JPH0136451B2 - - Google Patents

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JPH0136451B2
JPH0136451B2 JP56039662A JP3966281A JPH0136451B2 JP H0136451 B2 JPH0136451 B2 JP H0136451B2 JP 56039662 A JP56039662 A JP 56039662A JP 3966281 A JP3966281 A JP 3966281A JP H0136451 B2 JPH0136451 B2 JP H0136451B2
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JP
Japan
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oxide units
propylene
alcohol
ethylene oxide
reaction
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JP56039662A
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JPS56145236A (en
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Fuodoratsuka Uorufugangu
Kuraaru Eruharuto
Otsupenrendaa Kunuuto
Toriizeruto Uorufugangu
Shutetsukihito Deiitaa
Noiman Uerunaa
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BASF SE
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BASF SE
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01—Preparation of ethers
    • C07C41/05—Preparation of ethers by addition of compounds to unsaturated compounds
    • C07C41/06—Preparation of ethers by addition of compounds to unsaturated compounds by addition of organic compounds only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
    • C07C43/04—Saturated ethers
    • C07C43/10—Saturated ethers of polyhydroxy compounds
    • C07C43/11—Polyethers containing —O—(C—C—O—)n units with ≤ 2 n≤ 10
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
    • C08G65/337—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing other elements
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66—Non-ionic compounds
    • C11D1/72—Ethers of polyoxyalkylene glycols
    • C11D1/721—End blocked ethers

