JP2693968B2 - ヒドロキシエーテルおよびその製法と用途 - Google Patents
ヒドロキシエーテルおよびその製法と用途Info
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、ヒドロキシアルキルポリエチレングリコー
ルエーテル、ヒドロキシアルキルポリプロピレングリコ
ールエーテルおよびそれらの混合物、その製法、並びに
低発泡性清浄製剤用抑泡添加剤としてのその用途に関す
る。
ルエーテル、ヒドロキシアルキルポリプロピレングリコ
ールエーテルおよびそれらの混合物、その製法、並びに
低発泡性清浄製剤用抑泡添加剤としてのその用途に関す
る。
［従来の技術］ 営業用および工業用の水性清浄製剤、とりわけ金属、
ガラス、セラミックおよびプラスチック表面用の清浄製
剤は、通例、通常の使用条件下に望ましくない発泡を起
こす化合物を含有する。このような化合物は、例えば使
用温度で発泡するアニオン性界面活性剤またはノニオン
性界面活性剤である。望ましくない発泡を抑制するため
に、ほとんどの場合に、発泡を防止または軽減し得る物
質を前記水性清浄製剤に添加することが必要である。多
くの場合、基材から解離し、清浄液中に集まった汚れが
発泡を起こすことからも、抑泡添加剤を使用する必要が
ある。
ガラス、セラミックおよびプラスチック表面用の清浄製
剤は、通例、通常の使用条件下に望ましくない発泡を起
こす化合物を含有する。このような化合物は、例えば使
用温度で発泡するアニオン性界面活性剤またはノニオン
性界面活性剤である。望ましくない発泡を抑制するため
に、ほとんどの場合に、発泡を防止または軽減し得る物
質を前記水性清浄製剤に添加することが必要である。多
くの場合、基材から解離し、清浄液中に集まった汚れが
発泡を起こすことからも、抑泡添加剤を使用する必要が
ある。
分子中に活性水素原子、好ましくは複数の活性水素原
子を含有する有機化合物のアルキレンオキシド付加物
は、抑泡添加剤として長年有利に用いられている。この
ような化合物のうち、脂肪族ポリアルコールのプロピレ
ンオキシド付加物（西独特許第1280455号および第16215
92号）、脂肪族ポリアミンのプロピレンオキシド付加物
（西独特許第1289579号および第1621593号）、並びに脂
肪族ポリアミン（とりわけエチレンジアミン）のエチレ
ンオキシドおよびプロピレンオキシド（西独特許第1944
569号）が実際に特に有用である。このようなアルキレ
ンオキシド付加物は、良好な抑泡作用に加えて、営業用
および工業用の清浄製剤中での使用に通例要求されるア
ルカリ安定性をも示す。しかし、このような化合物は、
生分解性が充分でなく、それ故現状の要求を満足してい
ない。
子を含有する有機化合物のアルキレンオキシド付加物
は、抑泡添加剤として長年有利に用いられている。この
ような化合物のうち、脂肪族ポリアルコールのプロピレ
ンオキシド付加物（西独特許第1280455号および第16215
92号）、脂肪族ポリアミンのプロピレンオキシド付加物
（西独特許第1289579号および第1621593号）、並びに脂
肪族ポリアミン（とりわけエチレンジアミン）のエチレ
ンオキシドおよびプロピレンオキシド（西独特許第1944
569号）が実際に特に有用である。このようなアルキレ
ンオキシド付加物は、良好な抑泡作用に加えて、営業用
および工業用の清浄製剤中での使用に通例要求されるア
ルカリ安定性をも示す。しかし、このような化合物は、
生分解性が充分でなく、それ故現状の要求を満足してい
ない。
［発明の目的］ 本発明の目的は、容易に製造でき、従来の抑泡剤に優
るとも劣らない性質を有する抑泡剤を提供することであ
る。更に、本発明が目的とする抑泡剤は、発泡剤の濃度
を高めながら行う抑泡性試験において、初期発泡性が低
く、良好な抑泡力を示す（すなわち高濃度の試験発泡剤
に対しても発泡を有効に抑制する）。また、本発明の抑
泡剤は、実質的に生分解性であり、それ故下水中に廃水
の汚染の恐れがないものであるべきである。
るとも劣らない性質を有する抑泡剤を提供することであ
る。更に、本発明が目的とする抑泡剤は、発泡剤の濃度
を高めながら行う抑泡性試験において、初期発泡性が低
く、良好な抑泡力を示す（すなわち高濃度の試験発泡剤
に対しても発泡を有効に抑制する）。また、本発明の抑
泡剤は、実質的に生分解性であり、それ故下水中に廃水
の汚染の恐れがないものであるべきである。
［発明の構成］ 本発明の目的は、本発明の新規化合物によって解決さ
れる。
れる。
本発明は、式： ［式中、 Ｒ1は直鎖状Ｃ6−Ｃ16アルキル基、 Ｒ2は直鎖または分枝状の飽和または不飽和Ｃ1−Ｃ22ア
