JP2003503382A - エポキシド化されたニトリルからの化合物、その生成および洗剤としての使用 - Google Patents
エポキシド化されたニトリルからの化合物、その生成および洗剤としての使用Info
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- C11D1/721—End blocked ethers
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Abstract
(57)【要約】
この発明は、低発泡で界面活性剤として用い得るポリオキシアルキレン型の、特にアルカリ性ｐＨでの洗浄化合物における非イオン系化合物に関する。これらは、たとえば過酸化水素によってエポキシド化された不飽和ニトリルと、アルキルブロックされたポリアルキレングリコールとから得られる。非イオン系ニトリル界面活性剤は、たとえばアルカリ条件下で過酸化水素によってさらに反応させ、非イオン系アミド界面活性剤を得ることができる。この種のアミド誘導体はまた、アンモニアまたは１級もしくは２級アミンと、酸またはエステルとの間の反応によっても得られる。非イオン系化合物は、脂肪族炭素鎖において化学式（ＩＩ）に従った１つまたは複数の構造元素を示し、ここでＡＯは２から４の炭素原子を含むアルキレンオキシ基であり、Ｒ3は１から４の炭素原子を備えたアルキル基であり、ｎは１から３０の間の数である。
Description
【０００１】
この発明は、低発泡であって、特にアルカリ性のｐＨでの洗浄組成物における
界面活性剤として使用できるポリオキシアルキレン型の非イオン系化合物に関す
る。これらはたとえば、過酸化水素によってエポキシド化された不飽和ニトリル
、およびアルキルブロックされたポリアルキレングリコールから得られる。ニト
リル界面活性剤はさらに、たとえばアルカリ条件下で過酸化水素とさらに反応さ
せてアミドを得ることができる。この種のアミド誘導体はまた、エポキシド化さ
れ、その後アルキルブロックされたポリアルキレングリコールと反応させた不飽
和酸またはエステルからも得ることもできる。これらの酸またはエステル誘導体
は、アンモニアまたは１級もしくは２級アミンと反応させることにより、関連の
アミド誘導体に変化する。
界面活性剤として使用できるポリオキシアルキレン型の非イオン系化合物に関す
る。これらはたとえば、過酸化水素によってエポキシド化された不飽和ニトリル
、およびアルキルブロックされたポリアルキレングリコールから得られる。ニト
リル界面活性剤はさらに、たとえばアルカリ条件下で過酸化水素とさらに反応さ
せてアミドを得ることができる。この種のアミド誘導体はまた、エポキシド化さ
れ、その後アルキルブロックされたポリアルキレングリコールと反応させた不飽
和酸またはエステルからも得ることもできる。これらの酸またはエステル誘導体
は、アンモニアまたは１級もしくは２級アミンと反応させることにより、関連の
アミド誘導体に変化する。
【０００２】
非イオン系界面活性剤は、さまざまな用途において広く用いられる界面活性化
合物の重要な群を構成する。しかしながら、１２から２２の炭素原子を備えた疎
水鎖を含むエチレンオキシド付加生成物の多くは、たとえば皿洗い機による洗浄
、布地の機械による洗浄、瓶の洗浄および硬質表面の洗浄などの特定の用途にお
いては、使用するには過度に高発泡である。
合物の重要な群を構成する。しかしながら、１２から２２の炭素原子を備えた疎
水鎖を含むエチレンオキシド付加生成物の多くは、たとえば皿洗い機による洗浄
、布地の機械による洗浄、瓶の洗浄および硬質表面の洗浄などの特定の用途にお
いては、使用するには過度に高発泡である。
【０００３】
ＥＰ−Ａ２−０ ７５４ ６６７において、エポキシド化された脂肪酸エステ
ルをポリグリコールエーテルで反応させることにより、より少ない泡を生成する
であろう新しい非イオン系界面活性剤を生成することが提案されている。これら
の開環生成物は、さまざまな用途において消泡剤として用いるのに特に適すると
記載される。ＷＯ ９４／０７８４０においては、エポキシド化されたエステル
を脂肪族アルコールポリグリコールエーテルと反応させることにより、同様の生
成物が得られる。これらの生成物は、低発泡であり良好な生分解性を有し、固体
材料からの水の除去における補助として用いられると記載される。
ルをポリグリコールエーテルで反応させることにより、より少ない泡を生成する
であろう新しい非イオン系界面活性剤を生成することが提案されている。これら
