KR100243735B1 - 고급 제2급 알콜 알콕실레이트 화합물 조성물,그 제조방법,이를 이용한 세정제 및 유화제 - Google Patents
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Abstract
일반식(1)
[식중, R1, R2는 알킬기로서, R1의 탄소원자수와 R2의 탄소원자수의 합계가 7~29이고, 또한 R2의 탄소원자수는 R1의 탄소원자수 이상(R1의 탄소원자수≤R2의 탄소원자수)이며, A는 저급 알킬렌기를 나타내고, n은 부가된 옥시알킬렌기를 평균몰수로서 1~50의 실수이다; 단, n이 2이상인 경우에는, AO로 표시되는 옥시알킬렌기는 1종의 옥시알킬렌만으로 이루어진 것이거나 또는 2종 이상의 옥시알킬렌기를 조합하여 이루어진 것이고, 상기 옥시알킬렌기가 2종 이상의 옥시알킬렌기를 조합하여 이루어진 것인 경우, n은 부가된 전체 옥시알킬렌기의 평균몰수를 나타낸다; 또한, B는 수소원자 또는 SO3M(단, M은 알칼리 금속원자, 알칼리 토류 금속원자, 암모늄기 또는 치환 암모늄기임)이다]로 표시되는 고급 제2급 알콜 알콕실레이트 화합물 조성물로서, R1이 메틸기인 고급 제2급 알콜 알콕실레이트 화합물(X) 30~90mol% 및 R1이 탄소원자수 2이상인 알킬기인 고급 제2급 알콜 알콕실레이트 화합물(Y) 70~10mol%로 이루어지는 고급 제2급 알콜알콕실레이트 화합물 조성물, 그 제조방법, 이를 이용한 세정제 및 유화제.
Description
본 발명은 고급 제2급 알콜 알콕실레이트 화합물 조성물, 그 제조방법, 이를 이용한 세정제 및 유화제에 관한 것이다.
비이온성 계면활성제에는, 알킬페놀 에톡실레이트, 고급 제1급 알콜 에톡실레이트, 지방산 에톡실레이트 등이 있다.
이 중, 알킬페놀 에톡실레이트, 특히 노닐페놀 에톡실레이트는, 생분해성이 떨어지기 때문에 환경에 대하여 악영향을 미치므로, 규제하는 추세이다.
고급 제1급 알콜 에톡실레이트는, 유동점이 높고, 실온에서 고체화할 뿐만 아니라, 침투력 등, 계면활성능도 불충분하고, 또한 세정력이나 유화력도 충분하다고는 할 수 없다.
그 밖의 비이온성 계면 활성제의 경우에도, 예컨대, 지방산 에톡실레이트는 가수분해되기 때문에, 알칼리성에서 사용할 수 없는 등 사용상의 제한이 있으며, 성능적으로도 충분한 것은 아니다.
비이온성 계면 활성제인 고급 제2급 알콜 에톡실레이트는 유동점이 낮고, 취급이 용이하며, 침투력도 양호하며, 거품이 나뉘어 제거되는 성질도 좋고, 세정력이나 유화력이 뛰어 나서 유용하다.
그러나, 종래의 제조방법에서는, 탄소원자수 8~20인 탄화수소의 1종 또는 2종이상의 혼합물로 이루어지는 직쇄 파라핀을 액상산화하여 얻어지는 랜덤 제2급 알콜에, 루이스산촉매를 이용하여 에틸렌 옥사이드를 부가하여, 저에틸렌 옥사이드 부가물을 얻은 다음, 이 반응혼합물로부터 미반응 알콜을 회수하고, 또한 염기성촉매를 이용하여 에틸렌 옥사이드를 부가한다.
이와 같이, 에톡실레이트를 제조하는 데 1회의 에틸렌 옥사이드의 부가뿐만 아니라, 촉매제거, 증류, 및 에틸렌 옥사이드를 부가하는 것이 필요하다.
따라서, 이 제조방법에 따르는 한, 그 프로세스는 대단히 복잡하다고 말할 수 있다.
음이온성 계면 활성제에는, 알킬아릴설폰산염, 고급 제1급 알콜 황산 에스테르염, 고급 제1급 알킬 에테르 황산 에스테르염 등이 있다.
이 중, 알킬 아릴 설폰산염, 특히 직쇄 알킬 벤젠 설폰산염은, 생분해성이 떨어지므로 환경에 대하여 악영향을 미치기 때문에 규제하는 추세이다.
또한, 알킬 아릴 설폰산염, 고급 제1급 알콜 황산 에스테르염 등은, 물의 경도의 영향을 받기 쉽고, 수용성도 떨어진다.
고급 제1급 알킬 에테르 황산 에스테르염은, 점도가 높고, 겔화되기 쉬울 뿐만 아니라, 표면장력이나 침투력 등의 계면활성능도 불충분하며, 또한 세정력이나 유화력도 충분하다고는 할 수 없다.
그 밖의 음이온성 계면활성제들도 성능적으로 충분한 것은 아니다.
음이온성 계면활성제인 고급 제2급 알킬 에테르 황산 에스테르염은 저점도로 겔화되기 어렵기 때문에, 취급하기 쉽고, 표면장력, 침투력도 양호하며, 거품이 나뉘어 제거되는 성질도 좋고, 세정력, 유화력이 뛰어나서 유용하다.
그러나, 종래의 제조방법에서는, 탄소원자수 8~20인 탄화수소의 1종 또는 2종이상의 혼합물로 이루어지는 직쇄 파라핀을 액상 산화하여 얻어지는 랜덤 제2급 알콜에, 루이스산촉매를 이용하여 에틸렌 옥사이드를 부가하여, 저에틸렌 옥사이드 부가물을 얻은 다음, 이 반응혼합물로부터 미반응 알콜을 회수하고, 또한 염기성촉매를 이용하여 에틸렌 옥사이드를 부가하고, 이어서 클로로 설폰산 또는 무수황산을 이용하여 황산화 한다.
이와 같이, 고급 제2급 알킬 에테르 황산 에스테르염을 제조하는데, 1회의 에틸렌 옥사이드의 부가뿐만아니라, 촉매제거, 증류 및 에틸렌 옥사이드를 부가하고 나서, 황산화하는 것이 필요하다.
따라서, 이 제조 방법에 의하는 한, 그 프로세스는 대단히 복잡하다고 할 수 있다.
따라서, 본 발명의 목적은 새로운 고급 제2급 알콜 알콕실레이트 화합물 조성물, 그 제조방법, 이를 이용한 세정제 및 유화제를 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은, 유동점이 낮고, 취급하기 쉬우며, 침투력 및 거품이 나뉘어 제거되는 성질이 양호하며, 세정력 및 유화력이 뛰어난 고급 제2급 알콜 알콕실레이트 화합물 조성물, 그 제조방법, 이를 이용한 세정제 및 유화제를 제공함에 있다.
제1또는 실시예 1에서 얻어진 제2급 도데카놀 에톡실레이트 조성물의 에톡실레이트 부위의 알킬쇄 탄소 부가위치의 산출에 이용한1H-NMR 분석 데이터이다.
제2또는 실시예 2에서 얻어진 제2급 도데카놀 에톡실레이트 에틸렌 옥사이드 부가물 조성물의 에톡실레이트 부위의 알킬쇄 탄소 부가위치의 산출에 이용한1H-NMR 분석 데이터이다.
제3또는 실시예 3에서 얻어진 제2급 테트라데카놀 에톡실레이트 에틸렌 옥사이드 부가 조성물의 에톡실레이트 부위의 알킬쇄 탄소 부가위치의 산출에 이용한1H-NMR 분석 데이터이다.
제4또는 실시예 4에서 얻어진 제2급 테트라데카놀 에톡실레이트 에틸렌 옥사이드 부가물 조성물의 에톡실레이트 부위의 알킬쇄 탄소 부가위치의 산출에 이용한1H-NMR 분석 데이터이다.
