CN111417307B - 抗微生物混合物以及含有该抗微生物混合物的化妆品组合物 - Google Patents

抗微生物混合物以及含有该抗微生物混合物的化妆品组合物 Download PDF

Info

Publication number
CN111417307B
CN111417307B CN201880055249.9A CN201880055249A CN111417307B CN 111417307 B CN111417307 B CN 111417307B CN 201880055249 A CN201880055249 A CN 201880055249A CN 111417307 B CN111417307 B CN 111417307B
Authority
CN
China
Prior art keywords
butan
hydroxyphenyl
ethoxy
antimicrobial mixture
weight ratio
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201880055249.9A
Other languages
English (en)
Other versions
CN111417307A (zh
Inventor
F.梅纳尔-什塞巴拉
S.卡普菲尔曼
J.加尔文
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from FR1756156A external-priority patent/FR3068205B1/fr
Priority claimed from FR1756166A external-priority patent/FR3068210B1/fr
Priority claimed from FR1757743A external-priority patent/FR3070110B1/fr
Priority claimed from FR1757741A external-priority patent/FR3070107B1/fr
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Publication of CN111417307A publication Critical patent/CN111417307A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN111417307B publication Critical patent/CN111417307B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/08—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system
    • A01N31/16—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system with two or more oxygen or sulfur atoms directly attached to the same aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing aliphatically bound aldehyde or keto groups, or thio analogues thereof; Derivatives thereof, e.g. acetals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/08—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system
    • A01N31/14—Ethers

Abstract

本发明涉及一种含有4‑(3‑乙氧基‑4‑羟苯基)丁‑2‑酮和芳族醇的抗微生物混合物，所述芳族醇选自式(I)C6H6‑O‑R‑OH的苯氧基醇，R表示具有2或3个碳原子的基于烃的二价基团；苯乙醇；苄醇；以及式(I)的甲酚化合物：其中R1表示H或异丙基；并且还涉及含有此混合物的化妆品组合物。在护理、化妆以及清洁角蛋白材料中的用途。