の開環生成物は、さまざまな用途において消泡剤として用いるのに特に適すると
記載される。ＷＯ ９４／０７８４０においては、エポキシド化されたエステル
を脂肪族アルコールポリグリコールエーテルと反応させることにより、同様の生
成物が得られる。これらの生成物は、低発泡であり良好な生分解性を有し、固体
材料からの水の除去における補助として用いられると記載される。
【０００４】
しかしながら、エステルポリグリコールエーテル化合物を用いる場合に欠点が
あるが、これはエステル基が高いアルカリ性条件に晒された場合に簡単に加水分
解されるためである。非イオン系生成物がアニオン生成物に変換されるので、こ
れは高いｐＨが必要である用途を除外する。
あるが、これはエステル基が高いアルカリ性条件に晒された場合に簡単に加水分
解されるためである。非イオン系生成物がアニオン生成物に変換されるので、こ
れは高いｐＨが必要である用途を除外する。
【０００５】
エステル基よりも安定した官能基であるシアノ基を含む非イオン系生成物は、
ライグリー、スミスおよびスタートン（Wrigley、Smith、Stirton）によって発
表されている（J. Am. Oil Chem. Soc. 39:80-84、１９６２年）。これらの界面
活性剤は、不飽和ニトリルを９８％の蟻酸と３０％の過酸化水素とで処理してヒ
ドロキシフォルメートを得た後で、緩やかな加水分解でジヒドロキシ化合物を生
成させ、次いでＫＯＨを触媒として用いてエトキシル化させることにより得られ
る。しかしながら、中間生成物の両方のヒドロキシル基が２級であるために、最
終生成物ははっきりとは定まらない。一旦エチレンオキシド単位が２級ヒドロキ
シ基に結合すると、１級ヒドロキシ基が生成し、これは残りの２級基よりも速く
別のエチレンオキシド単位を付加する。その結果、ポリオキシエチレン鎖のうち
の１つが他のものよりも長く、多くのポリオキシエチレン同族体が恐らくは短い
鎖しか含まず、疎水性ジオールの一部が反応さえしない生成物となるであろう。
こうして、上述の記事においては、９，１０−ジヒドロキシステアロニトリルを
４モルのエチレンオキシドでエトキシル化することにより、５．９％の出発ジオ
ールを得ることが記載される。
ライグリー、スミスおよびスタートン（Wrigley、Smith、Stirton）によって発
表されている（J. Am. Oil Chem. Soc. 39:80-84、１９６２年）。これらの界面
活性剤は、不飽和ニトリルを９８％の蟻酸と３０％の過酸化水素とで処理してヒ
ドロキシフォルメートを得た後で、緩やかな加水分解でジヒドロキシ化合物を生
成させ、次いでＫＯＨを触媒として用いてエトキシル化させることにより得られ
る。しかしながら、中間生成物の両方のヒドロキシル基が２級であるために、最
終生成物ははっきりとは定まらない。一旦エチレンオキシド単位が２級ヒドロキ
シ基に結合すると、１級ヒドロキシ基が生成し、これは残りの２級基よりも速く
別のエチレンオキシド単位を付加する。その結果、ポリオキシエチレン鎖のうち
の１つが他のものよりも長く、多くのポリオキシエチレン同族体が恐らくは短い
鎖しか含まず、疎水性ジオールの一部が反応さえしない生成物となるであろう。
こうして、上述の記事においては、９，１０−ジヒドロキシステアロニトリルを
４モルのエチレンオキシドでエトキシル化することにより、５．９％の出発ジオ
ールを得ることが記載される。
【０００６】
したがって、公知のエステルポリグリコールエーテルよりも安定し、エトキシ
ル化されたジオールニトリルよりも明確に規定される、低発泡の生成物である必
要がある。この発明の目的は、そのような生成物を提供することである。
ル化されたジオールニトリルよりも明確に規定される、低発泡の生成物である必
要がある。この発明の目的は、そのような生成物を提供することである。
【０００７】
これらの目的は、扱いが簡単であり、かつエポキシド化されたニトリルをアル
キルブロックされたポリアルキレングリコールで反応させる標準の手順によって
得ることができる出発材料から調製される、低発泡ではっきりと定まる化合物の
新しい類により満たされることが見出された。得られる生成物は低発泡なので、
これらはたとえば車の洗浄、瓶の洗浄および機械洗浄などの低発泡が要求される
用途のための洗浄組成物において用いるのに好適である。より良好な毒物学的お
よび環境的側面を備え、かつそれでも比較的安定した生成物を得るために、ニト
リル基は、たとえばアルカリ性の過酸化水素によって処理することによりアミド