ルキル基、 Ｒ3は水素またはメチル基、および ｎは０〜30の数 を表す。］ で示されるヒドロキシアルキルポリエチレングリコール
エーテルおよびヒドロキシアルキルポリプロピレングリ
コールエーテル並びにそれらの混合物に関する。
ルキル基、 Ｒ3は水素またはメチル基、および ｎは０〜30の数 を表す。］ で示されるヒドロキシアルキルポリエチレングリコール
エーテルおよびヒドロキシアルキルポリプロピレングリ
コールエーテル並びにそれらの混合物に関する。
本発明は、式（Ｉ）で示されるヒドロキシアルキルポ
リエチレングリコールエーテルおよびヒドロキシアルキ
ルポリプロピレングリコールエーテル並びにそれらの混
合物の製法であって、式： ［式中、Ｒ1は前記と同意義である。］ で示されるエポキシドと、式： ［式中、Ｒ2、Ｒ3およびｎは前記と同意義である。］ で示されるアルコールアルコキシレートとを、不活性ガ
ス雰囲気中で触媒の存在下に高温で反応させることを含
んで成る製法にも関する。
リエチレングリコールエーテルおよびヒドロキシアルキ
ルポリプロピレングリコールエーテル並びにそれらの混
合物の製法であって、式： ［式中、Ｒ1は前記と同意義である。］ で示されるエポキシドと、式： ［式中、Ｒ2、Ｒ3およびｎは前記と同意義である。］ で示されるアルコールアルコキシレートとを、不活性ガ
ス雰囲気中で触媒の存在下に高温で反応させることを含
んで成る製法にも関する。
本発明は、式（Ｉ）で示されるヒドロキシアルキルポ
リエチレングリコールエーテルおよびヒドロキシアルキ
ルポリプロピレングリコールエーテルまたはそれらの混
合物の、低発泡性清浄製剤用抑制添加剤としての用途に
も関する。
リエチレングリコールエーテルおよびヒドロキシアルキ
ルポリプロピレングリコールエーテルまたはそれらの混
合物の、低発泡性清浄製剤用抑制添加剤としての用途に
も関する。
本発明のヒドロキシアルキルポリエチレングリコール
エーテルおよびヒドロキシアルキルポリプロピレングリ
コールエーテルは、式： で示される。式（Ｉ）中、Ｒ1は直鎖状Ｃ6−Ｃ16アルキ
ル基を表す。従って、適当なＲ1は、ｎ−ヘキシル、ｎ
−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、
ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、ｎ−
テトラデシル、ｎ−ペンタデシルおよびｎ−ヘキサデシ
ルである。Ｒ1は、好ましくはＣ8−Ｃ12アルキル基であ
る。
エーテルおよびヒドロキシアルキルポリプロピレングリ
コールエーテルは、式： で示される。式（Ｉ）中、Ｒ1は直鎖状Ｃ6−Ｃ16アルキ
ル基を表す。従って、適当なＲ1は、ｎ−ヘキシル、ｎ
−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、
ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、ｎ−
テトラデシル、ｎ−ペンタデシルおよびｎ−ヘキサデシ
ルである。Ｒ1は、好ましくはＣ8−Ｃ12アルキル基であ
る。
式（Ｉ）中、Ｒ2は直鎖または分枝状の飽和または不
飽和Ｃ1−Ｃ22アルキル基を表す。従って、適当なＲ
2は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ
−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチ
ル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ド
デシル、ｎ−トリデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペン
タデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−
オクタデシル、ｎ−ノナデシル、ｎ−エイコシル、ｎ−
ウンエイコシルおよびｎ−ドコシル並びにこれらのアル
キル基の分枝異性体である。飽和アルキル基である代わ
りに、Ｒ2は前記炭素原子数の不飽和アルキル基であっ
てもよい。このような不飽和アルキル基（アルケニル
基）は、直鎖状であっても、分枝状であってもよい。
飽和Ｃ1−Ｃ22アルキル基を表す。従って、適当なＲ
2は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ
−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチ
ル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ド
