BR112012007257B1 - Uso de pelo menos um composto, processo de conservação de uma composição, composto e composições cosmética e dermatológica - Google Patents
Uso de pelo menos um composto, processo de conservação de uma composição, composto e composições cosmética e dermatológica Download PDFInfo
- Publication number
- BR112012007257B1 BR112012007257B1 BR112012007257-9A BR112012007257A BR112012007257B1 BR 112012007257 B1 BR112012007257 B1 BR 112012007257B1 BR 112012007257 A BR112012007257 A BR 112012007257A BR 112012007257 B1 BR112012007257 B1 BR 112012007257B1
- Authority
- BR
- Brazil
- Prior art keywords
- composition
- compound
- carbon atoms
- lotion
- cosmetic
- Prior art date
Links
- 0 CCC[N+](C*C*)[O-] Chemical compound CCC[N+](C*C*)[O-] 0.000 description 1
- MXLOKFOWFPJWCW-UHFFFAOYSA-N CCOc(cc(CCC(C)=O)cc1)c1O Chemical compound CCOc(cc(CCC(C)=O)cc1)c1O MXLOKFOWFPJWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/20—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C49/255—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing ether groups, groups, groups, or groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/20—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C49/24—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing hydroxy groups
- C07C49/245—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing hydroxy groups containing six-membered aromatic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
- A01N31/08—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system
- A01N31/16—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system with two or more oxygen or sulfur atoms directly attached to the same aromatic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
- A01N35/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing aliphatically bound aldehyde or keto groups, or thio analogues thereof; Derivatives thereof, e.g. acetals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
- A01P1/00—Disinfectants; Antimicrobial compounds or mixtures thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
- A01P3/00—Fungicides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L3/00—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs
- A23L3/34—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals
- A23L3/3454—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals in the form of liquids or solids
- A23L3/3463—Organic compounds; Microorganisms; Enzymes
- A23L3/3481—Organic compounds containing oxygen
- A23L3/3499—Organic compounds containing oxygen with doubly-bound oxygen
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
- A61K47/10—Alcohols; Phenols; Salts thereof, e.g. glycerol; Polyethylene glycols [PEG]; Poloxamers; PEG/POE alkyl ethers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/35—Ketones, e.g. benzophenone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/14—Paints containing biocides, e.g. fungicides, insecticides or pesticides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/52—Stabilizers
- A61K2800/524—Preservatives
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
- Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Birds (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Mycology (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
Description
(54) Título: USO DE PELO MENOS UM COMPOSTO, PROCESSO DE CONSERVAÇÃO DE UMA COMPOSIÇÃO, COMPOSTO E COMPOSIÇÕES COSMÉTICA E DERMATOLÓGICA (51) Int.CI.: C07C 49/245; A61K 8/35; A61K 47/10 (30) Prioridade Unionista: 01/10/2009 FR 0956843, 06/10/2009 US 61/248,999, 17/11/2009 FR 0958082 (73) Titular(es): LOREAL (72) Inventor(es): MARIA DALKO (85) Data do Início da Fase Nacional: 30/03/2012
1/14 “USO DE PELO MENOS UM COMPOSTO, PROCESSO DE CONSERVAÇÃO DE UMA COMPOSIÇÃO, COMPOSTO E COMPOSIÇÕES COSMÉTICA E DERMATOLÓGICA”
Campo da Invenção [001] A presente invenção refere-se ao uso de derivados de vanilina, em particular como conservante em composições cosméticas, dermatológicas ou farmacêuticas, de preferência, nutracêuticas ou de cosmética oral; a presente invenção refere-se também a novos compostos suscetíveis de serem empregados em cosmética, dermatologia ou farmácia, de preferência, nutracêutica ou cosmética oral, em particular como conservante, bem como às composições que compreendem esses compostos.
Antecedentes da Invenção [002] Costuma-se introduzir nas composições cosméticas ou dermatológicas, conservantes químicos destinados a combater o desenvolvimento dos micro-organismos nessas composições, o que as tornaria rapidamente inadequadas para o uso. É preciso, em particular, proteger as composições contra os micro-organismos suscetíveis de se desenvolverem no interior da composição, por exemplo, durante sua fabricação e também contra aqueles que o usuário possa introduzir na composição manipulando-a. sobretudo durante a preensão de produtos condicionados em pote com os dedos. Conservantes químicos comumente utilizados são, em particular, os parabenos, os ácidos orgânicos ou os compostos liberadores de formol. Esses conservantes apresentam, todavia, o inconveniente de causar irritações, em particular nas peles sensíveis, quando estão presentes em taxas relativamente elevadas. Além disso, movidos por uma preocupação com o meio ambiente, os consumidores buscam cada vez mais agentes de conservação que respeitem o meio ambiente, em particular não ecotóxicos. Ademais, a eficácia dos conservantes utilizados classicamente é variável e sua formulação pode
Petição 870180042525, de 21/05/2018, pág. 11/29
2/14 suscitar problemas, em particular de incompatibilidade e, mesmo de desestabilização, das fórmulas, em particular das emulsões.
[003] A presente invenção possui por finalidade propor novos agentes conservantes que apresentem em particular um espectro antimicrobiano amplo, pelo menos tão amplo e, de preferência, superior, ao dos compostos já existentes e que não apresentem os inconvenientes do estado da técnica, em particular que possuam propriedades fisicoquímicas específicas que permitam proteger as fórmulas cosméticas da contaminação microbiana e que sejam ao mesmo tempo bem tolerados.
Descrição Resumida da Invenção [004] Um objeto da presente invenção é, portanto, o uso como agente conservante, em particular em uma composição cosmética, dermatológica, farmacêutica, nutracêutica ou de cosmética oral, de pelo menos um composto de fórmula (I):
- R2 representa um átomo de hidrogênio e R3 representa um radical alquila (saturado) linear com C1-C6, eventualmente substituído por um grupo hidroxila; ou então um radical alcenila (insaturado C=C) linear com C2C6, ou ainda um radical alcenila linear com C2-C12 substituído por um grupo hidroxila;
- ou R2 representa um radical metila ou etila e R3 representa um radical alquila (saturado) linear com C1-C12, eventualmente substituído por um grupo hidroxila; ou então um radical alcenila (insaturado C=C) linear com C2C12, eventualmente substituído por um grupo hidroxila.
Petição 870180042525, de 21/05/2018, pág. 12/29
3/14 [005] Por agente conservante, entende-se uma substância que é comumente adicionada a uma composição a fim de assegurar sua conservação diante de um agente contaminante. Vantajosamente, os compostos de fórmula (I) de acordo com a presente invenção são utilizados como agente antimicrobiano e/ou antibacteriano e/ou antifúngico.