Description

抗微生物混合物以及含有该抗微生物混合物的化妆品组合物
本发明的主题是一种含有4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮和芳族醇的抗菌混合物、以及还有一种含有此混合物的化妆品组合物。
如专利申请WO 2011/039445中所述，4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮(酮化合物)是作为化妆品组合物的防腐剂的有用的物质，用于保护组合物免遭微生物污染。
然而，希望能够以降低的浓度将所述酮化合物结合到组合物中，尤其是化妆品组合物或皮肤病学组合物，而同时保持良好的抗微生物保存性能。因此，为此目的，寻求酮化合物与其他具有抗微生物功效的化合物的组合。
诸位发明人已经出乎意料地发现，4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮与芳族醇的组合使得能够获得具有协同抗微生物活性的抗微生物混合物，所述芳族醇选自苯氧基醇，如2-苯氧基醇、苯乙醇和苄醇。
如下所述的实例的结果显示了用几种混合物进行的最小抑制浓度(MIC) 测量获得的协同抗微生物活性。当抗微生物混合物使得能够获得小于或等于 20％、或者甚至小于或等于25％的菌株生长百分比时，抗微生物活性被认为是协同的。
4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮与苯氧基醇(如2-苯氧基乙醇)的组合使得能够获得，特别是对霉菌、特别是对黑曲霉，对革兰氏阳性菌、特别是对粪肠球菌和金黄色葡萄球菌，对革兰氏阳性菌、特别是对铜绿假单胞菌，以及对酵母、特别是对白色念珠菌具有协同抗微生物活性的抗微生物混合物。
申请FR-A-2962333描述了一种用于治疗油性皮肤的化妆品组合物，其包含2-烷氧基-4-烷基酮酚和精油。所述组合物可以包含用于油性皮肤护理的附加活性剂，如抗微生物剂，其中提到了苯氧乙醇。该文献没有具体描述由4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮与苯氧乙醇的组合构成的抗微生物混合物，并且也没有暗示此混合物对霉菌、特别是对黑曲霉，对革兰氏阳性菌、特别是对粪肠球菌和金黄色葡萄球菌，对革兰氏阳性菌、特别是对铜绿假单胞菌，以及对酵母、特别是对白色念珠菌具有协同抗微生物活性。
4-(3-乙氧基-4一羟苯基)丁-2-酮与苯乙醇的组合使得能够获得，特别是对酵母、特别是对白色念珠菌具有协同抗微生物活性的抗微生物混合物。
4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮与苄醇的组合使得能够获得，特别是对霉菌，特别是对黑曲霉，以及对革兰氏阳性菌，特别是对粪肠球菌具有协同抗微生物活性的抗微生物混合物。
4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮与甲酚化合物、特别是4-异丙基-3-甲基苯酚的组合使得能够获得，特别是对革兰氏阳性菌、特别是对粪肠球菌，以及对酵母、特别是对白色念珠菌具有协同抗微生物活性的抗微生物混合物。
本发明的主题是一种抗微生物混合物，所述抗微生物混合物包含4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮和芳族醇，或由其构成，所述芳族醇选自：
i)式C6H5-O-R-OH的苯氧基醇，R表示具有2或3个碳原子的基于烃的二价基团；
ii)苯乙醇；
ii)苄醇；
iv)式(I)的甲酚化合物：
Figure BDA0002391526810000021
其中R1表示H或异丙基。
本发明的主题还是一种组合物、尤其是化妆品组合物或皮肤病学组合物，其在生理学上可接受的介质中包含先前所述的所述混合物。
本发明的另一个主题是一种用于角蛋白材料的非治疗性美容处理的方法，所述方法包括向角蛋白材料施用如先前所述的组合物。所述方法可以是用于护理或化妆或清洁角蛋白材料的美容方法。
本发明的主题还是一种用于保存包含生理学上可接受的介质的组合物的方法，特别是化妆品组合物或皮肤病学组合物，其特征在于，其包括将如先前所述的抗微生物混合物结合到所述组合物中。
本发明的主题还是先前所述的抗微生物混合物用于保存含有生理学上可接受的介质的组合物的用途。
4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮是下式的化合物：
Figure BDA0002391526810000031
根据第一实施例，本发明的主题是一种抗微生物混合物，所述抗微生物混合物包含4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮和式C6H5-O-R-OH的苯氧基醇(R表示具有2或3个碳原子的基于烃的二价基团)，或由其构成。
先前描述的苯氧基醇可以选自2-苯氧乙醇或1-苯氧基-2-丙醇。优选使用 2-苯氧乙醇。
2-苯氧乙醇对应于式C6H5-O-CH2-CH2-OH的化合物(CAS编号：122-99-6)。
有利地，4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮和先前所述的苯氧基醇以一定含量存在于所述混合物中，所述含量使得4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮/苯氧基醇重量比是0.15至3.5、优选0.15至3.2并且更优选0.2至3.2。
