ES2204653T3 - Compuestos obtenidos a partir de nitrilos insaturados, procedimiento para su obtencion y su uso como agentes de limpieza. - Google Patents
Compuestos obtenidos a partir de nitrilos insaturados, procedimiento para su obtencion y su uso como agentes de limpieza.Info
- Publication number
- ES2204653T3 ES2204653T3 ES00946600T ES00946600T ES2204653T3 ES 2204653 T3 ES2204653 T3 ES 2204653T3 ES 00946600 T ES00946600 T ES 00946600T ES 00946600 T ES00946600 T ES 00946600T ES 2204653 T3 ES2204653 T3 ES 2204653T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- formula
- ionic compounds
- compounds according
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/66—Non-ionic compounds
- C11D1/72—Ethers of polyoxyalkylene glycols
- C11D1/721—End blocked ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
- C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C235/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C235/06—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C255/11—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same saturated acyclic carbon skeleton
- C07C255/13—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same saturated acyclic carbon skeleton containing cyano groups and etherified hydroxy groups bound to the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/38—Cationic compounds
- C11D1/52—Carboxylic amides, alkylolamides or imides or their condensation products with alkylene oxides
- C11D1/526—Carboxylic amides (R1-CO-NR2R3), where R1, R2 or R3 are polyalkoxylated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Compuestos no iónicos caracterizados por la fórmula general RY (I), donde R es un grupo alifático sustituido que contiene 1-3 elementos estructurales con la fórmula (II) donde los átomos de carbono mostrados en el elemento estructural son parte del esqueleto de carbono alifático del grupo R, que contiene 8-24 átomos de carbono, y Y es un nitrilo o un grupo amida; R3 es un grupo alquilo con 1-4 átomos de carbono; AO es un grupo alquilenoxi que contiene 2-4 átomos de carbono y n y n es un número entre 1 y 1 y 30.
Description
Compuestos obtenidos a partir de nitrilos
insaturados, procedimiento para su obtención y su uso como agentes
de limpieza.
La presente invención se refiere a compuestos no
iónicos del tipo del polioxialquileno que son débilmente espumantes
y que pueden usarse como agentes tensioactivos, especialmente en
composiciones de limpieza a un pH alcalino. Se obtienen de nitrilos
insaturados, que han sido epoxidados con por ejemplo peróxido de
hidrógeno, y de polialquilenglicoles bloqueados con alquilo. Los
agentes tensioactivos nitrílicos pueden hacerse reaccionar
posteriormente con, por ejemplo, peróxido de hidrógeno bajo
condiciones alcalinas para obtener amidas. Los derivados amídicos de
este tipo pueden también obtenerse de ácidos insaturados o ésteres
que han sido epoxidados y después se han hecho reaccionar con
polialquilenglicoles bloqueados con alquilo. Estos derivados de
ácidos o ésteres se transforman en el correspondiente derivado
amídico por reacción con amoniaco o una amina primaria o
secundaria.
Los agentes tensioactivos no iónicos constituyen
un importante grupo de compuestos tensioactivos que se usan
ampliamente en numerosas aplicaciones. Sin embargo, muchos de los
aductos de óxido de etileno que contienen una cadena hidrófoba con
12-22 átomos de carbono son espumantes demasiado
fuertes para ser usados en ciertas aplicaciones, tales como por
ejemplo máquinas lavaplatos, lavadora de materiales textiles,
limpieza de botellas y limpieza de superficies duras.
Se ha sugerido en
EP-A2-0754667 la producción de
nuevos agentes tensioactivos no iónicos, que generarían menos
espuma, haciendo reaccionar un éster de ácido graso epoxídado con
un éter poliglicólico. Se reivindica que estos productos de anillo
abierto son particularmente apropiados para ser usados como
antiespumantes en diversidad de aplicaciones. En WO 94/07840 se
obtienen productos similares por reacción de ésteres epoxidados con
éteres de alcohol graso y poliglicol. Se reivindica que estos
productos son poco espumantes y que tienen una buena
biodegradabilidad, y se usan como auxiliares en la eliminación de
agua de materiales sólidos.
