FI110098B - Alkyyliglykosidi ja sen käyttö - Google Patents

Alkyyliglykosidi ja sen käyttö Download PDF

Info

Publication number
FI110098B
FI110098B FI954520A FI954520A FI110098B FI 110098 B FI110098 B FI 110098B FI 954520 A FI954520 A FI 954520A FI 954520 A FI954520 A FI 954520A FI 110098 B FI110098 B FI 110098B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
carbon atoms
alkyl
alkyl group
use according
glycoside
Prior art date
Application number
FI954520A
Other languages
English (en)
Swedish (sv)
Other versions
FI954520A (fi
FI954520A0 (fi
Inventor
Lennart Dahlgren
Ingegaerd Johansson
Original Assignee
Berol Nobel Ab
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=20389325&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=FI110098(B) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Berol Nobel Ab filed Critical Berol Nobel Ab
Publication of FI954520A publication Critical patent/FI954520A/fi
Publication of FI954520A0 publication Critical patent/FI954520A0/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI110098B publication Critical patent/FI110098B/fi

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
    • C07H15/04—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66—Non-ionic compounds
    • C11D1/662—Carbohydrates or derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
    • C23G—CLEANING OR DE-GREASING OF METALLIC MATERIAL BY CHEMICAL METHODS OTHER THAN ELECTROLYSIS
    • C23G1/00—Cleaning or pickling metallic material with solutions or molten salts
    • C23G1/24—Cleaning or pickling metallic material with solutions or molten salts with neutral solutions

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Metallurgy (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)

