JPS6114295A - アルコキシル化エーテルサルフエートアニオン界面活性剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

本発明の背景 本発明は軟化剤級（Ｐｌａｓｔｉｃｉｚｅｒ　ｒａｎｇ
ｅ　）の線状アルコールに基づく成る種の新規なアルコ
キシル化エーテルサルフェートアニオン界面活性剤の製
造に関する。さらに特定的には、本発明は、“洗浄剤′
″級のアルコールからつくられた市販の界面活性剤に匹
敵するかあるいはそれよりも良好な性質を示す、酸化プ
ロピレンまたは酸化１．２−ブチレンからの成る種の新
規な比較的に短鎖のエーテルアルコールサルフェートア
ニオン界面活性剤に関する。 また、本発明は分枝鎖アルコールに基づく或°る種の新
規なアルコキシル化エーテルサルフェートアニオン界面
活性剤の製造に関する。さらに特定的には、本発明は、
′洗浄剤”級のアルコールからつくられた市販の界面活
性剤に匹敵するかあるいはそれよりも良好な性質を示す
、酸化プロピレンまたは酸化１．２−ブチレンからの成
る種の新規な比較的に短鎖のエーテルアルコールサルフ
ェートアニオン界面活性剤に関する。 さらに、本発明は軟化剤級の線状のまたは分枝されたア
ルコールに基づく異なるアルコキシル化エーテルサルフ
ェートアニオン界面活性剤の新規な混合物に関しそして
そのような混合物に基づく濃縮された水性界面活性剤組
成物に関する。さらに特定的には、本発明は１軟化剤”
級の第一級または分枝されたパオキン”アルコールのプ
ロポキシル化またはブトキシル化、次に場合により、酸
化エチレンを用いであるいは酸化エチレンと酸化プロピ
レンまたは酸化ブチレンとの混合物を用いてアルコキシ
ル化、次にサルフェート化及び中和により製造された成
る種の新規な比較的に短い鎖のエーテルアルコールサル
フェートアニオン界面活性剤に関する。本発明の組成物
は、ゲル相またはかたまシの形成なしに水と希釈される
ことが出　　　凸１来る活性な成分の高い割合を含有す
る濃縮物としてセして１洗浄剤“級アルコールからつく
られた市販の界面活性剤に匹敵する性質を示す界面活性
剤としてつくられる。 最近数年間、第一級１洗浄剤″級アルコール〔即ち脂肪
（Ｆａｔｔｙ　）アルコール〕エトキシル化すルフヱー
トは、ライトデユーティ液体皿洗い洗浄剤、濃縮ラウン
Ｆ％　リー洗浄剤、硬い表面のクリーナー及び織物界面
活性剤のような多量の界面活性剤の利用において広く使
用されて来た。以前に使用されたアルコールサルフェー
ト以上のエトキシル化エーテルサルフェートの利点は、
すぐに出来る合成、増大した可溶性及び硬水に対しての
非感受性を包含する（例えば１９６３年１１月発行のチ
ー・ビー・マトンン（Ｔ　、　Ｐ　、　Ｍａｌｓｏｎ）
によるソープアンドケミカルスペシアルテイズ（Ｓｏａ
′ｐａｎｄ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　５ｐｅｃｉａｌｔｉｅ
ｓ　）参照〕。 プロポキシル化及びブトキシル化アルコールエーテルサ
ルフェートアニオン界面活性剤は先行技術において開示
されたがしかし市場での利用に使用されたことは知られ
ていない。そのような界面活性剤組成物を開示する先行
技術の実質的な部分は、例えば米国特許第４，３８３，
７０６号に開示されているような１洗浄剤”（即ちＣ４
２〜Ｃ４８を含有する）だけを取り扱いそして例えば米
国特許第３．７７５，３４９号に開示されているような
一般に約１〜３酸化プロピレン単位を含有する短いオキ
シゾ四ピレン鎖を取シ扱っているだけである。３より大
きいオキシプロピレン単位を含有する８及（Ｔｅｎ５ｉ
ｄｅ　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ　）　、　１７１３０−１
３４　（１９８０）の６ナトリウ″ムデリオキシプロビ
ル化高級アルコールサルフェートの合成及び界面活性（
Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ　　ａｎｄ　　５ｕｒｆａｃｅ　　
Ａｃｔｉｖｉｌｙ　　ｏｆ　　ＳｏｄｉｕｍＰｏｌ、ｙ
ｏｘｙｐｒｏｐｙｌａｔｅｄ　Ｈｉｇｈｅｒ　Ａｌｃｏ
ｈｏｌ　５ｕｌｆａｔｅｓ）”においてジェー・クレピ
キ−（Ｊ　、　０ｈｌｅｂｉｃｋｉ　）等により研究さ
れたけれども、その著者はこれらの材料が洗浄剤級アル
コールからつくられたプロポキシル化界面活性剤と比較
して一般に劣っている界面活性剤であると結論している
。 ２ウンＰリー洗浄、リンスまたはｒライヤーサイクルに
おいて使用できる織物柔軟化剤が商業的オＵ用のために
望まれる。さらに、リンス及びドライヤーサイクル適用
の不都合さの故に、工業は洗浄サイクル適用と両立でき
る柔軟化剤を開発することを試みている。−織物柔軟化
用利用において商業的に使用されるカチオン四級アンモ
ニウム塩はアニオン界面活性剤と洗浄サイクルにおいて
使用されることができない。カチオン及びアニオン材料
は錯化し及び沈殿し、したがって洗浄力を減少させるこ
とが信じられている。洗浄サイクル洗浄剤／織物柔軟化
剤配合物が非イオン界面活性剤及びカチオン柔軟化剤か
らつくられたけれどもこれらの配合物はアニオン界面活
性剤を洗浄剤として使用される場合得ることが出来る洗
浄力に欠けている。 界面活性剤の混合物は広い種類の工業用及び家庭用の利
用のために製造され且つ販売されて来た。 そのような組成物はしばしば液状形で必要とされそして
貯蔵及び輸送の費用を減少させるためにそれらはできる
だけ高い割合の活性物質を含有するべきことが望ましい
。しかし彦がら、たいていの界面活性剤混合物の場合に
おいて、約３０〜５゜重量ノミ−セント以上及びそれよ
り高い活性成分の濃度で液体組成物を得ることは一般に
不可能であったそしてさらに混合物の性質に依存して、
少量、即ち約ＩＯ％までの水は融点を幾分低下させる可
能性があシ、一方では多量の水は相変化の結果として液
体溶液よりもむしろ堅いゲルの形成を生ずる。したがっ
て希釈溶液中の界面活性成分の総計濃度が通常、約３０
〜５０重量パーセントまたはそれ以上の範囲である臨界
的水準に近づくにつれて溶液の粘度が上昇しはじめ、溶
液を製造し且つ取シ扱うことにおいて困難を生ずること
が一般に見い出された。臨界的水準で溶液は不動性ゲル
に固定するかまたは相分離を生ずる。 希釈剤として作用し、それにより溶液の粘度を低下させ
、ゲルの形成を阻止しそして高い濃度の溶液の達成を可
能にするアルコールのような粘度　　　　　へ調節剤ま
たは共溶媒を添加することにより活性α分の濃度を増大
させることはときＫは可能であつた。しかしながらその
よう々共溶媒はそれらががなシ大きな量で存在する場合
に達成できる！１度で実質的に増大を生じさせるのに通
常有効で、これらの濃度で溶媒は火災の危険を構成し、
多くの組成物の所望の最終用途のための生成物組成物の
性質に有害に作用する可能性がちシそして（または）生
成物の費用を増大させる。 本明細書において用いるものとして、用語６活性々用語
″は水性アニオン界面活性剤組成物中の１活性な″、即
ち界面活性な、成分の全体の濃度を示すために用いられ
る。 サルフェート化エトキシル化ラウリルアルコールあるい
はラウリルアルコール誘導体類を含有する混合物のよう