Sin embargo, hay un inconveniente cuando se usan
compuestos de éster y poliglicol-éter, puesto que el grupo éster se
hidroliza enseguida cuando se somete a condiciones altamente
alcalinas. Esto excluye aplicaciones donde se necesita un pH alto,
ya que el producto no iónico se convertiría entonces en un producto
aniónico.
Los productos no iónicos que contienen un grupo
ciano, que es un grupo funcional mas estable que el grupo éster,
han sido descritos por Wrigley, Smith y Stirton (J. Am. Oil Chem.
Soc. 39:80-84 (1962). Estos agentes tensioactivos se
obtienen por tratamiento de un nitrilo insaturado con ácido fórmico
al 98% y peróxido de hidrógeno al 30% para dar el
hidroxi-formiato, seguido de hidrólisis suave para
producir el compuesto dihidroxi, que era entonces etoxilado usando
KOH como catalizador. Sin embargo ya que ambos grupos hidroxilos de
los productos intermedios son secundarios, el producto final no
estará muy bien definido. Una vez que una unidad de óxido de etileno
se ha unido al grupo hidroxilo secundario, habrá un grupo hidroxilo
primario presente, que añadirá otra unidad de óxido de etileno
mucho mas rápido que los grupos secundarios restantes. El resultado
final será un producto donde una de las cadenas de polioxietileno es
mucho mas larga que la otra, muchos de los homólogos del
polioxietileno contendrá probablemente solo cadenas cortas, y alguna
parte del diol hidrófobo incluso no reaccionará. Así, en el artículo
arriba mencionado se establece que la etoxilación del 9, 10
-dihidroxiestearonitrilo con 4 moles de óxido de etileno deja 5,9%
del diol de partida.
Consiguientemente hay una necesidad de productos
poco espumantes que son más estables que los previamente conocidos
éster-poliglicol éteres y mejor definido que los
diol-nitrilos etoxilados. El propósito de la
presente invención es proporcionar tales productos.
Se ha encontrado ahora que estos objetivos pueden
lograrse con una nueva clase de compuestos poco espumantes bien
definidos, que pueden prepararse fácilmente a partir de materiales
primarios que son fácil de manejar y que pueden obtenerse por
procedimientos estándar, por reacción de un nitrilo epoxidado con un
polialquilenglicol bloqueado con alquilo. Puesto que los compuestos
que se obtienen son poco espumantes, son apropiados para el uso por
ejemplo en composiciones de limpieza para aplicaciones donde se
requiere poca espuma, tales como limpieza de vehículos, limpieza de
botellas y lavadoras. Para obtener productos con, incluso, mejor
perfil toxicológico y medioambiental que aún son relativamente
estables, el grupo nitrilo puede convertirse en un grupo amida por
tratamiento con por ejemplo, peróxido de hidrógeno alcalino. De
acuerdo con la invención podría también producirse un derivado
amídico por la reacción entre un derivado del ácido, bien sea el
propio ácido o el éster del tipo descrito en
EP-A2-0754667 y amoniaco o una
amina primaria o secundaria.
Los compuestos no iónicos de acuerdo con la
presente invención se caracterizan por la fórmula general RY (I),
donde R es un grupo alifático sustituido que contiene elementos
estructurales 1-3 con la fórmula
Donde los átomos de carbono mostrados en los
elementos estructurales son parte del esqueleto carbonado alifático
del grupo R, que contiene 8-24 átomos de carbono,
preferiblemente átomos de carbono 12-22, y Y es un
grupo nitrilo o amida; R_{3} es un grupo alquilo con
1-4 átomos de carbono; AO es un grupo óxido de
alquileno que contiene 2-4 átomos de carbono y n es
un número entre 1 y 30, preferiblemente 3-20. El
número de elementos estructurales contenidos en la cadena es
preferiblemente 1-2.
Ejemplos apropiados de los compuestos arriba
mencionados son aquellos que tienen las fórmulas
donde R_{1} es un grupo alifático, R_{2} es
un radical alifático, la suma de átomos de carbono contenidos en
R_{1} y R_{2} está entre 9 y 19 y R_{3}, AO, n y Y tiene el
mismo significado que
antes.
