskip1.000000\baselineskip
La formación de espuma de las diferentes
soluciones listas para usar se midió de acuerdo con el
procedimiento de Ross-Miles ASTM D
1173-53. Se obtuvieron los siguientes
resultados.
| Composición | Altura de la espuma, mm | |
| Instantáneamente | Después de 5 min | |
| 1 | 19 | 3 |
| 2 | 23 | 5 |
| 3 | 8 | 5 |
| 4 | 30 | 7 |
| A | 7 | 0 |
| B | 20 | 3 |
| C | 67 | 63 |
| D | 46 | 45 |
\newpage
Estos resultados muestran que los
alquil-glicósidos de acuerdo con la invención
tienen un excelente poder de limpieza y son claramente superiores a
los alquil-glicósidos que tienen una cadena de
carbonos lineal con 10-14 átomos de carbono,
mientras que al mismo tiempo muestran un grado aceptable de
formación de espuma. La composición que contiene
alquil-glicósidos que tienen un grupo alquilo con 8
átomos de carbono muestra un poder de limpieza insatisfactorio.
Claims (13)
1. Uso de un alquil-glicósido de
fórmula general
en la que R^{1} es un grupo
alquilo que tiene 2-5 átomos de carbono, R^{2} es
un grupo alquilo que tiene 4-7 átomos de carbono,
siendo 7-11 la suma de los átomos de carbono en
R^{1} y R^{2}, G es un resto monosacárido, y x es
1-4, en una composición de limpieza para limpiar
superficies
duras.
2. Uso según la reivindicación 1, en el que
R^{1} es un grupo alquilo que tiene 2-4 átomos de
carbono, y R^{2} es un grupo alquilo que tiene 4-6
átomos de carbono, siendo 7-9 la suma de los átomos
de carbono en R^{1} y R^{2}.
3. Uso según la reivindicación 1 ó 2, en el que
R^{1} es un grupo alquilo que tiene 3 átomos de carbono, y
R^{2} es un grupo alquilo que tiene 5 átomos de carbono.
4. Uso según la reivindicación 1, 2 ó 3, en el
que G es un resto de glucosa.
5. Uso según una cualquiera de las
reivindicaciones 1-4, en el que x es 1 ó 2.
6. Uso según una cualquiera de las
reivindicaciones 1-5, en el que la composición de
limpieza, además del alquil-glicósido, contiene un
solubilizador soluble en agua y opcionalmente un agente complejante
orgánico o inorgánico.
7. Uso según la reivindicación 6, en el que el
solubilizador consta de alquil-éter-poliglicoles,
glicoles, alcoholes, y/o alquilaminas terciarias y/o cuaternarias
alcoxiladas.
8. Uso según la reivindicación 1 ó 2, en el que
la composición de limpieza contiene el solubilizador en una
cantidad de 1:3-3:1, basado en el peso de
alquil-glicósido, y el agente complejante en una
cantidad 1:10-2:1, basado en el peso de
alquil-glicósido.
9. Uso según una cualquiera de las
reivindicaciones 1-8, donde la composición de
limpieza es para desengrasar superficies metálicas lacadas o no
lacadas.
10. Un alquil-glucósido de
fórmula general
en la que R^{1} es un grupo
alquilo que tiene 2-4 átomos de carbono, y R^{2}
es un grupo alquilo que tiene 4-6 átomos de carbono,
siendo 7-9 la suma de los átomos de carbono en
R^{1} y R^{2}, G es un resto monosacárido, y x es
1-4.
11. Un alquil-glucósido según la
reivindicación 10, caracterizado porque R^{1} es un grupo
alquilo que tiene 3 átomos de carbono y R^{2} es un grupo alquilo
que tiene 5 átomos de carbono.
12. Un alquil-glucósido según las
reivindicaciones 10 u 11, caracterizado porque G es un resto
de glucosa.
13. Un alquil-glucósido según una
cualquiera de las reivindicaciones 10-12,
caracterizado porque x es 1 ó 2.
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