MXPA02005751A - Procedimiento para preparar agentes tensioactivos de alcohol poli(oxialquilado) bloqueado por eter. - Google Patents
Procedimiento para preparar agentes tensioactivos de alcohol poli(oxialquilado) bloqueado por eter.Info
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Abstract
Se provee un procedimiento para preparar un agente tensioactivo de alcohol polioxialquilado bloqueado por eter; el alcohol tiene la formula RO(R1O)xCH(CH3)OR2 en la cual R se selecciona del grupo consistente de radicales hidrocarburo lineales o ramificados, saturados o insaturados, sustituidos o no sustituidos, alifaticos o aromaticos que tienen de aproximadamente 1 a aproximadamente 30 atomos de carbono; Rl puede ser el mismo o diferente, y se selecciona de manera independiente del grupo consistente de alquileno de C2 a C7 ramificado o lineal en cualquier molecula dada; x es un numero de 1 a aproximadamente 30; y R2 es un radical hidrocarburo de 6 miembros ciclico o aromatico, sustituido o no sustituido, saturado o insaturado.
Description
PROCEDIMIENTO PARA PREPARAR AGENTES TENSIOACTIVOS DE ALCOHOL POLI.OXIALQUILAPO) BLOQUEADO POR ÉTER
SOLICITUDES RELACIONADAS
Esta solicitud reivindica prioridad a la solicitud provisional de E.U.A. No. 60/169,632, presentada el 8 de diciembre de 1999; la solicitud provisional de E. U. A. No. 60/178,877, presentada el 28 de enero de 2000; solicitud de E. U. A. No. 09/659,895, presentada el 12 de septiembre de 2000; solicitud provisional de E. U. A. No. 60/169,561 , presentada el 8 de diciembre de 1999; solicitud provisional de E. U. A. No. 60/178,568, presentada el 28 de enero de 2000; y la solicitud de E. U. A. No. 09/660,162, presentada el 12 de septiembre de 2000.
CAMPO TÉCNICO
La presente invención se refiere a un procedimiento para preparar agentes tensioactivos noiónicos de baja formación de espuma y más en particular a un procedimiento para preparar agentes tensioactivos de alcohol poli(oxialquilado) bloqueado por éter que tienen beneficios superiores de detección de puntos y formación de película en aplicaciones de lavado de vajillas y limpieza de superficies, así como supresión de espumas en composiciones detergentes.
ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN
Debido a la naturaleza variable de diferentes composiciones de limpieza, diferentes agentes tensioactivos están mejor adecuados para algunas aplicaciones mientras que están menos adecuados o totalmente inadecuados para otras aplicaciones. Los agentes tensioactivos noiónicos, tales como etoxilados de alcohol y alquilglucosamidas, son de importancia considerable en productos detergentes. Bajo algunas condiciones, los agentes tensioactivos noiónicos ayudan a la limpieza de manchas grasosas e inhiben la formación de jabón de cal. Sin embargo, los agentes tensioactivos noiónicos convencionales diseñados para limpieza efectiva en productos de lavandería forman fases cristalinas líquidas al mezclarse con agua. Estas fases pueden obstruir la velocidad de mezcla con agua y conducen a propiedades ópticas indeseables de películas delgadas al secarse la solución. Por ejemplo, los noiónicos convencionales asperjados sobre la superficie de granulos para lograr la densidad objetivo pueden dar surgimiento a una disolución deficiente del granulo y residuo en los dispensadores de máquina de eje horizontal. Los noiónicos convencionales formulados a altos niveles en productos líquidos pueden conducir a velocidades deficientes de mezclado con agua. Los noiónicos convencionales en limpiadores de ventanas y pisos pueden formar películas cristalinas líquidas visibles al secarse que incrementan el esfuerzo requerido por el consumidor para lograr buenos resultados. De manera similar, un agente tensioactivo noiónico para utilizarse
en una máquina lava vajillas automática necesitaría minimizar la producción de espuma y no dejar puntos y películas indeseables sobre las superficies que se han limpiado. Tomando en cuenta las limitaciones técnicas así como las necesidades y demandas del consumidor, las composiciones de productos están padeciendo cambios y mejoras continuas. Más aún, los factores del medio ambiente tales como la necesidad de materiales biodegradables, la restricción de fosfato, el deseo de proveer resultados de limpieza aún mejores con menos producto, y el uso de menos energía térmica y menos agua para ayudar en el procedimiento de limpieza, han conducido todos a la necesidad para composiciones mejoradas. De acuerdo con esto, permanece una necesidad para nuevos agentes tensioactivos que son adecuados para utilizarse en una variedad de composiciones que pueden proveer disolución mejorada de productos sólidos (como barras y tabletas) y productos granulares, velocidades mejoradas de mezcla de productos líquidos con agua, rendimiento mejorado de formación de estrías y formación de película en productos limpiadores de superficies duras y máquinas lavadoras automáticas, y buena limpieza, control de espumas y buena biodegradabilidad, mientras evitan la incompatibilidad con otros agentes tensioactivos limpiadores y/o blanqueador.