な一般にアルコール鎖中に１０〜２４個の炭素原子を含
有するアルコキシル化脂肪アルコールのサルフェートの
水溶液が化粧用、浴室用及び他の洗浄剤組成物において
使用されて来た。一般に１とれらの組成物は約３０ノぐ
−セントの活性成分で供給されるがしがし経済、輸送及
び包装のために１５０〜７０ノぞ−セントの穆度の高い
濃度が市販されている。これらの高い濃度でそれらは濃
いペーストの手ざゎりを有している。最終配合物忙おい
て、これらの組成物は水溶液中に約３０７ぐ一セントよ
り小さい量で活性成分が存在する。上に記載したように
、不幸にも、水でこれらの濃度の希釈の際、予期される
粘度減少よりもむしろ粘度は実質的に増大しはじめ、例
えば、６゜チの活性物質の濃度を有し、残りが水である
ｌ。 〜１８個の炭素原子を含有するアルコールの普通使用さ
れる混合物のジ−エトキシル化誘導体のサルフェートの
ナトリウム場は約１７，０００センチポイズの粘度を有
する。４５％活性物質への希釈の際、粘度は５００，０
００センチポイズより大きくなるまで増大する。さらに
希釈の際、粘度はシャンプーに使用される濃度Ｋまで低
下し、例えばそれは再び液体になる。 粘度調節剤の導入なしにそのような濃度を使用すること
は、成る場合には可能であったけれども、希釈中の粘度
におけるそのような増大は轟然に、配合物についての実
質的な問題の原因となる。そのような問題は、さらに溶
解させようと試みられる際にそれ自体だけで溶解しにく
いかたまり及びゲルの形Ｆｙ、を包含する。これらの問
題を避けるために、溶液が適当に自由流動性であシ且つ
任意の必要とされる濃度に容易に希釈されるような水準
の粘度に維持するような水準での高い濃度で溶液の粘度
を維持するように、エトキシル化脂肪アルコールのサル
フェートの水性濃縮物中に、粘度調節剤が上に示したよ
うに導入された。これらの溶液の粘度を調節することに
加えて、使用される任意の添加剤は、受けられることが
出来る粘稠性を与えるために仕上げ配合物中に導入され
てもよいナトリウムまたはアンモニウム塩のような従来
使用される濃化剤の作用を防止したりまたは妨げたシす
べきでない。現在、この問題はエトキシル化脂肪アルコ
ールの濃縮された水性サルフェートに、イソゾロノ七ノ
ールまたはエタノールのよう女低い分子量のアルコール
を導入することにより減少させられている。しかしなが
ら、そのようなアルコールの使用は、高い蒸気圧のそれ
らの臭を有することが仕上げ配合物中において認められ
そしてさらにそのような組成物は上に示したような火災
の危険を構成する可能性を有する点で不利益である。 したがって、本発明の目的は軟化剤級の線状アルコール
、即ち洗浄剤アルコールと比較して比漱的に短鎖のアル
コールに基づく新規な且つ有用なアニオン界面活性剤を
提供することである。 本発明の別の目的は低い泡立ち性であシ且つ不愉快な臭
がないことによ！ｌ１％徴づけられそして特にポリエス
テル織物の使用に関して優れた洗浄力及び硬水中におい
て優れた安定性を示す水及び有機溶媒可溶性アニオン界
面活性剤組成物を提供することである。 追加の可溶化剤を必要としない液状の、非粘ちょう性の
、容易に流動可能な、高度に活性な濃縮されたアニオン
界面活性剤組成物を提供することが本発明の他の目的で
ある。 また、分枝されたオキソアルコール、即ち、洗　　　〜
浄剤紐線状アルコールと比較して比較的に短かい鎖のア
ルコールに基づいた新規な且つ有用なアニオン活性剤を
提供することが本発明の目的である。 本発明の別の目的は、水以外の他の溶媒の使用なしに使
用することができる液状の高度に活性、なアニオン界面
活性剤組成物を提供することである。 また、本発明の目的は、軟化剤級の線状または分枝され
たアルコールに基づくアニオン界面活性剤の混合物の水
溶液を提供することである。 本発明の別の目的は不愉快な奥が存在せず、硬水中にお
いて優れた洗浄力及び安定性そして低い泡立ち性を示す
ことにより特徴づけられる水及び有機溶媒可溶性アニオ
ン界面活性剤混合物を提供することである。 本発明の他の目的は、追加の可溶化剤を必要としないそ
して高度に粘稠なかたまシまたはゲル相の形取なしに水
と希釈され゛ることかできる高度゛に活性な濃縮された
アニオン界面活性剤の自由流動性混合物組成物を提供す
る宅とである。 本発明の他の目的は以下の記載から当業者に容易に明ら
かである。 本発明の記載 本発明のアニオン界面活性剤組成物は式％式％ （式り （式中、Ｒ５は約４〜ＩＯ個の炭素原子を含有する第一
級炭化水素アルキル基であ、！ｌ）、Ｒ，’ハメチル及
びエチルからなる群から選ばれた１員であり、ｍは７〜
１２．好ましくは８〜１０の整数であシ、２はオキシエ
チレン基あるいはオキシエチレン基と基１：０Ｈ２０Ｈ
（Ｒ４）ＯＥ中に存在するオキシアルキレン基とのラン
ダム混合であシ、前記混合中のオキシエチレン基対オキ
シアルキレン基のモル比は前記式中のオキシエチレン基
対オキシアルキレン基の総計モル比がｌ：ｌ−１：１０
であるようなものであシ、ｎはＯ〜４の整数でありそし
てＭは水素、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモ
ニウムあるいは一級、二級、三級または四級アルキルア
ンモニウムモＬ、（はアルキロールアンモニウム（ａｌ
ｋｙｌｏｌａｍｍｏｎｉｕｍ　）イオンである）に相当
する。 本発明の例示アルコキシル化エーテルサルフユ−トアニ
オン界面活性剤は を包含する。 また、本発明のアニオン界面活性剤組成物は、式 ％式％

【式■】

（式中、Ｒ１は、約４〜１１個、好ましくは７〜１０個
の炭素原子を含有する分枝鎖炭化水素アルキル基であり
、Ｒ′はメチル及びエチルからなる群から選ばれたｌ員
であり、ｍは４〜１２、好ましくは６〜１０の整数であ
シ、Ｚはオキシエチレン基あるいはオキシエチレン基と
基モＯＨ，２０Ｈ（Ｒ４）０３中に存在するオキシアル
キレン基とのランダム混合でアわ、前記混合中のオキシ
エチレン基対オキシアルキレン基のモル比は前記式中の
オキシェチ　　　　　へレン基対オキシアルキレン基の
総計モル比が約に１〜約１：１０であるようなものであ
５　、ｎは０〜４の整数でありセしてＭは水累、アルカ
リ金属、アルカリ土類金属、アンモニウムあるいは一級
、二級、三級または四級アルキルアンモニウムモジくハ
アルキロールアンモニウムイオンテする）に相当する。 本発明の例示的なアルコキシル化エーテルサルフェート
アニオン界面活性剤は Ｖ′Ｉ　　　　　　吟　　　　　に　　　　　哨　　　
　　（イ）ω　　　　　叩　　　　　■　　　　　リ　
　　　　りを包含する。 本発明のアルコキシル化エーテルサルフェートアニオン
界面活性剤混合物組成物は式 ％式％ （式Ｉ） （式中、Ｒ１はり４〜１１個の炭素原子を含有する直鎖
または分枝鎖炭化水素アルキル基であシ、Ｒ′はメチル
及びエチルからなる群から選ばれたｌ員であシ、ｍは３
〜１２、好ましくは６〜１０の整数であシ、ｚはオキシ
エチレン基あるいはオキシエチレン基と基ｆ−ＯＨ２０
Ｈ（８′）Ｏ）中に存在するオキシア′ルキレン基との
ランダム混合であシ、前記混合中のオキシエチレン基対
オキシアルキレン基のモル比は前記式中のオキシエチレ
ン基対オキシアルキレン基の総計モル比が１：ｌ−１：
１０であるようなものであシ、ｎは９〜４の整数であシ