Description

110098
Alkyyliglykosidi ja sen käyttö Tämän keksinnön kohteena on uusi alkyyliglykosidi, jolla on edullinen yhdistelmä hyvää puhdistustehoa ja matalavaahtoisuutta, mikä tekee sen erityisen sopivaksi 5 kovien pintojen puhdistukseen.
Viime vuosina huomio on kohdistunut alkyyliglykosideihin, koska niiden on todettu olevan helpommin biologisesti hajotettavissa kuin muiden ei-ionisten pinta-aktii-visten aineiden, kuten etyleeni-oksidiadduktien tai rasva-alkoholien. US-patenttijul-kaisu 3 839 318 kuvaa alkyyliglukosidien ja alkyylioligosakkaridien valmistusta, 10 kuten n-oktyyliglukosidin, n-heksyyliglukosidin, n-dekyyliglukosidin, n-dodekyyli-glukosidin, isodekyyliglukosidin, isoundekyyliglukosidin, isotridekyyliglukosidin, ja vastaavien oligosakkaridien. US Stationary Invention Registration H171 esittää, että kaavojen R(OG) ja R(OG)x mukaiset alkyyliglykosidit ovat erinomaisia pinta-aktiivisia aineita. Näissä kaavoissa R on alkyyli- tai alkenyyliryhmä, joka on haa-15 rautunut toisen tai ylemmän hiiliatomin kohdalta haarojen ollessa valittu ryhmästä: metyyli, etyyli, isopropyyli, n-propyyli, butyyli, pentyyli, heksyyli sekä näiden seokset, sillä edellytyksellä, että R sisältää n. 7 - n. 30 hiiliatomia; G on sakkaridi-ryhmä, joka on valittu ryhmästä: glukoosi, fruktoosi, mannoosi, galaktoosi, taloosi, alloosi, altroosi, idoosi, arabinoosi, ksyloosi, lyksoosi, riboosi, sekä näiden seokset; •. 20 ja x > 2. Esimerkki 1 sisältää kuvauksen kahden tuoteseoksen valmistamisesta, jot- , · ‘ *: ka on valmistettu oleellisesti 2-etyyliheksyyliglykosidista ja iso-oktyyliglykosidista, . ’ . ’ vastaavasti.
. ' f DE 2 036 472, EP 306 650, EP 306 651 ja EP 366 652, mm. myöskin kuvaavat : alkyyliglykosideja. Julkaisussa EP 387 921 kuvataan menetelmä alkyyliglykosidien :':'; 25 valmistamiseksi siten, että saavutetaan pienentynyt värisävyn huonontuminen. Mah dollisena alkoholireagenssina alkyyliglykosidin valmistuksessa mainitaan 2-butyyli-, ·. : oktanoli.
Vaikka alkyyliglykosidit pääsääntöisesti hajoavat helposti luonnossa, niitä käyte-' ·'; tään vain rajoitetusti monissa käyttötarkoituksissa, kuten kovien pintojen puhdistuk- .···. 30 sessa, koska ne vaahtoavat liikaa, ja/tai niiden puhdistusteho on huono. Myöskin, • alkyyliglykosidituotteilla, jotka sisältävät haarautuneita alkyyliryhmiä, on usein ' * epätyydyttävä haju. Tämän vuoksi on tarpeen saada aikaan ei-ionisia pinta-aktiivisia ' ..: aineita, jotka hajoavat osapuilleen yhtä helposti luonnossa, mutta joilla on parempi puhdistusteho ja/tai jotka ovat matalavaahtoisempia kuin tunnetut alkyyliglykosidit.