Los grupos amida apropiados son los que tienen la
fórmula
donde R_{4} y R_{5} son H separadamente, un
grupo alquilo con 1-6 átomos de carbono,
preferentemente 1-4 átomos de carbono, o
(AO)_{m}H donde AO es un grupo alquilenoxi que contiene
2-3 átomos de carbono, preferentemente 2, y m es
1-20, preferentemente 1-2. Con
mayor preferencia al menos uno de R_{4} y R_{5} es
H.
Los compuestos no iónicos de acuerdo con la
invención pueden producirse
a) haciendo reaccionar un nitrilo epoxidado que
contiene 1-3 grupos epoxi y un total de 8 a 24
átomos de carbono, preferentemente 12-22 átomos de
carbono, con un poliaquilenoglicol bloqueado con alquilo que tiene
la fórmula R_{3}O(AO)_{n}H, donde R_{3}, AO y n
tiene el mismo significado que en la fórmula II, en presencia de un
catalizador, y opcionalmente sometiendo el producto obtenido a
peróxido de hidrógeno alcalino o
b) haciendo reaccionar amoniaco o amina primaria
o secundaria con un ácido o un éster que contiene
1-3 elementos estructurales de acuerdo con la
fórmula II en el esqueleto alifático.
Los grupos alquilenoxi podrían distribuirse de
forma aleatoria o en bloques o una mezcla de ellos. Normalmente al
menos 50% de los grupos alquilenoxi son grupos etilenoxi. Los
polietilenglicoles bloqueados con alquilo son los reaccionantes
usados más a menudo. Ejemplos apropiados de polialquilenglicoles
bloqueados con alquilo son
CH_{3}(CH_{2}CH(CH_{3})O)_{2}(CH_{2}CH_{2}O)_{10}H y CH_{3}(CH_{2}CH_{2}O)_{14}H.
CH_{3}(CH_{2}CH(CH_{3})O)_{2}(CH_{2}CH_{2}O)_{10}H y CH_{3}(CH_{2}CH_{2}O)_{14}H.
Cuando tiene lugar la reacción entre un nitrilo
monoepoxidado y un polialquilenglicol con alquilo bloqueado, hay
una oportunidad igual para el ataque por el glicol sobre uno u otro
de los dos carbonos del anillo epoxi. En consecuencia se forman dos
regioisómeros en aproximadamente la misma cantidad, como se muestra
en la fórmula IIIa y IIIb.
Los nitrilos epoxidados podrían derivarse de los
nitrilos insaturados por ejemplo usando el método de Venturello
descrito en GB-A-2055821, donde el
peróxido de hidrógeno se usa como la fuente de oxígeno activo, o por
el uso de perácidos. Los nitrilos insaturados podrían contener más
que un doble enlace, y la epoxidación de tales nitrilos insaturados
pueden consecuentemente dar lugar a productos que contengan más de
un grupo epoxi. Por consiguiente, los compuestos no iónicos
derivados de tales nitrilos poliepoxidados podrían contener varias
cadenas de polioxietileno distribuidas a lo largo del esqueleto
alifático. Los ácidos grasos naturales, que son los materiales de
partida para los nitrilos, son normalmente mezclas entre ácidos con
diferentes cantidades de doble enlaces, y consecuentemente los
productos finales resultantes serán también mezclas de compuestos
que contienen diferente número de cadenas de polioxietileno.
Los nitrilos insaturados son productos
intermedios en los procesos de preparación de aminas grasas, y
están fácilmente disponibles en grandes cantidades. El oleonitrilo
es un ejemplo apropiado de un nitrilo insaturado, pero también sería
posible usar otros nitrilos derivados de ácidos insaturados.
Ejemplos de tales ácidos son el ácido de taloil, oleico, linoléico,
erúcico y ácidos de aceite de pescado, al igual que ácidos
sintéticos insaturados.
La reacción entre los epoxinitrilos y los
polialquilenglicol bloqueados con alquilo podrían catalizarse tanto
por ácidos, tales como ácidos de Lewis por ejemplo BF_{3}, como
por álcalis, tales como alcóxidos.
La conversión del grupo nitrilo en un grupo amida
por el tratamiento con peróxido alcalino se describe por ejemplo en
Organic Synthesis Collective Vol. II p. 586.
Los compuestos amídicos no iónicos de acuerdo con
la invención podrían también obtenerse por un procedimiento
estándar vía el ácido apropiado o el derivado éster por reacción
con amoníaco o una amina. Ejemplos apropiados de aminas son las
alquilaminas primarias o secundarias, etanolamina y
dietanolamina.