デシル、ｎ−トリデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペン
タデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−
オクタデシル、ｎ−ノナデシル、ｎ−エイコシル、ｎ−
ウンエイコシルおよびｎ−ドコシル並びにこれらのアル
キル基の分枝異性体である。飽和アルキル基である代わ
りに、Ｒ2は前記炭素原子数の不飽和アルキル基であっ
てもよい。このような不飽和アルキル基（アルケニル
基）は、直鎖状であっても、分枝状であってもよい。
好ましい態様においては、Ｒ2は直鎖状飽和または不
飽和Ｃ1−Ｃ22アルキル基であり、そのうち直鎖状飽和
Ｃ1−Ｃ22アルキル基が好ましい。特に好ましい態様に
おいては、Ｒ2は直鎖状飽和Ｃ1−Ｃ12アルキル基、好ま
しくはＣ3−Ｃ6アルキル基である。
飽和Ｃ1−Ｃ22アルキル基であり、そのうち直鎖状飽和
Ｃ1−Ｃ22アルキル基が好ましい。特に好ましい態様に
おいては、Ｒ2は直鎖状飽和Ｃ1−Ｃ12アルキル基、好ま
しくはＣ3−Ｃ6アルキル基である。
式（Ｉ）中、Ｒ3は水素またはメチル基、好ましくは
水素を表す。
水素を表す。
式（Ｉ）中、ｎは０〜30、好ましくは１〜10の数であ
る。すなわち、本発明のヒドロキシアルキルポリエチレ
ングリコールエーテルおよびヒドロキシアルキルポリプ
ロピレングリコールエーテルの分子中にエトキシまたは
プロポキシ基が０〜30個、好ましくは１〜10個含まれ
る。しかし、前記化合物において、エトキシ基およびプ
ロポキシ基がいずれの比およびいずれの配列で存在して
いてもよい。そのような混合エーテルも、本発明の化合
物（Ｉ）に含まれる。
る。すなわち、本発明のヒドロキシアルキルポリエチレ
ングリコールエーテルおよびヒドロキシアルキルポリプ
ロピレングリコールエーテルの分子中にエトキシまたは
プロポキシ基が０〜30個、好ましくは１〜10個含まれ
る。しかし、前記化合物において、エトキシ基およびプ
ロポキシ基がいずれの比およびいずれの配列で存在して
いてもよい。そのような混合エーテルも、本発明の化合
物（Ｉ）に含まれる。
本発明の化合物（Ｉ）は、現状の要求を満足する優れ
た生分解性を示す。本発明の化合物（Ｉ）を使用する場
合、廃水を汚染する危険性は無い。
た生分解性を示す。本発明の化合物（Ｉ）を使用する場
合、廃水を汚染する危険性は無い。
しかし、本発明の化合物の最大の利点は、既知の化合
物を凌ぐ改良された抑泡性を有することである。すなわ
ち、本発明のヒドロキシ混合エーテルを使用する場合、
既知の化合物を用いる場合よりも初期発泡性が低く、か
つ抑泡力が非常に高い。
物を凌ぐ改良された抑泡性を有することである。すなわ
ち、本発明のヒドロキシ混合エーテルを使用する場合、
既知の化合物を用いる場合よりも初期発泡性が低く、か
つ抑泡力が非常に高い。
本発明のヒドロキシアルキルポリエチレングリコール
エーテルおよびヒドロキシアルキルポリプロピレングリ
コールエーテル（Ｉ）並びにそれらの混合物は次のよう
に合成する： 式： ［式中、Ｒ1は前記と同意義である。］ で示されるエポキシドと、式： ［式中、Ｒ2、Ｒ3およびｎは前記と同意義である。］ で示されるアルコールアルコキシレートとを、不活性ガ
ス雰囲気中で、触媒の存在下に高温で反応させる。
エーテルおよびヒドロキシアルキルポリプロピレングリ
コールエーテル（Ｉ）並びにそれらの混合物は次のよう
に合成する： 式： ［式中、Ｒ1は前記と同意義である。］ で示されるエポキシドと、式： ［式中、Ｒ2、Ｒ3およびｎは前記と同意義である。］ で示されるアルコールアルコキシレートとを、不活性ガ
ス雰囲気中で、触媒の存在下に高温で反応させる。
従って、本発明の化合物（Ｉ）の製法の出発物質の一
方はエポキシ（II）である。このようなエポキシドは、
石油化学的に大量に得られるα−オレフィン、主として
モノオレフィンを既知の方法でエポキシ化することによ
って、例えば、パーカルボン酸または同様のエポキシド
生成試薬と反応させることによって調製する。
方はエポキシ（II）である。このようなエポキシドは、
石油化学的に大量に得られるα−オレフィン、主として
モノオレフィンを既知の方法でエポキシ化することによ
って、例えば、パーカルボン酸または同様のエポキシド
生成試薬と反応させることによって調製する。
前記エポキシド（II）と反応させる物質は、アルコー
ルアルコキシレート（III）である。化合物（III）は、
アルコキシおよびオレフィンエポキシドから既知の方法
で得られる。本発明において、アルコールアルコキシレ
ート（III）は、対応するアルコールとエチレンオキシ
ドまたはプロピレンオキシドとから調製される化合物で