2 110098 Tämän keksinnön mukaisesti, on nyt yllättäen havaittu, että yleisen kaavan: R1 \ CHCH20(G)xH (I) 5 / R2 mukaisten alkyyliglykosidien, joissa R1 on alkyyliryhmä, jossa on 2-5 hiiliatomia, mieluiten 2-4 atomia; R2 on alkyyliryhmä, jossa on 4-7 hiiliatomia, mieluiten 5 tai 6 hiiliatomia, jolloin hiiliatomien lukumäärä R*:ssä ja R2:ssa yhteensä on 7-11, mie-10 luiten 7-9, G on monosakkariditähde, ja x on välillä 1-4, mieluiten 1 tai 2, käyttö puhdistuskoostumuksessa, joka on tarkoitettu kovien pintojen puhdistukseen, antaa hyvät puhdistus- ja kostutusominaisuudet samoin kuin matalan vaahtoavuuden verrattuna muihin alkyyliglykosideihin, joiden ketju on jokseenkin saman mittainen. Kaavan (I) mukaiset yhdisteet, joissa R1 on alkyyliryhmä, jossa on 3 hiiliatomia, R^ 15 on alkyyliryhmä, jossa on 5 hiiliatomia, ja G on glukoositähde, ovat erityisen suositeltavia. Keksinnön mukaisilla glykosideilla ei ole epätyydyttävää hajua. Lisäksi niiden on havaittu hajoavan helposti luonnossa ja niiden biotoksisuuden on havaittu olevan matala. Kokeissa ei ole havaittu alkyyliglykosidien aiheuttamia ihoärsytyksiä.
20 Esillä olevan keksinnön kohteena on myös kaavan (I) mukainen alkyyliglykosidi . ’ ’: sillä edellytyksellä, että ryhmä R1 • # i \ CHCH2 25 / r2 ei ole 2-butyylioktyyli.
Keksinnön mukaisia yhdisteitä voidaan valmistaa tavanomaisin menetelmin anta-': ‘ maila kaavan: 30 R1 \ CHCH2OH (II) / R2 3 110098 mukaisen alkoholin, jossa R1 ja R2 ovat kuten edellä on määritelty, reagoida mo-nosakkaridin kanssa, jolloin moolisuhde alkoholin ja monosakkaridin välillä on 2:1-80:1, happokatalyytin läsnä ollessa. Katalyytti voi olla epäorgaaninen tai orgaaninen happo. Reaktion annetaan tapahtua tyhjössä lämpötilassa 90-120 °C n. 1-4 h ajan.
5 On käytännöllistä, että saatu reaktioseos ensiksi suodatetaan ja sitten neutraloidaan orgaanisella ja/tai epäorgaanisella emäksellä. Lopuksi ylimääräalkoholi poistetaan varovasti esim. tislaamalla, jos niin halutaan.
Kaavan (II) mukaiset alkoholit voidaan valmistaa Guerbet-reaktiolla lähtien n-pen-tanolista, n-heksanolista tai seoksista, joissa on n-pentanolia ja n-heksanolia, n-pen-10 tanolia ja n-butanolia, ja n-heksanolia ja n-butanolia, tai aldolikondensaatiolla vastaavista aldehydeistä. On suositeltavaa, että kaavan (II) mukainen alkanoli on 2-pro-pyyliheptanoli. Reaktanttina käytettävä monosakkaridi koostuu sopivasti pentoosis-ta ja heksoosista. Spesifejä esimerkkejä monosakkarideista, joita käytetään valmistettaessa keksinnön mukaisia glykosideja, ovat glukoosi, mannoosi, galaktoosi, ta-15 loosi, ahoosi, altroosi, idoosi, arabinoosi, ksyloosi, riboosi ja lyksoosi. Glukoosi on yleensä suositeltavin kaupallisista syistä.
