JP2015533807A

JP2015533807A - フケ防止用の糖

Info

Publication number: JP2015533807A
Application number: JP2015532416A
Authority: JP
Inventors: マリア・ダルコ; ジュリエン・イス; ロール・ラモス−スタンブリー
Original assignee: LOreal SA
Current assignee: LOreal SA
Priority date: 2012-09-21
Filing date: 2013-09-19
Publication date: 2015-11-26
Also published as: FR2995782A1; WO2014044779A3; IN2015DN02337A; WO2014044779A2; BR112015006272A2; US20150250698A1; FR2995782B1; US9833397B2; EP2897691A2

Abstract

本発明は、フケ防止剤としての、又は頭皮のフケを防止する且つ/若しくは処置するための、少なくとも1種の次式(I){式中、「糖」は、ラムノース、キシロース、フコース、マンノース、リキソース及びアラビノースから選択される単糖残基を示し、糖中のアノマー性酸素[式(I)中、「O」で表される]を置換しているRは、- 直鎖状又は分枝状の飽和アルキル基- 直鎖状又は分枝状のアルケニル基から選択される6〜38個の炭素原子を含む基を示し、前記直鎖状又は分枝状の飽和アルキル基は、少なくとも1つのOH及び/又はNH2官能基によって任意選択で置換されており、「糖」がマンノース残基を示す場合、Rは、少なくとも1つのOH官能基又はNH2官能基によって置換されている直鎖状C6〜C38アルキル基を示す}の化合物、並びにその塩及び溶媒和物及び/又は単独の若しくは混合物の光学異性体、とりわけラセミ体の美容的使用に関する。本発明はまた、式(I)の化合物、及び同化合物を含有する化粧料組成物に関する。

Description

本発明は、特定の糖の、フケ防止剤としての使用に関する。本発明はまた、フケを除去する且つ/又は減らすための美容処置方法に関する。本発明はまた、特定の化合物、及び同化合物を含む組成物に関する。

頭皮落屑障害に起因するフケの出現は、ヒトの外見、及び引き起こされる不快感(痒み、発赤等)の双方の点で煩わしく、程度の差はあれこの問題で悩む人が非常に多く、取り除くための効果的で決定的な方法を求めている。

フケは、過剰に急速な表皮細胞の繁殖から生じる視覚可能な過剰な頭皮落屑によって引き起こされる。この現象は、とりわけ物理的又は化学的な微小外傷、例えば強すぎる毛髪処置、極端な気象条件、神経、食事、疲労、汚染から生じるが、最も多いのが、フケが頭皮の細菌叢障害、より特定すると頭皮上に自然に見つかる酵母のマラセチア属(Malassezia genus)の族に属する酵母[ピチロスポルム・オバーレ(Pytirosporum ovale)としてこれまで知られている]の過剰なコロニー形成の結果であることが明示されている。

フケを抑制するために、局所的抗真菌剤の使用が既知である。それらの抗真菌力を用いて、これらの作用剤は、マラセチア属及びそれらの変種に属する頭皮上の常在酵母[M.オバリス(M. ovalis)、M.オウビクラーレ(M. orbiculare)、M.フルフール(M. furfur)、M.グロボーザ(M. globosa)等]の繁殖を除去する又は抑制することが企図されている。

多数の作用剤が、この目的のために特許請求され、既知であり、使用されており、ピリチオン亜鉛、ピロクトンオラミン、二硫化セレンが挙げられる。

しかしながら、これらのフケ防止剤は、有効性(即効性、又は効果持続期間)の点で完全に満足できるというわけではない。

仏国特許第2614024号

International Journal of Cosmetic Science、2001年、第23号、363〜368頁

本発明の目的は、既知のフケ防止剤と同程度に効果的であって、その一方で満足のいく美容特性を有する、フケ防止剤を提供することである。

本発明の別の目的は、フケの量を取り除く又は減らすために、頭皮のエコフローラを再構築することを可能にする、特に、頭皮の、マラセチア種によるコロニー形成を防止することを可能にする活性剤を提供することである。

本発明は、頭皮ケアの分野における活性化合物(本明細書ではこれ以降「作用剤」と称する)、及びとりわけフケ防止剤としてのその使用に関する。

驚くべきことに、出願人は今回、本明細書でこれ以降に定義する式(I)の幾つかの化合物の使用が、フケを効果的に処置すると共に先行技術の欠点を取り除くのに役立つことを発見した。

式(I)の化合物はまた、満足のいく美容特性を提供し、特に、処置した毛髪は、柔らかく、粘着性がなく、脂性の質感がなく、櫛を通しやすく、不快な臭いがなく、且つ耐性が良好であるので、その適用は頭皮上で快適である。