BREVE DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN
De acuerdo con un primer aspecto de la presente invención, se provee un procedimiento para preparar un agente tensioactivo de alcohol poli(oxialquilado) bloqueado por éter. El agente tensioactivo tiene la fórmula:
RO(R1O)xCH(CH3)OR2 en la cual R se selecciona del grupo consistente de radicales de hidrocarburo lineales o ramificados, saturados o insaturados, sustituidos o no sustituidos, alifáticos o aromáticos que tienen de aproximadamente 1 a aproximadamente 30 átomos de carbono; R1 puede ser el mismo o diferente, y se selecciona de manera independiente del grupo que consiste de alquileno de C2 a C lineal o ramificado en cualquier molécula dada, x es un número de 1 a aproximadamente 30; y R2 es un radical hidrocarburo de seis miembros sustituido o no sustituido, saturado o insaturado, cíclico o aromático. El procedimiento comprende los pasos de: (a) proveer un éter vinílico de la fórmula R2OCH=CH2 en la cual R2 es como se define anteriormente; (b) proveer un alcohol alcoxilado de la fórmula: RO(R1O)xH en la cual R, R1 y x son como se define anteriormente;
Ú?**±M- *** - . »«__*»«_ «-_ «___*»___. ._.
(c) hacer reaccionar el étervinílíco con el alcohol alcoxilado en presencia de una cantidad catalíticamente efectiva de un catalizador para formar el alcohol poli(oxialquilado) bloqueado por éter en el cual la reacción del étervinílico con el alcohol alcoxilado se conduce a una temperatura de aproximadamente 0 °C a aproximadamente 60 °C y dicho catalizador es un catalizador sulfónico; y (d) apagar la reacción del paso (c) mediante la adición de una base. Estos y otros aspectos, características y ventajas serán evidentes para los expertos en la técnica a partir de una lectura de la siguiente descripción detallada y las reivindicaciones que se anexan. Todos los porcentajes, relaciones y proporciones en la presente son en peso, a menos que se especifique de otra manera. Todas las temperaturas son en grados Celsius (°C) a menos que se especifique de otra manera. Todos los documentos citados están en parte relevante, incorporados a la presente por referencia.
DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA INVENCIÓN
Una vez más, la presente invención está dirigida a un procedimiento para producir un agente tensioactivo noiónicos de baja formación de espuma para utilizarse en composiciones detergentes y otras de limpieza.
Se ha descubierto de manera sorpresiva de acuerdo con la presente invención que se proveen mejoras significantes en las características de detección de puntos y de formación de película y, cuando se utiliza en conjunto con agentes tensioactivos de alto punto de turbidez, en la remoción de manchas grasosas con relación a agentes tensioactivos convencionales, por medio de los agentes tensioactivos de alcohol poli(oxialquilado) bloqueado por éter de la presente invención. Los nuevos agentes tensioactivos de la presente invención comprenden alcoholes poli(oxialquilados) bloqueados por éter que tienen la fórmula: RO(R1O)xCH(CH3)OR2 En un aspecto de la presente invención, R es un radical hidrocarburo alifático lineal o ramificado, saturado o insaturado, sustituido o no sustituido que tiene de aproximadamente 1 a aproximadamente 30 átomos de carbono, preferiblemente de aproximadamente 1 a aproximadamente 20 átomos de carbono. De manera aún más preferible R es un radical hidrocarburo alifático lineal o ramificado, saturado, que tiene de aproximadamente 4 a aproximadamente 18, preferiblemente de aproximadamente 8 a aproximadamente 16, átomos de carbono. En la presente invención R2 es un radical hidrocarburo de seis miembros sustituido o no sustituido, saturado o insaturado, cíclico o aromático.