Keksinnön mukaiset alkyyliglykosidit sopivat käytettäväksi pinta-aktiivisina aineina puhdistuskoostumuksissa, esim. kovien pintojen rasvanpoistoa tai pesemistä varten. Erinomaisia tuloksia on saavutettu lakattujen ja lakkaamattomien metallipintojen 20 rasvanpoistossa. Keksinnöllisen alkyyliglykosidin lisäksi tähaiset koostumukset . ’ ’ *: mielellään sisältävät vesiliukoista liukoisuuden lisääjää ja sopivasti sisältävät komp- leksointiainetta.
V Esimerkkejä liukoisuuden lisääjistä ovat alkyylieetteripolyalkyleeniglykolit, kuten ·: monobutyylidietyleeniglykoh; glykolit, kuten dietyleeniglykoli, dipropyleeniglykoli .: : 25 ja propyleeniglykoli; alkoholit, kuten etanoli, propanoli ja isopropanoli; alkyyligly- ;: kosidit, joiden alkyyliryhmässä on 4-18 hiiliatomia; ja/tai tertiaariset tai kvatemaa- riset amiinialkoksylaatit, joiden alkyyliryhmässä, joka voi olla suora tai haarainen, :' ·.: tyydyttynyt tai tyydyttämätön, on 8-20 hiiliatomia, ja jossa on lisätty 6-30 moolia • ’ ‘ ; alkyleenioksidia amiinimoolia kohti. On suositeltavaa, että 50-100 mooliprosenttia 30 lisätystä alkyleenioksidista on etyleenioksidia lopun ollessa mieluiten propyleeniok-‘ sidia tai propyleenioksidin ja butyleenioksidin seosta. Erilaisia alkyleenioksideja ’···’ voidaan lisätä sattumanvaraisesti tai erinä. Jos puhdistuskoostumuksen halutaan ·:·: olevan matalavaahtoinen, alkyleenioksidin ketjuuntuminen päätetään käytännölli- sesti lisäämällä 1-5 moolia propyleenioksidia ja/tai butyleenioksidia. Liukoisuuden 35 lisääjän ja keksinnön mukaisen alkyyliglykosidin suhde on yleensä 1:10-5:1, mieluiten 1:3-3:1.
4 11CCT-Π
Kompleksointiaine voi olla tavanomainen epäorgaaninen tai orgaaninen komplek-sointiaine, kuten epäorgaaninen fosfaatti tai NT A, EDTA, sitruunahappo tai poly-karboksylaatti. Lisätty määrä voi vaihdella tyhjästä 300 %:iin keksinnön mukaisen alkyyliglykosidin painosta. Mieluiten kompleksointiaineen kvantitatiivinen suhde 5 alkyyliglykosidiin on 1:10-2:1.
Puhdistuskoostumukset voivat edelleen sisältää muita lisäaineita, kuten pH-sääteli-jöitä, vaahtoamisenestoaineita, entsyymejä, muita pinta-aktiivisia aineita ja hajusteita. Koostumukset ovat yleensä vesipitoisia ja emulsioiden, mikroemulsioiden tai liuosten muodossa.
10 Keksintöä kuvataan seuraavassa muutamin esimerkein.
Esimerkki 1