このようにして、本発明の化合物を使用すると、フケを、除去することができ、且つ/又はフケ剥片の数を減らすことができる。換言すれば、本発明は、頭皮のフケを防止する且つ/又は処置するための、特定の糖誘導体の、美容上の局所的な使用に関する。

そのため、本発明は、活性剤としての、とりわけフケ防止剤としての、又は頭皮のフケを防止する且つ/若しくは処置するための、少なくとも1種の式(I)の化合物の美容的使用に関する。表現「フケを防止する且つ/又は(若しくは)処置する」は、具体的には、フケの過剰形成を防止すること、及び/又は視覚的に魅力的でない過剰形成したフケを処置することを指す。

本発明はまた、フケを防止する且つ/又は処置する美容処置方法であって、頭皮への、少なくとも1種の式(I)の化合物の適用、又は前記少なくとも1種の化合物を含有する化粧料組成物の適用を含むことを特徴とする、方法に関する。

本発明の化合物は、次式(I):

{式中、
「糖」は、ラムノース、キシロース、フコース、マンノース、リキソース及びアラビノースから選択される単糖残基を示し、
糖中のアノマー性酸素[式(I)中、「O」で表される]を置換しているRは、
- 直鎖状又は分枝状の飽和アルキル基
- 直鎖状又は分枝状のアルケニル基
から選択される、6〜38個の炭素原子を含む基を示し、
前記直鎖状又は分枝状の飽和アルキル基は、少なくとも1つのOH及び/又はNH₂官能基によって任意選択で置換されており、
「糖」がマンノース残基を示す場合、Rは、少なくとも1つのOH官能基又はNH₂官能基によって置換されている直鎖状C6〜C38アルキル基を示す}
によって表される。

本発明はまた、本発明の化合物の塩、溶媒和物及び/又は単独の若しくは混合物の光学異性体、とりわけラセミ体を包括する。

本発明の別の一実施形態によれば、糖は、ピラノースである。

本発明の別の一実施形態によれば、糖は、ペンダントの(外側の)-CH₂OH基を含まないピラノースである。

好ましくは、糖は、L-ラムノース、D-キシロース、L-フコース、D-マンノース、D-リキソース又はアラビノースである。

別の一実施形態によれば、糖は、
- 6-デオキシ-L-マンノピラノシド
- 6-デオキシ-L-ガラクトピラノシド
- D-キシロピラノシド
- D-リキソピラノシド、及び
- L-アラビノピラノシド
から選択される。

より詳細には、式(I)の化合物は、8〜30個の炭素原子を含むR基を含む。

第1の有利な別の実施形態によれば、本発明の化合物は、次式(II):

(式中、
「糖」は、上記の意味であり、
アノマー性酸素を置換しているR1は、
- 直鎖状又は分枝状の飽和C8〜C22アルキル基
- 直鎖状又は分枝状のC8〜C22アルケニル基
- OH官能基又はNH₂官能基によって置換されている直鎖状C8〜C22アルキル基
を示し、
「糖」がD-マンノース残基を示す場合、R1は、OH又はNH₂官能基によって置換されている直鎖状C8〜C22アルキル基を示す)
によって表される化合物、並びに該化合物の塩及び溶媒和物及び/又は単独の若しくは混合物の光学異性体、とりわけラセミ体である。

好ましくは、R1は、C8〜C20飽和直鎖状アルキル基を示す。優先的には、R1は、C12〜C20飽和直鎖状アルキル基を示す。より優先的には、R1は、C14〜C18飽和直鎖状アルキル基を示す。

式(II)の化合物として、本明細書で以下に挙げる化合物のうちの少なくとも1種、又はそれらの任意の混合物を使用することができる:
- ヘキサデシル6-デオキシ-L-マンノピラノシド(ラムノース糖)

- ヘキサデシルD-キシロピラノシド(キシロース糖)

- ヘキサデシル6-デオキシ-L-ガラクトピラノシド(フコース糖)

- オクタデシル6-デオキシ-L-マンノピラノシド(ラムノース糖)

- デシル6-デオキシ-L-ガラクトピラノシド(フコース糖)

- デシル6-デオキシ-L-マンノピラノシド(ラムノース糖)

- ドデシル6-デオキシ-L-マンノピラノシド(ラムノース糖)

- デシルD-キシロピラノシド(キシロース糖)

- ドコシル6-デオキシ-L-マンノピラノシド(ラムノース糖)

- (3S)-3,7-ジメチルオクタ-6-エン-1-イルD-キシロピラノシド(キシロース糖)

- 9-ヒドロキシノニル6-デオキシ-L-マンノピラノシド(ラムノース糖)

- 9-ヒドロキシノニル-D-マンノピラノシド(マンノース糖)

- 2-ヒドロキシデシルD-キシロピラノシド(キシロース糖)