抗微生物混合物可以具有0.6至1.6、优选0.7至1.4、优选0.8至1.2并且更优选0.9至1.1的4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮/苯氧基醇重量比。此混合物物对霉菌、尤其是对黑曲霉具有良好的抗微生物活性。
抗微生物混合物可以具有0.4至0.8、优选0.45至0.7并且更优选0.45至 0.6的4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮/苯氧基醇重量比。此混合物对革兰氏阳性菌粪肠球菌具有良好的抗微生物活性。
抗微生物混合物可以具有0.3至3.2、优选0.3至2.4、优选0.3至1.4并且更优选0.3至1.2的4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮/苯氧基醇重量比。此混合物对革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌具有良好的抗微生物活性。
抗微生物混合物可以具有0.2至3.2、优选0.4至3.2、优选0.8至3.2、优选1.6至3.2、优选0.2至2.4、优选0.4至2.4、优选0.8至2.4并且更优选1.6 至2.4的4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮/苯氧基醇重量比。此混合物对革兰氏阴性菌、尤其是对铜绿假单胞菌具有良好的抗微生物活性。
抗微生物混合物可以具有0.15至1.3、优选0.15至0.7并且优选0.25至0.5 的4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮/苯氧基醇重量比。此混合物对酵母、特别是对白色念珠菌具有良好的抗微生物活性。
根据第二实施例，本发明的主题是一种抗微生物混合物，所述抗微生物混合物包含4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮和苯乙醇，或由其构成。
苯乙醇对应于具有下式的化合物2-苯乙醇(CAS编号：60-12-8)：
Figure BDA0002391526810000041
有利地，4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮和苯乙醇以一定含量存在于所述混合物中，所述含量使得4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮/苯乙醇重量比是0.05至1、优选0.09至0.9并且优选0.3至0.85。
根据第三实施例，本发明的主题是一种抗微生物混合物，所述抗微生物混合物包含4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮和苄醇，或由其构成。
苄醇(CAS编号：100-51-6)对应于具有下式的化合物：
Figure BDA0002391526810000042
有利地，4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮和苄醇以一定含量存在于所述混合物中，所述含量使得4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮/苄醇重量比是0.1至1.5并且优选0.1至1.2。
根据本发明的抗微生物混合物特别是对霉菌、尤其是对黑曲霉，以及对革兰氏阳性菌、特别是对粪肠球菌具有协同抗微生物活性。
抗微生物混合物可以具有0.15至0.8、优选0.2至0.6的4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮/苄醇重量比。此混合物物对霉菌、尤其是对黑曲霉具有良好的抗微生物活性。
抗微生物混合物可以具有0.1至1.5、优选0.1至1.2的4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮/苄醇重量比。此混合物对革兰氏阳性菌粪肠球菌具有良好的抗微生物活性。
根据第四实施例，本发明的主题是一种抗微生物混合物，所述抗微生物混合物包含4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮以及下文定义的甲酚化合物，或由其构成。
根据本发明使用的甲酚化合物是式(I)的化合物：
Figure BDA0002391526810000051
其中R1表示H或异丙基。
式(I)的的化合物可以选自3-甲基苯酚(CAS编号108-39-4)、2-甲基苯酚(CAS编号95-48-7)、4-甲基苯酚(CAS编号106-44-5)和4-异丙基-3-甲基苯酚(CAS号3228-02-2)。优选地，式(I)的化合物是4-异丙基-3-甲基苯酚。
有利地，4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮和式(I)的甲酚化合物以一定含量存在于所述混合物中，所述含量使得4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮/化合物(I) 重量比是0.5至15、优选1至15并且更优选1至12。
优选地，根据本发明的抗微生物混合物含有4-异丙基-3-甲基苯酚。
抗微生物混合物可以具有2至15、优选2.2至15并且更优选2.2至12的 4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮/甲酚化合物(I)(特别是4-异丙基-3-甲基苯酚) 重量比。此混合物对革兰氏阳性菌粪肠球菌具有良好的抗微生物活性。