[006] Outro objeto da presente invenção é um processo de conservação de uma composição cosmética, dermatológica, farmacêutica, nutracêutica ou de cosmética oral, caracterizado pelo fato de que consiste em incorporar à referida composição pelo menos um composto de fórmula (I).
[007] De preferência, os compostos correspondem à fórmula (I), em que:
- (i) R2 é H e R3 representa um radical metila, etila, propila, butila ou pentila, eventualmente substituído por um OH e em particular de estrutura
-CH2-CH(OH)-R5 com R5 representando um radical alquila linear com C1C4; ou um radical alcenila com C2-C6, em particular um radical -CH=CHR4 com R4 representando um radical alquila linear com C1-C4; ou então
- (ii) R2 representa CH3 e R3 representa (i) um radical alquila com C1-C10, em particular metila, etila, propila, butila, pentila ou hexila; (ii) um radical alcenila com C2-C10, em particular um radical -CH=CH-R4 com R4 representando um radical alquila linear com C1-C6; ou ainda (iii) um radical hidroxialquila de estrutura -CH2-CH(OH)-R5 com R5 representando um radical alquila linear com C1-C10, de preferência com C4-C10.
[008] Pode-se evidentemente utilizar uma mistura de compostos de fórmula (I).
[009] De preferência, a composição não compreende outros agentes conservantes além dos de fórmula (I). Em particular, a composição não contém parabenos.
Petição 870180042525, de 21/05/2018, pág. 13/29
4/14 [010] Certos compostos de fórmula (I) são novos e constituem igualmente um objeto da presente invenção; trata-se dos seguintes compostos de fórmula (I'):
- R2 representa um átomo de hidrogênio e R3 representa um radical alquila (saturado) linear com C2-C6, eventualmente substituído por um grupo hidroxila; ou então um radical alcenila (insaturado C=C) linear com C2C6, ou ainda um radical alcenila linear com C2-C12 substituído por um grupo hidroxila;
- ou R2 representa um radical metila ou etila e R3 representa um radical alquila (saturado) linear com C1-C12, eventualmente substituído por um grupo hidroxila; ou então um radical alcenila (insaturado C=C) linear com C2-C12, eventualmente substituído por um grupo hidroxila.
[011] De preferência, na fórmula (I'),
- (i) R2 é H e R3 representa um radical etila, propila, butila ou pentila, eventualmente substituído por um OH e em particular de estrutura -CH2-CH(OH)-R5 com R5 representando um radical alquila linear com C1C4; ou um radical alcenila com C2-C6, em particular um radical -CH=CHR4 com R4 representando um radical alquila linear com C1-C4; ou
- (ii) R2 representa CH3 e R3 representa (i) um radical alquila com C1-C10, em particular metila, etila, propila, butila, pentila ou hexila; (ii) um radical alcenila com C2-C10, em particular um radical -CH=CH-R4 com R4 representando um radical alquila linear com C1-C6; ou ainda (iii) um radical hidroxialquila de estrutura -CH2-CH(OH)-R5 com R5 representando um radical
Petição 870180042525, de 21/05/2018, pág. 14/29
5/14 alquila linear com C1-C1O, de preferência com C4-C10.
[012] Podem ser citados particularmente os compostos de fórmula (I) ou (I’) a seguir:
[013] As composições cosméticas, dermatológicas ou farmacêuticas e as composições nutracêuticas ou de cosmética oral que compreendem pelo menos um composto de fórmula (I), ou de fórmula (I’), constituem igualmente um objeto da presente invenção.
Descrição Detalhada da Invenção [014] Os compostos de fórmula (I) podem ser preparados facilmente pelo técnico no assunto com base em seus conhecimentos gerais. Podem ser citadas, em particular, as seguintes referências bibliográficas: J. Asian Natural Products Research, 2006, 8(8), 683-688; Helv. Chimica Acta, 2006, 89(3), 483-495; Chem. Pharm. Bull., 2006, 54(3), 377-379; e Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14(5), 1287-1289.
[015] Eles podem assim ser preparados a partir de etilvanilina da seguinte maneira:
Petição 870180042525, de 21/05/2018, pág. 15/29
6/14
r R3
R2
1) Na0H/H20
2) HCI
[016] Os compostos de fórmula (I), sozinho ou em mistura, podem ser empregados à razão de 0,01% a 5% em peso, em particular de 0,1% a 2,5% em peso, em relação ao peso da composição, nas composições cosméticas, dermatológicas ou farmacêuticas.
[017] As composições cosméticas, dermatológicas ou farmacêuticas compreendem ainda um meio cosmética, dermatológica ou farmaceuticamente aceitável, ou seja, compatível com as matérias queratínicas tais como a pele do rosto ou do corpo, os lábios, os cabelos, os cílios, as sobrancelhas e as unhas.
[018] As composições de acordo com a presente invenção podem se apresentar sob quaisquer formas galênicas classicamente utilizadas, em particular para uma aplicação tópica e, em particular em forma de soluções aquosas, hidroalcoólicas, de emulsões óleo-em-água (O/A) ou água-em-óleo (E/H) ou múltipla (tripla: A/O/A ou O/A/O), de géis aquosos, ou de dispersões de uma fase graxa em uma fase aquosa por meio de esférulas, as quais esférulas podem ser nanopartículas poliméricas tais como as nanoesferas e as nanocápsulas, ou vesículas lipídicas de tipo iônico e/ou não iônico (lipossomas, niossomas, oleossomas), de nanoemulsões, ou de filmes finos. Essas composições são preparadas de acordo com os métodos usuais.
[019] As composições de acordo com a presente invenção
Petição 870180042525, de 21/05/2018, pág. 16/29
7/14 podem ser mais ou menos fluidas e ter o aspecto de um creme branco ou colorido, de uma pomada, de um leite, de uma loção, de um soro, de uma pasta, de uma musse. Elas podem ser eventualmente aplicadas sobre a pele em forma de aerossol. Elas podem também se apresentar em forma sólida e, por exemplo, em forma de bastão.
[020] A composição de acordo com a presente invenção pode em particular apresentar-se na forma:
- de um produto de maquilagem da pele do rosto, do corpo ou dos lábios;
- de um gel ou loção pós-barba;
- de um creme depilatório;
- de uma composição de higiene corporal, tal como um gel para ducha ou um xampu;
- de uma composição farmacêutica;
- de uma composição sólida, tal como um sabão ou uma barra de limpeza;
- de uma composição para aerossol que compreende igualmente um agente propelente sob pressão;
- de uma loção de modelação, de um creme ou de um gel para o penteado, de uma composição de tintura, de uma loção reestruturadora para cabelos, de uma composição de permanente, de uma loção ou de um gel antiqueda;
- de uma composição para uso bucodental.