- オクチル6-デオキシ-L-マンノピラノシド(ラムノース糖)

- エイコシル6-デオキシ-L-マンノピラノシド(ラムノース糖)

- ドデシル6-デオキシ-L-マンノピラノシド(ラムノース糖)

- テトラデシル6-デオキシ-L-マンノピラノシド(ラムノース糖)

- デシルD-リキソピラノシド(リキソース糖)

第2の有利な別の実施形態によれば、特に好ましい化合物は、次式(III):

(式中、
「糖」は、ラムノース、キシロース、フコース、マンノース、リキソース、及びアラビノースから選択される単糖残基を示し、
R1は、直鎖状C2〜C18アルキル基を示し、
R2は、直鎖状C2〜C18アルキル基を示す)
によって表される化合物、並びに該化合物の塩及び溶媒和物及び/又は単独の若しくは混合物の光学異性体、とりわけラセミ体である。

好ましくは、R1は、C2、C4、C6、C8、C10、C12、C14、C16又はC18直鎖状アルキル基を示す。好ましくは、R2は、C2、C4、C6、C8、C10、C12、C14、C16又はC18直鎖状アルキル基を示す。

優先的には、R1は、C6〜C10直鎖状アルキル基を示し、R2は、C8〜C12直鎖状アルキル基を示す。

式(III)の化合物として、単独で又はそれらの任意の混合物で、以下を使用することができる:

本発明はまた、式(I')

[式中、
- 糖はラムノースであり、RはOH官能基によって置換されているC6〜C38直鎖状アルキル基であり、
- 糖はラムノースであり、RはNH₂官能基によって置換されているC8〜C38直鎖状アルキル基であり、
- 糖はマンノースであり、RはOH官能基によって置換されているC8〜C38直鎖状アルキル基であり、
- 糖はマンノースであり、RはNH₂官能基によって置換されているC11〜C38直鎖状アルキル基であり、
- 糖はキシロースであり、RはOH官能基によって置換されているC6〜C38直鎖状アルキル基であり、
- 糖はキシロースであり、RはNH₂官能基によって置換されているC9〜C38直鎖状アルキル基であり、
- 糖はリキソースであり、RはOH官能基によって置換されているC6〜C38直鎖状アルキル基であり、
- 糖はリキソースであり、RはNH₂官能基によって置換されているC6〜C38直鎖状アルキル基であり、
- 糖はフコースであり、RはOH官能基によって置換されているC6〜C38直鎖状アルキル基であり、
- 糖はフコースであり、RはNH₂官能基によって置換されているC9〜C38直鎖状アルキル基であり、
- 糖はアラビノースであり、RはOH官能基によって置換されているC6〜C38直鎖状アルキル基であり、
- 糖はアラビノースであり、RはNH₂官能基によって置換されているC9〜C38直鎖状アルキル基であり、
又は
糖は、ラムノース、フコース、リキソース及びアラビノースから選択される単糖残基を示し、Rは、

(式中、
R1は、直鎖状C2〜C18アルキル基を示し、且つ
R2は、直鎖状C2〜C18アルキル基を示す)
を表す]
の新規な化合物、並びに該化合物の塩及び溶媒和物及び/又は単独の若しくは混合物の光学異性体、とりわけラセミ体に関する。

式(I')の化合物の例には、
- 9-ヒドロキシノニル6-デオキシ-L-マンノピラノシド
- 9-ヒドロキシノニル-D-マンノピラノシド
- 2-ヒドロキシデシルD-キシロピラノシド
及び上で引用した式(III)の特定の化合物
が挙げられる。

本発明の1種又は複数の化合物は有利には、それらの任意の組合せにおいて、生理的に許容される媒体を含有する化粧料組成物中に存在する。

このようにして、本発明は、本発明で定義した少なくとも1種の化合物、及び生理的に許容される媒体を含む化粧料組成物を包括する。

生理的に許容される媒体という用語は、皮膚及び頭皮等の皮膚組織に適合性のある媒体を指す。

本発明の1種又は複数の化合物は、化粧料組成物中に、化粧料組成物の総質量に対して0.01〜20質量%を範囲とし、好ましくは0.05〜15質量%を範囲とし、優先的には0.1〜10質量%を範囲とし、より優先的には0.1〜5質量%を範囲とする含量で存在することができる。

組成物の、生理的に許容される媒体は、より詳細には、水、及び任意選択で、例えば、2〜8個の炭素原子、特定すると2〜6個の炭素原子を含む低級アルコール、例えばエタノール、イソプロパノール、プロパノール、ブタノール;6〜80のエチレンオキシド単位を有するポリエチレングリコール、及びポリオール、例えばプロピレングリコール、イソプレングリコール、ブチレングリコール、グリセリン及びソルビトールから選択される生理的に許容される有機溶媒から成ることができる。