あると理解される。本発明の製法に好ましいアルコール
アルコキシレート（III）においては、Ｒ2は直鎖状飽和
または不飽和Ｃ1−Ｃ22アルキル基である。Ｒ2の例は、
前記の通りである。Ｒ2が直鎖状飽和Ｃ1−Ｃ22アルキル
基である化合物（III）を有利に使用することができ
る。Ｒ2が直鎖状飽和Ｃ1−Ｃ12、好ましくはＣ3−Ｃ6ア
ルキル基である化合物（III）を特に好ましく使用し得
る。本発明においては、アルコールアルコキシレート
（III）の製造のためには、とりわけＣ3−Ｃ6アルコー
ルと、アルキレンオキシド、例えばエチレンオキシドま
たはプロピレンオキシドとを反応させることが好まし
い。従って、この場合、アルコールは、ｎ−プロパノー
ル、ｎ−ブタノール、ｎ−ペンタノールおよびｎ−ヘキ
サノールを含んで成る群から選択する。この場合、エチ
レンオキシドとの反応生成物が好ましく、本発明に適当
なアルコールアルコキシレート（III）においては、Ｒ3
は水素であることが好ましい。化合物（III）の分子内
のアルコキシ基数をも最終的に決定する反応比は、とり
わけ1:1〜1:15であり、化合物（III）において、ｎが０
でない限り、ｎは好ましくは１〜15、より好ましくは１
〜10の数である。
ルアルコキシレート（III）である。化合物（III）は、
アルコキシおよびオレフィンエポキシドから既知の方法
で得られる。本発明において、アルコールアルコキシレ
ート（III）は、対応するアルコールとエチレンオキシ
ドまたはプロピレンオキシドとから調製される化合物で
あると理解される。本発明の製法に好ましいアルコール
アルコキシレート（III）においては、Ｒ2は直鎖状飽和
または不飽和Ｃ1−Ｃ22アルキル基である。Ｒ2の例は、
前記の通りである。Ｒ2が直鎖状飽和Ｃ1−Ｃ22アルキル
基である化合物（III）を有利に使用することができ
る。Ｒ2が直鎖状飽和Ｃ1−Ｃ12、好ましくはＣ3−Ｃ6ア
ルキル基である化合物（III）を特に好ましく使用し得
る。本発明においては、アルコールアルコキシレート
（III）の製造のためには、とりわけＣ3−Ｃ6アルコー
ルと、アルキレンオキシド、例えばエチレンオキシドま
たはプロピレンオキシドとを反応させることが好まし
い。従って、この場合、アルコールは、ｎ−プロパノー
ル、ｎ−ブタノール、ｎ−ペンタノールおよびｎ−ヘキ
サノールを含んで成る群から選択する。この場合、エチ
レンオキシドとの反応生成物が好ましく、本発明に適当
なアルコールアルコキシレート（III）においては、Ｒ3
は水素であることが好ましい。化合物（III）の分子内
のアルコキシ基数をも最終的に決定する反応比は、とり
わけ1:1〜1:15であり、化合物（III）において、ｎが０
でない限り、ｎは好ましくは１〜15、より好ましくは１
〜10の数である。
エトキシ基およびプロポキシ基の反復単位が任意の比
および任意の配列で存在する、ｎが前記範囲の数である
アルコールアルコキシレートも、本発明の製法において
適当である。
および任意の配列で存在する、ｎが前記範囲の数である
アルコールアルコキシレートも、本発明の製法において
適当である。
本発明の化合物（Ｉ）の製造において、化合物（II）
と（III）とのモル比は、約1:1に調節する。
と（III）とのモル比は、約1:1に調節する。
化合物（II）と（III）との反応は、高温において行
う。従って、反応混合物を、不活性ガス雰囲気中で、10
0〜180℃の反応温度に加熱する。その温度において、充
分な反応速度および収率が達成される。反応温度は、好
ましくは120〜160℃である。
う。従って、反応混合物を、不活性ガス雰囲気中で、10
0〜180℃の反応温度に加熱する。その温度において、充
分な反応速度および収率が達成される。反応温度は、好
ましくは120〜160℃である。
本発明のヒドロキシアルキルポリエチレングリコール
エーテルおよびヒドロキシアルキルポリプロピレングリ
コールエーテル（Ｉ）の合成は、触媒の存在下に行う。
反応を行うのに充分な触媒量は、反応混合物全重量に対
して0.01〜2.0重量％である。本発明においては、酸性
触媒も塩基性触媒も使用し得る。好ましい触媒系は、ア
ルカリ金属アルコレート、Ｈ2SO4のような鉱酸、または
BF2エーテレートのようなルイス酸である。特に好まし
い触媒は、ナトリウムメタノレートである。
エーテルおよびヒドロキシアルキルポリプロピレングリ
コールエーテル（Ｉ）の合成は、触媒の存在下に行う。
反応を行うのに充分な触媒量は、反応混合物全重量に対
して0.01〜2.0重量％である。本発明においては、酸性
触媒も塩基性触媒も使用し得る。好ましい触媒系は、ア
ルカリ金属アルコレート、Ｈ2SO4のような鉱酸、または