[021] O meio fisiologicamente aceitável no qual os compostos podem ser empregados, bem como seus componentes, sua quantidade, a forma galênica da composição e seu modo de preparação, podem ser escolhidos pelo técnico no assunto com base em seus conhecimentos gerais em função do tipo de composição desejado.
Petição 870180042525, de 21/05/2018, pág. 17/29
8/14 [022] Em particular, a composição pode compreender qualquer corpo graxo habitualmente utilizado no campo de aplicação considerado. Podem ser citados, em particular, os corpos graxos siliconados tais como os óleos, as gomas e as ceras de silicone, bem como os corpos graxos não siliconados, tais como os óleos, as pastas e as ceras de origem vegetal, mineral, animal e/ou sintética. Os óleos podem eventualmente ser voláteis ou não voláteis.
[023] Entre os óleos de silicone, podem ser citados os polidimetilsiloxanos (PDMS) voláteis ou não com cadeia siliconada linear ou cíclica, líquidos ou pastosos à temperatura ambiente, em particular os ciclopolidimetilsiloxanos tais como o ciclohexassiloxano; os polidimetilsiloxanos que contém grupos alquila, alcoxi ou fenila, pendentes ou em extremidade de cadeia siliconada, grupos que contém de 2 a 24 átomos de carbono; os silicones fenilados como as feniltrimeticonas, as fenildimeticonas, as feniltrimetilsiloxidifenil-siloxanos, as difenil-dimeticonas, os difenilmetildifeniltrissiloxanos, os 2-feniletiltrimetil-siloxissilicatos e os polimetilfenilsiloxanos; Entre os óleos hidrocarbonados de origem vegetal, podem ser citados os triglicerídeos líquidos de ácidos graxos que contém de 4 a 10 átomos de carbono como os triglicerídeos dos ácidos heptanoico ou octanoico ou ainda, por exemplo, os óleos de girassol, de milho, de soja, de abóbora, de sementes de uva, de gergelim, de avelã, de damasco, de macadâmia, de arara, de girassol, de rícino, de abacate, os triglicerídeos dos ácidos caprílico/cáprico; o óleo de jojoba, o óleo de manteiga de karité.
[024] Podem ainda ser citado como corpo graxo suscetível de ser empregado:
- os ácidos graxos que contém de 8 a 32 átomos de carbono;
- os ésteres e os éteres de síntese, em particular de fórmula R1COOR2 e R1OR2 em que R1 representa o resíduo de um ácido graxo que
Petição 870180042525, de 21/05/2018, pág. 18/29
9/14 contém de 8 a 29 átomos de carbono e R2 representa uma cadeia hidrocarbonada, ramificada ou não ramificada, que contém de 3 a 30 átomos de carbono, como, por exemplo, o óleo de Purcelin, o isononanoato de isononila, o miristato de isopropila, o palmitato de etil-2-hexila, o estearato de octil-2-dodecila, o erucato de octil-2-dodecila, o isoestearato de isoestearila; os ésteres hidroxilados como o isoestearil-lactato, o octilhidroxi-estearato, o hidroxixiestearato de octildodecila, o diisoestearilmalato, o citrato de triisocetila, os heptanoatos, octanoatos, decanoatos de álcoois graxos; os ésteres de poliol, como o dioctanoato de propileno glicol, o di-heptanoato de neopentilglicol e o diisononanoato de dietilenoglicol; e os ésteres do pentaeritritol como o tetraisoestearato de pentaeritritila;
- os hidrocabonetos lineares ou ramificados, de origem mineral ou sintética, tais como os óleos de parafina, voláteis ou não e seus derivados, a vaselina, os polidecenos, o poliisobuteno hidrogenado, tal como o óleo de parléam;
- os álcoois graxos que contém de 8 a 26 átomos de carbono, como o álcool cetílico, o álcool estearílico e sua mistura (álcool cetilestearílico), o octildodecanol, o 2-butiloctanol, o 2-hexildecanol, o 2-undecilpentadecanol, o álcool oleico ou o álcool linoleico.
[025] A composição pode igualmente compreender um meio aquoso que compreende água, um meio hidroalcoólico que contém um álcool com C2-C6, tal como o etanol ou o isopropanol, ou um meio orgânico que compreende solventes orgânicos usuais tais como álcoois com C2-C6, em particular o etanol e o isopropanol, glicois tais como o propileno glicol, cetonas.
[026] A composição de acordo com a presente invenção pode igualmente compreender os adjuvantes habituais nos campos cosmético e dermatológico, tais como os espessantes, os emulsionantes, os tensoativos, os gelificantes, os ativos cosméticos, os perfumes, as cargas, as matérias
Petição 870180042525, de 21/05/2018, pág. 19/29
10/14 colorantes, os hidratantes, as vitaminas, os polímeros. As quantidades desses diferentes adjuvantes são as classicamente utilizadas nos campos considerados, por exemplo, de 0,001 a 20% do peso total da composição. Esses adjuvantes, bem como suas concentrações, devem ser escolhidos de modo a não prejudicar as propriedades vantajosas dos compostos de acordo com a presente invenção.
[027] O pH das composições de acordo com a presente invenção, quando elas compreenderem pelo menos uma fase aquosa (soluções aquosas, emulsões, por exemplo), está, de preferência, compreendido entre 4 e 9, de preferência, entre 4 e 7, vantajosamente entre 5 e 6.
[028] A presente invenção está ilustrada mais detalhadamente nos exemplos de realização apresentados a seguir.
Exemplo 1
Determinação da Atividade Antimicrobiana de um Composto de Acordo com a Invenção [029] A eficácia antimicrobiana de um composto de fórmula (I) foi avaliada pelo método do Challenge Test ou contaminação artificial.
Composto testado
Protocolo [030] O método do challenge-test consiste em uma contaminação artificial da amostra por cepas microbianas de coleção (bactérias, levedos e mofos) e em uma avaliação do número de microorganismos revivificáveis sete dias após a inoculação.
Petição 870180042525, de 21/05/2018, pág. 20/29
11/14 [031] A fim de constatar o efeito de compostos de fórmula (I), a atividade antimicrobiana de uma fórmula cosmética que contém, respectivamente, 2% de composto de acordo com a presente invenção foi comparada com a mesma fórmula isoladamente (controle), após inoculação de aproximadamente 106 UFC (Unidades que formam colônias)/grama de fórmula cosmética.