本発明の組成物は、局所適用のために従来使用される任意のガレヌス形態にあってもよく、具体的には、水性の、水性アルコールの溶液、水中油型(O/W)又は油中水型(W/O)又は多重型(三重型:W/O/W又はO/W/O)エマルション、水性ゲル又は球状体を用いた水性相中の油相ディスパーションの形態であってもよく、そこで前記球状体は、ポリマー性ナノ粒子、例えばナノ球体及びナノカプセル又はイオン型及び/又は非イオン型の脂質小胞(リポソーム、ニオソーム、オレオソーム)であってもよい。これらの組成物は、常法を用いて調製される。

更に、本発明で使用される組成物は、多かれ少なかれ流体であり、白色若しくは有色のクリーム、軟膏、乳液、ローション、セラム、ペースト、ムース又はシャンプーの外観を有する。

本発明で使用される組成物は、化粧品の分野で常用されるアジュバントを含んでもよく、具体的には、水;油;ワックス、顔料、フィラー、着色剤、界面活性剤、乳化剤;美容活性剤、UV遮蔽剤、ポリマー、増粘剤、皮膜成形ポリマー、保存剤、香水、抗菌剤、脱臭剤、抗酸化剤から選択される。

これらの種々のアジュバントの量は、検討中の分野で従来使用されている量であり、例えば組成物の総質量に対して0.01〜20質量%である。

本発明は、フケ防止剤としての、又は頭皮のフケを防止する且つ/若しくは処置するための、好ましくは生理的に許容される媒体を含有する化粧料組成物中での、1種又は複数の本発明の化合物の、それらの任意の組合せにおける、美容的使用を包括する。

式(I)の化合物を利用することによって、マラセチア属の酵母の数、フケの量を、取り除く且つ/又は減らすことが可能であることが観察された。

本発明は更に、フケを除去する且つ/又は減らすための美容処置方法であって、頭皮への、少なくとも1種の本発明の化合物の適用、又は前記少なくとも1種の化合物を含有する化粧料組成物の適用を含むことを特徴とする、方法を包括する。

本明細書でこれ以降、実施例により本発明を例示するが、それが本発明の範囲を制限することはない。

A-本発明の化合物の合成の実施例
一般手順

アルコール(3当量)を、事前に40℃から90℃の間の温度へ加熱しておき、糖(1当量)及び酸性触媒、例えばスルホン酸[例えばPTSA(パラトルエンスルホン酸)、メタンスルホン酸等]、塩酸、硫酸、モンモリロナイト、DOWEX等の酸性樹脂、カルボン酸(クエン酸、乳酸等)を加える(例えば0.01〜0.2当量の量で)。反応が完了したとき(1〜48時間)、反応媒体を冷却し、洗浄し、シリカゲルクロマトグラフィー及び/又は結晶化の手段によって精製する。

(実施例A-1)
ヘキサデシル6-デオキシ-L-マンノピラノシド(ラムノース糖)

この合成法は、International Journal of Cosmetic Science、2001年、第23号、363〜368頁に記載されている。

(実施例A-2)
ヘキサデシルD-キシロピラノシド(キシロース糖)

ヘキサデカノール:10g、41.25mmol、2.4当量
D-キシロース:2.5g、16.65mmol、1当量
PTSA:250mg、1.66mmol、0.1当量
反応時間:80℃で18時間

キシロース及びPTSAを、2時間おきに、1回分がキシロースについて1g+1g+0.5g、PTSAについて0.1g+0.1g+0.05gで加える。得た原産物を、シリカゲルクロマトグラフィーの手段によって精製する。白色粉末1.8gを得る(収率=35%)。
1H-NMR(400MHz、DMSO):δ 0.9(t、3H)、δ 1.3(m、27H)、δ 1.5(m、2H)、δ 2.9〜3.7(m、10H)
質量分析(ESI+/-MeOH/H₂O):[M+Na]⁺397
微量分析:66.9% C、11.4% H、20.2% O

(実施例A-3)
ヘキサデシル6-デオキシ-L-ガラクトピラノシド(フコース糖)

この合成法は、仏国特許第2614024号に記載されている。

(実施例A-4)
オクタデシル6-デオキシ-L-マンノピラノシド(ラムノース糖)

1-オクタデカノール:445mg、1.6mmol、1当量
L-ラムノース一水和物:300mg、1.6mmol、1当量
TMSCl(クロロトリメチルシラン):1.04mL、8.2mmol、5当量
反応時間:5分

マイクロ波中、60℃で、6バールの圧力下で5分後、冷却後に緑色の沈殿物が形成する。沈殿物をジクロロメタンに溶解し、不溶物を濾過し、全体を濃縮して、残っているTMSClを取り除く。原産物をシリカゲル上で精製する。
白色の粉末41mgを得る(収率=6%)
質量分析:M=384.38[M+Na]⁺,[M-H]^-