제5또는 비교예 2에서 얻어진 제2급 도데카놀 에톡실레이트 조성물의 에톡실레이트 부위의 알킬쇄 탄소 부가위치의 산출에 이용한1H-NMR 분석 데이터이다.
제6또는 비교예 3에서 얻어진 제2급 도데카놀 에톡실레이트 에틸렌 옥사이드 부가물 조성물의 에톡실레이트 부위의 알킬쇄 탄소 부가위치의 산출에 이용한1H-NMR 분석 데이터이다.
제7또는 실시예 5에서 얻어진 제2급 도데카놀 에톡실레이트 황산에스테르염 조성물의 황산에스테르염의 알킬쇄 탄소 부가위치의 산출에 이용한1H-NMR 분석 데이터이다.
제8또는 실시예 6에서 얻어진 제2급 도데카놀 에톡실레이트 에틸렌 옥사이드 부가물 조성물의 황산에스테르염 조성물의 황산에스테르염의 알킬쇄 탄소 부가위치의 산출에 이용한1H-NMR 분석 데이터이다.
제9또는 실시예 7에서 얻어진 제2급 헥사데카놀 에톡실레이트 황산에스테르염 조성물의 황산에스테르염의 알킬쇄 탄소 부가위치의 산출에 이용한1H-NMR 분석 데이터이다.
제10또는 비교예 5에서 얻어진 제2급 도데카놀 에톡실레이트 조성물 황산에스테르염 조성물의 황산에스테르염의 알킬쇄 탄소 부가위치의 산출에 이용한1H-NMR 분석데이터이다.
상기 목적들은, 일반식(1) :
[식중, R1, R2는 알킬기로서, R1의 탄소원자수와 R2의 탄소원자수의 합계가 7~29이고, 또한 R2의 탄소원자수는 R1의 탄소원자수 이상(R1의 탄소원자수≤R2의 탄소원자수)이며, A는 저급 알킬렌기를 나타내고, n은 부가된 옥시알킬렌기를 평균몰수로서 1~50의 실수이다; 단, n이 2이상인 경우에는, AO로 표시되는 옥시알킬렌기는 1종의 옥시알킬렌만으로 이루어진 것이거나 또는 2종 이상의 옥시알킬렌기를 조합하여 이루어진 것이고, 상기 옥시알킬렌기가 2종 이상의 옥시알킬렌기를 조합하여 이루어진 것인 경우, n은 부가된 전체 옥시알킬렌기의 평균몰수를 나타낸다; 또한, B는 수소원자 또는 SO3M(단, M은 알칼리 금속원자, 알칼리 토류 금속원자, 암모늄기 또는 치환 암모늄기임)이다]로 표시되는 고급 제2급 알콜 알콕실레이트 화합물 조성물로서, R1이 메틸기인 고급 제2급 알콜알콕실레이트 화합물(X) 30~90mol% 및 R1이 탄소원자수 2이상인 알킬기인 고급 제2급 알콜알콕실레이트 화합물(Y) 70~10mol%로 이루어지는 고급 제2급 알콜알콕실레이트 화합물 조성물에 의해 달성된다.
상기 목적들은, 일반식(1)로 표시되는 고급 제2급 알콜 알콕실레이트 화합물 조성물을 함유하여 이루어지는 세정제에 의해서도 달성된다.
상기 목적들은, 일반식(1)로 표시되는 고급 제2급 알콜 알콕실레이트 화합물 조성물을 함유하여 이루어지는 유화제에 의해서도 달성된다.
상기 목적들은, 장쇄 올레핀의 이중결합에 (폴리)알킬렌 글리콜을 부가시킴으로써 고급 제2급 알콜 알콕실레이트를 형성하고, 또한 상기 알콕실레이트에 알킬렌옥사이드를 부가시킴으로써 이루어지는 고급 제2급 알콜 알콕실레이트 알킬렌 옥사이드 부가물의 제조방법에 의해서도 달성된다.
상기 목적들은, 장쇄 올레핀의 이중결합에 (폴리)알킬렌 글리콜을 부가시킴으로써 고급 제2급 알콜 알콕실레이트를 형성하고, 필요에 따라 상기 알콕실레이트에 알킬렌옥사이드를 부가시킴으로써 고급 제2급 알콜 알콕실레이트 알킬렌 옥사이드 부가물을 형성하고, 또한 상기 알콜알콕실레이트 또는 그 알킬렌옥사이드 부가물을 황산화하여, 중화함으로써 고급 제2급 알콜 알콕실레이트 또는 그 알킬렌 옥사이드 부가물의 황산 에스테르염의 제조방법에 의해서도 달성된다.
본 발명에 의한 고급 제2급 알콜 알콕실레이트 화합물 조성물은, 유동점이 낮고, 취급이 용이하며, 침투력 및 거품이 제거되는 성질이 양호하며, 세정력 및 유화력이 뛰어 난 이점을 갖는다. 또한, 본 발명에 의한 고급 제2급 알콜 알콕실레이트 화합물 조성물의 제조방법은 매우 단순하고, 실용성이 높고, 경제적으로도 유리하다.
본 발명의 고급 제2급 알콜 알콕실레이트 화합물 조성물은, 일반식(1) :
[식중, R1, R2는 알킬기로서, R1의 탄소원자수와 R2의 탄소원자수의 합계가 7~29이고, 또한 R2의 탄소원자수는 R1의 탄소원자수 이상(R1의 탄소원자수≤R2의 탄소원자수)이며, A는 저급 알킬렌기를 나타내고, n은 부가된 옥시알킬렌기를 평균몰수로서 1~50의 실수이다; 단, n이 2이상인 경우에는, AO로 표시되는 옥시알킬렌기는 1종의 옥시알킬렌만으로 이루어진 것이거나 또는 2종 이상의 옥시알킬렌기를 조합하여 이루어진 것이고, 상기 옥시알킬렌기가 2종 이상의 옥시알킬렌기를 조합하여 이루어진 것인 경우, n은 부가된 전체 옥시알킬렌기의 평균몰수를 나타낸다; 또한, B는 수소원자 또는 SO3M(단, M은 알칼리 금속원자, 알칼리 토류 금속원자, 암모늄기 또는 치환 암모늄기임)이다]로 표시되는 고급 제2급 알콜 알콕실레이트 화합물 조성물로서, R1이 메틸기인 고급 제2급 알콜알콕실레이트 화합물(X) 30~90mol% 및 R1이 탄소원자수 2이상인 알킬기인 고급 제2급 알콜알콕실레이트 화합물(Y) 70~10mol%로 이루어진다.
상기 일반식(1) 중, A로 표시되는 저급 알킬렌기로서는, 탄소원자수 2~8, 바람직하게는 탄소원자수 2~4인 알킬렌기이다. 따라서, AO로 표시되는 옥시알킬렌기로서는, 예컨대, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 이소프로폭시기, 펜틸옥시기, 헥실옥시기, 헵틸옥시기, 및 옥틸옥시기 등, 바람직하게는, 에톡시기, 프로폭시기 및 부톡시기를 들 수 있다. 또한, 상기 일반식(1)중 AO로 정의한 바와 같이, 이들 옥시알킬렌기는, 1종 또는 2종 이상으로 구성하여도 무방하다. 옥시알킬렌기가 2종 이상으로 구성되는 경우에는, 2종 이상의 옥시알킬렌기가 무작위로 배치되어도 좋고, 각각 블록으로 배치되어도 무방하다. 예컨대, 에톡시기의 장쇄의 일부가 프로폭시기로 구성되어도 무방하다.
상기 일반식(1)중, R1, R2로 표시되는 알킬기는, 바람직하게는 직쇄알킬기이고, R1의 탄소원자수와 R2의 탄소원자수의 합계는 7~29, 바람직하게는 9~19이며, 또한 R2의 탄소원자수가 R1의 탄소원자수 이상(R1의 탄소원자수≤R2의 탄소원자수)이다.
상기 일반식(1)중 n은 평균 1~50, 바람직하게는 1~20이다.