Fórmula Cosmética (% em Peso)
- Triestearato de sorbitano (Span 65 V® da Croda) | 0,9% |
- Estearato de polietileno glicol (40 OE) (Myrj 52 P® da Croda) | 2,0% |
- Mistura de mono-diestearato (36/64) de glicerila/estearato de potássio | 3,0% |
- Ácidos graxos de origem vegetal (ácido esteárico/ácido palmítico/ácido mirístico 53/44/3) | 1,0% |
- Álcool cetílico | 3,8% |
- Miristato de miristila | 2,0% |
- Ciclopentassiloxano | 5,0% |
- Cargas | 0,8% |
- Glicerina | 3,0% |
- Isoparafina hidrogenada | 7,2% |
- Vaselina branca | 4,0% |
- Água | qsp 100% |
Culturas de Micro-organismos [032] São utilizadas 5 culturas puras de micro-organismos.
germes | Meio de Transplante | T° | atcc |
Escherichia coli (Ec) | Triptocaseína de soja | 35°C | 8739 |
Enterococcus faecalis (Ef) | Triptocaseína de soja | 35°C | 33186 |
Pseudomonas aeruginosa (Pa) | Triptocaseína de soja | 35°C | 19429 |
Candida albicans (Ca) | Sabouraud | 35°C | 10231 |
Aspergillus niger (An) | Malte | 35°C | 6275 |
ATCC = American Type Culture Collection.
[033] As cepas de bactérias gram - (Escherichia coli e
Pseudomonas aeruginosa), bactéria gram + (Enterococcus faecalis), levedo (Candida albicans) e mofo (Aspergillus niger) são inseminadas em meio de transplante, respectivamente na véspera para as bactérias e o
Petição 870180042525, de 21/05/2018, pág. 21/29
12/14 levedo e 5 dias antes da inoculação para o mofo.
[034] O dia da inoculação:
- é preparada respectivamente para as bactérias e o levedo, uma suspensão em diluente sal de Triptona, de modo a obter no espectrofotômetro uma suspensão com uma densidade ótica compreendida entre 35% e 45% de luz transmitida a 544 nm;
- para o mofo, os esporos são retirados lavando o agar com 6 a 7 ml de solution de coleta e a suspensão é colocada em um frasco ou um tubo estéril.
[035] Depois de ter homogeneizado a suspensão microbiana, é introduzido em cada pílula 0,2 ml de inóculo (as suspensões são utilizadas puras: entre 1x108 e 3χ108 UFC por ml) e a suspensão microbiana é homogeneizada perfeitamente uma espátula nos 20 g de produto (= Fórmula cosmética).
[036] A taxa de micro-organismos presentes no produto corresponde após homogeneização a uma concentração de 106 germes por grama de produto, ou seja, a inoculação a 1% de um inóculo a 108 germes por ml.
[037] Após 7 dias de tempo de contato entre os germes e o produto a 22°C ± 2°C e na escuridão, são realizadas diluições decimais e o número de micro-organismos revivificáveis que permanecem no produto é contado.
Resultados:
Número de UFC/grama de produto a T7 dias | ||||||
Composto | Taxa | E. coli | P. aeruginosa | E. faecalis | C. albicans | A. niger |
2% | <200 | <200 | <200 | <200 | 3.4 105 |
Petição 870180042525, de 21/05/2018, pág. 22/29
13/14 <200 UFC: limiar de sensibilidade do método.
Exemplo 2 [038] É preparada uma emulsão que compreende (% em peso):
- Triestearato de sorbitano (Span 65 V® da Croda) | 0,9% |
- Estearato de polietileno glicol (40 OE) (Myrj 52 P® da Croda) | 2% |
- Mistura de mono-diestearato (36/64) de glicerila/estearato de potássio | 3% |
- Ácidos graxos de origem vegetal (ácido esteárico/ácido palmítico/ácido mirístico 53/44/3) | 1% |
- Glicerina | 3% |
- Ciclopentassiloxano | 5% |
- Isoparafina hidrogenada | 7,2% |
- Vaselina branca | 4% |
- Álcool cetílico | 4% |
- Miristato de miristila | 2% |
- Cargas | 0,8% |
- composto testado no exemplo 1 | 2% |
- Água | qsp 100% |
Exemplo 3 [039] É preparada uma emulsão O/A que compreende (% em peso):
- hidróxido de sódio | 0,03% |
- óleo de vaselina | 10% |
- palmitato de 2-etila hexila | 10% |
- copolímero ácido acrílico/metacrilto de estearila polimerizado em uma mistura acetato de etila/ciclohexano | 0,1% |
- glicerol | 5% |
- mistura cetilestearil glicosídeo e de álcoois cetílico, estearílico (12/46/42) | 2,45% |
- composto testado no exemplo 1 | 2% |
- água desionizada microbiologicamente limpa | qsp 100% |
Exemplo 4 [040] É preparada uma loção que compreende (% em peso):
- alantoína | 0,05% |
- cloreto de sódio | 0,09% |
- ácido cítrico | qsp pH 7 ± 0,2 |
- água de aciano | 1% |
- hexileno glicol (2 metil-2,4 pentanodiol) | 1% |
- glicerol | 5% |
- N-cocoilamidoetil, N-etoxicarboximetil glicionato de sódio | 1,1% |
- lauril éter sulfato de sódio/magnésio (80/20) 4OE | 0,45% |
Petição 870180042525, de 21/05/2018, pág. 23/29
14/14
(52% MS) | |
- composto testado no exemplo 1 | 1,5% |
- água desionizada microbiologicamente limpa | qsp 100% |
Petição 870180042525, de 21/05/2018, pág. 24/29
1/4
Claims (11)
- Reivindicações1. USO DE PELO MENOS UM COMPOSTO, caracterizado por ser como agente conservante em uma composição cosmética ou dermatológica, sendo o composto de fórmula:
- 2. USO, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo composto, sozinho ou em mistura, estar presente à razão de 0,01% a 5% em peso, em particular de 0,1% a 2,5% em peso, em relação ao peso da composição.
- 3. USO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 ou 2, caracterizado pela composição compreender um meio fisiologicamente aceitável que compreende pelo menos um ingrediente escolhido entre: os corpos graxos siliconados, tais como os óleos, as gomas e as ceras de silicone; os corpos graxos não siliconados, tais como os óleos, as pastas e as ceras de origem vegetal, mineral, animal e/ou sintética; os ácidos graxos que contém de 8 a 32 átomos de carbono; os ésteres e os éteres de síntese, em particular de fórmula R1COOR2 e R1OR2 em que R1 representa o resíduo de um ácido graxo que contém de 8 a 29 átomos de carbono e R2 representa uma cadeia hidrocarbonada, ramificada ou não ramificada, que contém de 3 a 30 átomos de carbono; os hidrocarbonetos lineares ou ramificados, de origem mineral ou sintética; os álcoois graxos que contém de 8 a 26 átomos de carbono; água; os álcoois com C2-C6; os glicois, tais como o propileno glicol, as cetonas; os espessantes, os emulsionantes, os tensoativos, os gelificantes, os ativos cosméticos, os perfumes, as cargas, as matérias colorantes, osPetição 870180042525, de 21/05/2018, pág. 25/292/4 hidratantes, as vitaminas e os polímeros.