(実施例A-5)
デシル6-デオキシ-L-ガラクトピラノシド(フコース糖)

デカノール:35mL、0.18mol
L-フコース:10g、60.9mmol、1当量
PTSA:1.75g、6.09mmol、0.1当量
反応時間:80℃で6時間
白色の微粉末5.2gを得る(収率=29%)
質量分析:ポジティブモードにおいてM=304.42[M+Na]⁺及び[2M+Na]⁺、並びにネガティブモードにおいて[M-H]

(実施例A-6)
デシル6-デオキシ-L-マンノピラノシド(ラムノース糖)

デカノール:32mL、0.16mol
L-ラムノース一水和物:10g、55mmol
PTSA:1.58g、5.5mmol
反応時間:80℃で4時間30
白色のペースト形態で10.52gを得る(収率=65%)
質量分析:M=304.42[M-H]^-,[M+Na]⁺

(実施例A-7)
ドデシル6-デオキシ-L-マンノピラノシド(ラムノース糖)

ドデカノール:1.53g、8.24mmol、5当量
L-ラムノース一水和物:300mg、1.6mmol、1当量
TMSCl:1.04mL、8.2mmol、5当量
反応時間:80℃で2時間
白色の粉末310mgを得る(収率=56%)
質量分析:M=332.48[M-H]^-,[M+Na]⁺

(実施例A-8)
デシルD-キシロピラノシド(キシロース糖)

デカノール:32mL、0.16mol、2.5当量
D-キシロース:10g、66.6mmol、1当量
PTSA:1g、6mmol、0.1当量
反応時間:80℃で4時間30
得た白色粉末:1.84g、収率10%
質量分析:M=290.4[M-H]^-,[M+Na]⁺

(実施例A-9)
ドコシル6-デオキシ-L-マンノピラノシド(ラムノース糖)

ドコサノール:54g、164mmol、2当量
L-ラムノース:15g、82mmol、1当量
PTSA:1.42g、8.23mmol、0.1当量
反応時間:80℃で6時間
白色の粉末14.2gを得る(収率=36%)
質量分析:M=472[M+Na]⁺

(実施例A-10)
(3S)-3,7-ジメチルオクタ-6-エン-1-イルD-キシロピラノシド(キシロース糖)

D-キシロース:1g、6.7mmol、1当量
シトロネロール:3.65mL、3当量
PTSA:127mg、0.67mmol、0.1当量
反応時間:5時間

反応の最後に、水及び酢酸エチルを反応媒体へ加え、生成物を抽出し、シリカゲルクロマトグラフィーの手段によって精製する。
黄色の油400mgを得る(収率=20%)
質量分析:所期の、準分子イオン形態にある生成物の検出、[M+H]⁺(m/z=289)及び[M+Na]⁺(m/z=311)

(実施例A-11)
9-ヒドロキシノニル6-デオキシ-L-マンノピラノシド(ラムノース糖)

1,9-ノナン-ジオール(500mg)、L-ラムノース(1.14g、2当量)及びDOWEX 5WX2樹脂800mgを含有する混合物のジオキサン5mL溶液を、75℃で24時間加熱する。この時間の後、該樹脂を濾過し、溶媒を蒸発させて残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーの手段によって精製する(CH₂Cl₂/MeOH:95/5)。生成物をベージュ色のペースト形態で得る(950mg、収率=17%)。

(実施例A-12)
9-ヒドロキシノニルD-マンノピラノシド(マンノース糖)

D-マンノース(2.0g、11mmol、1当量)と1,9-ノナン-ジオール(5.34g、33mmol、3当量)との混合物を、PTSA(210mg、1.1mmol、0.1当量)の存在下、80℃で9時間加熱する。続いてPTSAをイオン交換樹脂を用いて取り除き、水及び酢酸エチルを加えて生成物を抽出する。

有機相を濃縮した後、アセトン中で再結晶化すると、白色の粉末形態にある分析的に純粋なサンプルを得る(71mg)ことが可能になる。

(実施例A-13)
2-ヒドロキシデシルD-キシロピラノシド(キシロース糖)

D-キシロース(15g、99.9mmol、1当量)とデカン-1,2-ジオール(52.15g、299.74mmol、3当量)との混合物を、PTSA(1.72g、9.91mmol、0.1当量)の存在下、80℃で6時間加熱する。続いてPTSAをイオン交換樹脂を用いて取り除き、水及び酢酸エチルを加えて生成物を抽出する。

有機相を濃縮した後、アセトン中で再結晶化すると、白色の粉末形態にある分析的に純粋なサンプルを得る(10.97g、収率36%)ことが可能になる。

B-式(III)の化合物の合成の実施例
一般手順

(式中、Ra=H、CH₂OH、Meである)