또한, 상기 일반식(1)에 있어서, B는 수소원자 또는 SO3M이다. 이 때, M은 알칼리 금속원자, 알칼리 토류 금속원자, 암모늄기 또는 치환 암모늄기이다. 상기 M의 구체예 로서는, 나트륨, 칼륨 및 리튬 등의 알칼리 금속원자, 마그네슘, 칼슘 및 바륨 등의 알칼리 토류 금속원자, 암모늄기 및 하이드록시 알킬 암모늄기나 알킬 암모늄기 등의 치환 암모늄기 등을 들 수 있다.
본 발명의 고급 제2급 알콜 알콕실레이트 화합물 조성물은, 상기 일반식(1)로 표시되는 고급 제2급 알콜 알콕실레이트 화합물 조성물에 있어서, R1이 메틸기인 고급 제2급 알콜 알콕실레이트 화합물(X) 30~90mol%, 바람직하게는 40~80mol%와, R1이 탄소원자수 2 이상인 알킬기인 고급 제2급 알콜 알콕실레이트 화합물(Y) 70~10mol%, 바람직하게는 60~20mol%로 이루어져 있다. 이 때, 고급 제2급 알콜 알콕실레이트 화합물(X)의 비율이 90mol%를 넘으면, 얻어지는 고급 제2급 알콜 알콕실레이트 화합물 조성물의 유동점이 높아져서 세정력이 저하된다. 이에 대하여, 고급 제2급 알콜 알콕실레이트 화합물(X)의 비율이 30mol% 미만이면, 계면활성제로서의 성능은 동등하지만, 본 발명의 제조방법으로는, 제조원가가 상승하여 경제적으로 불리하다.
본 발명의 고급 제2급 알콜 알콕실레이트 화합물 조성물을 구성하는 고급 제2급 알콜 알콕실레이트(일반식(1)에 있어서, B가 수소원자임)는, 바람직하게는, 탄소원자수 8~30인 장쇄 올레핀과 (폴리)알킬렌 글리콜을 산촉매의 존재하에서 반응시켜, 그 생성물을 증류, 추출, 그 밖의 방법에 의해 분리함으로써 제조된다.
본 발명에 있어서, 고급 제2급 알콜 알콕실레이트를 얻기위한 원료로서 이용되는 장쇄 올레핀은, 에틸렌계 불포화 결합을 갖는 탄소원자수 8~30의 탄화수소인 것이 필수이고, 에틸렌계 불포화 결합을 갖는 탄소원자수 10~20의 비환식 탄화수소인 것이 바람직하다. 본 발명에 있어서 사용되는 장쇄 올레핀으로서는, 옥텐, 데센, 도데센, 테트라데센, 헥사데센, 옥타데센, 에이코센, 도코센, 테트라코센, 헥사코센, 옥타코센 및 트리아코센, 예컨대, 1-데센, 2-데센, 1-도데센, 2-도데센, 3-도데센, 4-도데센, 5-도데센, 1-테트라데센, 2-테트라데센, 및 1-헥사데센 등을 들 수 있다. 이들 중, 데센, 도데센, 테트라데센, 헥사데센, 옥타데센, 및 에이코센이 바람직하게 사용된다. 또한, 이들은, 단독으로 이용하여도 좋고, 혹은 2종 이상의 혼합물 형태로 사용하여도 무방하다.
또한, 이들 장쇄 올레핀은 그 불포화 결합의 위치가 α 위치인 것, 내부위치인 것 또는 α 위치 및 내부위치인 것의 혼합물이어도 무방하며, 특별히 제한없이 이용할 수 있다. 물론, 불포화 결합의 위치를 달리하는 이들의 장쇄 올레핀의 2종 이상을 병용할 수도 있다.
또한, 상기 고급 제2급 알콜 알콕실레이트를 얻기위한 원료로서 이용되는 (폴리)알킬렌 글리콜의 구체예로서는, 모노 에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜, 모노프로필렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 트리프로필렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 1,3-프로판디올, 1,2-부탄디올, 2,3-부탄디올, 1,4-부탄디올, 1,6-헥산디올, 파라크실렌 글리콜, 1,4-시클로헥산메탄디올 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상의 혼합물의 형태로 사용하여도 무방하다.
여기서, 상기 장쇄 올레핀에 대한 상기 (폴리)알킬렌 글리콜의 몰비는 특별히 제한되지 않지만, 바람직하게는 0.05~20, 보다 바람직하게는 0.1~10이다. 상기 몰비가 0.05 미만인 경우에는, 고급 제2급 알콜 알콕실레이트의 수율이 저하되며, 한편 20을 넘는 경우에는, 반응기의 용적이 커져 비경제적이므로 바람직하지 않다. 또한, 상기 장쇄 올레핀의 불포화 결합에 상기 (폴리)알킬렌 글리콜을 부가시키는 반응조건으로서는, 반응온도가 통상 50~250℃, 바람직하게는 100~200℃이며, 반응압력은 감압, 상압 또는 가압의 어느 것이라도 무방하지만, 상압~20kg/cm2의 범위가 바람직하다. 상기 반응온도가 50℃ 미만인 경우에는, 반응속도가 너무 늦어지고, 한편 250℃를 넘는 경우에는, 장쇄 올레핀의 중합, (폴리)알킬렌 글리콜의 분해, 축중합 등이 일어나 선택율이 저하되는 등 바람직하지 않다.
이 장쇄 올레핀과 (폴리)알킬렌 글리콜의 반응에 이용하는, 산촉매의 구체예로는, 강산성 이온 교환 수지, BEA형 제올라이트 등의 결정성 알루미노 실리케이트, 도데실 벤젠 설폰산 등을 들 수 있는데, 반응성면에서 바람직하게는, 결정성 알루미노 실리케이트이고, 그 중에서도 특히, BEA형 제올라이트가 바람직하다.
또한, 상기 산촉매량으로는, 상기 장쇄 올레핀에 대하여 1~50중량%, 바람직하게는 2~30중량%이다. 상기 촉매량이 1중량% 미만인 경우에는, 충분한 촉매능을 얻을 수 없고 부가반응을 촉진시킬 수 없으며, 한편 50중량%를 넘는 경우에는, 첨가에 상응하는 만큼의 효과를 얻을 수 없어 비경제적이 되는 등 바람직하지 않다.
이 고급 제2급 알콜 알콕실레이트는, 그대로 본 발명에 의한 고급 제2급 알콜 알콕실레이트의 황산에스테르염의 원료로서 사용가능한 외에, 에틸렌 옥사이드, 프로필렌 옥사이드, 부틸렌 옥사이드, 스티렌 옥사이드 등의 알킬렌 옥사이드와 알칼리촉매 존재하에서 반응시킴으로써, 본 발명에 의한 고급 제2급 알콜 알콕실레이트 알킬렌 옥사이드 부가물로 할 수 있다. 이 고급 제2급 알콜 알콕실레이트 알킬렌 옥사이드 부가물은, 그대로 본 발명에 의한 고급 제2급 알콜 알콕실레이트 알킬렌 옥사이드 부가물의 황산에스테르염의 원료로서 사용할 수 있다.
이 고급 제2급 알콜 알콕실레이트에 대한 알킬렌 옥사이드의 부가몰수는, 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 1~30, 보다 바람직하게는 4~20이다. 또한, 이 알킬렌 옥사이드를 부가하는 조건으로는, 반응온도가 통상 50~250℃, 바람직하게는 100~200℃이며, 반응압력은 상압 또는 가압의 어느 것이라도 무방하지만, 상압~20kg/cm2의 범위가 바람직하다. 상기 반응온도가 50℃ 미만인 경우에는, 반응속도가 너무 늦어지고, 한편 250℃를 넘는 경우에는, 분해 및 부생성물의 증가가 발생하는 등 바람직하지 못하다.