t¿i? ____t_t_____t_-.M<____.. ~~>-^- ,_._..___, .. ___.__._^_»__.._»_______¿__«_^^ , En otra modalidad de este aspecto de la presente invención R2 se selecciona del grupo que consiste de:
. y en la cual cada R3 se selecciona de manera independiente del grupo que consiste de hidrógeno, radicales hidrocarburo o alcoxi alifáticos lineales o ramificados, saturados o insaturados, sustituidos o no sustituidos, que tienen de aproximadamente 1 a aproximadamente 10 átomos de carbono, o cada R3 es un radical hidrocarburo saturado o insaturado, sustituido o no sustituido, alicíclico o aromático que tiene de aproximadamente 1 a aproximadamente 10 átomos de carbono, el cual está fusionado al anillo; y w es un entero de 1 a 3. En otra modalidad de este aspecto de la presente invención R2 se selecciona del grupo que consiste de:
en la cual cada R3 es como se define anteriormente. En otra modalidad de este aspecto de la presente invención R2 se selecciona del grupo que consiste de:
l_-__-___ Í___i_rt__ . .-. __.__«___ ^-k_-_-_._
En un aspecto de la presente invención, cuando x es más grande de 2, R1 puede ser el mismo o diferente. Es decir R1 puede variar entre cualquiera de las unidades alquileno de C2 a C7 como se describe anteriormente. Por ejemplo, si x es 3, R1 se puede seleccionar para formar etilenoxi (EO) o propilenoxi (PO) y puede variar en orden de (EO)(PO)(EO), (EO)(EO)(PO); (EO)(EO)(EO); (PO)(EO)(PO); (PO)(PO)(EO) y (PO)(PO)(PO). Por supuesto, el entero tres se selecciona pro ejemplo únicamente y la variación puede ser mucho más grande con un valor entero más elevado para x e incluye, por ejemplo, múltiples unidades (EO) y un número mucho más pequeño de unidades (PO). De manera similar, etileno y propileno se seleccionan por ejemplo únicamente y la variación puede ser mucho más grande con selección de butileno lineal o ramificado, pentileno, hexileno y/o heptileno. Preferiblemente, x es de aproximadamente 2 a aproximadamente 20, y cada R1 es etileno o propileno. Más preferiblemente, x es de aproximadamente 4 a aproximadamente 12, y cada R1 es etileno. Los agentes tensioactivos de la presente invención se pueden preparar mediante los siguientes procedimientos.
i-itiiii itÉf**4 ^^^^-- En una modalidad de este aspecto de la presente invención el paso de hacer reaccionar el éter vinílico con alcohol alcoxilado se conduce en presencia de un catalizador sulfónico. Los catalizadores sulfónicos adecuados incluyen ácidos sulfónicos y sus sales, tales como ácido p-toluenesulfónico, ácido metanesulfónico, ácido trifluorometanesulfónico, ácido 4- bromobencensulfónico, ácido naftalenesulfónico, ácido (±)-IO-camforsulfónico, ácido xilenesulfónico, ácido cumenesulfónico, ácido alquilbencensulfónico y mezclas de los mismos. Los catalizadores preferidos incluyen ácido metanesulfónico, y ácido p-toluenslfónico. Las mezclas de catalizadores también están dentro del alcance de la presente invención. De manera similar, el uso de catalizadores soportados, tales como en una columna para reacción continua, y catalizadores no soportados también están dentro del alcance de la presente invención. Los catalizadores se utilizan preferiblemente en cantidades de aproximadamente 0.005 moles % a aproximadamente 20.0 moles %, más preferiblemente de aproximadamente 0.01 moles % a aproximadamente 10.0 moles %, aún más preferiblemente de aproximadamente 0.01 moles % a aproximadamente 5.0 moles %, aún más preferiblemente de aproximadamente 0.01 moles % a aproximadamente 1.5 moles %, basado en el número de moles de alcohol alcoxilado en el paso (c) del procedimiento.