そしてＭは水素アルカリ金属、アルカリ土類金属、アン
モニウムあるいは一級、二級、三級アミンまたは四級ア
ンモニウムイオンである）に相当し、前記混合物は約１
０：ｌ−１：１Ｏ１一般には約４＝１〜工：４の範口内
のモル比で存在する少なくとも２種の前記界面活性剤を
含有するものとして特徴づけられる。本発明の混合物組
成物の好ましい底分け、Ｒ３が約８〜１０個の炭素原子
を含有する直鎖アルキル基であｌｙ　；　ｓ、　／がメ
チルである場合はｍが４〜９でありセしてＢ、′がエテ
ルである場合はｍが３〜６であり、ｎは０であシそして
Ｍがナトリウムまたはカリウムのようなアルカリ金Ａあ
るいはアンモニウムである上記式に一致する。上記式■
に一致する追加の成分が界面活性剤混合物組成物の一部
としてまた存在することが出来そして存在する場合、一
般に組成物の１０重量パーセントまでを槽底する。さら
に、本発明の界面活性剤組成物は、また０４またはＣ１
２アルコールのアルコキシル化サルフェートを、各々重
量により約２パーセントまでの少量で含有してもよい。 本発明の濃縮された水性界面活性剤組成物は少なくとも
約５重量％であるがしかし約５０重量％より多く々い、
一般に紘約４０重量係より多くない水及び約１：１０〜
１０：１．好ましくは約ｌ：２〜２：１の比で存在する
少なくとも２種の、上記式■に一致するアルコキシル化
エーテルサル７エートアニオン界面活性剤を含む活性な
混合物を含み、前記組成物はゲル相またはかたまシの形
故なしに活性成分の任意の濃度に水を用いて希釈するこ
とができるものとして特徴づけられる。 アルコキシル化エーテルサルフェートアニオン界面活性
剤成分は界面活性剤組成物の製造に使用される前駆体ア
ルコールに依存して直鎖または分枝鎖であって良い。一
般に、上記式■中のアルキル基Ｒ１が直鎖であるアニオ
ン界面活性剤混合物が好ましく、特に界面活性剤成分は
Ｒ１として８〜１０のアルキル基を含有する。 本発明の混合物組成物の取分として役に立つ例示的ナア
ルコキシル化エーテルサルフェートアニオン界面活性剤
は上述したものを含む。 本発明によれば、織物材料のための優れた洗浄力特性及
び織物柔軟化性質を有する、線状及び（または〕分枝鎖
アルコールに基づく液状の低い泡立ち性のアルコキシル
化エーテルサルフェートアニオン界面活性剤組成物が提
供される。また、本発明によれば、軟化剤数の線状及び
（または〕分枝されたオキソアルコールに基づくアルコ
キシル化エーテルサルフェートアニオン界面活性剤の混
合物は、各々のアルコキシル化アルコールと比較してま
たは市販のアルコキシル化脂肪アルコールに由来する界
面活性剤と比較して、織物材料のための予期しないほど
に改良された洗浄力特性及び織物柔軟化性を示すことが
驚くべきこと忙見出さ化アニオン界面活性剤組成物に匹
敵される洗浄剤中間体として重要な利点を示すことが分
かった。 したがって、本発明のアルコキシル化エーテルサルフェ
ート及びその混合物組成物の物理的性質は０洗浄剤”級
または脂肪級アルコールから誘導される市販のエトキシ
ル化エーテルサルフェートの性質と対照的であシ、前記
市販のニドキシル化工　　　　　７−チルサルフェート
が約６０％より大きな濃度で固体であるのにしかるに本
発明のアルコキシル化エーテルサルフェート界面活性剤
は８５％またそれ以上の濃度で液体であることが見出さ
れ、また、その混合物は９０％またそれ以上の濃度であ
ることが見い出された。さらに脂肪アルコールから誘導
されるエトキシル化エーテルサルフェートは６０重量パ
ーセントの濃度でさえ溶液中に維持するのに溶媒、例え
ば、１０重量・ぞ−セントエタノールを必要とするが、
対照的に本発明のアルコキシル化工゛−チルサルフェー
ト界面活性剤を溶解しまたは安定化するためには水板外
の溶媒が必要とされない。本発明のアルコキシル化エー
テルサルフェート界面活性剤はまた水を用いての希釈の
際にゲル相を避けるだろう。これらの界面活性剤間の物
理的性質におけるこの差違は船輸送及び貯蔵と組み合わ
せて重大な経済的利点を提供する。さらに本発明のアル
コキシル化エーテルサルフェートは羽毛化することなし
にそしてエトキシル化アニオン界面活性剤配合物中にエ
タノールを用いることに伴なう引火性問題なしに噴霧乾
燥させることができる。 さらに、本発明のアルコキシル化線状鎖及び（１’ｃＨ
）分４［アルコールエーテルサル７エ゛−ト及びその混
合物は、洗浄剤として、市場で使用されている界面活性
剤組成物、例えばドデシルベンゼンスルホネート組成物
、非イオン界面活性剤及びネオドール■（Ｎｅｏｄｏｌ
■２２５−３８　のような市販のエトキシル化エーテル
サルフェートに均等であるかあるいはそれらより良好で
ある。さらに、本発明のアルコキシル化ニーデルサルフ
ェート界面活性剤及びその混合物は木綿に対して実際的
でちゃそして洗浄サイクル織物柔軟化剤として使用でき
、得られる結果は市販の洗浄サイクル織物柔軟化用配合
物を用いて得られる結果と匹敵できる。 さらに、本発明のアルコキシル化エーテルサルフェート
界面活性剤は５００　ｐｐｍまたはそれ以上の硬水硬度
で安定であシ且つ良好な洗浄力を示しそしてまた市販の
ドデシルベンゼンスルホネート組成物と比較して例外的
な石灰石けん分散剤であることを示した。本発明の界面
活性剤組成物の他の有利な特性は、良好な一次生物学的
分解性、熱水及び冷水の両方において優れた溶解性且つ
良好な洗浄力、トルエン、ヘキサン、及びｉ、＋、ｉ−
トリクロロエタンのような有機溶媒中への優れた溶解性
、軟鋼及びたいていの重合体に対して非腐蝕性、揮発損
失なしに噴霧乾燥される能力、良好なアルカリ安定性そ
して洗浄剤配合物中の非イオン界面活性剤及び他の界面
活性剤との優れた相容性を包含する。本発明のアルコキ
シル化エーテルサルフェート界面活性剤は、アニオン性
である一方、非イオン界面活性剤の多くの望ましい性質
を有している。 シ多くない、一般には約４０重世襲より多くな゛い水及
び上記式１．ＩＩ及び■に一致するアルコキシル化エー
テルサル°フェートアニオン界面活性剤を含む。本発明
によれば、広い範囲の、”活性なａ　ｍ’で存在するア
ルコキシル化エーテルザルフェートアニオン界面活性剤
及びその混合物の水溶液がつくられることかできること
が見出され、これらの溶液は、濃縮物としてつくられそ
してそのような配合物中に従来使用される界面活性剤の
“活性な濃度″を含有する洗浄剤配合物をつくるとき、
そのような配合物の性質を減することなしに水と希釈さ
れることを可能にする粘度及び希釈性を示し、即ち、ゲ
ルまたはかたまシをつくることなしに任意の必要とされ
るまたは所望の濃度に水で容易に希釈されそして適当に
自由流動性である。したがってそのような溶液は一般に
２５℃でｌ　０００　ｃｐｓより小さいそして好ましく
は約１００　ｃｐｓより小さい粘度を有することにより
特徴づけられる。さらに、脂肪アルコールから誘導され
たエトキシル化エーテルサルフェートは５０〜６０ｉｉ
パーセントのａ度でさえ、溶液を維持するために、上に
指摘したように溶媒を必要とし、対照的に本発明のアル
コキシル化エーテルサルフェート界面活性剤混合物を溶
解するかまたは維持するために溶媒　　　５、を必要と
しない。物理的性質におけるこれらの違いは上記組成物