또한, 상기 알칼리 촉매로는, 알칼리금속 또는 알칼리토류금속에 속하는 원소의 수산화물, 예컨대 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화리튬, 수산화마그네슘, 수산화칼슘, 수산화바륨 등을 들 수 있다. 입수의 용이함 및 반응성면에도, 바람직하게는 수산화나트륨, 수산화칼륨 등이다. 이들은, 분말, 과립상 또는 수용액으로 첨가하여도 좋고, 탈수를 실시하여도 무방하다. 상기 알칼리촉매의 사용량으로서는, 원료의 알콕실레이트에 대하여, 0.01~2.0중량%, 바람직하게는 0.02~0.5중량%이다.
상기 고급 제2급 알콜 알콕실레이트 또는 그 알킬렌 옥사이드 부가물을 황산화하여 얻어진 반응액을 염기성 물질로 중화함으로써, 또는 상기 고급 제2급 알콜 알콕실레이트 또는 그 알킬렌 옥사이드 부가물을 용매의 존재하에서 황산화하여 얻어진 반응액을 염기성 물질로 중화하고, 또한 용매를 제거함으로써, 본 발명의 고급 제2급 알콜 알콕실레이트 또는 그 알킬렌 옥사이드 부가물의 황산 에스테르염 조성물을 제조할 수 있다. 이 때, 상기 황산화 공정에서는 클로로 설폰산 또는 무수황산이 이용된다.
클로로 설폰산을 황산화에 이용하는 경우, 고급 제2급 알콜 알콕실레이트 또는 그 알킬렌 옥사이드 부가물 중에, 클로로 설폰산을 공지된 방법, 예컨대 직접 또는 공기, 불활성 가스 등을 동반하여 적하시키며, 또는 일본 특허 공고 평성1-36823호 공보에 기재된 방법에 의해 라인 믹서가 장착된 외부순환기를 구비한 황산화 장치 등을 이용하여 혼합함으로써, 배치식으로 황산화를 실시한다. 클로로 설폰산의 적하시간은 1~2시간, 반응온또는 -20~30℃, 특히 0~20℃가 적합하다.
또한, 무수황산을 황산화에 이용하는 경우, 공지된 방법, 예컨대 일본 특허 공고 소화51-17538호 공보에 기재된 방법에 의해, 병류박막 반응기를 이용하여 고급 제2급 알콜 알콕실레이트 또는 그 알킬렌 옥사이드 부가물을 박막상으로 흘려보내고, 불활성 가스에 의해 희석된 무수황산 가스를 병류시켜 기액 접촉시킴으로써, 연속식으로 황산화를 실시한다. 불활성 가스의 속또는 매초 20~70m, 가스 중의 무수황산 농또는 1~10용량%, 고급 제2급 알콜 알콕실레이트에 대한 무수황산의 몰비는 0.95~1.2가 바람직하다. 반응온또는 -20~60℃, 특히 0~30℃가 바람직하다.
황산화 공정에 용매를 이용하면, 보다 고수율이며 고품질인 본 발명에 의한 고급 제2급 알콜 알콕실레이트 또는 그 알킬렌 옥사이드 부가물의 황산에스테르염 조성물을 제조할 수 있다. 사용하는 용매의 종류로는, 클로로포름, 사염화탄소, 염화에틸, 염화에틸렌, 1,1,1-트리클로로에탄, 1,1,1,2-테트라클로로에탄 등의 염소계 용매, n-펜탄, n-헥산, n-헵탄, 시클로헥산 등의 탄화수소계 용매, 디에틸에테르, 이소프로필에테르 등의 에테르계 용매 등을 들 수 있다. 용매농또는 반응용액중의 10~90중량%가 바람직하다. 용매농도가 10중량% 미만이면 용매사용의 효과를 얻을 수 없고, 90중량%을 넘으면 반응 효율이 떨어져 수율의 저하 등을 초래하기 때문에 바람직하지 못하다.
상기 중화 공정에 알맞은 염기성 물질은, 알칼리금속수산화물, 바람직하게는, 수산화나트륨, 수산화칼륨 및 수산화리튬, 알칼리토류금속의 산화물 및 수산화물, 보다 바람직하게는, 산화마그네슘, 수산화마그네슘, 산화칼슘 및 수산화칼슘, 암모니아, 알카놀아민, 더욱 바람직하게는, 모노-, 디- 및 트리에탄올아민, 및 1 알킬기에 대하여 1~4의 탄소원자를 포함하는 제1, 제2 및 제3급 알킬아민이다.
본 발명의 일반식(1)으로 표시되는 고급 제2급 알콜 알콕실레이트 화합물 조성물의 용도로는, 예컨대, 비이온성 계면활성제로서의 사용 외에, 음이온성 계면활성제, 양이온성 계면활성제의 제조원료 등으로 사용할 수 있는데, 유동점이 낮고, 취급하기 쉽고, 침투력 및 거품이 나뉘어 제거되는 성질이 양호하며, 세정력이나 유화력이 우수하므로 세정제 및 유화제로서 사용하는 것이 바람직하다.
따라서, 본 발명의 다른 면에 의하며, 상기 고급 제2급 알콜 알콕실레이트 화합물 조성물을 함유하여 이루어지는 세정제가 제공된다. 본 발명의 세정제로는, 상기 고급 제2급 알콜 알콕실레이트 화합물 조성물을 단독으로 사용하여도 좋고, 종래로부터 공지된 세정제용 계면활성제를 병용하여도 무방하다. 이러한 계면활성제로서는, 예컨대, 알킬벤젠설폰산염, 알킬황산에스테르염, α-올레핀설폰산염, 알킬설폰산염, 지방족아미드설폰산염, 디알킬설포호박산염, 알킬에테르황산에스테르염 등의 음이온성 계면활성제, 알킬아민염, 제4급 암모늄염 등의 양이온성 계면활성제, 알킬베타인 등의 양성 이온성 계면활성제 등을 들 수 있다.
일반식(1)에서 B가 수소원자인 경우의 고급 제2급 알콜 알콕실레이트 또는 그 알킬렌 옥사이드 부가물은, 종래로부터의 비이온성 계면활성제, 예컨대 고급 제1급 알콜 에톡실레이트 등은 본 발명의 세정제의 원래의 성능을 손상하지 않는 범위에서 병용할 수 있다.
일반식(1)에서 B가 SO3M인 경우의 고급 제2급 알콜 알콕실레이트 또는 알킬렌 옥사이드 부가물의 황산염은, 종래로부터의 음이온성 계면활성제, 예컨대 알킬 아릴설폰산염, 고급 제1급 알콜 황산에스테르염, 고급 제1급 알킬 에테르황산에스테르염 등은, 본 발명의 세정제의 성능을 손상하지 않는 범위에서 병용할 수 있다.
또한, 본 발명의 세정제에는, 통상의 세정제에 사용되고 있는 여러가지의 첨가제를 첨가할 수 있다. 이러한 첨가제로는, 예컨대 알칼리제, 빌더, 향료, 형광증백제, 착색제, 기포제, 거품안정제, 광택제, 살균제, 표백제, 효소, 방부제, 염료, 용제 등을 들 수 있다.
본 발명의 세정제에는, 의류, 섬유제품, 식기, 용기, 잡화기구, 식품, 빌딩메인터넌스제품, 주거, 가구, 자동차, 항공기, 금속제품 등의 세정제, 샴푸, 보디샴푸 등으로서 유용하게 이용할 수 있다.
또한, 본 발명의 또 다른 면에 의하면, 본 발명의 고급 제2급 알콜 알콕실레이트 화합물 조성물을 함유하여 이루어지는 유화제가 제공된다. 본 발명의 유화제로는, 상기 고급 제2급 알콜 알콕실레이트 화합물 조성물을 단독으로 사용하여도 좋고, 종래로부터 공지된 유화제를 함유하고 있어도 무방하다. 예컨대, 유화제로서 일반적으로 사용되고 있는 음이온성 계면활성제, 양이온성 계면활성제, 비이온성 계면활성제 혹은 양성 이온성 계면활성제를 병용할 수 있다.