En una modalidad de este aspecto de la presente invención la reacción se conduce en presencia de un solvente, o mezclas de solventes. Se prefiere que el solvente sea un solvente aprótico polar. Los solventes adecuados incluyen, pero no están limitados a, hexano, benceno, tolueno, xileno, mesitileno, diclorometano, tetrahidrofurano, dioxano, cloroformo éter dietílico, metil tert-butiléter, acetona, acrilonitrilo, o similares. Adicionalmente, la reacción se conduce preferiblemente a temperaturas en la escala de aproximadamente 0°C a aproximadamente 60°C, y más preferiblemente de aproximadamente 10°C a aproximadamente 60°C. Finalmente, la reacción se conduce preferiblemente a presiones en la escala de aproximadamente 0.5 atmósferas a aproximadamente 100 atmósferas, y más preferiblemente de aproximadamente 0.8 atmósferas a aproximadamente 10 atmósferas. En otra modalidad de este aspecto de la presente invención el paso de hacer reaccionar éter vinílico con alcohol alcoxilado se conduce en ausencia de un solvente. La discusión adicional sobre solventes adecuados y catalizadores se puede encontrar en "Advanced Organic Chemistry", por Jerry March, 4a ed., Wiley-lnterscience, 1992, "Comprehensive Organic Transformations" por Richard C. Larock, VCH Publishers, 1989, y "Proctective Groups in Organic Synthesis" 3A ed. por Theodora W. Greene y Peter G. M. Wuts, Wiley-lnterscience, 1999 las porciones relevantes de los cuales están incorporadas a la presente por referencia.
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En una modalidad de la presente invención, el procedimiento se realiza como un procedimiento intermitente. Es decir, se deja que la reacción proceda hasta completación, o casi completación, y después el producto final se remueve. En otra modalidad de la presente invención, el procedimiento se realiza como un procedimiento continuo. Es decir, el producto del procedimiento se remueve continuamente del recipiente de reacción mientras material de partida se añade a una proporción comparable. En una modalidad de la presente invención el éter vinílico se hace reaccionar con el alcohol alcoxilado a una relación molar de aproximadamente 5:1 a aproximadamente 0.5:1 , más preferiblemente de aproximadamente 3:1 a aproximadamente 0.75:1 , aún más preferiblemente de aproximadamente 1.5:1 a aproximadamente 0.9:1. En una modalidad del procedimiento de la presente invención el procedimiento se puede conducir en un gas inerte. Esto se puede hacer asperjando con cualquier gas inerte, tal como nitrógeno, helio, neón, o argón. En el procedimiento de la presente invención el paso (d) es un paso en el cual el paso de reacción (c) se apaga, preferiblemente mediante la adición de base. La cantidad del agente tensioactivo de alcohol poli(oxialquilado)bloqueado por éter presente en la mezcla de reacción dependerá de muchos factores, incluyendo pero no limitado a, materiales de partida, temperatura, selección de catalizador y similares. El apagado detiene la reacción de los materiales de partida, y asegura que cualquier agente tensioactivo de alcohol poli(oxialquilado) bloqueado por éter producido no
Mmik^ *mm*** !¡ ^^^¡ padezca una reacción adicional o se revierta a los materiales de partida. El apagado del paso (c) produce una mezcla que contiene agente tensioactivo de alcohol poli(oxialquilado) bloqueado por éter, así como materiales de partida sin reaccionar, catalizador y los productos de cualesquier reacciones secundarias. En una modalidad de esta presente invención, el apagado de la reacción del paso (c) se hace cuando la mezcla de reacción contiene preferiblemente al menos 90%, más preferiblemente al menos 95% en peso del agente tensioactivo de alcohol poli(oxialquilado) bloqueado por éter. La porción restante de la mezcla, hasta 10%, más preferiblemente hasta 5% en peso, comprende material de partida sin reaccionar así como productos de reacciones secundarias, tales como subproductos de acétales. En un aspecto de esta modalidad de la presente invención la base se puede seleccionar opcionalmente del grupo que consiste de carbonatos metalalcalinos, y bicarbonatos metalalcalinos, hidróxidos metalalcalinos, alcoholatos metalalcalinos, alcanolaminas, alquilaminas, aminas aromáticas y mezclas de las mismas. En un aspecto adicional de la presente invención la base se puede seleccionar opcionalmente del grupo que consiste de carbonato de potasio, carbonato de sodio, bicarbonato de sodio, metoxilato de sodio, etoxilato de sodio, tert-butiloxilato de potasio, trietilamina, trietanolamina y mezclas de los mismos. En otro aspecto de esta modalidad de la presente invención, la base puede estar en forma de una solución acuosa. En un aspecto adicional de esta modalidad de la presente invención, la solución