と比較して、船輸送、貯蔵と組み合わせてそして最終的
用途利用吟おいて重大な経済的利点を有する界面活性剤
混合物組成物を提供する。本明細書において用いられる
ものとして、用語１活性な濃度″は水性アニオン界面活
性剤組成物中において゛活性な”、即ち界面活性な、成
分の全体の濃度を示すために使用される。 本発明の界面活性剤組成物及び混合物は既知の方法によ
り、例えば線状鎖アルーコール、即ち実質的な量、即ち
約９５％またはそれ以上が第一級である鎖中に４〜１０
個の炭素原子を含有するアルコ−・ルのアルコキシル化
によりつくられることができる。また、本発明の界面活
性剤は公知の方法によ）、例えば、分枝鎖アルコール、
即ち、実質的な量、即ち約５０％またはそれ以上、好ま
しくは８０チまたはそれ以上が分枝されている鎖中に４
〜１１個の炭素原子を含有するアルコールのアルコキシ
ル化によりつくられることができる。アルコールのアル
コキシル化紘反応体の約０．０１〜１重量重量−セント
、好ましくは約０．２〜０．３重量パーセントの範囲の
濃度で存在するアルカリ金属水酸化物、例示的には水酸
化カリウムのようなアルカリ触媒の存在下、上昇した温
度、一般には約７００−１５０℃、好ましくは約９０−
１００℃で、大気圧〜約５００　ｐｉｉｇ、好ましくは
５０〜１００　ｐｓｉｇ　の範囲の圧力で行なわれる。 一般に、コントロールされた量の酸化プロぎレンまたは
酸化１．２−ブチレンまたはそれらの混合物が、所望の
オキシアルキル化反応生成物混合物を形成するのに十分
な量で、一般に約２０時間までの範囲の反応時間にわた
って、場合により液体状態にあらかじめ加熱されていて
もよいアルコール反応体とゆっくりと接触される。 一般に、界面活性剤生成物中の分子当シ３〜１２、好ま
しくは６〜１０の、酸化アルキレン単位の平均数を有す
るアルコキシル化誘導体の製造を行なうのに十分な酸化
アルキレンがアルコキシル化反応において使用される。 当業界、例えばニューヨークのマルセル　デツカ−、イ
ンコーホレーテッド（Ｎａｒｃ’ｅｌ　Ｄｅｋｋｅｒ　
、　Ｉｎｃ、）によ、り１９６６年に発行されたマルテ
ン　ジュー。シック（ＭａｒｉｉｎＪ　、　５ｈｉｃｋ
　）著の１′非イオン界面活性剤（Ｎｏ　−ｎｉｏｎｉ
ｃ　５ｕｒｆａｃｔａｎｔｓ）”第１１８頁において知
られているように、場合により、所望々らば、第２工程
において、第１アルコキシルｆヒエ程の反応生成物に酸
化エチレンが加えられて第一級ヒＰロキシル基を有する
酸化エチレン゛末端（ｔｉｐｐｅｄ　）”生成物を生成
することができあるいは別法として、この第２アルコキ
シル化工程は酸化エチレン及び酸化プロピレンまたは酸
化１，２ブチレンの混合物を使用しそれにより、第１の
アルコキシル反応のために上に特定した反応条件下、ブ
ロックまたはランダム構造により特徴づけられるアルコ
キシル化エーテルを製造することにより行なわれること
ができる。一般に、酸化エチレンだけが加えられる場合
、約１〜４モルの酸化エチレンが加足られそして酸化エ
チレン及び酸化プロピレンまたは酸化１．２−ブチレン
の混合物が使用される場合、酸化エチレン対そのような
酸化高級アルキレンのモル比は、約ｌ＝１から、好まし
くは約２：ｌから約５＝１の範囲である。第２アルコキ
シル化が行なわれる場合に使用される酸化物の量は得ら
れた生成物が約ｌ：ｌ〜約１：１０そして好ましくは約
１：２〜約１＝４のオキシエチレン基対オキシプロピレ
ンまたはオキシブチレン基の総計モル比を含有するよう
な量である。 所望ならば、アルコール及びアルコール混合物のオキシ
アルキル化は適当な溶媒、例示的にはトルエン、ベンゼ
ンのような芳香族炭化水素、テトラヒドロフランのよう
なエーテル等中で行なわれることができる。この目的の
ために使用できる他の溶媒ハへブタン、ヘキサン、オク
タン等のような約５〜１２個の炭素原子を含有する脂肪
族炭化水素を包含し、それにより、使用されるならば、
芳香族炭化水素溶媒の使用に伴なって毒性をおびるのを
防ぐ。アルコール反応体が水を含有せずそしてしたがっ
て出琴物質の真空ストリッピング−が従来の方法で使用
されるととができることを確実にすることがまた必要で
ある。 〜 本発明の界面活性剤組成物の製造のアルコキシル化中間
体の製造において使用できるアルコールは市販されてお
りそして例えば １９６８年、にニューヨークのハーカモンプレス（Ｐｅ
ｒｇａｍｏｎ　Ｐｒｅｓｓ）により発行されたエフ、ア
シｙ　、ｆ−（Ｐ　、　Ａｓｉｎｇｅｒ　）　著の６モ
ノ〜オフレインケミス°トリ　アンド　テクノロジー（
Ｍｏｎｏ　−〇１ｅｆｉｎ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　ａｎ
ｄ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ　）”において開示されたよ
うなチーグラー法にょシまたは１９７４年にニューヨー
クのアカデミツクプレスにより発行されたリチャーＰ　
エフ、ヘプタ（Ｒ，１ｃｈａｒｄ　Ｆ、　Ｈｅｃｋ　）
著の１′有機遷移金属化学（Ｏｒｇａｎｏｔｒａｎｓｉ
ｔｉｏｎ　Ｍｅｔａｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）”に開示
されているようにオキソ法に得られることが田来、した
がって、適当なアルコ ールは鎖中に約４〜Ｉｆ個、好ましくは７〜１０個の炭
素原子を含有する任意の第一級、線状軟゛化剤級アルコ
ール及び（または）分枝鎖アルコ−ｋを包含する。例示
的に適当なアルコールはｎ−ブタノール、ｎ−ヘキサノ
ール、ｎ−オクタツール。 ｎ−デカノール、２−エチルプロパツール、インゾロノ
ぞノール、２−ペンタノール、２−ヘキサノール、２−
エチルヘキサノール、２−ノナノール、イソ−ノナノー
ル、２−エチルノナノール、３メチルブタノール、ｌ−
ヘプタツール、２−ノナノール、■−ノナノール及び異
性体のオキソノナノール混合物を包含する。 得られたアルコキシル化アルコール及び（または）その
混合物は典型的には米国特許第２，１８７゜２４４号及
び同第３，９３１，２７１号に開示されているような周
知の方法に従ってクロロスルホン酸、三酸化硫黄、また
は濃硫酸との反応によりサルフエート及び（または）対
応す゛るサルフェート混合物に転換される。一般に、例
えばサルフェート化がクロロスルホン酸の使用により行
なわれる場合、等部分容量の塩化メチレンのような溶媒
で希釈されたやや過剰のクロロスルホン酸が２時間の期
間にわたって塩化メチレン中の、等容量部分で存在する
”オキシアルキル化オリビマーの溶液にゆっくりと加え
られる。水浴及び窒素スイープ（ｓｗｅｅｐ）を用いて
、温度がｉｏ℃〜２５Ｃに維持される。 溶媒の不存在下にクロロスルホン酸でのサルフエ−ト化
は熱移動上の良好なコントロールが維持されるならばま
た可能である。 本発明の界面活性剤組成物及び混合組−成物は不愉快な
臭いが本質的にないものとして特徴”づけられる高い品
質の組成物である。これは酸化エチレンにより単独にア
ルコキシル化されたチーグラータイプのアルコールから
製造されたアルコキシル化界面活性剤組成物と比較して
重要な利点である。 チーグラーアルコールから誘導されたそのような組成物
は高いそして不愉快な臭い水率を示すことが報告され１