- 4. USO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado pela composição se apresentar na forma de um produto de maquilagem da pele do rosto, do corpo ou dos lábios; de um gel ou loção pósbarba; de um creme depilatório; de uma composição de higiene corporal, tal como um gel para ducha ou um xampu; de uma composição farmacêutica; de uma composição sólida, tal como um sabão ou uma barra de limpeza; de uma composição para aerossol que compreende igualmente um agente propelente sob pressão; de uma loção de modelação, de um creme ou de um gel para o penteado, de uma composição de tintura, de uma loção reestruturadora para cabelos, de uma composição de permanente, de uma loção ou de um gel antiqueda; ou de uma composição para uso bucodental.
- 5. PROCESSO DE CONSERVAÇÃO DE UMA COMPOSIÇÃO, cosmética ou dermatológica, caracterizado por consistir em incorporar à referida composição pelo menos um composto conforme definido na reivindicação 1.
- 6. COMPOSTO, caracterizado por ser de fórmula:
- 7. COMPOSIÇÃO COSMÉTICA, caracterizada por compreender o composto conforme definido na reivindicação 6 como agente conservante, e um meio fisiologicamente aceitável que compreende pelo menos um ingrediente escolhido dentre: substâncias graxas siliconadas, substâncias graxas não siliconadas, glicóis, cetonas, espessantes, emulsionantes, tensoativos, agentes gelificantes, fragrâncias, cargas, materiais colorantes, hidratantes, vitaminas e polímeros.Petição 870180042525, de 21/05/2018, pág. 26/293/4
- 8. COMPOSIÇÃO DERMATOLÓGICA, caracterizada por compreender o composto conforme definido na reivindicação 6 como agente conservante, e um meio fisiologicamente aceitável que compreende pelo menos um ingrediente escolhido dentre: substâncias graxas siliconadas, substâncias graxas não siliconadas, glicóis, cetonas, espessantes, emulsionantes, tensoativos, agentes gelificantes, fragrâncias, cargas, materiais colorantes, hidratantes, vitaminas e polímeros.
- 9. COMPOSIÇÃO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 7 ou 8, caracterizada pelo composto de fórmula (I), sozinho ou em mistura, estar presente à razão de 0,01% a 5% em peso, em particular de 0,1% a 2,5% em peso, em relação ao peso da composição.
- 10. COMPOSIÇÃO, de acordo com a reivindicação 9, caracterizada por compreender um meio fisiologicamente aceitável que compreende pelo menos um ingrediente escolhido entre: os corpos graxos siliconados, tais como os óleos, as gomas e as ceras de silicone; os corpos graxos não siliconados tais como os óleos, as pastas e as ceras de origem vegetal, mineral, animal e/ou sintética; os ácidos graxos que contém de 8 a 32 átomos de carbono; os ésteres e os éteres de síntese, em particular de fórmula R1COOR2 e R1OR2 em que R1 representa o resíduo de um ácido graxo que contém de 8 a 29 átomos de carbono e R2 representa uma cadeia hidrocarbonada, ramificada ou não ramificada, que contém de 3 a 30 átomos de carbono; os hidrocarbonetos lineares ou ramificados, de origem mineral ou sintética; os álcoois graxos que contém de 8 a 26 átomos de carbono; água; os álcoois com C2-C6; os glicois, tais como o propileno glicol, as cetonas; os espessantes, os emulsionantes, os tensoativos, os gelificantes, os ativos cosméticos, os perfumes, as cargas, as matérias colorantes, os hidratantes, as vitaminas, os polímeros.
- 11. COMPOSIÇÃO, de acordo com qualquer uma dasPetição 870180042525, de 21/05/2018, pág. 27/29ΑΙΑ reivindicações 7, 9 ou 10, caracterizada por se apresentar na forma de um produto de maquilagem da pele do rosto, do corpo ou dos lábios; de um gel ou loção pós-barba; de um creme depilatório; de uma composição de higiene corporal, tal como um gel para ducha ou um xampu; de uma composição sólida, tal como um sabão ou uma barra de limpeza; de uma composição para aerossol que compreende igualmente um agente propelente sob pressão; de uma loção de modelação, de um creme ou de um gel para o penteado, de uma composição de tintura, de uma loção reestruturadora para cabelos, de uma composição de permanente, de uma loção ou de um gel antiqueda; de uma composição para uso bucodental.Petição 870180042525, de 21/05/2018, pág. 28/29
Applications Claiming Priority (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR0956843A FR2950884B1 (fr) | 2009-10-01 | 2009-10-01 | Utilisation de derives de vanilline comme conservateur, procede de conservation, composes et composition |
FR0956843 | 2009-10-01 | ||
US24899909P | 2009-10-06 | 2009-10-06 | |
US61/248,999 | 2009-10-06 | ||
FR0958082A FR2950805B1 (fr) | 2009-10-01 | 2009-11-17 | Utilisation de derives de vanilline comme conservateur, procede de conservation, composes et composition |
FR0958082 | 2009-11-17 | ||
PCT/FR2010/051926 WO2011039445A1 (fr) | 2009-10-01 | 2010-09-16 | Utilisation de dérivés de vanilline comme conservateur, procédé de conservation, composés et composition |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
BR112012007257A2 BR112012007257A2 (pt) | 2017-09-12 |
BR112012007257B1 true BR112012007257B1 (pt) | 2018-07-31 |
Family
ID=42135993
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
BR112012007257-9A BR112012007257B1 (pt) | 2009-10-01 | 2010-09-16 | Uso de pelo menos um composto, processo de conservação de uma composição, composto e composições cosmética e dermatológica |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US20120251460A1 (pt) |
EP (2) | EP2483228B1 (pt) |
JP (2) | JP6012042B2 (pt) |
KR (2) | KR101676551B1 (pt) |
CN (1) | CN102574761B (pt) |
BR (1) | BR112012007257B1 (pt) |
ES (2) | ES2520191T3 (pt) |
FR (2) | FR2950884B1 (pt) |
PL (2) | PL2821386T3 (pt) |
PT (2) | PT2821386T (pt) |
WO (1) | WO2011039445A1 (pt) |
Families Citing this family (58)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2950884B1 (fr) * | 2009-10-01 | 2011-11-11 | Oreal | Utilisation de derives de vanilline comme conservateur, procede de conservation, composes et composition |