líliiHiiiiifÉiiilii iÜÉÜilil itiÜÉüÜiiÉÉ lili - 1 í ^ i---^~^- 11 Tiiif li i??É___ _r T - i 1 acuosa puede estar a una temperatura de aproximadamente 20°C a aproximadamente 60°C. La expresión "producto del paso (c)" quiere decir que incluye no únicamente el agente tensioactivo de alcohol poli(oxialquilado) bloqueado por
5 éter sino también cualesquier materiales de partida sin reaccionar o cualesquier materiales producidos a partir de reacciones secundarias, los cuales estarían presentes a la conclusión del paso (c). En una modalidad de la presente invención el procedimiento de la presente invención puede comprender opcionaimente adicionalmente un
10 paso (e). El paso (e) es la remoción de cuerpos de color y/u olores del producto del paso (c). En un aspecto de esta modalidad de la presente invención la remoción de los cuerpos de color y/u olores se obtiene poniendo en contacto el producto del paso (c) con un reactivo. El reactivo puede ser un oxidante o un reductor. Los oxidantes adecuados incluyen peróxido de
15 hidrógeno. Los reductores adecuados incluyen borohidruro de sodio, e hidrógeno sobre un catalizador de paladio/carbono. En un aspecto adicional de esta modalidad de la presente invención los cuerpos de color y/u olores se remueven poniendo en contacto el producto del paso (c) primero con un antioxidante y después un reductor, o primero con un reductor y después un
20 oxidante. Los cuerpos de color también se pueden remover tratando la mezcla de producto con un carbón activado (carbón). En una modalidad de la presente invención el agente tensioactivo de alcohol poli(oxialquilado) bloqueado por éter producido en los
^ . -i "^SÉÉ-^.- ™ ft pasos (c) o (d) se puede remover opcionalmente del producto de los pasos (c) o (d) mediante centrifugación. Un ejemplo representativo de esta ruta sintética de ese aspecto de la invención se demuestra por medio del siguiente diagrama.
CH3(CH2)8CH2(0CH2CH2)70H + El producto de agente tensioactivo de alcohol poli(oxialquilado) bloqueado por éter se recolecta entonces por medio común en la técnica tal como extracción. Si se desea, el agente tensioactivo se puede tratar adicionalmente mediante desprendimiento, destilación o varios otros medios antes de utilizarse. El agente tensioactivo elaborado mediante el procedimiento que se describe en la presente puede contener impurezas relacionadas, las cuales no afectarán de manera adversa el rendimiento. Los siguientes ejemplos son ilustrativos de la presente invención, pero no están diseñados para limitar o definir de otra manera su alcance. Todas las partes, porcentajes y relaciones que se utilizan en la presente se expresan como partes en peso a menos que se especifique de otra manera.
? __,.__ ? ???* ? _ «.__-__.. .... gßUffiliEnl- <-_f t ,r „ -n - «— tff, ttii — — -*- EJEMPLOS
EJEMPLO 1
Neodol 91-8 (20.00 g, 39.1 mmoles) se coloca en un matraz de fondo redondo de 250 ml de tres cuellos, equipado con un manto de calentamiento, agitador magnético, termómetro interno y entrada de argón y se seca bajo vacío a 75°C. Después de enfriamiento a temperatura ambiente, se añade ciciohexil vinil éter (5.04 g, 39.9 mmoles). Se añade monohidrato de ácido p-toluensulfónico (0.112 g, 0.59 mmoles) a la mezcla y se agita para disolver. Se observa un exoterma partiendo de 22°C y terminando a 30°C, con el desarrollo de un precipitado. Después de 16 minutos de tiempo de reacción, el pH de la reacción se ajusta a >7 con trietanolamina, se filtra y después se desprende en un horno Kugelrohr (50°C, 0.1 mm Hg) para producir una cantidad cuantitativa de un líquido casi incoloro.