て来た。対照的に、本発明の所望の界面活性剤組成物の
プロ２キシル化またはブトキシル化の使用は単独にエト
キシル化された生成物であるアルコキシル化界面活性剤
に伴なう望ましくない臭を排除する。チーグラーアルコ
ールとの酸化エチレン及び酸化プロピレンまたは酸化ブ
チレンのような酸化高級アルキレンの相対的な反応度を
考えることによりこの考察は合理化される：即ち、酸化
エチレン単独の場合、エトキシル化からノ生成物エーテ
ルアルコールはｓ−ｉアルコールであり、しかるに、前
記酸化高級アルキレンの゛場合生成物は出発アルコール
または第一級アルコールである不純物に関連してはとん
ど反応しそうもない第二級エーテルアルコールである。 したかって、第二級アルコール生成物の追加のプロポキ
シル化が起る前にすべての出発アルコール不純物はアル
コキシル化、例えばプロポキシル化されそしてしたがっ
て、これらの不純物のプロポキシル化は揮発性を減少し
、したがって奥を減少する。 本発明によれば、本発明の目的を達成させるために蒸留
または他の分離技術による各々のアルキレンオキシＰエ
ーテルアルコールを分離することが必要ない。約４〜１
２の平均数で存在する酸化プロピレンまたは酸化１．２
−ブチレンから選ばれた平均数の酸化アルキレン単位を
含有する全体の反応混合物あるいは場合により、それに
加えて、オキシエチレン基とのそのようなオキシアルキ
レン基のランダム混合物は直接にサルフェート化さ　　
　６′れて上に記載された物理的且つ化学的性質を示す
改良された溶解性を有するアニオン界面活性剤生成物を
提供する１、 サルフェート化後、■が水素である上記式■に相当する
アルコキシル化エーテルサルフェート組成物は公知の方
法により、例えば最も好ましいものとして水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、水酸化リチウムのような水酸化
アルカリ金属、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム
、水酸化上シウム、水酸化ルビジウムまたは水酸化アル
ミニウムのような水酸化アルカリ土類金属、アンモニア
またはその置換アミン誘導体との反応により中和される
。この目的のために使用できる代表的なアンモニア又は
置換アミン誘導体反応体はアンモニア、トリエタノール
アミン、トリイソゾロパノールアミン等を包含する。通
常、中和剤は約２５〜５０重量、？−セントの範囲の濃
度で使用されぞ、約７〜工０のｐＨ１好ましくは７〜７
．７の、Ｈを有する生成物を生皮する。所望ならば、使
用される場合、少なくとも１０％の濃度で、低級アルカ
ノール、例示的にはエタノールまたはイソプロノぞノー
ルのような溶媒が使用されることができる。 次の例は本発明の実施を例示するのに役に立つだろうが
しかしそれらはそれらに記載された詳細にそれを限定す
ることを意図されるものではない。 部及びノぐ−センテージは重量により、濃度は他のよう
に特定されない限シ摂氏の度である。 八　適当々アルコールのアルコキシル化誘導体の製造 すべての反応は７．５７　’、！ットル（２−ガロンフ
のオイルで加熱されたかきまぜられたステンレススチー
ル　オート　クレープ中で行なわれた。 ７５〜１００°゛に予かしめ加熱することにより軟化剤
級の線状アルコール忙基づく活性剤の場合は適当ガ１軟
化剤”チーグラーアルコール、分枝鎖アルコールに基づ
く活性剤の場合は適当な１軟化剤″オキソアルコール、
軟化剤級の線状のまたは分枝されたアルコールに基づ（
活性剤の混合物の場合は適当なアルコール混合物と水酸
化カリウムとを用いて０．２５７ぞ−セント触媒溶液を
つくった。 真空下水を除去し、そして乾燥窒素下触媒溶液を熱いま
まオートクレーブ中に仕込んだ。残シのアルコールを反
応器に加え、次に、乾燥窒素でパージした。反応器を９
５”に加熱しそして添加速度をコントロールするために
圧カブマンＰ制御／々ルプシステムを用いて２４〜４８
時間の期間にわたって、適当な化学量論での乾燥酸化ア
ルキレンをゆつくシと加えた。基準圧を４．０８　ａｔ
ｍ　（６０ｐｓｉｇ）　Ｋ調節しそしてもし反応圧がこ
の圧力以下に低下するならば制御／々ルブを開け、そし
てより多くの酸化アルキレンを反応器に仕込んだ。圧力
が４．０８　ａｉｍ　（６０ｐｓｉｇ）より大きく増大
した匁らば・々ルプを閉じた。重量荷重セル上につシ下
げられたホーン（ｈｏｋｅ　）　　中に酸化アルキレン
を含有させ、それにより正確な量の酸化アルキレンの仕
込みを可能にした。ホーンは５．４４　ａｉｍ　（８’
　Ｏｐｓｉｇ）　　の窒素圧ヘラＰを有したので荷重セ
ルホーンから反応器中へすべての液体酸化アルキレンを
押し出したとき全体の反応器圧力が５．４４　ａｔｍ（
８０ｐｓｉｇ　）に増大した。反応が完了したとき、反
応器から生成物を熱いまま取り出しそして触媒を除去す
るために１２０℃で２時間マグネソール■（Ｍａｇｎｅ
ｓｏｌ■）（生成物の２５０グラムあたシ４グラム）を
用いて処理した。６０〜８０°・″で、得られた生成物
をセライト床に通過させて真空濾過させ、純粋なオリゴ
マーのポリオールを提供した。 ヒドロキシル数、ｖＰＯ分子量、ＧＰＯ分析及び　　１
３ＯＮＭＢ、が生成物のオリサマーを特徴づけるために
主として使用された。 Ｂ　誘導体としてすぶフェートの製造 １、　クロロスルホン酸を用いてのサルフェート化及び
中和 塩化メチレンを用いて５ｏ１５０に希釈されたやや過剰
のクロロスルホン酸を２時間のコースにわたって塩化メ
チレン中の（５０１５０）のオキシアルキル化オリ−Ｐ
マーの溶液にゆつくシと加えた。水浴を用いて温度を１
０〜２５°′、゛に維持しそして窒素スイープ（ｓｗｅ
ｅｐ　）　（約２〜５リツトル／分）を用いて反応帯域
から塩酸を除去した。添加が完了した後、混合物を３５
〜４００Ｌｉでさらに１〜２時間かきまぜた。中和のま
えに回転蒸発にょシサルフエート化生成物から過剰の塩
化メチレン溶媒をス）　ＩＦピングした。５ｏパーセ、
ント水酸化ナトリウムを用いて生成物を７．５〜９．０
の　Ｈに中和しそして中和された生成物を１０℃で一夜
冷却しそして炉遇して塩化ナトリウム及び硫酸ナトリウ
ムを除去した。生成物を石油エーテルで抽出して未反応
オリゴマーを除去しそしてストリッピングして水及びす
べての残って眞る溶媒を除去した。 両方の上記精製工程（即ち、濾過及び抽出）は任意的な
ものであシそして常に使用される必要はない。最終アル
コキシル化エーテルサルフェートアニオン界面活性剤生
成物は９０重量世襲たはそれ以上の活性な濃度で液体で
ある。 ２　三酸化硫黄を用いてのサルフェートｆビ及び中和　
５ ６５％５％プロポキモオリザマー転換を与えるのに十分
な景で２５°−で２時間にわたって、空気流で希釈され
た液状三酸化硫黄を、（混合）塩化メチレン溶媒中の適
当なアルコキシル化された、例えばプロポキシル化ポリ
オールにゆっくシ・と添加した。転換を低く維持するこ
とにより、酸の蓄積及び排除による不飽和を防止させる
ことができた。５Ｏ２Ｎａ含有界面活性剤中に導入され
た三量化硫黄をヒアミン（Ｈｙａｍｉｎｅ■）−１６２
２（登録商標）を用いて（メチレンブルー終点まで）滴
定するととＫｊシ測定しそして未反応三酸化硫黄を、水
酸化ナトリウムによって洗い次に単純酸−塩基滴定によ