抗微生物混合物可以具有0.5至15、优选1至15、优选1至12并且更优选2至8的4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮/甲酚化合物(I)(特别是4-异丙基-3- 甲基苯酚)重量比。此混合物对酵母、特别是对白色念珠菌具有良好的抗微生物活性。
本发明的主题还是一种组合物，其在生理学上可接受的介质中包含先前所述的抗微生物混合物。
术语“生理学上可接受的介质”旨在意指与人类角蛋白材料如皮肤、头皮、毛发以及指甲可相容的介质。所述介质可以包含一种或多种不同于酮化合物和 2-苯氧乙醇和/或苯乙醇和/或苄醇和/或式(I)的甲酚化合物的附加成分。
化合物4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮可以相对于所述组合物的总重量按重量计0.01％至5％、优选按重量计0.01％至3％、优选按重量计0.01％至2.5％并且更优选按重量计0.01％至2％的含量存在于根据本发明的组合物中。
组合物可以包含至少一种选自以下的附加成分：水、油、含有2至10个碳原子的多元醇、胶凝剂、表面活性剂、成膜聚合物、着色剂、芳香剂、填料、 UV遮蔽剂、植物提取物、化妆品和皮肤病学活性剂以及盐。
根据本发明的组合物可以包含水相。
组合物可以包含水，所述水可以相对于所述组合物的总重量按重量计5％至90％并且优选按重量计35％至75％的含量存在。
组合物还可以包含在室温(25℃)下可与水混溶的多元醇，尤其选自尤其含有2至10个碳原子、优选含有2至6个碳原子的多元醇，如甘油、丙二醇、 1，3-丙二醇、丁二醇、戊二醇、己二醇、二丙二醇、二乙二醇、或二甘油。有利地，根据本发明的组合物包含1，3-丙二醇，其含量尤其是相对于所述组合物的总重量按重量计0.1％至20％并且优选按重量计优选0.1％至10％、优选按重量计0.5％至5％。
根据本发明的组合物可以呈以下形式：水包油(O/W)乳液、油包水(W/O) 乳液或多重乳液(三重：W/O/W或O/W/O)、油状溶液、油状凝胶、水性溶液、水性凝胶、或固体组合物。这些组合物可以根据通用方法制备。
根据本发明的组合物可以总体上是流体并且可以具有呈白色或着色的乳膏、软膏、乳剂、乳液、精华液、糊剂或泡沫的外观。它们可以任选地以气溶胶形式被施用到皮肤上。它们还可以呈固体形式，例如，呈棒或密实的粉末的形式。
根据本发明的组合物尤其可以呈以下形式：
-化妆产品，尤其用于对面部、身体的皮肤、或唇部或睫毛进行化妆；
-剃须后用的凝胶或乳液；剃须产品；
-除臭剂(棒条滚抹物(roll-on)或气溶胶)；
-除毛乳膏；
-身体保健组合物，如淋浴凝胶或洗发剂；
-药用组合物；
-固体组合物如皂或清洁棒；
-气溶胶组合物，还包含加压推进剂；
-头发定型乳液、头发造型乳膏或凝胶、染色组合物、成永久波浪形的组合物、对抗头发损失的乳液或凝胶、或护发剂；
-用于护理或清洁皮肤的组合物。
本发明的主题还是一种用于制备组合物、尤其是化妆品组合物或皮肤病学组合物的方法，所述方法包括混合以下项的步骤：4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2- 酮、先前所述的芳族醇、以及一种或多种附加成分，特别是化妆品成分或皮肤病学成分，如先前所述的那些。
以下实例更详细地展示了本发明。成分的量以重量百分比形式表示。
实例1：确定作为MIC的协同抗微生物活性
4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮(称为物质A)和芳族醇(称为物质B)的混合物的协同抗微生物活性效果的证明是通过根据以下公式计算协同指数(或 FIC指数)来进行的：
FIC指数＝(A与B的MIC/A的MIC)+(B与A的MIC/B的MIC)
其中：
-A与B的MIC：使得能够获得抑制效果的组合A+B中产品A的最小浓度；
-B与A的MIC：使得能够获得抑制效果的组合A+B中产品B的最小浓度
-A的MIC：单独的产品A的最小抑制浓度；
-B的MIC：单独的产品B的最小抑制浓度。
该公式第一次在以下文章中描述：F.C.Kull，P.C.Eisman，H.D. Sylwestrowka，和R.L.Mayer，Applied Microbiology[应用微生物学]9：538-541， 1961。
对于所测试的单独的每种化合物，认为MIC是使得能够获得小于或等于 20％的微生物生长百分比的第一浓度。
对于所测试的组合，A与B的MIC以及B与A的MIC是使得能够获得小于或等于20％的微生物生长百分比的组合中A和B各自的浓度。
FIC指数的解释：
当FIC指数值小于或等于1时，认为测试化合物的组合具有协同效应。
所获得的结果总结在下表中。
在以下菌株或其部分上测试化合物A和B的组合：黑曲霉、粪肠球菌、金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌、白色念珠菌。
使用微生物菌株黑曲霉ATCC 6275，以及用聚氧乙烯化的(20OE)山梨糖醇单棕榈酸酯(来自禾大公司(Croda)的Tween 40)和
Figure BDA0002391526810000081
BioReagent 增补的双倍浓度沙氏(Sabouraud)肉汤液体培养基(即5g的Phytagel+0.6g Tween 40+60g的沙氏肉汤的混合物)。
使用微生物菌株粪肠球菌ATCC 33186和双倍浓度BHI(脑心浸液)肉汤液体培养基。