Alkyyliglykosidi valmistettiin antamalla 3 moolin 2-propyyliheptanolia reagoida 0,45 moolin glukoosia kanssa 0,015 mol rikkihappokatalyytin läsnä ollessa 110 °C:ssa paineen ollessa 70 mbar. Reaktio keskeytettiin 65 min jälkeen. Saatua 15 tuoteseosta käsiteltiin tislaamalla ylimääräalkoholi pois tyhjössä. Saanto oli 50 g, ja se koostui 74-prosenttisesti 2-propyyliheptyylimonoglukosidista ja 15-prosenttisesti 2-propyyliheptyylidiglukosidista lopun ollessa korkeampia oligomeerejä. Glukosi-dien keskimääräinen polymerisaatioaste (DP) oli n. 1,3. Rakenne määritettiin kaasukromatografialla, massaspektrometrillä ja NMRillä.
. . : 20 Esimerkki 2 : : : Esimerkin 1 menetelmällä annettiin 2-butyylioktanolin reagoida glukoosin kanssa.
...: ’ Reaktiolämpötila oli 112 °C ja reaktioaika oli 90 min. Keskimääräinen DP oli 1,5.
• * * » · » · · « . ;·. Esimerkki 3 20 ml kutakin jäljempänä mainituista puhdistuskoostumuksista, laimennettuna 25 10:llä paino-osalla vettä koostumuksen paino-osaa kohti, annosteltiin pystysuoraan rautalevyyn, jota oli sotkettu mineraaliöljyillä, noella, suoloilla ja savella. Annoste-: *. ·. lun jälkeen peitetty pinta huuhdottiin vedellä ilman mekaanista käsittelyä.
110098 5
Komponentit__Koostumus, paino-%
__1 2 3 4ABCDE
Glukosidi (Esimerkki 1) 5 5 5
Glukosidi (Esimerkki 2) 5
Glukosidi A 8,5 5
Glukosidi B 5
Glukosidi C 5
Glukosidi D 5
Butyylidietyleeniglykoli 11 11 11 11 11 1111
Kvatemaarinen etoksyloitu ras- vahappoamiini (Berol 555) 4 NTA 55 3 333335
Vesi_I 86 | 79 83,5 81 1 81 81 81 81 84 |
Glukosidi A = 2-etyyliheksyyli-0(G)xH Glukosidi B = iso-oktyyli-0(G)xH
5 Glukosidi C = n-dodekyyli/n-tetradekyyliglukosidi (Plantaren, APG-600, Henkel) Glukosidi D = n-dekyyliglykosidi (Lutensol GD-70, BASF) joissa G = glukosiditähde ja x = 1,5 (keskimääräinen arvo).
Saavutettu puhdistusvaikutus määritettiin puhdistuneen alueen pinta-alan ja sen to-*; '! siasiallisen puhtauden mukaan siten, että luku 1 tarkoittaa, ettei muutosta tapahtunut • 10 ja luku 10 tarkoittaa täydellisen puhdasta pintaa. Saatiin seuraavat tulokset:
Koostumus Puhdistunut pinta, cm2 Puhtaus 1 88 8 .·’:·! 2 120 8 3 128 8 _4__112__8_ A 0 1 ·’> B 80 4 C 48 6 : D 72 6 1E 10_ 1 I · ’ · · · ‘ Eri käyttövalmiitten liuosten vaahtoaminen mitattiin Ross-Miles ASTM D 1173-53 mukaisesti. Saatiin seuraavat tulokset.
110098 6
Koostumus Vaahdon paksuus, mm_ __Välittömästi 5 min jälkeen 1 19 3 2 23 5 3 8 5 _4__30__7_ A 7 0 B 20 3 C 67 63 Ό_ 46 _ 45 Nämä tulokset osoittavat, että keksinnön mukaisilla alkyyliglykosideilla on erinomainen puhdistusteho ja että ne ovat selvästi parempia kuin alkyyliglykosidit, joil-5 la on suora hiiliketju, jossa on 10-14 hiiliatomia, samalla kun niiden vaahtoamisaste on hyväksyttävä. Koostumuksella, joka sisälsi alkyyliglykosideja, joiden alkyyli-ryhmässä oli 8 hiiliatomia, oli epätyydyttävä puhdistusteho.