본 발명의 유화제에 이용하는 유성물질에 대해서는, 특별히 제한은 없고, 광물유, 동식물유, 합성유 등을 사용할 수 있다. 이들은, 단독 혹은 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다. 광물유의 예로는, 예컨대 스핀들유, 기계유, 유동 파라핀 등을 들 수 있다. 동식물유의 예로는, 우지, 돈지, 어유, 경유(鯨油), 유채 기름, 참기름, 야자유, 콩기름, 팜유, 동백유, 피마자유 등을 들 수 있다.
본 발명의 유화제는, 농약, 금속가공유, 도료 및 유화중합용 유화제 등에 이용할 수 있다.
이하, 실시예에 의해, 본 발명을 더욱 상세히 설명하겠지만, 본 발명이 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다. 또한, 이하의 실시예에 있어서, 일반식(1) 중의 n이 1인 것을 고급 제2급 알콜 알콕실레이트라 칭하고, n이 2 이상인 것을 고급 제2급 알콜 알콕실레이트 알킬렌 옥사이드 부가물이라 칭한다.
[합성법]
[실시예 1]
[제2급 도데카놀 에톡실레이트 조성물]
1-도데센을 PQ사 제품 BEA형 제올라이트(상품명:VALFOR CP811 BL-25) 5중량%로, 150℃ 10시간 액상으로 반응시킴으로써 얻어진 도데센 이성체 혼합물(1-도데센 25mol%, 이너도데센 75mol%로 이루어짐) 810g(4.82 mol), 모노에틸렌글리콜 900g(14.52mol) 및 촉매로서 PQ사 제품 BEA형 제올라이트(상품명:VALFOR CP 811 BL-25) 100g를 교반날개 및 환류냉각기를 구비한 3000ml의 유리제 반응기에 주입하고, 기상부를 질소로 치환한 후, 상압에서 질소분위기로 유지하였다. 이어서, 회전수 600rpm으로 교반하면서, 150℃까지 승온한 후, 같은 온도에서 3시간 반응시킨 후, 반응액을 실온까지 냉각하여, 상층의 도데센상을 분리하고 증류하였다. 미반응의 도데센을 유출한 후, 감압도를 2mmHg로 하고 129~131℃의 비점범위에서 제2급 도데카놀 에톡실레이트 조성물 155g을 얻었다.
얻어진 제2급 도데카놀 에톡실레이트 조성물의 에톡실레이트 부위의 알킬쇄탄소 부가위치에 있어서,1H-NMR분석(도 1)에 의해 알킬 말단 메틸기의 프로톤비로부터 구한 결과, 2의 위치가 에톡시화된 제2급 알콜 에톡실레이트 조성물(일반식(1) 중의 R1이 메틸기인 에톡실레이트)(청구항 1에 있어서의 고급 제2급 알콜 알콕실레이트 화합물(X);이하, 같음)의 비율이 71mol%였다. 이 제2급 알콜 에톡실레이트 조성물에 대하여, JIS K-2269에 근거하여, 유동점을 측정한 바, -20℃ 이하였다.
[에톡시화 또는 황산에스테르염의 위치 산출 방법]
1.15ppm부근의 2중선의 적분치(R1이 메틸기인 경우의 R1의 메틸기의 프로톤) : a
0.9ppm부근의 3중선의 적분치(R1이 탄소원자수 2이상의 알킬기인 경우의 R1의 말단메틸기 및 모든 R2의 말단의 메틸기의 프로톤) : b
고급 제2급 알콜 알콕실레이트 화합물(X)의 비율 : c
c=2a/(a+b)
[NMR 측정방법]
기종 : Varian UNITY Plus400(400MHz)
용매 : CDCl3+0.03%TMS:샘플=99:1
적산회수 : 16
1H-NMR 측정후에 표시되는 조건은, 아래와 같이 하였다.
주파수(FREQUENCY) : 399.958MHz
스펙트럼 폭(SPECTRAL WIDTH) : 7998.4Hz
획득시간(ACQUISITION TIME) : 4.001sec
완화 지연(RELAXATION DELAY) : 3.000sec
펄스 폭(PULSE WIDTH) : 10.0μsec
주위 온도(AMBIENT TEMPERATURE)
반복 회수(NO. REPETITIONS) : 16
배정도(倍精度) 추구형 데이터 처리(DOUBLE PRECISION ACQUISITION DATA PROCESSING)
FT SIZE 65536
총 획득 시간(TOTAL ACQUISITION TIME) : 1분
[실시예 2]
[제2급 도데카놀 에톡실레이트 에틸렌 옥사이드 부가물 조성물]
실시예 1에서 얻어진 제2급 도데카놀 모노에톡실레이트 155g(0.67mol) 및 촉매로서 수산화나트륨 0.2g을 스테인레스제 오토클레이브에 넣고, 질소 치환 후, 반응기내의 압력을 질소로 1.0kg/cm2G로 하고, 150℃로 승온한 후, 에틸렌 옥사이드 217g(4.93mol)을 3시간에 걸쳐 오토클레이브에 도입하였다. 도입한 후, 1시간 더 150℃로 유지한 후, 실온까지 냉각하여 내부의 압력을 퍼지한 후, 일반식(1)의 n이 평균 8.4인 제2급 도데카놀 에톡실레이트 에틸렌 옥사이드 부가물 조성물을 얻었다.
얻어진 제2급 도데카놀 에톡실레이트 에틸렌 옥사이드 부가물 조성물의 에톡실레이트 부위의 알킬쇄 탄소부가위치에 대해서는,1H-NMR분석(도 2)에 의해, 알킬말단메틸기의 프로톤비로부터 구한 결과, 2의 위치가 에톡시화된 제2급 알콜 에톡실레이트 에틸렌 옥사이드 부가물의 비율은 72mol%였다. 에톡시화위치의 산출방법 및 NMR 측정방법은 실시예 1과 같은 방법으로 실시하였다.
[실시예 3] 제2급 테트라데카놀 에톡실레이트 조성물
1-테트라데센을 PQ사 제품 BEA형 제올라이트(상품명:VALFOR CP 811 BL-25) 5중량%로, 150℃에서 13시간동안 액상에서 반응시킴으로써 얻은 테트라데센 이성체 혼합물(1-테트라데센 20mol%, 이너테트라데센 80mol%로 이루어진다) 810g(4.13mol), 모노에틸렌 글리콜 900g(14.52mol) 및 촉매로서 PQ사 제품 BEA형 제올라이트(상품명:VALFOR CP 811 BL-25) 100g을 교반날개 및 환류냉각기를 구비한 3000ml의 유리제 반응기에 주입하고, 기상부를 질소로 치환한 후, 상압에서 질소분위기로 유지하였다. 이어서, 회전수 600rpm으로 교반하면서, 150℃까지 승온한 후, 같은 온도에서 3시간 반응시킨 후, 반응액을 실온까지 냉각하여, 상층의 도데센상을 분리하고 증류하였다.
미반응의 도데센을 유출(留出)한 후, 감압도를 5mmHg로 하여 170~174℃의 비점범위에서 제2급 도데카놀 에톡실레이트 조성물 102g을 얻었다.
얻어진 제2급 도데카놀 에톡실레이트 조성물의 에톡실레이트 부위의 알킬쇄탄소 부가위치에 대해서는,1H-NMR분석(도 3)에 의해 알킬 말단 메틸기의 프로톤비로부터 구한 결과, 2의 위치가 에톡시화된 제2급 알콜 에톡실레이트의 비율은 69mol%였다. 또한 에톡시화 위치의 산출방법 및 NMR측정방법은 실시예 1과 같은 방법으로 실시하였다. 이 제2급 알콜 에톡실레이트 조성물에 대하여, JIS K-2269에 근거하여 유동점을 측정한 바, -10℃였다.