使用微生物菌株金黄色葡萄球菌ATCC 6538和双倍浓度营养肉汤液体培养基。
使用微生物菌株铜绿假单胞菌ATCC 9027和双倍浓度营养肉汤液体培养基。
使用微生物菌株白色念珠菌ATCC 10231和双倍浓度沙氏肉汤液体培养基。
使用96孔微孔板和32.5℃的孵育温度。
微孔板的孵育时间为：
-对于白色念珠菌ATCC 10231、铜绿假单胞菌ATCC 9027和金黄色葡萄球菌ATCC6538，在好氧条件下18至24h；
-对于黑曲霉ATCC 6275，在好氧条件下24至30h；
-对于粪肠球菌ATCC 33186，在好氧条件下24至48h。
测试
对于每种化合物：
A＝4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮化合物
B＝芳族醇化合物
通过将1g的化合物混合在9ml的1‰琼脂水溶液中来制备10％(重量/ 体积)母液。用1‰琼脂溶液进行连续稀释。
单独的化合物A和B的测试
将所获得的50μl的每种含有化合物A或B的子溶液加入微孔板孔中。还向其中加入以双倍浓度接种黑曲霉菌株的100μl沙氏液体营养肉汤和50μl的 1‰琼脂水溶液。
化合物A和B作为混合物的测试
将所获得的50μl每种含有化合物A的子溶液和所获得的50μl每种含有化合物B的子溶液加入微孔板孔中。还向其中加入以双倍浓度接种黑曲霉菌株的 100μl沙氏液体营养肉汤。
微生物生长对照
还制备了阳性微生物生长对照。阳性微生物生长对照对应于在没有化合物 A和B的情况下，100μl的1‰琼脂水溶液与以双倍浓度接种黑曲霉菌株的100 μl沙氏液体营养肉汤的混合物。
单独的化合物A和B的吸光度对照
吸光度对照在单独的化合物A和B上平行进行。该对照对应于100μl双倍浓度无菌沙氏液体营养肉汤+100μl双倍浓度化合物A或B。
在三种情况下(吸光度对照、生长对照和测试)，存在于每个微孔板孔中的最终体积为200μl。
在两种情况下(测试和对照)，接种物表示存在于孔的最终体积(200μl) 中的黑曲霉菌株的浓度，并且为2至6×105cfu/ml的黑曲霉。
化合物A和B各自单独或组合的最小抑制浓度(MIC)以已知方式，通过在620nm波长下的光密度测量来确定。
再次进行上述测试(测试、吸光度对照和生长对照)以在以下菌株上测试组合A+B：粪肠球菌、金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌、白色念珠菌。
获得了以下结果，其中化合物B1＝2-苯氧乙醇：
黑曲霉
Figure BDA0002391526810000091
Figure BDA0002391526810000101
所获得的结果显示了混合物的协同抑制活性：
0.125％的A和0.125％的B1，即比率A/B1＝1
粪肠球菌
Figure BDA0002391526810000102
Figure BDA0002391526810000103
所获得的结果显示了混合物的协同抑制活性：
0.25％的A和0.5％的B1，即比率A/B1＝0.5
金黄色葡萄球菌
Figure BDA0002391526810000104
Figure BDA0002391526810000111
Figure BDA0002391526810000112
所获得的结果显示了混合物的协同抑制活性：
i)0.25％的A和0.125％的B1，即比率A/B1＝2
ii)0.125％的A和0.25％的B1，即比率A/B1＝0.5
iii)0.25％的A和0.25％的B1，即比率A/B1＝1
铜绿假单胞菌
Figure BDA0002391526810000113
Figure BDA0002391526810000114
所获得的结果显示了混合物的协同抑制活性：
i)0.0625％的A和0.25％的B1，即比率A/B1＝0.25
ii)0.125％的A和0.25％的B1，即比率A/B1＝0.5
iii)0.25％的A和0.25％的B1，即比率A/B1＝1
iv)0.5％的A和0.25％的B1，即比率A/B1＝2
白色念珠菌
Figure BDA0002391526810000121
Figure BDA0002391526810000122
所获得的结果显示了混合物的协同抑制活性：
i)0.05％的A和0.0625％的B1，即比率A/B1＝0.8
ii)0.05％的A和0.125％的B1，即比率A/B1＝0.4
iii)0.025％的A和0.125％的B1，即比率A/B1＝0.2
实例2：确定抗微生物混合物的抗微生物活性
通过激发(Challenge)测试方法评价4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮+2-苯氧乙醇抗微生物混合物(各自重量比为0.1)的抗微生物功效。
方案
激发测试的方法包括用来自保藏中心的微生物菌株(细菌、酵母和霉菌) 对样品进行人工污染，并且在接种后7天评价可再生微生物的数量。
为了证明抗微生物混合物的效果，在用约106cfu(菌落形成单位)/克的化妆品配方孵育后，将含有0.05％的4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮和0.5％的2-苯氧乙醇的化妆品配方的抗微生物活性与单独的同一配方(对照)相比较。
化妆品配方
制备具有以下组成的面部护理水包油乳液(重量百分比含量)：
Figure BDA0002391526810000131
对照配方A：与前述含有0.05％的4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮并且不含有2-苯氧乙醇(用水补偿为0.5％)类似的配方。