基に変換され得る。この発明によるアミド誘導体はまた、酸またはＥＰ−Ａ２−
０ ７５４ ６６７に記載される種類のエステル誘導体と、アンモニアまたは１
級もしくは２級アミンとの間の反応によっても生成され得る。
キルブロックされたポリアルキレングリコールで反応させる標準の手順によって
得ることができる出発材料から調製される、低発泡ではっきりと定まる化合物の
新しい類により満たされることが見出された。得られる生成物は低発泡なので、
これらはたとえば車の洗浄、瓶の洗浄および機械洗浄などの低発泡が要求される
用途のための洗浄組成物において用いるのに好適である。より良好な毒物学的お
よび環境的側面を備え、かつそれでも比較的安定した生成物を得るために、ニト
リル基は、たとえばアルカリ性の過酸化水素によって処理することによりアミド
基に変換され得る。この発明によるアミド誘導体はまた、酸またはＥＰ−Ａ２−
０ ７５４ ６６７に記載される種類のエステル誘導体と、アンモニアまたは１
級もしくは２級アミンとの間の反応によっても生成され得る。
【０００８】
この発明による非イオン系化合物は、一般式ＲＹ（Ｉ）を特徴とし、ここでＲ
は以下の化学式
は以下の化学式
【０００９】
【化３】
【００１０】
で１から３の構成元素を含む置換脂肪族基であり、ここで構成元素の中で示され
る炭素原子はＲ基の脂肪族炭素骨格の一部であり、これは８から２４、好ましく
は１１から２２の炭素原子を含み、Ｙはニトリルまたはアミド基であり；Ｒ3は
１から４の炭素原子を備えたアルキル基であり；ＡＯは２から４の炭素原子を含
むアルキレンオキシ基であり、ｎは１から３０の間、好ましくは３から２０の間
の数である。鎖の中に含まれる構成元素の数は好ましくは１から２である。
る炭素原子はＲ基の脂肪族炭素骨格の一部であり、これは８から２４、好ましく
は１１から２２の炭素原子を含み、Ｙはニトリルまたはアミド基であり；Ｒ3は
１から４の炭素原子を備えたアルキル基であり；ＡＯは２から４の炭素原子を含
むアルキレンオキシ基であり、ｎは１から３０の間、好ましくは３から２０の間
の数である。鎖の中に含まれる構成元素の数は好ましくは１から２である。
【００１１】
上述の化合物の好適な例は、以下の化学式
【００１２】
【化４】
【００１３】
を有するものであり、ここでＲ1は脂肪族基であり、Ｒ2は脂肪族基ラジカルであ
り、Ｒ1とＲ2とに含まれる炭素原子の合計は９から１９の間であり、Ｒ3、ＡＯ
、ｎおよびＹは上述のものと同じ意味を有する。
り、Ｒ1とＲ2とに含まれる炭素原子の合計は９から１９の間であり、Ｒ3、ＡＯ
、ｎおよびＹは上述のものと同じ意味を有する。
【００１４】
好適なアミド基は以下の化学式
【００１５】
【化５】
【００１６】
を有するものであり、ここでＲ4およびＲ5は独立して、Ｈ、１から６の好ましく
は１から４の炭素原子を備えたアルキル基、または（ＡＯ）mであり、ここでＡ
Ｏは２から３の好ましくは２の炭素原子を含むアルキレンオキシ基であって、ｍ
は１から２０、好ましくは１から２である。最も好ましくはＲ4およびＲ5のうち
の少なくとも１つがＨである。
は１から４の炭素原子を備えたアルキル基、または（ＡＯ）mであり、ここでＡ
Ｏは２から３の好ましくは２の炭素原子を含むアルキレンオキシ基であって、ｍ
は１から２０、好ましくは１から２である。最も好ましくはＲ4およびＲ5のうち
の少なくとも１つがＨである。
【００１７】
この発明に従った非イオン系化合物は以下によって生成されるであろう：
（ａ） １から３のエポキシ基と、合計８から２４の好ましくは１２から２２
の炭素原子とを含むエポキシド化されたニトリルを、化学式Ｒ3Ｏ（ＡＯ）nＨ（
ここでＲ3、ＡＯおよびｎは化学式ＩＩにおけるものと同じ意味を有する）を有
するアルキルブロックされたポリアルキレングリコールと触媒の存在下で反応さ
せ、任意で得られた生成物をアルカリ性過酸化水素に晒す；または （ｂ） アンモニアまたは１級もしくは２級アミンを、脂肪族骨格内に化学式
ＩＩに従った１から３の構成元素を含む酸またはエステルと反応させる。アルキ
レンオキシ基はランダムに分散されていても、ブロックであっても、それらの混
合であってもよい。通常はアルキレンオキシ基の少なくとも５０％がエチレンオ
キシ基である。アルキルブロックされたポリエチレングリコールは最も頻繁に用
いられる反応物である。アルキルブロックされたポリアルキレングリコールの好