アルコールB(3当量)を、事前に40℃から90℃の間の温度へ加熱しておき、糖A(1当量)及び酸性触媒、例えばスルホン酸(例えばPTSA、メタンスルホン酸等)、塩酸、硫酸、モンモリロナイト、DOWEX等の酸性樹脂、カルボン酸(クエン酸、乳酸等)を加える(例えば0.01〜0.2当量の量で)。反応が完了したとき(1〜48時間)、反応媒体を冷却し、洗浄し、シリカゲルクロマトグラフィー及び/又は再結晶化の手段によって精製する。

(実施例B-1)
2-ヘキシルデシル6-デオキシ-L-マンノピラノシド(ラムノース糖)

A=L-ラムノース一水和物:15g、82.3mmol、1当量
B=2-ヘキシル-1-デカノール:66.46g、274.13mmol、3.3当量
酸性触媒=PTSA:1.47g、9.13mmol、0.11当量
反応時間:80℃で17時間

反応の終わりに、酢酸エチル及び飽和NaHCO₃溶液を反応媒体へ加えて生成物を抽出し、その後、シリカゲルクロマトグラフィーの手段によって精製する。
無色のゲル15.44gを得る(収率=48%)。
質量分析:所期の、準分子イオン形態にある生成物の検出、[M+NH4+]⁺(m/z=406)

(実施例B-2)
2-オクチルドデシル6-デオキシ-L-マンノピラノシド(ラムノース糖)

A=L-ラムノース一水和物:15g、82.3mmol、1当量
B=2-オクチル-1-ドデカノール:49.2g、164.68mmol、2当量
酸性触媒=PTSA:1.42g、8.23mmol、0.1当量
反応時間:6時間

反応の終わりに、シリカゲルクロマトグラフィーの手段によって精製する。無色の油3.7gを得る(収率=10%)。

質量分析:所期の、準分子イオン形態にある生成物の検出、[M-H]^-(m/z=443)及び[M+Na]⁺(m/z=467)

(実施例B-3)
2-デシルテトラデシル6-デオキシ-L-マンノピラノシド(ラムノース糖)

A=L-ラムノース一水和物:15g、82.3mmol、1当量
B=2-デシル-l-テトラデカノール:58.41g、164.7mmol、2当量
酸性触媒=PTSA:1.42g、8.23mmol、0.1当量
反応時間:80℃で6時間

反応の終わりに、シリカゲルクロマトグラフィーの手段によって精製する。無色の油2.6gを得る(収率=6%)。

質量分析:所期の、準分子イオン形態にある生成物の検出、[M-H]^-(m/z=449)及び[M+Na+H]⁺(m/z=524)

これらの実施例において
- TMSCLは、クロロトリメチルシランを示し、
- PTSAは、1,3,6-トリスルホン酸-8-アミノピレン-三ナトリウムを示す。

C-本発明の化粧料組成物
(実施例C-1)
フケ防止シャンプー
以下の成分を含むフケ防止シャンプーを調製する:

該シャンプーの、毛髪上及び頭皮上への適用は、フケの出現を減らすことに役立つ。

(実施例C-2)
フケ防止ローション
以下の成分を含むフケ防止ローションを調製する:
- 2-ヘキシルデシル6-デオキシ-L-マンノピラノシド(実施例B-1) 0.3g AS
- 保存料適量
- 水 100gまでの量

該ローションの、毛髪上及び頭皮上への適用は、フケの出現を減らすことに役立つ。

実施例D-フケ防止活性のアッセイ
2質量%の試験化合物を含有する溶液を、「変性リーミング及びノットマン液体[modified Leeming and Notman liquid(MLNA)]」中で、以下の通り調製する:
試験化合物0.2gを、変性リーミング及びノットマン液体10mLに対する適量(qs)へと検量し、加熱により且つ超音波の使用により、溶解化を実施する。
試験生成物の溶液は、マラセチアのサスペンションと接触させるときの希釈を考慮して、最終試験濃度の2倍に濃縮する。溶液を2%で使用することにより、試験で評価する最終濃度は、希釈後に1%となる。

マラセチア属を、下の表2に従って接触させる:

混合物を撹拌してMLNA寒天培地の表面に堆積させる。それを、表面全体にわたって無菌性スクレーパで広げ、その後、過剰量を取り戻す。それを30℃で少なくとも5日間、インキュベートさせておく。

化合物の抗真菌効果は、試験するマラセチア属の増殖の不在度を介して評価する。この阻害率を、増殖の対照と比較して評価する。阻害率に0から3のスコアをつけ、これは、寒天培地の表面での培養物の密度を、増殖の対照と比較して評価することを介して、以下の通り行う:

Claims

フケ防止剤としての、又は頭皮のフケを防止する且つ/若しくは処置するための、少なくとも1種の次式(I):

{式中、
「糖」は、ラムノース、キシロース、フコース、マンノース、リキソース及びアラビノースから選択される単糖残基を示し、
糖中のアノマー性酸素[式(I)中、「O」で表される]を置換しているRは、
- 直鎖状又は分枝状の飽和アルキル基
- 直鎖状又は分枝状のアルケニル基
から選択される、6〜38個の炭素原子を含む基を示し、
前記直鎖状又は分枝状の飽和アルキル基は、少なくとも1つのOH及び/又はNH₂官能基によって任意選択で置換されており、
「糖」がマンノース残基を示す場合、Rは、少なくとも1つのOH官能基又はNH₂官能基によって置換されている直鎖状C6〜C38アルキル基を示す}
の化合物、並びその塩及び溶媒和物及び/又は単独の若しくは混合物の光学異性体、とりわけラセミ体の美容的使用。
化合物(I)において、前記糖が、L-ラムノース、D-キシロース、L-フコース、D-マンノース、D-リキソース又はアラビノースであり、好ましくは
- 6-デオキシ-L-マンノピラノシド
- 6-デオキシ-L-ガラクトピラノシド
- D-キシロピラノシド
- D-リキソピラノシド、及び
- L-アラビノピラノシド
から選択されることを特徴とする、請求項1に記載の使用。
式(I)の化合物が、8〜30個の炭素原子を含むR基を含むことを特徴とする、請求項1又は2に記載の使用。
式(I)の化合物が、次式(II):

(式中、
「糖」は、請求項1から3のいずれか一項で定義されており、
アノマー性酸素を置換しているR1は、
- 直鎖状又は分枝状の飽和C8〜C22アルキル基
- 直鎖状又は分枝状のC8〜C22アルケニル基
- OH官能基又はNH₂官能基によって置換されている直鎖状C8〜C22アルキル基
を示し、
「糖」がD-マンノース残基を示す場合、R1は、OH又はNH₂官能基によって置換されている直鎖状C8〜C22アルキル基を示す)
によって表される化合物、並びにその塩及び溶媒和物及び/又は単独の若しくは混合物の光学異性体、とりわけラセミ体であることを特徴とする、請求項1又は2に記載の使用。
式(I)又は(II)の化合物において、R1が、C8〜C20飽和直鎖状アルキル基を示すことを特徴とする、請求項1から4のいずれか一項に記載の使用。
式(I)又は(II)の化合物が、
- ヘキサデシル6-デオキシ-L-マンノピラノシド
- ヘキサデシルD-キシロピラノシド
- ヘキサデシル6-デオキシ-L-ガラクトピラノシド
- オクタデシル6-デオキシ-L-マンノピラノシド
- デシル6-デオキシ-L-ガラクトピラノシド
- デシル6-デオキシ-L-マンノピラノシド
- ドデシル6-デオキシ-L-マンノピラノシド
- デシルD-キシロピラノシド
- ドコシル6-デオキシ-L-マンノピラノシド
- (3S)-3,7-ジメチルオクタ-6-エン-1-イルD-キシロピラノシド
- 9-ヒドロキシノニル6-デオキシ-L-マンノピラノシド
- 9-ヒドロキシノニル-D-マンノピラノシド
- 2-ヒドロキデシルD-キシロピラノシド
- オクチル6-デオキシ-L-マンノピラノシド
- エイコシル6-デオキシ-L-マンノピラノシド
- ドデシル6-デオキシ-L-マンノピラノシド
- テトラデシル6-デオキシ-L-マンノピラノシド
- デシルD-リキソピラノシド
及びそれらの任意の混合物から選択されることを特徴とする、請求項1から5のいずれか一項に記載の使用。
式(I)の化合物が、次式(III)