BF2エーテレートのようなルイス酸である。特に好まし
い触媒は、ナトリウムメタノレートである。
本発明の製法は、反応式： ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびｎは、前記と同意義であ
る。］ に従って行う。前記のように、個々の化合物（Ｉ）だけ
でなく、化合物（Ｉ）の混合物も生成する。すなわち、
特定のモル比のアルコールとアルキシレンオキシドとの
反応によって、個々の化合物（III）が得られるのでは
なく、分子内のアルコキシ基数が多少広範に分布した
（すなわち、ｎが多少広範である）種々の化合物（II
I）の混合物が得られる。このようなアルコールアルコ
キシレート（III）の混合物を用いた場合、当然化合物
（Ｉ）の混合物が得られる。このような混合物およびそ
の製法も、本発明に包含される。
る。］ に従って行う。前記のように、個々の化合物（Ｉ）だけ
でなく、化合物（Ｉ）の混合物も生成する。すなわち、
特定のモル比のアルコールとアルキシレンオキシドとの
反応によって、個々の化合物（III）が得られるのでは
なく、分子内のアルコキシ基数が多少広範に分布した
（すなわち、ｎが多少広範である）種々の化合物（II
I）の混合物が得られる。このようなアルコールアルコ
キシレート（III）の混合物を用いた場合、当然化合物
（Ｉ）の混合物が得られる。このような混合物およびそ
の製法も、本発明に包含される。
従来技術に関連した改良された新規生成物（Ｉ）の合
成は別として、本発明の製法によりヒドロキシ混合エー
テルを製造する場合、同じ生成物の品質および収率で、
必要な反応時間を約６時間から0.5〜1.5時間に短縮でき
るという、従来の製法を凌ぐ利点を有する。従って、本
発明の製法は、収率を損なうことなく、既知の方法より
も非常に短い時間で行うことができる。
成は別として、本発明の製法によりヒドロキシ混合エー
テルを製造する場合、同じ生成物の品質および収率で、
必要な反応時間を約６時間から0.5〜1.5時間に短縮でき
るという、従来の製法を凌ぐ利点を有する。従って、本
発明の製法は、収率を損なうことなく、既知の方法より
も非常に短い時間で行うことができる。
前記のようにして得られる化合物（Ｉ）またはその混
合物は、営業用および工業用に、低発泡性清浄製剤用抑
泡添加剤として用いられる。本発明の化合物（Ｉ）は、
そのような清浄製剤中で従来の程度を下回る低い初期発
泡および高い抑泡力を示すという利点を有する。本発明
の化合物（Ｉ）を抑泡剤として含有する清浄製剤は、生
分解性に関する。現状の要求を満足するということから
も、化合物（Ｉ）を使用することは有利である。
合物は、営業用および工業用に、低発泡性清浄製剤用抑
泡添加剤として用いられる。本発明の化合物（Ｉ）は、
そのような清浄製剤中で従来の程度を下回る低い初期発
泡および高い抑泡力を示すという利点を有する。本発明
の化合物（Ｉ）を抑泡剤として含有する清浄製剤は、生
分解性に関する。現状の要求を満足するということから
も、化合物（Ｉ）を使用することは有利である。
次に、本発明の好ましい態様を示す。
1.R1が直鎖状Ｃ8−Ｃ12アルキル基である請求項１記載
の化合物。
の化合物。
2.R2が直鎖状飽和または不飽和Ｃ1−Ｃ22アルキル基、
好ましくは直鎖状飽和Ｃ1−Ｃ22アルキル基である請求
項１記載の化合物。
好ましくは直鎖状飽和Ｃ1−Ｃ22アルキル基である請求
項１記載の化合物。
3.R2が直鎖状飽和Ｃ1−Ｃ12アルキル基、好ましくはＣ3
−Ｃ6アルキル基である上記第２項記載の化合物。
−Ｃ6アルキル基である上記第２項記載の化合物。
4.R1が直鎖状Ｃ8−Ｃ12アルキル基であるエポキシド（I
I）を使用する請求項２記載の製法。
I）を使用する請求項２記載の製法。
5.R2が直鎖状飽和または不飽和Ｃ1−Ｃ22アルキル基、
好ましくは直鎖状飽和Ｃ1−Ｃ22アルキル基であるアル
コキシアルコキシレート（III）を使用する請求項２記
載の製法。
好ましくは直鎖状飽和Ｃ1−Ｃ22アルキル基であるアル
コキシアルコキシレート（III）を使用する請求項２記
載の製法。
6.R2が直鎖状飽和Ｃ1−Ｃ12アルキル基、好ましくはＣ3
−Ｃ6アルキル基であるアルコールアルコキシレート（I
II）を使用する上記第５項記載の製法。
−Ｃ6アルキル基であるアルコールアルコキシレート（I
II）を使用する上記第５項記載の製法。
7.化合物（II）と化合物（III）とをモル比約1:1で反応
させる請求項２記載の製法。
させる請求項２記載の製法。
8.反応を、100〜180℃、好ましくは120〜160℃の温度で
行う請求項２記載の製法。
行う請求項２記載の製法。
9.反応混合物全重量に対して、触媒を0.01〜2.0重量％