Claims (14)

1100?8
1. Yleisen kaavan R1 \
5 CHCH20(G)xH (I) / R2 mukaisen alkyyliglykosidin, jossa R1 on alkyyliryhmä, jossa on 2-5 hiiliatomia, R2 on alkyyliryhmä, jossa on 4-7 hiiliatomia, R':n ja R2:n hiiliatomien yhteenlasketun 10 lukumäärän ollessa 7-11, G on monosakkariditähde ja x on 1-4, käyttö puhdistus-koostumuksessa, joka on tarkoitettu kovien pintojen puhdistukseen.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen käyttö, tunnettu siitä, että R1 on alkyyliryhmä, jossa on 2-4 hiiliatomia ja R2 on alkyyliryhmä, jossa on 4-6 hiiliatomia, R*:n ja R2:n sisältämien hiiliatomien yhteenlasketun lukumäärän ollessa 7-9.
3. Patenttivaatimuksen 1 tai 2 mukainen käyttö, tunnettu siitä, että R1 on alkyy- A liryhmä, jossa on 3 hiiliatomia ja R on alkyyliryhmä, jossa on 5 hiiliatomia.
4. Patenttivaatimuksen 1, 2 tai 3 mukainen käyttö, tunnettu siitä, että G on glu-koositähde. ,". 5. Minkä tahansa patenttivaatimuksen 1-4 mukainen käyttö, tunnettu siitä, että x . ‘ * 20 on 1 tai 2. # » · ;:· 6. Patenttivaatimuksen 1-5 mukainen käyttö, tunnettu siitä, että puhdistuskoos- • tumus sisältää alkyyliglykosidin lisäksi vesiliukoista liukoisuuden lisääjää ja mah-» « · · . *: ·. dollisesti orgaanista tai epäorgaanista kompleksointiainetta.
7. Patenttivaatimuksen 6 mukainen käyttö, tunnettu siitä, että liukoisuuden li-:· i 25 sääjä koostuu alkyylieetteripolyglykoleista, glykoleista, alkoholeista ja/tai tertiaari-'..,: sista ja/tai kvatemaarisista alkyyliamiinialkoksylaateista. : ·* 8. Minkä tahansa patenttivaatimuksen 1-7 mukainen käyttö, tunnettu siitä, että * · ·. puhdistuskoostumus sisältää liukoisuuden lisääjää suhteessa 1:3-3:1 alkyyliglykosi- : · * · din painon mukaan määriteltynä ja kompleksointiainetta suhteessa 1:10-2:1 alkyyli- ." *. 30 glykosidin painon mukaan määriteltynä. 8 110098
9. Minkä tahansa vaatimuksen 1-8 mukainen puhdistuskoostumuksen käyttö rasvan poistamiseksi lakatuilta tai lakkaamattomilta metallipinnoilta.
10. Yleisen kaavan R1 5 \ CHCH20(G)xH (I) / R2 1. t ι λ mukainen alkyyliglykosidi, jossa R on alkyyliryhmä, jossa on 2-5 hiiliatomia, R 10 on alkyyliryhmä, jossa on 4-7 hiiliatomia, R :n ja R :n hiiliatomien yhteenlasketun lukumäärän ollessa 7-11, G on monosakkariditähde ja x on 1-4, sillä edellytyksellä, että ryhmä R1 \
15 CHCH2 / R2 ei ole 2- butyylioktyyli.
11. Patenttivaatimuksen 10 mukainen alkyyliglykosidi, tunnettu siitä, että R1 on '··' 20 alkyyliryhmä, jossa on 2-4 hiiliatomia ja R2 on alkyyliryhmä, jossa on 4-6 hiiliato- . ': mia, R1 :n ja R2:n sisältämien hiiliatomien yhteenlasketun lukumäärän ollessa 7-9. * · t t * * » • < · ·
12. Patenttivaatimuksen 10 tai 11 mukainen alkyyliglykosidi, tunnettu siitä, että *,·, R1 on alkyyliryhmä, jossa on 3 hiiliatomia ja R2 on alkyyliryhmä, jossa on 5 hii- I * « ‘ liatomia. > · f
13. Patenttivaatimuksen 10, 11 tai 12 mukainen alkyyliglykosidi, tunnettu siitä, : ’ \: että G on glukoositähde. » * I
14. Minkä tahansa patenttivaatimuksen 10-13 mukainen alkyyliglykosidi, tunnet-: ’. ‘ tu siitä, että x on 1 tai 2. » * 9 110098
FI954520A 1993-03-23 1995-09-22 Alkyyliglykosidi ja sen käyttö FI110098B (fi)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE9300955 1993-03-23
SE9300955A SE9300955L (sv) 1993-03-23 1993-03-23 Alkylglykosid och dess användning
SE9400199 1994-01-25
PCT/SE1994/000199 WO1994021655A1 (en) 1993-03-23 1994-03-10 Alkyl glucoside and use thereof