り測定した。サルフェート化操作の終わを除去するかま
たは反応させることを確笑にした。 ５０ノぐ一セント水酸化ナトリウムを用い−テＨＬＯに
生成物を中和し、次に石油エーテルを用いて抽出して再
循環のために未反応プロポキシル化ポリオールを回収し
た。 例ニー７ 本発明の多くの軟化剤数の線状アルコールに基づく界面
活性剤は上のＡ及びＢ−１の節に略述された合皮法を用
いてつくられた。それらの性質を下の第１表に記載する
。 備考 （１）ネオＰ−ル■２５　（Ｎｅｏｄｏｌ　）　（Ｂ’
＝シェル（５ｈｅｌｌ　）の０１２−１５脂肪アルコー
ル。 ＋２１２５℃で１％溶液について測定された：クラフト
点は１０゜ （３）Ｐレーブス（Ｄｒａｖｅｓ　）　　湿潤性は室温
〔７７″Ｆ（２５℃つで０．１重量％溶液について測定
される。 （４１ＡＳＴＭ　　Ｄ１１７３−５３が使用された。 （５）下記の各要件を用いたターゴトメータ（Ｔｅｒｇ
−０−１ｏｍｅｔｅｒ）試験ニスピーｒ＝１２５ｒｐｍ
ｓ；鴻度＝１２０下（４８，９℃）；時間＝ＩＯ分：分
向界面活性剤濃度、１５重量係；硬度＝１５０ｐｐｍ；
　ｌ　Ｏ，１６ｃｒｎＸ１５．２４ｍ（４“×６“）布
地−各々の洗浄・々ツチは５枚のんれたポリエステル布
地及び３枚の汚れのないポリエステル布地を用いた。評
価を測定するのに用いられたノぞネルは標準のたんぼず
シ空気中浮遊／粉じん脂肪性分泌物汚れで被覆された。 ＲＬ＝反射率（Ｌスケール） ＡＷ＝　洗浄後 ＢＷ＝　洗浄前 本発明の代表的表界面活性剤（例１）を、市販の界面活
性剤（例５）とならびに例１の組成物より低い程度にエ
トキシル化またはプロポキシル化された多くの界゛面活
性剤と比較する第１表に記載された結果は、界面活性度
、湿潤性、泡立ちに関してそしてポリエステル布地につ
いての洗浄剤としての本発明の組成物の改良された結果
の達成を示す。　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　へ例８−１１ 下の第■表に示されるアルコール及び酸化アルキレンか
らアルコキシル化アニオン誘導体を製造するために１例
１〜７のもとに略述した実験方法に従わせた；示された
硬度の水を使用して上の第１表と同じ方法で得られた洗
浄力結果を下の第■表に示す。 上の第■表に記載された結果は水の硬度が本発明のプロ
ポキシル化エーテルサルフェートの洗浄力特性にはとん
と影響しないかまたはまったく影響せずそして市販の洗
浄剤により達成されるのに匹敵できることを示した。 例１２’−１７ 界面活性の性質上への対イオンの影響を示すために、中
和のために使用された塩基を変え々から、本発明のアル
コキシル化誘導体をつくるのに例１のもとに略述した実
験方法に従わせた：洗浄力は上の第１表におけるのと同
じ方法で得られた。結果を下の第１表に記載する。 工 したがって、優れた洗浄力、高い活性度、良好な湿潤、
低い泡立ち、及び織物柔軟化性を示す有益なそして非常
に望ましいアルコキシル化エーテルサルフェートアニオ
ン界面活性剤が提供されたことが分かるだろう。 また、本発明の多くの分枝鎖アルコールに基づく界面活
性剤は上のＡ及びＢ−１の節に略述された合収法を用い
てつくられた。それらの性質を下の第■表に記載する。 備考 （１）　　ネオドール■２５　（Ｎｅｏｄｏｌ■２５）
＝シェル（５ｈｅｌｌ　）の０１２−１５脂肪アルコー
ル（２）界面張力は２５Ｃで１１溶液について測定され
た：クラフト点は１０ ＋３１　　）ル−プス（Ｄｒａｖｅ＋ｓ　）湿潤性は室
温〔７７″Ｆ（２５℃）〕で０．１重量−溶液について
測定された。。 （４１ＡＳＴＭ　　Ｄ１１７３−５３において略述され
たロスマイルス（Ｒｌｏｓｓ　Ｍｉｌｅｓ）泡立ち法が
使用された。 （５）　　下記の要件を用いてター＝？）メーター（Ｔ
ｅｒｇ−ｏ−ｔｏｍｅｔｅｒ　）試験ニスピード＝　ｌ
　２５　ｒｐｍｓ：　ｉｉ度＝１２０″Ｆ（４８，９℃
）；時間＝１０分：界面活性剤濃度＝　０．１５重ｔ％
：。 硬度＝　１５０ｐｐｍ：　１０．１６６ｎＸ　１５．２
４　ｃｍ（４“ｘ　６　／／　）布地−′各々の洗浄−
々ツチは５枚の汚れたポリエステル布地及び３枚の汚れ
のないポリエステル布地を用いた。評価を測定するのに
用いられたパネル紘標準のたんほずシ空気中浮遊／粉じ
ん脂肪性分泌物汚れで被覆された。 ＨＬ＝　　反射率（Ｌスケール） ＡＷ　＝　　洗浄後 ＢＷ　＝　　洗浄前 第■表に記載された結果は、エトキシル化界面活性剤（
例２２〕と比較して、湿潤性、泡立ち性に関して及びポ
リエステルに対しての洗浄剤として本発明の組成物（例
１ｇ−２１）の組成物の改良した結果の達成及び市販の
界面活性剤（例２３〕に少なくとも等しい性質の達成を
示す。 本発明のフルコキシル化アニオン誘導体（例２４）をつ
くるために例１８〜２１のもとに略述された実験方法に
従わせ、本発明の誘導体（例２４）を種々の市販の洗浄
剤と比較した。結果を下の第ｖ表に示す。洗浄力の結果
は上記第■表におけるのと同じ方法で得られた。 第　　Ｖ　　表 市販の界面活性剤に対するプロ ピル化２−エチルヘキサノール ナトリウムサルフェートの、ポ リエステルについての洗浄力 洗浄力 濃　度　　　　ポリエステル 例番号　　界面活性剤　　　（％活性）　　　％ＳＲ，
％Ｄ２４　２−エチルヘキサノ　　　　８５．２　　　
　７８．９　　　　７５．６−ル（ＰＯ）１０ ８０５Ｎａ　＋ ２６　　ウルトラウェット■　　　　６４．０　　　　
６２．３　　　　６２．３６０に ドデシルベンゼン スルホネート う、。 （１）エトキシル化０１２−　Ｃ１５脂肪アルコール上
の第７表に記載された結果性、現存する市販の生皮物に
等しいかまたはそれらよりも良好な本発明の界面活性剤
の洗浄力を示しそして例２５〜２７の市販の組成物と比
較して、本発明の組成物は実質的により高い濃度の活性
区分で供給されることができることを示している。 したがって、優れた洗浄力、高い活性度、良好な湿潤、
低い泡立ち、及び織物柔軟化性を示す有益なそして非常
に望ましいアルコキシル化エーテルサルフェートアニオ
ン界面活性剤が提供されたことが分かるだろう。 本発明の多くの界面活性剤は上のＡ及びＢ−１の節に略
述された合成法を用いてつくられた。それらの性質を下
の第■表に記載する。 備考 （１１約５６）ぞ−セントオクタツール、４２．９−パ
ーセントデカノール、０．３パーセントヘキサノール及
び０．７ノで一セントＰテカノールから構成される゛軟
化剤”級アルコール。 （２）　　約４４．３７七−セントオクタノール、５４
．５ノぐ−セントデカノール及び０．３パーセントヘキ
サノールから構成される“軟化剤″級アルコール。 （３）　　約４０．０パーセントオクタツール、５５．
４ノソ−セントデカノール、３．６パーセントヘキサノ
ール及び０，９ノξ−セントドデカノールから構成され
る５軟化剤“級アルコール。 （４１０１２−１５炭素原子脂肪アルコールから構成さ
れる洗浄剤数アルコールを酸化エチレジの３つの単位で
エトキシル化することから誘導されたアニオンサルフェ
ート界面活性剤。 （５）　　洗浄剤数Ｃ１２−１５アルコールから誘導さ
れた非イオン界面活性剤。 （６）　　ドレーブス（Ｄｒａｖｅｓ　）　　湿潤性紘
室温〔７７下（２５℃）〕で０．１重量臀溶液にクーて
測定される。 （７）　　界面張力は２５℃で１チ溶液九ついて測定さ
れる：クラフト点線１０ （８）下記の要件を用いてターボトメ−ター（Ｔｅｒｇ
−ｏ−１ｏｍｅｔｅｒ）試験スビー）’＝１２６　ｒｐ
ｍｓ　：　温度＝１２０’Ｆ（４８，９℃］；時間＝２
０分：ｒ￥面活性剤濃度＝　０．１５重量％　； 硬度；１５０訃ｐｍ １０．１６菌Ｘ１５．２４ｔｙｌＩ（４“×６”〕布地
−各々の洗浄／マツチは５枚の汚れたポリエステル布地
及び３枚の汚れのないポリエステル布地を用いた。評価
を測定するのに用いられた／ｅネルは標準のたんぼずシ
空気中浮遊／粉じん脂肪性分泌物汚れで被覆された。 Ｒ５汚ＡＢＷｘ１ｇｇ ％汚れ除去（ｓａ）＝ ら。 Ｒｔ、汚れなし−Ｂ−Ｌ汚れＢＷ ａＬ＝　　反射率（Ｌスケール） ＡＷ　＝　　洗浄後 ＢＷ＝　　洗浄前 （９）　　ｘＡ−ル＠　（Ｅｐａｌ　＠　）　　ｌｏ８
アルコールのプロポキシル化により得られたプロポキシ
ル化界面活性剤は薫化エチレンの３つの単位で末端封鎖
された。 本発明の代表的な界面活性剤混合物組成物（例２８〜３
９）を、市販の界面活性剤（例４５〜４７〕と、ならび
に特定アル・コール基質のニドキシル化から誘導された
界面活性剤及びに各アルコキルのプロ余キシルから誘導
された界面活性剤の多数（例３８−４４）と比較する第
■表に記載された結果捻、少なくとも等しいかまたは改
良された界面活性、湿潤性及びポリエステル布地に関し
ての洗浄力金示す。これらの結果は、さらに、実質的に
より低い活性度の市販の組成物と比較して本発明の高度
に濃縮された、即ち９０下以上活性な、液状の、非粘稠
な組成物の達成を示す。 例４８−５４ 界面活性の性質上への対イオンの効果を示すために、中
和のために使用される塩基を変えながら、本発明のアル
コキシル化誘導体混合物をりくるために例２８〜４４の
もとに略述された実験法に従わせそして界面張力、ドレ
ーブス（Ｄｒａｖｅｓ）湿潤性及び洗浄力を上記第■表
と同じ方法で得た。結果を下の第■表に記載する。 したがって、優れた洗浄力、粘度特性、湿潤能力、硬水
安定性及び界面活性を示す有用なそして非常に望ましい
アルコキシル化エーテルサルフェートアニオン界面活性
剤混合物が提供されたことがわかることができる。さら
に、これらの組成物は高い活性なａ度のものであるとし
て特徴づけられそしてゲル、かたまシ及び低い流動性の
高度に粘稠な組成物を形成することなしに水で容易に希
釈されることができる。 上に記載されたアルコキシル化エーテルサルフェートア
ニオン界面活性剤は有用な洗浄剤の性質それ自体を有す
るけれども、これらを、他の洗浄剤活性化合物と組み合
わせてそしてヒドロトープ類、例えばクメン、キシレン
及びトルエンのスルホネート、香料、　、Ｈ調節剤、無
機塩、制菌痢、染料、アルカノール及びカルピトール、
例えばエタノール、イソプロノぞノール、メチルカルピ
トール及びエチルカルビト・−ルのような溶媒等のよう
な種々の補助剤と組み合わせて使用するのが一般に好ま
しい。さらに、所望ならば、本発明の界面活性剤は当業
界に周知であるような、カルぽキ″ジメチルセルローズ
、光学光沢剤、腐蝕防止剤、アルカリビルダー等のよう
な所望の適用に特定の他の補助剤とともに使用されても
よい。 本発明はその特定の態様に言及することにより記載され
且つ例示されそして実施例は本発明を実施するために現
在知られている最良の態様を例示する。しかしながら、
これらの方法の変更が実施可能でありそして多くのその
ような変更は本明細書に含まれる開示からみて当業者に
自明であろうことを留意すべきである。 代理人　弁理士　　秋　沢　政　光 他１名 自発手続補正書 昭和６０年７月１ｇ日

Claims (45)

【特許請求の範囲】
1. （１）式 ＲＯ〔ＣＨ＿２ＯＨ（Ｒ′）Ｏ〕ｍＺｎＳＯ＿３Ｍ｛式
   中、Ｒは約４〜１０個の炭素原子を含有する第一級炭化
   水素線状アルキル基であり、Ｒ′はメチル及びエチルか
   らなる群から選ばれた１員であり、ｍは７〜１２の整数
   であり、Ｚはオキシエチレン基あるいはオキシエチレン
   基と基〔ＣＨ＿２ＣＨ（Ｒ′）Ｏ〕中に存在するオキシ
   アルキレン基とのランダム混合であり、前記混合中のオ
   キシエチレン基対オキシアルキレン基とのモル比は前記
   式中のオキシエチレン基対オキシアルキレン基の総計モ
   ル比が約１：１〜１：１０であるようなものであり、ｎ
   は０〜４の整数でありそしてＭは水素、アルカリ金属、
   アルカリ土類金属、アンモニウムあるいは一級、二級、
   三級または四級アルキルアンモニウムもしくはアルキロ
   ールアンモニウムイオンである｝を有する水溶性、液状
   アルコキシル化エーテル・サルフェートアニオン界面活
   性剤。
2. （２）Ｒが８〜１０個の炭素原子を含有するアルキル基
   である特許請求の範囲第１項に記載のアニオン界面活性
   剤。
3. （３）Ｒ′がメチルである特許請求の範囲第１項に記載
   のアニオン界面活性剤。
4. （４）Ｒが８〜１０個の炭素原子を含有するアルキル基
   でありそしてＲ′がメチルである特許請求の範囲第１項
   に記載のアニオン界面活性剤。
5. （５）Ｍがアルカリ金属である特許請求の範囲第４項に
   記載のアニオン界面活性剤。
6. （６）Ｍがナトリウムである特許請求の範囲第４項に記
   載のアニオン界面活性剤。
7. （７）Ｍがカリウムである特許請求の範囲第４項に記載
   のアニオン界面活性剤。
8. （８）Ｍがアンモニウムである特許請求の範囲第４項に
   記載のアニオン界面活性剤。
9. （９）Ｍが水素である特許請求の範囲第４項に記載のア
   ニオン界面活性剤。
10. （１０）ｍが８〜１０の整数であり、ｎが０でありそし
    てＭがナトリウムである特許請求の範囲第３項に記載の
    アニオン界面活性剤。
11. （１１）少なくとも約５重量％であるがしかし５０重量
    ％より多くない水及び特許請求の範囲第１項の活性なア
    ニオン界面活性剤を含む水性、液状界面活性剤濃縮物。
12. （１２）少なくとも約５重量％であるがしかし５０重量
    ％より多くない水及び特許請求の範囲第４項の活性なア
    ニオン界面活性剤を含む水性、液状界面活性剤濃縮物。
13. （１３）少なくとも約５重量％であるがしかし５０重量
    ％より多くない水及び特許請求の範囲第６項の活性なア
    ニオン界面活性剤を含む水性、液状界面活性剤濃縮物。
14. （１４）少なくとも約５重量％であるがしかし５０重量
    ％より多くない水及び特許請求の範囲第１０項の活性な
    アニオン界面活性剤を含む水性、液状界面活性剤濃縮物
    。
15. （１５）式 ＲＯ−〔ＣＨ＿２ＣＨ（Ｒ′）Ｏ〕＿ｍＺｎＳＯ＿３Ｍ
    ｛式中、Ｒは約４〜１１個の炭素原子を含有する分枝鎖
    炭化水素アルキル基であり、Ｒ′はメチル及びエチルか
    らなる群から選ばれた１員であり、ｍは５〜１２の整数
    であり、Ｚはオキシエチレン基あるいはオキシエチレン
    基と基−〔ＣＨ＿２ＣＨ（Ｒ′）Ｏ〕−中に存在するオ
    キシアルキレン基とのランダム混合であり、前記混合中
    のオキシエチレン基対オキシアルキレン基のモル比は前
    記式中のオキシエチレン基対オキシアルキレン基の総計
    モル比が約１：１〜１：１０であるようなものであり、
    ｎは０〜４の整数でありそしてＭは水素、アルカリ金属
    、アルカリ土類金属、アンモニウムあるいは一級、二級
    、三級または四級アルキルアンモニウムもしくはアルキ
    ロールアンモニウムイオンである｝を有する水溶性、液
    状アルコキシル化エーテルサルフェートアニオン界面活
    性剤。
16. （１６）Ｒが８〜１０個の炭素原子を含有するアルキル
    基である特許請求の範囲第１５項に記載のアニオン界面
    活性剤。
17. （１７）Ｒ′がメチルである特許請求の範囲第１５項に
    記載のアニオン界面活性剤。
18. （１８）Ｒが８〜１０個の炭素原子を含有する分枝鎖ア
    ルキル基でありそしてＲ′がメチルである特許請求の範
    囲第１５項に記載のアニオン界面活性剤。
19. （１９）Ｍがアルカリ金属である特許請求の範囲第１８
    項に記載のアニオン界面活性剤。
20. （２０）Ｍがナトリウムである特許請求の範囲第１８項
    に記載のアニオン界面活性剤。
21. （２１）Ｍがカリウムである特許請求の範囲第１８項に
    記載のアニオン界面活性剤。
22. （２２）Ｍがアンモニウムである特許請求の範囲第１８
    項に記載のアニオン界面活性剤。
23. （２３）Ｍが水素である特許請求の範囲第１８項に記載
    のアニオン界面活性剤。
24. （２４）ｍが８〜１０の整数であり、ｎが０でありそし
    てＭがナトリウムである特許請求の範囲第１７項に記載
    のアニオン界面活性剤。
25. （２５）少なくとも約５重量％であるがしかし５０重量
    ％より多くない水及び特許請求の範囲第１５項の活性な
    アニオン界面活性剤を含む水性、液状界面活性剤濃縮物
    。
26. （２６）少なくとも約５重量％であるがしかし５０重量
    ％より多くない水及び特許請求の範囲第１８項の活性な
    アニオン界面活性剤を含む水性、液状界面活性剤濃縮物
    。
27. （２７）少なくとも約５重量％であるがしかし５０重量
    ％より多くない水及び特許請求の範囲第２０項の活性な
    アニオン界面活性剤を含む水性、液状界面活性剤濃縮物
    。
28. （２８）少なくとも約５重量％であるがしかし５０重量
    ％より多くない水及び特許請求の範囲第２４項の活性な
    アニオン界面活性剤を含む水性、液状界面活性剤濃縮物
    。
29. （２９）式 ＲＯ−〔ＣＨ＿２ＣＨ（Ｒ′）Ｏ〕−ｍＺｎＳＯ＿３Ｍ
    ｛式中、Ｒは約４〜１１個の炭素原子を含有する直鎖ま
    たは分枝鎖炭化水素アルキル基であり、Ｒ′はメチル及
    びエチルからなる群から選ばれた１員であり、ｍは５〜
    １２の整数であり、Ｚはオキシエチレン基あるいはオキ
    シエチレン基と基 −〔ＣＨ＿２ＣＨ（Ｒ′）Ｏ〕−中に存在するオキシア
    ルキレン基とのランダム混合であり、前記混合中のオキ
    シエチレン基対オキシアルキレン基とのモル比は前記式
    中のオキシエチレン基対オキシアルキレン基の総計モル
    比が約１：１〜１：１０であるようなものであり、ｎは
    ０〜４の整数でありそしてＭは水素、アルカリ金属アル
    カリ土類金属、アンモニウムあるいは一級、二級または
    三級アミンもしくは四級アンモニウムイオンである｝に
    相当するアルコキシル化エーテルサルフエートアニオン
    界面活性剤の水溶性液状混合物であつて、 しかも界面活性剤の前記混合物が約４：１〜１：４のモ
    ル比内で存在する少なくとも２種の前記界面活性剤を含
    有するものとして特徴づけられる、前記アニオン界面活
    性剤混合物。
30. （３０）Ｒ′がメチルである特許請求の範囲第２９項に
    記載のアニオン界面活性剤混合物。
31. （３１）Ｒが６〜１０個の炭素原子を含有するアルキル
    基でありそしてＲ′がメチルである特許請求の範囲第２
    ９項に記載のアニオン界面活性剤混合物。
32. （３２）Ｍがアルカリ金属である特許請求の範囲第３１
    項に記載のアニオン界面活性剤混合物。
33. （３３）Ｍがナトリウムである特許請求の範囲第３１項
    に記載のアニオン界面活性剤混合物。
34. （３４）Ｍがカリウムである特許請求の範囲第３１項に
    記載のアニオン界面活性剤混合物。
35. （３５）Ｍがアンモニウムである特許請求の範囲第３１
    項に記載のアニオン界面活性剤混合物。
36. （３６）Ｍが水素である特許請求の範囲第３１項に記載
    のアニオン界面活性剤混合物。
37. （３７）ｍが６〜１０の整数であり、ｎが０でありそし
    てＭがナトリウムである特許請求の範囲第３０項に記載
    のアニオン界面活性剤混合物。
38. （３８）混合物が、（１）約４０〜６０重量パーセント
    のオクタノール、４０〜６０重量パーセントのデカノー
    ル及び約５重量パーセントまでのヘキサノールから構成
    される実質的に直鎖のアルコールの混合物のプロポキシ
    ル化、（ｉｉ）クロロスルホン酸及び三酸化硫黄からな
    る群から選ばれた１員を用いてのサルフェート化及び（
    ｉｉｉ）水酸化ナトリウムを用いての中和により得られ
    るものとしてさらに特徴づけられる特許請求の範囲第３
    ７項に記載のアニオン界面活性剤混合物。
39. （３９）混合物が、（ｉ）インノニルアルコール類及び
    ２−エチルヘキサノールからなる群から選ばれた実質的
    に分枝鎖の混合物のプロポキシル化、（ｉｉ）クロロス
    ルホン酸及び三酸化硫黄からなる群から選ばれた１員を
    用いてのサルフェート化及び（ｉｉｉ）水酸化ナトリウ
    ムを用いての中和により得られるものとしてさらに特徴
    づけられる特許請求の範囲第３７項に記載のアニオン界
    面活性剤混合物。
40. （４０）少なくとも約５重量％であるがしかし５０重量
    ％より多くない水及び特許請求の範囲第２９項の活性な
    アニオン界面活性剤混合物を含む水性、液状界面活性剤
    濃縮物。
41. （４１）少なくとも約５重量％であるがしかし５０重量
    ％より多くない水及び特許請求の範囲第３１項の活性な
    アニオン界面活性剤混合物を含む水性、液状界面活性剤
    濃縮物。
42. （４２）少なくとも約５重量％であるがしかし５０重量
    ％より多くない水及び特許請求の範囲第３３項の活性な
    アニオン界面活性剤混合物を含む水性、液状界面活性剤
    濃縮物。
43. （４３）少なくとも約５重量％であるがしかし５０重量
    ％より多くない水及び特許請求の範囲第３７項の活性な
    アニオン界面活性剤混合物を含む水性、液状界面活性剤
    濃縮物。
44. （４４）少なくとも約５重量％であるがしかし５０重量
    ％より多くない水及び特許請求の範囲第３８項の活性な
    アニオン界面活性剤混合物を含む水性、液状界面活性剤
    混合物濃縮物。
45. （４５）少なくとも約５重量％であるがしかし５０重量
    ％より多くない水及び特許請求の範囲第３９項の活性な
    アニオン界面活性剤混合物を含む水性、液状界面活性剤
    混合物濃縮物。