の量で使用する請求項２記載の製法。
の量で使用する請求項２記載の製法。
10.触媒として、アルカリ金属アルコレート、硫酸また
は三フッ化ホウ素エーテレート、好ましくはナトリウム
メタノレートを使用する上記第９項記載の製法。
は三フッ化ホウ素エーテレート、好ましくはナトリウム
メタノレートを使用する上記第９項記載の製法。
［実施例］（実施例１〜６、7a、7c〜7lは参考例であ
る） 実施例１ ブチルグリコール354.6g（3.0モル）およびナトリウ
ムメタノレート（メタノール中30％溶液）6.5gを減圧下
に60℃に加熱して、触媒と共に導入されたメタノールを
除去した。1,2−エポキシオクタン（エポキシド価6.4）
390.3g（3.0モル）を添加後、混合物を160℃に130分間
加熱した。最終生成物のエポキシ価は0.15、およびOH価
は248.6であった。
る） 実施例１ ブチルグリコール354.6g（3.0モル）およびナトリウ
ムメタノレート（メタノール中30％溶液）6.5gを減圧下
に60℃に加熱して、触媒と共に導入されたメタノールを
除去した。1,2−エポキシオクタン（エポキシド価6.4）
390.3g（3.0モル）を添加後、混合物を160℃に130分間
加熱した。最終生成物のエポキシ価は0.15、およびOH価
は248.6であった。
実施例２ ブチルジグリコール283.9g（1.75モル）およびナトリ
ウムメタクリレート（メタノール中30％溶液）7.5gを減
圧下に60℃に加熱してメタノールを除去した。1,2−エ
ポキシヘキサデカン449.4g（1.75モル）を添加後、攪拌
しながら160℃に60分間加熱した。最終生成物のエポキ
シド価は0.23、およびOH価は143.2であった。
ウムメタクリレート（メタノール中30％溶液）7.5gを減
圧下に60℃に加熱してメタノールを除去した。1,2−エ
ポキシヘキサデカン449.4g（1.75モル）を添加後、攪拌
しながら160℃に60分間加熱した。最終生成物のエポキ
シド価は0.23、およびOH価は143.2であった。
実施例３ ブタノール１モルのエチレンオキシド５モル付加物
（ブタノール−5EO）355.3g（1.25モル）およびナトリ
ウムメタノート（メタノール中30％溶液）3.3gを減圧下
に60℃に加熱してメタノールを除去した。1,2−エポキ
シデカン197.0g（1.25モル）を添加後、反応混合物を16
0℃に15分間加熱した。最終生成物のエポキシド価は0.1
1、およびOH価は134.5であった。
（ブタノール−5EO）355.3g（1.25モル）およびナトリ
ウムメタノート（メタノール中30％溶液）3.3gを減圧下
に60℃に加熱してメタノールを除去した。1,2−エポキ
シデカン197.0g（1.25モル）を添加後、反応混合物を16
0℃に15分間加熱した。最終生成物のエポキシド価は0.1
1、およびOH価は134.5であった。
実施例４ ブタノール−10E241.0g（0.5モル）およびナトリウム
メタノレート（メタノール中30％溶液）1gを水流ポンプ
減圧下に70℃で10分間排気した。不活性ガス雰囲気中で
1,2−エポキシテトラデカン117.6g（0.5モル）を添加
後、110℃に420分間加熱した。次いで、濃硫酸数滴で反
応混合物を中和した。黄金色の液体348gが得られた。生
成物のエポキシド価は0.4、OH価は95.8、および水中の
曇点は16.7℃であった。
メタノレート（メタノール中30％溶液）1gを水流ポンプ
減圧下に70℃で10分間排気した。不活性ガス雰囲気中で
1,2−エポキシテトラデカン117.6g（0.5モル）を添加
後、110℃に420分間加熱した。次いで、濃硫酸数滴で反
応混合物を中和した。黄金色の液体348gが得られた。生
成物のエポキシド価は0.4、OH価は95.8、および水中の
曇点は16.7℃であった。
実施例５ ブタノール−10EO277.2g（0.58モル）、1,2−エポキ
シテトラデカン135.2g（0.58モル）および濃硫酸2.9gを
混合し、窒素雰囲気中で120℃に370分間加熱し、次い
で、ナトリウムメタノレートで反応混合物を中和した。
生成物のエポキシ価は0.16、およびOH価は95.9であっ
た。
シテトラデカン135.2g（0.58モル）および濃硫酸2.9gを
混合し、窒素雰囲気中で120℃に370分間加熱し、次い
で、ナトリウムメタノレートで反応混合物を中和した。
生成物のエポキシ価は0.16、およびOH価は95.9であっ
た。
実施例６ ブタノール−10EO241.0g（0.5モル）および1,2−エポ
キシテトラデカン117.6g（0.5モル）を70℃で10分間排
気した。アルゴンで減圧を解除し、エーテル中の三フッ
化ホウ素48％溶液4.3ml（4.88g）を加えた。140℃に15
分間加熱後、ナトリウムメタノレート溶液で反応混合物
を中和し、濾過した。最終生成物のOH価は81.9（理論
値:78.2）であった。
キシテトラデカン117.6g（0.5モル）を70℃で10分間排
気した。アルゴンで減圧を解除し、エーテル中の三フッ
化ホウ素48％溶液4.3ml（4.88g）を加えた。140℃に15
分間加熱後、ナトリウムメタノレート溶液で反応混合物
を中和し、濾過した。最終生成物のOH価は81.9（理論
値:78.2）であった。
実施例７ 実施例１〜６と同様の方法によって、第１表に挙げる
化合物（Ｉ）を合成した。
化合物（Ｉ）を合成した。
実施例８並びに比較例１および２ 抑泡性試験 本発明のヒドロキシアルキルポリエチレングリコール
エーテルおよびヒドロキシアルキルポリプロピレングリ
コールエーテル（Ｉ）の抑泡性を、DIN53902によるゲッ
テ（Goette）、フォーム−ビーティング（foam-beatin
g）装置を用いて測定した。この目的のために、水酸化
ナトリウム１重量％および抑泡剤0.03重量％（300ppm）
を含有する試験溶液200mlを用い、65℃で試験した。こ
の溶液に、試験発泡剤としてテトラプロピレンベンゼン
スルホネートのジエタノールアミン塩の25重量％溶液を
加えていった。
エーテルおよびヒドロキシアルキルポリプロピレングリ
コールエーテル（Ｉ）の抑泡性を、DIN53902によるゲッ
テ（Goette）、フォーム−ビーティング（foam-beatin
g）装置を用いて測定した。この目的のために、水酸化
ナトリウム１重量％および抑泡剤0.03重量％（300ppm）
を含有する試験溶液200mlを用い、65℃で試験した。こ
の溶液に、試験発泡剤としてテトラプロピレンベンゼン
スルホネートのジエタノールアミン塩の25重量％溶液を
加えていった。
用いた比較化合物（標準）は、比較例１においては、
市販のエチレンジアミンの30EOおよび60PO付加物［「ゲ
ナポール（Genapol）PN30」、ヘキスト社（Hoechst A
G）：生分解性が不充分である］であり、比較例２にお
いては、市販の脂肪アルコールのエチレンオキシド末端
ブロック付加物［「デヒポン（Dehypon）LT104」、ヘン
ケル社（Henkel KGaA）；生分解性］であった。
市販のエチレンジアミンの30EOおよび60PO付加物［「ゲ
ナポール（Genapol）PN30」、ヘキスト社（Hoechst A
G）：生分解性が不充分である］であり、比較例２にお
いては、市販の脂肪アルコールのエチレンオキシド末端
ブロック付加物［「デヒポン（Dehypon）LT104」、ヘン
ケル社（Henkel KGaA）；生分解性］であった。
抑泡作用は、次の点で評価した。
初期発泡：最小限であるべきである。初期泡体積
（試験発泡剤濃度1000ppmにおいて測定）は、標準的な
試験条件下に40mlを越えないべきである。
（試験発泡剤濃度1000ppmにおいて測定）は、標準的な
試験条件下に40mlを越えないべきである。
抑泡力：最大限であるべきである。抑泡力は、標準
的な条件下に、一定濃度の抑泡剤に対して、泡体積が30
0mlまたはそれ以上となったときの試験発泡剤の濃度（p
pm）で表す。抑泡力は少なくとも1800ppm（比較化合物
を用いた場合の値）であるべきである。
的な条件下に、一定濃度の抑泡剤に対して、泡体積が30
0mlまたはそれ以上となったときの試験発泡剤の濃度（p
pm）で表す。抑泡力は少なくとも1800ppm（比較化合物
を用いた場合の値）であるべきである。
抑泡作用を試験するために、500回のビートの５秒後
毎に泡体積（ml）を測定し、５測定値の平均値を求め
た。
毎に泡体積（ml）を測定し、５測定値の平均値を求め
た。
結果を第２表に示す。
結果： 第２表からわかるように、本発明のヒドロキシ混合エ
ーテルは、初期泡体積および抑泡力のいずれに関して
も、既知の抑泡剤よりも顕著に優れた結果を示す。
ーテルは、初期泡体積および抑泡力のいずれに関して
も、既知の抑泡剤よりも顕著に優れた結果を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｇ 65/32 Ｃ０８Ｇ 65/32 Ｃ１１Ｄ 3/20 Ｃ１１Ｄ 3/20 // Ｂ０１Ｊ 31/02 １０１ Ｂ０１Ｊ 31/02 １０１ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (72)発明者 ザビーネ・リュットゥゲ ドイツ連邦共和国 4050 メンヒェング ラートバッハ １、マルクトフェルダー シュトラアセ 30番 (56)参考文献 特開 昭60−152599（ＪＰ，Ａ) 特開 昭50−36408（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−40691（ＪＰ，Ａ)