lJ____i._u__li._t_* ____._»_»_ ^ ij ^ EJEMPLO 2 Neodol 91-8 (900.00 g, 1.76 mmoles) se coloca en un matraz de fondo redondo de 3 I de tres cuellos equipado con un manto de calentamiento, agitador magnético, termómetro interno y adaptador de desprendimiento de vacío/argón. Los contenidos se secan bajo vacío a 80°C durante 30 minutos. Una porción del Neodol 91-8 (20 g) seco se apartA después de que los contenidos se enfrían a temperatura ambiente. Entonces se añade éter ciclohexilvinílíco (217.82 g, 1.73 moles) a la mezcla de reacción. Los reactivos se enfrían a aproximadamente 10°C a cuyo punto ácido metansulfónico (1.80 ml) y la porción de 20 g de Neodol apartada se combinan y se añaden a la mezcla de reacción por medio de una jeringa, debajo de la superficie, en una porción. La mezcla de reacción forma exoterma, controlada por baño de hielo, a 22°C. Después de 1 hora, la mezcla se apaga con solución de carbonato de sodio al 15% (35 ml). La mezcla se coloca bajo vacío mediante desprendimiento en un horno Kugelrohr (25°C, 0.1 mm Hg) durante 10 minutos. El producto se filtra para producir una cantidad cuantitativa de un líquido casi incoloro.
EJEMPLO 3 Preparación de Co.. ..H 2..EOR-ciclohexilacTtal
Neodol 91-8 (100.0 g, 195.7 mmoles) se coloca en un matraz de fondo redondo de 250 ml de tres cuellos, equipado con un manto de calentamiento, agitador magnético, termómetro interno, y adaptador de desprendimiento de vacío/argón. Los contenidos se secan bajo vacío a 80 °C durante 10 minutos. Después de enfriamiento a temperatura ambiente, se añade ácido metanesulfónico (0.28 g, 2.9 mmoles). Entonces se añade éter ciclohexilvinílico (25.19 g, 199.6 mmoles) mediante goteo a la mezcla de reacción durante 30 minutos con un exoterma que se observa a aproximadamente 40 °C. Cinco minutos después de completar la adición del éter ciclohexilvinílico, el pH de la reacción se ajusta a > 7 con trietanolamina, se filtra y después se desprende en un horno Kugelrhor (50 °C, 0.1 mm Hg) para producir una cantidad cuantitativa de un líquido casi incoloro.
EJEMPLO 4 Preparación de Cg/, .Hia/gaEOn-cicIohexilacetal
Neodol 91-8 anhidro (18.21 g, 35.6 mmoles) se combina con éter ciclohexilvinílico (12.10 g, 95.9 mmoles) y se coloca en una jeringa de 30 ml a prueba de gas. Acido metanesulfónico (0.14 g, 1.5 mmoles) se combina con Neodol 91-8 anhidro (31.79 g, 62.2 mmoles) y se coloca en una jeringa de 30 ml a prueba de gas. Las jeringas se cargan en una bomba de jeringas. Los contenidos de las jeringas (a temperatura ambiente) se añaden de manera simultánea a una velocidad ¡gual a un matraz de fondo redondo de 250 ml de tres cuellos, equipado con un agitador magnético, termómetro interno, y entrada de argón. El tiempo de adición total es de 60 minutos y un exoterma se observa a aproximadamente 30 °C. Treinta minutos después de completar la adición, el pH de la reacción se ajusta a = 7 con carbonato de sodio al 15%. La mezcla se coloca bajo vacío mediante desprendimiento en un horno Kugelrhor (50 °C, 0.1 mm Hg) durante 10 minutos. El producto se filtra para producir una cantidad cuantitativa de un líquido casi incoloro.
?i?Étt?t?iftri_i__f_ r llftiiiritf ?t-ja^ét^^^^i^aL^^-^£*^ - -^--— - - — •*-- -•» - — -¿-^ EJEMPLO 5 Preparación de Cg/iiHig/gaEOg-cicIohexilacetal
Éter ciclohexilvinílico (13.0 g, 103.0 mmoles) se coloca en un matraz de fondo redondo de 250 ml de tres cuellos, equipado con un agitador magnético, termómetro interno, y entrada de argón. Acido metanesulfónico (0.14 g, 1.5 mmoles) se combina con Neodol 91-8 anhidro (50.9 g, 99.6 mmoles) y se coloca en una jeringa de 30 ml. La jeringa se coloca en una bomba de jeringas y los contenidos se añaden al matraz de reacción durante 3 horas. Un exoterma se observa a 25 °C. Treinta minutos después de completar la adición, el pH de la reacción se ajusta a > 7 con carbonato de sodio al 15%. La mezcla se coloca bajo vacío mediante desprendimiento en un horno Kugeirhor (50 °C, 0.1 mm Hg) durante 10 minutos. El producto se filtra para producir una cantidad cuantitativa de un líquido amarillo.