適な例は、ＣＨ3（ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ）2（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）10Ｈおよび、ＣＨ 3 （ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）14Ｈである。
の炭素原子とを含むエポキシド化されたニトリルを、化学式Ｒ3Ｏ（ＡＯ）nＨ（
ここでＲ3、ＡＯおよびｎは化学式ＩＩにおけるものと同じ意味を有する）を有
するアルキルブロックされたポリアルキレングリコールと触媒の存在下で反応さ
せ、任意で得られた生成物をアルカリ性過酸化水素に晒す；または （ｂ） アンモニアまたは１級もしくは２級アミンを、脂肪族骨格内に化学式
ＩＩに従った１から３の構成元素を含む酸またはエステルと反応させる。アルキ
レンオキシ基はランダムに分散されていても、ブロックであっても、それらの混
合であってもよい。通常はアルキレンオキシ基の少なくとも５０％がエチレンオ
キシ基である。アルキルブロックされたポリエチレングリコールは最も頻繁に用
いられる反応物である。アルキルブロックされたポリアルキレングリコールの好
適な例は、ＣＨ3（ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ）2（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）10Ｈおよび、ＣＨ 3 （ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）14Ｈである。
【００１８】
モノエポキシド化されたニトリルとアルキルブロックされたポリアルキレング
リコールとの間の反応が起こる場合、エポキシ環における２つの炭素のうちのい
ずれかに対するグリコールによる攻撃の可能性が等しく存在する。したがって、
同じ量で２つの位置異性体が生成され、これを化学式ＩＩＩａおよびＩＩＩｂで
示す。
リコールとの間の反応が起こる場合、エポキシ環における２つの炭素のうちのい
ずれかに対するグリコールによる攻撃の可能性が等しく存在する。したがって、
同じ量で２つの位置異性体が生成され、これを化学式ＩＩＩａおよびＩＩＩｂで
示す。
【００１９】
エポキシド化されたニトリルは、たとえばＧＢ−Ａ−２０５５８２１に記載さ
れる、過酸化水素を活性酸素源として用いるベンチュレロ（Venturello）方法を
用いて、または過酸を用いて、不飽和ニトリルから導出される。不飽和ニトリル
は、１つ以上の二重結合を含む可能性があり、そのようなポリ不飽和ニトリルの
エポキシド化はしたがって、１つ以上のエポキシ基を含んだ生成物を増大させ得
る。したがって、そのようなポリエポキシド化されたニトリルから導出された非
イオン系化合物は、脂肪族骨格に沿って分布するいくつものポリオキシエチレン
鎖を含み得る。ニトリルに対する出発材料である天然の脂肪酸は、通常は異なっ
た量の二重結合を備えた酸の間の混合物であり、したがって結果として生じる最
終生成物もまた、異なった数のポリオキシエチレン鎖を含む化合物の混合物とな
る。
れる、過酸化水素を活性酸素源として用いるベンチュレロ（Venturello）方法を
用いて、または過酸を用いて、不飽和ニトリルから導出される。不飽和ニトリル
は、１つ以上の二重結合を含む可能性があり、そのようなポリ不飽和ニトリルの
エポキシド化はしたがって、１つ以上のエポキシ基を含んだ生成物を増大させ得
る。したがって、そのようなポリエポキシド化されたニトリルから導出された非
イオン系化合物は、脂肪族骨格に沿って分布するいくつものポリオキシエチレン
鎖を含み得る。ニトリルに対する出発材料である天然の脂肪酸は、通常は異なっ
た量の二重結合を備えた酸の間の混合物であり、したがって結果として生じる最
終生成物もまた、異なった数のポリオキシエチレン鎖を含む化合物の混合物とな
る。
【００２０】
不飽和ニトリルは、脂肪族アミンの製造工程における中間生成物であり、よっ
てこれらは簡単に大量に入手することができる。オレオニトリルは不飽和ニトリ
ルの好適な例であるが、不飽和酸から導出される他のニトリルもまた使用可能で
ある。そのような酸の例は、トール油酸、リノール酸、エルカ酸、魚油酸および
、不飽和合成酸である。
てこれらは簡単に大量に入手することができる。オレオニトリルは不飽和ニトリ
ルの好適な例であるが、不飽和酸から導出される他のニトリルもまた使用可能で
ある。そのような酸の例は、トール油酸、リノール酸、エルカ酸、魚油酸および
、不飽和合成酸である。
【００２１】