Claims (3)
- 【請求項１】式： ［式中、 Ｒ1は直鎖状Ｃ6−Ｃ16アルキル基、 Ｒ2は直鎖または分枝状の飽和または不飽和Ｃ1−Ｃ22ア
ルキル基、およびn1およびn2はそれぞれ１〜10の数 を表す。］ で示されるヒドロキシアルキルポリエチレン／ポリプロ
ピレングリコールエーテル。 - 【請求項２】請求項１記載のヒドロキシアルキルポリエ
チレン／ポリプロピレングリコールエーテルの製法であ
って、式： ［式中、Ｒ1は前記と同意義である。］ で示されるエポキシドと、式： ［式中、Ｒ2、n1およびn2は前記と同意義である。］ で示されるアルコールアルコキシレートとを、不活性ガ
ス雰囲気中で触媒の存在下に高温で反応させることを含
んで成る製法。 - 【請求項３】請求項１記載の化合物から成る、低発泡性
清浄製剤用抑制添加剤。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3723323A DE3723323C2 (de) | 1987-07-15 | 1987-07-15 | Hydroxy-Mischether, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung |
| DE3723323.8 | 1987-07-15 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6445329A JPS6445329A (en) | 1989-02-17 |
| JP2693968B2 true JP2693968B2 (ja) | 1997-12-24 |
Family
ID=6331580
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63177964A Expired - Lifetime JP2693968B2 (ja) | 1987-07-15 | 1988-07-15 | ヒドロキシエーテルおよびその製法と用途 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4925587A (ja) |
| EP (1) | EP0299360A3 (ja) |
| JP (1) | JP2693968B2 (ja) |
| DE (1) | DE3723323C2 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| DE3928602A1 (de) * | 1989-08-30 | 1991-03-07 | Henkel Kgaa | Alkalistabile und stark alkalisch formulierbare antischaummittel fuer die gewerbliche reinigung, insbesondere fuer die flaschen- und cip-reinigung |
| DE4004883A1 (de) * | 1990-02-16 | 1991-08-22 | Basf Ag | Vinylpolyetheralkohole |
| DE4006391A1 (de) * | 1990-03-01 | 1991-09-05 | Henkel Kgaa | Giessbares, fluessiges tensidkonzentrat |
| DE59108759D1 (de) * | 1990-06-11 | 1997-08-07 | Ciba Geigy Ag | Schaumarme, silikonfreie, wässrige Textilhilfsmittel, deren Herstellung und Verwendung |
| DE4117671A1 (de) * | 1991-05-29 | 1992-12-03 | Henkel Kgaa | Verfahren zur gewinnung von mineralien aus nichtsulfidischen erzen durch flotation |
| DE4133063A1 (de) * | 1991-10-04 | 1993-04-08 | Henkel Kgaa | Verfahren zur herstellung von eisenerzkonzentraten durch flotation |
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