FR2973229B1 (fr) | 2011-04-01 | 2013-03-29 | Oreal | Procede cosmetique de traitement des odeurs corporelles humaines utilisant un compose 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)alkylcetone ou 2-ethoxy 4-hydroxyalkyl phenol |
FR2973231B1 (fr) * | 2011-04-01 | 2013-12-20 | Oreal | Utilisation comme antipelliculaire de composes (ethoxyhydroxyphe-nyl)alkylcetone ou ethoxyhydroxyalkylphenol |
FR2973227B1 (fr) * | 2011-04-01 | 2014-08-08 | Oreal | Composition cosmetique comprenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one |
FR2973228B1 (fr) * | 2011-04-01 | 2014-08-01 | Oreal | Composition cosmetique comprenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one |
KR20150139956A (ko) * | 2013-04-09 | 2015-12-14 | 아크 캐미컬스 인크 | 화장품 제형을 위한 다기능 조성물 |
JP6486601B2 (ja) * | 2014-03-28 | 2019-03-20 | サンスター株式会社 | オーラルケア組成物 |
FR3022773B1 (fr) * | 2014-06-30 | 2016-07-29 | Oreal | Utilisation de 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)alkylcetone en tant qu'agent apaisant de la peau |
FR3053333B1 (fr) * | 2016-06-30 | 2018-07-27 | L'oreal | Melange liquide contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et un com-pose de niacinamide, et composition cosmetique le contenant |
FR3053334B1 (fr) | 2016-06-30 | 2018-07-27 | L'oreal | Melange liquide contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et de compose de xanthine |
WO2018115058A1 (en) | 2016-12-22 | 2018-06-28 | L'oreal | Preserving agent comprising 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)-2-butanone, and use thereof in cosmetic compositions |
BR112019027875B1 (pt) | 2017-06-30 | 2023-03-28 | L'oreal | Mistura antimicrobiana, composição e processo de tratamento cosmético não terapêutico e uso de uma mistura antimicrobiana |
CN111417307B (zh) * | 2017-06-30 | 2022-09-20 | 莱雅公司 | 抗微生物混合物以及含有该抗微生物混合物的化妆品组合物 |
FR3070111B1 (fr) * | 2017-08-18 | 2019-08-30 | L'oreal | Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et du diazolidinyluree, et composition cosmetique le contenant |
FR3068217B1 (fr) * | 2017-06-30 | 2020-06-19 | L'oreal | Agent de conservation comprenant de la 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)-2-butanone, et son utilisation dans des compositions cosmetiques |
FR3068216B1 (fr) * | 2017-06-30 | 2019-08-16 | L'oreal | Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et de la piroctone olamine, et composition cosmetique le contenant |
FR3070110B1 (fr) * | 2017-08-18 | 2019-08-30 | L'oreal | Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et d’un compose cresol, et composition cosmetique le contenant |
FR3070114B1 (fr) * | 2017-08-18 | 2019-08-30 | L'oreal | Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et un compose hexamidine, et composition cosmetique le contenant |
FR3070113B1 (fr) * | 2017-08-18 | 2019-08-30 | L'oreal | Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et de l’imidazolidinyluree, et composition cosmetique le contenant |
FR3068207B1 (fr) * | 2017-06-30 | 2019-08-16 | L'oreal | Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et de l’acide sorbique ou l’un de ses sels , et composition cosmetique le contenant |
FR3070107B1 (fr) * | 2017-08-18 | 2019-08-30 | L'oreal | Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et un phenoxyalcool, et composition cosmetique le contenant |
FR3073395B1 (fr) * | 2017-11-10 | 2020-05-15 | L'oreal | Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et du 1,2-decanediol, et composition cosmetique le contenant |
FR3068210B1 (fr) * | 2017-06-30 | 2019-08-16 | L'oreal | Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et de l’alcool benzylique , et composition cosmetique le contenant |
BR112019027713B1 (pt) * | 2017-06-30 | 2023-03-21 | L'oreal | Mistura antimicrobiana, composição e uso de uma mistura antimicrobiana |
FR3068205B1 (fr) * | 2017-06-30 | 2019-08-16 | L'oreal | Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et de l’alcool phenylethylique, et composition cosmetique le contenant |
WO2019002392A1 (en) | 2017-06-30 | 2019-01-03 | L' Oreal | ANTIMICROBIAL LIQUID MIXTURE CONTAINING 4- (3-ETHOXY-4-HYDROXYPHENYL) BUTAN-2-ONE AND A DIOL, AND A COSMETIC COMPOSITION CONTAINING THE MIXTURE |
FR3068214B1 (fr) * | 2017-06-30 | 2020-05-08 | L'oreal | Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et un compose de chlorhexidine, et composition cosmetique le contenant |
FR3068213B1 (fr) * | 2017-06-30 | 2019-08-16 | L'oreal | Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et un compose arginate, et composition cosmetique le contenant |
FR3068208B1 (fr) * | 2017-06-30 | 2019-08-16 | L'oreal | Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et de l’acide dehydroacetique ou l’un de ses sels , et composition cosmetique le contenant |
FR3070108B1 (fr) * | 2017-08-18 | 2019-08-30 | L'oreal | Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et un sel de polyhexamethylene biguanide, et composition cosmetique le contenant |
FR3068212B1 (fr) * | 2017-06-30 | 2020-10-09 | Oreal | Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et un sel d’acide benzoique, et composition cosmetique le contenant |
ES2881312T3 (es) * | 2017-06-30 | 2021-11-29 | Oreal | Mezcla antimicrobiana que contiene 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)butan-2-ona, y composición cosmética que la contiene |
FR3070978B1 (fr) * | 2017-09-13 | 2019-08-30 | L'oreal | Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et un sel de pyrithione, et composition cosmetique le contenant |
FR3068206B1 (fr) * | 2017-06-30 | 2019-08-16 | L'oreal | Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et de l’octane-1,2-diol, et composition cosmetique le contenant |
FR3068218B1 (fr) * | 2017-06-30 | 2019-08-16 | L'oreal | Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et de la chlorphenesine, et composition cosmetique le contenant |