[실시예 4] 제2급 테트라데카놀 에톡실레이트 에틸렌 옥사이드 부가물 조성물
실시예 3에서 얻어진 제2급 도데카놀 에톡실레이트 조성물 102g(0.40mol) 및 촉매로서 수산화나트륨 0.2g을 스테인레스제 오토클레이브에 넣고, 질소 치환 후, 반응기내의 압력을 질소로 1.0kg/cm2G로 하고, 150℃로 승온한 후, 에틸렌 옥사이드 217g(4.93mol)을 3시간에 걸쳐 오토클레이브에 도입하였다. 도입한 후, 1시간 더 150℃로 유지한 후, 실온까지 냉각하여 내부의 압력을 퍼지한 후, 일반식(1)의 n이 평균 9.6인 제2급 도데카놀 에톡실레이트 에틸렌 옥사이드 부가물 조성물을 얻었다.
실시예 4에서 얻어진 제2급 도데카놀 에톡실레이트 에틸렌 옥사이드 부가물 조성물의 에톡실레이트 부위의 알킬쇄 탄소부가위치에 대해서는,1H-NMR(도 4)에 의해, 알킬말단메틸기의 프로톤비로부터 구한 결과, 2의 위치가 에톡시화된 제2급 알콜 에톡실레이트 에틸렌 옥사이드 부가물 조성물의 비율은 66mol%였다. 에톡시화위치의 산출방법 및 NMR측정방법은 실시예 1과 같은 방법으로 실시하였다.
[비교예 1] 제1급 도데카놀 에톡실레이트 에틸렌옥사이드 부가물
n-도데카놀 320g(1.7mol) 및 촉매로서 수산화 나트륨 0.2g을 스테인레스제 오토클레이브에 넣고, 질소 치환 후, 반응기내의 압력을 질소로 1.0kg/cm2G로 하고, 150℃로 승온한 후, 에틸렌 옥사이드 680g(15.5mol)을 3시간에 걸쳐 오토클레이브에 도입하였다. 도입한 후, 1시간 더 150℃로 유지한 후, 실온까지 냉각하여 내부의 압력을 퍼지한 후, 일반식(1)의 n이 평균 9.0인 제1급 도데카놀 에톡실레이트 에틸렌 옥사이드 부가물을 얻었다.
[비교예 2] 제2급 도데카놀 에톡실레이트 조성물
1-도데센 810g(4.82mol), 모노에틸렌 글리콜 900g(14.52mol) 및 촉매로서 PQ사 제품 BEA형 제올라이드(상품명:VALFOR CP811 BL-25) 100g을 교반날개 및 환류냉각기를 구비한 3000ml의 유리제 반응기에 주입하고, 기상부를 질소로 치환한 후, 상압에서 질소분위기로 유지하였다. 이어서, 회전수 600rpm으로 교반하면서, 150℃까지 승온한 후, 같은 온도에서 3시간 반응시킨 후, 반응액을 실온까지 냉각하여, 상층의 도데센상을 분리하고 증류하였다. 미반응의 도데센을 유출한 후, 감압도를 2mmHg로 하여 129~131℃의 비점범위에서 제2급 도데카놀 에톡실레이트 255g을 얻었다.
얻어진 제2급 도데카놀 에톡실레이트 조성물의 에톡실레이트 부위의 알킬쇄탄소 부가위치에 대해서는,1H-NMR(도 5)에 의해 알킬 말단 메틸기의 프로톤비로부터 구한 결과, 2의 위치가 에톡시화된 제2급 알콜 모노에톡실레이트의 비율이 94mol%였다. 에톡시화 위치의 산출방법 및 NMR측정 방법은 실시예 1과 같은 방법으로 실시하였다.
[비교예 3] 제2급 도데카놀 에톡실레이트 에틸렌 옥사이드 부가물
비교예 2에서 얻어진 제2급 도데카놀 모노에톡실레이트 255g(1.1mol) 및 촉매로서 수산화나트륨 0.2g을 스테인레스제 오토클레이브에 넣고, 질소 치환 후, 반응기내의 압력을 질소로 1.0kg/cm2G로 하고, 150℃로 승온한 후, 에틸렌 옥사이드 358g(8.14mol)을 3시간에 걸쳐 오토클레이브에 도입하였다. 도입한 후, 1시간 더 150℃로 유지한 후, 실온까지 냉각하여 내부의 압력을 퍼지한 후, 일반식(1)의 n이 평균 8.4인 제2급 도데카놀 에톡실레이트 에틸렌 옥사이드 부가물을 얻었다.
얻어진 제2급 도데카놀 에톡실레이트 에틸렌 옥사이드 부가물 조성물의 에톡실레이트 부위의 알킬쇄 탄소부가위치에 대해서는,1H-NMR(도 6)에 의해, 알킬 말단 메틸기의 프로톤비로부터 구한 결과, 2의 위치가 에톡시화된 제2급 알콜 에톡실레이트가 93mol%였다. 에톡시화 위치의 산출방법 및 NMR측정방법은 실시예 1과 같은 방법으로 실시하였다.
[실시예 5] 제2급 도데카놀 에톡실레이트 황산 에스테르염 조성물
실시예 1에서 얻어진 제2급 도데카놀 에톡실레이트 조성물을 내경 5mm, 길이 100cm인 원관형의 반응대역을 형성하는 반응관을 이용하여, 그 상부의 액류를 거쳐 반응관상부에 마련한 턱으로부터 반응관의 내벽을 따라 매분 16.2g의 속도로 박막상으로 흐르게 하였다. 동시에 반응관 상부에 마련한 노즐로부터 질소 가스로 희석한 무수황산을 유입시켰다. 유입시킨 전체 질소가스 중 반응관에 있어서의 유속을 매초 30m으로 하고, 유입시킨 전체 혼합가스 중의 무수황산의 농도를 4용량%로 하였다. 또한, 흘려보낸 무수황산과 흘려보낸 제2급 도데카놀 에톡실레이트와의 몰비를 1.1로 하였다. 에톡실레이트와 무수황산의 반응으로 발생한 반응열은, 반응관의 외측을 흐르는 냉매에 의해 제거하고, 15℃로 유지하였다. 반응관을 거쳐 유출된 유체는, 사이클론에 의해 질소가스와 반응생성물로 분리하였다. 반응생성물은 즉시 수산화나트륨 수용액으로 중화하여, 황산에스테르염의 약 25% 수용액을 얻었다.
얻어진 제2급 도데카놀 에톡실레이트 황산 에스테르염 조성물의 황산에스테르염의 알킬쇄 탄소부가위치에 대해서는,1H-NMR(도 7)에 의해, 알킬말단 메틸기의프로톤비로부터 구한 결과, 2의 위치가 황산에스테르화된 제2급 도데카놀 에톡실레이트 황산에스테르염의 비율은 66mol%였다.
[실시예 6] 제2급 도데카놀 에톡실레이트 에틸렌 옥사이드 부가물 황산에스테르염 조성물
실시예 1의 중간생성물인 제2급 도데카놀 에톡실레이트 조성물 155g(0.67mol) 및 촉매로서 수산화나트륨 0.2g을 스테인레스제 오토클레이브에 넣고, 질소 치환 후, 반응기내의 압력을 질소로 1.0kg/cm2G로 하고, 150℃로 승온한 후, 에틸렌 옥사이드 62g(1.41mol)을 3시간에 걸쳐 오토클레이브에 도입하였다. 도입한 후, 1시간 더 150℃로 유지한 후, 실온까지 냉각하여 내부의 압력을 퍼지한 후, 옥시에틸렌기가 평균 3.1몰인 제2급 도데카놀 에톡실레이트 에틸렌 옥사이드 부가물 조성물을 얻었다.
이 에틸렌 옥사이드가 부가된 제2급 도데카놀 에톡실레이트 에틸렌 옥사이드 부가물 조성물 217g(0.67mol)을 500ml 플라스크에 주입하고, 10℃로 냉각하였다. 이 중에 클로로설폰산 86.3g(0.74mol)을 약 1시간에 걸쳐 적하하였다. 적하 중, 용액의 온또는 10~15℃로 유지하였다. 클로로설폰산의 적하 후, 반응액 중에 질소가스를 흘려, 부산물인 염화수소가스를 제거하고, 이어서, 20℃ 이하로 온도를 유지하면서, 반응액을 수산화나트륨 용액 중에 적하하여 중화하고, 황산에스테르염의 약 25% 수용액을 얻었다.
얻어진 제2급 도데카놀 에톡실레이트 에틸렌 옥사이드 부가물 조성물 황산에스테르염 조성물의 황산에스테르염의 알킬쇄 탄소 부가위치에 대해서는,1H-NMR(도 8)에 의해, 알킬말단메틸기의 프로톤비로부터 구한 결과, 2의 위치가 황산에스테르화된 제2급 도데카놀 에틸렌 옥사이드 부가물 황산에스테르염의 비율은, 75mol%였다. 황산에스테르염의 위치의 산출방법 및 NMR 측정방법은, 실시예 1과 같은 방법으로 실시하였다.
[실시예 7] 제2급 헥사데카놀 에톡실레이트 황산에스테르염 조성물
1-헥사데센을 PQ사 제품 BEA형 제올라이드(상품명:VALFOR CP811 BL-25) 5중량%로, 150℃에서 13시간동안 처리함으로써 얻어진 헥사데센 이성체 혼합물(1-헥사데센 20mol%, 이너헥사데센 80mol%로 이루어짐) 810g(3.62mol), 모노에틸렌글리콜 900g(14.52mol) 및 촉매로서 PQ사 제품 BEA형 제올라이트(상품명:VALFOR CP 811 BL-25) 100g을 교반날개 및 환류냉각기를 구비한 3000ml의 유리제 반응기에 주입하고, 기상부를 질소로 치환한 후, 상압에서 질소분위기로 유지하였다. 이어서, 회전수 600rpm으로 교반하면서, 150℃까지 승온한 후, 같은 온도에서 3시간 반응시킨 후, 반응액을 실온까지 냉각하여, 상층의 헥사데센상을 분리하고 증류하였다. 미반응의 헥사데센을 유출한 후, 감압도를 2mmHg로 하여 160~165℃의 비점범위에서 제2급 헥사데카놀 에톡실레이트 조성물 95g을 얻었다.
이 제2급 헥사데카놀 에톡실레이트 조성물 80g(0.28mol) 및 용매로서 염화에틸렌 400g을 1리터 플라스크에 주입하고 10℃로 냉각하였다. 이 중에 클로로설폰산 36g(0.31mol)을 약 1시간에 걸쳐 적하하였다. 적하 중, 용액의 온또는 10~15℃로 유지하였다. 클로로설폰산의 적하 후, 반응액 중에 질소가스를 흘려, 부산물인 염화수소가스를 제거하고, 이어서, 20℃ 이하로 온도를 유지하면서, 반응액을 수산화나트륨 용액 중에 적하, 중화하여 염화에틸렌을 제거하고, 황산에스테르염의 약 25% 수용액을 얻었다.
얻어진 제2급 헥사데카놀 에톡실레이트 황산에스테르염 조성물의 황산에스테르염의 알킬쇄 탄소 부가위치에 대해서는,1H-NMR(도 9)에 의해 알킬 말단 메틸기의프로톤비로부터 구한 결과, 2의 위치가 황산에스테르화된 제2급 헥사데카놀 에톡실레이트 황산에스테르염의 비율은 61mol%였다. 황산에스테르염의 위치의 산출 방법 및 NMR 측정방법은 실시예 1과 같은 방법으로 실시하였다.
[비교예 4] 제1급 알콜 에톡실레이트 에틸렌 옥사이드 부가물 황산에스테르염
제1급 알콜(n-도데카놀과 n-테트라데카놀 혼합물) 593g(3.08ml) 및 촉매로서 수산화나트륨 0.2g을 스테인레스제 오토클레이브에 넣고, 질소 치환 후, 반응기내의 압력을 질소로 1.0kg/cm2G로 하고, 150℃로 승온한 후, 에틸렌 옥사이드 407g(9.25mol)을 3시간에 걸쳐 오토클레이브에 도입하였다. 도입한 후, 1시간 더 150℃로 유지한 후, 실온까지 냉각하여 내부의 압력을 퍼지한 후, 에틸렌 옥사이드가 평균 3.0mol 부가된 제1급 알콜 에톡실레이트 에틸렌 옥사이드 부가물을 얻었다.
이 제1급 알콜 에톡실레이트 에틸렌 옥사이드 부가물 200g(0.62mol)을 500ml 플라스크에 주입하여 10℃로 냉각하였다. 이 중에 클로로설폰산 79.0g(0.68mol)을 약 1시간에 걸쳐 적하하였다. 적하 중, 용액의 온또는 10~15℃로 유지하였다. 클로로설폰산의 적하 후, 반응액 중에 질소가스를 흘려, 부산물인 염화수소가스를 제거하고, 이어서, 20℃ 이하로 온도를 유지하면서, 반응액을 수산화나트륨 용액 중에 적하하고 중화하여 제1급 알콜 에톡실레이트 에틸렌 옥사이드 부가물 황산에스테르염의 약 25% 수용액을 얻었다.
[비교예 5] 제2급 도데카놀 에톡실레이트 황산에스테르염 조성물
비교예 2에서 얻어진 제2급 도데카놀 에톡실레이트 255g(1.11mol) 및 용매로서 염화에틸렌 510g을 1리터 플라스크에 주입하고 10℃로 냉각하였다. 이 중에 클로로설폰산 142g(0.22mol)을 약 1시간에 걸쳐 적하하였다. 적하 중, 용액 온또는 10~15℃로 유지하였다. 클로로설폰산의 적하 후, 반응액 중에 질소가스를 흘려, 부산물인 염화수소가스를 제거하고, 이어서, 20℃ 이하로 온도를 유지하면서, 반응액을 수산화나트륨 용액 중에 적하하고 중화하여 황산에스테르염의 약 25% 수용액을 얻었다.
얻어진 제2급 헥사데카놀 에톡실레이트 황산에스테르염 조성물의 황산에스테르염의 알킬쇄 탄소 부가위치에 대해서는,1H-NMR(도 10)에 의해 알킬 말단 메틸기의 프로톤비로부터 구한 결과, 2의 위치가 황산에스테르화된 제2급 도데카놀 에톡실레이트 황산에스테르염의 비율은 94mol%였다. 황산에스테르염의 위치의 산출방법 및 NMR측정방법은 실시예 1과 같은 방법으로 실시하였다.
[실시예 8, 9 및 비교예 6, 7]
실시예 2, 4 및 비교예 1, 3에서 얻어진 물질에 대하여, 하기의 물성 및 계면 특성을 측정한 바, 표 1의 결과를 얻을 수 있었다.
또한, 물성 및 계면특성은, 다음의 방법으로 측정되었다.
(1) 유동점
JIS K-2269(석유제품 유동점 시험방법)에 따라 측정하였다.
(2) 침투력
울 : JIS K-3362-1955에 따라, 25℃에서 일본모직 20온스 롤러 크로스 울 조각 90×10mm를 이용하여 측정하였다(활성제농도 : 0.1중량%).
목면 : 캠퍼스 디스크법에 의해, 25℃에서 범호 6호를 이용하여 측정하였다(활성제 농도 : 0.25중량%).
(3) 거품성상
JIS K-3362(로스마일스법)에 따라, 25℃에서 측정하였다(활성제 농도: 0.1중량%).
[실시예 10~12 및 비교예 8~9]
실시예 5~7 및 비교예 4~5에서 얻어진 물질에 대하여, 하기의 측정을 실시한 바, 표 2의 결과를 얻을 수 있었다.
또한, 각 물성은 하기의 방법에 의하여 실시하였다.
(1) 액상범위
25℃에서 브룩필드형 회전점도계로 측정한 수용액 점도로부터 구하였다.
(2) 표면장력
윌페르미법에 근거하여, 쿄우와과학 제품인 표면장력계를 이용하여 25℃에서 측정하였다(활성제 농도 : 0.1중량%).
(3) 침투력
목면에 대하여 실시예 8~9와 같은 방법으로 실시하였다(활성제 농도:0.25중량%).
(4) 거품성상
실시예 8~9와 같은 방법으로 실시하였다.
[실시예 13~17 및 비교예 10]
실시예 5~7 및 비교예 3에서 얻어진 물질에 대하여, 하기 세정력을 평가한 바, 표 3의 결과를 얻을 수 있었다.
또한, JIS K-3362를 참고하여, 혼합식 세정력 시험기(Terg-O-tometer)를 이용하여, 하기의 조건으로 테스트하였다.
〈세정조건〉
오염포 : 크기 5×5cm
오염물질 조성(%)
올레인산 28.3
트리올레인 15.6
콜레스테롤올레이트 12.2
유동파라핀 2.5
스쿠알렌 2.5
콜레스테롤 1.6
젤라틴 7.0
적황색토 29.0
카본블랙 0.5
사용수 : 상수
온도 : 25℃
시간 : 세정 5분/헹굼 5분
욕비 : 3장/1pot(lL)
활성제 농도 : 0.03%
〈세정력의 평가방법〉
반사율계를 이용하여, 오염전의 원포, 인공오염포 및 세정후의 세정포의 반사율을 각 시험조각천 1장에 대하여 3군데 측정하고, 그 평균치로부터 하기식에 의한 세정력(%)을 산출하였다.
[식중, Ro : 원포의 반사율, Rs : 인공오염포의 반사율, 및 Rw : 세정포의 반사율]
[실시예 18~22]
실시예 2 및 4 내지 7에서 얻어진 물질에 대하여, 하기 유화력의 평가를 실시한 바, 표 4의 결과를 얻을 수 있었다.
또한, 측정은 다음과 같은 방법으로 실시하였다. 물 55ml, 유분 40ml의 혼합액에 합성한 샘플을 5ml 첨가하고, 충분히 혼합한 후 정치한다. 5분후에 물 또는 유층의 분리상태를 관찰한다. 유화상태의 구분에 따라 다음과 같이 평가하였다.
0 : 유화상태가 좋음
△ : 약간 분리가 일어남
× : 완전히 분리됨
본 발명에 의한 고급 제2급 알콜 알콕실레이트 화합물 조성물은, 유동점이 낮고, 취급이 용이하며, 침투력 및 거품이 나뉘어서 제거되는 성질이 양호하며, 세정력 및 유화력이 뛰어 난 이점을 갖는다. 또한, 본 발명에 의한 고급 제2급 알콜 알콕실레이트 화합물 조성물의 제조방법은 매우 단순하고, 실용성이 높고, 경제적으로도 유리하다.
Claims (19)
- 일반식(1)
[식중, R1, R2는 알킬기로서, R1의 탄소원자수와 R2의 탄소원자수의 합계가 7~29이고, 또한 R2의 탄소원자수는 R1의 탄소원자수 이상(R1의 탄소원자수≤R2의 탄소원자수)이며, A는 저급 알킬렌기를 나타내고, n은 부가된 옥시알킬렌기의 평균몰수로서 1~50의 실수이다; 단, n이 2이상인 경우에는, AO로 표시되는 옥시알킬렌기는 1종의 옥시알킬렌만으로 이루어진 것이거나 또는 2종 이상의 옥시알킬렌기를 조합하여 이루어진 것이고, 상기 옥시알킬렌기가 2종 이상의 옥시알킬렌기를 조합하여 이루어진 것인 경우, n은 부가된 전체 옥시알킬렌기의 평균몰수를 나타낸다; 또한, B는 수소원자 또는 SO3M(단, M은 알칼리 금속원자, 알칼리 토류 금속원자, 암모늄기 또는 치환 암모늄기임)이다]로 표시되는 고급 제2급 알콜 알콕실레이트 화합물 조성물로서, R1이 메틸기인 고급 제2급 알콜알콕실레이트 화합물(X) 30~90mol% 및 R1이 탄소원자수 2이상인 알킬기인 고급 제2급 알콜알콕실레이트 화합물(Y) 70~10mol%로 이루어지는 고급 제2급 알콜알콕실레이트 화합물 조성물. - 제1항에 있어서, 일반식(1)에서 A로 표시되는 저급 알킬렌기는 탄소원자수 2~8인 알킬렌기인 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 일반식(1)에서 R1과 R2의 합계 탄소원자수가 9~19인 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제1항 또는 제2항 중 어느 한항에 있어서, 일반식(1)에서 AO로 표시되는 옥시알킬렌기는 1종의 옥시알킬렌기인 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제4항에 있어서, 상기 옥시알킬렌기가 옥시에틸렌기인 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제1항 또는 제2항 중 어느 한항에 있어서, 일반식(1)에서 B가 수소원자인 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제1항 또는 제2항 중 어느 한항에 있어서, 일반식(1)에서 B가 SO3M인 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제1항 내지 제7항 중 어느 한항에 기재된 고급 제2급 알콜알콕실레이트 화합물 조성물을 함유하여 이루어지는 세정제.
- 제1항 내지 제7항 중 어느 한항에 기재된 고급 제2급 알콜알콕실레이트 화합물 조성물을 함유하여 이루어지는 유화제.
- 장쇄 올레핀의 이중결합에 (폴리)알킬렌 글리콜을 부가시킴으로써 고급 제2급 알콜 알콕실레이트를 형성하고, 그 결과 형성된 고급 제2급 알콜 알콕실레이트에 알킬렌옥사이드를 부가시킴으로써 이루어지는 고급 제2급 알콜 알콕실레이트 알킬렌 옥사이드 부가물의 제조방법.
- 제10항에 있어서, 상기 장쇄 올레핀이 탄소원자수 8~30의 비환식 탄화수소인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제10항에 있어서, 상기 (폴리)알킬렌글리콜이 탄소원자수 2-8의 (폴리)알킬렌글리콜인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제10항에 있어서, 상기 알킬렌 옥사이드가 탄소원자수 2~8의 알킬렌 옥사이드인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제10항에 있어서, 상기 (폴리)알킬렌글리콜이 에틸렌글리콜이며, 또한 상기 알킬렌옥사이드가 에틸렌옥사이드인 것을 특징으로 하는 방법.
- a) 장쇄 올레핀의 이중결합에 (폴리)알킬렌 글리콜을 부가시킴으로써 고급 제2급 알콜 알콕실레이트를 형성하는 단계; b) 상기 a)단계에서 형성된 고급 제2급 알콜 알콕실레이트에 알킬렌옥사이드를 부가시킴으로써 선택적으로 고급 제2급 알콜 알콕실레이트 알킬렌 옥사이드 부가물을 형성하는 단계; c) 상기 a)단계에서 형성된 고급 제2급 알콜 알콕실레이트 또는 상기 b)단계에서 형성된 고급 제2급 알콜 알콕실레이트 알킬렌 옥사이드 부가물을 황산화하여, 중화하는 단계로 이루어지는 고급 제2급 알콜 알콕실레이트 또는 고급 제2급 알콜 알콕실레이트 알킬렌 옥사이드 부가물의 황산 에스테르염의 제조방법.
- 제15항에 있어서, 상기 장쇄 올레핀이 탄소원자수 8~30의 비환식 탄화수소인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제15항에 있어서, 상기 (폴리)알킬렌글리콜이 탄소원자수 2-8의 (폴리)알킬렌글리콜인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제15항에 있어서, 상기 알킬렌 옥사이드가 탄소원자수 2~8의 알킬렌 옥사이드인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제15항에 있어서, 상기 (폴리)알킬렌글리콜이 에틸렌글리콜이며, 또한 상기 알킬렌옥사이드가 에틸렌옥사이드인 것을 특징으로 하는 방법.
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