エポキシニトリルとアルキルブロックされたポリアルキレングリコールとの間
の反応は、ルイス酸たとえばＢＦ3などの酸と、アルコキシドなどのアルカリと
の両方によって触媒作用を起こさせることができる。
の反応は、ルイス酸たとえばＢＦ3などの酸と、アルコキシドなどのアルカリと
の両方によって触媒作用を起こさせることができる。
【００２２】
アルカリ過酸化物での処理によるニトリル基のアミド基への変換は、たとえば
Organic Synthesis Collective vol. II、p.586に記載される。
Organic Synthesis Collective vol. II、p.586に記載される。
【００２３】
この発明による非イオン系アミド化合物はまた、アンモニアまたはアミンでの
反応による好適な酸またはエステル誘導体による標準の手順によっても得ること
ができる。アミンの好適な例は１級または２級アルキルアミン、エタノールアミ
ンおよびジエタノールアミンである。
反応による好適な酸またはエステル誘導体による標準の手順によっても得ること
ができる。アミンの好適な例は１級または２級アルキルアミン、エタノールアミ
ンおよびジエタノールアミンである。
【００２４】
以下の実施例はこの発明を例示するものであり、この発明を限定するものと解
してはならない。
してはならない。
【００２５】
実施例Ａ
化学式ＩＩＩａおよびＩＩＩｂ（ここでＲ1＝Ｃ8Ｈ17、Ｒ2＝Ｃ7Ｈ14、ＡＯ＝
−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、ｎ＝１０、Ｒ3＝ＣＨ3、およびＹ＝−ＣＮである）に従った
生成混合物が、以下の手順に従って調製された。
−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、ｎ＝１０、Ｒ3＝ＣＨ3、およびＹ＝−ＣＮである）に従った
生成混合物が、以下の手順に従って調製された。
【００２６】
攪拌しながら、０．０１モルのボロントリフルオリトジエチリルエーテル錯体
が０．１モルのポリエチレングリコールモノメチルエーテル（分子量＝４７２．
５）に加えられた。混合物は６０℃に加熱され、攪拌を続けながら３０分間に０
．１モルの９，１０−エポキシオレオニトリルが加えられた。反応は発熱反応で
あり、加える間に反応混合物を交互に冷却および加熱することにより温度は６０
から６５℃の間に保たれた。すべてのエポキシドが加えられた後で、試料は除去
されて、生成物中に存在する反応しなかったエポキシドの量が求められた。この
分析に用いられた方法は滴定手順であり、これはAnalytical Chemistry３６（１
９６４年）ｐ６６７に記載される。エポキシドの量は＜１％であった。生成物は
また1Ｈ−ＮＭＲによっても調べられ、獲得されたスペクトルは、所望の構造に
従った。
が０．１モルのポリエチレングリコールモノメチルエーテル（分子量＝４７２．
５）に加えられた。混合物は６０℃に加熱され、攪拌を続けながら３０分間に０
．１モルの９，１０−エポキシオレオニトリルが加えられた。反応は発熱反応で
あり、加える間に反応混合物を交互に冷却および加熱することにより温度は６０
から６５℃の間に保たれた。すべてのエポキシドが加えられた後で、試料は除去
されて、生成物中に存在する反応しなかったエポキシドの量が求められた。この
分析に用いられた方法は滴定手順であり、これはAnalytical Chemistry３６（１
９６４年）ｐ６６７に記載される。エポキシドの量は＜１％であった。生成物は
また1Ｈ−ＮＭＲによっても調べられ、獲得されたスペクトルは、所望の構造に
従った。
【００２７】
ＢＦ3を除去するために、生成物に重炭酸ナトリウムが加えられた。得られた
スラリは、１５分間攪拌され、次いで重炭酸ナトリウムの層を通して濾過された
。
スラリは、１５分間攪拌され、次いで重炭酸ナトリウムの層を通して濾過された
。
【００２８】
実施例Ｂ
化学式ＩＩＩａおよびＩＩＩｂ（ここでＲ1＝Ｃ8Ｈ17、Ｒ2＝Ｃ7Ｈ14、ＡＯ＝
−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、ｎ＝１４、Ｒ3＝ＣＨ3、およびＹ＝−ＣＮである）に従った
生成混合物は、実施例Ａに説明された手順に従って調製されたが、用いられたグ
リコールは分子量６４９のポリエチレングリコールモノメチルエーテルであった
。生成混合物内の反応しなかったエポキシドの量は＜１％であり、1Ｈ−ＮＭＲ
スペクトルは所望の構造に従った。
−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、ｎ＝１４、Ｒ3＝ＣＨ3、およびＹ＝−ＣＮである）に従った
生成混合物は、実施例Ａに説明された手順に従って調製されたが、用いられたグ
リコールは分子量６４９のポリエチレングリコールモノメチルエーテルであった
。生成混合物内の反応しなかったエポキシドの量は＜１％であり、1Ｈ−ＮＭＲ
スペクトルは所望の構造に従った。
【００２９】
実施例Ｃ
化学式ＩＩＩａおよびＩＩＩｂ（ここでＲ1＝Ｃ8Ｈ17、Ｒ2＝Ｃ7Ｈ14、ＡＯ＝
−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、ｎ＝７．２、Ｒ3＝ＣＨ3、およびＹ＝−ＣＮである）に従っ
た生成混合物は、実施例Ａに記載の手順に従って調製されたが、用いられたグリ
コールは分子量３５０のポリエチレングリコールモノメチルエーテルであった。
生成混合物内の反応しなかったエポキシドの量は＜１％であり、1Ｈ−ＮＭＲス
ペクトルは所望の構造に従った。
−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、ｎ＝７．２、Ｒ3＝ＣＨ3、およびＹ＝−ＣＮである）に従っ
た生成混合物は、実施例Ａに記載の手順に従って調製されたが、用いられたグリ
コールは分子量３５０のポリエチレングリコールモノメチルエーテルであった。
生成混合物内の反応しなかったエポキシドの量は＜１％であり、1Ｈ−ＮＭＲス
ペクトルは所望の構造に従った。
【００３０】
実施例Ｄ
化学式ＩＩＩａおよびＩＩＩｂ（ここでＲ1＝Ｃ8Ｈ17、Ｒ2＝Ｃ7Ｈ14、ＡＯ＝
−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、ｎ＝１１．８、Ｒ3＝ＣＨ3、およびＹ＝−ＣＮである）に従
った生成混合物は、実施例Ａに記載の手順に従って調製されたが、用いられたグ
リコールは分子量５５０のポリエチレングリコールモノメチルエーテルであった
。生成混合物中の反応しなかったエポキシドの量は＜１％であり、1Ｈ−ＮＭＲ
スペクトルは所望の構造に従った。
−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、ｎ＝１１．８、Ｒ3＝ＣＨ3、およびＹ＝−ＣＮである）に従
った生成混合物は、実施例Ａに記載の手順に従って調製されたが、用いられたグ
リコールは分子量５５０のポリエチレングリコールモノメチルエーテルであった
。生成混合物中の反応しなかったエポキシドの量は＜１％であり、1Ｈ−ＮＭＲ
スペクトルは所望の構造に従った。
【００３１】
実施例Ｅ
実施例Ｃからの３５．７ｇ（０．０５２モル）の生成混合物に、１３５ｍｌの
アセトンと１ｍｌのDequest２００６（錯化剤）が加えられた。混合物は６０℃
に加熱され、８．７ｇの６Ｍ ＫＯＨ水溶液および９．１ｇ（０．０８０モル）
の３０％Ｈ2Ｏ2が３０分間かけて溶液に滴下された。加えた後に反応混合物は３
時間６０℃に保たれた。1Ｈ−ＮＭＲによる分析は、ニトリル基の２９％が１級
アミド基に変換されたことを明らかにした。
アセトンと１ｍｌのDequest２００６（錯化剤）が加えられた。混合物は６０℃
に加熱され、８．７ｇの６Ｍ ＫＯＨ水溶液および９．１ｇ（０．０８０モル）
の３０％Ｈ2Ｏ2が３０分間かけて溶液に滴下された。加えた後に反応混合物は３
時間６０℃に保たれた。1Ｈ−ＮＭＲによる分析は、ニトリル基の２９％が１級
アミド基に変換されたことを明らかにした。
【００３２】
実施例１
それぞれ１０（実施例Ａ）および１４（実施例Ｂ）のポリオキシエチレン単位
を含むメチルブロックされたポリエチレングリコールで反応させたエポキシド化
されたオレオニトリルの発泡の態様が研究された。４９ｍｍ内径の５００ｍｌ測
定シリンダ内で、シリンダを１分間に４０回反転させた場合の２００ｍｌの０．
５％界面活性溶液から生成された泡がミリメートルで測定された。テストは室温
で行なわれ、泡の高さは直後、１、５および１０分後に記録された。エトキシル
化されたジヒドロキシステアロニトリル、１０モルのエチレンオキシドでエトキ
シル化されたノニルフェノール（ＮＦ＋１０ＥＯ）、および７．５モルのエチレ
ンオキシドでエトキシル化されたＣ12−Ｃ16アルコールが参照として用いられた
。後者の２つの生成物は洗浄工程において用いられる周知の界面活性剤である。
を含むメチルブロックされたポリエチレングリコールで反応させたエポキシド化
されたオレオニトリルの発泡の態様が研究された。４９ｍｍ内径の５００ｍｌ測