FR3073396B1 (fr) * | 2017-11-10 | 2020-11-06 | Oreal | Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et un acide hydroxamique, et composition cosmetique le contenant |
FR3068211B1 (fr) * | 2017-06-30 | 2019-08-16 | L'oreal | Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et un ester de l’acide 4-hydroxybenzoique, et composition cosmetique le contenant |
EP3668316B1 (en) | 2017-08-18 | 2023-11-15 | L'oreal | Antimicrobial mixture containing 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one and an ammonium compound, and cosmetic composition containing same |
FR3070112B1 (fr) * | 2017-08-18 | 2019-08-30 | L'oreal | Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et d’un sel d’alkyltrimethylammonium, et composition cosmetique le contenant |
FR3070109B1 (fr) * | 2017-08-18 | 2019-08-30 | L'oreal | Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et d’un sel d’ alkyldimethylbenzylammonium, et composition cosmetique le contenant |
FR3072568B1 (fr) | 2017-10-25 | 2019-09-27 | L'oreal | Composition cosmetique biphase comprenant une 4-(3-alcoxy-4-hydroxyphenyl)alkylcetone |
FR3073397B1 (fr) * | 2017-11-10 | 2020-05-15 | L'oreal | Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et un compose de thiazolinone, et composition cosmetique le contenant |
FR3074404B1 (fr) * | 2017-12-01 | 2020-02-28 | L'oreal | Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et une huile essentielle, et composition cosmetique le contenant |
FR3089971B1 (fr) | 2018-12-18 | 2021-01-01 | Oreal | Utilisation d’un composé de type 4-(3-éthoxy-4 hydroxyphényl) alkylcétone dans le traitement de l’eau |
FR3090281B1 (fr) | 2018-12-20 | 2021-01-01 | Oreal | Nourriture contenant un composé de type 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)alkylcétone et procédé de conservation |
FR3103700B1 (fr) | 2019-12-03 | 2024-01-19 | Oreal | Mélange antimicrobien contenant du 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et le 4-hydroxyacétophenone, et composition le contenant |
US20220023173A1 (en) * | 2018-12-20 | 2022-01-27 | L'oreal | Antimicrobial mixture containing 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one and an alcohol compound, and cosmetic composition containing same |
FR3090272B1 (fr) | 2018-12-20 | 2022-03-18 | Oreal | Mélange antimicrobien contenant du 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et un composé alcool, et composition le contenant |
FR3090273A1 (fr) | 2018-12-21 | 2020-06-26 | L'oreal | Mélange antimicrobien contenant du 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et du niacinamide, et composition le contenant |
FR3090323A1 (fr) | 2018-12-21 | 2020-06-26 | L'oreal | Mélange antimicrobien contenant du 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et un composé acide ou à base d’argent, et composition le contenant |
FR3090322B1 (fr) | 2018-12-21 | 2021-01-01 | Oreal | Mélange antimicrobien contenant du 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et du triclocarban, et composition cosmétique le contenant |
FR3091146B1 (fr) | 2018-12-27 | 2022-07-01 | Oreal | Mélange antimicrobien contenant du 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et un composé ammonium, et composition le contenant |
KR102419005B1 (ko) * | 2019-10-07 | 2022-07-11 | 동국대학교 산학협력단 | 신규한 보존제 및 이의 제조방법 |
WO2021071136A2 (ko) * | 2019-10-07 | 2021-04-15 | 동국대학교 산학협력단 | 신규한 보존제 및 이의 제조방법 |
FR3103677B1 (fr) | 2019-11-28 | 2022-05-27 | Oreal | Utilisation d’un composé de type 4-(3-éthoxy-4 hydroxyphényl) alkylcétone contre les bactéries du complexe Burkholderia cepacia |
FR3103678B1 (fr) | 2019-12-03 | 2022-07-01 | Oreal | Composition contenant du 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one, un conservateur et/ou antioxydant, un tensioactif, et un polymère, le procédé de traitement des matières kératiniques à partir de la composition |
FR3144522A1 (fr) * | 2022-12-28 | 2024-07-05 | L'oreal | Composition comprenant plus de dix pourcent en poids de dérivés de de 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one |
FR3144618A1 (fr) | 2022-12-28 | 2024-07-05 | L'oreal | Procédé de préparation de composés dérivés de 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one |
Family Cites Families (29)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6032705A (ja) | 1983-08-02 | 1985-02-19 | Shiraimatsu Shinyaku Kk | 抗微生物剤 |
ZA923814B (en) * | 1991-05-31 | 1993-01-27 | Merrell Dow Pharma | Gingerol and gingerdiol derivatives as hypocholesterolemic and antiatherosclerotic agents |
JP2990914B2 (ja) * | 1991-12-17 | 1999-12-13 | 日本新薬株式会社 | 表面処理剤 |
DE4392300T1 (de) | 1992-05-21 | 1995-12-07 | Jeff J Staggs | Therapeutische Gebräuche von beißenden Pflanzen und Ihre Verwandten Zusammensetzungen |
JPH0640895A (ja) * | 1992-07-20 | 1994-02-15 | Nkk Corp | ジンゲロール誘導体含有強心剤 |
JPH10500686A (ja) * | 1994-05-20 | 1998-01-20 | ノババックス インコーポレイテッド | 抗菌性水中油エマルジョン |
JP3575705B2 (ja) * | 1994-08-02 | 2004-10-13 | 小川香料株式会社 | ジンゲロールおよびショーガオールの製造法 |
US6730294B1 (en) | 1995-04-24 | 2004-05-04 | Novapharm Research (Australia) Pty Limited | Method of forming a water soluble biocidal film on a solid surface |
US6114377A (en) * | 1997-07-17 | 2000-09-05 | E-L Management Corp. | Antimicrobial cosmetic compositions |
US6287583B1 (en) * | 1997-11-12 | 2001-09-11 | The Procter & Gamble Company | Low-pH, acid-containing personal care compositions which exhibit reduced sting |
GB2354771A (en) | 1999-10-01 | 2001-04-04 | Mcbride Ltd Robert | Bactericide combinations in detergents |
JP2002053408A (ja) * | 2000-08-08 | 2002-02-19 | Nissan Chem Ind Ltd | カテコール誘導体を含有する工業用抗菌・抗カビ剤、防藻剤及び生物付着防止剤 |
KR20020043073A (ko) | 2000-12-01 | 2002-06-08 | 김대실 | 생강 성분이 함유된 화장비누 |
EP1392266A2 (en) * | 2001-06-05 | 2004-03-03 | Regents Of The University Of Minnesota | Cancer treatment method and compositions comprising compounds of the ginger family |
EP1443969A2 (en) * | 2001-10-18 | 2004-08-11 | Decode Genetics EHF | Non-inclusion cyclodextrin complexes |
JP2003206239A (ja) * | 2001-12-28 | 2003-07-22 | Lion Corp | 温感組成物及び外用剤組成物 |
JP2004210656A (ja) | 2002-12-27 | 2004-07-29 | Daicho Kikaku:Kk | 皮膚用剤 |
US6924938B2 (en) | 2003-03-19 | 2005-08-02 | Ricoh Company, Ltd. | Zoom lens, camera, and mobile information terminal |
EP1502594A1 (en) | 2003-07-31 | 2005-02-02 | Pynogin GmbH | A health care composition for decreasing the risk of thrombosis including a mixture of proanthocyanidins and sesquiterpenes |
US20050196492A1 (en) * | 2004-03-04 | 2005-09-08 | Muller Wayne S. | Food preservative method and system using vanillin and constituent having isothiocynate compound |
DE102005043189A1 (de) * | 2005-09-09 | 2007-03-15 | Henkel Kgaa | Verbrauchsprodukte mit Duftvielfalt |
BRPI0717458A8 (pt) * | 2006-10-20 | 2017-06-06 | Laboratoires Inneov | Utilização cosmética por via oral e/ou parenteral da glicosamina e da associação da glicosamina e pelo menos um composto polifenol, processo cosmético, composição para administração oral, e, complemento alimentar ou alimento funcional |
GB0625069D0 (en) * | 2006-12-15 | 2007-01-24 | Givaudan Sa | Compositions |
US20080253976A1 (en) * | 2007-04-16 | 2008-10-16 | Douglas Craig Scott | Personal Care Compositions Comprising An Antimicrobial Blend of Essential Oils or Constituents Thereof |
ITMI20071623A1 (it) * | 2007-08-03 | 2009-02-04 | Vetagro S R L | Composizione sinergica comprendente sostanze aromatizzanti ed acidi organici, e relativo uso |
US8039024B2 (en) * | 2008-01-23 | 2011-10-18 | Apr Applied Pharma Research, S.A. | Device and composition for the delivery of a preservative-free balsamic cream |
DE102009027406A1 (de) * | 2009-07-01 | 2011-01-05 | Evonik Oxeno Gmbh | Verfahren zur Herstellung von geruchsarmen n-Butan |
GB2473460B (en) * | 2009-09-10 | 2016-02-10 | Univ Surrey | Antimicrobial Composition |
FR2950884B1 (fr) * | 2009-10-01 | 2011-11-11 | Oreal | Utilisation de derives de vanilline comme conservateur, procede de conservation, composes et composition |
-
2009
- 2009-10-01 FR FR0956843A patent/FR2950884B1/fr active Active
- 2009-11-17 FR FR0958082A patent/FR2950805B1/fr active Active
-
2010
- 2010-09-16 JP JP2012531474A patent/JP6012042B2/ja active Active
- 2010-09-16 PL PL14180362.7T patent/PL2821386T3/pl unknown
- 2010-09-16 WO PCT/FR2010/051926 patent/WO2011039445A1/fr active Application Filing
- 2010-09-16 PT PT141803627T patent/PT2821386T/pt unknown
- 2010-09-16 KR KR1020147032018A patent/KR101676551B1/ko active IP Right Grant
- 2010-09-16 EP EP10770573.3A patent/EP2483228B1/fr active Active
- 2010-09-16 PT PT107705733T patent/PT2483228E/pt unknown
- 2010-09-16 ES ES10770573.3T patent/ES2520191T3/es active Active
- 2010-09-16 EP EP14180362.7A patent/EP2821386B1/fr active Active
- 2010-09-16 ES ES14180362T patent/ES2929645T3/es active Active
- 2010-09-16 PL PL10770573T patent/PL2483228T3/pl unknown
- 2010-09-16 US US13/499,503 patent/US20120251460A1/en not_active Abandoned
- 2010-09-16 KR KR1020127010047A patent/KR101502809B1/ko active IP Right Grant
- 2010-09-16 BR BR112012007257-9A patent/BR112012007257B1/pt active IP Right Grant
- 2010-09-16 CN CN201080044787.1A patent/CN102574761B/zh active Active
-
2015
- 2015-04-22 JP JP2015087920A patent/JP2015145415A/ja active Pending
-
2016
- 2016-06-06 US US15/174,246 patent/US11691937B2/en active Active
-
2020
- 2020-06-05 US US16/894,258 patent/US11306051B2/en active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2821386A1 (fr) | 2015-01-07 |
JP2015145415A (ja) | 2015-08-13 |
CN102574761B (zh) | 2017-01-18 |
WO2011039445A1 (fr) | 2011-04-07 |
EP2483228B1 (fr) | 2014-08-13 |
JP2013506644A (ja) | 2013-02-28 |
ES2929645T3 (es) | 2022-12-01 |
PT2821386T (pt) | 2022-11-16 |
EP2821386B1 (fr) | 2022-08-17 |
FR2950805A1 (fr) | 2011-04-08 |
US11306051B2 (en) | 2022-04-19 |
KR20120054102A (ko) | 2012-05-29 |
EP2483228A1 (fr) | 2012-08-08 |
US20200299219A1 (en) | 2020-09-24 |
FR2950884B1 (fr) | 2011-11-11 |
KR101676551B1 (ko) | 2016-11-15 |
PT2483228E (pt) | 2014-10-16 |
PL2821386T3 (pl) | 2022-12-19 |
US20170096381A1 (en) | 2017-04-06 |
JP6012042B2 (ja) | 2016-10-25 |
BR112012007257A2 (pt) | 2017-09-12 |
KR101502809B1 (ko) | 2015-03-24 |
FR2950805B1 (fr) | 2013-05-17 |
US11691937B2 (en) | 2023-07-04 |
PL2483228T3 (pl) | 2015-01-30 |
US20120251460A1 (en) | 2012-10-04 |
KR20140140130A (ko) | 2014-12-08 |
FR2950884A1 (fr) | 2011-04-08 |
CN102574761A (zh) | 2012-07-11 |
ES2520191T3 (es) | 2014-11-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US11306051B2 (en) | Use of vanillin derivatives as a preservative, preservation method, compounds, and composition | |
WO2011039444A2 (fr) | Composition, utilisation et procédé de conservation | |
BR112019027713B1 (pt) | Mistura antimicrobiana, composição e uso de uma mistura antimicrobiana | |
BR112019027722B1 (pt) | Mistura antimicrobiana, composição e uso de uma mistura antimicrobiana | |
JP3658626B2 (ja) | 化粧品および医薬部外品 | |
JP2007161654A (ja) | 防腐殺菌剤、該防腐殺菌剤を配合した化粧品又は医薬品、及び防腐殺菌方法 | |
CN114555042B (zh) | N-甲基甘氨酸用于增加皮肤微生物菌群多样性的新型化妆品用途 | |
JP5734998B2 (ja) | ベンジルオキシ−エチルアミン誘導体の防腐剤としての使用、防腐方法および組成物 | |
BR112013002951B1 (pt) | uso e método para conservar uma composição cosmética ou dermatológica | |
JP5144048B2 (ja) | ラジカル消去剤、抗酸化用皮膚外用剤、及びラジカルの消去方法 | |
JP5145214B2 (ja) | 殺菌・防腐剤 | |
BR112019027701B1 (pt) | Mistura antimicrobiana e composição contendo a mesma | |
BR112019027701A2 (pt) | mistura antimicrobiana e composição contendo a mesma | |
JPH11269023A (ja) | 外用組成物 | |
JP2003081735A (ja) | 化粧料 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
B07A | Application suspended after technical examination (opinion) [chapter 7.1 patent gazette] | ||
B07A | Application suspended after technical examination (opinion) [chapter 7.1 patent gazette] | ||
B09A | Decision: intention to grant [chapter 9.1 patent gazette] | ||
B16A | Patent or certificate of addition of invention granted [chapter 16.1 patent gazette] |