EJEMPLO 6 Preparación de Cg/iiHig/gjEOg-cicIohexilacetal
Neodol 91-5 (100.0 g, 263.9 mmoles) se coloca en un matraz de fondo redondo de 250 ml de tres cuellos, equipado con un manto de calentamiento, agitador magnético, termómetro interno, y adaptador de desprendimiento de vacío/argón. Los contenidos se secan bajo vacío a 80 °C durante 10 minutos. Una porción de Neodol 91-5 (2 g) seco se aparta después de que los contenidos se enfrían a temperatura ambiente. Entonces se añade éter ciclohexilvinílico (32.97 g, 261.2 mmoles) a la mezcla de reacción. Los reactivos se enfrían a aproximadamente 15 °C a cuyo punto ácido metanesulfónico (0.28 g, 2.9 mmoles) y la porción de 2 g de Neodol que se apartó se combinan y se añaden a la mezcla de reacción por medio de una jeringa, debajo de la superficie y en una porción. La mezcla de reacción forma exoterma a 40 °C. Después de cinco minutos, el pH de la reacción se ajusta a > 7 con carbonato de sodio al 15%. La mezcla se coloca bajo vacío mediante desprendimiento en un horno Kugeirhor (50 °C, 0.1 mm Hg) durante 10 minutos. El producto se filtra para producir una cantidad cuantitativa de un líquido casi incoloro. Los agentes tensioactivos de alcohol poli(oxialqu ¡lados) bloqueados por éter producidos mediante el procedimiento de la presente
invención se pueden utilizar en una variedad de aplicaciones, tales como agentes humectanes, agentes anti formación de espuma, en lodos de perforación, etc., en una amplia gama de campos, tales como en bioicidas, limpieza de carne, alimentos, productos farmacéuticos, látex de polímero, etc. Como se anotó anteriormente, también se pueden utilizar en composiciones de limpieza, tales como composiciones detergentes para lavado automático de vajillas, composiciones líquidas para lavado de vajillas a mano de trabajo ligero, composiciones para limpieza de superficies duras, composiciones para lavandería, tales como detergentes para lavandería granulares o líquidos, o en composiciones para limpieza personal, tales como champúes, barras para el cuerpo, y lavados corporales. Los agentes tensioactivos de alcohol poli(oxialquilado) bloqueado por éter tienen propiedades de buena biodegradabilidad, baja formación de espuma así como limpieza que permite que se utilicen en una amplia gama de aplicaciones diversas y radicalmente diferentes. Para cualquier aplicación particular que desea una propiedad física específica, tales como HLB o punto de turbidez, un agente tensioactivo de alcohol poli(oxialquilado) bloqueado por éter o mezclas de agente tensioactivo de alcohol poli(oxialquilado) bloqueado por éter se pueden utilizar. Las propiedades deseadas se obtienen variando la selección de R, R1, x y R2 para cualquier agente tensioactivo de alcohol poli(oxialquilado) bloqueado por éter o mezclas de estos agentes tensioactivos. Ejemplos adicionales de posibles aplicaciones para estos agentes tensioactivos se pueden encontrar en "Nonionic Surfactants" editado por Martin J. Schinck, Surfactant Science
Series, Marcel Dekker, NY, Volumen 1 ; "Nonionic Surfactants: Physical Chemistry" editado por Martin J. Schinck, Surfactant Science Series, Marcel Dekker, NY, Volumen 23; "Nonionic Surfactants: Polyoxyalkylene Block Copolymers" editado por Vaughn M. Nace, Surfactant Science Series, Marcel Dekker, NY, Volumen 60; y L.G. Lundsted y I.R. Schmolka, en "Block and Graft Copolymerization", Vol. 2 (R.J. Ceresa, ed.), John Wiley & Sons, Ltd., London, 1976, pp. 113-272, incorporadas a la presente por referencia.