对照配方B：含有0.5％的2-苯氧乙醇并且不含有4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁 -2-酮(用水补偿为0.05％)的类似配方。
微生物培养物
使用5种纯的微生物培养物。
Figure BDA0002391526810000132
Figure BDA0002391526810000141
ATCC＝美国典型培养物保藏中心
将革兰氏阴性菌(大肠杆菌和铜绿假单胞菌)、革兰氏阳性菌(粪肠球菌)、酵母(白色念珠菌)、和霉菌(黑曲霉)的菌株分别在接种细菌和酵母的前一天，以及接种霉菌的前5天接种到传代培养基中。
在接种当天：
-对于细菌和酵母，分别制备在胰蛋白胨盐稀释剂中的悬浮液，以通过分光光度计获得具有在544nm处的35％至45％透射光的光密度的悬浮液；
-对于霉菌，通过用6至7ml的收获溶液洗涤琼脂来收集孢子，并且在无菌试管或烧瓶中回收悬浮液。
在均化微生物悬浮液后，将0.2ml接种物引入每个药瓶中(使用纯的悬浮液：1×108至3×108cfu/ml)并将20g产品(＝化妆品配方)中的微生物悬浮液用刮刀彻底均化。
均化后，存在于产品中的微生物含量对应于106个微生物/克产品的浓度，即接种到含有108个微生物/ml的1％接种物。
微生物与产品在22℃±2℃下并且在黑暗中接触7天的时间后，进行10 倍稀释并计数产品中剩余的可再生微生物的数量。
结果
Figure BDA0002391526810000142
＜200CFU：所述方法的灵敏度极限
实例3：确定对生物菌株白色念珠菌菌株的作为MIC的协同抗微生物活性
4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮(称为物质A)和苯乙醇(称为物质B2)的混合物的协同抗微生物活性效果的证明是根据实例1中描述的方案进行的。
获得以下结果：
Figure BDA0002391526810000151
Figure BDA0002391526810000152
所获得的结果显示了混合物的协同抑制活性：
i)0.025％的A和0.125％的B2，即比率A/B2＝0.2
ii)0.05％的A和0.125％的B2，即比率A/B2＝0.4
iii)0.1％的A和0.125％的B2，即比率A/B2＝0.8
实例4：确定抗微生物混合物的抗微生物活性
根据实例2中描述的方案，通过激发(Challenge)测试方法评价4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮+2-苯乙醇抗微生物混合物(各自重量比为0.1)的抗微生物功效。
化妆品配方
制备具有以下组成的面部护理水包油乳液(重量百分比含量)：
Figure BDA0002391526810000153
Figure BDA0002391526810000161
结果
Figure BDA0002391526810000162
＜200CFU：所述方法的灵敏度极限
实例5：确定作为MIC的协同抗微生物活性
4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮(称为物质A)和苄醇(称为物质B3)的混合物的协同抗微生物活性效果的证明是根据实例1中描述的方案进行的。
获得以下结果：
黑曲霉
Figure BDA0002391526810000163
Figure BDA0002391526810000171
Figure BDA0002391526810000172
所获得的结果显示了混合物的协同抑制活性：
i)0.0625％的A和0.25％的B3，即比率A/B3＝0.25
ii)0.125％的A和0.25％的B3，即比率A/B3＝0.5
粪肠球菌
Figure BDA0002391526810000173
Figure BDA0002391526810000174
所获得的结果显示了混合物的协同抑制活性：
i)0.0625％的A和0.5％的B3，即比率A/B3＝0.125
ii)0.125％的A和0.5％的B3，即比率A/B3＝0.25
iii)0.25％的A和0.5％的B3，即比率A/B3＝0.5
iv)0.5％的A和0.5％的B3，即比率A/B3＝1
实例6：确定作为MIC的协同抗微生物活性
4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮(称为物质A)和4-异丙基-3-甲基苯酚(称为物质B4)的混合物的协同抗微生物活性效果的证明是根据实例1中描述的方法进行的。
获得以下结果：
白色念珠菌
Figure BDA0002391526810000181
Figure BDA0002391526810000182
所获得的结果显示了混合物的协同抑制活性：
i)0.025％的A和0.02％的B4，即比率A/B4＝1.25
ii)0.05％的A和0.02％的B4，即比率A/B4＝2.5
iii)0.1％的A和0.02％的B4，即比率A/B4＝5
iv)0.1％的A和0.01％的B4，即比率A/B4＝10
粪肠球菌
Figure BDA0002391526810000191
Figure BDA0002391526810000192
所获得的结果显示了混合物的协同抑制活性：
i)0.125％的A和0.05％的B4，即比率A/B4＝1.25
ii)0.25％的A和0.05％的B4，即比率A/B4＝2.5
iii)0.5％的A和0.05％的B4，即比率A/B4＝10。