Publications (3)

Publication Number Publication Date
FI954520A FI954520A (fi) 1995-09-22
FI954520A0 FI954520A0 (fi) 1995-09-22
FI110098B true FI110098B (fi) 2002-11-29

Family

ID=20389325

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI954520A FI110098B (fi) 1993-03-23 1995-09-22 Alkyyliglykosidi ja sen käyttö

Country Status (11)

Country Link
US (1) US5681949A (fi)
EP (1) EP0690868B2 (fi)
JP (1) JP3830159B2 (fi)
AT (1) ATE183511T1 (fi)
DE (1) DE69420132T3 (fi)
DK (1) DK0690868T3 (fi)
ES (1) ES2134937T5 (fi)
FI (1) FI110098B (fi)
NO (1) NO304602B1 (fi)
SE (1) SE9300955L (fi)
WO (1) WO1994021655A1 (fi)

Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2723858B1 (fr) * 1994-08-30 1997-01-10 Ard Sa Procede de preparation d'agents tensioactifs a partir de sous-produits du ble et nouveaux xylosides d'alkyle
FR2733246B1 (fr) † 1995-04-21 1997-05-23 Seppic Sa Composition anti-mousse comprenant un tensioactif non ionique et un alkylpolyglycoside
SE506265C2 (sv) * 1995-04-28 1997-11-24 Akzo Nobel Nv Vattenhaltig komposition innehållande en alkylglykosid och användning därav som vätmedel
NL1005244C2 (nl) * 1997-02-10 1998-08-18 Inst Voor Agrotech Onderzoek Oppervlakte-actieve aminen en glycosiden.
PL197795B1 (pl) 1998-07-31 2008-04-30 Basf Ag Wodna jednorodna kompozycja koncentratu związku czynnego do regulowania wzrostu roślin, sposób regulowania wzrostu roślin i zastosowanie związków pomocniczych
DE19944543C2 (de) * 1999-09-17 2002-04-18 Cognis Deutschland Gmbh Tensidgemische
DE19944544A1 (de) * 1999-09-17 2001-03-29 Cognis Deutschland Gmbh Tensidgemische
FR2807435B1 (fr) 2000-04-06 2004-02-06 Seppic Sa Nouveaux derives de polyxylosides, procede pour leur preparation, composition en comportant et utilisation comme agents tensioactifs
SE523226C2 (sv) * 2000-05-25 2004-04-06 Akzo Nobel Nv En mikroemulsion innehållande en grenad alkylglykosid
FR2820317B1 (fr) * 2001-02-05 2005-07-29 Seppic Sa Utilisation d'alkylpolyxylosides comme agents emulsionnants pour la preparation d'emulsions eau-dans-huile
ATE336639T1 (de) 2001-06-12 2006-09-15 Schlumberger Technology Bv Tensidezusammensetzung zur bohrlochreinigung
US6537960B1 (en) 2001-08-27 2003-03-25 Ecolab Inc. Surfactant blend for use in highly alkaline compositions
FR2830445B1 (fr) * 2001-10-05 2004-08-13 Seppic Sa Utilisation d'alkylpolyxylosides comme agents ameliorant le toucher cosmetique d'emulsions huile-dans-eau contenant un polymere
FR2830464B1 (fr) * 2001-10-05 2004-01-16 Seppic Sa Utilisation d'alkylpolyxylosides pour la preparation de compositions huileuses susceptibles de former spontanement une emulsion dans l'eau
TWI337200B (en) 2003-01-28 2011-02-11 Kao Corp Liquid detergent composition
JP3987028B2 (ja) * 2003-12-12 2007-10-03 花王株式会社 液体洗浄剤組成物
JP5164328B2 (ja) * 2005-12-28 2013-03-21 花王株式会社 アルキルガラクトシドの製造方法
EP2204439A1 (de) 2008-12-20 2010-07-07 Cognis IP Management GmbH Klarspüler, enthaltend Fettsäurealkanolamidpolyalkylenglykolether
EP2336280A1 (de) * 2009-12-05 2011-06-22 Cognis IP Management GmbH Verwendung von verzweigten Alkyl (oligo)gycosiden in Reinigungsmitteln
FR2995782B1 (fr) * 2012-09-21 2014-10-31 Oreal Sucres anti-pelliculaires
WO2014146958A1 (en) 2013-03-22 2014-09-25 Basf Se Mixtures of alkyl polyglycosides, their preparation, and uses
ES2632282T3 (es) * 2013-03-22 2017-09-12 Basf Se Alquil glicósidos como surfactantes
US9738858B2 (en) 2013-07-03 2017-08-22 Basf Se Mixtures of compounds, their preparation, and uses
GB201409451D0 (en) 2014-05-28 2014-07-09 Ipabc Ltd Antimicrobial preparations, methods for preparing the same and uses thereof to combat microorganisms
EP2998311B1 (en) * 2014-09-17 2017-03-15 Basf Se Mixture of alkylglycosides, manufacture and use thereof
EP3266859A1 (en) * 2016-07-05 2018-01-10 Basf Se Composition suitable as degreasing agent for removing greasy and/or oil type deposits

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3772269A (en) * 1969-07-24 1973-11-13 Ici America Inc Glycoside compositions and process for the preparation thereof
US3839318A (en) * 1970-09-27 1974-10-01 Rohm & Haas Process for preparation of alkyl glucosides and alkyl oligosaccharides
EP0070074B2 (en) † 1981-07-13 1997-06-25 THE PROCTER &amp; GAMBLE COMPANY Foaming surfactant compositions
US4713447A (en) * 1983-06-30 1987-12-15 The Procter & Gamble Company Process for preparing alkyl glycosides
DE3468217D1 (en) * 1983-06-15 1988-02-04 Procter & Gamble Improved process for preparing alkyl glycosides
USH171H (en) * 1985-06-24 1986-12-02 A. E. Staley Manufacturing Company Branched chain glycosides
DE3729844A1 (de) * 1987-09-05 1989-03-23 Huels Chemische Werke Ag Verfahren zur herstellung von alkyloligoglycosiden
DE3729842A1 (de) * 1987-09-05 1989-03-23 Huels Chemische Werke Ag Verfahren zur herstellung von alkyloligoglycosiden
DE3729843A1 (de) * 1987-09-05 1989-03-23 Huels Chemische Werke Ag Verfahren zur herstellung von alkyloligoglycosiden
DE3827534A1 (de) * 1988-08-13 1990-02-22 Henkel Kgaa Verfahren zur herstellung von alkylglucosidverbindungen aus oligo- und/oder polysacchariden
JPH0684390B2 (ja) * 1989-03-17 1994-10-26 花王株式会社 アルキルグリコシドの製造方法
US5449763A (en) * 1991-10-10 1995-09-12 Henkel Corporation Preparation of alkylpolyglycosides
DE4137636A1 (de) * 1991-11-15 1993-05-19 Henkel Kgaa Verfahren zur herstellung von alkyl- und/oder alkenyloligoglycosiden
DE4210365C2 (de) * 1992-03-30 1995-06-08 Henkel Kgaa Verwendung von Reinigungsmitteln für harte Oberflächen
US5494659A (en) * 1993-08-20 1996-02-27 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Hair treatment composition
ATE163190T1 (de) * 1993-09-02 1998-02-15 Henkel Kgaa Verwendung wässriger detergensgemische

Also Published As

Publication number Publication date
EP0690868B1 (en) 1999-08-18
FI954520A (fi) 1995-09-22
JPH08508033A (ja) 1996-08-27
ES2134937T5 (es) 2006-03-16
EP0690868B2 (en) 2005-09-21
JP3830159B2 (ja) 2006-10-04
NO953645L (no) 1995-09-15
NO304602B1 (no) 1999-01-18
DE69420132T2 (de) 1999-12-09
NO953645D0 (no) 1995-09-15
SE9300955L (sv) 1994-09-24
FI954520A0 (fi) 1995-09-22
ES2134937T3 (es) 1999-10-16
WO1994021655A1 (en) 1994-09-29
US5681949A (en) 1997-10-28
DE69420132T3 (de) 2006-08-03
SE9300955D0 (sv) 1993-03-23
ATE183511T1 (de) 1999-09-15
DK0690868T3 (da) 2000-03-06
EP0690868A1 (en) 1996-01-10
DE69420132D1 (de) 1999-09-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI110098B (fi) Alkyyliglykosidi ja sen käyttö
FI110775B (fi) 2-propyyliheptanolin alkoksylaatin käyttö
JP4067272B2 (ja) エトキシル化アンモニウム化合物および還元糖類からの陽イオン糖界面活性剤
US5644041A (en) Alkyl glycoside its use for cleaning purposes, and cleaning composition
USH468H (en) Alkaline hard-surface cleaners containing alkyl glycosides
JP2693968B2 (ja) ヒドロキシエーテルおよびその製法と用途
EP1838826B1 (en) The use of a quaternary ammonium compound as a hydrotrope and a composition containing the quaternary ammonium compound
US4803010A (en) Water-soluble viscosity increasing agent and detergent composition containing the same
US8709169B2 (en) Use of quaternary ammonium compound as a hydrotrope and a composition containing the quaternary ammonium compound
JPH07509515A (ja) 貯蔵可能な非イオン界面活性剤の製造方法
CA2157285C (en) Alkyl glycoside and use thereof
DE3614834A1 (de) Verwendung von aminogruppen enthaltenden polyglykolethern als schaumdrueckende zusaetze in schaumarmen reinigungsmitteln
JP3751420B2 (ja) 硬質表面用洗浄剤組成物
WO2024119291A1 (en) Hydrotrope cleaning compositions
US20020142936A1 (en) Antifoaming compositions and intermediate anhydrous compositions
CZ41598A3 (cs) Polyhydroxyalkylamidaminoxidy, způsob jejich výroby a jejich použití

Legal Events

Date Code Title Description
MM Patent lapsed