Los siguientes ejemplos son ilustrativos de la
invención y no deben interpretarse como una limitación.
La mezcla de productos de acuerdo con la fórmula
IIIa y IIIb donde R_{1}=C_{8}H_{17}, R_{2}=C_{7}H_{14},
AO=-CH_{2}CHO_{2}-, n=10, R_{3}=CH_{3} y Y=-CN se preparó
de acuerdo al siguiente procedimiento:
0,01 moles del complejo trifluoruro de
boro-dietil-éter se añadieron a 0,1 moles de éter
monometílico de polietilenglicol (peso molecular = 472,5) mientras
se agitaba. La mezcla se calentó a 60ºC, y con agitación continua se
añadieron 0,1 moles de 9,10-epoxioleonitrilo durante
un periodo de 30 minutos. La reacción fue exotérmica, y la
temperatura se mantuvo entre 60-65ºC durante la
adición mediante calentamiento y enfriamiento alternativo de la
mezcla de reacción. Cuando todo el epóxido se hubo añadido, se tomó
una muestra para determinar la cantidad de epóxido presente en el
producto. El método usado para este análisis fue un procedimiento
volumétrico, que se describe en Analytical Chemistry 36 (1964) p
667. La cantidad de epóxido fue <1%. El producto fue también
investigado por RMN-H^{1}, y el espectro obtenido
estaba de acuerdo con la estructura deseada.
Se añadió al producto bicarbonato sódico para
eliminar el BF_{3}. La suspensión obtenida se agitó durante 15
minutos, y después se filtró a través de una capa de bicarbonato
sódico.
La mezcla producto de acuerdo con la fórmula IIIa
y IIIb donde R_{1}=C_{8}H_{17}, R_{2}=C_{7}H_{14}, AO=
-CH_{2}CH_{2}O-, n=14, R_{3}=CH_{3} y Y= -CN se preparó de
acuerdo con el procedimiento descrito en el Ejemplo A, excepto en
que el glicol usado fue éter monometílico de polietilenglicol con un
peso molecular de 649. La cantidad de epóxido sin reaccionar en la
mezcla de productos fue <1%, y el espectro de
RMN-H^{1} estaba de acuerdo con la estructura
deseada.
La mezcla producto de acuerdo con la fórmula IIIa
y IIIb donde R_{1}= C_{8}H_{17}, R_{2}= C_{7}H_{14},
AO= -CH_{2}CH_{2}O-, n=7,2, R_{3}=CH_{3} y Y= -CN se
preparó según el procedimiento descrito en el Ejemplo A, excepto que
el glicol usado era éter monometílico de polietilenglicol con un
peso molecular de 350. La cantidad de epóxido sin reaccionar en la
mezcla de productos fue <1%, y el espectro de
RMN-H^{1} estaba de acuerdo con la estructura
deseada.
La mezcla de productos de acuerdo con la fórmula
IIIa y IIIb donde R_{1}=C_{8}H_{17}, R_{2}=C_{7}H_{14},
AO= -CH_{2}CH_{2} O-
\hbox{,} n=11,8, R_{3}=CH_{3}
y Y= -CN se preparó de acuerdo con el procedimiento descrito en el
Ejemplo A, excepto que el glicol usado era éter monometílico de
polietilenglicol con un peso molecular de 550. La cantidad de
epóxido sin reaccionar en la mezcla del producto fue <1%, y el
espectro de RMN-H^{1} estaba de acuerdo con la
estructura deseada.
A 35,7 g (0,052 mol) de la mezcla productos del
ejemplo C se añadieron 135 ml de acetona y 1 ml de Dequest 2006
(agente complejante). La mezcla se calentó a 60ºC y durante un
periodo de 30 minutos se añadieron gota a gota a la solución 8,7 g
de solución acuosa de KOH 6M y 9,1 g (0,080 mol) de H_{2}O_{2}
al 30%. Tras la adición de mezcla de reacción se mantuvo a 60ºC
durante 3 horas. Un análisis por RMN-H^{1} reveló
que 29% de los grupos nitrilos se habían convertido en grupos de
amida primaria.
Se estudió el comportamiento espumante de un
oleonitrilo epoxidado que había sido hecho reaccionar con un
polietilenglicol bloqueado con metilo que contenía 10 (ejemplo A) y
14 (ejemplo B) unidades de polioxietileno respectivamente. La
espuma se midió en mm de espuma producidos en un cilindro de 500 ml
con 49 mm de diámetro interior y 200 ml de solución de agente
tenisoactivo al 0,5%, volteándose el cilindro unas 40 veces por
minuto. El ensayo se hizo a temperatura ambiente, y la altura de la
espuma se registró inmediatamente y después de 1, 5 y 10 minutos. El
dihidroxiestearonitrilo etoxilado, nonilfenol que había sido
etoxilado con 10 moles de óxido de etileno (NF + 10 EO) y alcohol
C_{12}-C_{16} que había sido etoxilado con 7,5
moles de óxido de etileno se usaron como referencias. Los dos
últimos productos son agentes tensioactivos bien conocidos que se
usan en procesos de limpieza.
Los productos que están de acuerdo con la
presente invención producen menos espuma que los correspondientes
derivados del 9,10- dihidroxiestearonitrilo que contienen la misma
cantidad de unidades de oxietileno.
NF + 10EO y el alcohol C_{12} - C_{16} + 7,5
EO producen mucho mas espuma que cualquiera de los productos
investigados.
La siguiente receta se usó para preparar
formulaciones que contienen agentes tensioactivos de acuerdo con la
presente invención.
^{1}la cantidad de hidrótropo añadido es la
mínima cantidad necesaria para obtener una solución transparente a
temperatura ambiente.
La eficiencia de limpieza de la formulación se
evaluó usando el siguiente ensayo de limpieza: Se untaron platos
pintados de blanco con una mezcla de aceite-hollín
obtenida de motores diesel. Se vertieron 25 ml de las soluciones de
ensayo sobre la parte superior de los platos untados de aceite y se
dejaron allí durante un minuto. Los platos se enjuagaron con un
chorro abundante de agua. Todas las soluciones y el agua se
mantuvieron a temperatura de 15-20ºC. Todas las
soluciones de ensayo se colocaron en el mismo plato. La
reflectancia de los platos se midió con un reflectómetro Minolta
Chroma Meter CR-200 antes y después de la
limpieza.
El ensayo se realizó con soluciones diluidas 1:10
con agua. La suciedad eliminada por lavado se calculó mediante el
programa de ordenador integrado en el medidor, y los resultados se
recogen en la siguiente tabla. Se obtuvo un valor por cada
sustancia calculando la media de cuatro medidas obtenidas a cuatro
diferentes manchas en los platos. Los valores de la tabla son las
medias de los valores obtenidos sobre dos platos diferentes. La
referencia es un agente tensioactivo no iónico tradicional obtenido
por etoxilación del alcohol C_{12}-C_{16} con
7,5 moles de óxido de etileno.
Como se puede ver en la tabla, los compuestos de
la presente invención son tan buenos limpiadores como los
tradicionales agentes tensioactivos no iónicos usados como
referencia, y también tienen la ventaja de ser mas débilmente
espumantes.
Claims (10)
1. Compuestos no iónicos caracterizados
por la fórmula general RY (I), donde R es un grupo alifático
sustituido que contiene 1-3 elementos estructurales
con la fórmula
donde los átomos de carbono mostrados en el
elemento estructural son parte del esqueleto de carbono alifático
del grupo R, que contiene 8-24 átomos de carbono, y
Y es un nitrilo o un grupo amida; R_{3} es un grupo alquilo con
1-4 átomos de carbono; AO es un grupo alquilenoxi
que contiene 2-4 átomos de carbono y n es un número
entre 1 y
30.
2. Compuestos no iónicos de acuerdo con la
reivindicación 1, que contienen 1-2 elementos
estructurales de acuerdo con la fórmula (II).
3. Compuestos no iónicos de acuerdo con la
reivindicación 1, caracterizados por la fórmula general
donde R_{1} es un grupo alifático, R_{2} es
un radical alifático, la suma de átomos de carbono contenidos en
R_{1} y R_{2} es entre 9 y 19; y R_{3}, AO, n y Y tienen el
mismo significado que en la reivindicación
1.