定シリンダ内で、シリンダを１分間に４０回反転させた場合の２００ｍｌの０．
５％界面活性溶液から生成された泡がミリメートルで測定された。テストは室温
で行なわれ、泡の高さは直後、１、５および１０分後に記録された。エトキシル
化されたジヒドロキシステアロニトリル、１０モルのエチレンオキシドでエトキ
シル化されたノニルフェノール（ＮＦ＋１０ＥＯ）、および７．５モルのエチレ
ンオキシドでエトキシル化されたＣ12−Ｃ16アルコールが参照として用いられた
。後者の２つの生成物は洗浄工程において用いられる周知の界面活性剤である。
【００３３】
【表１】
【００３４】
この発明に従った生成物は、同じ量のオキシエチレン単位を含む対応の９，１
０ジヒドロキシステアロニトリル誘導体よりも少ない泡を生成した。ＮＦ＋１０
ＥＯおよび、Ｃ12−Ｃ16アルコール＋７．５ＥＯは、調べられたどのような生成
物よりも多くの泡を発生させた。
０ジヒドロキシステアロニトリル誘導体よりも少ない泡を生成した。ＮＦ＋１０
ＥＯおよび、Ｃ12−Ｃ16アルコール＋７．５ＥＯは、調べられたどのような生成
物よりも多くの泡を発生させた。
【００３５】
実施例２
以下の配合が、この発明に従った界面活性剤を含む調合物を調製するために用
いられた。
いられた。
【００３６】
【表２】
【００３７】
調合物の洗浄効率は、以下の洗浄テストを用いて評価された：白く塗られたプ
レートに、ディーゼルエンジンから得られた油煤混合物を塗布した。油を塗布し
たプレートの上に２５ｍｌのテスト溶液を流し、１分間放置した。次いでプレー
トを大量の水流で濯いだ。すべての溶液および水は約１５から２０℃の温度に保
たれた。すべてのテスト溶液を同じプレート上に配置した。洗浄の前後にミノル
タクロマメータ（Chroma Meter） CR-200反射計を用いてプレートの反射率を測
定した。
レートに、ディーゼルエンジンから得られた油煤混合物を塗布した。油を塗布し
たプレートの上に２５ｍｌのテスト溶液を流し、１分間放置した。次いでプレー
トを大量の水流で濯いだ。すべての溶液および水は約１５から２０℃の温度に保
たれた。すべてのテスト溶液を同じプレート上に配置した。洗浄の前後にミノル
タクロマメータ（Chroma Meter） CR-200反射計を用いてプレートの反射率を測
定した。
【００３８】
テストは、１：１０に水で希釈した溶液で行なった。洗い落とされた汚物をメ
ータの中に統合したコンピュータプログラムによって計算し、結果を以下の表に
まとめた。プレート上の４つの異なった箇所で獲得された４つの測定値の平均を
計算することにより、物質ごとの１つの値が得られた。表の中の値は、２つの異
なったプレートで得られた値の平均である。参照は、７．５モルのエチレンオキ
シドによるＣ１２−Ｃ１６アルコールのエトキシル化によって得られた従来の非
イオン系界面活性剤である。
ータの中に統合したコンピュータプログラムによって計算し、結果を以下の表に
まとめた。プレート上の４つの異なった箇所で獲得された４つの測定値の平均を
計算することにより、物質ごとの１つの値が得られた。表の中の値は、２つの異
なったプレートで得られた値の平均である。参照は、７．５モルのエチレンオキ
シドによるＣ１２−Ｃ１６アルコールのエトキシル化によって得られた従来の非
イオン系界面活性剤である。
【００３９】
【表３】
【００４０】
表からわかるように、この発明の化合物は、参照として用いられた従来的な非
イオン系界面活性剤に匹敵する良好な洗剤であり、これらはまたより低発泡であ
るという利点をも有する。
イオン系界面活性剤に匹敵する良好な洗剤であり、これらはまたより低発泡であ
るという利点をも有する。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考）
// Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
(81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ，
ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ
Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ
，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ，
ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ
Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ
，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，
ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，
ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，Ｃ
Ｎ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＥＥ，ＥＳ
，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，
ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，Ｋ
Ｒ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ
，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，
ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，Ｓ
Ｉ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ
，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ
Ｆターム(参考） 4H003 AC05 AC13 DA01 DA05 DA11
DA17 DA19 EA10 EA15 EB41
ED02 FA19 FA28
4H006 AA01 AA02 AA03 AB68 AB70
AC43 AC52 BA02 BA31 BA37
BD70 BE60 QN30
4H039 CA60 CA61 CH70
Claims (10)
- 【請求項１】 一般式ＲＹ（Ｉ）を特徴とする非イオン系化合物であって、
ここでＲは以下の化学式 【化１】 で１から３の構成元素を含む置換脂肪族基であり、ここで構成元素の中で示され
る炭素原子はＲ基の脂肪族炭素骨格の一部であり、これは８から２４の炭素原子
を含み、Ｙはニトリルまたはアミド基であり、Ｒ3は１から４の炭素原子を備え
たアルキル基であり、ＡＯは２から４の炭素原子を含むアルキレンオキシ基であ
り、ｎは１から３０の間の数である、非イオン系化合物。 - 【請求項２】 化学式（ＩＩ）に従った１から２の構成元素を含む、請求項
１に記載の非イオン系化合物。 - 【請求項３】 以下の一般式 【化２】 を特徴とする非イオン系化合物であって、ここでＲ1は脂肪族基であり、Ｒ2は脂
肪族ラジカルであり、Ｒ1とＲ2とに含まれる炭素原子の合計は９から１９の間で
あり、Ｒ3、ＡＯ、ｎおよびＹは請求項１と同じ意味を有する、非イオン系化合
物。 - 【請求項４】 ＡＯ基の少なくとも５０％はエチレンオキシ基である、請求
項１から請求項３に記載の非イオン系化合物。 - 【請求項５】 ＡＯ基はエチレンオキシ基である、請求項１から請求項３に
記載の非イオン系化合物。 - 【請求項６】 ｎは３から２０であり、Ｒ3はメチルまたはエチルである、
請求項１から請求項３に記載の非イオン系化合物。 - 【請求項７】 請求項１から請求項６に記載の非イオン系化合物を生成する
ための方法であって、化合物は、 （ａ） １から３のエポキシ基と合計８から２４の炭素原子とを含むエポキシ
ド化されたニトリルを、化学式Ｒ3Ｏ（ＡＯ）nＨ（ここでＲ3、ＡＯおよびｎは
請求項１から請求項６と同じ意味を有する）を有するアルキルブロックされたポ
リアルキレングリコールと触媒の存在下で反応させ、任意で得られた生成物をア
ルカリ性の過酸化水素に晒すステップ、または （ｂ） アンモニアまたは１級もしくは２級アミンを、請求項１から請求項６
に規定される化学式ＩＩに従った１から３の構成元素を含む酸またはエステルで
反応させるステップ、によって生成されることを特徴とする、方法。 - 【請求項８】 洗浄工程における界面活性剤としての請求項１から請求項６
に従った化合物の使用。 - 【請求項９】 硬質表面の洗浄に対する請求項８に従った界面活性剤の使用
。 - 【請求項１０】 車両洗浄工程、瓶の洗浄、皿洗い機による洗浄または布地
の機械での洗浄における請求項８に従った界面活性剤の使用。
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