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  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、末端基をプロピレンにより閉鎖され
た新規なアルコキシ化脂肪アルコールに関する。
さらに本発明はこのアルコールの製法及びこれを
発泡の少ないアルカリ安定性で特に酸にも安定で
ある点で優れている界面活性剤として使用するこ
とに関する。 酸性のイオン交換体の存在下に、特にプロピレ
ンを、ポリエチレングリコールすなわち純粋なエ
チレンオキシド重合物と又はモノメチルエーテル
と反応させることは、ドイツ特許出願公告
2801793号又は同2544569号各明細書により公知で
ある。その際末端基を閉鎖されたポリエチレング
リコール又はそのメチルエーテルが得られる。ド
イツ特許出願公告1520647号明細書によれば、末
端基の閉鎖がイソブチレン又は高級三級オレフイ
ンによりなされている高級アルコールの末端基閉
鎖エトキシレートが知られている。同明細書第５
欄38行以下には、二級オレフインたとえばプロピ
レンと高級アルコールエトキシレートを反応させ
ることは不可能であるか又は不可能に近いこと、
そして対応する二級アルキルエーテルの生成は分
析上検出できないことが明記されている。 ドイツ特許出願公告1520647号明細書に記載の
三級アルキル末端基閉鎖のアルコールエトキシレ
ートは、その記載によればアルカリ安定で発泡が
少ない。しかしこのものは酸性媒質中でエーテル
の分裂を起こすので、酸に対して不安定である。 本発明の課題は、前記の性質のほか酸安定性を
も有し、たとえば工業用洗浄機中での酸性浴に使
用することを可能にする末端基閉鎖界面活性剤を
提供することであつた。 本発明者らは意外にも、この課題が次式 （式中ＲはC8〜C20−アルキル基、そしてＡは４
〜30個のエチレンオキシド単位を有するポリエチ
レンオキシド残基を意味する）で表わされる化合
物により解決されることを見出した。 対応する三級アルキル−ポリアルキレングリコ
ールエーテルが酸安定性でないという事実を考慮
すると、この新規な二級アルキルエーテルは、同
様の原則で構成された非イオン性界面活性剤の領
域において予測不可能が進歩を示している。さら
にプロピレンとの高級グリコールアルコキシレー
トの反応は、それが従来純粋なポリエチレングリ
コールを用いて、あるいはそのモノメチルエーテ
ルを用いてのみ実現されたように、その可能性が
ドイツ特許出願公告1520647号明細書により明ら
かに排除されていただけに、それが可能であるこ
とは予想外のことであつた。 式の本発明による生成物を製造するための出
発化合物は、４〜30個のエチレンオキシド単位に
よりエトキシ化されている。８〜20個の炭素原子
を有する高級アルコール又はそれらの混合物であ
る。 基礎のアルコールは、通常は飽和のできるだけ
分岐の少ないアルコールで、天然ならびに合成の
もの、あるいはそれらの混合物である。その例と
しては下記アルコールがあげられる。オクタノー
ル、ノナノール、デカノール、ドデカノール、テ
トラデカノール、ヘキサデカノール、オクタデカ
ノール（ステアリルアルコール）、それらの混合
物、さらにオキソ合成及びチーグラー合成からの
合成アルコール混合物、たとえばC9／C11〜C13／
C15−オキソアルコール、C8／C10〜C12／C14及び
C16／C20−チーグラーアルコール。 これらのアルコールは、４〜30個好ましくは５
〜15個のエチレンオキシド単位によりエトキシ化
されている。 得られたエトキシレートをさらにプロピレンと
反応させることは、前記のドイツ特許出願公告
2544569号及び2801795号各明細書により知られた
方法と原則的に同じである。 その際アルコキシ化アルコールに又はそのアル
コキシレートの混合物に、50〜170℃好ましくは
100〜150℃及び１〜100バールで、等モル比の又
は好ましくは過剰のプロピレンを、耐圧容器中
（非連続的）で又は耐圧管反応器中（連続的）で、
酸触媒の存在下に反応させる。 触媒としては特に強酸性のイオン交換体が適す
る。この種の強酸性のイオン交換体としては、特
にスルホン基を有する架橋スチロール／ジビニル
ベンゾール共重合物、たとえばレワチツト
SPC118H、レワチツトSPC108H、アンバーライ
ト200及びアンバーリスト15の商標名により知ら
れたたものが用いられる。 触媒は、アルコールアルコキシレートに対し約
１〜30重量％好ましくは５〜20重量％の量で反応
混合物中に存在する。 反応は、プロピレンの自己発生圧下で溶剤なし
に、又は不活性溶剤すなわち反応条件下で化学的
変化に関与しない溶剤の存在下に行われる。触媒
を懸濁させるため場合により好ましいこの種の溶
剤は、一般に35〜200℃の沸点を有し、その例と
してはジエチルエーテル、シクロヘキサン又はテ
トラヒドロフランがあげられる。 反応が起こる圧力は、選ばれた反応温度及び１
〜30時間にわたりうる希望する反応時間に依存す
る。仕上げ処理は、触媒の別及びそれに続く未
反応プロピレン及び少量生ずる副生物たとえばオ
リゴマープロピレンの、不活性ガスたとえば窒素
気流中での留去により行われる。生成物はたとえ
ばその分子量、こん濁点、酸価又はヒドロキシル
価により特性付けられる。 本発明による生成物は、アルカリ及び酸に安定
な発泡の少ない界面活性剤であつて、特に工業上
又は商業上の洗浄操作たとえば容器の洗浄に適す
る。この生成物は他の普通の界面活性剤と同様
に、浴に対し0.01〜５重量％好ましくは0.1〜３
重量％の量で用いられる。 前記の酸安定性のほか本発明の生成物は、ドイ
ツ特許出願公告1520647号明細書により既知のイ
ソブチルエーテルに比して、改善された湿潤作用
を示し、この性質は前記の比較的わずかな量を沿
に添加することを可能にする。またその生物学的
分解能も、ドイツ連邦共和国における現行の規格
に適合する（ブンデスゲゼツツエス・ブラツト
1977年第部244頁以下参照）。 下記例中の部は、特に指示がない限り重量に関
し、重量部は容量部に対しKg対の関係にある。 実施例 １ ７分子エトキシ化したC13〜C15−アルコール
550部、プロピレン450部及びレワチツト
SPC118Hの名で知られたスルホン化したスチロ
ール／ジビニルベンゾール共重合物80部を、内容
2500容量部のオートクレーブ中で、自己発生圧下
に115℃に３時間撹忰する。反応終了後、未反応
プロピレンを系から放圧気化により除去し、酸性
イオン交換体を別し、低沸点成分（130部）を
留別する。残査（580部）はなお出発エトキシレ
ート5.5モル％を含有する。 実施例 ２ ８分子エトキシ化したC13〜C15−アルコール中
で膨化された実施例１のイオン交換体2400容量部
を充填した耐圧管（固定床）に、115℃及び30バ
ールで連続的に毎時、８分子エトキシ化した
C13／C15−アルコール150部及びプロピレン100部
を導通する。反応管出口で放圧する。液状排出物
から低沸点成分を留去する。毎時165部の残査は
なお出発エトキシレート5.2モル％を含有する。 比較のため末端基の閉鎖されていないもの及び
ブチレンにより閉鎖されたものを供試した。数値
は下記方法で測定した。 こん濁点：DIN53917 発泡(衝撃法)：DIN53902 湿潤力：DIN53901（界面活性剤２ｇ／
を室温使用） 界面活性剤の試験結果を次表に示す。
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 次式 （式中ＲはC8〜C20−アルキル基、そしてＡは４
    〜30個のエチレンオキシド単位を有するポリエチ
    レンオキシド残基を意味する）で表わされる化合
    物。 ２ 次式 Ｒ−Ｏ−Ａ−Ｈ （式中Ｒ及びＡは後記の意味を有する）の化合物
    を酸性触媒の存在下にプロピレンと反応させるこ
    とを特徴とする、次式 （式中ＲはC8〜C20−アルキル基、そしてＡは４
    〜30個のエチレンオキシド単位を有するポリエチ
    レンオキシド残基を意味する）で表わされる化合
    物の製法。 ３ 次式 （式中ＲはC8〜C20−アルキル基、そしてＡは４
    〜30個のエチレンオキシド単位を有するポリエチ
    レンオキシド残基を意味する）で表わされる化合
    物を、発泡の少ないアルカリ−及び酸安定性の界
    面活性剤として使用する方法。
JP3966281A 1980-03-22 1981-03-20 Alkoxylated fat alcohol having end group chain-closed with propylene, its manufacture and its use Granted JPS56145236A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19803011237 DE3011237A1 (de) 1980-03-22 1980-03-22 Alkoxylierte fettalkohle, die mit propylen endgruppenverschlossen sind, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaumarme saeure- und alkalistabile tenside

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS56145236A JPS56145236A (en) 1981-11-11
JPH0136451B2 true JPH0136451B2 (ja) 1989-07-31

Family

ID=6098108

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP3966281A Granted JPS56145236A (en) 1980-03-22 1981-03-20 Alkoxylated fat alcohol having end group chain-closed with propylene, its manufacture and its use

Country Status (4)

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EP (1) EP0036550B2 (ja)
JP (1) JPS56145236A (ja)
CA (1) CA1159086A (ja)
DE (2) DE3011237A1 (ja)

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JPS5735687B2 (ja) * 1973-10-26 1982-07-30

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Publication number Publication date
CA1159086A (en) 1983-12-20
EP0036550B2 (de) 1988-03-16
EP0036550B1 (de) 1983-02-09
EP0036550A1 (de) 1981-09-30
JPS56145236A (en) 1981-11-11
DE3160054D1 (en) 1983-03-17
DE3011237A1 (de) 1981-10-15

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