4. Compuestos no iónicos de acuerdo con las
revindicaciones 1-3, donde al menos 50% de los
grupos AO son grupos etilenoxi.
5. Compuestos no iónicos de acuerdo con las
reivindicaciones 1-3, donde el grupo AO es el grupo
etilenoxi.
6. Compuestos no iónicos de acuerdo con las
reivindicaciones 1-3, donde n es
3-20 y R_{3} es metilo o etilo.
7. Un método de producir un compuesto no iónico
de acuerdo con la reivindicación 1-6,
caracterizado porque el compuesto se produce
a) haciendo reaccionar un nitrilo epoxidado que
contiene 1-3 grupos epoxi y un total de 8 a 24
átomos de carbono con polialquilenglicol bloqueado con alquilo que
tiene la fórmula R_{3}O(AO)_{n}H, donde R_{3},
AO y n tiene el mismo significado que en la reivindicación
1-6, en presencia de un catalizador, y opcionalmente
sometiendo el producto obtenido a peróxido de hidrógeno alcalino
o
b) haciendo reaccionar amoniaco o una amina
primaria o secundaria con un ácido o un éster que contiene
1-3 elementos estructurales de acuerdo con la
fórmula II como se definió en las reivindicaciones
1-6.
8. Uso del compuesto de acuerdo con las
reivindicaciones 1-6, como agente tensioactivo en
un proceso de limpieza.
9. Uso del agente tensioactivo de acuerdo con la
reivindicación 8, para la limpieza de superficies duras.
\newpage
10. Uso del agente tensioactivo de acuerdo con la
reivindicación 8, en un proceso de limpieza de vehículos, para
lavado de botellas, máquinas lavavajillas o máquinas de lavado de
materiales textiles.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE9902450 | 1999-06-29 | ||
| SE9902450A SE515968C2 (sv) | 1999-06-29 | 1999-06-29 | Föreningar från epoxiderade nitriler, deras tillverkningsprocess och användning som rengöringsmedel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2204653T3 true ES2204653T3 (es) | 2004-05-01 |
Family
ID=20416272
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES00946600T Expired - Lifetime ES2204653T3 (es) | 1999-06-29 | 2000-06-19 | Compuestos obtenidos a partir de nitrilos insaturados, procedimiento para su obtencion y su uso como agentes de limpieza. |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6770679B1 (es) |
| EP (1) | EP1196376B1 (es) |
| JP (1) | JP2003503382A (es) |
| CN (1) | CN1167675C (es) |
| AT (1) | ATE247634T1 (es) |
| AU (1) | AU6033400A (es) |
| DE (1) | DE60004675T2 (es) |
| ES (1) | ES2204653T3 (es) |
| SE (1) | SE515968C2 (es) |
| WO (1) | WO2001000567A1 (es) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101969185B1 (ko) * | 2011-07-08 | 2019-04-15 | 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. | 니트릴 화합물의 제조 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3119848A (en) * | 1962-01-11 | 1964-01-28 | Arthur N Wrigley | Oxyethylated diols, nitriles and soaps |
| US3281438A (en) * | 1962-05-23 | 1966-10-25 | Swift & Co | Water soluble alkylolamides |
| NL8004084A (nl) | 1979-07-19 | 1981-01-21 | Donegani Guido Ist | Werkwijze voor de katalytische epoxydatie van alkenen met waterstofperoxyde. |
| US4356128A (en) * | 1981-04-27 | 1982-10-26 | Henkel Corporation | Fatty polyhydric alcohols having a polar functional group |
| US4678562A (en) * | 1982-10-14 | 1987-07-07 | Sherex Chemical Company, Inc. | Promotors for froth floatation of coal |
| IE894067L (en) * | 1988-12-21 | 1990-06-21 | Ackley Michael | Process for the production of 3,5,6-trihydroxyhexanoic acid¹derivative |
| DE4233219A1 (de) | 1992-10-02 | 1994-04-07 | Henkel Kgaa | Innenständige Hydroxymischether |