Claims (10)
- NOVEDAD DE LA INVENCIÓN REIVINDICACIONES 1.- Un procedimiento para preparar un alcohol poli(oxialquilado) bloqueado por éter. El agente tensioactivo tiene la fórmula: RO(R1O)xCH(CH3)OR2 en la cual R se selecciona del grupo consistente de radicales de hidrocarburo lineales o ramificados, saturados o insaturados, sustituidos o no sustituidos, alifáticos o aromáticos que tienen de 1 a 30 átomos de carbono; R1 puede ser el mismo o diferente, y se selecciona de manera independiente del grupo que consiste de alquileno de C2 a C lineal o ramificado en cualquier molécula dada, x es un número de 1 a 30; y R2 es un radical hidrocarburo de seis miembros sustituido o no sustituido, saturado o insaturado, cíclico o aromático; que comprende los pasos de: (a) proveer un éter vinílico de la fórmula R2OCH=CH2 en la cual R2 es como se define anteriormente; (b) proveer un alcohol alcoxilado de la fórmula: RO(R1O)xH en la cual R, R1 y x son como se define anteriormente; (c) hacer reaccionar el étervinílico con el alcohol alcoxilado en presencia de una cantidad catalíticamente efectiva de un catalizador para formar el alcohol L?????^?**^. ík¡?á poli(oxialquilado) bloqueado por éter en el cual la reacción del étervinílico con el alcohol alcoxilado se conduce a una temperatura de 0 °C a 60 °C y dicho catalizador es un catalizador sulfónico; y (d) apagar la reacción del paso (c) mediante la adición de una base. 2.- El procedimiento de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizado además porque R es un radical de hidrocarburo alifático, lineal o ramificado, saturado o ¡nsaturado, sustituido o no sustituido, que tiene de 1 a 20 átomos de carbono, preferiblemente de 4 a 18 átomos de carbono. 3.- El procedimiento de conformidad con la reivindicación 1 o 2, caracterizado además porque 0.005 moles % a 20.0 moles %, preferiblemente 0.01 moles % a 1.5 moles %, de dicho catalizador se utilizan en el paso (c). 4.- El procedimiento de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones precedentes, caracterizado además porque dicho catalizador sulfónico se selecciona del grupo consistente de ácido metansulfónico, ácido p-toluensulfónico y mezclas de los mismos. 5.- El procedimiento de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones precedentes, caracterizado además porque dicho paso de hacer reaccionar el éter vinílico con el alcohol alcoxilado se conduce en presencia de un solvente, seleccionado preferiblemente del grupo consistente de hexano, benceno, tolueno, xileno, mesitileno, diclorometano, tetrahidrofurano, dioxano, cloroformo, éter dietílico, metil tert-butiléter, acetona, acetonitrilo, y mezclas de los mismos. A?*mA?*M*- k -*- «-_-« _>a, }1^I J¿l^aa*^tí¡i^*^m^É ^&&^^^ ^-*Á^s^ . 6.- El procedimiento de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones precedentes, caracterizado además porque R2 se selecciona del grupo consistente de: . y en el cual cada R3 se selecciona de manera independiente del grupo consistente de hidrógeno y radicales hidrocarburo o alcoxi alifáticos lineales o ramificados, saturados o insaturados, sustituidos o no sustituidos que tienen de 1 a 10 átomos de carbono, o cada R3 es un radical hidrocarburo saturado o insaturado, sustituido o no sustituido, alicíclico o aromático que tiene de 1 a 10 átomos de carbono, el cual está fusionado al anillo; y w es un entero de 1 a 3. 1.- El procedimiento de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones precedentes, caracterizado además porque R2 se selecciona del grupo consistente de: > y 8.- El procedimiento de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones precedentes, caracterizado además porque dicha base se selecciona del grupo consistente de carbonatos metal alcalinos, bicarbonatos t«ii-iri_--_Hi i --ft '.tr T > :to¿_j_ _ metal alcalinos, hidróxidos metal alcalinos, alcolatos metal alcalinos, alcanolaminas, alquilaminas, aminas aromáticas, y mezclas de los mismos. 9.- El procedimiento de conformidad cualquiera de las reivindicaciones precedentes, caracterizado además porque dicha base se selecciona del grupo consistente de carbonato de potasio, carbonato de sodio, bicarbonato de sodio, metoxilato de sodio, etoxilato de sodio, ter-butiloxilato de potasio, trietilamina, trietanolamina y mezclas de los mismos. 10.- El procedimiento de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones precedentes, caracterizado además porque la mezcla producida por el paso (d) comprende al menos 90% en peso de dicho alcohol polioxialquilado bloqueado por éter.
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