(式中、
「糖」は、ラムノース、キシロース、フコース、マンノース、リキソース及びアラビノースから選択される単糖残基を示し、
R1は、直鎖状C2〜C18アルキル基を示し、
R2は、直鎖状C2〜C18アルキル基を示す)
によって表される化合物、並びにその塩及び溶媒和物及び/又は単独の若しくは混合物の光学異性体、とりわけラセミ体であることを特徴とする、請求項1から3のいずれか一項に記載の使用。
式(III)の化合物が、
- 2-オクチルテトラデシル6-デオキシ-L-マンノピラノシド
- 2-オクチルデシル6-デオキシ-L-マンノピラノシド
- 2-ヘキシルデシル6-デオキシ-L-マンノピラノシド
- 2-オクチルドデシル6-デオキシ-L-マンノピラノシド
- 2-デシルテトラデシル6-デオキシ-L-マンノピラノシド
- 2-オクチルテトラデシルD-リキソピラノシド
- 2-オクチルドデシルD-リキソピラノシド
- 2-デシルテトラデシルD-リキソピラノシド
- 2-ヘキシルデシル6-デオキシ-L-ガラクトピラノシド
- 2-オクチルドデシル6-デオキシ-L-ガラクトピラノシド
- 2-デシルテトラデシル6-デオキシ-L-ガラクトピラノシド
- 2-オクチルテトラデシルD-マンノピラノシド
- 2-オクチルドデシルD-マンノピラノシド
- 2-デシルテトラデシルD-マンノピラノシド
- 2-オクチルテトラデシルL-アラビノピラノシド
- 2-オクチルドデシルL-アラビノピラノシド
- 2-デシルテトラデシルL-アラビノピラノシド
及びそれらの任意の混合物から選択されることを特徴とする、請求項7に記載の使用。
請求項1から7のいずれか一項に規定の1種又は複数の化合物が、生理的に許容される媒体を含有している化粧料組成物中に存在することを特徴とする、請求項1から8のいずれか一項に記載の使用。
次式(I')

[式中、
- 糖はラムノースであり、RはOH官能基によって置換されているC6〜C38直鎖状アルキル基であり、
- 糖はラムノースであり、RはNH₂官能基によって置換されているC8〜C38直鎖状アルキル基であり、
- 糖はマンノースであり、RはOH官能基によって置換されているC8〜C38直鎖状アルキル基であり、
- 糖はマンノースであり、RはNH₂官能基によって置換されているC11〜C38直鎖状アルキル基であり、
- 糖はキシロースであり、RはOH官能基によって置換されているC6〜C38直鎖状アルキル基であり、
- 糖はキシロースであり、RはNH₂官能基によって置換されているC9〜C38直鎖状アルキル基であり、
- 糖はリキソースであり、RはOH官能基によって置換されているC6〜C38直鎖状アルキル基であり、
- 糖はリキソースであり、RはNH₂官能基によって置換されているC8〜C38直鎖状アルキル基であり、
- 糖はフコースであり、RはOH官能基によって置換されているC6〜C38直鎖状アルキル基であり、
- 糖はフコースであり、RはNH₂官能基によって置換されているC9〜C38直鎖状アルキル基であり、
- 糖はアラビノースであり、RはOH官能基によって置換されているC6〜C38直鎖状アルキル基であり、
- 糖はアラビノースであり、RはNH₂官能基によって置換されているC9〜C38直鎖状アルキル基であり、
又は、
- 糖はラムノース、フコース、リキソース及びアラビノースから選択される単糖残基を示し、Rは

(式中、
R1は、直鎖状C2〜C18アルキル基を示し、且つ
R2は、直鎖状C2〜C18アルキル基を示す)
を表す]
の化合物、並びにその塩及び溶媒和物及び/又は単独の若しくは混合物の光学異性体、とりわけラセミ体。
以下の化合物
- 9-ヒドロキシノニル6-デオキシ-L-マンノピラノシド
- 9-ヒドロキシノニル-D-マンノピラノシド
- 2-ヒドロキシデシルD-キシロピラノシド
- 2-オクチルテトラデシル6-デオキシ-L-マンノピラノシド
- 2-オクチルデシル6-デオキシ-L-マンノピラノシド
- 2-ヘキシルデシル6-デオキシ-L-マンノピラノシド
- 2-オクチルドデシル6-デオキシ-L-マンノピラノシド
- 2-デシルテトラデシル6-デオキシ-L-マンノピラノシド
- 2-オクチルテトラデシルD-リキソピラノシド
- 2-オクチルドデシルD-リキソピラノシド
- 2-デシルテトラデシルD-リキソピラノシド
- 2-ヘキシルデシル6-デオキシ-L-ガラクトピラノシド
- 2-オクチルドデシル6-デオキシ-L-ガラクトピラノシド
- 2-デシルテトラデシル6-デオキシ-L-ガラクトピラノシド
- 2-オクチルテトラデシルD-マンノピラノシド
- 2-オクチルドデシルD-マンノピラノシド
- 2-デシルテトラデシルD-マンノピラノシド
- 2-オクチルテトラデシルL-アラビノピラノシド
- 2-オクチルドデシルL-アラビノピラノシド
- 2-デシルテトラデシルL-アラビノピラノシド
から選択されることを特徴とする、請求項10に記載の化合物。
少なくとも1種の請求項10又は11に記載の化合物、及び生理的に許容される媒体を含むことを特徴とする、化粧料組成物。
頭皮への、少なくとも1種の請求項1から11のいずれか一項に規定及び記載の化合物又は前記少なくとも1種の化合物を含有する化粧料組成物の適用を含むことを特徴とする、フケを除去する且つ/又は減らすための美容処置方法。