| DE19526501A1 (de) * | 1995-07-20 | 1997-01-23 | Basf Ag | Hydroxymischether durch Ringöffnung von Epoxiden ungesättigter Fettsäureester mit Polyglykolethern und ihre Verwendung als biologisch abbaubarer Entschäumer |
| EP0874802A1 (de) * | 1995-10-27 | 1998-11-04 | Basf Aktiengesellschaft | Fettsäurederivate und ihre verwendung als tenside in wasch- und reinigungsmitteln |
| SE516062C2 (sv) | 1999-06-29 | 2001-11-12 | Akzo Nobel Nv | En process för katalytisk epoxidering av omättade föreningar med användning av väteperoxid |
-
1999
- 1999-06-29 SE SE9902450A patent/SE515968C2/sv not_active IP Right Cessation
-
2000
- 2000-06-19 CN CNB008088470A patent/CN1167675C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-06-19 AU AU60334/00A patent/AU6033400A/en not_active Abandoned
- 2000-06-19 AT AT00946600T patent/ATE247634T1/de not_active IP Right Cessation
- 2000-06-19 DE DE60004675T patent/DE60004675T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-06-19 US US10/018,871 patent/US6770679B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-06-19 ES ES00946600T patent/ES2204653T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-06-19 JP JP2001506980A patent/JP2003503382A/ja not_active Withdrawn
- 2000-06-19 EP EP00946600A patent/EP1196376B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-06-19 WO PCT/SE2000/001285 patent/WO2001000567A1/en active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1196376A1 (en) | 2002-04-17 |
| DE60004675D1 (de) | 2003-09-25 |
| CN1167675C (zh) | 2004-09-22 |
| JP2003503382A (ja) | 2003-01-28 |
| AU6033400A (en) | 2001-01-31 |
| EP1196376B1 (en) | 2003-08-20 |
| SE9902450D0 (sv) | 1999-06-29 |
| CN1355785A (zh) | 2002-06-26 |
| ATE247634T1 (de) | 2003-09-15 |
| WO2001000567A1 (en) | 2001-01-04 |
| DE60004675T2 (de) | 2004-06-17 |
| SE515968C2 (sv) | 2001-11-05 |
| US6770679B1 (en) | 2004-08-03 |
| SE9902450L (sv) | 2000-12-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2693968B2 (ja) | ヒドロキシエーテルおよびその製法と用途 | |
| US11780802B2 (en) | Organic sulfonic acid salts of amino acid esters and process for their preparation | |
| US3912662A (en) | Liquid detergent composition containing an ampholytic betaine-type detergent | |
| US4898621A (en) | Use of hydroxyalkyl polyethylene glycol ethers as surfactants in rinse aids for dishwashing machines | |
| ES2215311T3 (es) | Tensioactivos cationicos de azucares a partir de compuestos de amonio etoxilados y sacaridos reductores. | |
| EP4157918A1 (en) | Amphoterically-modified oligopropyleneimine ethoxylates for improved stain removal of laundry detergents | |
| FI110775B (fi) | 2-propyyliheptanolin alkoksylaatin käyttö | |
| US9732308B2 (en) | Polyesters | |
| GB1572261A (en) | Washing agents | |
| FI59264B (fi) | Flytande tvaett- och rengoeringsmedel | |
| JP6632140B2 (ja) | 食器洗い用液体洗浄剤 | |
| MY127118A (en) | Use of amine compounds with improved biodegradability as adjuvants for pesticides and fertilisers | |
| GB1558481A (en) | Process for making detergent compositions | |
| ES2204653T3 (es) | Compuestos obtenidos a partir de nitrilos insaturados, procedimiento para su obtencion y su uso como agentes de limpieza. | |
| US3565939A (en) | Partial neutralization of sulfates of ethoxylated alcohols | |
| JP4322362B2 (ja) | 液体洗剤 | |
| JP2007177101A (ja) | 液体洗浄剤組成物 | |
| BR0314990B1 (pt) | Composto, processo para produzir o mesmo, seu uso, e, produto de reação. | |
| JP2010241860A (ja) | 液体洗浄剤組成物 | |
| JP5677083B2 (ja) | 液体洗浄剤 | |
| EP1249488B1 (en) | Softener composition | |
| JP2001064677A (ja) | 洗 剤 | |
| JP3645455B2 (ja) | 洗浄剤組成物 | |
| JP5844223B2 (ja) | 界面活性剤混合物 | |
| JP3505444B2 (ja) | 液体洗剤 |