Claims (20)

1.一种抗微生物混合物，其包含4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮和2-苯氧乙醇，其中4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮/2-苯氧基醇重量比是0.15至3.5。
2.根据权利要求1所述的抗微生物混合物，其特征在于，4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮/2-苯氧基醇重量比是0.15至3.2。
3.根据权利要求2所述的抗微生物混合物，其特征在于，4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮/2-苯氧基醇重量比是0.2至3.2。
4.根据权利要求2所述的抗微生物混合物，其特征在于，所述抗微生物混合物具有0.3至1.2的4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮/2-苯氧乙醇重量比。
5.根据权利要求2所述的抗微生物混合物，其特征在于，所述抗微生物混合物具有0.45至0.6的4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮/2-苯氧乙醇重量比。
6.根据权利要求2所述的抗微生物混合物，其特征在于，所述抗微生物混合物具有0.25至0.5的4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮/2-苯氧乙醇重量比。
7.根据权利要求2所述的抗微生物混合物，其特征在于，所述抗微生物混合物具有0.9至1.1的4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮/2-苯氧乙醇重量比。
8.根据权利要求1所述的抗微生物混合物，其特征在于，所述抗微生物混合物具有1.6至2.4的4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮/2-苯氧乙醇重量比。
9.一种抗微生物混合物，其包含4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮和苯乙醇，其中4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮/苯乙醇重量比是0.05至1。
10.根据权利要求9所述的抗微生物混合物，其特征在于，4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮/苯乙醇重量比是0.3至0.85。
11.一种抗微生物混合物，抗微生物混合物，其包含4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮和苄醇，其中4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮/苄醇重量比是0.1至1.5。
12.根据权利要求11所述的抗微生物混合物，其特征在于，4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮/苄醇重量比是0.1至1.2。
13.一种抗微生物混合物，其包含4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮和4-异丙基-3-甲基苯酚，其中4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮/4-异丙基-3-甲基苯酚重量比是0.5至15。
14.根据权利要求13所述的抗微生物混合物，其特征在于，4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮/4-异丙基-3-甲基苯酚重量比是1至12。
15.根据权利要求13所述的抗微生物混合物，其特征在于，所述抗微生物混合物具有2.2至12的4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮/4-异丙基-3-甲基苯酚重量比。
16.一种组合物，其在生理学上可接受的介质中包含根据权利要求1至15中的一项所述的抗微生物混合物。
17.根据权利要求16所述的组合物，其特征在于，所述组合物包含至少一种选自以下的附加成分：水、油、含有2至10个碳原子的多元醇、胶凝剂、表面活性剂、成膜聚合物、着色剂、芳香剂、填料、UV遮蔽剂、植物提取物、化妆品和皮肤病学活性剂。
18.根据权利要求16和17中任一项所述的组合物，其特征在于，所述4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮以相对于所述组合物的总重量按重量计0.01％至5％的含量存在。
19.一种用于护理和/或化妆和/或清洁角蛋白材料的非治疗性美容处理方法，所述方法包括向所述角蛋白材料施用根据权利要求16至18中任一项所述的组合物。
20.一种用于保存包含生理学上可接受的介质的组合物的方法，其特征在于，所述方法包括将如权利要求1至15中的一项所定义的抗微生物混合物结合到所述组合物中。
CN201880055249.9A 2017-06-30 2018-06-27 抗微生物混合物以及含有该抗微生物混合物的化妆品组合物 Active CN111417307B (zh)

Applications Claiming Priority (9)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR1756156A FR3068205B1 (fr) 2017-06-30 2017-06-30 Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et de l’alcool phenylethylique, et composition cosmetique le contenant
FR1756166A FR3068210B1 (fr) 2017-06-30 2017-06-30 Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et de l’alcool benzylique , et composition cosmetique le contenant
FR1756166 2017-06-30
FR1756156 2017-06-30
FR1757743 2017-08-18
FR1757741 2017-08-18
FR1757743A FR3070110B1 (fr) 2017-08-18 2017-08-18 Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et d’un compose cresol, et composition cosmetique le contenant
FR1757741A FR3070107B1 (fr) 2017-08-18 2017-08-18 Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et un phenoxyalcool, et composition cosmetique le contenant
PCT/EP2018/067310 WO2019002400A1 (en) 2017-06-30 2018-06-27 ANTIMICROBIAL MIXTURE CONTAINING 4- (3-ETHOXY-4-HYDROXYPHENYL) BUTAN-2-ONE AND AN AROMATIC ALCOHOL, AND A COSMETIC COMPOSITION CONTAINING THE MIXTURE

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN111417307A CN111417307A (zh) 2020-07-14
CN111417307B true CN111417307B (zh) 2022-09-20

Family

ID=62684846

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201880055249.9A Active CN111417307B (zh) 2017-06-30 2018-06-27 抗微生物混合物以及含有该抗微生物混合物的化妆品组合物

Country Status (8)

Country Link
US (1) US20200352163A1 (zh)
EP (1) EP3644738B1 (zh)
JP (1) JP6957656B2 (zh)
CN (1) CN111417307B (zh)
BR (1) BR112019027887B1 (zh)
ES (1) ES2875543T3 (zh)
RU (1) RU2730029C1 (zh)
WO (1) WO2019002400A1 (zh)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR3103678B1 (fr) 2019-12-03 2022-07-01 Oreal Composition contenant du 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one, un conservateur et/ou antioxydant, un tensioactif, et un polymère, le procédé de traitement des matières kératiniques à partir de la composition
WO2022005930A1 (en) * 2020-06-30 2022-01-06 Isp Investments Llc An antimicrobial composition, process for preparing the same and method of use thereof

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6495512B1 (en) * 2000-06-23 2002-12-17 International Flavors & Fragrances Inc. Salicylaldehyde-containing composition having antimicrobial and fragrancing properties and process for using same
WO2006134160A2 (en) * 2005-06-17 2006-12-21 Symrise Gmbh & Co. Kg Synergistic mixtures of aromatic alcohols and derivatives thereof and tropolone (derivatives)
GB0526283D0 (en) * 2005-12-23 2006-02-01 Givaudan Sa Compositions
GB0905863D0 (en) * 2009-04-03 2009-05-20 Glaxo Group Ltd Novel composition
FR2950884B1 (fr) * 2009-10-01 2011-11-11 Oreal Utilisation de derives de vanilline comme conservateur, procede de conservation, composes et composition
KR101763659B1 (ko) * 2009-10-02 2017-08-01 베링거 인겔하임 인터내셔날 게엠베하 Ｂｉ―1356 및 메트포르민을 포함하는 약제학적 조성물
FR2962333B1 (fr) * 2010-07-12 2014-05-02 Oreal Composition non rincee comprenant au moins un compose 2-alcoxy-4-alkylcetone-phenol et au moins une huile essentielle
FR2973229B1 (fr) * 2011-04-01 2013-03-29 Oreal Procede cosmetique de traitement des odeurs corporelles humaines utilisant un compose 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)alkylcetone ou 2-ethoxy 4-hydroxyalkyl phenol
FR2973227B1 (fr) * 2011-04-01 2014-08-08 Oreal Composition cosmetique comprenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one
DE102011085798A1 (de) * 2011-11-04 2013-05-08 Symrise Ag Synergistisch wirksame ternäre antimikrobielle Mischungen

Also Published As

Publication number Publication date
BR112019027887A2 (pt) 2020-07-07
JP2020525494A (ja) 2020-08-27
CN111417307A (zh) 2020-07-14
BR112019027887A8 (pt) 2022-11-29
EP3644738B1 (en) 2021-03-17
JP6957656B2 (ja) 2021-11-02
BR112019027887B1 (pt) 2023-03-28
RU2730029C1 (ru) 2020-08-14
US20200352163A1 (en) 2020-11-12
ES2875543T3 (es) 2021-11-10
EP3644738A1 (en) 2020-05-06
WO2019002400A1 (en) 2019-01-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN110996662B (zh) 含有4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮和铵化合物的抗微生物混合物、以及含有该抗微生物混合物的化妆品组合物
CN111031794B (zh) 含有4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮和有机酸化合物的抗微生物混合物、以及含有该抗微生物混合物的化妆品组合物
JP2023014168A (ja) ４－（３－エトキシ－４－ヒドロキシフェニル）ブタン－２－オン及びジオールを含有する抗菌性混合物、並びにそれを含有する化粧用組成物
CN111417307B (zh) 抗微生物混合物以及含有该抗微生物混合物的化妆品组合物
CN111031793B (zh) 含有4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮和氯苯甘醚的抗微生物混合物、以及含有该抗微生物混合物的化妆品组合物
CN111050554B (zh) 含4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮的抗微生物混合物及含该抗微生物混合物的化妆品组合物
CN111031796B (zh) 含有4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮的抗微生物混合物以及含有该抗微生物混合物的化妆品组合物
EP3644736B1 (en) Antimicrobial mixture containing 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one and an arginate compound, and cosmetic composition containing same
BR112019027701B1 (pt) Mistura antimicrobiana e composição contendo a mesma

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant